1

2＊ ＊ 【請求項１】次の一般式（Ｉ）：(57)【特許請求の範囲】

1

2

3

4

5

6

（式中、R ,R ,R ,R ,R 、及びR はそれぞれ独立に水素
1
原子又は炭素数１〜３のアルキル基であり、あるいはR245とR 、及び／又はR とR は一緒になってメチレン基もし
くはエチレン基を表し、そしてn,m、及び１は０又は１を表す）で表されるジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体を有効成分とするオメガ６系・オメガ３系不飽和脂肪酸のバランス調節剤を配合してなる食品組成物。
【請求項２】前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン

(2)

特許３５１２１９６34誘導体が、セサミン、セサミノール、エピセサミン、エ＊ とする請求項１〜３のいずれか１項記載の食品組成物。
ピセサミノール、セサモリン、２−（3,4−メチレンジ【請求項５】前記オメガ６系・オメガ３系不飽和脂肪酸
オキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキのバランス調節剤を、オメガ６系不飽和脂肪酸及び／又シフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
はオメガ３系不飽和脂肪酸含有食品に配合してなる１〜
ン、2,6−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェ
４のいずれか１項記載の食品組成物。
ニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、及【請求項６】前記食品組成物が、機能性食品、栄養補助
び２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３食品、未熟児用調製乳、乳児用調製乳、幼児用食品、妊−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7−ジオ
産婦用食品又は老人用食品であることを特徴とする請求
キサビシクロ〔3.3.0〕オクタンから選ばれた少なくと
項１〜５のいずれか１項記載の食品組成物。
も１つであることを特徴とする請求項１記載の食品組成 10 【請求項７】前記オメガ６系・オメガ３系不飽和脂肪酸物。
のバランス調節剤が、前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕【請求項３】前記オメガ３系不飽和脂肪酸が、9,12,15
オクタン誘導体とともに抗酸化剤を有効成分として含有−オクタデカトリエン酸（α−リノレン酸）、6,9,12,1
することを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項記載
5−オクタデカテトラエン酸、8,11,14,17−エイコサテの食品組成物。
トラエン酸、5,8,11,14,17−エイコサペンタエン酸、7,【請求項８】前記抗酸化剤がトコフェロール類であるこ
10,13,16,19−ドコサペンタエン酸及び4,7,10,13,16,19とを特徴とする請求項７記載の食品組成物。
−ドコサヘキサエン酸であることを特徴とする請求項１【請求項９】前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン
又は２記載の食品組成物。
誘導体が、胡麻種子、胡麻油、胡麻油製造過程の副産【請求項４】前記オメガ６系不飽和脂肪酸が、9,12−オ
物、五加皮、桐木、白果樹皮、ヒハツ、細辛から分離しクタデカジエン酸（リノール酸）、6,9,12−オクタデカ 20 て得られる該ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導
トリエン酸（γ−リノレン酸）、8,11,14−エイコサト
体含有物であることを特徴とする請求項１〜８のいずれ
リエン酸（ジホモ−γ−リノレン酸）、5,8,11,14−エ
か１項記載の食品組成物。
イコサテトラエン酸（アラキドン酸）であることを特徴＊【請求項１０】次の一般式（Ｉ）：

1

2

3

4

5

6

（式中、R ,R ,R ,R ,R 、及びR はそれぞれ独立に水素
1
原子又は炭素数１〜３のアルキル基であり、あるいはR245とR 、及び／又はR とR は一緒になってメチレン基もし
くはエチレン基を表し、そしてn,m、及び１は０又は１を表す）で表されるジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体を有効成分とするオメガ６系・オメガ３系不飽和脂肪酸のバランス調節剤。
40【請求項１１】前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体が、セサミン、セサミノール、エピセサミン、
エピセサミノール、セサモリン、２−（3,4−メチレン
ジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロ
キシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オク
タン、2,6−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、及び２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンから選ばれた少な 50

くとも１つであることを特徴とする請求項10記載のバラ
ンス調節剤。
【請求項１２】前記オメガ３系不飽和脂肪酸が、9,12,1
5−オクタデカトリエン酸（α−リノレン酸）、6,9,12,
15−オクタデカテトラエン酸、8,11,14,17−エイコサテ
トラエン酸、5,8,11,14,17−エイコサペンタエン酸、7,10,13,16,19−ドコサペンタエン酸及び4,7,10,13,16,19−ドコサヘキサエン酸であることを特徴とする請求項10又は11記載のバランス調節剤。
【請求項１３】前記オメガ６系不飽和脂肪酸が、9,12−
オクタデカジエン酸（リノール酸）、6,9,12−オクタデ
カトリエン酸（γ−リノレン酸）、8,11,14−エイコサ
トリエン酸（ジホモ−γ−リノレン酸）、5,8,11,14−
エイコサテトラエン酸（アラキドン酸）であることを特徴とする請求項10〜12のいずれか１項記載のバランス調節剤。
【請求項１４】前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ(3)

特許３５１２１９６56ン誘導体とともに抗酸化剤を有効成分として含有するこ＊ 【請求項１５】前記抗酸化剤がトコフェロール類であるとを特徴とする請求項10〜13のいずれか１項記載のバラことを特徴とする請求項14記載のバランス調節剤。
ンス調節剤。
＊【請求項１６】次の一般式（Ｉ）：

