JEMEA Journal Vol.3 (2019.9)

学術論文
加圧条件下マイクロ波加熱を用いた廃棄バスタブの樹脂分解とその再利用
Decomposition of the resin of waste bathtub using microwave heating
under pressurized conditions and its reuse
畠中 稔活 1、池永 和敏 1*、寺本 幸平 1、河邊 侑誠 1、森平 嵐 1
Toshikatsu Hatanaka, Kazutoshi Ikenaga, Kohei Teramoto, Yusei Kawabe, and Arashi Morihira
１. 崇城大学工学部ナノサイエンス学科
1. 〒860-0082 熊本県熊本市西区池田 4-22-1
1. Department of Nanoscience, Faculty of Engineering, Sojo University, 4-22-1, Ikeda, Nishi-ku, Kumamoto
860-0082, Japancorresponding author*, e-mail address : ikenaga@nano.sojo-u.ac.jp
キーワード: マイクロ波分解、ガラス繊維強化プラスチック、無触媒マイクロ波条件、架橋反応性、不飽和結合保有樹脂分解物
Keywords: microwave decomposition, glass fiber reinforced plastics, non-catalyzed microwave condition, cross-linking
reactivity, decomposed resin product with unsaturated group
Abstract
Since a quarter-century ago, many researchers reported the rapid decomposition a glass fiber reinforced plastic (GFRP) resin
by either high pressure or catalyst. We have been investigating the decomposition of GFRP by both microwave and highpressure. As using a catalyst, the microwave reactor became uncontrollable. On the other hand, in the absence of catalyst, thealcoholysis of GFRP resin under pressurized conditions could almost completely decompose the GFRP resin. Ethylene glycol
mono-allyl ether (EGMA) with cross-linking functional group also easily decomposed GFRP resin with adding the prevention
condition of the oligomerization of EGMA. In the present study, cross-linking functional groups were introduced to the resin
decomposition product of the GFRP-made bathtub waste generated by the Kumamoto earthquake by using this method. Andsince the decomposed resin product has the allyl groups, the product could easily cure with unsaturated polyester. As a result, it
was suggested that about 50% by weight of the crosslinking agent (styrene) can be substituted. The re-production of GFRP wasalso successful.
1. 緒言
20 世紀に登場したポリエチレン、ポリプロピレンやな着色性と成形性の良い材料であることから、多くのポリスチレンなどの汎用性プラスチックは軽量で安価生活用品に使用されているので、これらのプラスチッ

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クがない日常生活は考えられなくなった。しかし、そは、比較的温和な分解反応としてジエチレングリコー

れらのプラスチックの弾性率は低いため、高硬度を要ルモノメチルエーテル（DGMM）やベンジルアルコー求される構造用材料としては適していなかった。このル（BnOH）溶媒中で弱塩基のリン酸三カリウム触媒存欠点を補うために、骨組のガラス繊維、架橋剤のスチ在下の常圧溶解法（常圧、200℃）が GFRP の樹脂部分レンおよび不飽和ポリエステル用いた網目状の樹脂構の分解反応として有効であることを報告した[5]。これ造を持つ強靭なプラスチックが開発された。そのプラら 4 つの分解法の反応機構は GFRP の樹脂部分のエススチックは高硬度で耐熱性や耐薬品性を兼ね備えた複テル基に対する、よく知られた加水分解反応またはエ合材料の 1 つであり、ガラス繊維強化プラスチックステル交換反応である。短時間の反応を実施する場合(Glass Fiber Reinforced Plastics：GFRP)と呼ばれた。には、無触媒、高温及び高圧条件が必要であった。一GFRP は金属材料に比べると飛躍的に軽量であるた方、比較的温和な条件の常圧、200℃付近で実施する場

