二倍体および四倍体ショウガの二次代謝成分と抗菌活性

13二倍 体 お よび 四倍体 シ ョウガの二 次代 謝成 分 と抗 菌 活性西川

和 孝 ・寧田 中章 江 ・*石丸幹二(鳴門教育大学学校教育学部,零佐賀大学農学部)

緒

行 うと ともに,各 シ ョウガ水 性エ タノー ル抽 出エ

言キス およ び辛味成分 の抗菌活 性の比 較検討 を行いシ ョウガ(ZingiberofficinaleRoscoe)は,ショ

ウガ科 に属 す る多年生 草本で,熱 帯 アジア の原産で あるが,今 日では広 く世界 中に栽培 され ている。
シ ョウ ガは熱帯 地域 におい ても花 はつけ るが 結実

い,四 倍体 シ ョウガの食品 と しての有用特性 を明らか にす るこ とを目的 とした。

材料および方法

しない ことか ら,根 茎 に よる栄養繁殖 を行 ってお1.材り,品 種 は あ まり分化 して いない11。通 常の シ ョシ ョウ ガはすべ て高知県 産の 黄 金の里

ウガは 二倍 体(2n=22)であ るが,Adaniyaらが料

コル ヒチ ン処 理 に よる育 種学 的 手法2〜5)を用い

法3〜5}に従 い,茎 頂 を0.2%コ

るこ とに よって,四 倍体 シ ョウガ(2nニ44)の2.Omg/LBAお作を用い た。 四倍 体の 作 出は,Adaniya,Okadaらの方ル ヒチ ンを 含 む

よび0.05mg/LNAAを

添 加 した地 にて8日 間処理 後,MS培L地

にて植 物体出を可能 に した。 これに よって,シ ョウ ガの大量

MS培

増 殖,花 粉稔性 向上等 に大 き く寄与 する こと となを作 出 した。植物体 は圃場 に順化 後,栽 培 して根った。 また,四 倍体 シ ョウガは二倍 体に比べ 大型

茎 を得た。 二倍体 シ ョウガは,処 理を しない茎頂化 する こ とが 報告 され ているが2〜3,四 倍体 シ ョを同 様に培 養お よび川
頁化後,根 茎 を得 た。コ ルヒ

ウガの有 用成分 につ いての報 告は ほとん どない。

チ ン処理後 に再生 した植物 体 と処 理後順 化 して約特 に,シ ョウガの根茎 は食用 お よび薬用 として広1年 経過 した植物体 につ いて染色 体 を観 察 した。

く利用 され,そ の特徴 としては,特 異の香気 と強染色 体数 の確認 はAdaniya,Okadaら

い辛 味が あげ られ る。 現在 では,シ ョウガか ら分に従 い,二 倍体お よび四倍 体 ショウ ガを同定 した。

の方法3‑5)

離 され た精油や 溶媒抽 出物 である オレオ レジ ンは,シ ョウ ガの根 茎 は収 穫 ・貯蔵 後,冷 凍保 存(‑

種 々の食 品や飲 料の風 味添加 物 として用 いられ,50℃)し,分鎮痙 作用,抗 潰 瘍作用,抗 菌 作用等 を有す るこ と

2.香も報告 されて い る6.r1。
一 方,シ ョウ ガの辛 味成

シ ョウガ根茎(鮮 姜)の コル ク皮 を除 き,お ろ

分 は,gingerol類,shogaol類

等 で あ り,抗 酸化,析 に用いた。

気成分 分析(GCおよ びGC‑MS分析)

し金で す りお ろ し,ろ 過 した搾 汁9mLにn一ヘ

下痢 抑制 作用,抗 腫瘍 活性,抗 ア レルギ ー活性,

キサ ン1mLを

加 え,遠 心 分離(3,000rpm,15分

強心活性 等の数 多 くの効果 を示す ことが報 告 され
てい る6.8‑10)。そ こで,二 倍体お よび四倍体 ショ間)後,ヘ キ サ ン画分 を濃縮 して 香気成 分 を得 た
11.L}
。 得 られた シ ョウ ガの香気 成分 は,GC(島津