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

（式中、R ,R ,R ,R ,R 、及びR はそれぞれ独立に水素※ 5−オクタデカトリエン酸（α−リノレン酸）、6,9,12,1
原子又は炭素数１〜３のアルキル基であり、あるいはR
15−オクタデカテトラエン酸、8,11,14,17−エイコサテ
245とR 、及び／又はR とR は一緒になってメチレン基もしトラエン酸、5,8,11,14,17−エイコサペンタエン酸、7,
くはエチレン基を表し、そしてn,m、及び１は０又は１
10,13,16,19−ドコサペンタエン酸及び4,7,10,13,16,19を表す）で表されるジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ−ドコサヘキサエン酸であることを特徴とする請求項16ン誘導体を有効成分とするオメガ６系・オメガ３系不飽又は18記載の使用。
和脂肪酸の、バランス調節剤としての使用。
20 【請求項１９】前記オメガ６系不飽和脂肪酸が、9,12−【請求項１７】前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタオクタデカジエン酸（リノール酸）、6,9,12−オクタデン誘導体が、セサミン、セサミノール、エピセサミン、
カトリエン酸（γ−リノレン酸）、8,11,14−エイコサ
エピセサミノール、セサモリン、２−（3,4−メチレン
トリエン酸（ジホモ−γ−リノレン酸）、5,8,11,14−ジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロ
エイコサテトラエン酸（アラキドン酸）であることを特キシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オク
徴とする請求項16〜18のいずれか１項記載の使用。
タン、2,6−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフ【請求項２０】前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、ン誘導体とともに抗酸化剤を有効成分として使用するこ及び２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−とを特徴とする請求項16〜19のいずれか１項記載の使（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7−用。
ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンから選ばれた少な 30 【請求項２１】前記抗酸化剤がトコフェロール類である
くとも１つであることを特徴とする請求項16記載の使ことを特徴とする請求項14記載の使用。
用。
【請求項２２】次の一般式（Ｉ）：【請求項１８】前記オメガ３系不飽和脂肪酸が、9,12,1※（式中、R ,R ,R ,R ,R 、及びR はそれぞれ独立に水素
1
原子又は炭素数１〜３のアルキル基であり、あるいはR245とR 、及び／又はR とR は一緒になってメチレン基もし
くはエチレン基を表し、そしてn,m、及び１は０又は１を表す）で表されるジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体を投与することを含んで成るオメガ６系・オメ
ガ３系不飽和脂肪酸のバランス調節方法。
50【請求項２３】前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体が、セサミン、セサミノール、エピセサミン、
エピセサミノール、セサモリン、２−（3,4−メチレン
ジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロ
キシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オク
タン、2,6−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、

(4)7及び２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンから選ばれた少な
くとも１つであることを特徴とする請求項22記載の方法。
【請求項２４】前記オメガ３系不飽和脂肪酸が、9,12,1
5−オクタデカトリエン酸（α−リノレン酸）、6,9,12,
15−オクタデカテトラエン酸、8,11,14,17−エイコサテ
トラエン酸、5,8,11,14,17−エイコサペンタエン酸、7,10,13,16,19−ドコサペンタエン酸及び4,7,10,13,16,19−ドコサヘキサエン酸であることを特徴とする請求項22記載の方法。
【請求項２５】前記オメガ６系不飽和脂肪酸が、9,12−
オクタデカジエン酸（リノール酸）、6,9,12−オクタデ
カトリエン酸（γ−リノレン酸）、8,11,14−エイコサ
トリエン酸（ジホモ−γ−リノレン酸）、5,8,11,14−
エイコサテトラエン酸（アラキドン酸）であることを特徴とする請求項22記載の方法。
【請求項２６】前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体とともに抗酸化剤を有効成分として含有することを特徴とする請求項22記載の方法。
【請求項２７】前記抗酸化剤がトコフェロール類であることを特徴とする請求項26記載の方法。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体を有効成分とするオメガ６系・オメガ３系不飽和脂肪
酸のバランス調節剤を配合してなる食品組成物、並びにオメガ６系・オメガ３系不飽和脂肪酸のバランス調節剤
に関するものである。
背景技術
多価不飽和脂肪酸は必須脂肪酸でもあるため、従来から栄養的な観点から必要量を満たすための摂取量が問題にされてきた。しかし摂取量が十分となった現在では、
むしろ血清脂質低下効果が注目され、摂取脂肪の不飽和
脂肪酸／飽和脂肪酸比が重視される状況である。他方、不飽和脂肪酸には代表的な２つの系列、オメガ３系とオメガ６系があり（オメガとは、脂肪酸のメチル基末端から数えて最初の二重結合がある炭素までの数を示している）、最近ではこのオメガ６系不飽和脂肪酸／オメガ３
系不飽和脂肪酸比が重要視されるようになった。
オメガ６系のリノール酸、ジホモ−γ−リノレン酸及びアラギドン酸と、オメガ３系のα−リノレン酸、エイ
コサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸などの各種脂肪酸がそれぞれ異なった生理作用を呈することが確認されているが、同時に重要なことは、これら２系列の不飽和脂肪酸がそれぞれ互いに相手の生理作用に対して強い影響を与えることであり、さらにこれらの脂肪酸はいずれも人体内では生合成ができず、しかも両系列間では相互交換がなく、体内におけるオメガ３系とオメガ６系不飽

