CERI 有 害 性 評 価 書

メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチル
2-(Dimethylamino)ethyl methacrylate

CAS 登録番号：2867-47-2

http://www.cerij.or.jp

CERI 有害性評価書について
化学物質は、私たちの生活に欠かせないものですが、環境中への排出などに伴い、ヒトの健康のみならず、生態系や地球環境への有害な影響が懸念されています。有害な影響の程度は、有害性及び暴露量を把握することにより知ることができます。暴露量の把握には、実際にモニタリング調査を実施する他に、特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の促進に関する法律 (化学物質排出把握管理促進法) に基づく化学物質の排出量情報の活用などが考えられます。
CERI 有害性評価書は、化学物質評価研究機構 (CERI) の責任において、原版である化学
物質有害性評価書 (http://www.safe.nite.go.jp/data/sougou/pk_list.html?table_name=hyoka) を編集したものです。実際に化学物質を取り扱っている事業者等が、化学物質の有害性について、その全体像を把握する際に利用していただくことを目的としています。
予想することが困難な地球環境問題や新たな問題に対処していくためには、法律による一律の規制を課すだけでは十分な対応が期待できず、事業者自らが率先して化学物質を管理するという考え方が既に国際的に普及しています。こうした考え方の下では、化学物質の取り扱い事業者は、法令の遵守はもとより、法令に規定されていない事項であっても環境影響や健康被害を未然に防止するために必要な措置を自主的に講じることが求められ、自らが取り扱っている化学物質の有害性を正しく認識しておくことが必要になります。このようなときに、CERI 有害性評価書を活用いただければと考えています。
CERI 有害性評価書は、化学物質の有害性の全体像を把握していただく為に編集したものですので、さらに詳細な情報を必要とする場合には、化学物質有害性評価書を読み進まれることをお勧めいたします。また、文献一覧は原版と同じものを用意し、作成時点での重要文献を網羅的に示していますので、独自に調査を進める場合にもお役に立つものと思います。
なお、化学物質有害性評価書は、新エネルギー･産業技術総合開発機構 (NEDO) からの委
託事業である「化学物質総合評価管理プログラム」の中の「化学物質のリスク評価およびリスク評価手法の開発プロジェクト」において作成したものです。

財団法人化学物質評価研究機構
安全性評価技術研究所

ii

目

次

1． 化学物質の同定情報...................................................................................................................... 1
2． 我が国における法規制 .................................................................................................................. 1
3． 物理化学的性状.............................................................................................................................. 14． 製造輸入量・用途情報 .................................................................................................................. 2
5． 環境中運命 ..................................................................................................................................... 2
5.1 大気中での安定性....................................................................................................................... 2
5.2 水中での安定性........................................................................................................................... 2
5.2.1 非生物的分解性.................................................................................................................... 2
5.2.2 生分解性................................................................................................................................ 2
5.3 環境水中での動態....................................................................................................................... 3
5.4 生物濃縮性 .................................................................................................................................. 4
6． 環境中の生物への影響 .................................................................................................................. 4
6.1 水生生物に対する影響 ............................................................................................................... 4
6.1.1 藻類に対する毒性 ................................................................................................................ 4
6.1.2 無脊椎動物に対する毒性 .................................................................................................... 5
6.1.3 魚類に対する毒性 ................................................................................................................ 6
6.2 環境中の生物への影響 (まとめ)............................................................................................... 6
7． ヒト健康への影響.......................................................................................................................... 7
7.1 生体内運命 .................................................................................................................................. 7
7.2 疫学調査及び事例....................................................................................................................... 7
7.3 実験動物に対する毒性 ............................................................................................................... 7
7.3.1 急性毒性................................................................................................................................ 7
7.3.2 刺激性及び腐食性 ................................................................................................................ 8
7.3.3 感作性 ................................................................................................................................... 8
7.3.4 反復投与毒性........................................................................................................................ 8
7.3.5 生殖・発生毒性.................................................................................................................... 9
7.3.6 遺伝毒性.............................................................................................................................. 10
7.3.7 発がん性.............................................................................................................................. 12
7.4 ヒト健康への影響 (まとめ) .................................................................................................... 12
文

献 ............................................................................................................................................... 14iii

1．化学物質の同定情報
メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチル

物質名

化学物質排出把握管理促進法
化学物質審査規制法
CAS登録番号
構造式2-ジメチルアミノエチルメタクリレート
2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート
政令号番号 1-318
官報公示整理番号 2-1047、2-1048
2867-47-2