ウガの二 次代謝 物で ある香気 成分 と辛味成 分 を定社製GC‑14A,FID)に

性 ・定量 分析す る ことに よって有用 成分 の比較 を

条 件 は以下 の とお りであ る131。カラ ム:DB‑1キて定性 ・定量 した。GCの14

浦 上財 団研 究 報告 書VoL12(2004)

ヤ ピ ラ リ ー カ ラ ム(0.25mmi.d。x30m,025μm

バ ボレー ターにて濃 縮 した。濃縮 エキ スに水 を混

filmthickness),カ

合 しSephadexLH‑20カラ ム 温 度:50℃(2min)→3℃/min→230℃(10min),試
250℃,検素,ガ出 器 温 度:250℃,キス 流 量:1。8mL/min.ま件 でGC‑MS(島に 付 し た 。 さ ら に 得 ら れ た 画 分 を,Preparative

ャ リ ア ー ガ ス:窒

C18ま

た,上

ラ フ ィ ー に て 精 製 し,化記 のGC条津 社 製GC‑17A/QP‑5000)による 定 性 分 析 も行 っ た 。
3.辛

定

間,室

び2(32.2mg)をの カ ラ ム ク ロ マ トグ
合 物1(196.5mg)お単 離 し た(Fig.1)。

よ精 製 した化
たUVス

ペク トル 等 を測 定 し た 。 そ れ らの ス ペ ク トル デ ー タ

生 姜)(乾メ タ ノ ー ル(800mL×3回)おク ロ ロ メ タ ン(800mL×3回)で
体 で16時たSephadexLH‑20等

合 物 に つ い て は,lH‑,13C‑NMR,ま味 成 分 の 抽 出 と単 離,同四 倍 体 シ ョ ウ ガ 根 茎(干37.47g)を

ラ ム ク ロ マ トグ ラ フ ィ ー

料 気 化 室 温 度:

燥 重 量
よびジ

抽 出 し た(全を 文 献 値11…16)と 比 較 す る こ と に よ り,化は[6}gingerol,化

合 物2は[6}dehydroparadolと 同 定 し た(Fig.2)。

温 下)。 得 ら れ た 抽 出 エ キ ス を エ

Fig.11solationland2fromthetetrapoidgingerrhizomes[6]‑dehydroparadol(2)【6】‑gingerol(1)zingerone(3)Fig.lChemicalstructurescompoundsofgingertestedinthisstudy

合 物1

二倍体および四倍体 ショウガの二次代謝成分 と抗菌活性
4.辛

味 成 分 の 定 量 分 析(HPLC分

シ ョウ ガ 根 茎(干
は,高

生 姜)の

析)

辛 味成分 の定量分 析

速 液 体 ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー(HPLC)にり行 っ た 。 干 生 姜 を50%水
温 下16時15

Listeyiamonocytogenes4A(AFISC2318),

よ性 エ タノ ール にて 室

間 抽 出 し たlr.18)。抽 出 液 を ミ リ ポ ア フ

BacilluscereusIFO3131に

対 す る 抗 菌 テ ス トを行 っ た 。 各 種 菌 株 をTablelの各 種条件 下 にて培 養 し た19〕。 各 種 サ ン プ ル の 最 小 発 育 阻 止 濃 度(MIC)は,微量液体 希釈 法 によ り各種薬 剤濃 度

ィ ル タ ー(0.22μm,Millipore社,USA)にて濾に 対 す る 感 受 性 を検 査 し て算 出 し た18)。 また,対

過 し,得

遠 心

照 薬 剤 と し てpenicillinGおら れ る 各 抽 出 エ キ ス(2mL)を25℃

エ バ ボ レ ー タ ー(UNIVAPO100H,UNIJETII,
UniEquip社,Germany)に後,滅て 濃 縮(lmLま菌 蒸 留 水 を 加 え て2mLにれ た 抽 出 エ キ ス をHPLC分で)秤量 した。得 ら析 に 供 し た ヱ8)。HPLC