10

20

30

40

50

特許３５１２１９６8和脂肪酸との比率は食物のそれに反映している。
このような中、特開平３−53869号公報では食品中の脂肪酸組成をオメガ３系脂肪酸とオメガ６系脂肪酸との比が1:1〜1:5になるように調整した食品が開示され、また日本人の栄養調査の結果から、1994年の日本人の栄養
所要量の改訂（厚生省．第５次改訂日本人の栄養所要量、pp56−58.1994）において、オメガ６系不飽和脂肪
酸とオメガ３系不飽和脂肪酸との比率を4:1程度にするのが望ましいとされた。しかし日常生活において、オメ
ガ６系とオメガ３系の脂肪酸比率が調整された食品のみを摂取することは困難であり、また常にオメガ６系とオ
メガ３系不飽和脂肪酸の摂取比率を考えることも事実上、困難である。
また最近の日本人の食生活は欧米化が進み、肉類を中心とした食事の機会が大幅に増え、オメガ３系に比べオメガ６系の脂肪酸の摂取が増加し、それに伴って動脈硬化性疾患である心筋梗塞や脳血栓などの死亡率が急激に増加するようになった。この状態を改善するために、エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸のようなオメ
ガ３系不飽和脂肪酸を高濃度に濃縮して添加した食品や栄養補助剤などが開発されている。しかし、実際の食生活を考えた場合、摂取している脂肪酸が１種類だけということはありえず、特に、オメガ３系あるいはオメガ６系の不飽和脂肪酸の生理機能を期待して、どちらか一方の不飽和脂肪酸を多量摂取することは危険である。
例えば、オメガ６系不飽和脂肪酸の多量摂取に伴って起こると考えられている代謝障害として、（１）エイコ
サノイド産生のバランスの乱れ（血栓生成、動脈硬化、アレルギー反応などの促進）、（２）胆石形成の亢進、（３）ガン細胞の増殖促進（乳ガン、結腸ガンなど）、（４）免疫機能抑制、食細胞機能の低下などを挙げることができる。また、オメガ３系不飽和脂肪酸（特にエイ
コサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸を含む魚油）の多量摂取に伴って起こると考えられている代謝障害として、（１）心筋壊死、（２）肝臓の障害、機能の低下、（３）カテコールアミン感受性の亢進、（４）長鎖モノ
エン酸による心筋リピドーシス、出血時間延長、血小板の減少による易出血、難凝固性などを挙げることができる。
以上のように、不飽和脂肪酸といえば、オメガ６系あるいはオメガ３系というのではなく、生体の恒常性維持と疾患の予防のため、不飽和脂肪酸の中のオメガ６系とオメガ３系の摂取比率はバランスの取れたものにしなければならない。また通常の食事から摂取できるオメガ６
系不飽和脂肪酸の中心はリノール酸であるのに対して、
オメガ３系不飽和脂肪酸の中心はα−リノレン酸あるいは魚油由来のエイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸である。
このことは、エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸がリノールサからジホモ−γ−リノレン酸やアラキ

(5)特許３５１２１９６910ドン酸（オメガ６系エイコサノイドの前駆体）への変換＊ 酸のバランス調節剤を配合してなる食品組成物、並びにを抑制することが知られており、実施の摂取比率以上にオメガ６系・オメガ３系不飽和脂肪酸のバランス調節剤
生体内の脂肪酸組成に影響を与える。したがって、生体を提供しようとするものである。
内での動態を考慮した摂取比率およびその量を考えるこ
本発明者等は、上記の目的を達成するため種々研究しとは非常に難しい。そこで、生体の恒常性維持と疾病のた結果、胡麻種子、胡麻油及び胡麻油製造過程の副産物
予防のために、生体内でのオメガ６系不飽和脂肪酸とオより分離した又は合成により得たジオキサビシクロ〔3.
メガ３系不飽和脂肪酸の比率を適切に調整し、かつ安全
3.0〕オクタン誘導体がオメガ６系・オメガ３系不飽和な物質の開発が強く望まれていた。
脂肪酸のバランス調節作用を有する上に安全性が高いこ発明の開示とを見い出し本発明を完成した。
従って本発明は、オメガ６系・オメガ３系不飽和脂肪＊10
従って本発明は、次の一般式（Ｉ）：

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

（式中、R ,R ,R ,R ,R 、及びR はそれぞれ独立に水素※ ー系ラットの肝臓、肺、心臓、腎臓、脳のオメガ３系不1
原子又は炭素数１〜３のアルキル基であり、あるいはR飽和脂肪酸とオメガ６系不飽和脂肪酸の割合を示すグラ
2
4
5とR 、及び／又はR とR は一緒になってメチレン基もしフである。
くはエチレン基を表し、そしてn,m、及び１は０又は１
図２は、リノール酸群、AA群の調製脂質とともにセサを表す）で表されるジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ミンとエピセサミンの混合物を加えた飼料と加えなかっン誘導体を有効成分とするオメガ６系・オメガ３系不飽た飼料を与えた場合の雄ウィスター系ラットの肝臓、
和脂肪酸バランス調節剤、又はこれを配合してなる食品
肺、心臓、腎臓、脳のオメガ３系不飽和脂肪酸とオメガ
組成物を提供しようとするものである。
６系不飽和脂肪酸の割合を示すグラフである。
図面の簡単な説明
具体的な説明
図１は、リノール酸群、α−リノレン酸群、EPA群の 30
本発明の有効成分であるジオキサビシクロ〔3.3.0〕
調製脂質とともにセサミンとエピセサミンの混合物を加オクタン誘導体は、次の一般式（Ｉ）：
えた飼料と加えなかった飼料を与えた場合の雄ウィスタ※（式中、R ,R ,R ,R ,R 、及びR はそれぞれ独立に水素
1
原子又は炭素数１〜３のアルキル基であり、あるいはR245とR 、及び／又はR とR は一緒になってメチレン基もし
くはエチレン基を表し、そしてn,m、及び１は０又は１を表す）で表される化合物であり、ここで、炭素数１〜３個のアルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基等を挙げることができる。
さらに具体的な化合物としては、セサミン、セサミノ 50

ール、エピセサミン、エピセサミノール、セサモリン、
２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサ
ビシクロ〔3.3.0〕オクタン、2,6−ビス−（３−メトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシク
ロ〔3.3.0〕オクタン、及び２−（3,4−メチレンジオキ
シフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン

(6)11等を挙げることができる。これらの化合物は、配糖体の形であってもよく、また光学活性体や異性体も本願発明に含まれる。
本発明では、前記ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタ
ン誘導体（以下「本発明の誘導体」という）を、単独
で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。また本発明において本発明の誘導体は高純度精製物に限ったものではなく、本発明の誘導体を含有する天然物から抽出や水蒸気蒸留、分子蒸留等の分離操作（例えば特公平７−25764、特開平６−169784に記載の方法）によって得られる本発明の誘導体含有物も使用することができる。本発明の誘導体を含有する天然物としては、
胡麻油、胡麻油製造過程の副産物（例えば胡麻種子の脱脂粕、胡麻油の脱臭スカム等）、胡麻種子、五加皮、桐木、白果樹皮、ヒハツ、細辛、又は胡麻から誘導した増殖性細胞を培養して得られる培養物（特開昭63−20738
9）等を挙げることができる。
また本発明の誘導体含有物は、本発明の誘導体を0.2
重量％以上、好ましくは2.0重量％以上、より好ましく
は10.0重量％以上含有しているものがよく、特にセサミ
ン、エピセサミン、セサミノール、エピセサミノール、
セサモリンの含有量の合計が0.1重量％以上、好ましくは1.0重量％、より好ましくは5.0重量％以上が望ましい。
例えば胡麻油から、抽出により本発明の誘導体含有物を得るには、胡麻油とは実質的に非混和性であり且つ本発明の誘導体を抽出・溶解することができる種々の有機溶剤（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、メタノール、エタノール等）を用いて抽出・濃縮することができる。その一例として、胡麻油と上記溶剤のいずれかとを均一に混合した後、低温において静置し、遠心分離等の常法に従って相分離を行い、溶剤画分から溶剤を蒸発除去することにより得る方法が挙げられ、さらに具体的には、胡麻油を２〜10倍、好ましくは
６〜８倍容量のアセトンに溶かした後、−80℃で一晩放置し、その結果油成分が沈殿となり、濾過により得た濾液からアセトンを留去し、本発明の誘導体を主成分とする抽出物を得る。
また、胡麻油と熱メタノール又は熱エタノールとを混合した後、室温において静置し、溶剤画分から溶剤を蒸発除去することにより得る方法が挙げられ、さらに具体的には、胡麻油を２〜10倍、好ましくは５〜７倍容量の
熱メタノール（50℃以上）又は熱エタノール（50℃以上）で激しく混合した後、室温で静置、あるいは遠心分離等の常法に従って相分離を行い、溶剤画分から溶剤を留去して、本発明の誘導体を主成分とする抽出物を得る。さらに超臨界ガス抽出を利用して抽出物を得ることもできる。使用する胡麻油は精製品であっても、また胡麻油の製造過程で脱色工程前のいずれの粗製品であって
もよい。

10

20

30

40

50

特許３５１２１９６
12
また胡麻種子あるいは胡麻種子の脱脂粕（残油分８〜10％）から、抽出により本発明の誘導体含有物を得るには、胡麻種子あるいは脱脂粕を必要により破砕した後、任意の溶剤、例えば前述の胡麻油からの抽出において用いられているのと同じ溶剤を使用して常法により抽出することができる。抽出残渣を分離した後、抽出液から蒸発等により溶剤を除去することにより抽出物が得られる。
本発明の誘導体は、前述の方法等によって分離された
本発明の誘導体含有物から、カラムクロマトグラフィ
ー、高速液体クロマトグラフィー、再結晶、蒸留、液々交流分配クロマトグラフィー等の常法に従って処理する
ことにより、目的の化合物を単離することができる。
さらに具体的には、逆相カラム（5C18 ）、溶離液にメ
タノール／水（60:40）を使って、上記抽出物を高速液
体クロマトグラフィーで分取し、溶媒を留去した後、得られた結晶をエタノールで再結晶化することでセサミ
ン、セサミノール、エピセサミン、エピセサミノール、
セサモリン、２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、2,6−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、及び２−（3,4−メ
チレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.
3.0〕オクタン等の本発明の誘導体が得られる。なお、
本発明の誘導体や該誘導体含有物を得る方法及び精製方法は、これらに限られるものではない。
また本発明の誘導体は、常法に従って合成により得る
こともできる。
例えば、セサミン、エピセサミンについてはBerozaらの方法〔J.Am.Chem.Soc.78,1242（1956）〕で合成する
ことができる他、ピノレシノール（一般式（Ｉ）におい
142
5てR ＝R ＝H,R ＝R ＝CH3 ,n＝ｍ＝１＝０）は、Freundenbergらの方法〔Chem.Ber.,86,1157（1953）〕によっ
1
4て、シリンガレシノール（一般式（Ｉ）においてR ＝R
2356＝H,R ＝R ＝R ＝R ＝CH3 ,n＝0,m＝１＝１）は、Freundenbergらの方法〔Chem.Ber.,88,16（1955）〕によって合成することができる。
さらに本発明の誘導体は、抗酸化剤と組み合わせて使用することができる。抗酸化剤としては、例えばトコフ
ェロール類、フラボン誘導体、フィロズルシン類、コウ
ジ酸、没食子酸誘導体、カテキン類、フキ酸、ゴシポー
ル、ピラジン誘導体、セサモール、グアヤコール、グア
ヤク脂、ｐ−クマリン酸、ノルジヒドログアヤレチック
酸、ステロール類、テルペン類、核酸塩基類、カロチノイド類のような天然抗酸化剤、あるいはブチルヒドロキ
シアニソール（BHA）、ブチルヒドロキシトルエン（BHT）、モノタアシャリ−ブチルヒドロキノン（TBHQ）、
４−ヒドロキシメチル−2,6−ジ−タアシャリ−ブチル

