高等学校の不適切な有機化学実験の訂正
橋本 典史 ＊

Correction of Inappropriate Experiments of Organic Chemistry in High School
Norifumi HASHIMOTO

Abstract
There are a lot of inappropriate experiments of organic chemistry in high school. They are not safe and clean
for the environment. This paper shows appropriate organic chemical experiments.
Keywords: Organic Chemical Experiment

１．緒言
３．エチレンとジエチルエーテルの実験室的製法
高等学校の化学の教科書には多くの実験が記載されている 1) - 7)。しかしながら、その多くは時代遅れなものがＣＨ３ＣＨ２ＯＨ→ＣＨ２ＣＨ２＋Ｈ２Ｏ多い。特に、有機化学実験には不適切なものが多く存在

２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ→ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３＋Ｈ２Ｏする。この論文では、高等学校の化学の有機化学実験

教科書には、原料の液体のエタノールに濃硫酸を加の不適切な内容を指摘し、現状の有機化学の内容を取りえると、１７０ ℃のときエチレンが発生し、１４０ ℃のとき入れた解説を行った。取り扱った有機化学実験の内容をジエチルエーテルが発生すると記載されている。エチレ以下に示す 8) - 9)。

ンの発生条件では、副生成物として、ジエチルエーテル①メタン、②エチレンとジエチルエーテル、が生成する。一種類だけが選択的に生成することはない。

③アセチレン、④ホルムアルデヒド、加えて、反応後の廃液は硫酸酸性であるため、処理問題⑤アセトアルデヒド、⑥アセトンが発生する。エチレンやジエチルエーテルは、必要なときに実験室で合成する物質ではない。現在、エチレンは石油から製造されていることは周知の事実である。エチ

２．メタンの実験室的製法

レンは、メタン同様にエチレンが入ったボンベを購入し、ＣＨ３ＣＯ２Ｎａ＋ＮａＯＨ→ＣＨ４＋Ｎａ２ＣＯ３

適切な環境の下で、そのボンベのバルブを調整すること

原料の固体の酢酸ナトリウムと固体の水酸化ナトリウムで必要量を取り出す。一方、ジエチルエーテルは、消防を混合し、試験管に入れ、ガスバーナーで加熱する図が法の特殊引火物に分類され、危険性はガソリンを上回る

教科書には記載されている。この実験は極めて危険であ物質である。更に、空気中の酸素と反応して過酸化物をる。その理由は、発生するメタンは可燃性ガスであるた生成する危険な物質である。通常、ジエチルエーテルはめ、火気が近くにあると爆発の恐れがあるからである。メ

試薬瓶に入った状態で購入する。ジエチルエーテルは、タンは、実験室で必要なときに、その場所で合成する物エチレンの水和反応などの副産物であり、回収精製後に質ではない。メタンは、メタンが入ったボンベを購入し、製品にする。上記の反応は、危険性や反応条件の不備適切な環境の下で、そのボンベのバルブを調整することもあるため、教科書から削除すべき内容である。

で必要量を取り出す。工業的には、メタンは主に天然ガスから供給される物質であることは言うまでもない。以上

４．アセチレンの実験室的製法のことから、メタンの実験室的製法は、教科書から即刻削除すべきである。

ＣａＣ２＋２Ｈ２Ｏ→Ｃａ（ＯＨ）２＋Ｃ２Ｈ２
アセチレンの実験室的製法には、危険な点は見当た＊らないが、アセチレンは可燃性ガスであるので注意が必香川高等専門学校 高松キャンパス 一般教育科

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独立行政法人国立高等専門学校機構香川高等専門学校研究紀要8(2017)

７．アセトンの実験室的製法

要である。実験でアセチレンが必要な場合は、メタン同様にアセチレンが入ったボンベを購入し、適切な環境の下で、そのボンベのバルブを調整することで必要量を取（ＣＨ３ＣＯ２）２Ｃａ→ＣＨ３ＣＯＣＨ３＋Ｃａ２ＣＯ３り出す。アセチレンの工業的製法は、メタン、軽油、重油

教科書には、原料の固体の酢酸カルシウムを試験管などの炭化水素の熱分解である。に入れ、ガスバーナーで加熱する図が記載されている。

また、以前報告したように、現在の有機化学は、石油

この実験は細心の注意を要する。その理由は、発生する由来の化学である。言い換えれば、オレフィンの化学でアセトンは消防法で規定されている可燃性の危険物であある。アセチレンに重きを置く化学ではないことに注意

