CERI 有 害 性 評 価 書

N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシド
N,N-Dimethyldodecylamine N-oxide

CAS 登録番号：1643-20-5

http://www.cerij.or.jp

CERI 有害性評価書について
化学物質は、私たちの生活に欠かせないものですが、環境中への排出などに伴い、ヒトの健康のみならず、生態系や地球環境への有害な影響が懸念されています。有害な影響の程度は、有害性及び暴露量を把握することにより知ることができます。暴露量の把握には、実際にモニタリング調査を実施する他に、特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の促進に関する法律 (化学物質排出把握管理促進法) に基づく化学物質の排出量情報の活用などが考えられます。
CERI 有害性評価書は、化学物質評価研究機構 (CERI) の責任において、原版である化学
物質有害性評価書 (http://www.safe.nite.go.jp/data/sougou/pk_list.html?table_name=hyoka) を編集したものです。実際に化学物質を取り扱っている事業者等が、化学物質の有害性について、その全体像を把握する際に利用していただくことを目的としています。
予想することが困難な地球環境問題や新たな問題に対処していくためには、法律による一律の規制を課すだけでは十分な対応が期待できず、事業者自らが率先して化学物質を管理するという考え方が既に国際的に普及しています。こうした考え方の下では、化学物質の取り扱い事業者は、法令の遵守はもとより、法令に規定されていない事項であっても環境影響や健康被害を未然に防止するために必要な措置を自主的に講じることが求められ、自らが取り扱っている化学物質の有害性を正しく認識しておくことが必要になります。このようなときに、CERI 有害性評価書を活用いただければと考えています。
CERI 有害性評価書は、化学物質の有害性の全体像を把握していただく為に編集したものですので、さらに詳細な情報を必要とする場合には、化学物質有害性評価書を読み進まれることをお勧めいたします。また、文献一覧は原版と同じものを用意し、作成時点での重要文献を網羅的に示していますので、独自に調査を進める場合にもお役に立つものと思います。
なお、化学物質有害性評価書は、新エネルギー･産業技術総合開発機構 (NEDO) からの委
託事業である「化学物質総合評価管理プログラム」の中の「化学物質のリスク評価およびリスク評価手法の開発プロジェクト」において作成したものです。

財団法人化学物質評価研究機構
安全性評価技術研究所

ii

目

次

1． 化学物質の同定情報...................................................................................................................... 1
2． 我が国における法規制 .................................................................................................................. 1
3． 物理化学的性状.............................................................................................................................. 14． 製造輸入量・用途情報 .................................................................................................................. 2
5． 環境中運命 ..................................................................................................................................... 2
5.1 大気中での安定性....................................................................................................................... 2
5.2 水中での安定性........................................................................................................................... 2
5.2.1 非生物的分解性.................................................................................................................... 2
5.2.2 生分解性................................................................................................................................ 2
5.2.3 下水処理による除去 ............................................................................................................ 3
5.3 環境水中での動態....................................................................................................................... 3
5.4 生物濃縮性 .................................................................................................................................. 4
6． 環境中の生物への影響 .................................................................................................................. 4
6.1 水生生物に対する影響 ............................................................................................................... 4
6.1.1 藻類に対する毒性 ................................................................................................................ 4
6.1.2 無脊椎動物に対する毒性 .................................................................................................... 4
6.1.3 魚類に対する毒性 ................................................................................................................ 5
6.2 環境中の生物への影響 (まとめ)............................................................................................... 6
7． ヒト健康への影響.......................................................................................................................... 7
7.1 生体内運命 .................................................................................................................................. 7
7.2 疫学調査及び事例....................................................................................................................... 8
7.3 実験動物に対する毒性 ............................................................................................................... 8
7.3.1 急性毒性................................................................................................................................ 8
7.3.2 刺激性及び腐食性 ................................................................................................................ 8
7.3.3 感作性 ................................................................................................................................... 8
7.3.4 反復投与毒性........................................................................................................................ 9
7.3.5 生殖・発生毒性.................................................................................................................. 10
7.3.6 遺伝毒性.............................................................................................................................. 10
7.3.7 発がん性...............................................................................................................................11
7.4 ヒト健康への影響 (まとめ) .....................................................................................................11
文

献 ............................................................................................................................................... 13iii

