生きて動いている「有機化学」
がわかる

はじめに

序

Ã目 次Ã

3

章

有機化学は生きた化学だ17

1「化学は暗記モノ」という誤解─ ───────────────── 18

化学って何？

暗記シチャエって？

2 理解すれば「化学はわかる」

─ ─────────────────── 20

意味を理解すると自然に覚えられる〝暗記化学〟から抜け出す最初のカギは3 すべては「原子」からできている─────────────── 22

原子の種類は 90 程度しかないけれど「どうなっているんだろう？」を考えるのが化学

現代の原子論とギリシアのアトム、決定的に違うことは？

4 原子は結合して分子をつくる
結合電子をノリとして結合する──────────────────── 27

有機化合物と有機分子とは同じものだった！
6

5 有機化学は産業に直結する「有益な化学」

─ ───── 30

現代の生活を支える有機合成反応
有機化学産業は時代の鏡

第1章

有機化合物ってどんな形をしている？

1 有機物と無機物って何がどう違うのか33────────── 34

有機化合物と無機化合物の違い無機物から有機物は発生しない？

2 有機物がいろいろな形をとる理由は何か─ ────── 39

共有結合が形を決める

原子は握手をして結合する

3 代表的な有機化合物の形─ ─────────────────────── 42

飽和炭化水素の構造

不飽和炭化水素の構造
共役化合物の結合

芳香族化合物の結合4 分子はプラスの部分とマイナスの部分を持っている─ ────────────────────────────────────── 54
結合電子雲と電気陰性度分子間に働く「水素結合」