CH2
H3 C

C

CH3
C

O

(CH2)2

CH3

O
分子式
分子量

N

C8H15NO2
157.21

2．我が国における法規制
法 律 名
化学物質排出把握管理促進法
消防法
労働安全衛生法
船舶安全法
航空法
港則法

項
第一種指定化学物質
危険物第四類第三石油類
危険物引火性の物
毒物類
毒物
毒物類

目

3．物理化学的性状
項
目
外
観
融
点
沸
点
引
火
点
発
火
点
爆 発 限 界比重
蒸 気 密 度蒸気
圧分 配 係 数解 離 定 数土壌吸着係数溶
解性
ヘンリー定数換 算 係 数
(気相、20℃)

特 性 値

出
典
U.S.NLM:HSDB, 2005
EU:IUCLID, 2000
EU:IUCLID, 2000
NFPA, 2002
EU:IUCLID, 2000

無色液体
-30℃
182～190℃
74℃ (開放式)
255℃
データなし
0.933 (20℃)
5.42 (空気 = 1)
100 Pa (20℃)、500 Pa (50℃)
1,330 Pa (75℃)
log Kow = 0.97 (推定値)
データなし

EU:IUCLID, 2000
計算値
EU:IUCLID, 2000

Koc = 42 (推定値)
水：500 g/L (20℃)
有機溶媒：データなし
9.66×10-3 Pa･m3/mol (25℃、推定値)
1 ppm = 6.54 mg/m3
1 mg/m3 = 0.153 ppm

SRC:PcKocWin, 2005
EU:IUCLID, 2000

SRC:KowWin, 20051

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SRC:HenryWin, 2005
計算値

項
そ

目
の

他

特 性 値
容易に重合する

出典
化学物質評価研究機構, 2005

4．製造輸入量・用途情報
メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルの 2001 年度の製造･輸入量は 1,000～10,000 トンの範囲との報告がある (経済産業省, 2003)。
メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは、主に樹脂 (塗料、接着剤、イオン交換樹脂) や潤
滑油添加剤の合成原料、繊維処理剤として使用され、その他にゴム配合剤 (強度向上安定剤)
や紙加工剤として使用されている (化学工業日報社, 2005; 製品評価技術基盤機構, 2006)。

5．環境中運命
5.1

大気中での安定性(表 5-1)
表 5-1

対流圏大気中での反応性

対 象
反応速度定数 (cm3/分子/秒)
濃 度 (分子/cm3)
OH ラジカル
9.92×10-11 (25℃、推定値)
5×105～1×106-17オゾン
1.14×10 (25℃、推定値)
7×1011
硝酸ラジカル
データなし
出典：SRC, AopWin Estimation Software, ver. 1.90. (反応速度定数)

5.2
5.2.1

半減期
2～4 時間1日

水中での安定性
非生物的分解性

メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは、初期濃度を 100 mg/L とした場合、25℃における加水分解半減期が、pH 7 及び pH 9 では、それぞれ 4.5 日間及び 3.3 時間であり、分解生成物はメタクリル酸と 2-ジメチルアミノエタノールであった。pH4 では 50℃、5 日間の条件下では加水分解されなかった (化学物質評価研究機構, 2005)。
初期濃度 0.48 mmol/L (75.5 mg/L 相当) のメタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは、25～40℃の 2.5%塩酸水溶液中では 96 時間ほとんど加水分解されなかったが、25℃の 2.5%水酸化ナ
トリウム水溶液中では 25 分以内に 80%が加水分解されたとの報告もある (EU:IUCLID, 2000)。
以上のことから、メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは中性から塩基性の水環境中では加水分解されやすく、メタクリル酸と 2-ジメチルアミノエタノールになるが、酸性の水環境中
では加水分解され難いと推定される。

5.2.2

生分解性

メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは、好気的条件下では生分解されると推定される。

2

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a 好気的生分解性(表 5-2、表 5-3、表 5-4)

メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは、中性の環境水中では、容易に加水分解されてメ
タクリル酸及び 2-ジメチルアミノエタノールになる (5.2.1 参照)。このことから、化学物質審査規制法に基づく好気的生分解性試験による判定は、メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチル
自体ではなく、2 つの加水分解生成物 (メタクリル酸及び 2-ジメチルアミノエタノール) の分解率に基づき行われている。
表 5-2

メタクリル酸の化学物質審査規制法に基づく生分解性試験結果

分解率の測定法
分解率 (%)
判定結果
91
生物化学的酸素消費量 (BOD) 測定
良分解性
被験物質濃度：100 mg/L、活性汚泥濃度：30 mg/L、試験期間：2 週間
出典：通商産業省(1993) 通商産業公報 (1993 年 12 月 28 日)

