（2-Hydroxymethylphenyl）
dimethylsilane
OH
Si

HOMSi Phenyl〔総説〕「炭素−炭素結合形成に便利で使い易い有機ケイ素反応剤」

檜山

爲次郎 ……… 2「ナットウキナーゼの合成アミドに対する基質特異性、並びにキニン産生能（血圧降下、循環改善）」須見

洋行 ……… 8「新規核酸誘導体 2-Cl-C.OXT-A の血管新生作用」

塚本

郁子 ……… 11〈テクニカルレポート〉「バイオマス糖化を効率化する酵素」

鹿島

康浩 ……… 14

竹中智子 ……… 16

島尾

永康 ……… 32「試料前処理用固相抽出カラム Presep RPP-WAX の開発」®

〔化学大家〕「ロバート・ボイル」〔製品紹介〕
有機合成

檜山カップリング反応試薬「HOMSi」………………

細胞生物・生化学7

高分子固定化オスミウム触媒「PI 酸化オスミウムⅡ型」…… 36
環境・分析

プレセップ ® RPP-WAX ………………………………… 17
不揮発性腐敗アミン類標準品 ………………………… 18
シブトラミン・シブトラミン代謝物標準品 ………………… 18
TRM（Traceable Reference Material） …………… 18
高純度有機溶剤及び酸類（SC 規格） ……………… 19培

養ナットウキナーゼ ………………………………………… 10
血管新生促進剤「2-Cl-C.OXT-A」…………………… 13
GSK-3 阻害剤 ………………………………………… 21
Wnt-3a，マウス，組換え体，溶液 ……………………… 21
病態モデル作製用試薬 ………………………………… 24
VEGF レセプターキナーゼ阻害剤 ……………………… 24
がん研究用試薬 ………………………………………… 25
フコキサンチノール ……………………………………… 26
アスタキサンチン ………………………………………… 26

ES 細胞培養用試薬「StemSureTM シリーズ」 ……… 20
液体培地 ………………………………………………… 21

3- メルカプト -1,2- プロパンジオール …………………… 27

植物発現組換え体 ヒトトランスフェリン、ヒトアルブミン… 22
細胞増殖因子 …………………………………………… 23

トリス（2- カルボキシエチル）
ホスフィン塩酸塩 ………… 27
2×RNA ローディングバッファー ………………………… 29

免

スーパーセップ TMRNA ………………………………… 30
RNA 抽出試薬「ISOGENⅡ」………………………… 31

疫

抗ラットジアシルグリセロールキナーゼγ，ウサギ ……… 19

遺 伝 子

タマビジン®2，組換え体 ………………………………… 27
抗 6×His，モノクローナル抗体 ………………………… 28
タグ抗体ビーズ、タグペプチド ………………………… 28〔お知らせ〕
耐熱性酵素有償サンプルのご案内 ……………………… 15
第 26 回 Wako ワークショップ開催のご案内 ……………… 23