め、金属代替材料として、例えば、船舶、自動車、新合には、触媒を使用して長時間の反応が必要であった。

幹線などの外壁、建築材、ヘルメット、浴槽及びタン

そこで筆者らは、中程度の反応条件を探索するためにク槽など幅広い分野の製品に使用されている。一方、

μ-Reactor（四国計測工業）及び NOH-1500ES（ミクロ

その強靭な性質のため廃棄する場合は、破砕・熱融解電子）を用いてマイクロ波条件下での分解反応を検討が極めて難しい材質である。処理方法としては、90％した。その結果、リン酸三カリウム触媒存在下、極性以上が破砕後に埋め立てられ、数％が燃料として熱回を若干高めるためにエチレングリコール（EG）を加え収されていることから、廃棄 GFRP の積極的な再利用た BnOH（重量比 BnOH:EG=80:20）の加溶媒分解反応はほとんどされていないのが現状である。埋め立て用は実験用サンプルの GFRP（S-GFRP）の樹脂部分をほの土地が確保できない狭い国や地球温暖化防止としてぼ完全に分解した[6]。さらに筆者らは、2012 年からの二酸化炭素発生抑制が必要であるため、世界的に廃棄日本海事検定協会の「廃棄繊維強化プラスチックの再GFRP の燃焼処理や埋め立て処理ができない状況にな生技術に関する調査研究」[7]において、加圧条件下でってきている。すなわち、将来的に GFRP を使用するの分解反応について研究を開始した。その結果、マイためには、廃棄した後のリサイクル技術の完備が不可

クロ波合成装置の Initiator+8（バイオタージ・ジャパン）

欠となっている [1]。

を用いた無触媒でのトリエチレングリコール（TEG）

近年、国内において 5 つの研究グループから化学反の加溶媒分解反応が最も高い GFRP の重量減少率を示

応を利用した GFRP の樹脂部分の分解方法が報告されした[8]。無触媒の TEG 加溶媒分解反応において、通常ている。2001 年に世界で初めて、佐古、永岡ら（科学加熱、常圧マイクロ波加熱および加圧マイクロ波加熱技術総合研究所、熊本県工業技術センター）は、超臨の結果を図 1 にまとめた。マイクロ波加熱を使用した界水を用いて GFRP の樹脂部分を分解することに成功

場合には、加熱エネルギーが直接的に内部の樹脂分子した[2]。次いで中川ら（松下電工）が報告した亜臨界へ注入されて分解が促進されたこと、さらに加圧条件水を用いた分解反応は、樹脂分解物としてフマル酸-ス

では、反応する分子同士の衝突頻度因子が劇的に上昇チレンの共重合物を収率良く生成した。得られた共重したことから、図 1 の重量減少率の大きな差が生じた

合物は GFRP 樹脂の硬化の際に、収縮抑制剤として良と予想した。

好に機能したので、この亜臨界水の分解反応は、極め

一方、これまでの GFRP の樹脂の分解技術において、て高い評価のアップグレードリサイクル法として認め樹脂分解物の再利用について成功した報告例はほとんられた[3]。上村、友永ら（山口大学、山口県工業技術どなかった。そこで筆者らは、無触媒の加圧マイクロセンター）は、強塩基の N, N-ジメチル-4-アミノピリジ

波条件を用いて、2 重結合を持つアルコール化合物（エン（DMAP）を触媒に用いた超臨界メタノール分解反チレングリコールモノアリルエーテル、EGMA）で応において、樹脂分解物としてフタル酸ジメチルが回GFRP の樹脂の加溶媒分解を検討したところ、樹脂分収できることを報告した[4]。一方、柴田ら（日立化成）

解物に架橋反応性を持つ 2 重結合が導入可能であるこ25

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GFRP 試験片としては、震災瓦礫から採取した 2 種類の廃棄バスタブを切り出したものを用いた。使用した GFRP の試験片の燃焼実験を３回行い、GFRP の試験片中のガラス繊維重量と樹脂重量の平均値より含有率を算出した。ガラス繊維重量は焼失残渣重量であり、樹脂重量は焼失重量であると仮定した。その結果、
GFRP の試験片中の樹脂重量含有率は、それぞれ 81.3％と 41.2％であった。区別するため、樹脂重量含有率81.3％の試験片を A-GFRP と略し、樹脂重量含有率41.2％の試験片を B-GFRP と略した。
マイクロ波反応装置は Initiator+8 装置（バイオター
ジ・ジャパン）を用いた。Initiator+8 装置の反応容器は、専用のガラス製耐圧試験管を用いた。その他は、一般的な PYREX 製ガラス器具を用いた。クーゲルロールとを見出した。さらに樹脂分解物を用いた不飽和ポリ蒸留装置（Sigma-Ardrich 製）を減圧下で使用して、過エステルとの硬化物作製及びガラス繊維を含んだ再生剰の EGMA などの高沸点溶媒を蒸留した。