表 5-3

2-ジメチルアミノエタノールの化学物質審査規制法に基づく生分解性試験結果
分解率の測定法
分解率 (%)
判定結果
61
生物化学的酸素消費量 (BOD) 測定
良分解性
被験物質濃度：100 mg/L、活性汚泥濃度：30 mg/L、試験期間：2 週間
出典：通商産業省 (1977) 通商産業公報 (1988 年 11 月 30 日)

これらの結果より、親化合物であるメタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは、良分解性と判定されている (通商産業省, 1977,1993)。
表 5-4
試験方法
家庭下水を用いた好気的生分解性試験

その他の好気的生分解性試験結果
被試験物
質濃度20 mg/L

試験期間
28 日間

分解率
95.3%
(DOC)

出

典

EU:IUCLID, 2000

b 嫌気的生分解性調査した範囲内では、メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルの嫌気的生分解性に関する報告は得られていない。

5.3

環境水中での動態

メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは、水に対する溶解度が 500 g/L (20℃)、蒸気圧が 100
Pa (20℃) であり、ヘンリー定数が 9.66×10-3 Pa･m3/mol (25℃) (3 章参照) と小さいので、水中から大気への揮散性は低いと推定される。なお、加水分解生成物であるメタクリル酸と 2-ジメ
チルアミノエタノールについても、ヘンリー定数はそれぞれ 3.93×10-2 Pa･m3/mol (25℃) と 1.79
×10-4 Pa･m3/mol (25℃) (SRC:HenryWin, 2005) であるので、水中から大気への揮散性は低いと推定される。
3

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メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは、土壌吸着係数 (Koc) の値が 42 (3 章参照) であるので、水中の懸濁物質及び底質に吸着され難いと推定される。なお、加水分解生成物である
メ タ ク リ ル 酸 と 2- ジ メ チ ル ア ミ ノ エ タ ノ ー ル に つ い て も 、 Koc の 値 が 共 に 2 で あ り(SRC:PcKocWin, 2005)、水中の懸濁物質及び底質に吸着され難いと推定される。
以上のこと及び 5.2 の結果より、環境水中にメタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルが排出された場合は、中性から塩基性の水環境中では、メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは加水分解により容易にメタクリル酸及び 2-ジメチルアミノエタノールになる。一方、酸性の水環境中では、メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは加水分解され難いと推定される。2 つの加水分解生成物 (メタクリル酸及び 2-ジメチルアミノエタノール) は主に生分解により除去されると推定される。

5.4

生物濃縮性

調査した範囲内では、メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルの生物濃縮係数 (BCF) の測定値に関する報告は得られていない。
しかし、メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは、オクタノール/水分配係数 (log Kow) の値が 0.97 (3 章参照) であることから、BCF は 3.2 と計算されており (SRC:BcfWin, 2005)、水生生物への濃縮性は低いと推定される。なお、加水分解生成物であるメタクリル酸と 2-ジメチル
アミノエタノールについても、BCF は共に 3.2 と計算されており (SRC:BcfWin, 2005)、水生生物への濃縮性は低いと推定される。

6．環境中の生物への影響
6.1

水生生物に対する影響

6.1.1

藻類に対する毒性(表 6-1)

セレナストラムを用いた生長阻害試験においてバイオマス及び生長速度によって算出した
72 時間 EC50 はそれぞれ 41.6 mg/L、80.0 mg/L、72 時間 NOEC はともに 18 mg/L であった。この試験では暴露開始時の測定濃度は設定濃度の 80％以上であったが、72 時間後には設定濃度の0.39～2.18％まで低下した。その理由は、比較的高い pH (開始時：9.03～9.25) 条件下でメタク
リル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルがメタクリル酸と 2-ジメチルアミノエタノールに加水分解したためであり、それらの分解物により毒性影響を受けた可能性もあるとしている (環境庁,
1998a)。
海産種についての試験報告は得られていない。

4

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表 6-1

メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチルの藻類に対する毒性試験結果

生物種
淡水
Selenastrum
capricornutum1)(緑藻、ｾﾚﾅｽﾄﾗﾑ)

試験法/
方式

温度
(℃)

OECD 201
GLP
止水

22.823.2

エンドポイント

72 時間 EC50
24-48 時間 EC50
24-72 時間 EC50
0-72 時間 EC502)
72 時間 NOEC
24-48 時間 NOEC
24-72 時間 NOEC
0-72 時間 NOEC2)濃度(mg/L)

