1(57)【特許請求の範囲】【請求項１】セサミン及び／又はエピセサミンを内容組成物の１重量％以上添加したセサミン及び／又はエピセサミン含有飲食物。
【請求項２】セサミン及び／又はエピセサミンの添加量が内容組成物の20重量％以下である、請求項１に記載の飲食物。
【請求項３】前記セサミン及び／又はエピセサミンが、天然物からの抽出物中に含有される形で添加されたものである、請求項１又は２に記載の飲食物。
10【請求項４】セサミン及び／又はエピセサミンを内容組成物の0.1重量％以上添加したセサミン及び／又はエピセサミン含有液体飲料。
【請求項５】セサミン及び／又はエピセサミンの添加量が内容組成物の20重量％以下である請求項４に記載の液2体飲料。
【請求項６】前記セサミン及び／又はエピセサミンが、天然物からの抽出物中に含有される形で添加されたものである、請求項５又は６に記載の液体飲料。
【請求項７】血中コレステロール低下作用又は血中中性脂質低下作用を有する、請求項１〜６のいずれか１項に記載の飲食物。
【請求項８】飲食物にセサミン及び／又はエピセサミンを内容組成物の0.001重量％以上添加することを特徴とする、セサミン及び／又はエピセサミン含有飲食物の製造方法。
【請求項９】セサミン及び／又はエピセサミンの添加量が内容組成物の0.001重量％〜20重量％である、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】セサミン及び／又はエピセサミンの添加

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量が内容組成物の0.01重量％〜10.0重量％である、請求項８又は９に記載の方法。
【請求項１１】セサミン及び／又はエピセサミンの添加量が内容組成物の１重量％以上である、請求項８〜10のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】前記セサミン及び／又はエピセサミンが、天然物からの抽出物中に含有される形で添加される、請求項８〜11のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】前記セサミン及び／又はエピセサミン添
加飲食物が、血中コレステロール低下作用又は血中中性脂質低下作用を有する、請求項８〜12のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１４】単離されたセサミン及び／又はエピセサミンを内容組成物の0.001重量％以上添加したセサミン及び／又はエピセサミン含有飲食物。
【請求項１５】単離されたセサミン及び／又はエピセサミンの添加量が内容組成物の20重量％以下である請求項14に記載の飲食物。
【請求項１６】血中コレステロール低下作用又は血中中性脂質低下作用を有する、請求項14または15のいずれか１項に記載の飲食物。
【請求項１７】飲食物に単離されたセサミン及び／又はエピセサミンを内容組成物の0.001重量％以上添加することを特徴とする、セサミン及び／又はエピセサミン含有飲食物の製造方法。
【請求項１８】単離されたセサミン及び／又はエピセサミンの添加量が内容組成物の0.001重量％〜20重量％である請求項17に記載の方法。
【請求項１９】前記セサミン及び／又はエピセサミン添加飲食物が血中コレステロール低下作用又は血中中性脂質低下作用を有する請求項17または18のいずれか１項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕
本発明は、降コレステロール作用及び／または降中性脂質作用を有するリグナン類化合物を含有する食品に関する。
〔従来の技術〕
近年、成人病として増加の一途をたどりつつある動脈硬化の最も重要な危険因子と考えられている高脂血症
は、遺伝性、非遺伝性のものも含まれるが、血清コレステロールもしくは血清トリグリセライド値が上昇する病気であり、特に低比重リポ蛋白コレステロールは静脈内膜細胞に取り込まれて沈着し、動脈粥状硬化の主因となると考えられている。
従来、抗高脂血症剤としては、高コレステロール血症用にγ−オリザノール、ソイステロール、メリナミド、パンテチン、ニコチン酸製剤、クロフィブラート系誘導体、蛋白同化ホルモン、プロブコール及びコレスチラミンが高トリグリセライド血症用に、パンテチン、ニコチ

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特許３００１５８９4