GFRP を作製したところ、３点曲げ強度試験より、架赤外吸収分光測定（IR）は、フーリエ変換赤外分光橋剤のスチレンの替わりに約 60％重量分の樹脂分解物分析装置 Spectrum100（パーキンエルマ―ジャパン製）が利用可能であることも明らかにした[9]。の全反射測定法（ATR 法）を使用した。核磁気共鳴分

筆者らは、上記の分解方法の実用化を検証するため

光測定（NMR）は、超伝導フーリエ変換核磁気共鳴スの実験として、熊本地震[10]で設置された益城町およびペクトル装置 ESC270（日本電子製）を用いて測定した

西原村の震災瓦礫置き場から採集した GFRP 製廃棄バ（測定溶媒：重水素化クロロホルム、関東化学、純度スタブの樹脂部分の分解を実施した。S-GFRP とは異な99.9 ％、内部標準物質：テトラメチルシラン、和光純り、不純物や充填剤などが含まれる GFRP と予想され薬製、純度 99.9 ％）。走査型電子顕微鏡観察（SEM）

たので、加溶媒分解の反応条件の最適化実験から開始

は、
KEYENCE 社製 3D リアルサーフェイスビュー顕微した。

鏡 VE-8800 を用いた。
2-2. 分解実験

本論文では、上記廃棄バスタブの反応条件の最適化の検討、樹脂分解物を用いた硬化物作製、熱重量分析

撹拌子を入れた耐圧試験管に、0.585g の A-GFRP とを用いた架橋構造の評価および再生 GFRP の作製につ5.00g の BnOH を量った。蓋をした後、Initiator+8 に装いて、併せて報告する。

着して、反応温度 300 ℃、反応圧力 3.0 MPa、反応時

2. 方法

間 3 時間、最大出力 300 W のマイクロ波照射設定条件

2-1. 試薬、器具及び装置で実施した（表 1 の Entry 1、図 2 及び図 3）。反応終了

本論文では、クロロホルム（関東化学製、鹿１級、後、室温まで冷却し、50 mL のクロロホルムで反応残純度 99％）
、メタノール（同、鹿１級、純度 99％）、ト

渣をフラスコに移し樹脂分解物を加熱抽出した。吸引ルエン（同、鹿１級、純度 98％）
、ベンジルアルコー

濾過でクロロホルム溶液と残渣に分けた。クロロホム

ル BnOH（同、鹿１級、純度 99％）
、 エチレングリコルをエバポレーターで留去した後、クーゲルロール蒸ール EG（同、純度 98％）、エチレングリコールモノア

留装置を用いて過剰の BnOH を蒸留した（回収 BnOH：

リルエーテル EGMA（同、純度 98％）
、シリカゲル（642.03g）。樹脂分解物（A-Bn-P）及び残渣はそれぞれ 0.525～210μm 球状、ワコーシル®C-200、和光純薬工業製）

g 及び 0.115 g であった。式１から重量減少率は 80.3％をそのまま用いた。

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JEMEA Journal Vol.3 (2019.9)まで昇温したときの重量減少率を測定した。
2-5. ハンドレイ工法を用いた再生 GFRP の製造
2-3 項において作製した硬化物の樹脂部分の配合率を使用して樹脂混合物を調製した。ステンレス板上にシリコーン剥離剤をスプレーした後、樹脂混合物の約半分量を塗布して、ガラス繊維を重ねながら、残りの混合物を浸み込ませた。そのときの樹脂混合物とガラス繊維の重量比が 65:35 となるように作製した。ハン
ドレイ工法用の金属製ローラーで空気を抜き、室温で5 日間放置したところ、ガラス繊維と樹脂混合物は硬化した。架橋剤の替わりに樹脂分解物（A-EGMA-P）
を重量 50％分使用して、GFRP（A-EGMA-FRP50）を作製した。同様に重量 100 ％分使用して、GFRP（A-EGMA-FRP100）を作製した。
3. 結果及び考察
3-1. 熊本地震で発生した廃棄バスタブの分解反応[11]震災瓦礫からの廃棄バスタブには予期しない不純物が入っている可能性があるため、最初の実験として、
文献[10]と同様の分解反応を実施した。表 1 に示すように、Entry 1 の A-GFRP 及び BnOH の反応において、重量減少率は 80.3 ％（樹脂分解率：98.8 ％）の結果であった。この結果より、震災瓦礫からの廃棄バスタブもであった。樹脂含有率 81.3％の A-GFRP を用いた実験