生長阻害
ﾊﾞｲｵﾏｽ

文献

環境庁, 1998a

41.6
69.7
生長速度
84.0
生長速度
80.0
ﾊﾞｲｵﾏｽ
18
生長速度
56
生長速度
32
生長速度
18
(a, n)(a, n): 被験物質の測定を実施したが、72 時間後に設定濃度の 0.39～2.18％まで低下したため、設定濃度により表示
1) 現学名: Pseudokirchneriella subcapitata、2) 文献をもとに再計算した値

6.1.2

無脊椎動物に対する毒性

生長速度(表 6-2)甲殻類のオオミジンコを用いた急性毒性及び長期の繁殖試験では、被験物質の設定濃度に対する測定濃度がそれぞれ±20％を超えていたため、各影響濃度は測定濃度から算出されており、
48 時間 EC50 (遊泳阻害) は 33.0 mg/L (環境庁, 1998b)、繁殖を指標とした 21 日間 NOEC は 4.35
mg/L (環境庁, 1998c) であった。オオミジンコに対する 48 時間 EC50 (遊泳阻害) が 53 mg/L であったとの報告もある (Elf Atochem, 1993) が、原著が入手できないため、この試験では試験液中の被験物質濃度が測定されたかどうか等試験条件は不明である。
海産種についての試験報告は得られていない。
表 6-2
生物種
淡水
Daphnia magna(甲殻類、
ｵｵﾐｼﾞﾝｺ)

メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチルの無脊椎動物に対する毒性試験結果
大きさ/
成長段階

試験法/
方式

温度
(℃)

硬度
(mg CaCO3/L)

pH

エンドポイント

濃度(mg/L)

文献

生後
24 時間
以内

OECD
202
GLP
半止水
OECD
202
GLP
半止水

19.720.031

7.529.30

32.7-39.3

7.638.83

ND

ND

ND

64.0
33.0
18.7
(m)
16.6
7.86
4.35
11.2
(m)
73
53

環境庁,
1998b

20.421.0

24 時間 EC50
48 時間 EC50
48 時間 NOEC
遊泳阻害
21 日間 LC50
21 日間 EC50
21 日間 NOEC
21 日間 LOEC
繁殖
24 時間 EC50
48 時間 EC50
遊泳阻害

ND

ISO
GLP

ND: データなし、(m): 測定濃度5

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環境庁,
1998c

Elf
Atochem,
19936.1.3魚類に対する毒性(表 6-3)

メダカを用いた急性毒性及び延長毒性試験では、被験物質の設定濃度に対する測定濃度がそれぞれ±20％を超えていたことから、各影響濃度は測定濃度から算出されており、96 時間 LC50
が 19.1 mg/L (環境庁, 1998d)、14 日間 LC50 及び致死、摂餌低下等の影響を指標とした NOEC がそれぞれ 5.26 mg/L、2.96 mg/L であった (環境庁, 1998e)。キンギョを用いた 72 時間 LC50 が 139.5
mg/L (Paulet and Vidal, 1975)、ゴールデンオルフェを用いた 48 時間 LC50 が 331～592 mg/L であったとの報告もあるが (Roehm, 未発表)、いずれも原著が入手できないため、これらの試験では試験液中の被験物質濃度が測定されたかどうか等の試験条件は不明である。
海水魚及び長期毒性についての試験報告は得られていない。
表 6-3
生物種
淡水
Oryzias latipes(ﾒﾀﾞｶ)

メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチルの魚類に対する毒性試験結果
大きさ/
生長段階

試験法/
方式

温度
(℃)

2.0-2.3 cm
0.10-0.20 g

OECD
203
GLP
半止水
OECD
204
GLP
半止水
ND

23.524.0

23.024.0

2.0-2.3 cm
0.10-0.15 g

Carassius
ND
auratus(ｷﾝｷﾞｮ)DIN
Leuciscus idus
ND
38412
(ｺﾞｰﾙﾃﾞﾝｵﾙﾌ
GLP
ｪ、ｺｲ科)
ND: データなし、(m): 測定濃度

6.2

硬度

pH

エンドポイント

濃度(mg/L)

文献

27

7.219.00

96 時間 LC50

19.1
(m)

環境庁,
1998d

31

7.278.80

14 日間 LC50
14 日間 NOEC

5.26
2.96
(m)

環境庁,
1998e

Paulet &Vidal,
1975
Roehm,
未発表(mg CaCO3/L)