1．化学物質の同定情報
物質名

N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシド
ジメチルラウリルアミンオキシド
政令号番号 1-166
官報公示整理番号 2-198
1643-20-5

化学物質排出把握管理促進法
化学物質審査規制法
CAS登録番号
構造式

CH3
C12H25

N

O

CH3
分子式
分子量

C14H31NO
229.41

2．我が国における法規制
法 律 名
化学物質排出把握管理促進法
海洋汚染防止法項
目
第一種指定化学物質
査定物質（有害液体物質 C 類と同等、濃度が 36 重量％以下のもの）

3．物理化学的性状
項
目
外
観
融
点
沸
点
引
火
点
発
火
点
爆 発 限 界比重
蒸 気 密 度蒸気
圧分 配 係 数

特

性

値

出
典
化学物質評価研究機構, 2003a
SRC:PhysProp, 2002

白色固体
132～133℃
データなし
データなし
データなし
データなし
データなし
7.91 (空気 = 1)
データなし
LogKow のデータなし注)

計算値

注：界面活性作用を有するため。

解 離 定 数土壌吸着係数溶
解性

解離基なし
Koc = 19,000 (推定値)
水：190 g/L (25℃)注)

ヘンリー定数換 算 係 数
(気相、20℃)

オクタノール：可溶
6.70×10-6 Pa･m3/mol (25℃、推定値)
1 ppm = 9.54 mg/m3
1 mg/m3 = 0.105 ppm

SRC:PcKocWin, 2003
Brown et al., 1975

注：可溶化状態での値と考えられる。

1

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化学物質評価研究機構, 2003a
SRC:PhysProp, 2002
計算値

4．製造輸入量・用途情報(表 4-1、表 4-2)
表 4-1

製造・輸入量等 (トン)

年
2001
製造量
4,316
輸入量
2,530
輸出量
49
国内供給量
6,797
出典：製品評価技術基盤機構 (2004)

表 4-2

2002
4,691
1,503
79
6,115

2003
2,514
1,566
84
3,996

用途別使用量の割合
用途

配 合原料

台所用､風呂場用等の家庭用洗剤
業務用洗浄剤
シャンプー､リンス等
香粧・医薬品
その他
合計
出典：製品評価技術基盤機構 (2004)

割合
(％)
84
8
6
1
1
100

5．環境中運命
大気中での安定性5.1(表 5-1)
表 5-1

対 象
OH ラジカル
オゾン
硝酸ラジカル

対流圏大気中での反応性

反応速度定数 (cm3/分子/秒)
2.7×10-11 (25℃、測定値)
データなし
データなし

濃

度 (分子/cm3)
5×105～1×106

半減期10～20 時間

出典：SRC, AopWin Estimation Software, ver. 1.90. (反応速度定数)

5.2
5.2.1

水中での安定性
非生物的分解性

N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドは、加水分解を受けやすい化学結合がないので、水環境中では加水分解されない。

5.2.2

生分解性

N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドは好気的条件下では生分解されやすいと推定される。
2

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a 好気的生分解性(表 5-2)

表 5-2

化学物質審査規制法に基づく生分解性試験結果

分解率の測定法
生物化学的酸素消費量 (BOD) 測定
ガスクロマトグラフ (GC) 測定
全有機炭素 (TOC) 測定

分解率 (%)
63
100
68

判定結果
良分解性

被験物質濃度：100 mg/L、活性汚泥濃度：30 mg/L、試験期間：4 週間
出典：通商産業省 (1995) 通商産業公報 (1995 年 12 月 25 日)

N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドは、化学物質審査規制法に準ずる試験における BOD
測定での分解率が 84 %であること、微生物を用いた下水処理のモデルとなる連続活性汚泥試験
で、二酸化炭素発生量測定での分解率が 69～76%、アミンオキシドとしての除去率 (微生物による生分解及び活性汚泥への吸着の合計) が 99.8%以上であることなどから、好気的な条件下では生分解されやすいとしている (日本石鹸洗剤工業会, 2001)。
ｂ 嫌気的生分解性調査した範囲内では、N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドの嫌気的生分解性に関する報告は得られていない。

5.2.3

下水処理による除去

3 か所の都市下水処理場における N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドの処理効率の調査
では、処理場への流入生下水の濃度は 0.05μg/L (定量下限値) 未満～9.4μg/L であり、処理後の放流水の濃度はいずれの処理場においても 0.05μg/L 未満であることから、除去率は 99%以上であった (化学物質評価研究機構, 2003b)。