分 析 は 以 下 の とお り で あ る1)。 カ ラ ム:TSK‑gel
ODS80Ts(4.6mmi,d.×250mm),移調 製 し た 。24時

間 培 養 後,各性 を マ イ クロ プ レー

サ ンプル の抗 菌活ト リ ー ダ ー(655nm検

Model450,Bio‑Rad社,USA)に

速:0.4mL/min,
出:280nm,Rt(min):[6]‑gingerol(1)(8.79),[6]‑dehydroparadol(2)を 測 定 した 。

結果および考察1.香気 成 分 分 析(GCおよ びGC‑MS分(946),zingerone(3)(7.55).Zingerone(3)は成 をGCお類 の 成 分 を 同 定 し た(Table2)。

用いた。

ョウガの抽 出 エキ スお よび辛味 成分 の抗菌活 性

シ ョ ウ ガ(干生 姜)の味 成 分 につ い て,グ

上記抽 出エ キスお よび辛ラ ム 陰 性 菌 のEscheyichiacoli析)

二 倍体 お よび 四倍体 シ ョウガ 中の香 気 成 分組

市 販 品(Sigma‑Aldrich社)を
5.シ

出,よ っ てMIC値

動 相 溶 媒:McOH‑HBO(9:1,40min),流カ ラ ム 温 度:40℃,検よ びerythromycin

を 用 い た 。 最 初 の 摂 種 菌 量 は,2×10'cfu/mLに

よ びGC‑MSにて 分 析 し た 結 果,17種
モ ノ テル ペ ン

類 は,5種類 の 炭 化 水 素(α一pinene,camphene,

myrcene,β一pinene,terpinolene)お

よ び7種

類

の 含 酸 素 化 合 物(linalool,citronellal,borneol,
decanal,neral,geranial,9eranylacetate)であ り,

ATCC25922,PseudomonasaeruginosaPAO4290,

セ キ ス テ ル ペ ン 類 は,3種類 の 炭 化 水 素(αSalmonellatyphimuyiumLT2,Salmonella

一zingiberene ,α 一farnesene,β一bisabolene)おenteyitidis11654,VibyiopayahaemolyticusNat,

2種 類 の 含 酸 素 化 合 物(nerolidol,farnesol)でYersiniaenteyocoliticaSYT‑11‑72おっ た 。 これ ら の 同 定 成 分 はす べ て既 報 の も の で あ性菌

よび グラ ム陽のStaphylococcusauyeusATCC25923,

Table1よびあっ たll・12.20.all。
モ ノ テ ル ペ ン類 とセ キ ス テ ル ペ ン

Organismsandgrowthconditionstestedinthisstudy

16

浦上 財 団研 究報 告 書VoL12(2004)
Table2Compositionofvolatilecompoundsfiomdiploidandtetraploidginger
rhizomes(peakarea%)'Trace(peakarealessthanO.005%).Eachvalueisthemean±SEfor6samples.

Valuesinthethetablenotsharingadifferentsuperscriptletteraresignificantly
differentatp<0.05byStudentst‑testusingthestatisticalanalysissystem.

類の組 成率 は,二 倍体お よび四 倍体 ショウ ガと もて,二 倍体お よび 四倍体 シ ョウ ガの香気 成分組 成に前 者 が約21%,後は,ほ とん ど差異が ない と考え られた。

者が54〜59%とルペ ン類が 高 く,Connel&Jordanのセ キス テ
報 告 と一 致

して いた11)。二 倍体 および 四倍体 シ ョウガ ともに
3種 類 のセ キス テルペ ン炭化 水素が 主要 成分あ り,
そ の 中 で も シ ョウ ガ特 有 の 香 り で あ る α一2.辛 味 成分 の抽 出 と単 離,同 定お よ び定量 分析(HPLC分析)シ ョウ ガ根 茎 には,gingerol類.shogaol類の辛 味成 分が0.6〜1.0%含等

まれ てい る ことが知zingibereneが 最 も多 く含 ま れて い た(32〜34

られ てい る6?。今 回材 料 に用い た四倍 体 シ ョウガ%)11>。その 他の香気 成分 では,新 鮮な シ ョウガにの辛味 成分 に関す る研 究報告 はほ とん どな く,辛含 まれる柑 橘様芳香 のneralとgeranial,ス