B-GFRP と同様の反応条件で分解は可能であることがであるので、樹脂のみの分解率（樹脂分解率）は式 2分かった。次に、Entry 2 の樹脂含有量が少ない B-GFRPより 98.8％と算出された。と BnOH の反応の結果は、16.4 ％の低い重量減少率（樹2-3. 硬化物の作製分解率：39.8％）であった。溶媒の低い極性が原因と不飽和ポリエステル（157BQTN、昭和電工製）15 重考えられたので、EG を添加した BnOH の混合溶媒系量部、架橋剤（スチレン、九州塗料工業製）5 重量部、を用いて検討したところ、BnOH と EG の混合溶媒の硬化剤（カヤメック M、化薬アクゾ製）0.3 重量部の割重量比がそれぞれ 80：20 の場合は、36.1 ％の重量減

合で順にシリコーンカップに量り取り、ステンレスミクロスパーテルで 5 分間混ぜた。室温で 5 日間放置したところ、上記混合物は硬化した。架橋剤の替わりに樹脂分解物（A-EGMA-P）を重量 50％分使用して、硬化物（A-EGMA-CP50）を作製した。同様に重量 100％分使用して、硬化物（A-EGMA-CP100）を作製した。
2-4. 硬化物の熱重量分析
ハンマーで破砕した硬化物と標準物質の酸化アルミニウムをそれぞれ約 5mg 精秤して、熱分析装置（TG8120、リガク製）を用いて熱重量分析（TG-DTA）を行った。窒素雰囲気下、速度 2℃/分で室温から 500℃

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交換型の反応であることから、ベンジルエステル化合物が得られたことは予想通りの結果であった。 次に、架橋反応性を持つアリル基を樹脂分解物に導入するた
めに、A-GFRP の樹脂の分解反応に EGMA を用いたところ、重量減少率が 67.7%であり、残渣として回収された生成物の重量は使用した A-GFRP の樹脂重量の約3 倍量の 1.90g であった（Entry 4）。得られた生成物と別途合成したEGMAのオリゴマーの 1H-NMRの結果を少率（樹脂分解率： 87.6 ％）を与えた（Entry 3）。
B-GFRPそれぞれ比較したところ、Entry 4 の生成物中に EGMAの樹脂分解率が A-GFRP より低かった原因として、次のオリゴマーから由来するメチレン鎖の化学シフトのことが予想される。充填材（フィラー）が添加され（3.5～3.8 ppm）が観測された。一方、EGMA から由た B-GFRP は A-GFRP より高硬度であり、また、樹脂来するアリル基の化学シフト（4 ppm 付近と 5～6 ppm）含有量も低いため、同じ反応条件では樹脂分解速度がも観測された。従って、EGMA と GFRP の樹脂とのエ遅くなり低い樹脂分解率になったと予想された。IR 分

ステル交換型の反応が進行していること、並びに、

析及び XRD 分析の結果、回収されたフィラーは炭酸カ

EGMA のオリゴマーが生成していることが分かった

ルシウムであることが分かった。炭酸カルシウムは弱（図 4）。A-GFRP より硬い B-GFRP と EGMA を用いた塩基性の無機塩類であるので、10 ％塩酸水溶液を用い3 時間の反応では、Entry 6 において、重量減少率は極て除去することを試みた。Entry 2 と同じ反応を行い、めて低い 2.8%であった（Entry 5）。反応時間を 6 時間