5.3

環境水中での動態

N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドは、水に対する溶解度が 190 g/L (25℃、可溶化状態)、
融点が 132～133℃、常温では固体で、蒸気圧が 2×10-5 Pa (25℃) (SRC:MpbpWin, 2003) と推定されている。ヘンリー定数は 6.70×10-6 Pa･m3/mol (25℃) であるので (3 章参照)、水中から大気中への N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドの揮散性は極めて低いと推定される。
N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドの土壌吸着係数 (Koc) の値は 19,000 (3 章参照) であるので、水中の懸濁物質及び底質には極めて吸着されやすいと推定される。増泡性を有した補助界面活性剤であり、陰イオン界面活性剤と組み合わせて使用されており、水中では陰イオン
界面活性剤との複合体の形成も考えられる (日本石鹸洗剤工業会, 2001)。
以上のこと及び 5.2 の結果より、環境水中に N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドが排出された場合は、水に可溶化し、好気的な条件下では生分解により除去されると推定される。し3

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かし、懸濁物質に吸着したものは底質に移行し、環境水中から大気中への揮散による除去はほ
とんどないと推定される。

5.4

生物濃縮性

調査した範囲内では、N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドの生物濃縮係数 (BCF) の測定値に関する報告は得られていない。界面活性作用のある物質であるので、BCF の推定は難しいと考える。

6．環境中の生物への影響
6.1

水生生物に対する影響

6.1.1

藻類に対する毒性(表 6-1)

セレナストラムを用いた 72 時間 EC50 は、0.020 mg/L (バイオマス) 及び 0.105 mg/L (生長速度)、
長期毒性とみなされる NOEC は、0.0009 mg/L (バイオマス) 及び 0.004 mg/L (生長速度) であった (環境庁, 1999a)。セネデスムスを用いた 72 時間 EC50 は、0.030 mg/L (バイオマス) 及び 0.080
mg/L 超 (生長速度) であった (Kao, 2001a)。
調査した範囲内では、DDNO の海産種に関する試験報告は得られていない。
表 6-1

N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドの藻類に対する毒性試験結果
試験法/
方式

温度
(℃)

淡水
Selenastrum
capricornutum 1)(緑藻、ｾﾚﾅｽﾄﾗﾑ)

OECD
201
GLP 止水23.5

Scenedesmus
subspicatus(緑藻、ｾﾈﾃﾞｽﾑｽ)

OECD
201
GLP 止水23-25

生物種

エンドポイント

72 時間 EC50
24-48 時間 EC50
24-72 時間 EC50
0-72 時間 EC502)
72 時間 NOEC
24-48 時間 NOEC
24-72 時間 NOEC
0-72 時間 NOEC2)

生長阻害
ﾊﾞｲｵﾏｽ
生長速度
生長速度
生長速度
ﾊﾞｲｵﾏｽ
生長速度
生長速度
生長速度

72 時間 EC50
0-72 時間 EC50
72 時間 NOEC

生長阻害
ﾊﾞｲｵﾏｽ
生長速度
ﾊﾞｲｵﾏｽ

濃度(mg/L)

文献
環境庁, 1999a0.020> 0.133
0.081
0.105
0.00090.009
0.00560.004(m)Kao, 2001a0.030> 0.080
0.0050(n)(m): 測定濃度、(n): 設定濃度
1) 現学名: Pseudokirchneriella subcapitata、2) 文献をもとに設定濃度を用いて再計算したもの

6.1.2

無脊椎動物に対する毒性(表 6-2)甲殻類のオオミジンコを用いた急性及び長期毒性について報告されている。急性毒性としては、遊泳阻害を指標とした 48 時間 EC50 が 2.23 mg/L (環境庁, 1999b) 及び 3.9 mg/L (Kao, 2001b)4

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の報告がある。また、繁殖試験中での 96 時間 LC50 が 1.01 mg/L という報告もある (Maki, 1979)。
長期毒性としては、21 日間毒性試験での繁殖を指標とした NOEC が 0.36 mg/L (環境庁, 1999c)、
致死、成長及び繁殖を指標とした NOEC が 0.70 mg/L (Maki, 1979) の報告がある。
調査した範囲内では、DDNO の海産種に関する試験報告は得られていない。
表 6-2