味成分 の解明 およ び二倍体 シ ョウガとの比 較 を行

ズラ

ン様芳 香のlinalool,樟 脳様 芳香 のcampheneがう ことに より,四 倍体 シ ョウガの食 品素材 として検出 され た11.121。
ま た,日 本 産 ショウ ガで特徴 的の有用性 を調査 した。 四倍体 シ ョウガ乾燥根 茎 のな香気 成分 の一つ として報告 され ているgeranyl

抽出エ キス を各種 カラム クロマ トグラ フィーに付

acetateも わず か では あるが 検 出され た12>。二 倍

し,[6」‑gingerol(1)お よ び[6]‑dehydroparadol

体 お よ び 四倍 体 シ ョ ウガ とも にgeranialよgeranylacetateのり

含量 が少 なか った の は,シ ョウ ガ貯 蔵中 の酸化 の影響が 考え られた。 また,今

(2)を単 離 ・精 製 した(Fig.1)。[6}Gingerol(1)は,二 倍体 シ ョウ ガに最 も多 く含 まれ,主 な辛味成分で ある ことが知 られて いるが,四 倍体 シ ョウ

回検 出 した香気 成分 の うち,borneol,decanalおガに も同様 に含 まれ ていた。 また 同時に単離 した

よ びfarnesol以 外 は二倍 体お よび四倍 体 問で 有

[6]‑dehydroparadol(2)は,Surhら

意差 は 認 め られ なか っ た(Table2)。

はあ るが1516),四 倍体 シ ョウガか ら単 離 した報告

特 に,日本産 シ ョウガの特徴 的な香 気成分 の一つ で柑橘様芳香 のdecanalは四倍 体 に,ま た樟 脳 様芳 香 のに よ る報 告

はな く,新 しい知見 と して注 目され る。
これ らの化 合物(1,2)とzingerone(3)を指borneolは 二 倍体 に多 く含 まれて いたが12),実 際

標 として,二 倍 体お よび四倍 体シ ョウガの辛 味成に はほ と ん ど感知 で きな い程 度で あ った。 従 っ分の 定量 分 析 を行 っ た。HPLC分

析 の結 果,二二倍体および四倍体ショウガの二次代謝成分と抗菌活性
Table3Concentrationsofpungentcompoundsextracted
fromdiploidandtetraploidgingerrhizomes(ooasdrywdght
oftheginger.[]:ug/mL)

aureusお17

よ びBacilluscereusに対 し,明菌 性 を 示 し た(MIC;4mg/mL)。
monocytogenesに倍 体)お対 す るMIC値

よ び4mg/mL(四も8mg/mL(二倍 体)とこ と が わ か っ た 。 一 方,グ

らか な抗

ま た,Listeria

比 較 的高 い

ラ ム 陰 性 菌 に 対 し て は,Trace(peakarealessthanO.005%).Eachvalueisthemean
for5samples.
Valuesinthethetablenotsharingadifferentsuperscriptlett‑

低 い 抗 菌 性 で あ り,今 回 調 査 し た 菌 種(Escherichia

eraresignificantlydifferentatpく0.05byStudent「st‑testusing

coli,Salmonellatyphimurium,Salmonella

thestatisticalanalysissystem.

enteyitidisおよ びYeysiniaenteyocolitica)および濃

倍 体 お よ び四 倍 体 シ ョウ ガ とも に[6]‑gingerol

度 に お い て 活 性 を 示 さ な か っ た 。Pseudomonas(1)が 乾燥 重量 当 た り約0.7%とaeruginosaおていた(Table3)。

最 も多 く含 まれ

また,[6}dehydroparadol(2)て は,二よ びVibrioparahaemolyticusには,[6】‑gingerol(1)程 多 くはな いが 乾燥 重 量当のMIC値

た り0.07〜0.09%とた 。 こ れ は,植わ ず か に 含 まれ て い た。

対 し

倍 体お よび四倍 体 ショウガの抽 出エ キス
は16mg/mLとわず かな抗菌 性を示 し物 由来 の抽出エ キスが グラム 陰性[6]‑Gingerol(1)お よび[6]‑dehydroparadol(2)と菌 よ り グ ラ ム 陽 性 菌 に対 し 感 受 性 を 示 す とい う 今

