CERI 有 害 性 評 価 書

メタクリル酸 2,3-エポキシプロピル
2,3-Epoxypropyl methacrylate

CAS 登録番号：106-91-2

http://www.cerij.or.jp

CERI 有害性評価書について
化学物質は、私たちの生活に欠かせないものですが、環境中への排出などに伴い、ヒトの健康のみならず、生態系や地球環境への有害な影響が懸念されています。有害な影響の程度は、有害性及び暴露量を把握することにより知ることができます。暴露量の把握には、実際にモニタリング調査を実施する他に、特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の促進に関する法律 (化学物質排出把握管理促進法) に基づく化学物質の排出量情報の活用などが考えられます。
CERI 有害性評価書は、化学物質評価研究機構 (CERI) の責任において、原版である化学
物質有害性評価書 (http://www.safe.nite.go.jp/data/sougou/pk_list.html?table_name=hyoka) を編集したものです。実際に化学物質を取り扱っている事業者等が、化学物質の有害性について、その全体像を把握する際に利用していただくことを目的としています。
予想することが困難な地球環境問題や新たな問題に対処していくためには、法律による一律の規制を課すだけでは十分な対応が期待できず、事業者自らが率先して化学物質を管理するという考え方が既に国際的に普及しています。こうした考え方の下では、化学物質の取り扱い事業者は、法令の遵守はもとより、法令に規定されていない事項であっても環境影響や健康被害を未然に防止するために必要な措置を自主的に講じることが求められ、自らが取り扱っている化学物質の有害性を正しく認識しておくことが必要になります。このようなときに、CERI 有害性評価書を活用いただければと考えています。
CERI 有害性評価書は、化学物質の有害性の全体像を把握していただく為に編集したものですので、さらに詳細な情報を必要とする場合には、化学物質有害性評価書を読み進まれることをお勧めいたします。また、文献一覧は原版と同じものを用意し、作成時点での重要文献を網羅的に示していますので、独自に調査を進める場合にもお役に立つものと思います。
なお、化学物質有害性評価書は、新エネルギー･産業技術総合開発機構 (NEDO) からの委
託事業である「化学物質総合評価管理プログラム」の中の「化学物質のリスク評価およびリスク評価手法の開発プロジェクト」において作成したものです。

財団法人化学物質評価研究機構
安全性評価技術研究所

ii

目

次

1． 化学物質の同定情報...................................................................................................................... 1
2． 我が国における法規制 .................................................................................................................. 1
3． 物理化学的性状.............................................................................................................................. 14． 製造輸入量・用途情報 .................................................................................................................. 2
5． 環境中運命 ..................................................................................................................................... 2
5.1 大気中での安定性....................................................................................................................... 2
5.2 水中での安定性........................................................................................................................... 3
5.2.1 非生物的分解性.................................................................................................................... 3
5.2.2 生分解性................................................................................................................................ 3
5.3 環境水中での動態....................................................................................................................... 3
5.4 生物濃縮性 .................................................................................................................................. 4
6． 環境中の生物への影響.................................................................................................................. 4
6.1 水生生物に対する影響 ............................................................................................................... 4
6.1.1 藻類に対する毒性 ................................................................................................................ 4
6.1.2 無脊椎動物に対する毒性 .................................................................................................... 4
6.1.3 魚類に対する毒性 ................................................................................................................ 5
6.2 環境中の生物への影響 (まとめ)............................................................................................... 5
7． ヒト健康への影響.......................................................................................................................... 6
7.1 生体内運命 .................................................................................................................................. 6
7.2 疫学調査及び事例....................................................................................................................... 6
7.3 実験動物に対する毒性 ............................................................................................................... 7
7.3.1 急性毒性................................................................................................................................ 7
7.3.2 刺激性及び腐食性 ................................................................................................................ 7
7.3.3 感作性 ................................................................................................................................... 7
7.3.4 反復投与毒性........................................................................................................................ 8
7.3.5 生殖・発生毒性.................................................................................................................. 10
7.3.6 遺伝毒性...............................................................................................................................11
7.3.7 発がん性.............................................................................................................................. 13
7.4 ヒト健康への影響
文(まとめ) .................................................................................................. 13

献 ................................................................................................................................................15iii

1．化学物質の同定情報
物質名

メタクリル酸 2,3-エポキシプロピル
メタクリル酸グリシジル
グリシジルメタクリレート
政令号番号 1-316
官報公示整理番号 2-1041
106-91-2

化学物質排出把握管理促進法
化学物質審査規制法
CAS 登録番号
構造式

CH3 O
H2C
分子式
分子量

C

C

O

CH2

O

C7H10O3
142.15

2．我が国における法規制
法 律 名
化学物質排出把握管理促進法
消防法
船舶安全法
航空法

項
第一種指定化学物質
危険物第四類第三石油類
毒物類
毒物

目

特

出
典
U.S.NLM:HSDB, 2004
有機合成化学協会:有機化学
物辞典, 1985
有機合成化学協会:有機化学
物辞典, 1985
有機合成化学協会:有機化学
物辞典, 1985