ン酸トコフェロール、蛋白同化ホルモン、ニコチン酸誘導体、クロフィブラート系誘導体及びデキストラン硫酸が治療薬として使用されてきたが、これらの中には胃腸障害、発癌性、肝障害などの副作用のあるものがあり、機能性食品の機能性因子として食品中に使用することができなかった。
ところで、例えば、バターはコレステロール含量が非常に高く（コレステロール約220mg/100g）、カロリーも非常に高い（700カロリー以上/100g）が、それにも拘らず、バターは特に人気のある製品である。バターの人気は主として、その独特の特徴的な風味によるものであり、この風味がバターの食品成分としての広範囲な受容性と用途の根拠である。しかし、高コレステロール食物が心疾患の発生率の増加と関係することから、健康専門家はコレステロールの摂取を減少するかまたは抑制するために、食物中のバターを除去もしくは低減することをすすめているのが現状であり、こういった問題を解決する手段として、アブラハム・アイ・バカル等は「バター風味の顆粒及びその製造法」（特開平１−95740）を記載しているが、これはあくまでえも風味の強化であり、バター本来のうま味を得ることはできなかった。一般に食品には、バター以外にも食品を摂取することで血清コレステロール及び血清トリグリセライドの上昇を伴う食品が多く、解決方法としては風味を有する擬似的な食品を発明する以外はなかった。そこで、本来の食品に加えることのできる無害な天然物で、嗜好に影響を与えず、しかも安全な降コレステロール作用及び降中性脂質作用を有する物質を有する飲食物の開発が強く望まれている。
〔発明が解決しようとする課題〕
従って本発明は、降コレステロール作用及び降中性脂質作用を有する、天然物で安全な物質を添加した飲食物を提供しようとするものである。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者等は、上記の目的を達成するため種々研究した結果、胡麻種子、胡麻粕及び胡麻油中より単離したセサミン及び／又はエピセサミン（本明細書において「リグナン類化合物」、「リグナン類」、又は「リグナン」と称する場合がある）が、血中コレステロール及び血中中性脂質を低下させる作用を有する上に安全性が高く、しかも、精製品は無味無臭で白色を呈しているため、飲食品への配合に適するものであることを見い出し、本発明を完成した。
また、リグナン類化合物高含有の胡麻種子等からの抽出物は、香ばしいゴマの香りを有するものであるため、同時に、ゴマの香りをも付加することも可能である。
従って本発明は、リグナン類化合物１種類又は複数種類を合計0.001重量％以上含有することを特徴とするリグナン類含有飲食物；及びリグナン類化合物を含有する抽出物を0.004重量％以上含有することを特徴とするリ

(3)5グナン類含有飲食物を提供する。
〔具体的な説明〕
本発明で使用するセサミン及びエピセサミンは、これらを単独で、または混合して使用することができる。
本発明の食品に添加するリグナン類化合物及びリグナン類化合物を主成分とする抽出物を得る方法として次の手順で行うことができる。まず、リグナン類化合物を主成分とする抽出物を胡麻油から得るには、胡麻油とは実質的に非混和性であり且つリグナン類化合物を抽出・溶解することができる種々の有機溶剤を用いて抽出・濃縮することで得られる。このような有機溶剤として、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メタノール、エタノール等を挙げることができる。リグナン類化合物を主成分とする抽出物を得るには、例えば胡麻油と上記の溶剤のいずれかとを均一に混合した後、低温において静置し、遠心分離等の常法に従って相分離を行い、溶剤画分から溶剤を蒸発除去することにより得られる。さらに具体的には、胡麻油を２〜10倍、好ましくは６〜８倍容量のアセトンに溶かし、−80℃で一晩放置する。その結果油成分が沈殿となり、濾過により得た濾液から有機溶剤を留去して、リグナン類化合物を主成分とする抽出物が得られる。あるいは、胡麻油を熱メタノール又は熱エタノールで混合した後、室温において静置し、溶剤画分から溶剤を蒸発除去することにより得られる。さらに具体的には、胡麻油を２〜10倍、好ましくは５〜７倍容量の熱メタノール（50℃以上）又は熱エタノール（50℃以上）で混合し激げしく抽出する。室温に静置あるいは遠心分離等の常法に従って相分離を行い、溶剤画分から溶剤を留去して、リグナン類化合物を主成分とする抽出物が得られる。又超臨界ガス抽出も利用できる。この抽出物より、各々のリグナン類化合物を得るた
めには、抽出物をカラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、再結晶、蒸留、液々交流分配クロマトグラフィー等の常法に従って処理することにより目的とする化合物を単離すればよい。さらに具体的には、
