◆令和 3 年度 第 4 回（通算第 89 回）蔵前ゼミ 印象記◆
日時：2021 年 7 月 16 日（金）ZOOM による遠隔講義------------------------------------------------------------------------

材料開発を通して経験したこと
舟橋 正和（1991 化工，1993 応化 MS）
出光興産株式会社 電子材料部 電子材料開発センター 所長付-----------------------------------------------------------------------予想していたスライドが出てこなかったのは驚きだったが，その分 舟橋さんの控えめな性格が強く印象に残った。
『週刊ダイヤモンド』（2019 年 6 月
15 日号）の“ものつくる ひと”欄で，「出光ブルー」（青色有機 EL, electroluminescence）の開発者として紹介されているが，そのスライドが登場しなかったのだ。出光ブルーのお陰で，有機 EL ディスプレイを搭載した最新型のスマートフォンが誕生し，私たちは写真やゲームを思う存分に楽しめるようになっているが，これは有機 EL の特徴

生い立ちと学生時代
舟橋さんは木曽川沿いにそびえ立つ国宝「犬山城」に比較的近い 小さな町 （愛知県丹羽郡大口町）で育ち，
地元で高校まで終えた。理数系が得意で，「自分はコツコツと努力して積み上げていく分野に向いているのではないかと思い始めていた高校生の時に，名古屋大学出身の化学の先生から化学の面白さを教わるとともに「舟橋君は，化学に向いているよ」と言われ，本学の 3 類に進んだ。

である省電力･高精細･高速応答性によるものだ。

この時はまだ漠然と「分野は化学」と思っている先に普及した液晶や LED（light-emitting diode）

程度だったが，学生実験等を通して 次第に 実際にを凌ぐ優れた性質を有することから，有機 EL はモノを作る有機合成に興味を持つようになり，卒次世代ディスプレイや照明用の素材として注目さ業研究から修士課程にかけては「有機合成化学・れているが，青色が実現できないために応用が大有機金属化学」が専門の山本經二（1935～2016，1996 定年

きく制限されていた。2014 年に 3 人の日本人がノ退職）研究室に所属し，「新規ジホスフィン配位子をーベル賞を受賞した青色 LED の開発と似た状況用いた不斉触媒反応の開発」に取り組んだ。舟橋だったのだ。この難局を打開したのが舟橋さんたさんは大学の近く（大岡山駅の北口方面）に下宿してい

ちの出光グループだったと言えば，その偉業ぶり

たので，終電の時刻を気にすることなく実験に精が分かるだろう； 平成 30（2018）年度全国発明を出したが，残念ながら目ぼしい成果には結びつ

表彰の最高位「恩賜発明賞」を受賞。

かなかったそうだ。舟橋さんが取り組んだ不斉触

イバラの道に踏み込むきっかけが，バブル経済の崩壊による景気低迷で，会社が研究開発テーマの選択と集中を迫られる中，当時はまだ小さなテーマだったが 将来性から継続となった「有機 EL」
グループに配置換えになったことだった。転職し会社を去った同僚も多かった。そんな状況下，途中でグループ解散の危機に直面しながらも，「出光
ブルー」の灯を消さず，実用化できたのは，（1）学

媒反応といえば，2001 年にノーベル化学賞を受賞した「キラル触媒による不斉反応の研究」（野依良治）を思い浮かべる人も多かろう。
「目立つような大きな成果を上げられなかった」と学生時代を振り返った舟橋さんだが，この時の経験 （多くの trials anderrors）が 後で物を言うのだから，学生のうちは 実

験が思うように進まず苦労しても 余り落ち込まず，試行錯誤を続けることが大事なようだ。

生時代に，目ぼしい成果は上げられなかったが，バッターボックスに立とう！： うまく行かない時こいい意味で失敗を恐れず様々な試行錯誤をしたこ

そ，情報を集め孵化させる（分析し自分の頭で考とと（2）アイデアは既存の技術の組み合わせと考える）ことによって新しいアイデアを生み出し，え，日ごろから社の内外を問わず，幅広く情報収