キナーゼ阻害剤ガイドブック発行のご案内 ………………… 26

1

R

esearch
炭素−炭素結合形成に便利で使い易い有機ケイ素反応剤

はじめに交差カップリング反応が広く使われるようになった。通常の置換反応が難2

爲次郎

たせていた。これに対しシラシクロブ

ケイ素反応剤１〜５（スキーム２）タン構造 5）やヘテロ芳香環 6）、ベンジ

は、普段は安定だが弱い塩基によってル基 7）、アリル基 8）を導入したりシラ

Pd、Cu、Rh などの後周期遷移金属錯

ノラート塩を用いる方法 9）が開発され体と金属交換して、交差カップリング 10）た（図１）。

やカルボニル付加 11） を達成する；反2

しい sp 炭素や sp 炭素での置換が遷移

この反応は、Pd（0）錯体が基質 R X

応後に Si 部位を環状シリルエーテル

金属触媒で直截的に一工程で達成でき

2に酸化的付加した R -Pd（II）-X が、五６として回収し、ケイ素反応剤の再調るからであり、天然物の全合成をはじ

配位シリカートとの間で有機基 R 1 を製に利用できる；また、水酸基保護にめ医薬品や農薬など生理活性物質のほSi から Pd に移し（金属交換）、生じたよりケイ素基は極めて安定になるのか液晶や発光材料など有機機能材料のR 1 -Pd-R 2 が還元的脱離によって生成で、保護／脱保護を経れば多段階の合工業的製造にいたるまで幅広く利用さ物を生じるとともにもとの Pd（0）錯体成にも使える、などの特徴がある。

れている。これまで Mg、Zn、B、Snに戻る触媒サイクル 4 d） で進むと理解剤が多用されてそれぞれ人名反応 1）にしている。

アルケニルシランの交差
カップリング１

なっている。大量合成に利用されるよスキーム１に示すように、五配位シうになると、コスト、金属反応剤の安リカートが４中心遷移状態（ここでは一例をあげる。
（E ）- オクテニルシラ

定性の欠如、大量使用の際に副生する飽和の六配位を経る）を経て金属交換

ンと 4 - ヨウ化安息香酸エチルとの反応

金属の回収や反応剤の毒性が問題にす る の で、 こ れ の 生 成 が 鍵 に な る。

では、溶媒 DMSO 中 35℃で PdCl 2 触媒

なってきた。この点、ケイ素は資源的2005 年に 2（ヒドロキシメチル）
フェおよび配位子（2 -furyl）
3 P 存在下、炭に豊富であるうえ、有機ケイ素化合物

ニル基置換ケイ素反応剤１〜５の交差

酸カリウムを塩基として用いるだけは安定性や安全性に優れていて、これ

カップリング反応 10 a）を公にした。反で、対応するカップリング体が収率らの問題を一挙に解決する望ましい特

応させる有機基と五配位シリカート形

97 % で得られる。反応粗生成物を減圧性をもつが、反応性が低く使えなかっ成を担う 2（ヒドロキシメチル）
フェニ

蒸留すると、環状シリルエーテル２（R 2た 2）。1988 年、著者らは四配位ケイ素

ル基を分離 1）することによって、テト。
= Me, R 3 = H）が回収できる（図２）化合物にフッ化物イオンを作用させてラオルガノシランで一般性に優れた交

この反応では、ケイ素反応剤の活性

五配位シリカートを形成させるとパラ

差カップリングを実現するための理想化にフッ化物イオンや強塩基を必要とジウムとの金属交換が円滑に進むこと

的反応剤設計である。

しないので、シリル保護基や酸性水素を見つけ、安定な四配位有機ケイ素化

R1 R2合物が一般的な交差カップリング反応

F
F

応の重要性が次第に広く認識されるとR 1 Si4）

ともに 、初期型手法の欠点を改良し

R 1 Pdて、より使いやすい手法が提案されてFきた。例えば、金属交換は五配位シリX Si

カートを経る必要があるが、初期型手

Y

法では、ケイ素原子に電気陰性基を置

R2

Y

+

X R2

activator

R2

R2
Pd

X F
R1

Y

Si

Y
Y

Y
X = F etc

Y

R1 R2

R 1‒E

cat.
Rh, Cu, Pd

R3 R 3

R3 R

HO

R1
vinyl, alkynyl, silyl
alkenyl, aryl (R = H, alkyl)
aryl (R = Et, -Pr, Cy)
allyl (R = Ph)alkyl, allyl

Y
X Pd

E+

R1

Y

Scheme 1．Catalytic cycle for silicon cross-coupling reaction

換させてケイ素にルイス酸性を十分もPd or Ni cat.