3．物理化学的性状
項

目

外
融

観
点

無色液体
-50℃

沸

点

189℃

引

火

点

84℃ (開放式)

発
爆
比

火

点
界
重

データなし
データなし
1.073 (25℃/4℃)

発限

蒸 気 密 度蒸気
圧分 配 係 数解 離 定 数土壌吸着係数性値

有機合成化学協会:有機化学
物辞典, 1985
計算値
SRC:PhysProp, 2002
SRC:KowWin, 2004

4.90 (空気 = 1)
83 Pa (25℃、推定値)
log Kow = 0.81 (推定値)
解離基なし
Koc = 10 (推定値)

SRC:PcKocWin, 2004

1

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項
溶

目
解

性

ヘンリー定数換 算 係 数
(気相、20℃)

特 性 値
水：16.5 g/L (25℃、推定値)
ベンゼン、エチルエーテル、エタノー
ルなどの有機溶媒：易溶
3.18×10-2 Pa･m3/mol(25℃、推定値)
1 ppm = 5.91 mg/m3
1 mg/m3 = 0.169 ppm

4．製造輸入量・用途情報

出典
SRC:PhysProp, 2002
U.S.NLM:HSDB, 2004
SRC:HenryWin, 2004
計算値

(表 4-1、表 4-2)
表 4-1

年
1998
製造量
4,700
輸入量
0
輸出量
1,500
国内供給量
3,200
出典：製品評価技術基盤機構 (2004)

表 4-2

製造・輸入量等 (トン)
1999
4,800
0
1,500
3,300

2000
4,800
0
1,500
3,300

2001
4,800
0
1,500
3,300

用途別使用量の割合

用途

詳細用途

合成原料

塗装用樹脂原料
樹脂改質剤等原料
接着剤樹脂原料

2002
4,800
0
1,500
3,300

アクリル粉体塗料
溶剤型アクリル塗料
樹脂相溶化剤
帯電防止剤
アクリル樹脂エマルジョン
合計

割合
(%)
80
17
3
100

出典：製品評価技術基盤機構 (2004)

メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルの 2001 年度の製造・輸入量は 1,000～10,000 トンの範囲との報告もある (経済産業省, 2003)。ただし、ここでの製造量は出荷量を意味し、自家消費分を含んでいない。

5．環境中運命
5.1

大気中での安定性(表 5-1)
表 5-1

対 象
OH ラジカル
オゾン

対流圏大気中での反応性

反応速度定数 (cm3/分子/秒)
2.05×10-11 (25℃、推定値)
1.14×10-17 (25℃、推定値)

濃度 (分子/cm3)
5×105～1×106
7×1011

2

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半減期9～20 時間1日

反応速度定数 (cm3/分子/秒)
データなし

対 象
硝酸ラジカル

濃度 (分子/cm3)

半減期

出典：SRC:AopWin, 2004 (反応速度定数)

なお、構造が類似するエチルメタクリラートは 290 nm 以上の光を吸収しないため、メタク
リル酸 2,3-エポキシプロピルは、大気環境中では直接光分解されないと推定される (Brunn et al.,1976)。

5.2
5.2.1

水中での安定性
非生物的分解性

メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルについて、塩基触媒による加水分解反応速度定数は、構造活性相関法により 7×10-3 L/mol/秒と推定されており、pH 7 及び pH 8 での加水分解半減期は31 年及び 3 年に相当する (SRC:HydroWin, 2004)。ただし、この推定ではエポキシ部分の加水分
解性については考慮されていないので、これを考慮すると半減期はもっと短い可能性がある。

5.2.2

生分解性

メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルは、好気的条件下では生分解すると推定される。
a 好気的生分解性(表 5-2)
表 5-2

化学物質審査規制法に基づく生分解性試験結果

分解率の測定法
生物化学的酸素消費量 (BOD) 測定
全有機炭素 (TOC) 測定
ガスクロマトグラフ (GC) 測定

分解率 (%)
94
96
100

判定結果
良分解性

被験物質濃度：100 mg/L、活性汚泥濃度：30 mg/L、試 験 期 間 ： 4 週間
出典：通商産業省 (1991) 通商産業公報 (1991 年 12 月 27 日)

b 嫌気的生分解性調査した範囲内では、嫌気的生分解性に関する報告は得られていない。

5.3

環境水中での動態

メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルは、蒸気圧が 83 Pa (25℃)、水に対する溶解度が 16.5 g/L(25℃)、ヘンリー定数が 3.18×10-2 Pa･m3/mol (25℃) である (3 章参照)。ヘンリー定数を基にした水中から大気中へのメタクリル酸 2,3-エポキシプロピルの揮散については、水深 1 m、流速 1
m/秒、風速 3 m/秒のモデル河川での半減期は 140 日で、また、水深 1 m、流速 0.05 m/秒、風速
0.5 m/秒のモデル湖水での半減期は 1,000 日と見積もられている (Lyman et al., 1990)。メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルは、土壌吸着係数 (Koc) の値 10 (3 章参照) から、水中の懸濁物質及3