もに二倍 体お よび四倍 体 シ ョウ ガ間で含量 に有意迄 の 知 見 と 一 致 して い た22)。 以 上 の 結 果 か ら,二差 は認 め られなか った 。 また,zingerone(3)は倍体 お よび四倍体 シ ョウガの抽 出エ キスに含 まれ

ほ とん ど検 出 され なか っ た(Table3)。

て い る 化 合 物 が,Staphylococcusauyeus,Bacillus

実際に食 してみ て も辛 味成分 の違 いはほ とん ど感 じられcereusおず,二 倍体 お よび四倍 体 シ ョウ ガの辛 味成 分の組性 菌 に 対 し,比成 はほ とん ど変 わ らない と考 え られた。

明 らか となった 。

3.シ

ョウガ の抽 出エ キスお よび辛 味成分 の抗
菌 活性

次 に,化

よ びListeyiamonocytogenesの合 物1‑3と抗 菌活性 の関連性 につ いて調 査 した 。 化 合 物1・3のMIC値

二倍体 お よび四倍体 シ ョウガ根茎 の抽 出エキスの抗 菌ス ペ ク トルお よびMIC値

をTable4に示

グ ラ ム陽較 的 強 い抗 菌 活 性 を 有 す る こ と がはTable5にす 。 そ の 結 果,[6]‑dehydroparadol(2)おzingerone(3)は示
よ び

グ ラム陽性 菌お よび陰性 菌 に対す 。 ショウ ガ抽 出エ キスは供 試 したグ ラム陽性菌

し て もほ と ん ど抗 菌 活 性 を 示 さ な か っ た。

に対 し,高 い抗 菌活性 を示 した。特 に,二 倍体お[61‑Gingerol(1)は,[6]‑dehydroparadol(2)およ び 四 倍 体 シ ョ ウ ガ と も に,Staphylococcus

びzingerone(3)にTable4

比 べ て 抗 菌 性 が あ り,さAntibacterialactivitiesoftheextractsofdiploidandtetraploidgingerrhizomes(MICvaluesinmg/mL)

よ
らに

18

浦上 財団 研究 報 告書VoLl2(2004)

Tab亘e5antibacterialactivitiesofpungentcolnpoundsingingerrhizomes(MICvaluesinμgmD

グ ラム陰性菌 よ りもグ ラム陽性菌 に対 して抗菌性

ヨウ ガの水性 エ タノール抽 出エキ スおよび シ ョウが 認 め ら れ た 。 特 に,[6】‑gingerol(1)のMIC値

ガに 含 まれる辛 味成 分で あ るgingerol類 が グ ラ

は,Staphylococcusaureusに

ム陽性 菌 に対 し,抗 菌活 性 を示 した。MIC値

対し250μg/mL,

Listeyiamonocytogenesおし500μg/mLでにて表 したよ うに,四 倍 体 シ ョウガ の抽 出エ キスおPseudomonasaeruginosa,Vibrioparahaemolyticus,
よ びBacillusceyeusに対

あ っ た 。 四 倍 体 シ ョウ ガ の 抽 出

よ び 辛 味 成 分 の 抗 菌 活 性 はpenicillinGやerythromycinのような市 販 の抗生 物質 と比 べ低エ キ ス お よ び 辛 味 成 分 の 抗 菌 活 性 はpenicillinG

い活性 であ った。 しか しなが ら,食 生 活 におけ るやerythromycinの

近年の 国際化 と健康指 向に よる低塩 化は,香 辛料

よ う な 市 販 の抗 生 物 質 と比 べ

低 い 活 性 で あ っ た が(Table5),[6】‑gingerol(1)の使用 を増大 させて いる。 そのた め今回の研 究材

は シ ョウ ガ水 性 エ タ ノ ー ル 抽 出 エ キ ス に 多 く含 ま料で ある四倍体 シ ョウガは新 たな香辛 料の 一つ とれ て お り(Table2),ショウ ガの抽 出 エ キス の抗 菌 性 の 多 く は 【6】‑gingerol(1)に
と 思 わ