(7)13フェノール（HMBP）に代表されるような合成抗酸化剤を挙げることができる。
抗酸化剤の中でも特にトコフェロール類が好ましく、トコフェロール類としては例えば、α−トコフェロー
ル、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−ト
コフェロール、ε−トコフェロール、ξ−トコフェロー
ル、η−トコフェロール及びトコフェロールエステル（酢酸トコフェロール等）等を挙げることができる。さらに、カロチノイド類では例えば、β−カロチン、カン
タキサンチン、アスタキサンチン等を挙げることができる。
本発明の誘導体と抗酸化剤との配合比率については特に制限はないが、本発明の誘導体１重量部に対して抗酸化剤が0.001〜1000重量部が望ましい。さらに0.01〜100
重量部の範囲が好ましく、0.1〜100重量部の範囲がさらに好ましい。
本発明において「オメガ６系・オメガ３系不飽和脂肪
酸のバランス」又は単に「バランス」とは、生体内のオ
メガ３系不飽和脂肪酸とオメガ６系不飽和脂肪酸の比率をいい、例えば肝臓又は血清中に存在するオメガ３系不飽和脂肪酸とオメガ６系不飽和脂肪酸の比率を指標とすることができる。ここでオメガ３系不飽和脂肪酸とは、
9,12,15−オクタデカトリエン酸（α−リノレン酸、「LLA」ともいう）、6,9,12,15−オクタデカテトラエン
酸、8,11,14,17−エイコサテトラエン酸、5,8,11,14,17−エイコサペンタエン酸（「EPA」ともいう）、7,10,1
3,16,19−ドコサペンタエン酸及び4,7,10,13,16,19−ド
コサヘキサン酸「DHA」ともいう）であり、オメガ６系
不飽和脂肪酸とは、9,12−オクタデカジエン酸（リノール酸）、6,9,12−オクタデカトリエン酸（γ−リノレン
酸、「GLA」ともいう）、8,11,14−エイコサトリエン酸（ジホモ−γ−リノレン酸、「DGLA」ともいう）、5,8,
11,14−エイコサテトラエン酸（アラキドン酸、「AA」ともいう）をいう。
また「バランスの調節」とは、オメガ３系不飽和脂肪
酸又はオメガ６系不飽和脂肪酸の過剰摂取によって崩れたバランスを、本来、生体内で保たれるべき正常なバラ
ンスに近付ける作用を意味し、本来、生体内で保たれる
べき正常なバランスとは、オメガ６系不飽和脂肪酸（ｎ−６）とオメガ３系不飽和脂肪酸（ｎ−３）を、ｎ−6/n−３＝１〜５、好ましくは２〜４の比率で摂取している時の生体内のオメガ３系不飽和脂肪酸とオメガ６系不飽和脂肪酸のバランスであり、例えば肝臓中のバランス
が、ｎ−6/n−３＝１〜６、好ましくは２〜５である。
しかしながら個人差があるため必ずしもこの数値に限定されるものではない。
このようなバランス調節は、オメガ３系不飽和脂肪酸に偏った食事や健康食品等の摂取によって、正常値よりも高くなったオメガ３系不飽和脂肪酸レベルを下げ、正常値よりも低くなったオメガ６系不飽和脂肪酸レベルを

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14上げることによって行われると考えられ、またオメガ６
系不飽和脂肪酸に偏った食事や健康食品等の摂取によって、正常値よりも高くなったオメガ６系不飽和脂肪酸レベルを著しく下げ、正常値からの著しいオメガ３系不飽
和脂肪酸レベルの低下を抑制することによって行われると考えられる。このような本発明の有効成分による調節
作用は、体内での最終プロダクトであるEPAやDHA、又はDGLAやAAを過剰に摂取した場合により効果的に発揮される。
従って本発明のバランス調節剤又は食品組成物は、魚類又は肉類に偏った食事を取っている人やオメガ３系不飽和脂肪酸及び／又はオメガ６系不飽和脂肪酸を豊富に含有する食品を摂取している人にはより有効である。日頃、魚類又は肉類に偏りがちな場合、本発明のバランス調節剤又は食品組成物を食事の前や後にあるいは食事中に服用又は摂取したり、またオメガ３系不飽和脂肪酸又はオメガ６系不飽和脂肪酸がいずれかに偏った健康食品の場合、本発明のバランス調節剤を該健康食品に添加したり、また本発明のバランス調節剤又は食品組成物を該
健康食品と併用することもできる。
例えば、魚油を精製して得られるEPA及びDHAを含有するオイルのソフトカプセルがEPA製品として販売されているが、このような製品において、EPAの過剰摂取による生体への悪影響を抑制するために、本発明の有効成分
を該EPA製品に添加したり、本発明の有効成分を含有す
るソフトカプセルを該EPA製品とともに摂取することができる。また近年、DHAを添加する目的で、魚油添加調
製粉乳が上市されてきているが、該調製粉乳に本発明のオメガ６系・オメガ３系不飽和脂肪酸のバランス調節剤を添加することもできる。
本発明の誘導体を医薬品として用いる場合、投与形態
は、経口投与または非経口投与が都合よく行われるもの
であればどのような剤形のものであってもよく、例えば注射液、輸液、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、腸溶剤、トローチ、内用液剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、外用液剤、湿布剤、点鼻剤、点耳剤、点眼剤、吸入剤、軟膏剤、ローション剤、坐剤、経腸栄養剤等を挙げることができ、これらを症状に応じてそれぞれ単独で、または組み合わせて使用することができる。
これら各種製剤は、常法に従って目的に応じて主薬に賦形剤、結合剤、防腐剤、安定剤、崩壊剤、滑沢剤、矯味剤などの医薬の製剤技術分野において通常使用しうる
既知の補助剤を用いて製剤化することができる。例えば注射剤を調製する場合、非イオン界面活性剤等の医薬品用の可溶化剤を利用することができ、さらに具体的には、本発明の誘導体を80倍容量のPOE（60）硬化ヒマシ油あるいはPOEソルビタンモノオレート等の非イオン界面活性剤に加熱溶解させ、生理食塩水で希釈することで調製することができる。また必要に応じて適宜等張化剤、安定剤、防腐剤、無痛化剤を加えてもよい。