N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドの無脊椎動物に対する毒性試験結果

生物種

大きさ/
成長段階

試験法/
方式

温度
(℃)

生後
24 時間
以内

OECD
202
GLP 止
水
OECD
202
GLP 止
水

20.521.5

250

20.120.7

OECD
211
GLP 半
止水
流水

淡水
Daphnia magna(甲殻類、
ｵｵﾐｼﾞﾝｺ)

生後
12 時間
以内

エンドポイント

濃度(mg/L)

7.98.0

24 時間 EC50
48 時間 EC50
遊泳阻害

11
3.9
(n)

Kao, 2001b

227

7.17.7

3.37
2.23
1.28
(m)

環境庁,
1999b

19.820.9

228

7.58.3

> 2.6
1.4
0.36
0.82
(m)

環境庁,
1999c

2022

120

7.27.624 時間 EC50
48 時間 EC50
48 時間 NOEC
遊泳阻害
21 日間 LC50
21 日間 EC50
21 日間 NOEC
21 日間 LOEC
繁殖
96 時間 LC50
21 日間 LC50
21 日間 EC50
繁殖21 日間 NOEC
致死、成長、
繁殖

1.01
0.96
0.88

Maki,
1979

硬度
(mg CaCO3/L)

pH

文献

0.70
(m)

(m): 測定濃度、(n): 設定濃度

6.1.3

魚類に対する毒性(表 6-3)

メダカに対する 96 時間 LC50 は 29.9 mg/L であった (環境庁, 1999d)。硬度と pH の異なる水質条件下で実施したファットヘッドミノーの 96 時間 LC50 は 2.67～3.46 mg/L であり、水質の違い
による変動はなかった。また、12 日齢のファットヘッドミノーの致死を指標とした 15 日間
NOEC は 0.52 mg/L であった (Procter & Gamble, 1976a)。
長期毒性として、ファットヘッドミノーの受精卵を DDNO に 302 日間暴露して F0 の致死、成長及び繁殖を調べた試験で、致死を指標とした NOEC は 0.42 mg/L、成長又は繁殖を指標とした NOEC は 0.88 mg/L 超であった。また、この期間中に産卵、ふ化した F1 を DDNO に 60 日まで暴露したときの NOEC も 0.42 mg/L (致死) 及び 0.88 mg/L 超 (成長) であった (Procter &Gamble, 1976a)。
調査した範囲内では、DDNO の海水魚に関する試験報告は得られていない。

5

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表 6-3

N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドの魚類に対する毒性試験結果
大きさ/
生長段階
2.25 cm
0.17 g

生物種
Oryzias latipes(ﾒﾀﾞｶ)

Pimephales
promelas(ﾌｧｯﾄﾍｯﾄﾞﾐﾉｰ)<34 mm0.3 g40-60 日齢
12 日齢

受精 18 時間
後の卵

ふ化仔魚

試験法/
方式
OECD
203
GLP 半止水
U.S. EPA
止水
U.S. EPA
流水

U.S. EPA
流水

U.S. EPA
流水

温度(℃)
23.424.1

硬度pH

エンドポイント

30.0

6.87.2

96 時間 LC5022±1

48-2206.09.0

96 時間 LC50

22.826.1

190-208

7.88.1

15 日間 NOEC致死
15 日間 NOEC
成長
F0302 日間 NOEC致死
302 日間 NOEC
成長、繁殖
F160 日間 NOEC
致死
60 日間 NOEC成長

(mg CaCO3/L)

22.826.1

148-288

22.826.1

148-288

7.58.3

7.58.3濃度
文献(mg/L)
29.9 環境庁,
(m)
1999d

2.673.46(n)
0.52

Procter &Gamble,
1976a

>1.03
(m)
0.42
>0.88
(m)
0.42
>0.88
(m)