X R2

Pd(0)
R1

に利用できることを示した 3）。この反R 1 Si
R 22

SiMe3
SiMe2 F, SiMem (OR) n
SiRF 2

3

O

Si
R 22
LiAlH 4 6
then protection

R 1‒m(m = MgX, Li)

R 1, R2, R3
PGO
1: alkenyl, Me, H
2: aryl, Me or -Pr, H
H Si
3: Me, Me, Me
Me2
4: 1°-alkyl , -Pr, Me
7 PG = THP-alkyl, Me
5: 2°-alkyl , 2°
7'
Ac

SiF3

R 2 = aryl, alkenyl, alkyl, allyl

X = Cl, Br, I, OTf, OTs, OMs

Scheme 2．Transition metal-catalyzed C-C bond formation withtetraorganosilane reagents via intramolecular activation

Figure 1．

2

檜山

中央大学研究開発機構

和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）

HO
Hex

Hex

Si
Me 2

PdCl2 (1 mol%)
9.1 g (1.1eq) (2-furyl) 3 P (2 mol%)
K 2CO3 (2.2 eq)+
DMSO, 35 °C, 21 hI

7.6 g, 97%+O

CO2 EtI

CO2 EtHex

1 (R1 = CH=CH(CH 2 )3CN)(1.1 eq)
PdCl 2 (1 mol%)
IP (1 mol%)NC
K2CO3 (2.2 eq)
DMSO, 35 °
C

Hex

NCy

Si
Me 2

PPh2
IP

3.1 g, 62%

8.3 g

3

(5 7 ): 73% (3 h)(5 7 ): 78% (2 h)Figure 2．

Figure 4．
10 f）。
（スキーム４）1 ( R 1 = C8 H17) (1.1 eq)
PdCl2 (1 mol%)Hex
OR (2-furyl)3P (2 mol%)I

K2 CO3 (2.2 eq)
DMSO, 35°
C

こうして目的分子の部分構造を構築

OR

順に合わせて任意の保護基を選択でき

R = SiMe 2 -Bu: 98% (23 h)
H: 88% (47 h)る。また、生じたシリル化オリゴア

Figure 3．

レーンは、きわめて安定なので、一層を有する基質を用いても収率よくカッスタニル基やボリル基を置換する臭化フェニルとの反応でも、炭素̶ケイ素結の官能基化もできる。すべて有機基でプリング体が得られる点が有利である（図３）。

合が優先して活性化されてスタニル化あ解性が向上しているため、反応、後処（E ）-および（Z ）-ヨウ化オクテニル

るいはボリル化ビフェニルが収率よく得

理、精製操作上のメリットも大きい。

との反応では、イミノホスフィン配位られる点は注目に値する（図６）。

例えば、シリルビチオフェンの５ 位置換されたシリル基によって分子の溶子（IP）12）が有効で、対応するジエン

この交差カップリング反応は、ケイ臭素化が収率よく進行する。得られたを立体配置を保持したまま立体特異的素反応剤の水酸基を保護しておくと全臭素化体と、脱保護した 5 - シリルビに収率よく得ることができる（図４）。

く お こ ら な い。 そ こ で、 水 酸 基 をチオフェンを交差カップリングさせる

また、1 - フェニルエテニルシラン１

THP 基で保護した同シリル基を有すと、末端にシリル基を有するテトラチ（R 1 = CH 2 =CPh）もヨードアニソー

るハロゲン化アリールを、水酸基のまオフェンが収率よく得られる。この操ルと反応して ipso 置換体を収率よくまのブロモアリールシラン反応剤と反作を繰り返せば、両端にケイ素官能基生じる。このハロゲン化物ではしばし応させ、反応終了後に THP 基を除去をもつキンカーチオフェンが効率よくば cine 置 換 体 が 相 当 量 生 じ る 13） が、すると、末端に［（2 - ヒドロキシメチ（スキーム５）。これ合成できる 10 e, 10 f）