その具現化に向けて 失敗を恐れることなく ひた集に努めていたからのようだ。

すら試行錯誤を繰り返すという研究開発の基本中

.
:
・
一

表 1. 舟橋正和の略歴と本ゼミで紹介された仕事の概要（Episodes 1～3）

t i、1985 有機 EL研 究 開 発 開 始
1987

東工大 3類 入 学
1991:化学工学科卒業

積層有機 EL素子の発表 (Kodak社 ）1986 1991:バブル景気

1989 水色有機 EL発光材料の発見
1993

東工大化学工学専攻 MS修了
｝出光興産 入 社 中 央 研 究 所 配 属

1994

Episode‑1:バブ ル崩壊 の余波

青色 LEDの開発 （無機半導体材料
GaNによる発光 ）1997 有機 ELフルカラー TVの発表 ｝有機 EL用発光材料の開発
2000

Episode‑2:出光ブ ルーの開発

2002 事業部 （
前身 ）
発足
2007

自社工場稼働開始

}
:
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[

エリアカラー有機 ELの発売

青色有機 EL材料の基本思想特許
心 悶 誓 雲 贔 応てコス ト

11インチ有機 ELTVの発売

低減 （学生時代に ヒント ）2008

リーマンショック

2011 韓国現地法人設立
20132018 中国現地法人設立｝

Episode‑3:日本 から 世界 へ

東日本大震災55インチ有機 ELTVの発売 i←‑ペ2018恩 賜 発 明 賞 受 賞 （松 浦 正 英 舟橋正 和 福 岡 賢一 ．有機 EL
素子及び有機発光媒体の発明 ）li,の基本を舟橋さんは，「バッターボックスに立つ」

だけでなく，先輩・同期・後輩とも密な人間関係をと表現していた； 確かに，バッターボックスに立築いておくと社会に出てからもいろいろと相談でたなければ何も始まらない。

き，解決のヒントがもらえることも多いだろう。
舟橋さんの場合は，同研究室の同期だった田中 浩

社会に出ても，自分でやってみること，とにかく士さんが 現在 物質理工学院 応用化学系の准教

バッターボックスに立ってバットを振ってみる心授をしている関係もあって，母校とのつながりは掛けが大事なようだ。特に，責任が重くのしかか

貴重な財産になっているようだ。スライドには「大る勝負どころでもしっかりバッターボックスに向学卒業は区切りですが，就職後も大学関係者とのかわなければならない。

関係を保ちましょう」と書かれていた。人脈の構集めるべき情報としては，従来技術や周辺技術関築という意味では，舟橋さんがテニスを楽しんだ

連のものが中心になるが，この点においても舟橋同好会も一役買っている；学部卒業 30 年になる今さんは学生時代から自然な形で次のようなことをも昔のテニス仲間との付き合いが続いているそう

実践していた：（1）周囲の研究からも学ぶ姿勢—だ。

山本教授・高橋孝志 助教授（当時，現名誉教授）研究室
は 辻 二郎 栄誉教授（注 1）（1988 定年退職）の流れをくむ

売り手市場下での就職

研究室で，有機合成化学でも難しいとされる炭素–

舟橋さんが卒業研究のテーマに興味を持ち，修士

炭素結合の形成反応（クロス カップリング）関連の研究に

課程修了後は 有機合成や錯体触媒の専門知識を精力的に取り組んでいた；それらを脇で見ながら，活かせる企業に就職したいと思うようになってい舟橋さんが間接的に吸収した技術や考え方は，後た頃は，バブル景気（1986～1991，表 1）の終焉の兆しに出光興産で青色の有機 EL 素材を合成する際にが見え始めていたが，就職戦線はいまだ売り手市

非常に大きな助けになった。注 1 に記した日本人場であり企業の奨学金制度が残っていた。

研究者が活躍する錯体触媒反応の知見を余すところなく習得できたのだ。
（2）教官･研究室メンバー

舟橋さんの場合は，研究室の先輩からの引き合いとの深い付き合い—研究室では直接の指導教員

で「触媒部門なら出光にもあるよ」と聞いて，まだ2

4 年生だったが，出光興産（注 2）が有力候補となっ（2）視野角が広く視認性に優れ，（3）構造が単純で薄型化および軽量化でき，（4）低電圧で駆動でき，液晶に必須なバックライトが不要た。奨学金制度もあるとのことで，面接を受けた

で，消費電力が少なくてすみ，（5）応答が速く動画再生に適する。

際に新規事業にも力を入れていることを知り，自舟橋さんがチームに加わった 1997 年時点では，分にも何かできそうな気がして入社を決心した。

10 年前（1987）に米国 Kodak 社の Tang & Vanslyke

バブル景気の真っただ中で学生時代を過ごした舟によって薄膜積層型有機 EL の原型が提案された

橋さんの世代は，振り返ってみれば，バブルが崩のを皮切りに，3 原色（赤・緑・青）の内の 2 色に対壊し景気が後退し始める局面で社会に出ることに応する「赤色有機 EL」と「緑色有機 EL」が開発なったが，当時は日本経済の先行きに危険な臭い