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び底質には吸着され難いと推定される。
以上のこと及び 5.2 の結果より、環境水中にメタクリル酸 2,3-エポキシプロピルが排出された場合は、主に生分解により除去されると推定される。
生物濃縮性

5.4

調査した範囲内では、メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルの生物濃縮係数 (BCF) の測定値に関する報告は得られていない。しかし、メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルの BCF はオクタノール/水分配係数 (log Kow) の値 0.81 (3 章参照) から 3.2 と計算され (SRC: BcfWin, 2004)、水生生物への濃縮性は低いと推定される。

6．環境中の生物への影響
6.1

水生生物に対する影響

6.1.1

藻類に対する毒性(表 6-1)淡水緑藻のセレナストラムの生長阻害を指標とした試験結果が報告されている。バイオマス
及び生長速度により算出された 72 時間 EC50 はそれぞれ 14.6 mg/L、41.0 mg/L、72 時間 NOEC
はともに 3.20 mg/L であった。この試験では暴露 72 時間後における被験物質濃度の設定値に対する割合は 50～57％であり、その減少の主な理由は加水分解であるとしている (環境庁, 1997a)。
海産種に関する試験報告は得られていない。
表 6-1
生物種
淡水
Selenastrum
capricornutum1)(緑藻、ｾﾚﾅｽﾄﾗﾑ)

メタクリル酸2,3-エポキシプロピルの藻類に対する毒性試験結果
試験法/
方式

温度
(℃)

OECD 201
GLP
止水

23.124.3

エンドポイント

72 時間 EC50
24-48 時間 EC50
24-72 時間 EC50
0-72 時間 EC502)
72 時間 NOEC
24-48 時間 NOEC
24-72 時間 NOEC
0-72 時間 NOEC2)

生長阻害
ﾊﾞｲｵﾏｽ
生長速度
生長速度
生長速度
ﾊﾞｲｵﾏｽ
生長速度
生長速度
生長速度

濃度
(mg/L)

文献

環境庁, 1997a
14.6
40.2
30.9
41.0
3.20
6.40
3.20
3.20
(m)3)

(m): 測定濃度
1) 現学名: Pseudokirchneriella subcapitata、2) 文献をもとに再計算した値、3) 暴露開始時の測定濃
度

6.1.2

無脊椎動物に対する毒性(表 6-2)甲殻類のオオミジンコを用いた試験報告がある。急性毒性については、遊泳阻害を指標とした48時間EC50が24.9 mg/Lであった (環境庁, 1997b)。
長期毒性については、21 日間繁殖試験での繁殖を指標とした NOEC が 1.02 mg/L であった(環4

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境庁, 1997c)。
海産種に関する試験報告は得られていない。
表 6-2
生物種

メタクリル酸2,3-エポキシプロピルの無脊椎動物に対する毒性試験結果
大きさ/
成長段階

淡水
Daphnia magna(甲殻類、
ｵｵﾐｼﾞﾝｺ)

試験法/
方式

温度
(℃)

硬度
(mg CaCO3 /L)pH

エンドポイント

濃度(mg/L)

文献

環境庁,
24 時間 EC50
42.3
1997b
24 時間 NOEC
32.0
24.9
48 時間 EC50
10.0
48 時間 NOEC(a, n)
遊泳阻害19.565
7.6- 21 日間 LC50
環境庁,
5.46
20.3
8.1
1997c
3.18
21 日間 EC50
1.02
21 日間 NOEC
2.44
21 日間 LOEC(m)
繁殖(a, n): 被験物質の測定濃度が設定値の±20%以内であったため設定濃度により表示、(m): 測定濃度

6.1.3

生後
24 時間
以内

魚類に対する毒性

OECD
202
GLP
半止水

19.519.6

65

7.88.1(表 6-3)淡水魚の急性毒性については、メダカを用いた試験報告があり、96時間LC50は2.83 mg/Lであった (環境庁, 1997d)。また、14日間の延長毒性試験でのLC50は1.90 mg/Lであり、体重及び体長を指標としたNOECは1.20 mg/Lであった (環境庁, 1997e)。海水魚及び長期毒性に関する試験報告は得られていない。
表 6-3
生物種

メタクリル酸2,3-エポキシプロピルの魚類に対する毒性試験結果
エンドポイント

濃度(mg/L)

文献

23.761
7.5- 96 時間 LC50
OECD
23.8
7.8
203
GLP
半止水
密閉
23.661
7.6- 14 日間 LC50
1.94cmOECD
25.1
7.8 14 日間 NOEC
0.121 g204
体重及び体長GLP
流水(a, n): 被験物質の測定濃度が設定値の±20%以内であったので設定濃度により表示
密閉: 試験容器上端まで試験液を満たしてヘッドスペースはない状態

2.83(a, n)

環境庁,
1997d

1.90
1.20
(a, n)