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また外用剤としては基剤としてワセリン、パラフィ
ン、油脂類、ラノリン、マクロゴール等を用い、通常の方法によって軟膏剤、クリーム剤等を調製することができる。またその投与量は、投与の目的や投与対象者の状況（性別、年齢、体重等）により異なるが、通常、成人に対して経口投与の場合、本発明の誘導体の総量として、１日あたり1mg〜10g、好ましくは1mg〜2g、さらに好ましくは1mg〜200mgの範囲で、また非経口投与の場
合、本発明の誘導体の総量として、１日あたり0.1mg〜1g、好ましくは0.1mg〜200mg、さらに好ましくは0.1mg〜
100mgの範囲で適宜調節して投与することができる。
また本発明の誘導体は、抗酸化剤、特にトコフェロー
ル類とともに投与することにより、そのオメガ６系・オ
メガ３系不飽和脂肪酸のバランス調節作用が増強されるため、本発明の誘導体の投与量は、投与の目的や投与対象者の状況（性別、年齢、体重等）により異なるが、通常、成人に対して経口投与の場合、本発明の誘導体の総量として、１日あたり0.1mg〜2g、好ましくは0.1mg〜50
0mg、さらに好ましくは0.1mg〜100mgの範囲で、また非経口投与の場合、本発明の誘導体の総量として、１日あたり0.01mg〜200mg、好ましくは0.01mg〜50mg、さらに好ましくは0.01mg〜20mgの範囲で、かつ本発明の誘導体と抗酸化剤との配合比率は、本発明の誘導体１重量部に対して抗酸化剤が0.001〜1000重量部、好ましくは0.01〜100重量部、さらに好ましくは0.1〜100重量部の範囲
で、適宜調節して投与することができる。
本発明の誘導体は、従来の食品中より見出した化合物
又はその類縁化合物であるので安全性の面からも優れているのは明らかである。また、７週令のIRC雄性マウス
に対し、セサミン2.14g/day/kgを２週間連続投与（経口投与）したところ、何ら異常な症状は認められなかったことからも明らかである。
本発明のバランス調節剤を配合してなる食品組成物としては、一般食品の他、機能性食品、栄養補助食品、未熟児用調製乳、乳児用調製乳、幼児用食品、妊産婦用食品又は老人用食品等を挙げることができる。
食品形態は、特に限定されていないが、粉末あるいは液状の未熟児用又は乳幼児用の調製乳であっても、また一般の固形又は液状の食品、又は油脂を含む食品であってもよい。油脂を含む食品としては、例えば、肉、魚、ナッツ等の油脂を含む天然食品、中華料理、ラーメン、スープ等の調理時に油脂を加える食品、天ぷら、フライ、油揚げ、チャーハン、ドーナッツ、カリン糖等の熱媒体として油脂を用いた食品、バター、マーガリン、マ
ヨネーズ、ドレッシング、チョコレート、即席ラーメ
ン、キャラメル、ビスケット、アイスクリーム等の油脂
食品又は加工時に油脂を加えた加工食品、おかき、ハードビスケット、あんパン等の加工仕上げ時に油脂を噴霧又は塗布した食品等を挙げることができる。
しかし、油脂を含む食品に限定しているわけではな

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く、例えばパン、めん類、ごはん、菓子類、豆腐およびその加工食品などの農産食品、清酒、薬用酒などの醗酵
食品、みりん、食酢、醤油、味噌、ドレッシング、ヨーグルト、ハム、ベーコン、ソーセージ、マヨネーズなどの畜産食品、かまぼこ、揚げ天、はんぺんなどの水産食品、果汁飲料、清涼飲料、スポーツ飲料、アルコール飲料、茶などの飲料等も挙げることができる。
また本発明のバランス調節剤を健康食品、機能性食品、栄養補助食品等として用いる場合は、その形態は、
上記医薬製剤や飲食品の形態でもよく、例えば本発明の有効成分と植物油や魚油、微生物油（例えばEPA及び／又はDHAを含有する微生物油や、GLAを含有する微生物
油、DGLA及び／又はAAを含有する微生物油）等との混合物をカプセル化したものや粉末又は顆粒状としたもの、
また蛋白質（蛋白質源としてはアミノ酸バランスのとれた栄養価の高い乳蛋白質、大豆蛋白質、卵アルブミン等の蛋白質が最も広く使用されるが、これらの分解物、卵白のオリゴペプチド、大豆加水分解物等の他、アミノ酸単体の混合物も使用される）、糖類、脂肪、微量元素、ビタミン類、乳化剤、香料等が配合された自然流動食、半消化態栄養食および成分栄養食や、ドリンク剤、経腸栄養剤等の加工形態であってもよい。
また本発明の食品組成物は、健康な人だけでなく、病気の人にも、例えば医師の指示に基づく栄養士の管理下、本発明のバランス調節剤を添加した食事として用いることができる。
本発明の食品組成物は、本発明のバランス調節剤と食品原料（特に本発明の有効成分を実質的に含有しない原料）を用いて、一般の製造法により加工製造することができる。本発明のバランス調節剤の配合量は剤形、食品の形態性状により異なるが、一般には0.001％以上、好ましくは1.4％以上、より好ましくは２％以上が望まし
いが、特に限定されるものではない。
本発明において、本発明の有効成分を実質的に含有しない食品原料とは、例えば胡麻以外の食品原料が挙げられるが、胡麻を食品原料として用いても、最終製品中の本発明の有効成分含量が極微量であって、その製品の１
日摂取量あたり、本発明の有効成分の総含有量が0.1mg
未満、好ましくは0.8mg以下のもの、あるいはその製品の１日摂取量あたり、セサミン、セサミノール、エピセ
サミン、エピセサミノール、セサモリン、２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.
3.0〕オクタン、2,6−ビス−（３−メトキシ−４−ヒド
ロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オ
クタン、及び２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−
3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタンの総含有量が0.1mg未満、好ましくは0.8mg以下のものは、本発明の誘導体を実質的に含有しない食品原料に含まれる。

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本発明の食品組成物は、偏った食事等により崩れたオ
メガ６系・オメガ３系不飽和脂肪酸のバランスを、正常な値に調節することを目的として、目安として１日あた
り本発明の誘導体の総量が1mg〜10g、好ましくは1mg〜2g、さらに好ましくは1mg〜200mgの範囲で経口摂取されることが望ましい。
さらに本発明の食品組成物において、本発明のバラン
ス調節剤が本発明の誘導体と抗酸化剤を有効成分としている場合、バランスの調節作用が増強されるため、目安として１日あたり本発明の誘導体の総量が0.1mg〜2g、 10
好ましくは0.1mg〜500mg、さらに好ましくは0.1mg〜100mgの範囲で、かつ本発明の誘導体と抗酸化剤の配合比率
は、本発明の誘導体１重量部に対して抗酸化剤が0.001〜1000重量部、好ましくは0.01〜100重量部、さらに好ましくは0.1〜100重量部の範囲で、経口摂取されることが望ましい。
なお本発明の誘導体は実質的に含有しないが、抗酸化剤、特にトコフェロール類を含有している食品原料に、本発明の誘導体を添加する場合には、最終製品における発明の誘導体と抗酸化剤の含有比率が、本発明の誘導体 20
１重量部に対して抗酸化剤が0.001〜1000重量部、好ま
しくは0.01〜100重量部、さらに好ましくは0.1〜100重量部の比率となるよう、本発明の誘導体を添加することができる。この際必要に応じて抗酸化剤をさらに添加することも可能である。
次に、実施例により、本発明をさらに具体的に説明す
る。
実施例
実施例1.
３週令の雄ウィスター系ラット（埼玉実験動物30（株））を固形飼料（CE−２、日本クレア（株））で１週間予備飼育を行い、１群６匹とし、６群に分けた。20％カゼイン、15％コーンスターチ、25％シュクロース、