逆相カラム（5C18 ）、溶離液にメタノール／水（60:40）を使って、上記抽出物を高速液体クロマトグラフィ
ーで分取し、溶媒を留去した後、得られた結晶をエタノールで再結晶化することでセサミン、エピセサミン、セサミノール、エピセサミノール等の各リグナン類化合物が得られる。用いる胡麻油は精製品でもよく、また胡麻油の製造過程で脱色工程前のいずれの粗製品でもよくさらに、胡麻種子あるいは胡麻粕（脱脂胡麻種子、残油分８〜10％）であってもよい。この場合、胡麻種子あるいは胡麻粕を必要により破砕した後、任意の溶剤、例えば胡麻油からの抽出について前記した溶剤を用いて常法により抽出することができる。抽出残渣を分離した後、抽出液から蒸発等により溶剤を除去することにより抽出物が得られる。このように調製された胡麻種子抽出物、胡麻粕抽出物あるいは粗製品の胡麻油抽出物からはセサミ

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特許３００１５８９6ン、エピセサミン、セサミノール、エピセサミノール以
外に、セサモリン、２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3.7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、2,6−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）−3,7−ジオキサビシクロ〔3.3.0〕オクタン、又は２−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ）−3,7−ジオキサビ
シクロ〔3.3.0〕オクタンの各リグナン類化合物が同様の手法で得られる。なお、リグナン類化合物の精製法及び抽出物を得る方法は、これに限られるものではない。
さらに、上記リグナン類化合物及びリグナン類化合物を主成分とする抽出物は胡麻油、胡麻粕、及び胡麻種子から得たものに限定したわけではなく、上記リグナン類化合物を含む天然物をすべて使用できるのは明らかであり、例えば五加皮、桐木、白果樹皮、等をあげることができる。又、降コレステロール活性及び降中性脂質活性を有している限り、リグナン類化合物の吸収を高めるために誘導体の形で使用することもできる。
本発明のリグナン類化合物もしくはリグナン類化合物を主成分とする抽出物を含有することを特徴とするリグナン類含有食品の種類は特に限定されない。しかし、降コレステロール作用及び降中性脂質作用を考慮すると、油脂を含む食品への添加が考えられる。例えば、肉、魚、ナッツ等の油脂を含む天然食品、中華料理、ラーメン、スープ等の調理時に油脂を加える食品、天プラ、フライ、油揚げ、チャーハン、ドーナッツ、カリン糖等の熱媒体として油脂を用いた食品、バター、マーガリン、マヨネーズ、ドレッシング、チョコレート、即席ラーメ
ン、キャラメル、ビスケット、アイスクリーム等の油脂食品又は加工時油脂を加えた加工食品、おかき、ハードビスケット、あんパン等の加工仕上時油脂を噴霧又は塗布した食品等を上げることができる。リグナン類化合物
及びリグナン類化合物を主成分とする抽出物は、本来食用油脂中に含まれていた有効成分及びその抽出物であるため、油脂への添加は容易で、上記の食品等に添加する上でも都合が良い。しかし、本発明は油脂食品に限っているわけではなく、あらゆる食品に添加しコレステロー
ル及び中性脂質改善食品とすることができる。
本発明において、リグナン類化合物の使用量については特に制限はないが、含有する食品に対して0.001重量％以上、20重量％以下が望ましい。特に0.01〜10.0重量％の範囲が好ましい。0.001重量％未満では効果が低く、20重量％を越えると対象の食品によっては、風味の上で好ましくない場合もある。又、リグナン類化合物を主成分とする抽出物のリグナン類化合物の含量は25％以上が望ましい。さらに、サイクロデキストリン包接化合(4)7物とした後、この粉末を使用することもできる。
次に、本発明の意義の一端を示す。バターはバター脂肪またはクリーム、ミルク固体及び天然着色剤から製造される非常にポピュラーな食品であり、塩をも含んでいる。バターの脂肪含量は通常約80％である。バター製造