マイクロ波照射 2 時間後に反応を一時中断して、クロにしたところ、重量減少率は 39.1%（樹脂分解率 93.7％）

ロホルムを用いた濾過により、反応残渣と反応溶媒をまで上昇した。

分け取った。その残渣を 10 ％塩酸水溶液に室温で 2時間浸漬した。残渣に付着している塩酸を水で洗い流した後に、分け取った反応溶媒からクロロホルムを減圧留去した後、残渣と合わせて反応器へ戻した。1 時
間マイクロ波照射を行ったところ、フィラーが除去されたことから、重量減少率が 40.1 %（分解率：97.3 ％）にまで達した。しかし、SEM 観察により、回収されたガラス繊維の表面が収縮劣化を受けて竹節状のひび割れが生じていることが分かった（図 3）。文献[12]と同様な塩酸によるガラス繊維の表面の腐食が生じたと予想された。次に、樹脂分解物（A-Bn-P）の構造解析を
3-2. 廃棄バスタブの分解反応における EGMA のオリ

IR 分析と NMR 分析を用いて行ったところ、IR 分析に-1

おいては、1720cm にベンジルエステルのカルボニルゴマーの生成抑制及び除去
3-1 項で既述したように、EGMA を使用した場合は基の吸収が観測された。また、NMR 分析においては、
1

ベンジル位のメチレンプロトン（ H−NMR 分析：5ppm

EGMA のオリゴマーが含まれ、BnOH を用いた時に比13付近）およびメチレン炭素（ C−NMR 分析：70ppm 付

べて約 2～3 倍量の残渣が回収された。すなわち、樹脂近）の化学シフトがそれぞれ観測された。以上の結果

分解物中のアリル基の濃度は通常の 1/2～1/3 の低濃度より、樹脂分解物の主な構造はフタル酸系ベンジルエであり、樹脂分解物を利用するときのアリル基の環境ステル化合物であると同定した。この論文で使用した反応に大きな障害となるので、EGMA オリゴマーの生反応は良く知られたアルコール化合物によるエステル成抑制条件を見出すことは重要である。そこで、エス28

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解物のアリル基の化学シフトのプロトン比は Entry7 と比較すると、プロトン比強度が増加していることが分かった。一方、EGMA オリゴマー由来のメチレン鎖の化学シフトのプロトン比は Entry7 と比較すると、極端に減少していることが分かった（図 5）。
EGMA オリゴマーは OH 基を多数持っているので、シリカゲル（ワコーシル®C-200）による吸着除去を検討した。Entry 13 の樹脂分解物をクロロホルムに溶解して、シリカゲルを充填したガラスカラムに通した。さらに、十分な量のクロロホルムを通して、シリカゲルに吸着されない生成物を含むクロロホルム溶液を得た。
次に、メタノールを通して、シリカゲルに吸着された生成物を回収した。それぞれの溶液を濃縮して、得られた残渣の 1H-NMR 分析を行ったところ、クロロホルム溶液の残渣からは EGMA オリゴマーがほとんど含まれていない樹脂分解物の化学シフトが得られた。一方、メタノール溶液の残渣からは EGMA オリゴマーのメチレン鎖の化学シフトが大きく現れた。つまり、EGMA オリゴマーはシリカゲルに十分に吸着されることが分かった（図 6）。
Eテル交換反応に関与しない構造であり、分解反応に重要な反応温度が保持可能であるトルエンを使用して、EGMA の減量の影響について検討した。その結果、EGMA のオリゴマーの生成抑制効果が大きく、かつ最も高い重量減少率の反応条件は、3 時間のマイクロ波照射で EGMA とトルエンの重量比が 25：75 の混合溶

3-3. 樹脂分解物を用いた硬化物の作製及び熱重量測定媒を使用した場合であった（平均重量減少率： 47.4 %、による架橋度合いの評価並びに再生 GFRP の作製

樹脂減少率 58.3 %、表 2）。また、回収された残渣の重EGMA オリゴマーの生成抑制条件を用いた A-GFRP

量も Entry 7 と比べて 1/3 の量に減少したので、EGMAの分解反応から得られた樹脂分解物（A-EGMA-P）をオリゴマーの生成が抑制されたことが示唆された。

一般的な架橋剤のスチレンの替りに用いて不飽和ポリ

1H-NMR 分析を用いて、得られた樹脂分解物のアリルエステル(UP) との硬化物（A-EGMA-CP）を作製した。

基及び EGMA オリゴマー由来の化学シフトのプロトスチレンの重量分 50 ％及び 100 %を A-EGMA-P で置

ン比強度について EGMA100 %使用の Entry7 の樹脂分き換えた硬化物の名称をそれぞれ A-EGMA-CP50 及び解物と比較した。EGMA とトルエンの重量比が 25:75