一

され，出光チームも 8 年前（1989）に“水色有機を嗅ぎ取り，“失われた 20 年”とまで言われる苦EL”素材を発見し「青色有機 EL」にかなり近づしい時代が待ち受けていることを予測できた人はいているように思われた。残りの青色有機 EL さ少なかったに違いない。この苦境下で活路を見出

えできれば，天然色ディスプレイ（full color display）

した出光興産の有機 EL グループの人たちの奮闘や自然光に近い面発光照明などが実現できるのだを辿ってみよう。

から期待は大きかった。
しかし，水色素材の開発から 8 年近く経過してもバブル経済の崩壊と配置転換（液晶→有機 EL）

足踏み状態が続いていた。有機 EL は電気エネル

舟橋さんは 1993 年に出光興産に入社し，中央研

ギーを光に変換するプロセスだが，青色光は 3 原究所（現 次世代技術研究所）に配属された。テーマは錯

色の中では一番エネルギーが高く，技術的にはハ体触媒関連ではなく，電子材料（液晶材料）の開発

ードルが高いゆえ，やむを得ないところもあるが，を担当することになった。この部署は物理系と化

経営的には「実用化の気配がないところに，いつ学系出身者の集まりで，最初は物理系の人たちのまでも金をつぎ込むわけにはいかない！」となる。

専門用語についていけず苦労したそうだが，先輩

そこで舟橋さんらが加わり再編強化された有機や同僚から謙虚に学ぶうちにフォローできるよう

EL グループのメンバーが研究所近くの合宿所にになるとともに，自分自身の専門についても 分野

集められ，経営幹部から活を入れられた。
「金にな外の人たちと議論することにより 磨きをかけるらない研究は意味がない！企業なんだから」といことが出来た。しかし，この間にバブル経済が破う経営陣に必死で食い下がる細川地潮（1986 京大 物

綻。景気後退が深刻化し，中央研究所もテーマの理，2014 没）リーダーの姿を見て，舟橋さんはプレッ

選択と集中を迫られた。

シャーとともに，闘志がみなぎってくるのを感じた。

電子材料部門は，石油ビジネス以外の新規事業の開拓を目指す部署だったが，テーマ見直しの聖域「今のままでは，君らは人夫以下だ。人夫は日銭とはなり得ず，舟橋さんは「有機 EL グループ」にを稼ぐが，君らは日銭を使うだけだ」というよう移ることにしたが，転職し社外に去っていったメなニュアンスのことまで言われると，今まで蓄積ンバーもいた。

してきた成果を具体的な商品の形にして見せない
わけにはいかない。有機 EL の応用としては薄型･青い光を求めて

省電力ディスプレイか天井の代わりになる面発光
照明板が考えられたので，とりあえず有機 EL カ

課題は 2 つ： 青色素子の実現と長寿命化

ラーテレビを試作することになった。世界初のこ

出光興産は，「有機 EL」という言葉がまだよく知の 試 み は 研 究 者 か ら す る と 大 胆 す ぎ る （ too

られていなかった 1985 年に，有機 EL の研究開発

ambitious）と思えたが，当時の営業のリーダーは，に着手した（表 1）。当時普及し始めていた液晶デやり手の人で皆をその気にさせた。

ィスプレイに比べて，次のような多くの優れた特徴を持っており，次世代ディスプレイの主役になると期待したからだ： 有機 EL 素子は，
（1）明るく鮮明で，
3

流れを変えたディスプレイ展示会

材□
a と正孔輸送材□
c でサンドイッチし，電圧を手元には水色の有機 EL（注 3）しかないので，水色かかけると電子と正孔が発光層内に流入し（図 2 のら，青色，緑色と赤色を作る出光独自のカラーフ

矢印），両者が出会い合体するとエネルギーが放出

ィルター＋色変換方式により，（真の 3 原色には及ばないされる。このエネルギーによって発光色素が励起にしても） なるべく綺麗な色合いが出せるディスプ

され（図 3B），基底状態に戻るときに光を放射す

レイを作り，それに制御回路等を組み合わせてカる（図 3C）。

ラーTV を作ることとなった，本来は“化学屋”の舟橋さんも機械系や電気系の工作に関与せざるを得なかったようだ。ここで「専門外です」と逃げな

有機 EL素子

かったのは，舟橋さんの“バッターボックスに立陰極とう”精神のなせる業だ。幸い出光興産には，TV

a電子輸送材料‑‑.
2材混合b]発光層 ｛ホスト材料
ドーパントの試作品をつくるだけの技術と設備があり，電気回路を設計･製作できるメンバーもいたので，何と正孔輸送材料／CJ