致死、毒性症状、
摂餌低下

ND

ND

ND

72 時間 LC50

139.5

ND

ND

ND

48 時間 LC50

331-592

環境中の生物への影響 (まとめ)メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルの環境中の生物への影響については、致死、遊泳阻
害、生長阻害、繁殖などを指標に検討が行われている。メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチ
ルは中性から塩基性の水環境中では加水分解されやすく (5.2.1 参照)、得られた毒性データの中には加水分解物により影響を受けた可能性もあるとする試験報告もある。
淡水緑藻のセレナストラムを用いた生長阻害試験で、バイオマス及び生長速度によって算出した 72 時間 EC50 はそれぞれ 41.6 mg/L、80.0 mg/L であり、これらの値は GHS 急性毒性有害性
区分 III に相当し、有害性を示す。72 時間 NOEC は 18 mg/L (バイオマス及び生長速度) であった。なお、以上の試験では暴露開始時の測定濃度は設定濃度の 80％以上であったが、72 時間後には設定濃度の 0.39～2.18％まで低下し、上記加水分解物により毒性影響を受けた可能性もある。
無脊椎動物の急性毒性については、オオミジンコの遊泳阻害を指標とした 48 時間 EC50 が 33.0
mg/L であり、この値は GHS 急性毒性有害性区分 III に相当し、有害性を示す。長期毒性につい6

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ては、オオミジンコの繁殖を指標とした 21 日間 NOEC は 4.35 mg/L であった。
魚類の急性毒性については、メダカの 96 時間 LC50 は 19.1 mg/L であり、この値は GHS 急性
毒性有害性区分 III に相当し、有害性を示す。また、メダカを用いた延長毒性試験で 14 日間 LC50
は 5.26 mg/L であった。長期毒性についての試験報告は得られていない。
以上から、メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルの水生生物に対する急性毒性は、藻類、甲殻類及び魚類に対して GHS 急性毒性有害性区分 III に相当し、有害性を示す。長期毒性についての NOEC は、藻類では 18 mg/L、甲殻類では 4.35 mg/L である。
得られた毒性データのうち水生生物に対する最小値は、甲殻類であるオオミジンコの繁殖を指標とした 21 日間 NOEC の 4.35 mg/L である。

7．ヒト健康への影響
7.1

生体内運命

メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは体内に吸収されると、エステラーゼにより加水分
解され、2-ジメチルアミノエタノール及びメタクリル酸になる。また、メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは人工唾液あるいは人工腸液と 37℃で 4 時間インキュベートすることにより、それぞれ 90%及び 86%が加水分解され、2-ジメチルアミノエタノール及びメタクリル酸を生じるが、人工胃液中においては 8%以下の分解と報告されている (Atochem, 1994)。
メタクリル酸はアセチル CoA 誘導体を形成後、脂質代謝過程に取り込まれる (内藤ら 監訳,
2000)。
2-ジメチルアミノエタノールは更にホスファチジル酸と反応してジメチルホスファチジルア
ミノエタノールを生成する。ジメチルホスファチジルアミノエタノールの生成・蓄積は、細胞膜の主要なリン脂質であるホスファチジルコリン合成の減少を引き起こす (Schuster et al.,1997)。

7.2

疫学調査及び事例

1990～2000 年に職業性アレルギー性接触皮膚炎の疑いのあるポーランドの歯科医師 79 人
(女性 72、男性 7) と歯科看護師 46 人 (女性) について、国際接触皮膚炎研究グループ (theInternational Contact Dermatitis Research Group) のガイドラインに準拠したパッチテストが行われた。その結果、歯科医師 56 人と歯科看護師 34 人が接触皮膚炎と診断され、そのうちアクリ
ル樹脂に陽性を示したのは歯科医師 20 人 (女性 19、男性 1) であり、さらに、メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルに陽性であったのは、女性歯科医師 1 人であった (Kiec-Swierczynska et al.,2002) 。

7.3
7.3.1

実験動物に対する毒性
急性毒性(表 7-1)

経口投与での LD50 は、ラットで 2,000 mg/kg 超及び 2,659 mg/kg、吸入暴露での LC50 は、ラ7

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ットで 1.85 mg/m3 超 (1 時間) である。経皮投与での LD50 は、ラットで 2,000 mg/kg 超である。
ラットの急性毒性の主な症状として、経口投与では前胃の隆起巣、前胃粘膜に軽度の限局性の乳頭状過形成がみられている。吸入暴露では、不整呼吸、喘ぎ呼吸及びラッセル音の呼吸症
状の他、流涎、皮膚の紅斑などがみられ、死亡例では肺の蒼白化、出血、のう胞及び硬変が認められている。
表 7-1

メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチルの急性毒性試験結果
マウス

ラット

経口 LD50 (mg/kg)

ND>2,000-2,659
吸入 LC50 (mg/m3)>1.85 (1 時間)注）ND
経皮 LD50 (mg/kg)
ND> 2,000
腹腔内 (LD50 mg/kg)
25-97.2
ND
ND:データなし、注）3/10 例が死亡
出典：Atochem, 1992a ; Doull et al., 1962; Lawrence et al., 1972; Roehm, 1978;
Rhone-Poulenc, 1992a; 厚生省, 1998a7.3.2

刺激性及び腐食性

メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは、実験動物の眼及び皮膚に対して重度の刺激性又は腐食性を示す (Atochem, 1980; Manabe et al., 1990; Rhone-Poulenc, 1992b; Roehm, 1977; Union
Carbide, 1992)。

7.3.3

感作性

モルモットを用いたスプリット・アジュバント法による試験で感作性は認められなかった(Atochem, 1991b)。

7.3.4

反復投与毒性(表 7-2)

メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルの反復投与毒性については、ラットを用いた経口投与試験が行われており、標的器官は主として中枢神経系であり、他に肝臓、腎臓、造血系への影響が示唆される。なお、吸入暴露では、ラットへの 3 週間全身暴露で、250 ppm で刺激性に起因する眼・鼻の症状、体重増加抑制等の影響がみられたとの報告があるが、詳細は不明である。
雌雄の SD ラット (12 匹/性/群) にメタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチル 0、40、200、1,000
mg/kg/日を雄では 43 日間、雌では 41～52 日間投与した反復経口投与毒性・生殖発生毒性併合試験で、雄のみで行われた血液学的・血液生化学的検査では、200 mg/kg/日以上の群で貧血性変化がみられた。1,000 mg/kg/日群では、雌雄にれん縮、挙尾、間代性けいれん等の神経症状、
体重増加抑制、腎臓、肝臓 (雄)、及び副腎 (雌) の重量増加、脳及び脊髄に神経線維の変性、刺激性に基づく前胃の壁肥厚、粘膜上皮増生、水腫、炎症性細胞浸潤、雌に摂餌量減少、胸腺の萎縮がみられ、肺水腫で 3/12 例が死亡した (厚生省, 1998b)。本評価書では、雄の貧血性変化を指標にして、NOAEL を 40 mg/kg/日と判断する。
8

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表 7-2

メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチルの反復投与毒性試験結果

動物種等

投与方法

投与期間

投与量

ラット
SD
雌雄
9 週齢
12 匹/群

強制経口
投与

雄：交配
前2週
間、交配
期間含む
43 日間

0、40、200、1,000
mg/kg/日ラット
Alderly
Park
雌雄
4 匹/群

7.3.5

(OECD･
TG 422、
反復投与
毒性・生
殖発生毒
性併合試
験)

吸入暴露
(全身)
(蒸気)

雌：交配
前 2 週、
交配、妊
娠、分娩
を経て哺
育 3 日目
まで(41-52 日間)

3 週間
6 時間/日
5 日/週

生殖・発生毒性

0、100、250 ppm(0、654、1,635
mg/m3)

結果

文献

40 mg/kg:
厚生省,
雄: 影響なし
1998b
雌: 影響なし (ただし、血液学的・血液生化学的検査は実施していない)200mg/kg:
雄: ヘモグロビン濃度及びヘマトクリ
ット値の減少、網状赤血球比率の増加
雌: 影響なし (ただし、血液学的・血液生化学的検査は実施していな
い)1,000 mg/kg:
雄: れん縮、挙尾、間代性けいれん、
体重増加抑制、赤血球数、ヘモグ
ロビン濃度及びヘマトクリット値の減少、網状赤血球比率の増加、
総白血球数、分葉核球数、単球数の増加、血清尿素窒素の増加、肝臓及び腎臓重量の増加
脳・脊髄：神経線維の変性
前胃：壁の肥厚、粘膜上皮の増生、水腫、炎症性細胞浸潤
雌:
死亡 (3/12)、れん縮、挙尾、間代性けいれん、体重増加抑制、摂餌量減少 (授乳期間)、腎臓及び副腎重量の増加脳・脊髄：神経線維の変性
前胃：壁の肥厚、粘膜上皮の増生、水腫、炎症性細胞浸潤
胸腺：萎縮
NOEL： 40 mg/kg/日（雄）、200 mg/kg/日（雌）
NOAEL： 40 mg/kg/日（貧血性変化）(本評価書の判断)血液学・血液化学的検査、剖検、病理組織学的検査で異常なし
250 ppm：
鼻と眼への刺激、呼吸促迫、体重増加
抑制