１は高い反応性と反応位置特異性を示

ル）フェニル］ジメチルシリル基を有はホログラフィー記録材料としての用すので信頼性が極めて高い。

するビアリールを合成することができ途が期待されている材料 10 h）である。

1

フェニルシラン２（R = Ph）とハ

ベンジル炭酸エステルとのカップリ保護を繰り返すと、オリゴアレーンをングでは、塩基を加えなくても進行

きわめて簡便に合成することができる

し、ジアリールメタンを収率よく生成（スキーム３）。

する 10 d）（図７）。

異なる保護基（THP、Ac、TBDPS）

ロゲン化アリールとの交差カップリン
14）。この交差カップリング／脱る

アリールシランの交差
2
カップリング

10 e, 10 f）

配位子とともを三つ用いると、それぞれ独特の条件に CuI 共存下 THF-DMF 混合溶媒中で下に脱保護できる。これら三つを末端収率よくビフェニルを生じる（図５）。

に有するオリゴアレーンも合成できる

グは、Pd 触媒 Ruphos

３

アルキルシランの交差
カップリング 10g）

アルキルシランの交差カップリン
1

HO
Ph

Ph

Si
Me2
6.3 g (1.3 eq)
+

Br

Me

3.4 g

[(allyl)PdCl] 2 (1 mol% Pd)
RuPhos (2.1 mol%)CuI (3 mol%)
K2CO3 (2.5 eq)
THF‒DMF, 75 °C, 14 h

Cy2P
-PrO

Me

Br

2.9 g, 97%+
6 (R 2 = Me, R3 = H)
3.1 g, 91%(ca. 90% purity)

SnBu3 K2CO3 (2.5 eq)
THF‒DMF, 75 °C, 10 hBr

O -Pr

2 (R = Ph) (1.2 eq)[(allyl)PdCl] 2 (1 mol% Pd)
RuPhos (2.1 mol%)Ph
CuI (3 mol%)Figure 5．

SnBu3

2 (R 1 = Ph)/BuLi (1.5 eq)[(allyl)PdCl]2 (1 mol% Pd)
RuPhos (2.1 mol%)Ph
CuI (3 mol%)B(pin) K2CO3 (2.5 eq)
THF‒DMF, 75 °C, 11 hRuPhos88%

81%

B(pin)

Figure 6．

和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）3

Oct Oct

Ph2N

+

S

S

*

Br

a

b

a (30 h) then b

S

S

Br

89%

Ph2N
Oct Oct
93%
Br‒Ar 1‒

S

S

*

90%
c

R

a (17 h)

S

S

75 °
C, 10 h
S

S

*

82%
NEt

Ph2N
Oct Oct
: 87%
R=
: 95%
Br‒Ar 2‒

d

R

c

NEt

Ph2N

Br‒Ar 3‒S

-BuMe2Si

S-BuMe2SiSS

a (24 h)Oct Oct
R=
: 78%
: 85%

Br

S

d

S

S

*

90%
c

S

50 °
C, 5 h
S

S

S

*

80%
(a) PPTS (20 mol%), MeOH, 40 °C, 2 h; (b) -BuLi, TMEDA,
THF, ‒40°
C to rt, 1 h, then BrCF2 CF2 Br, ‒40 °C, 1 h; (c)PdCl2 (dppf)•CH2Cl2 (3 or 5 mol%), CuI (9 or 5 mol%), K2CO3(2.5 equiv), THF‒DMF; (d) -BuLi, TMEDA, THF, ‒78°
C, 5
C, 1 h.
min, then BrCF2CF2Br, ‒40 °SiPent2c