か自前で作り上げることが出来た（図 1）。これを正孔注入材料1997 年 7 月に東京ビッサイトで開かれたディス

陽極

プレイ展示会に出展すると大騒ぎになった。実用化が疑問視されていた有機 EL 素子を用いた TV

図 2. 有機 EL 素子の構造。ガラスやプラスチック等の基のプロトタイプが，目の前で動いていたから無理板上に所定の機能分子を真空蒸着することにより，薄膜積層型の有機 EL 素子が製造される。真空蒸もない。それまで少数の専門家からは注目されて着は有機化合物を 300～400℃で昇華させて行う

いたが，どちらかというと無名に近かった出光興

ので，用いる素材（有機化合物）はその温度で安産が一躍有名になるとともに，有機 EL の産業化定である必要がある。厚さを薄く（約 0.4 μm）するに向けた世界的な大きなうねりが生じた瞬間だっことによって，数 Volt 程度の低い電圧で駆動できた。立ち会っていた出光興産の関係者自身も驚いるようになっている。◆正孔 □+ と電子 ○
－ が出会ったというから反響の大きさがうかがえる。この出て再結合するときに放出されるエネルギーによっ

来事をきっかけに舟橋さんたちの真の青色有機てホスト材料が励起され，さらにそのエネルギー

EL への挑戦が加速した。

がドーパント材料（ゲスト材料，発光色素）に転移
し，光に変換される（図 5, B1 & B2 参照）。

これが有機 EL の原理だが，実用的には 駆動電圧をなるべく低く抑えるために膜厚（各層の厚さ）を薄くする必要がある。そのために各成分を真空中で300～400℃に熱して昇華させ，基板上に順次沈着させ重層薄膜を形成させる。この“真空蒸着”過程の高温に耐える有機化合物を探すのが第 1 関門。
第 2 関門は 正孔と電子の合体効率の向上，第 3 関門は寿命で実用的には 10,000 時間以上の耐久性が求められる。これらの課題は，次に述べる 2 材
混合型の発光層（図 2）の考案によって，赤色と緑

図 1. 世界初の有機 EL 試作 TV （出光興産製，1997）

色の有機 EL については比較的早く解決され（図有機 EL 素子の基本構造と製法上の難関： 青色有5, B1），水色有機 EL についても 1995～1997 年

機 EL の開発が難しかった理由を理解するために，にかけて出光興産グループによってほぼ解決され有機 EL の構造と製法を簡単に見ておこう（図 2）。

ていた（注 3）。しかし，真の青色有機 EL については発光色素から成る薄膜（発光層，□b ）を電子輸送
4

c

B

一
鍔
ー讐

ノ

□

光を放出して 一
安定な状態に戻る

H

道状
軌底

被

占基

ニーニ疇〗

空
低
最

エネルギ—

:
/
0
N
O
H/
゜

局

空軌道

︷

／
低

基底状塵」

励起状態

図 3. 有機化合物にエネルギー（光，電気 etc.）を加えた場合の基底状態から励起状態への遷移。HOMO（最高被占軌道，電子供与性）上の電子が LUMO（最低空軌道，電子受容性）上へと励起される。外部から加えるエネルギ
ーが HOMO↔LUMO 間のエネルギーギャップよりも大きくないと励起は起きない。各軌道にはスピンの向きが異なる 2 個の電子が入る。励起状態（B）から基底状態（C）に戻るときに光（蛍光，燐光）が放射される。

第 4 の関門ともいうべき有機化合物の電子配置に物で実現するのではなく，電気からエネルギーをよるエネルギーギャップ（図 3）問題が大きな壁と受け取る材料（材料 1）と光を出す材料（材料 2）

して立ちはだかっていた。すなわち，「青色光」のに機能分離し，それぞれに最適な材料を探すこと

場合はエネルギーが高いために，そのエネルギーにした。
材料 1 をホスト，それにドーピング（doping）に相当する HOMO-LUMO ギャップ（図 3A & 図 5,B2

する形で混ぜる材料 2 はゲスト ないしはドーパン参照）を有する適当な素材が見つけにくいという本トともよばれる。

質的な問題を抱えていたのだ。

520nm

へ、? い }縁：スペクトル軌跡

0.
8

ヒントは身近に—既存要素の組合せと孵化

9舟橋さんには，難問に立ち向かうときの流儀があ

、 邸o

0
.
6

.