Gage,
1970

(表 7-3)

メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルの生殖・発生毒性については、雌雄の SD ラット (12匹/性/群) にメタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチル 0、40、200、1,000 mg/kg/日を交配 14 日前
から雄は 43 日間、雌は妊娠・分娩・哺育 3 日目まで 41～52 日間投与した反復投与毒性・生殖発生毒性併合試験 (OECD テストガイドライン 422 準拠) で、1,000 mg/kg/日群で母動物の哺育機能の障害に起因したと考えられる新生児の死亡及び体重低値、哺育 4 日目における生存率の9

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低下がみられた。他の検査項目に異常はなかった。生殖・発生毒性に関する NOEL は、親動物の雄で 1,000 mg/kg/日、親動物の雌及び児動物では 200 mg/kg/日であった (厚生省, 1998b)。本
評価書では、生殖・発生毒性の NOAEL を 200 mg/kg/日と判断する。
表 7-3

メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチルの生殖・発生毒性試験結果

動物種等 投与方法
投与期間
投与量
結
果
文献
ラット
強制経口 雄：交配前 2 週 0、40、200、 F0：
厚生省,
SD
投与
間、交配期間含 1,000 mg/kg/
交尾率、受胎率、黄体数、着床数、着床 1998b日
雌雄
む 43 日間率、妊娠期間、分娩率、出産率、分娩状
9 週齢
態 に 影 響 な し 。 な お 、 親 動 物 の 1,000(OECD･
12 匹/群 TG422、 雌：交配前 2 週、mg/kg/日群の 3/12 例は投与期間中に死亡
交配、妊娠、分
し、1
例は不妊
反復投与
娩を経て哺育3
1,000
mg/kg/日:
毒性・生哺育期間の全新生児死亡 (3 例)、新生児
殖発生毒 日目まで (41-52
死亡の多発 (1 例)。これらの母動物には性併合試 日間)
母性行動 (授乳、児なめ、胎盤摂食、連れ験)
戻し行動等) がみられた
NOEL：1,000 mg/kg/日 (雄)200 mg/kg/日 (雌)NOAEL：200 mg/kg/日（本評価書の判断）
F1 ：出産児数、出産生児数、性比、出生率に影響なし
1,000 mg/kg/日:
体重低値、4 日生存率の低下（母動物の哺育機能の障害に起因したものである可能性あり）
NOEL： 200 mg/kg/日
NOAEL：200 mg/kg/日（本評価書の判断）

7.3.6

遺伝毒性

(表 7-4)

メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルの遺伝毒性については、in vitro では、ネズミチフス菌を用いた復帰突然変異試験及び CHL 細胞、ヒトリンパ球を用いた染色体異常試験で陽性であったが、in vivo では、マウスの骨髄細胞を用いた小核試験で陰性であったため、メタクリル酸
2-(ジメチルアミノ)エチルの遺伝毒性の有無については明確に判断することはできない。

10

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表 7-4
試験系
in
vitro

復帰突然
変異

メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチルの遺伝毒性試験結果
試験材料

ネズミチフ
ス菌
TA98

TA100
TA1535
TA1537

用量
最低－最高

処理条件

(μg/plate)156‐5,000
1,000‐5,000(3,500 以上で生育阻害)
156‐5,000
156‐5,000
156‐5,000

プレインキュベ
ーション法、化審法スクリーニ
ング毒性試験
TG 及び OECD･
TG471、472

1,000‐5,000(3,500 以上で生育阻害)
156‐5,000
比変異活性値大腸菌
WP2 uvrA

HGPRT 突
然変異

染色体異
常

TA98
TA100
TA1535
TA1537
TA1538
V79 細胞 2)

OECD･TG471

100‐5,000
μg/plate

OECD･TG476

31.25‐500μg/mL
62.5‐2,000μg/mL(μg/mL)
200‐6001, 600

CHL 細胞 3)、
化審法スク
6 時間処理リーニング
変異原性試
験 TG 及び
OECD･
TG473

ヒトリンパ
球

24 時間処理20‐62548 時間処理20‐625

文献
－S9

+S9
厚生省,
1998c

－
－

－
ND

－
－
－
－
－
＋
(2,500)1)ND＋(2,500‐3,000) 1)－－
3.6/mg (誘発復帰変異
ｺﾛﾆｰ数/mg)
－
－
－
－
－
－
－
－
－
－
－