は、牛乳を遠心分離して得られるクリームをそのままあるいは乳酸発酵を行って、これに撹動操作（チャーニング）を施すことによって脂肪球皮膜を破壊して脂肪を粒状に融合させ食塩を加えて練圧操作（ワーキング）を行い均等な組織として製品とする。このようにして出来るバターは、その独特な特徴的な風味によって人気のある製品である。しかし、バターはコレステロール含量が非常に高い（コレステロール約220mg/100g）ため、健康専門家はコレステロールの摂取を減少するかまたは抑制するために食物中にバターを除去もしくは低減することをすすめている。そこで、本発明のリグナン類化合物もし
くはリグナン類化合物を主成分とする抽出物をバターに加えることで、摂取後のコレステロールの上昇を抑える効果があり、本発明は類似的な食品の発明ではないので、バター本来のうまみを得ることを可能とする、なお、リグナン類化合物もしくはリグナン類化合物を主成分とする抽出物はバター製造工程のいずれで添加してもよい。特に練圧操作（ワーキング）で加えるのが好ましい。
本発明は食品の品質を高める目的で使用することもできる。マヨネーズは食用油と食酢を、卵黄のレシチンを乳化剤として混合させたものであり、さらに、添加物として砂糖、食塩、マスタード、ホワイトペッパーなどが使われる。マヨネーズ、さらにドレッシングはO/W型の乳化で水層が主体になっており、JAS規格ではマヨネー
ズは油分65％以上で乳化剤として卵を使用し、ドレッシ
ングは油分65％以上で乳化剤として卵以外の物も使用しうるサラダドレッシングと卵を用いないフレンチドレッ
シングに大別される。ここで問題となるのが乳化剤として使用する卵黄である。人では卵黄摂取による血清コレステロール増加が実験的に明らかになっており、マヨネーズの品質を高級化するために卵黄を多量に使用することができなかった。しかし、本発明のリグナン類化合物もしくはリグナン類化合物を主成分とする抽出物をマヨネーズに用いる食用油に添加することで、マヨネーズ摂取後のコレステロールの上昇を抑えることが可能となり、マヨネーズに用いる卵黄の量をふやし、品質を上げることが可能となる。さらに、乳化剤に卵黄を用いてサラダドレッシングに本発明に使用し品質を高めることができる。
本発明に用いたリグナン類化合物又はリグナン類化合物を主成分とする抽出物は、他の物質と併用することにより機能性因子としての効果を高めることができる。この場合１〜３個の二重結合を炭素鎖中に有する炭素原子数16〜20個を有する脂肪酸、好ましくはγ−リノレン酸

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特許３００１５８９8（6,9,12−オクタデカトリエン酸）もしくはジホモ−γ−リノレン酸（8,11,14−エイコサトリエン酸）との併用が望まれる。さらに、併用する際の形態は脂肪酸をそのままの形か、あるいはナトリウム、カリウム、アンモニウム等の塩又はメチルエステル、エチルエステル等のエステルが上げられる。又、これらの脂肪酸を含有する油脂類も上げられる。
以上、リグナン類化合物もしくはリグナン類化合物を主成分とする抽出物の作用及びこれらを含有する食品に関して、降コレステロール作用及び降中性脂質作用について説明したが、特出願平１−052950に記載されているようにリグナン類化合物又はリグナン類化合物を主成分とする抽出物がジホモ−γ−リノレン酸をアラキドン酸５に変換するΔ −不飽和化酵素を特異的に阻害する阻害剤となりうることが見出されている。そして、ジホモ−
γ−リノレン酸含量の増加に伴いそのエイコサノイドを上昇させることで種々の薬理効果が期待でき、例えば抗炎症作用、抗血栓作用、血圧降下作用等が期待でき、関連する疾患、例えば炎症性疾患、心臓欠管及び血栓症疾患、精神医学的疾患、胸部及び前立腺疾患、糖尿病、子宮内膜症、栄養素欠乏、月経周期不規則、ならびに悪性腫瘍の治療に利用できる。したがって、本発明の機能性として抗血栓作用、抗炎症作用及び血圧降下作用等があげることができる。さらに、これら作用がプロスタグラ
ンジン１群由来の効果より、γ−リノレン酸及びジホモ−γ−リノレン酸を併用することで効果を有意義に高めることができる。
次に、実施例により、この発明をさらに具体的に説明する。
実施例１
胡麻油240gに対してアセトン1.8 を加え溶かし、−80℃で一晩放置した。その結果油成分が沈殿となり、濾過により得た濾液からロータリーエバポレーターで有機溶媒を留去して、リグナン類化合物を主成分とする抽出物が11.25g得られた。抽出物中のリグナン類化合物を分析した結果セサミン9.6％、エピセサミン12.7％、セサミノール及びエピセサミノール3.5％で、抽出物中のリグナン類化合物の含量は25.8％であった。
実施例２