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25％グルコース、0.3％ DL−メチオニン、５％セルロ
ース、0.2％重酒石酸コリン、3.5％ミネラル混合物、１％ビタミン混合物、５％調製脂質からなる標準飼料（エーザイ（株）にて調製）で飼育した。そして、セサミン
投与群は、標準飼料に精製したセサミン及びエピセサミ
ン混合物（セサミン:51.3％、エピセサミン:47.8％）を0.5重量％加えた飼料で飼育した。以下、各群に使用した調製脂質並びにセサミン添加の有無を記載する。
１群 リノール酸群
ナタネ油：ダイズ油＝7:3（オメガ6:オメガ３＝3:1）
２群 リノール酸＋セサミン群
ナタネ油：ダイズ油＝7:3（オメガ6:オメガ３＝3:1）
３群 α−リノレン酸群
シソ油：サフラワー油＝7:3（オメガ6:オメガ３＝1:3）
４群 α−リノレン酸＋セサミン群
シソ油：サフラワー油＝7:3（オメガ6:オメガ３＝1:
3）
５群 エイコサペンタエン酸（EPA）群
ナタネ油:EPA＝3:2
６群 エイコサペンタエン酸（EPA）＋セサミン群
ナタネ油:EPA＝3:2
なお、EPA群ではEPAとして5,8,11,14,17−エイコサペ
ンタエン酸エチルエステル（97％）を使用し、α−リノレン酸群のα−リノレン酸の量とほぼ同量がEPAに置き換わるように調製した。上記に各群に使用した調製脂質の脂肪酸組成を表１に示す。各群の飼料で27日間飼育し、１日絶食後、屠殺し、肝臓、血清、腎臓、肺、心臓、脳を採取し、Folch法にて脂質を抽出した後、常法に従い、脂肪酸メチルエステルを調製し、ガスクロマト
グラフィーにて脂肪酸組成を定量した。各実験群の肝臓中の脂肪酸組成を表２に、また各実験群の肝臓中のオメ
ガ６系とオメガ３系不飽和脂肪酸の比率を表３に示す。

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オメガ３系不飽和脂肪酸添加群であるα−リノレン酸
およびEPA群において、肝臓中のアラキドン酸含量が低下し、特に、EPA添加群で著しい低下が認められたが、セサミン投与により有意に改善された。次に、図１に肝臓、肺、心臓、腎臓、脳の各組織のオメガ３系不飽和脂肪酸とオメガ６系不飽和脂肪酸の割合を示した。リノー
ル酸群はオメガ６系とオメガ３系不飽和脂肪酸の比率が3:1と摂取脂質として望ましいものであり、この群の各 30
組織のオメガ３系とオメガ６系不飽和脂肪酸の比率が正常レベルと見なされる。
この正常時のバランスは各組織においてセサミン投与による影響は認められなかった。一方、オメガ３系不飽和脂肪酸摂取群であるα−リノレン酸およびEPA群では
各組織中のオメガ６系不飽和脂肪酸の割合が低下し、より不飽和度の高いEPA群でより顕著に認められた。しかし、セサミン投与によりオメガ６系不飽和脂肪酸の割合が上昇し改善された。
そして、セサミンの改善の程度は、オメガ６系不飽和 40
脂肪酸の割合の著しい低下が認められたEPA群でより発揮された。以上のことより、セサミンは生体の恒常性維持と疾病の予防のために、生体内の各組織の適切なオメ
ガ６系不飽和脂肪酸とオメガ３系不飽和脂肪酸の比率になるように脂肪酸バランスを調節していることが明らか
となった。
実施例2.
３週令の雄ウィスター系ラット（埼玉実験動物（株））を固形飼料（CE−２、日本クレア（株））で１週間予備飼育を行い、１群６匹とし、７群に分けた。そ 50

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して、実施例１で用いた標準飼料で飼育した。１群は実
施例１のリノール酸群と同じで調製脂質にナタネ油：ダ
イズ油＝7:3を用いた。そして、残りの６群は実施例１のEPA群と同じ調製脂質（ナタネ油:EPA＝3:2）を用いた。ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体として、すでに出願している特許（特願昭63−53642）に従って、精製胡麻油より精製したセサミノール（化合物Ａ）、粗精製胡麻油より調製したセサモリン（化合物
Ｂ）、又胡麻種子のアセトン抽出物より調製した２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メト
キシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシ
クロ〔3.3.0〕オクタン（化合物Ｃ）、2,6−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキ
サビシクロ〔3.3.0〕オクタン（化合物Ｄ）、２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン（化合物Ｅ）を0.5重量％加えて使用した。以下、各群に使用した調製脂質並びに添加したジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体を示す。
１群 リノール酸群
ナタネ油：ダイズ油＝7:3（オメガ6:オメガ３＝3:1）
２群 EPA群
ナタネ油:EPA＝3:2
３群 EPA＋化合物Ａ群
ナタネ油:EPA＝3:2
４群 EPA＋化合物Ｂ群
ナタネ油:EPA＝3:2
５群 EPA＋化合物Ｃ群(13)