れ る。

起 因す る もの

ま た,zingerone(3)よdehydroparadol(2)カ
お よ びBacillusceyeusに対 して,若干強 い抗菌性の 報 告23・24}の炭素 鎖長 の違 い と水酸 基

香 気 成 分,辛感謝 の意を表 し ます と共 に貴 財団 の益々の ご発展

数体 を作 出する とその 二 次 代 謝 成 分 は増 加 す る 傾 向 が あ る と 報 告 し て
い る25}。 しか し,今

本研 究を遂 行す るにあた り,多 大 な研究 助成金を賜 りま した 浦上食 品 ・食 文化振興 財団 に心 よりを祈念 申 し上 げ ます。

数が抗 菌性 に重要 な役割 を持つ と考え られる。
Dhawan&Lavaniaは,倍考え られる。

ミ,Pseudomonasaeyuginosaを 有 し て い た 。 こ の こ と は,Fickerらの と お りgingerol類

り[6】‑して,合 成保存 料 とは違っ た食中毒細 菌 に対す る
食品添加 物 としての可 能性 がある のでは ないか と

回 調 査 し た シ ョウ ガ の 場 合,文献1)Nakasone,1'.,Yonaha,M..Wada.K..Adaniya,S..

味成 分 ともに変化 は認め られなか った 。 四 倍 体 シ ョ ウ ガ は 大 型 化 され る が3… °1,有 用

Kikuzaki,H.andNakatani.N.:Evaluationofpungencyin
thediploidandtetraploidtypesofginger(Zingiberoゾ覧6勿 α1θRoscoe)andantioxidativeactivityoftheir

二 次 代 謝 成 分 は 保 持 され て お り,その 食品 として
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顔̀fπ

19

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代 謝成 分 と抗 菌活 性

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25)Dhawan.0.P.andLavania,U,C.:Enhancingthe

cultivarsofsweetorange(Citrussinensis(LJOsbeck)

productiv1tyofsecondarymetabolitesviainduced

fromEthiopia.Fl￠vourFragr.J.la:240‑244(?000)polyploidy:areview.Euphytica87:81‑89(1996)〃α9.Sci.57:

URAKAMIFOUNDATIONMEMOIRSVoLl2(2004)

20

SecondaryMetabolitesandAntibacterialActivitiesoftheRhizomesofDiploidand
TetraploidGingers(ZingibeyofficinaleRoscoe)
KazutakaNishikawa.*NorieTanakaand*KanjiIshimaru(:VarutoUniversityofEducationand̀SagaUnivers

Therhizomesofdiploidandtetraploidgingers(ZingiberofficinaleRoscoe),̀Koganenosato',werestudiedinthecompositionofvolatileandpungentcompoundsand

theantibacterialactivity.Thetetraploidgingerwasderivedfromthediploidgingerbyin
vitrocolchicinetechniques.GCandGC‑MSanalysisrevealedthatthecompositionofvolatilecompoundsindiploidandtetraploidgingersexhibitedasimilarcompositionalpattern.The
pungentcompoundswerealsoisolatedfromthetetraploidgingerrhizomesandtheirstructureswereestablishedas[6]‑gingeroland[6]‑dehydroparadolbychemicalandspectroscopicevidenceforthefirsttime.Moreover,HPLCanalysisshowedthatthe
compositionofpungentcompoundsintetraploidgingerswasnotalteredfromthatofdiploid
ginger.Inaddition,extractsandpungentcompoundsintherhizomesofdiploidand
tetraploidgingerswerescreenedfortheirantibacterialactivityagainst6Gram‑negative
bacteriaand3Gram‑positivebacteria.Theminimuminhibitoryconcentrations(MICs)ofextractsandpungentcompoundsintherhizomesweredeterminedbythemicrodilution
methodrangedfromO.49to16.000,ug/mLandO.03to1,000,ug/mL,respectively.Extracts
andpungentcompoundsintherhizomesexhibitedafairlyhighantibacterialactivityagainst
thespectrumofmostGram‑positivebacteriatested.