環境庁,
1997e

急性毒性 淡水Oryzias latipes(ﾒﾀﾞｶ)

6.2

大きさ/
成長段階

試験法/
方式

温度
(℃)

硬度

pH

(mg CaCO3/L)

1.80 cm
0.094 g

環境中の生物への影響 (まとめ)メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルの環境中の生物に対する毒性影響については、致死、遊
泳阻害、生長阻害、体重及び体長、繁殖などを指標に検討が行われている。調査した範囲内では、メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルの海産生物に関する試験報告は得られていない。
5

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淡水緑藻のセレナストラムの生長阻害試験でのバイオマス及び生長速度により算出された
72 時間 EC50 はそれぞれ 14.6 mg/L、41.0 mg/L であり、これらの値は GHS 急性毒性有害性区分
III に相当し、有害性を示す。同じ試験での 72 時間 NOEC は 3.20 mg/L (バイオマス及び生長速度) であった。
無脊椎動物の急性毒性については、オオミジンコに対する 48 時間 EC50 (遊泳阻害) が 24.9
mg/L であり、この値は GHS 急性毒性有害性区分 III に相当し、有害性を示す。長期毒性については、オオミジンコの繁殖を指標とした 21 日間 NOEC は 1.02 mg/L であった。
魚類に対する急性毒性については、メダカに対する 96 時間 LC50 が 2.83 mg/L あり、この値
は GHS 急性毒性有害性区分 II に相当し、強い有害性を示す。また、14 日間 LC50 は 1.90 mg/L
であり、体重及び体長を指標とした NOEC は 1.20 mg/L であった。調査した範囲内では、メタ
クリル酸 2,3-エポキシプロピルの魚類の長期毒性に関する試験報告は得られていない。
以上から、メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルの水生生物に対する急性毒性は、魚類に対して GHS 急性毒性有害性区分 II に相当し、強い有害性を示す。長期毒性の NOEC は、藻類では3.20 mg/L、甲殻類では 1.02 mg/L である。

得られた毒性データのうち水生生物に対する最小値は、甲殻類であるオオミジンコの繁殖を指標とした 21 日間 NOEC の 1.02 mg/L である。

7．ヒト健康への影響
7.1

生体内運命

メタクリル酸2,3-エポキシプロピルの生体内運命に関して推定が可能な試験報告は得られていな
い。

7.2

疫学調査及び事例(表 7-1)

ヒトにおいて、接触暴露による感作で皮膚炎を生ずる事例が報告されている。
表 7-1
対象集団性別・
人数
女性研究者
31 歳

工場労働者 3 人
(女性 2 人、男性
1 人)

メタクリル酸2,3-エポキシプロピルの疫学調査及び事例

暴露状況/暴露量
半年間 (頻度不明)、実験に使用したメタクリル酸 2,3-エポ
キシプロピルを含む乳剤に皮膚接触暴露
職業暴露 (暴露期間不明)
メタクリル酸 2,3-エポキシプロ
ピルを原料とするシーリング
剤に皮膚接触暴露

結果

手に胞状丘疹性皮膚炎を発症
パッチテストでメタクリル酸 2,3-エポキ
シプロピルの 0.05%以上の溶液 (溶媒、アセトン) に対して陽性、0.01%以下の溶液に対して陰性
手に湿疹、皮膚炎を発症
パッチテストでメタクリル酸 2,3-エポキ
シプロピルに対して陽性

6

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文

献Matura et al.,
1995

Dempsey, 1982

7.3
7.3.1

実験動物に対する毒性
急性毒性(表 7-2)経口投与での LD50 は、マウスで 390～1,050 mg/kg、ラットで 290～827 mg/kg、モルモットでは 697 mg/kg である。吸入暴露での LC50 は、ラットで 45 ppm (266 mg/m3)～412 ppm 超 (2,394
mg/m3 超) (4 時間)である。経皮投与での LD50 は、ウサギで 483～996 mg/kg である。
メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルの毒性症状として、自発運動の低下、努力性呼吸、喘ぎ呼吸、呼吸促迫、筋力低下、けいれん、立毛、体温低下などがみられている。
表 7-2

メタクリル酸2,3-エポキシプロピルの急性毒性試験結果

マウス
ラット
ウサギ
モルモット
390 – 1,050
290 – 827
ND
697
経口 LD50 (mg/kg)
ND
45 – >412
ND
ND
吸入 LC50 (ppm)
ND
ND
483
–
996
ND
経皮 LD50 (mg/kg)
350
290
ND
ND
腹腔内 LD50 (mg/kg)
ND: データなし
出典：E.I. Du Pont, 1982a; Nitschke et al., 1990; Petrov, 1973; Rhone-Poulenc, 1992a,b; Smyth et al., 1969; Zdravko etal., 1985

7.3.2

刺激性及び腐食性(表 7-3)

メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルは実験動物の皮膚及び眼に対し刺激性を示す。
表 7-3