特許３５１２１９６25
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ナタネ油:EPA＝3:2＊ 実施例3.
６群 EPA＋化合物Ｄ群
調製脂質以外は実施例１と同様の材料及び操作によ
ナタネ油:EPA＝3:2
り、ラットを飼育した。以下に各群に使用した調製脂質
７群 EPA＋化合物Ｅ群
並びにセサミン添加の有無を記載する。
ナタネ油:EPA＝3:2
１群 リノール酸群
各群の飼料で27日間飼育し、１日絶食後、屠殺し、肝ダイズ油：シソ油＝5:1（オメガ6:オメガ３＝2.7:1）
臓を採取し、Folch法にて脂質を抽出した後、常法に従２群 リノール酸＋セサミン群
い、脂肪酸メチルエステルを調製し、ガスクロマトグラ
ダイズ油：シソ油＝5:1（オメガ6:オメガ３＝2.7:1）
フィーにて脂肪酸組成を定量した。１群から７群までの３群 アラキドン酸群
肝臓中のアラキドン酸含量は、それぞれ21.1±3.39,9.1 10
シソ油：パーム油:AA＝2:1:2（オメガ6:オメガ３＝3.
8±0.76,12.8±1.10,11.8±0.98,10.9±1.07,12.1±1.2
6:1）
0,11.5±0.49（μmol/g）となった。
４群 アラキドン酸＋セサミン群
EPA摂取によって、肝臓中のアラキドン酸含量に著し
シソ油：パーム油:AA＝2:1:2（オメガ6:オメガ３＝3.
い低下が認められたが、ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オ
6:1）
クタン誘導体投与により有意に改善された。以上のこと
なお、アラキドン酸群ではAAとしてアラキドン酸エチ
より、ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン誘導体にはルエステル（99％）を使用し、オメガ６系不飽和脂肪酸
生体の恒常性維持と疾病の予防のために、生体内の各組の総量は、アラキドン酸群とリノール酸群で同等にし、織において正常なオメガ６系不飽和脂肪酸とオメガ３系
リノール酸群中のリノール酸の大部分がアラキドン酸に
不飽和脂肪酸の比率になるように調節する作用を有する
置き換わるようにアラキドン酸群を調製した。各群に使ことが明らかとなった。
＊20 用した調製脂質の脂肪酸組成を表４に示す。

各群の飼料で27日間飼育し、１日絶食後、屠殺し、肝臓、血清、腎臓、肺、心臓、脳を採取し、Folch法にて脂質を抽出した後、常法に従い、脂肪酸メチルエステルを調製し、ガスクロマトグラフィーにて脂肪酸組成を定量した。各実験群の肝臓中の脂肪酸組成を表５に、また各実験群の肝臓中のオメガ６系とオメガ３系不飽和脂肪酸の比率を表６に示す。

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リノール酸群はオメガ６系とオメガ３系不飽和脂肪酸 50

特許３５１２１９６28の比率が2.7:1と摂取脂質として望ましいものであり、

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特許３５１２１９６29
この群の各組織のオメガ３系とオメガ６系不飽和脂肪酸の比率が正常時のレベルと見なされる。一方、アラキド
ン酸群ではオメガ６系とオメガ３系不飽和脂肪酸の比率が3.6:1と摂取脂質として望ましいものであるが、アラキドン酸が過剰であり、肝臓中のアラキドン酸含量の著しい上昇及びオメガ６系不飽和脂肪酸量の上昇が認められたが、セサミン投与により有意に改善された。次に、
図２に肝臓、肺、心臓、腎臓、脳の各組織のオメガ３系
不飽和脂肪酸とオメガ６系不飽和脂肪酸の割合を示し
た。
10
実施例4.
バター製造工程の攪拌操作（チャーニング）でバター
ミルクが除かれたバター脂肪100gに実施例１で使用した
本発明の誘導体の混合物を2.4g加えて練圧操作（ワーキング）を行い、均等な組成として、オメガ６系・オメガ
３系不飽和脂肪酸バランスの調節作用を有するバターを
得た。
実施例5.
本発明の誘導体0.5gを無水ケイ酸20.5gと混合し、これにトウモロコシデンプン79gを加え、更に混合した。 20
この化合物に10％ハイドロキシプロピルセルロース・エ
タノール溶液100mlを加え、常法通り捏和し、押し出し、乾燥して顆粒剤を得た。
実施例6.
実施例１で使用した本発明の誘導体の混合物7gを無水
ケイ酸20gと混合し、これに微結晶セルロース10g、ステ
アリン酸マグネシウム3g、乳糖60gを加え混合し、この混合物を単発式打錠機にて打錠して径7mm、重量100mgの錠剤を製造した。
実施例7.
30

30
本発明の誘導体2.5gを非イオン系界面活性剤であるTO−10M（日光ケミカルズ）200gに122℃で加熱溶解し、これに60℃に加熱した滅菌生理食塩水4.7975 を加えてよく攪拌し、これを無菌的にバイアルに分配し、密封して注射剤を製造した。
実施例8.
ゼラチン100重量部及び食添グリセリン35重量部に水を加え50〜60℃で溶解し、粘度20000cpsのゼラチン皮膜を調製した。次に小麦胚芽油95.1％、ビタミンＥ油2.9％、実施例１で使用した本発明の誘導体の混合物２％を混合し、内容物を調製した。これらを用いて、常法によりカプセル成型及び乾燥を行い、１粒あたり180mgの内容物を含有するソフトカプセルを製造した。該カプセル
１粒中には、本発明の誘導体の混合物が3.6mg、α−トコフェロールが2.34mg含まれていた。
実施例9.
粉ミルク原料100gに、ツナ油（アラキドン酸＝2.1％、エイコサペンタエン酸＝3.6％、ドコサヘキサエン
酸＝15.6％）1gと、実施例１で使用した本発明の誘導体の混合物100mgを配合した常法により粉ミルクを製造した。これによりオメガ６系・オメガ３系不飽和脂肪酸のバランス調節剤が配合された調製粉乳を得た。
産業上の利用可能性
本発明のオメガ３系・オメガ６系不飽和脂肪酸のバラ
ンス調節剤は、特に食事の内容を制限しなくても、手軽にオメガ３系不飽和脂肪酸とオメガ６系不飽和脂肪酸のバランスを理想的な値に調節することができ、生体の恒常性維持や疾病の予防に有効である。また安全性にも優れ、さまざまな食品に利用することが可能である。

(16)

【第１図】

特許３５１２１９６

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【第２図】

特許３５１２１９６