(m): 測定濃度、(n): 設定濃度6.2

環境中の生物への影響 (まとめ)DDNO の環境中の生物への影響に関しては、致死、生長（成長）阻害、繁殖などを指標に検討されている。
藻類に関しては、セレナストラムの生長阻害を指標とした 72 時間 EC50 が 0.105 mg/L (生長速度)、セネデスムスを用いた 72 時間 EC50 は、0.080 mg/L 超 (生長速度)であり、これらの値はGHS 急性毒性有害性区分 I に相当し、極めて強い有害性を示す。また、長期毒性とみなされる
NOEC は、セレナストラムでは 0.004 mg/L (生長速度) であった。
無脊椎動物に対する急性毒性は、オオミジンコの 48 時間 EC50 が 2.23 mg/L であり、GHS 急
性毒性有害性区分 II に相当し、強い有害性を示す。また、長期毒性としては、21 日間毒性試験での繁殖を指標とした NOEC が 0.36 mg/L、致死、成長及び繁殖を指標とした NOEC が 0.70 mg/L
であった。
魚類については、ファットヘッドミノーの 96 時間 LC50 は 2.67～3.46 mg/L であり、GHS 急
性毒性有害性区分 II に相当し、強い有害性を示す。長期毒性については、ファットヘッドミノ
ーの受精卵から 302 日間暴露した試験で、F0 の致死を指標とした NOEC は 0.42 mg/L、成長又は繁殖を指標とした NOEC は 0.88 mg/L 超であった。また、この試験で産卵され、ふ化した F1を DDNO に 60 日間暴露したときの NOEC も 0.42 mg/L (致死) 及び 0.88 mg/L 超 (成長) であった。
以上から、DDNO の水生生物に対する急性毒性は、藻類に対して GHS 急性毒性有害性区分 I6

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に相当し、極めて強い有害性を示す。長期毒性についての NOEC は、藻類では 0.004 mg/L、甲殻類では 0.36 mg/L、魚類では 0.42 mg/L である。
得られた毒性データのうち水生生物に対する最小値は、藻類であるセレナストラムの生長阻害を指標とした 72 時間 NOEC の 0.004 mg/L である。

7．ヒト健康への影響
7.1

生体内運命

(図 7-1)

N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシド (DDNO) はヒトでは経口的に速やかに吸収される
が、代謝、排泄も速く、半減期は 12 時間以内と推定され、主に尿中に排泄される。また、ヒトでの経皮吸収率 (0.2 %以下)、経皮吸収速度 (0.046 μg/時間/cm2以下) は実験動物 (18.1～

45.7 %、0.39～1.5 μg/時間/cm2) と比較して小さいとした報告がある。

O
H3 C
H3C

N(CH
N(CH 2 )xCOOH) x COOH

x=3: 代謝物1x=5: 代謝物3a

アミンオキシド
酸化・還元 平衡
ω,β酸化

H3C
H3C

O
H3C
H3C

N(CH
N(CH 2 ))xCOOH
x COOH

x=3: 代謝物2x=5: 代謝物3b

ω,β-酸化,還元

NCH 2 (CH 2 ) 10 CH 3
水酸化,還元

H3C
水酸化

H3C

OH
N(CH
N(CH 2 ))yCH(CHy CH(CH 22))zCH
z CH 33

y=7 and z=3: 代謝物4ay=8 and z=2: 代謝物4cアミンオキシド
酸化・還元 平衡

O
H3C
H3C

OH

N(CH22))yCH(CH
N(CHy CH(CH 2 )z CH 3 32 )zCH

H3C
H

OH
N(CH2 ))yCH(CH
N(CHy CH(CH 22))zCH
z CH 3 3

y=7 and z=3: 代謝物4b
y=8 and z=2: 代謝物4d代謝物1 N:,N-ジメチル-4-アミノ酪酸
N-オキシド代謝物2 N:,N-ジメチル-4-アミノ酪酸
代謝物3a:
N,N-ジメチルアミノ-6-ヘキサン酸
N-オキシド代謝物3b:
N,N-ジメチルアミノ-6-ヘキサン酸
代謝物4a:
N,N-ジメチルアミノ-8-ヒドロキシドデカン
代謝物4b:
N-メチルアミノ-8-ヒドロキシドデカン
代謝物4c:
N,N-ジメチルアミノ-9-ヒドロキシドデカン
代謝物4d:
N-メチルアミノ-9-ヒドロキシドデカン(太線はヒトで代謝物が確認された経路)

図 7-1

N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドの予想される主代謝経路(Turan and Gibson, 1981)7