メタクリル酸2,3-エポキシプロピルの刺激性及び腐食性試験結果

試験法
投与方法
皮膚刺激性

24 時間

原液 500μL

強度の刺激性

Rhone-Poulenc,
1992a

皮膚刺激性

24 時間

原液 10μL

中等度の刺激性

モルモット

皮膚刺激性

24、48 時間

原液: 軽度の刺激性
10%溶液: 刺激性なし

ウサギ
NZW
6 匹/群
ウサギ

眼刺激性

単回

10%溶液 (溶媒、フタル酸ジメチル)、原
液
50μL
原液
100μL

Smyth et al.,1962,1969
E.I. Du Pont,
1982c,d

中等度の刺激性

Rhone-Poulenc,
1992a

眼刺激性

単回

原液 5–500μL

刺激性あり

Smyth et al.,1962,1969

動物種等
ウサギ
NZW
6 匹/群
ウサギ

7.3.3

感作性

投与期間

投与量

結

果

文献

(表 7-4)

メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルはモルモットでの試験において皮膚感作性を示すと判断する。

7

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表 7-4動物種等
モルモット
雄10 匹/群

試験法
投与方法
皮膚適用
皮下投与

メタクリル酸2,3-エポキシプロピルの感作性試験結果
投与期間

投与量

感作: 皮膚適用の 2 日後から 1
回/週で 4 回皮内投与

感作:皮膚適用; 10%溶液(溶媒、フタル酸ジメチル)、原液を 50μL皮 下 投 与 ; 1% 溶 液
を 100μL

惹起: 最終感作の 2 週間後に皮
膚適用

モルモット
Hartley雄
10 匹/群皮膚適用

感作: 1 週間隔で3 回適用
惹起: 最終感作の 2 週間後に皮膚適用

惹起:皮膚適用; 5、50%溶液を 50μL
感作:
1、2 週目は 25%溶液(溶媒、ジプロピ
レングリコールモ
ノメチルエーテル)、3 週目は 10%溶液を 400μL

結

果

文献

感作性なし

E.I. Du Pont,
1982c,d7/10 例で感作反応あり

Dow Chemical,
1992

惹起:
1%溶液を 400μL

7.3.4

反復投与毒性(表 7-5)

メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルの反復投与毒性については、ラット、ウサギを用いた経口投与
試験、ラット、ウサギを用いた吸入暴露試験が行われている。
経口投与では、雌雄の SD ラット (各 12 匹/群) にメタクリル酸 2,3-エポキシプロピル 0、10、30、100 mg/kg/日を交配前 2 週間及び交配期間の 2 週間、さらに、雄では交配期間終了後の 17日間、雌では妊娠期間中及び分娩後の 3 日間強制経口投与した反復投与毒性・生殖発生毒性併合試験で、30 mg/kg/日群の雄で前胃の粘膜浮腫、30 mg/kg/日以上の群の雄で流涎及び前胃の境界縁付近の扁平上皮増生、100 mg/kg/日群では、雌で前胃の細胞浸潤、雌雄で腎臓の絶対及び相対重量の増加がみられ、NOEL を雄で 10 mg/kg/日、雌で 30 mg/kg/日としている (厚生省,
1997a)。30 mg/kg/日群の雄でみられた影響は有害な影響と考えられるので、本評価書ではNOAEL を 10 mg/kg/日と判断する。
吸入暴露では、雌雄の F344 ラット (各 10 匹/群) にメタクリル酸 2,3-エポキシプロピルの蒸気
0、0.5、2、15 ppm (0、2.9、12、87 mg/m3) を 6 時間/日、5 日間/週の頻度で 13 週間吸入暴露した試験で、15 ppm 群で鼻腔呼吸上皮の軽度の過形成がみられ、NOEL を 2 ppm (12 mg/m3) としている (Dow Chemical, 1996c)。15 ppm 群でみられた影響は有害な影響と考えられるので、本評価書では NOAEL を 2 ppm (12 mg/m3) と判断する。

8

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表 7-5
動物種等
ラット
SD
雌雄
各 12 匹/群ラット
Fischer
雌雄
各 3 匹/群(0.1 mg/匹/
日群各 15匹、対照群各 30 匹)
ウサギ
雌雄不明
5 匹/群
ラット
SD
雄
10 匹/群

メタクリル酸2,3-エポキシプロピルの反復投与毒性試験結果

投与方法
投与期間
強制経
交配前 2 週間
口投与
及び交配期
間 2 週間さらに、雄では交配期間終了後 17 日間、雌では妊娠期間中及び分娩後 3 日
間

強制経
口投与

1 年間
5 日間/週投与量
0、10、30、100
mg/kg/日結果
30 mg/kg/日:
雄; 前胃の粘膜浮腫

文献
厚生省,
1997a

30 mg/kg/日以上:
雄; 流涎、前胃境界縁付近の扁平上皮増生100 mg/kg/日:
雌; 前胃の細胞浸潤
雌雄; 腎臓の絶対及び相対重量増加0、0.001、0.003、
0.01、0.03、0.1、0.3 mg/匹/日