5 構造式を簡単に表示する方法──────────────────── 57

6 ネーミングで有機化合物の違いを知る────────── 60

数詞はギリシア語で表現する命名法の法則を知る

7

第2章

有機化合物の種類と性質は651 置換基とは何を「置換」するものなのか？

─ ──── 66

置換基こそ、有機化合物の性質を決める！
アルキル基は個性が少ない
官能基は二種類ある

2 炭化水素は一番シンプルな有機化合物

────────── 70

アルカンを分類してみよう

石油が 1g 燃えると何 g の CO2 が排出されるか

3 とても重要なアルコールとエーテル─ ─────────── 73

身近なアルコールの性質

アルコールとは一線を画す「フェノール」とは化学のエーテル、物理のエーテル

4 置換基を持つカルボニル化合物

─ ──────────────── 79

反応性の高いケトン

アルデヒドとフェーリング反応
カルボン酸と食べ物

5 窒素を含む有機化合物①アミノ基─────────────── 87スーパースター「タンパク質」
光学異性体の L 体、D 体
生理的性質が異なる？

6 窒素を含む有機化合物

②ニトロ化合物、 ニトリル化合物─ ──────────── 92
ニトロ化合物といえば「爆発物」？
窒素を調達する

ニトリル化合物は取扱いに注意
8

7 産業的にも役立つ芳香族化合物

─ ──────────────── 97

芳香族とは何か

芳香族にはどのようなものがあるのか

第3章

有機反応が有機化合物を変化させる

1 有機化学反応の特徴をとらえる101─ ─────────────── 102

有機化学反応の特徴は「中間体」と「反応機構」「→」ではなく「＝」の反応は何が違うのか？
有機化学反応を進行させる力は何か？

2「置換反応」の理解がキホン──────────────────── 107

置換反応―タイプⅠ
置換反応―タイプⅡ

3「脱離反応」では分子が抜け落ちる─ ─────────── 112

脱離反応の反応経路はどうなっているのか
主生成物は何で決まるのか？

4「付加反応」は脱離反応の逆バージョン─ ────── 115

金属触媒付加反応

トランス体ができる付加反応
環状付加反応5 芳香族化合物の特別な置換反応とは─ ────────── 120

芳香族の電子的特色は？

芳香族置換反応の反応機構
芳香族置換反応の種類

置換基から別の置換基へ

9

6 熱反応が大半だが、光化学反応も……

───────── 125

分子はエネルギーを受け取ると高エネルギー状態に
熱反応と光反応との違い

第4章

高分子とはどのようなものか？

1 分子量の大きなものが「高分子」だ！

129───────── 130

天然の高分子、人工の高分子

2 高分子の種類にはどんなものがあるのか─ ───── 132

単位分子の個数による違い

化学的な分類法とは──天然か、人工かその他の高分子の分類

3 高分子のほとんどは熱可塑性高分子

＝プラスチック─ ──────────────────────────────── 137
熱可塑性高分子の構造

熱可塑性高分子の種類は無数

4 熱可塑性高分子の性質を見る─────────────────── 143

結晶性で見てみよう

融ける温度が２つあるのがプラスチックの面白さ

5 熱硬化性高分子をつくる─ ────────────────────── 148

熱可塑性は「鎖状」、熱硬化性は「網状」構造どのようにして網目構造にするのか？
どう製品の形にするか
熱硬化性の種類は

10

6 天然高分子にはどんなものがあるのか───────── 152

タンパク質も高分子

デンプン、セルロースも高分子
ＤＮＡも高分子？

第5章

有機反応が有機化合物をつくる

1 アルコール類を合成・発酵する方法

155─ ────────── 156

エタノールのさまざまな合成法

アミノ酸の合成── L 体だけが欲しい！
石油の合成の今昔物語

2 プラスチックを合成するには─────────────────── 161

高分子の立体化学ポリプロピレンを合成する

3 医薬品を選択的に合成するには─ ─────────────── 164

アスピリンを合成する
メントールを合成する

4「細胞」を人為的につくってみる─ ────────────── 168

DNA は簡単に合成できる細胞膜を合成する

5「錯体」は有機化合物？ それとも

無機化合物？──────────────────────────────────── 170「生命無機化学」という名の新ジャンル
錯体を合成する配位子の種類は無数にある

11

第6章

高分子は社会を変えるか？

173

1「機能性高分子」とは人間に都合のよい高分子─ ──── 174

高吸水性高分子の吸水力

光硬化性高分子は光で硬化する

導電性高分子──有機物だって電気を通す！
形状記憶高分子の〝記憶〟のしくみ

2 環境を改良する機能性高分子─────────────────── 182

生分解性高分子──長所は短所
汚泥を凝集させる高分子凝集剤

イオン交換高分子が水の浄化に貢献

3「長所＋長所」の複合材料─ ───────────────────── 187

ラミネートフィルム──いいとこ取り！

繊維強化プラスチック──鉄筋コンクリートのようなもの
ポリマーアロイ──長所が組み合わさる

4 カーボンファイバーは花形材料
炭素繊維──日本発の高分子
カーボンファイバーの長所
カーボンファイバーの短所

12─ ─────────────── 193

第7章

有機化合物の宝箱、分子を超えた「超分子」

1 超分子と分子間力の関係を知ろう！

197─ ────────── 198

分子を超えた「超分子」とは何か？

「水素結合」は最大の分子間力すべての分子間に働く「ファンデルワールス力」
静電引力が働く「ππ相互作用」「疎水性相互作用」は見かけ上の力

DNA の二重らせん構造は「超分子」の典型例

2 分子膜を医療に役立てる─ ────────────────────── 205

単分子膜と二分子膜

細胞膜も二分子膜でできている
分子膜を医療に応用する

3 液晶分子も、超分子の１つ─ ──────────────────── 211

結晶状態（固体）と液晶との間には……
液晶分子を電圧の方向に配列する

4 クラウンエーテル、カリックス…

包摂化合物の可能性─ ─────────────────────────── 216「クラウンエーテル」は金やウランを取り出す
シクロデキストリン

二種類のホストをそなえる「カリックスアレーン」「多孔性金属錯体」は無限に広がった孔シート

5 分子機械は究極の極小マシーン！

────────────── 221

極小マシーンをつくる「パーツ分子」「単位機械分子」は有機マシン？

まるで「分子でできたクルマ」！
生体への応用、アクアマテリアル
13

第8章

最先端の有機化合物

231

1 有機化合物でも超伝導体になれる！

─ ────────── 232

極低温で突如生まれる「超伝導性」とは有機超伝導体を合成する科学史を汚した「有機超伝導体ねつ造」事件

2 有機太陽電池の原理としくみ─────────────────── 240

無機の太陽電池の原理は？
有機の薄膜太陽電池の原理
有機色素増感太陽電池

3 有機ＥＬには曲げられるテレビ、

面発光の照明への期待─ ───────────────────────── 246
テレビ画面をクルクルと巻く？
有機 EL の発光の原理

4 有機磁性体の秘めたる可能性─────────────────── 250

なぜ、有機物には磁性がないのか？

ラジカル分子を安定化させられるか？

「スピン相互作用」でモーメントの方向を揃える
有機磁性体を設計するには

14

終章

未来を拓く有機化学

255

1 エネルギー問題に挑む有機化学─ ─────────────── 256

巨大エネルギーに依存する現代社会
可採埋蔵量で考えると新エネルギーに化学の力は不可欠だ
２つの再生可能エネルギー

2 生命現象をとことん解明する有機化学───────── 261

生命の解明にこそ「有機化学」の出番がある
医療での役割は

食料増産は化学の力で3 21 世紀の化学はどうなる─ ───────────────────── 265

20 世紀の化学とは何だったのか？
化学の発展速度が急拡大

索引 ����������������� 267

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