胡麻油16.5kgに熱メタノール（60℃）94.5 を加え激げしく混合し抽出した。室温で一晩静置し、上層のメタノールからロータリーエバポレーターで有機溶媒を留去して、リグナン類化合物を主成分とする抽出物が424g得られた。抽出物中のリグナン類化合物を分析した結果、セサミン5.2％、エピセサミン7.0％、セサミノール及びエピセサミノール2.2％で、抽出物中のリグナン類化合物の含量は14.4％であった。
実施例３
実施例２で得たリグナン類化合物を主成分とする抽出物424gにアセトン3.2 を加え溶かし、−80℃で一晩放(5)特許３００１５８９910
置した。実施例１と同様に、濾過により得た濾液から有＊ 実施例６
機溶媒を留去して、リグナン類化合物を主成分とする抽実施例５で得たリグナン類含有マヨネーズ及び実施例出物が103g得られた。抽出物中のリグナン類化合物を分６で得たリグナン類含有バターを、それぞれの実施例で析した結果、セサミン19.6％、エピセサミン30.6％、セリグナン類化合物を加えないで調製したマヨネーズ及びサミノール及びエピセサミノール10.2％で、抽出物中のバターと、その味覚の違いについて、専門パネル５人にリグナン類化合物の含量は60.4％であった。
よる評価を行った。その結果、リグナン類化合物を添加実施例４することで食品本来の品質に影響を与えなかった。
サラダ油180mlに実施例３で得たリグナン類化合物を実施例７主成分とする抽出物0.9gを加え溶かした。次に、容器に４週令（102g）の雄SD系ラットを３週間飼育した。飼
卵黄１個、食塩3g、洋からし1g、砂糖、香辛料、化学調 10 料はバターを10％含み、実施例５で得たリグナン含有バ味料を入れ、食酢を3ml加えて泡立て器で強くかき混
ター及びリグナン類化合物を含まないバターを用いた
ぜ、マヨネーズのベースを得た。そして、食酢12ml及び（それぞれリグナン有及びリグナン無群とした）。３週
リグナン類化合物と溶かしたサラダ油180mlをマヨネー間後、体重、肝重量、血漿コレステロール、血漿トリグズのベースにかきまぜながら加え、リグナン類含有マヨリセライド、及び血漿リン脂質を測定した。この結果をネーズを得た。
第１表に示す。
実施例５
これらの結果から明らかなように。リグナン類化合物
バター製造工程の撹動操作（チャーニング）でバターを含有する食品を与えても、３週間の飼育中、体重の増
ミルクが除かれた、バター脂肪100gに実施例３で得たリ加量、肝重量を差はなく成長に影響しなかった。そしグナン類化合物を主成分とする抽出物を2g加えて練圧操て、リグナン類含有食品を与えることで、血漿中のコレ作（ワーキング）を行い均等な組織として、リグナン類 20 ステロール及びトリグリセライドの低下が認められた。
含有バターを得た。
＊

実施例８
実施例３で得たリグナン類化合物を主成分する抽出物 50５からΔ −不飽和化酵素阻害剤（特出願平１−052950）記載の方法に従って、セサミン、エピセサミン、セサミ

(6)特許３００１５８９1112
ノール、エピセサミノールを得た。そして、実施例４及＊ 化合物2.2gを得た。この粉末1gをジュース100mlに加えび実施例５記載のリグナン類化合物を主成分とする抽出てセサミン含有ジュースを調製した。
物の代わりに、セサミンをそれぞれの実施例に対して、実施例100.54g,1.2g使用して、セサミン含有マヨネーズ及びセサ
本発明の各種リグナン類化合物及びリグナン類化合物
ミン含有バターを得た。同様に本発明記載の各種リグナを主成分とする抽出物についても実施例９と同様の操作ン類化合物を単独であるいは組み合わせてリグナン類含を行った所、それぞれを含有するジュースが得られた。
有食品を得ることができる。なお、各リグナン類化合物
実施例11
は無色（白色）結晶で、無味無臭より食品本来の品質に食用大豆硬化油、食用綿実硬化油、大豆サラダ油、パ影響を与えなかった。
ーム油、及びトウモロコシ油がそれぞれ、30％,10％,40
実施例９
10 ％,10％,10％からなる原料油脂82gにセサミン1gを加えβ−シクロデキストリン2gを水20mlに添加しここにス溶かし、水15g、食塩1.2g、モノグリセライド0.3g、レターラーで撹拌しながら、少量のアセトンに溶かしたセシチン0.1g、カロチン微量、フレーバー0.00001g、及びサミン0.2gを加え室温で４時間撹拌した。そして、凍結乳固形分1.4gを加え乳化した後、急冷練り合わせを行乾燥を行い、セサミン10％含有シクロデキストリン包接＊い、セサミン含有マーガリンを調製した。
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フロントページの続き

7(58)調査した分野(Int.Cl. ，ＤＢ名)
A23L 1/29 ‑ 1/305
A61K 31/335 ‑ 31/36
A61K 35/78