NOEL:
雄; 10 mg/kg/日
雌; 30 mg/kg/日
NOAEL: 10 mg/kg/日 (本評価書の判断)投与に関連した器官への影響なしHadidian etal., 1968

溶媒: steroid
suspending
vehicle
経口投
与

15 日間

0、50 mg/kg/日

吸入暴
露
蒸気

2 週間
6 時間/日5 日間/週

0、35 ppm (0、204
mg/m3)

ラット
F344
雌雄
各 5 匹/群

吸入暴
露

ラット
F344
雌雄
各 10 匹/群

吸入暴
露
蒸気

回復期間:
2 週間
2 週間
6 時間/日5 日間/週

0、10、40、160 ppm(0、58.2、233、931
mg/m3)

13 週間
6 時間/日5 日間/週0、0.5、2、15 ppm(0、2.9、12、87
mg/m3)

頭部反転動作、自発運動低下、 Ou-Yang et
心臓、肝臓、腎臓の出血、壊死 al., 1988など
2 例死亡
35 ppm:E.I. Du Pont,
体重増加抑制、ラッセル音、 1982b
喘鳴、赤血球数増加、ヘマト
クリット値及びヘモグロビン
値の軽度の増加
回復期間後に肺の炎症性変化
10 ppm:Landry et
雄 3 例、雌 2 例で極めて軽度 al., 1991の鼻腔呼吸上皮細胞の壊死
40 ppm:
体重減少、鼻腔呼吸上皮、嗅上皮の軽～中等度の多巣性壊死及び炎症
160 ppm:
体重減少、呼吸困難及び衰弱、腹部の膨満、眼刺激及び角膜混濁がみられ、4 日目に切迫屠殺剖検で鼻腔嗅上皮の重度の多巣性壊死及び炎症
Dow
15 ppm:
鼻腔呼吸上皮の軽度の過形成 Chemical,
1996c
NOEL: 2 ppm (12 mg/m3)
NOAEL: 2 ppm (12 mg/m3) (本評
価書の判断)

9

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動物種等
ラット
F344
雌雄
各 12 匹/群

投与方法
投与期間
吸入暴
13 週間
露
6 時間/日蒸気
5 日間/週

ウサギ

吸入暴
露

13 日間
6 時間/日投与量0、0.5、2、15 ppm(0、2.9、12、87
mg/m3)

0、0.5、2、5、10 ppm(0、2.9、12、29、58 mg/m3)

回復期間:
4 週間

結
果
神経系への影響を調べた
暴露に関連した変化なし
NOEL (神経毒性): 15 ppm (87
mg/m3)
2 ppm 以上:
鼻腔嗅上皮の変性
5 ppm 以上:
鼻腔上皮の過形成、びらん、潰瘍及び炎症文献
Dow
Chemical,
1996dCieszlak etal., 1996

回復期間後では、5、10 ppm 群の鼻腔嗅上皮の変性を除き、回
復

7.3.5

生殖・発生毒性(表 7-6)

メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルの生殖・発生毒性については、ラットを用いた経口投与による試験、ウサギを用いた吸入暴露による試験が行われている。
生殖毒性については、雌雄の SD ラットに 0、10、30、100 mg/kg/日を交配前 2 週間及び交配期間の 2 週間、さらに、雄では交配期間終了後の 17 日間、雌では妊娠期間中及び分娩後の 3
日間強制経口投与した反復投与毒性・生殖発生毒性併合試験で、100 mg/kg/日群で受胎率の低下がみられたが、児動物への影響はみられなかったことから、雌雄の親動物の生殖に関する
NOEL を 30 mg/kg/日、児動物の発生・発育に関する NOEL を 100 mg/kg/日としている。なお、追加実験により、受胎率の低下は雄親動物の精子運動性の低下によることが示唆されている(厚生省, 1997a)。したがって、本評価書では親動物の生殖に関する NOAEL を 30 mg/kg/日と判断する。
吸入暴露による発生毒性については、NZW ウサギに 0、0.5、2、10 ppm を 6 時間/日の頻度
で妊娠 7～19 日に吸入暴露した試験で、2 ppm 以上の濃度で母動物に対する毒性影響がみられたが、児動物の発生に関しては、最高濃度の 10 ppm まで影響はみられていない (Dow Chemical,
1996b)。
表 7-6
動物種等
ラット
SD
雌雄
各 12 匹/群

メタクリル酸2,3-エポキシプロピルの生殖・発生毒性試験結果

投与方法
投与期間
投与量
強制経口 交配前 2 週 0、10、30、100
投与
間、交配期間 mg/kg/日
2 週間
さらに、雄では交配期間終了後 17 日間、雌では妊娠期
間中及び分娩
後 3 日間結
親動物
100 mg/kg/日:
受胎率の低下

