医学部専門予備校 YMS 医学部進学予備校メビオ

解答速報

関西医科大学（前期）化学

2020年 1月25日実施

Ⅰ
問 1 （ア） (a)
問 3 （ア），（オ）（イ） (g)
問4（ウ） (i)(b)，(c)

問5（エ） (a)Ⅱn2V ′2（オ） (c)
Ⅲ V′

問6

問2273 + t
V0273(1)，(6)

問7

17.0 kJ/mol

解説
問1

実在気体の分子間力は体積が小さくなる要因，分子自体の体積は体積が大きくなる要因として働く．

V0V=が成り立つ，273273 + t
問 3 ヘリウムの分子間力は小さいので，分子自体の体積が主な原因となって Z 値は常に 1 より大きい．CH4 は問2

シャルルの法則（絶対温度と体積が比例する）より低圧領域では分子間力の影響の方が大きいので Z はわずかに 1 より小さいが，圧力増加とともに分子自身の体積の影響が強くなる．CO2 は分子が直線形ということもあって低圧領域では分子間力の影響が大きく働き，Z 値がかなり小さくなる．
絶対温度と Z の関係については，分子間力が弱く働いて沸点が低いものほど Z と 1 との差の大きい区間が小さいと考えればよい．
問4(a) 液化しない理想気体のグラフである．
(b) 高温領域では絶対温度と圧力はほぼ比例するが，低温領域では実在気体の一部は液化しており，圧力は蒸気圧曲線に従う．

(c) 高温領域では気体，そこから温度が低くなるとともに液体，固体と状態変化を起こすが，それに伴って体積は徐々に減少していく．

(d) グラフの左端の直線部分の方向が逆である．液体を加圧しても体積がほとんど不変になっていることに対応するグラフでなければならない．

(e) 低温領域と高温領域のようすが逆である．
)(n2 a(V − nb) = nRT である．ここは覚えていないとできな
問 5 ファンデルワールスの状態方程式は p +V2いだろう．
問6

27.3 ℃ のアセトン 300 mL は 300 × 0.790 g である．このアセトンの温度が 10.8 ℃ まで下がったのだか

ら，奪われた熱量は300 × 0.790 × (27.3 − 10.8) × 2.17 = 8485 J = 8.485 kJ
22.0= 0.500 mol だから．昇華熱を Q kJ/mol とすると吸収する熱44.0
Q
QはkJ である．加えたドライアイスの温度上昇などを無視してよいものとすると= 8.485 より
22. 17.0 kJ/mol と求まる．
Q = 16.97 =.

である．加えたドライアイスは

医学部進学予備校メビオ

Ⅱ
問 1 （ア） 濃硫酸
問3

触媒

問 4 プロピオン酸エチル
C O CH CH3O

問6（イ） 分液漏斗

CH3+18

H2 O（ウ） 酸
問5（エ） 果実臭（オ） エステル

問2a30.6 gCH3C−−→ CH OH

O+18O HCH3
問 7 （ⅰ） ケン化

H（ⅱ） CH3 C COOH
OH

解説
問1

エステル化反応は可逆反応なので脱水用の触媒として (ア) 濃硫酸を加え，加熱還流して反応させる必要がある．
反応後の液体の中から硫酸を分離するために反応後の液体を (イ) 分液漏斗に入れ，飽和食塩水を加えよく振り混ぜる．水でなく飽和食塩水を使用するのは有機層の中の水分を減らし，出来たエステルが水層へ溶解することを防ぐためである．この時点で硫酸は飽和食塩水の方に溶け込んでいるので溶液は (ウ) 酸性になる．二回目の飽和食塩水を使用した洗浄で溶液が中性になったのは硫酸が完全に取り除かれていたためである．
得られたプロピオン酸エチルはバナナやパイナップルのような (エ) 果実臭がする．(オ) エステルには果実臭などの芳香があるものが多い．
問2