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7.2

疫学調査及び事例

DDNO はヒトの皮膚に軽度の刺激性を示す。ボランティアによる試験で、感作性はみられて
ない。

7.3

実験動物に対する毒性

7.3.1

急性毒性

(表 7-1)

経口投与での LD50 は、マウスで 2,146～2,700 mg/kg 、ラットでは 1,267 mg/kg である。
ラットの腹腔内投与での毒性影響として、体重減少、自発運動低下、立毛、呼吸数増加、倦
怠、腹臥、運動失調、正向反射消失、昏睡、削痩がみられ、死亡例では腹腔内器官及び肺のう
っ血、腹水貯留、消化管の内腔拡張、生存例では肝臓の変化 (肥大、葉辺縁の鈍化、脆弱化、退色)、腹腔内器官の癒着、消化管の内腔拡張がみられた。
表 7-1

N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドの急性毒性試験結果

マウス
ラット
2,146 - 2,700
1,267
経口 LD50 (mg/kg)
ND
ND
吸入 LC50
ND
ND
経皮 LD50375
271
腹腔 LD50 (mg/kg)
434 - 457
ND
皮下 LD50 (mg/kg)
ND: データなし
出典：Procter & Gamble, 1976b,1978; U.S. NIOSH, 2002; 西田, 1990

7.3.2

刺激性及び腐食性(表 7-2)

DDNO は実験動物の眼、皮膚に対して刺激性を示す。
表 7-2
動物種等
ウサギ

N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドの刺激性及び腐食性試験結果

試験法
投与方法
経皮適用

投与期間

投与量

24時間

2 mg

強度の刺激性 (severe)

不明

不明

強度の刺激性 (severe)

点眼
1％

7.3.3

感作性

結

(表 7-3)

DDNO は実験動物に対して、感作性を示さない。

8

http://www.cerij.or.jp

果

文献
U.S. NIOSH,
2002
U.S. NIOSH,
2002

表 7-3動物種等
モルモット
Hartley
10匹/群

7.3.4

投与方法
Maximization 法
感作:
皮内投与
及び
経皮適用
惹起:
経皮適用

反復投与毒性N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドの感作性試験結果
投与期間
投与量
結果
感作: 皮内投与1回
感作:
感作性なし
48時間閉塞適用
皮内投与(背部皮膚)
0.2%を0.1 mL
惹起: 感作処理の2週間
閉塞適用
後に48時間閉塞
1.0%を0.3 mL
適用(腹側部皮膚) 惹起:
閉塞適用
0.25%及び0.5%を0.1 mL

文献
西田,
1990

(表 7-4)

DDNO の反復投与毒性については、ラットを用いた経口投与試験、マウス、ウサギを用いた経皮投与試験が行われている。なお、経皮投与では、適用部位に病理組織学的な変化がみられているが、1 用量の試験のため、NOAEL を得ることはできなかった。
雌雄の SD ラットにアルキルジメチルアミンオキシド (AO) を 27％含む水溶液製品 [アルキル鎖長 C12～C16、 主成分は C12 (DDNO)] を 0、0.01、0.1、0.2％ (w/v) (0、1.4、14、27 mg/kg/日相当) 含む餌を 104 週間与えた慢性毒性及び発がん性複合試験で、0.2％投与群の雌雄に体重増加抑制がみられている (Cardin et al., 1985) ことから、本評価書では経口による NOAEL を
0.1% (14 mg/kg/日相当) と判断する。
表 7-4

N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドの反復投与毒性試験結果

動物種等

投与方法

投与期間

投与量

ラット
SD
雌雄
各 60 匹/群
6 週齢

経口投
与
(混餌)

104 週間0、0.01、0.1、0.2％
a)

結

(w/v)

果

0.2％:
雌雄: 体重増加抑制

水溶液製品(AO を27％含有)使用(0、1.4、14、27mg/kg/
日相当:本評価書による換算)AO に含まれる
DDNO の割合は不明
マウス
経皮投与 1回/日、3日 0、0.05、0.13、0.26％ 0.26％: 皮膚肥厚
a)
ICR
その他の影響なし
/週、
(w/v)
雌雄
104週間
背部皮膚に水溶液
各 75 匹/群製品(AO を 27％含
週齢不明
有、上記試験と同じ)
0.1mL を適用
ウサギ
経皮投与 5回/週、4週 0.3%DDNO 含 む 製 一般状態、体重、臓器重量に異常なし
NZW
間品、
適用部位皮膚:雌雄
2 mL/kg/日適用
軽度から中等度の紅斑
各5匹/群
軽度の浮腫、裂創
週齢不明
軽度から中等度の落屑
亜急性炎症(真皮に浅在性の好中球と形質細胞を伴ったリンパ球の浸潤)a)DDNO を主成分とする AO として