り、極めて揮発しやすい液体である。そのため、火気がすべきである 10)。

近くにあると爆発の恐れがある。アセトンもジエチルエー
テルと同様に、必要なときに実験室で合成する物質ではない。アセトンはクメン法によるフェノール合成の副産物

５．ホルムアルデヒドの実験室的製法として得られる物質である。この実験を教科書に記載する意味はない。

ＣＨ３ＯＨ＋ＣｕＯ→ＨＣＨＯ＋Ｈ２Ｏ＋Ｃｕ
ホルムアルデヒドは、国際がん研究機関によって、グ

８．結言

ループ 1 の化学物質に指定され、発癌性があると警告されている物質である。ホルムアルデヒドの約３０％水溶液のホルマリンは、毒劇法で医薬用外劇物に指定されていこの論文において、高等学校の化学の教科書に記載る。原料のメタノールは劇物であり、この製法で生成するされている不適切な有機化学実験内容を指摘し、現状のホルムアルデヒドは高い毒性を示す。ホルムアルデヒド

有機化学の内容を取り入れた解説を行った。の工業的製法は、メタノールを金属触媒によって酸化す

現状の工業有機化学の内容を無視して、大学受験だる方法である。ホルムアルデヒドの実験室的製法を学生けに通用する知識を詰め込む教育は抜本的に改めるべに演示する必要性はまったくない。

きである。具体的には、教科書から上記の不適切な化学実験を完全に抹消すべきである。この理由は、教科書に、これらの化学反応式が、参考などの囲み記事で残ってし６．アセトアルデヒドの実験室的製法

まうと入試問題で出題されかねないためである。
今後も、化学の教科書の誤りを正していきたい。

ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ→ＣＨ３ＣＨＯ
硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液よるエタノール

参考文献の酸化反応によって、アセトアルデヒドの実験室的製造法が教科書に記載されている。このアセトアルデヒドもまた、必要なときに実験室で合成する物質ではない。加え

1) 竹内敬人(代表)，化学，東京書籍，平成 24 年.て、反応後の廃液は硫酸酸性であり、毒性の強い重金属

2) 竹内敬人(代表)，新編化学，東京書籍，平成 24 年.のクロムを含んでいるため、処理に多くの問題が伴う。

3) 井口洋夫(代表)，化学，実教出版，平成 24 年.

現在の化学は、グリーンケミストリー（または、グリーン

4) 井口洋夫(代表)，新版化学，実教出版，平成 24 年.

サスティナブルケミストリー）の考えに基づいて、種々の

5) 齋藤烈(代表)，化学，啓林館，平成 24 年.

物質が合成されている。グリーンケミストリーとは、環境に

6) 辰巳敬(代表)，化学，数研出版，平成 24 年.

優しいものづくりの化学である。最先端の化学では、教7) 山内薫(代表)，高等学校 化学，第一学習社，平成

科書に記載されているような環境負荷の大きい重金属を24 年.

用いたアルコールの酸化反応は行われていない。

8) Ｋ．Ｗｅｉｓｓｅｒｍｅｌ，Ｈ．－Ｊ．Ａｒｐｅ，向山光昭 監訳，

現在、アセトアルデヒドの主要な製造方法は、Ｗａｃｋｅｒ

工業有機化学―主要原料と中間体― 第５版，東京－Ｈｏｅｃｈｓｔ社が開発した、エチレンの直接酸化法であ化学同人，平成１６年．

る。

9) （社）石油学会，石油化学プロセス，講談社サイエン２ＣＨ２＝ＣＨ２＋Ｏ２→２ＣＨ３ＣＨＯ

ティフィク，平成 1３年．
10) 橋本典史，高等学校の有機化学の誤りを正す アセ

この方法で用いる触媒はＰｄＣｌ２とＣｕＣｌ２である。

チレンからエチレンへ，香川高等専門学校紀要，vol.

現在、アセトアルデヒドの世界の生産能力の８５％は、

７，５９－６０，平成 28 年．

このＷａｃｋｅｒ－Ｈｏｅｃｈｓｔ法である。以上のことから、教科書に記載する理由は見当たらない。

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