‑

500

った。一通りの手順･原理･現状が把握できたら，関連の情報を徹底的に集め分析し有用な知見（アイ

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.
4
(
.
)

デア）を見いだすべく努力するのだ。自分の頭で考えアイデアを生み出す分析過程を舟橋さんは「孵

゜
゜

0.
2

化」とよんでいた。この舟橋さんの流儀は，「膨大なデータ×集中」というタイトルで『プレジデン

胃
茫

380nm

ト』
（2010 年 7 月号）で紹介されている。関連して紹介

0.
2

されたのが『アイデアの つくり方』（注 4）という本で，「アイデアとは 既存の要素の新しい組み合わ

0
.
4
CIE‑x

0.
6

0
.
8

図 4. 有機赤色 EL，緑色 EL，水色 EL，及び青色 EL（出光ブルー）の発光色の色度図上の位置。色度
図は，1931 年 CIE （国際照明委員会，Commission
Internationale de l'Eclairage）で採択された XYZ 表色
系； CIE-x の値が大きいと赤みが，CIE-y の値が大きいと緑みが，CIE-z の値が大きくなると青みが強くなる。外縁の曲線上の色はスペクトルで得られる純色（数字は光の波長）。3 つの原色（赤・緑・青）が均等に混じる中央は白色点。

せ以外の何ものでもない」ことを説いている。
舟橋さんは有機 EL 開発の現状をよく把握した上で，未開発だった純正の青色有機 EL（図 4，◎）の実現を目指して舟橋さん流の「アイデアのつくり方」で戦略を練った。既に赤・緑・水色で成功を収めていた“2 材混合技術”，すなわち「再結合･発光層」が担っている 2 つの機能を 1 つの有機化合
5

A 有機 EL膜分子のエネルギー準位
（
上
： 止凶g
，下
： 出迦Q)（
電子受容軌道）し｛長

l 電子の注入

再 結 合0と 発 光 過 程0を分離し ︑純色・高効率・長寿命を実現↓
Lowestunoccupied
molecularo
r
b
i
t
a
l

B1 2材混合型 （ドー ピング型 ）赤色発光層のエネルギー準位

W (LUM~二 (LUM二ev 出c c

〖二0M星闘巴レ翌3C[：N:：:三N（
ホスト材 ）

鳳； ，゜
I

陽極

｝

1

正孔の注入

電子 の引き抜き）

匂 の移動

l

HOM0: ¥

Highestoccupied
molecularo
r
b
i
t
a
l

（
赤色ドープ材 ）B2 2材混合型 （ドーピング型 ）青色発光層のエネルギー準位

、匿置＇

゜
l
滋 羹騎

=‑‑/→こ

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アント。
ラセ：

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孟
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← のbへの転移言

誘導 体 后否后．）（
ホスト材 ）（
電子供 与軌道）

霰）

Q

̲

い

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゜

b)
縮 合環アミン
誘 導体（
青色ドープ材 ）エネルギー準位の要求を満たす誘導体の合成はイバラの道！

図 5. 有機 EL 素子を構成する分子のエネルギー準位。電流による発光であること，電圧–電流の関係がダイオード特性であることから英語では有機 EL を OLED（organic light-emitting diode）と呼んでいる。HOMO と LUMO
－ の注入とその流れのの説明は図 3 参照。（A）陽極からの正孔 □+ の注入とその移動及び陰極からの電子○向き。再結合・発光層内で正孔と電子が会合するとエネルギーが放出され，それを受け取った色素分子が光を放つ〔図 2 & 3 参照〕。（B1）既存の赤色有機 EL の仕組み。再結合・発光層の機能を分離した 2 材混合型とすることにより，正孔–電子の再結合効率を高め，素子の発光効率の向上と耐久性の改善が図られた。エネル－ →Alq3→DCM。（B2）舟橋さんらが開発した青色有機 EL“出光ブルー”の仕組み。既存のギーの流れ： □+○－ →アントラセン誘導体→縮合環
2 材混合方式を採用し，素材に関する過去の莫大な集積データを解析し，□+○アミン誘導体へと励起状態が遷移し発光する系を作り上げた。
◆略号： Alq3, aluminium quinoline; DCM, 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-

pyran; HOMO, highest occupied molecular orbital; LUMO, lowest unoccupied molecular orbital (thelowest energy orbital that has the scope to accept electrons).