A-EGMA-CP100 とした。
比較対象物としてスチレン（St）の混合溶媒を用いた Entry9 及び重量比が 10:90 の混合と UP から標準硬化物（St-CP）を作製した。

溶媒を用いた Entry13 から得られたそれぞれの樹脂分

St-CP と A-EGMA-CP の熱重量分析（TG-DTA）の重29

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物とガラス繊維の重量比は 65:35 を用いて、ハンドレイ工法により再生 GFRP として A-EGMA-FRP50 とA-EGMA-FRP100 及び標準 GFRP の St-FRP を作製した（図 8）。なお、それらの再生 GFRP の 3 点曲げ強度試
験については、今後、実施する予定である。
4. 結論
熊本地震の瓦礫中の廃棄バスタブには樹脂含有量の違いで A-GFRP と B-GFRP があることが分かった。
A-GFRP は、これまで使用してきた S-GFRP と同様の分解反応が進行した。一方、B-GFRP は樹脂量が少な量減少率曲線を比較することにより、A-EGMA-CP のく、フィラーで強化された硬い GFRP であったので、架橋構造の緻密さについて考察した。スチレン代替量

十分な樹脂分解には６時間の反応が必要であった。

50％の硬化物 A-EGMA-CP50 と代替量 100％の硬化物

A-GFRP と EGMA の反応から得られた樹脂分解物をA-EGMA-CP100 の重量減少率曲線は St-CP の重量減少用いて作製した硬化物（A-EGMA-CP）の TG-DTA の率曲線よりも低い温度から重量減少が始まったことか

重量減少率は、不純物や EGMA オリゴマーが含まれてら、A-EGMA-CP50 と A-EGMA- CP100 の架橋度合はいたことから、標準硬化物（St-CP）より高い結果とな

St-CP よりも緻密でないことが示唆された（図 7）。筆った。

者らが報告した文献[15]において、スチレン代替率が本研究は、災害で発生した廃バスタブを使用した水60％の S-EGMA-CP60 は St-CP と変わらない重量減少

平完全リサイクルの初めての評価研究と位置付けられ率曲線であったことから、今回の A-EGMA-CP50 の高る。将来的にはこの論文の結果をもとに、加圧条件下

い重量減少率の原因は、瓦礫からの GFRP を用いたこのマイクロ波加熱を使用した GFRP の樹脂分解のパイとで、何らかの不純物が TG-DTA での熱分解を促進しロットプラント、さらには、実用化プラントへ発展すたかもしれない。今後、A-EGMA-CP の TG-DTA の再ることを期待したい。

現性実験を繰り返し実施する予定である。また、

5. 謝辞

TG-DTA における 150-350 ℃の範囲での高い重量減少

熊本地震[10]の被災直後にもかかわらず廃棄バスタ

率は、A-EGMA-CP に含まれる EGMA オリゴマーの分ブのサンプリングには、益城町役場並びに西原村役場解であることも予想された。の担当の方々に多大な協力をいただきました。感謝申再生 GFRP の作製では、A-EGMA-P をもちいて硬化し上げます。論文中の硬化物及び再生 GFRP の作製に物作製の配合割合の樹脂混合物を調製した。樹脂混合おいて堀甲製作所（熊本市）の技術指導をいただきました。記して御礼を申し上げます。本研究の一部は岩谷直治記念財団の第 43 回岩谷科学技術研究助成の支援によって実施されました。厚く御礼を申し上げます。
最後になりましたが、震災復興を祈念して、この研究が熊本地震の情報発信の 1 つとなることを願います。
略号
GFRP：ガラス繊維強化プラスチック
BnOH：ベンジルアルコール
EG：エチレングリコール
TEG：トリエチレングリコール
EGMA：エチレングリコールモノアリルエーテル
UP：不飽和ポリエステル

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5 名、関連死 212 名）、負傷者 2804 名、全半壊約43000 棟 . https://www.jma.go.jp/jma/press/1605/14a/