ND

ND

－

＋
＋
構造異常
構造異常
(200‐
(800‐
600)
1,600)(800 以上
で細胞毒
性)
＋
ND
構造異常
(625)
＋
ND
構造異常
(625)
0.19 mg/mL+
ND(1,179)Atochem,
1991bAtochem,
1992b

厚生省,
1998d

Atochem,
1991c+(1,572)ND

小核

マウス、骨髄細胞、OECD･ 強制経口投与
TG474
マウス、骨髄細胞、OECD･ 腹腔内投与
TG474+：陽性、－：陰性、ND：データなし
1)カッコ内は陽性反応が観察された用量
2) V79 細胞：チャイニーズハムスター肺線維芽細胞
in
vivo

D20 値
884.3‐1,179
μg/mL
1,179‐1,572
μg/mL

20 時間処理結果

1,000 mg/kg－

Roehm,
1989

200 mg/kg－

Atochem,199311

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3) CHL 細胞：チャイニーズハムスター肺線維芽細胞

7.3.7

発がん性

調査した範囲内では、メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルの実験動物に対する発がん性に関する試験報告は得られていない。
国際機関等ではメタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルの発がん性を評価していない。

7.4

ヒト健康への影響 (まとめ)メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは吸収されると、体内でエステラーゼにより加水分
解され、2-ジメチルアミノエタノール及びメタクリル酸になる。2-ジメチルアミノエタノール
は更にホスファチジル酸と反応してジメチルホスファチジルアミノエタノールを生成する。ジメチルホスファチジルアミノエタノールの生成・蓄積は、細胞膜の主要なリン脂質であるホス
ファチジルコリン合成の減少を引き起こす。
メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルのヒトへの影響に関しては､職業性アレルギー性接触皮膚炎の疑いのあるポーランドの歯科関係者 125 人にパッチテストを行った結果、1 人がメ
タクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルに陽性であった。
メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルの、経口投与の LD50 は、ラットで 2,000 mg/kg 超及
び 2,659 mg/kg、吸入暴露の LC50 は、ラットで 1.85 mg/m3 超 (1 時間) である。経皮投与の LD50
は、ラットで 2,000 mg/kg 超である。ラットでの急性毒性の主な症状として、経口投与で前胃の異常がみられている。吸入暴露では、呼吸異常の他、流涎、皮膚の紅斑などがみられ、死亡
例では肺の変化が認められている。
メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルは、実験動物の眼及び皮膚に対して重度の刺激性又は腐食性を示す。
皮膚感作性は陰性との報告が 1 報ある。
メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルの反復投与毒性では、ラットを用いた 6～7 週間の反復経口投与毒性・生殖発生毒性併合試験から、標的器官は主として中枢神経系であり、他に肝臓、腎臓、造血系への影響が示唆された。経口経路の NOAEL は、血液系への影響がみられな
い 40 mg/kg/日である。吸入暴露試験では、ラットへの 3 週間全身暴露で、250 ppm で刺激性に起因する眼・鼻の症状、体重増加抑制等の影響がみられたが、詳細は不明である。
生殖・発生毒性では、ラットの反復経口投与毒性・生殖発生毒性併合試験 1 報告のみがある。
1,000 mg/kg/日群で母動物の哺育機能の障害に起因したと考えられる新生児の死亡及び体重低値、哺育 4 日目における生存率の低下がみられた。他の検査項目に異常はなかった。生殖・発生毒性に関する NOEL は、親動物の雄で 1,000 mg/kg/日、親動物の雌及び児動物では 200 mg/kg/日であった。生殖・発生毒性の NOAEL は 200 mg/kg/日である。
遺伝毒性については、in vitro では、ネズミチフス菌を用いた復帰突然変異試験及び CHL 細胞、ヒトリンパ球を用いた染色体異常試験で陽性であったが、in vivo では、マウスの骨髄細胞
12

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を用いた小核試験で陰性であったため、メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルの遺伝毒性の有無については明確に判断することはできない。
調査した範囲内では、発がん性に関する試験報告はない。国際機関等ではメタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチルの発がん性を評価していない。

13

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1)

データベースの検索を 2002 年 4 月、2005 年 4 月に実施し、発生源情報等で新たなデータを入手した際には文献を更新した。

14

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厚生省生活衛生局企画課生活化学安全対策室・化学物質点検推進連絡協議会 (1998d) 2-(ジメチルアミノ)エチ
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CERI 有害性評価書 メタクリル酸 2-(ジメチルアミノ)エチル
平成 19 年 8 月 20 日
編集

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