点は解決できていなかったことから，舟橋さんはそれまでに蓄積されていた有機化合物の特性デー

材料分子の母核を強固なものにする必要があるとタをもとに，舟橋さんたちは候補分子を絞込み，考え，次のような戦略を立てた。（1）材料 1 は，最終的に材料 1 の再結合機能をアントラセン系化+ と○
e- の会合によって放出されるエネルギーか□

合物に，材料 2 の発光機能を縮合環アミン化合物

ら青色光以上のエネルギーを受け取る必要がある。

に持たせることによって，色純度や寿命特性を大それには濃青色の蛍光を発する“アントラセン”

きく向上させることに成功した（図 4, 出光ブルー

が候補になるが，そのままでは有機 EL 材料とし

& 図 5,B2）。

て使えないので，種々の置換基を導入して励起安＜参考＞専門的な説明： 学生の勉強のために専門定性に優れた誘導体を探すこと，及び（2）材料 2

的な説明がなされたので要点をまとめておきたい。 に関しては，ビニル基に代わる多環芳香環（アン既存の水色発光材料を出発物質とし，その改良にトラセンに近い母核）を採用し，アミノ基を入れよって青色発光材料を開発するのが常道だが，することによって，分子吸光係数を大きくし，よくでに 8 年にもわたって改良が試みられてきたが，光るようにすることを狙い開発を進めた。

ビニル基

（注 3）

を持つゆえに熱や光に弱いという弱6

い と性能と品質が良ければ黙っていても売れるわけで労を厭わずはない。液晶に取って代わる材料であることを納舟橋さんたちの成果を一言でいえば，「役割を分け得してもらい，価格的にも魅力で，供給能力にもたことで，真っ青に光り，寿命も長い実用的な有問題がないことを説明しなければならない。こう機 EL にめどを付けた」となるが，この間の実験

して市場が出来上がれば，出光興産にとってはブ

量には想像を絶するものがある。候補分子を数ヵルーオーシャンの出現となるが，最近では業界の月かけて合成し，それらを種々の組合せで評価に立ち上がりとともに競合メーカーが乱立してくる

かける；思わしくない結果が出て振出しに戻るとので，猛追を覚悟しなければならないようだ。舟いう繰り返しが延々と続いた。2000 年頃にようや

橋さんの経験では，顧客であるディスプレイ･メー

く，美しく青色に輝く組合せが見つかり，実用化カーの人たちとの個人的な信頼関係が最後の決めに向けて発光の更なる効率化と長寿命化に取り組手になることが少なくないそうだから心に留めてみ，2002 年に特許を取得した。

おこう。

鈴木･宮浦クロスカップリングにも感謝： 分子の設計

韓国と中国における有機 EL 材料の需要拡大に備→合成→分析→物性評価を繰り返して目的の化合

え，供給体制と技術支援を強化するために，次の物を得る材料開発は大変な作業で，技術のみなら現地法人を設立し，生産工場を稼働させている（表ず忍耐力も必要だ。なかでも炭素–炭素結合を作る

1）： 出光電子材料韓国株式会社（2011），出光電

反応は特に難しいとされていた。これを比較的簡

子材料（中国）有限公司（2018）。2011 年の東日

単にできるようにしたのがクロスカップリングだ

本大震災の時には国内外の関係会社の人たちが示（注 1）。特に，鈴木･宮浦クロスカップリング（注 5）は，してくれた協力姿勢には心打たれたそうだ。

最も理想に近い有機合成反応の一つとして名高いだけあって，舟橋さんの芳香環化合物を中心とす実社会へのデビュー： 出光ブルーを組み込んだ最る莫大な数の誘導体合成にも威力を発揮した。こ

初の製品は 2007 年に発売された SONY 製の 11の反応の助けなしには途中で挫折していたかもし

インチ有機 EL テレビ（XEL-1）だ（表 1）； 2013

れないと思うと，クロスカップリング色の強い研

年には韓国の LG ディスプレイ社が 55 インチの究室で学生時代を過ごしたことに加え，開発者の大型を発売。TV に続いて，スマートフォンにも使

鈴木･宮浦さんに対しても感謝の念が込み上げてわれ始めた； 2017 年に iPhone X の画面に採用さきたそうだ。

れると大きな話題になり，スマートフォン市場も一気に盛り上がった。これらの製品は，色鮮やか

スケール アップ： 出光ブルーを世界のディスプレで，応答が速く，低消費電力という有機 EL の特イ･メーカーに供給するためには，量産体制を構築

徴をいかんなく発揮し，私たちの生活に色を添えしなければならない。研究室レベルから工場生産てくれている。青色有機 EL の開発によって，フへとスケール アップする際にも多くの困難に直ルカラー･ディスプレイが急速に普及するのを見面するのが一般的だが，出光ブルーの場合は鈴木･