9

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文献
Cardin etal., 1985

Cardin etal., 1985

Hazelton
Laboratories
America,1990

7.3.5生殖・発生毒性(表 7-5)

DDNO（純度 96.4%）のラットへの強制経口投与試験で、母動物に体重増加抑制等のみられ
た 60 mg/kg/日で F1 出生児に発育遅延がみられ、F1 世代の繁殖能に影響はみられず児動物の発生に対する NOAEL は 30 mg/kg/日であった(Lion, 1980b)。また、妊娠したウサギを用いた発生毒性試験では、母動物に N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドの影響がみられているが胎児には影響はみられなかった(Lion, 1981)。
表 7-5
動物種等
ラット
SD
雌
32匹/群

N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドの生殖・発生毒性試験結果

投与方法
投与期間
投与量
結
果
文献
Lion,
0、15、30、60 母動物 F0: 60 mg/kg:
経口投与 F0:mg/kg/日 a)(強制) 妊娠7-17日目
体重増加抑制、摂餌量減少、摂水量増加、1980b( 妊 娠 20 日 目 に ( ア ル キ ル 鎖 胎盤重量の軽度高値
2/3を帝王切開)
長; C8-C16;
C12: 96.4%, 胎児: 影響なし
C14: 2.9%)

児動物 F1: 60 mg/kg
胎児体重低値、骨化遅延
児動物 F2: 60 mg/kg
胎児体重の軽度高値
NOAEL: 児動物 F1: 30 mg/kg/日
Lion,
ウサギ
経口投与 F0:
0、12、24、48 母動物:
New(強制) 妊娠6-18日目
12 mg/kg/日:体重増加抑制、摂餌量、摂水 1981
mg/kg/日 a)
Zealand(妊娠 29 日目に
量減少
White
帝王切開)
24 mg/kg/日: 体重増加抑制、摂餌量、摂水
雌量減少、(1例死亡、2例除外)
14-15 匹/群
48 mg/kg/日: 体重増加率、摂餌量、摂水量減少、(3例死亡)
なお、24 及び 48 mg/kg/日の母動物の死亡及び除外は投与に関連したものではない。
胎児:異常なしa): DDNO を主成分とする AO として

7.3.6

遺伝毒性

(表 7-6)DDNO の遺伝毒性については、復帰突然変異試験、DNA 修復試験、細胞形質転換試験で陰性であるが、復帰突然変異試験では 250μg/plate までしか試験を行なっていないこと、また、invivo の試験結果もないことから、遺伝毒性については明確な判断はできない。

10

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表 7-6

N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシドの遺伝毒性試験結果

試験系
in
vitro

復帰突然変異
試験

試験材料

処理条件

用量

ネズミチフス菌TA98, TA100

プレインキュ
ベーション法ND

10-200μg/plate

ネズミチフス菌TA98, TA100,
TA1535, TA1538

ネズミチフス菌 酸性溶液中亜TA98, TA100,
硝酸でニトロTA1538
ソ化
TA1535ND
DNA 修 復 試 Bacillus subtilis
H17 (rec+) 株
験M45 (rec-) 株
ND
形質転換試験 シリアンハムス
ター胎児由来初
代培養細胞＋: 陽性; T: 細胞毒性; －: 陰性;ND: データなし