果

児動物
影響なし
追加実験
受胎能の低下は雄の精子活力の低下によることが示唆
NOEL:
雄の生殖; 30 mg/kg/日

10

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文献
厚生省,
1997a

動物種等

投与方法

ラット
強制経口
Wistar投与
雌14–18 匹/群

ウサギ
NZW
雌
7 匹/群

吸入暴露
蒸気

投与期間

投与量

結
果
雌の生殖; 30 mg/kg/日
児動物の発生・発育; 100 mg/kg/日

文献

Ou-Yang et
妊娠 5–15 日 0、5.38、10.76、 母動物
al., 1988
21.52、108 mg/kg/ 108 mg/kg/日:
19 日に帝王 日
体重増加抑制、吸収胚増加
切開
児動物
影響なし
Dow
妊娠 7–19 日 0、5、10、50 ppm 母動物
Chemical,
6 時間/日(0、29.1、58.2、 5 ppm 以上:
3291 mg/m )鼻腔の呼吸上皮の過形成及び壊死、鼻 1996a
20 日に帝王腔嗅上皮の変性、びらん及び潰瘍
切開
10 ppm:
眼の充血、鼻の湿潤、くしゃみ
50 ppm:
呼吸困難のため、妊娠 9 日に切迫屠殺児動物
5、10 ppm:
影響なし
50 ppm:
検査なし

ウサギ
NZW
雌
18 匹/群

吸入暴露
蒸気

NOEL (生殖・発生): 10 ppm (58.2 mg/m3)
Dow
妊娠 7–19 日 0、0.5、2、10 ppm 母動物
Chemical,
6 時間/日(0、2.91、11.6、 2 ppm 以上:
3
1996b
嗅上皮の変性28 日に帝王 58.2 mg/m )10 ppm:切開
鼻腔嗅上皮、呼吸上皮のびらん及び潰瘍、鼻腔呼吸上皮の過形成及び亜急性ないしは慢性炎症の発生率増加
児動物
影響なし
NOEL:
母動物毒性; 0.5 ppm (2.91 mg/m3)
胎児毒性/催奇形性; 10 ppm (58.2 mg/m3)

7.3.6

遺伝毒性

(表 7-7)

メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルの遺伝毒性については、in vitro の突然変異試験、染色体異常試験、DNA 損傷試験で陽性であり、in vivo においても染色体異常試験、DNA 損傷試験で陽性を示すことから、遺伝毒性を有すると判断する。
表 7-7
試験名
in vitro

復帰突然変
異試験

メタクリル酸2,3-エポキシプロピルの遺伝毒性試験結果
試験材料

処理条件

ネズミチフス菌プレート法
TA98、TA100、
ラット S9TA1535、TA1537、TA1538用量
160–800
μg/plate11

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結果－S9 +S9＋＋

文献
E.I. Du Pont,
1982e

試験名

試験材料

処理条件

ネズミチフス菌プレート法
TA98、TA100、
ラット S9TA1535、TA1537、TA1538ネズミチフス菌プレート法
TA98、TA100、
ラット S9TA1535、TA1537
ネズミチフス菌
プレインキュ
TA97、TA98、
ベーション法TA100、TA1535
ラット及びハムスターS9ネズミチフス菌
プレート法
TA97、TA98、
ラット S9TA100、TA102
ネズミチフス菌
ND
TA95、TA100
前進突然変
異試験
HGPRT アッセイ

肺炎かん菌
(Klebsiellapneumoniae)
CHO 細胞ND
ラット S9CHO 細胞

ラット S9V79 細胞

in vivo

染色体異常試験

CHL 細胞DNA 修復試
験
不定期 DNA
合成 (UDS)
試験

大腸菌
PQ37
ヒトリンパ球姉妹染色分体 (SCE)
交換試験
形質転換試
験
小核試験

V79 細胞

ラット S9ラット S9ラット S9ND

ラットリンパ球ND
2 時間

シリアンハムス
ター胚細胞
マウス (BDF1)
雌雄
骨髄細胞

ND
強制経口単回
48 時間

用量

結果
－S9 +S9

文献
Du Pont, 1992

5.37–10,740
μg/plate＋

100–2,000
32–1,000
μg/plate＋＋＋

The Goodyear
Tire & Rubber ,1981
Canter et al.,1986

10–1,000
μg/plate＋＋

250–12,500
μg/mL

＋

＋

Schweikl et al.,1998

112–896
μg/mL

＋

＋

Ou-Yang et al.,1988

4.7–95
μg/mL

＋

ND

Voogd et al.,
1981

10–40
50–350μg/mL
5–80
25–600μg/mL
14.2–28.4
28.4–42.6
μg/mL
3.1–50
22–350μg/mL
9.5–95μg/mL185–2,218μg/mL
185–1,478
μg/mL

－
＋

E.I. Du Pont,
1992＋

GMA Industry
Group, 1995b－

Schweikl et al.,
1998

－

＋

＋
＋
＋

ND

＋

ND

＋

ND

2.8–44
μg/mL

＋

ND

0.9–3.6μg/mL
雄: 188、375、750 mg/kg
雌: 250、500、
1,000 mg/kg＋

ND

マウス (ICR)
腹腔内単回
75、150、300
雌雄24、48、72 時
mg/kg
骨髄細胞
間
UDS 試験
マウス
腹腔内単回
25、50、100
雄
16 日間
mg/kg
生殖細胞
+: 陽性; －: 陰性; ND: データなし
CHO 細胞: チャイニーズハムスター卵巣線維芽 CHO 細胞、
V79 細胞: チャイニーズハムスター肺線維芽 V79 細胞、CHL 細胞: チャイニーズハムスター肺線維芽 CHL 細胞