届けて，2018 年に発明協会から全国発明表彰 最高

宮浦クロスカップリングの高収率，操作の簡便性，

位「恩賜発明賞」を送られた（表 1）。受賞式には低コストなどに助けられ，スムーズに進んだよう

出光興産の関係者全員がお揃いの青いネクタイをだ。2005 年には量産にこぎつけ，商品化した。

締めて参加した。有機 EL プロジェクトに加わっ

営業活動と海外展開： 開発した有機 EL 材料を営た当初にイメージしていた以上に社会に貢献でき，業担当とともに，顧客であるディスプレイ･メーカ

幸せだそうだ。

ーへ自ら売り込み，有機 EL ディスプレイへの採結び用を促進する活動にも積極的に関わったそうだ。
顧客からは性能や納期に関し厳しい要求を突き付

舟橋さんたちが合宿所に集められた場面を書いてけられるが，それらの課題を技術で解決していくいた時に，「大橋悠依 金メダル」のニュースが飛のも技術者の醍醐味のようだ。

び込んできた。後日知った彼女の裏話を書き留め
7

--------------------------------------------て結びにしたい。大橋さんは，厳しい練習をしてきたにもかかわらず，オリンピックの開幕 1 ヵ月

（注 1）

前には予選落ちしそうな泳ぎしかできなくなって
いた； 体とメンタルの調和がとれなくなっていたのだろう。開幕の直前に，「400 メートルを棄権して 200 メートル女子個人メドレー1 本にしたい」と平井伯昌コーチに悩みを打ち明けた。返事は「オリンピックへの参加自体を辞退する道もあるよ」
だった。
翻って，新素材等の開発現場で「今のままでは，君らは人夫以下だ」と活を入れれば，今ならばパワーハラスメントだが，「効果のほどは如何に」と思いを巡らせた。舟橋さんたちの性格からすれば，「活」を入れられなくても，『出光ブルー』を完成させたに違いない。よく解釈すれば，活によって“合成グループ”と“特性評価グループ”間の精神的な壁が低くなり，開発チームの一体感醸成に寄与したのではないかと想像した。舟橋さんの「まとめ」のスライドには，「社内外の協力者と連携する，一人でできることは限られる」と大書されていた。
日本人ならではの特性といわれる「実験の丁寧さ」
や「膨大な数の条件検討をこなせる忍耐力」などに「チーム力」が加われば，熾烈な国際競争も生き

辻 二郎（1927～）：1951 年 京都大学 理学部化学科卒業。会社勤めの後，1957 年 フルブライト留学生として米国のコロンビア大学で研鑽を積み1960 年に PhD を取得。1962～1974 年 東レ基礎研究所研究主任研究員を経て，1974 年 3 月から1988 年 3 月まで本学教授（化学工学科）。パラジウム
化合物を用いる炭素–炭素結合生成反応（クロスカップリングの原型）を 1965 年に世界に先駆けて開発し，有力なノーベル賞候補となっていたが，2010
年のノーベル化学賞「有機合成におけるパラジウ
ム触媒クロスカップリング」（R.F. Heck，根岸英一，鈴木 章）では残念ながら選に漏れた（ノーベルの遺言で受賞者は 3 人以内と決まっている）。後発の鈴木章 北大名誉教授が選ばれた理由は，1979 年に 鈴木章・宮浦憲夫らによって，取り扱いと合成が容易な有機ホウ素化合物を用いるクロスカップリングが報告され，反応効率・基質の一般性・官能基の受容性・操作の簡便性・安全性など多くの点で他のクロス
カップリング系を圧倒する優れた反応系として瞬く間に世界に普及したからだろう。舟橋さんも「出光ブルー」の合成に関し，「鈴木･宮浦クロスカッ
プリング」に大いに助けられたそうだ。◆2004 年の学士院賞は「パラジウム触媒を活用する新有機合成反応」というタイトルで，辻さんと鈴木さんの共同受賞。◆もう一人，こちらは短命だったためにノーベル化学賞を逸した本学の研究者 （溝呂木 勉〔1933～1980，47 歳〕，Mizoroki-Heck reaction として教科書に載っ抜けるだろう。

ている）がいるので，本印象記シリーズの平成 28 年

舟橋さんは年齢的に管理職業務も担うようになり，後輩の育成にも力を入れているが，「実験上のヒントと同様，若い人たちの心の小さな変化にも気づけるようになりたい」とのことだった。その時の会話の基本は「相手の話をしっかり聞くこと」だそうだ。
＜パネルディスカッション＞
今回はページ数の関係で項目のみリストする：（研究活動において）
・これまで研究テーマを進める上で，成功・失敗した事例とそこで得た気づきは？
・研究上のアイデアをいかに生みだしていますか？