内部を水で満たすために冷却水は下から上に流す．

問3

触媒は活性化エネルギーを下げることで反応速度を高めるが，触媒自身は変化しない．

問4

エステルに名前を付けるときは，構成する酸の名前の後にアルコール由来の基の名前を付ける．

問5C2 H5 OH + CH3 CH2 COOH −−→ CH3 CH2 COOC2 H5 + H2 O の反応が起こるが，でこの反応ではエタノールが余る．出来たプロピオン酸エチルは
問623.0
22.2
>
なの
46.0
74.0

22.2× 102 = 30.6 (g)74.0

エステル化では酸側から −OH，アルコール側から −H が取れる．そこで加水分解で元のカルボン酸とアルコールが生成する際は水分子に含まれていた酸素原子はカルボン酸側に付く．
問7

エステルを強塩基を用いて加水分解する事を (ⅰ) ケン化と呼ぶ．このとき得られたカルボン酸は塩を形成しており，溶液中で陰イオンになっているため陰イオン交換樹脂に吸着される．元のエステルの炭素数が 4 なのでカルボン酸の炭素数は 3 以下，また不斉炭素原子を持つことから乳酸と分かる．

医学部進学予備校メビオ

Ⅲ
問 1 （ア） スズ（イ） 低（ウ） 濃硝酸（エ） 濃塩酸

3

問3a NA× 102 m
M

問 4 （ⅰ） 青（ⅱ） 下方置換（オ） 水銀

問21.00 × 102 mm−→（ⅲ） 2NO2 −←−− N2 O 4解説
問1

青銅は銅と (ア) スズの合金，融点は (イ) 低い．王水は (ウ) 濃硝酸 :(エ) 濃塩酸 = 1 : 3 の混合物．アマルガムは (オ) 水銀の合金である．
問2

半径を x cm とすると，V = 3.14 × x2 × 8.00 × 10−1 cm3V × d = 659.4 g なので659.4x2 == 25.0
1.05 × 10 × 3.14 × 8.00 × 10−1x = 5.00 cm となり，直径は 1.00 × 102 mm である．
4M
問 3 面心立方格子なので d =(a × 102 )3 NA
厚さを x m とすると 150 × x × 102 × d = 6.00 g なので6.00 × (a × 102 )3 NA
a3 NA=× 102
2
150 × 10 × 4MM
問4（ⅰ） Cu + 4HNO3 −−→ Cu(NO3 )2 + 2H2 O + 2NO2 の反応により Cu(NO3 )2 の水溶液となる．Cu2+ イx=

オンの色は青色．
（ⅱ） NO2 は空気より密度が大きく水に可溶なので下方置換で捕集する．
（ⅲ） NO2 は N2 O4 と平衡状態を保つ．ピストンを押し縮めると，まず濃縮されていったん赤褐色が濃くなった後に平衡が無色の気体である N2 O4 生成方向へ移動し，色が薄くなる．

医学部進学予備校メビオ

Ⅳ問1(1) (ク)(2) (セ)(3) (イ)(4) (サ)CH3CH3問 2 CH3 C CH2 CH3問 3 CH3 C C H CH3問5

OH1–ペンタノール

問6(5)(ト)問446.8 g(6)(カ )

(7)(キ)

CH3 (CH2 )3 COOH + NaHCO3 −−→ CH3 (CH2 )3 COONa + H2 O + CO2

解説
問1160〜170 ℃でエタノールに濃硫酸を作用させ分子内脱水するとエチレン(1) が得られる．エチレンは分子内に炭素炭素間二重結合(2) をもつアルケンの一種で，アルケンの一般式は Cn H2n(3) である．
アルケンをオゾンで酸化(4) すると二重結合で酸化開裂が起こりアルデヒド(6) やケトン(7) というカルボニル(5) 化合物が得られる．

R1R2R1R2O3C C −−−−−−−−−→ C O + O C
R3 酸化開裂
R3HH
また，アルケンを過マンガン酸カリウムで酸化すると二重結合の酸化開裂で生じたアルデヒドはさらに酸化されてカルボン酸に変化する．

R1R2 KMnO
R1R24−−−−−−−−−→C C
C O+O C
R3 酸化開裂 HOR3H
問2

最も酸化されにくいアルコールとは第三級アルコールである．分子式 C5 H12 O のアルコールのうち第三級アCH3ルコールは CH3 C CH2 CH3 だけである．