TG-DTA：熱重量分析
S-GFRP：この論文より以前の研究で使用していた実験用サンプルの GFRP
A-GFRP：樹脂重量含有率 81.3％の試験片
B-GFRP：樹脂重量含有率 41.2％の試験片
A-Bn-P：A-GFRP を BnOH で分解して得られた樹脂分
解物.
A-EGMA-P：A-GFRP を EGMA で分解して得られた樹脂分解物.
St-CP：不飽和ポリエステルと架橋剤にスチレンを用いて作製した硬化物
A-EGMA-CP ： 不 飽 和 ポ リ エ ス テ ル と 架 橋 剤 にA-EGMA-P を用いて作製した硬化物
A-EGMA-CP50：スチレンの 50％重量分の代替としてA-EGMA-P を用いて作製した硬化物.
A-EGMA-CP100：スチレンの 100％重量分の代替として A-EGMA-P を用いて作製した硬化物.
A-EGMA-FRP50：スチレンの 50％重量分の代替としてA-EGMA-P を用いて作製した再生 GFRP.
A-EGMA-FRP100：スチレンの 100％重量分の代替として A-EGMA-P を用いて作製した再生 GFRP.
引用文献
1.
2.

3.
4.

5.
6.
7.
8.
9.

201605141000.html.

11. 池永和敏、森平嵐、河邊侑誠、環境浄化技術、16(2017) 79-84; 池永和敏、産学官連携ジャーナル、
14 (2018) 28-31、Web 版：https://sangakukan.jst.go.jp/
journal/journal_contents/2018/04/cover/1804-all.pdf;
池永和敏、FSRJ ニュースレター、32 (2018) 7-13、Web 版 ： http://www.fsrj.org/news/4-kankobutu/32/
32-3.pdf; 池永和敏、公益財団法人岩谷直治記念財団研究報告書、41 (2018) 52-56; 畠中稔活、池永和敏、河邊侑誠、「加圧マイクロ波法を用いた廃棄バスタブの樹脂分解と再利用」、第 12 回日本電磁波エネルギー応用学会シンポジウム、P07 (2018)、
北九州.
12. J. N. Price and D. Hull, Journal of Material Science,
18 (1983) 2798.
本論文の一部は、2018 年度第 12 回日本電磁波エネル
ギー応用学会シンポジウム（北九州）の JEMEA ベストポスター賞を受賞した研究発表[11]の内容である。
Manuscript

S. Gharde and B. Kandasubramanian, Environmental
Technology & Innovation, 14 (2019) 100311.
菅田 孟、永岡昭二、大竹勝人、佐古 猛、高分子
論文集、 58 (2001) 557-563; M. Goto, M. Sasaki, andT. Hirose, J. Mater. Sci. 41 (2006) 1509-1515.
中川尚治、井東達雄、日高優、卜部豊之、吉村毅、ネットワークポリマー、29 (2008) 158-165.
A. Kamimura, Y. Akinari, T. Watanabe, K. Yamada,and F. Tomonaga J. Mater. Cycles Waste Manag., 12(2010) 93-97.
福沢寿代、柴田勝司、伊澤弘行、廃棄物学会 第１３回研究発表会講演論文集、1 (2002) 428、京都.
池永和敏、堀江正二郎、二子石修、プラスチック
スエージ、57 (2011) 77-81.
池永和敏、一般社団法人日本海事検定協会 平成
27 年度調査研究報告書
池永和敏、自動車技術、69 (2015) 57-62.
池永和敏、堀江正二郎、二子石修、プラスチック
ス、66 (2015) 15-18; 池永和敏、Biotage ユーザーレ

received:

June 12, 2019

Revised: Aug. 26, 2019
Accepted: Aug. 28, 2019

ポート (2016)、Web 版：http://data.biotage.co.jp/pdf/report/
r037_sojou.pdf; 池永和敏、堀江正二郎、二子石修、特願 2015-247597; K. Ikenaga, H. Nagamitsu, T.
Kikukawa, and K. Kusakabe, IOP Conference Series:
Materials Science and Engineering, 458 (2018)012034.
10. 平成 28 年 4 月 14 日と 16 日に震度 7 クラスの熊本地震が発生した; 気象庁報道発表資料「平成 28年熊本地震について」（第 38 報、平成 28 年 5 月14 日発表）平成 30 年 4 月 13 日時点での熊本地震の被害状況: 死者 267 名（直接死 50 名、豪雨災害

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