12

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Kusakabe et al.,
2002; 厚生省,1997b
von der Hude etal., 1990
Xie et al., 1990
Xie et al., 1990
von der Hude etal., 1991
Xie et al., 1992
厚生省, 1997c＋－

GMA Industry
Group, 1995a
Xie et al., 1990＋

7.3.7

発がん性(表 7-8)雌雄の Fischer ラット (各 12～15 匹/群、最高用量群は各 3 匹) にメタクリル酸 2,3-エポキシプ
ロピル 0、0.001、0.003、0.01、0.03、0.1、0.3 mg/匹/日を 5 日間/週の頻度で 1 年間強制経口投与した試験で、腫瘍発生率の有意な増加はみられなかった (Hadidian et al., 1968) と報告されているが、投与期間、使用動物数が不十分など、不完全な発がん性試験であり、メタクリル酸 2,3エポキシプロピルの発がん性を評価することはできない。
国際機関等ではメタクリル酸 2,3-エポキシプロピルの発がん性を評価していない。
表 7-8
動物種等
ラット
Fischer雌雄
4 週齢
各 12–15匹/群 (最高用量群
は各 3 匹)

7.4

投与方法
強制経口
投与

ヒト健康への影響

メタクリル酸2,3-エポキシプロピルの発がん性試験結果
投与期間
1 年間
5 日間/週投与量
結
果0、0.001、0.003、0.01、 腫瘍発生率の有意な増加な
0.03、0.1、0.3 mg/匹/日 し文献
Hadidian etal., 1968

溶媒: steroid suspending
vehicle(まとめ)

メタクリル酸2,3-エポキシプロピルの生体内運命に関して推定が可能な試験報告は得られていない。
ヒトにおいて、接触暴露による感作で皮膚炎を生ずる事例が報告されている。
メタクリル酸2,3-エポキシプロピルの実験動物に対する急性毒性に関しては、経口投与でのLD50
は、マウスで390～1,050 mg/kg、ラットで290～827 mg/kg、モルモットでは697 mg/kgである。
吸入暴露でのLC50は、ラットで45 ppm (266 mg/m3)～412 ppm超 (2,394 mg/m3超) (4時間)である。
経皮投与でのLD50は、ウサギで483～996 mg/kgである。毒性症状として、自発運動性低下、努力性呼吸、喘ぎ呼吸、呼吸促迫、筋力低下、けいれん、立毛及び体温低下などがみられる。
メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルは実験動物の皮膚及び眼に対して刺激性を示す。
感作性に関しては、モルモットを用いた試験で陽性である。
メタクリル酸2,3-エポキシプロピルの反復投与毒性に関しては、雌雄のSDラットに0、10、30、100 mg/kg/日を交配前2週間及び交配期間の2週間、さらに、雄では交配期間終了後の17日間、雌では妊娠期間中及び分娩後の3日間強制経口投与した反復投与毒性・生殖発生毒性併合試験で、30 mg/kg/日群の雄で前胃の粘膜浮腫、30 mg/kg/日以上の群の雄で流涎及び前胃の境界縁付近の扁平上皮増生がみられ、NOAELは10 mg/kg/日である。また、雌雄のF344ラット (1群各10匹) に0、0.5、2、15 ppm (0、2.9、12、87 mg/m3) を6時間/日、5日間/週の頻度で13週間吸入暴露した試験で、15 ppm群で鼻腔呼吸上皮の軽度の過形成がみられ、NOAELは2 ppm (12 mg/m3) である。
メタクリル酸 2,3-エポキシプロピルの生殖・発生毒性に関しては、上述の反復投与毒性・生殖発13

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生毒性併合試験で、100 mg/kg/日群で受胎率の低下がみられ、生殖に関する NOAEL は 30 mg/kg/日である。吸入暴露による発生毒性試験では、2 ppm 以上の濃度で母動物毒性がみられるが、児動物の発生に関しては最高濃度の 10 ppm まで影響はみられていない。
遺伝毒性に関しては、in vitro の突然変異試験、染色体異常試験、DNA 損傷試験で陽性であり、in vivo においても染色体異常試験、DNA 損傷試験で陽性を示すことから、遺伝毒性を有す
ると判断する。
発がん性に関しては、評価が可能な試験報告は得られていない。国際機関等ではメタクリル
酸 2,3-エポキシプロピルの発がん性を評価していない。

14

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：
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排
出
年
度
：
平
成
14
年
度
〉
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CERI 有害性評価書 メタクリル酸 2,3-エポキシプロピル
平成 18 年 3 月 1 日
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