7.3.7

結果
- S9
－

+S9
－

250μg/plate－－

250μg/plateT－

250μg/plate
10-1,000
μg /disc

T
－

＋
ND

1-20
μg/mL

－

ND

文献
Inoue etal., 1980
Andrews
et al.,1984

Inoue etal., 1980
Inoue etal., 1980

発がん性DDNO の発がん性については、雌雄 SD ラットにアルキルジメチルアミンオキシド (AO、AOの純度 95％以上、アルキル鎖長 C12～C16、C12 (DDNO ) が主成分)を AO として 0、 0.01、0.1、0.2% (w/v) (0、5、50、100 mg/kg/日相当) 含む餌を 104 週間与えた慢性毒性及び発がん性複合試験、及び雌雄の ICR マウス (1 群雌雄各 75 匹) に AO として 0、0.05、0.13、0.26％ (w/v) の濃度で 0.1 mL を 1 回/日、3 日/週、104 週間経皮適用した試験で、いずれも腫瘍発生率の増加はなかった (Cardin et al., 1985)。
なお、一部のアミン類と (亜) 硝酸塩は食品中あるいは胃内で反応して発癌物質の N-ニトロソ化合物を生成することが知られている。雌雄の F344 ラット (1 群雌雄各 24 匹) に DDNO
1,000 ppm と亜硝酸ナトリウム 2,000 ppm を含む水を 93 週間併用飲水投与した実験で、雄に肝細胞腺腫の発生率の増加 (無処置対照群: 2/24、亜硝酸ナトリウム 2,000 ppm 群: 2/24、DDNO
1,000 ppm 群: 3/24、DDNO 1,000 ppm 及び亜硝酸ナトリウム 2,000 ppm 群: 9/24) が観察された(Lijinsky, 1984)。
国際機関等では DDNO の発がん性を評価していない (ACGIH, 2005; IARC, 2005; U.S. EPA,
2005; U.S. NTP, 2005; 日本産業衛生学会, 2005)。

7.4

ヒト健康への影響 (まとめ)DDNO はヒトでは経口的に速やかに吸収されるが、代謝、排泄も速く、半減期は 12 時間以内と推定され、主に尿中に排泄される。また、ヒトでの経皮吸収率 (0.2 %以下)、経皮吸収速度 (0.046 μg/時間/cm2以下) は実験動物 (18.1～45.7 %、0.39～1.5 μg/時間/cm2) と比較して小さいとした報告がある。
DDNO 水溶液はヒトの皮膚に軽度の刺激を有する。ボランティアによる試験で感作性はない。
11

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急性毒性は、経口投与での LD50 はマウスで 2,146～2,700 mg/kg 、ラットで 1,267 mg/kg である。ラットの腹腔内投与急性毒性試験で体重減少、自発運動低下や、運動失調、正向反射消失、昏睡等がみられ、死亡例に腹腔内器官・肺のうっ血、腹水貯留、消化管内腔の拡張、生存例に肝臓の変化 (肥大、退色等)、腹腔内器官の癒着、消化管の内腔拡張がみられている。
DDNO は実験動物の眼、皮膚に対して刺激性を示すが、感作性は示さない。
反復投与毒性に関しては、DDNO の割合が不明のアルキルジメチルアミンオキシドをラットに 104 週間経口 (混餌) 投与した試験で、0.2％で体重増加抑制がみられため、AO の経口による NOAEL は 0.1％ (14 mg/kg/日相当)である。経皮投与では、ウサギに 0.3% DDNO を 2 mL/kg/
日、4 週間適用し、適用部位に病理組織学的な変化がみられているが、1 用量の試験のため
NOAEL は得ることができなかった。
DDNO の生殖・発生毒性に関しては、母動物の一般状態に影響を及ぼさない用量では児の発生に対して影響を及ぼさないものと考えられる。児動物の発生に対する NOAEL は 30 mg/kg/日であった。
DDNO の変異原性に関しては、in vitro 試験で、ネズミチフス菌及び大腸菌を用いた復帰突然変異試験並びにチャイニーズハムスター肺細胞を用いる染色体異常試験で S9 添加の有無に関わらず陰性である。in vivo 試験の報告は得られていない。
発がん性に関しては、DDNO を SD ラットに混餌投与した試験及び ICR マウスに経皮投与した試験で、腫瘍発生率の増加はなかった。F344 ラットへの DDNO 及び亜硝酸塩の併用飲水投
与では、無処置対照群、DDNO 単独投与群、亜硝酸塩の単独投与群に比べ、雄で肝細胞腺腫の発生率の増加が観察された。国際機関等では DDNO の発がん性を評価していない。

12

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CERI 有害性評価書 N,N-ジメチルドデシルアミン N-オキシド
平成 18 年 3 月 1 日
編集

発行

財団法人化学物質評価研究機構
安全性評価技術研究所〒112-0004 東京都文京区後楽 1-4-25 日教販ビル 7 階
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