OH
問3

分子内脱水

アルコール B(不斉炭素あり) −−−−−−−−−−→ アルケン D, E

H2 O 付加

アルケン D −−−−−−−−−−→ アルコール A

CH3CH3∗
B は A と同じ炭素骨格を持ち不斉炭素原子を持つので CH2 C H CH2 CH3 か CH3 CH C∗ H CH3 のどOHOHちらかであるが，前者だと分子内脱水で 1 種類のアルケンしか生じないので B は後者の構造である．アルケン

CH3CH3D, E は CH3 C CH CH3 と CH3 CH CH CH2 であるが，H2 O 付加で A が得られるアルケン D は前者である．
問4アルケン E に臭化水素を付加する化学反応式は

C5 H10 + HBr −−→ C5 H11 Br
21.7. 46.8 g
× 150.9 = 46.779 =.
70.0
問 5 C5 H12 のアルカンには 3 種類の構造異性体がある (ペンタン, 2–メチルブタン, 2,2–ジメチルプロパン) が，21.7 g の E から得られる分子式 C5 H11 Br の臭化物の質量は枝分かれが多いほど分子は球形に近くなる．球形に近いと分子同士が接する表面積が小さくなりファンデル
ワールス力が小さくなるので枝分かれのない直鎖型のペンタン CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 が最も沸点が高くなる．

C はこの骨格を持つアルコールで，酸化すると還元力をもつ化合物に変化することから第一級アルコールの 1–ペンタノール (CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 –OH) である．
問6

F は C を酸化して得られるカルボン酸 CH3 CH2 CH2 CH2 COOH である．カルボン酸は炭酸よりも強い酸性を示すので，F は炭酸水素ナトリウムと次の反応を起こして二酸化炭素が発生する．

CH3 CH2 CH2 CH2 COOH + NaHCO3 −−→ CH3 CH2 CH2 CH2 COONa + H2 O + CO2
この反応はカルボン酸の存在確認に利用される．

医学部進学予備校メビオ

講評
Ⅰ ［気体の法則］（標準）実在気体に関するファンデルワールスの状態方程式を書かせる問題．理想気体と実在気体の違いに関する設問は典型問題だが，ファンデルワールスの状態方程式，特に n = 1 mol に限定しない式を書かせるのは少し無理がある．覚えていないと書けないだろう．
「補正が必要」なのは「低温，高圧」というのも引っ掛けっぽい．
Ⅱ ［エステルの合成］（標準）エステル化の実験に関する問題．実験の意図がしっかりと掴めていれば空所補充も容易にできたと思われる．
Ⅲ ［金属］（易）王水の組成を問う設問以外は基礎的な知識・解法を問われた．問 2 では答えるものが半径ではな
く直径であることに，また問 2 や問 3 では単位の換算に注意しながら失点を減らしたい．
Ⅳ ［脂肪族有機化合物］（易）文章 1 は脂肪族有機化合物の化学反応についての空欄補充問題で基礎的な内容を問う問題。文章 2 は分子式 C5 H12 O のアルコールの構造決定で初歩的な構造決定問題。特に難しい点はないが、敢えて言えばアルカンの構造異性体で最も沸点が高いのは直鎖型であるということを知らなければ問 5 と問 6 を取れない可能性があるのと、問 4 で臭化水素 (HBr) 付加を臭素 (Br2 ) 付加と読み違える可能性があるくらいか。
昨年並か，やや易化したと言えるだろう．一次合格の目標としては 70 % とって，アドバンテージを稼ぎたい．

医学部専門予備校 YMS 医学部進学予備校メビオ
0120-146-156 まで

解答速報

メ ル マ ガ無料登 録 で 全 教 科 配 信 ！ 本解答速報の内容に関するお問合せはメビオ

03-3370-0410
受付時間 8〜20時

土日祝可

https://yms.ne.jp/

東京都渋谷区代々木 1-37-14

0120-146-156

携帯からOK 受付時間 9〜21時

https://www.mebio.co.jp/

土日祝可

大阪市中央区石町2-3-12ベルヴォア天満橋