度 第 5 回（通算第 59 回）の注 2 を参照されたい。
（注 2）

出光興産 ㈱ 告 idemitsu ◆社長：木藤俊一（第 11 代）◆ 設立：1911 年 6 月 20 日，創業者の出光佐三は次のベストセラーのモデルとなった： 百田尚樹，『海賊とよばれた男』，講談社，2012，第 10 回本屋大賞受賞 ◆ 売上高：6.0 兆円（FY 2019），2019
年に昭和シェル石油と経営統合，2021 年サービス
ステーション（系列給油所）のブランド名を「apollostation（アポロステーション）」へ刷新・
統一 ◆ 従業員：14,000 名 ◆ 主要製品･サービス：(1) 燃料油：石油精製･販売，(2) 基礎化学品，(3)資源：石油・天然ガス開発，(4) 高機能材料：潤滑油･機能化学品･アグリバイオ･電子材料（有機 EL），(5) 電カ･再生可能エネルギー：風力･地熱･太陽光･バイオマス。

（注 3）

有機 EL（エレクトロ ルミネッセンス）水色発光材料：
出光興産の細川地潮（ちしお）グループは，有機 ELの実用化を阻んでいた「短寿命」問題の解決に挑
み，スチリルアミンのドーパント（図 2 参照）とスチリルアリーレンのホスト材料から構成される
水色発光層を用い，著しい寿命改善が可能である
ことを示した〔Chishio Hosokawa, Hisahiro Higashi,（仕事について）・どのような仕事を望みますか。将来のありた
い姿は？
・「働く」ことをどのように考えますか？
8

Hiroaki Nakamura, and Tadashi Kusumoto. Highly
efficientblueelectroluminescencefromadistyrylarylene emitting layer with a new dopant. Appl
Phys Lett 67, 3853–3855, 1995〕。ドーパントである
スチリルアミン*は，発光層へのホール**注入を改善し，発光層中でホールを捕捉できるので，電子–正孔の再結合を高効率化し，素子の発光効率が向上するのに加えて，耐久性を大きく改善する。この技術を用い，同グループでは 1997 年までに 1 万
時間, 100 cd/m2 を達成したことを報告した〔C.
Hosokawa, M. Eida, M. Matsuura, K. Fukuoka, H.
Nakamura, T. Kusumoto.
Organic multi-color
electroluminescence display with fine pixels. Synthetic
Metals 91, 3–7, 1997〕。これは，長らく実用化が疑問視されていた青色素子の実現が視野に入ってきたことを示し，有機 EL の研究開発が加速するき
っかけとなった。第 24 回（2009）高柳記念奨励賞受賞（細川地潮，出光興産株式会社 電子材料部 電子材料開発センター所長）。
* 代表例：4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)-1,1'-biphenyl** ホール = 正孔, □
+

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アイデア

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のつくり方
今井茂罐
竹内均

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（注 4）

ニングなどとも相通じるものがある。

（注 5）

鈴木･宮浦クロスカップリング： パラジウム Pd 触媒を用い，有機ホウ素化合物と有機ハロゲン化合物を結合させる反応。比較的温和な条件下で反応が進行する。有機ホウ素化合物の中でも有機ボロン酸は合成しやすく水や空気に安定で結晶性が高いのでよく利用される。ホウ素を含む副生成物が水溶性で無毒であることも利点となっている。工業スケールへの展開も可能であり，医薬品や液晶等の生産などに広く使われ，最も実用性の高い反応の 1 つとなっている。本反応のように収率が高ければ，そのまま生産コストの低減につながる。

一

J.W. ヤング（著），今井茂雄（訳），『アイデアのつくり方』，CCC メディアハウス，1988（原著初版は 1940 年に出版）。
（1）「アイデアとは既存の要
素の新しい組み合わせ以外の何ものでもない」こと，（2）「新しい組み合わせを作り出す才能は事物の関連性を見つけ出す才能に依存する」こと，そして（3）「アイデアは，資料収集→集めた資料の消化･加工→関連性による新しい組合せの探索（孵化）→アイデアの誕生→アイデアの具現化（検証と発展）という過程で作られる」ことを説いている。多くの情報の中から関連性あるものを選び出し結び
つけることにより，新しいアイデアを生み出す手法は，本学の教授だった川喜田二郎の「KJ 法」や最近のビッグデータをもとにしたディープ ラー

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縮 合 環 ア ミ ン 化 合 物 の 合 成 で は ， BuchwaldHartwig クロスカップリングが威力を発揮した：

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Buchwald-Hartwig reaction（東京工業大学 博物館 資史料館部門 特命教授 広瀬茂久）

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