S

Scheme 5．Convergent synthesis of silylated oligothiophene
NEt

Ph2N
Oct Oct80%= [2-(HOCH2 )C6H4]SiMe 2 ;= [2-(AcOCH2 )C6 H4 ]SiMe 2= [2-(THPOCH2 )C6 H4 ]SiMe 2 ;O(a) [(allyl)PdCl] 2 (1 or 5 mol% Pd), RuPhos (2 or 11 mol%), CuI (3 or 5
C; (b) TsOH•H2O (2 mol%),mol%), K2CO3 (2.5 equiv), THF‒DMF, 75°
MeOH‒CH2Cl2 (1:1), rt, overnight; (c) DIBAL‒H (1.1 equiv), CH 2 Cl 2, ‒78°
C, 2 h; (d) PdCl2(dppf)•CH2Cl 2 (5 mol%), CuI (5 mol%), K2 CO3 (2.5
equiv), THF‒DMF, 75 °C, 24 h.

MeO

Scheme 3．Itervative cross-coupling‒deprotection sequence foroligoarene synthesisOAr

2 (R 1 = Ph) (1.0 eq)
Cp(allyl)Pd (5 mol%)
dppf (5 mol%)Cu(OAc) (5 mol%)Ph
Ar
THF, 80 °C
Ar = 4-MeO‒C6 H4 : 92% (8 h)2,4,6-Me 3 ‒C6 H2 : 87% (8 h)3-pyridyl: 78% (8 h)
2-furyl: 75% (9 h)2-thienyl: 71% (8 h)Figure 7．

グは、これまでアルキル（トリフルオロ）シランを用いる例に限られていた 15）。

R

Br‒Ar 1‒
(1.2 eq)

まずメチル化を検討した。Pd（OAc）
2

a (27 h)

存 在 下、 配 位 子 QPhos 16）、 塩 基 リ ン
R=

: 70%
: 77%

Br‒Ar 2‒
(1.2 eq)

酸三カリウムを用いて、THF 中 100℃
でトリメチルシラン３と 4 - クロロベb

ンゾニトリルを反応させると、p - トル

a (19 h)ニ ト リ ル が NMR 収 率 88 % で 得 ら れ
S

Oct

Oct

る。３のベンジル位にメチル基が二つ

S

Br‒Ar 3‒
(1.2 eq)

ないと、メチル化体は全く得られず、

dヒドロキシメチル基が酸化されてアル

R
R=

: 89%
: 80%
= [2-( -BuPh2 SiOCH2 )C 6 H4 ]SiMe 273%

デヒドが生じ、同時にこの水素が塩化c

アリールを還元したものが多量生じた。各種臭化および塩化アリールのメ(a) [(allyl)PdCl] 2 (5 mol% Pd), RuPhos (11 mol%), CuI (5 mol%), K2 CO3(2.5 equiv), THF‒DMF, 50 °C; (b) TBAF (2.0 equiv), THF, rt, 1 h; (c) PPTS
(20 mol%), MeOH‒THF, rt, 1 h; (d) [(allyl)PdCl] 2 (10 mol% Pd), RuPhos(10 mol%), CuI (5 mol%), K2 CO3 (2.5 equiv), THF‒DMF, 50 °C, 24 h.

チ ル 化 10 g） が 収 率 よ く 進 行 す る（ 図８）。

Scheme 4．Itervative cross-coupling‒deprotection by orthogonal

検討した。反応させるアルキル基を区

protection

4

つづいてブチルカップリング 10 g）を

和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）

Cl

CN
+

Me

Pd(OAc) 2 (1 mol%)
QPhos (2.1 mol%)
K3 PO4 (2.5 eq)
THF, 100 °C
Ar = 4-NC‒C6H4

HO
Me3Si

CN

O

P( -Bu)2

3(1.5 eq)

Ph Fe Ph
Ph

Ph

HO

88% (NMR)
+

QPhos

Si
Me2

(2°
-alkyl)3Si
5(1.3 eq)
+
Br

93%

CN

Ph

Figure 8．

Figure 10．

HOBu

応剤はシラノールやアルコキシシラ

Si-Pr2
4 (1.3 eq)+
Br Ar>95% conv.

FG
Br

Pd(OAc)2 (1 mol%)
dppf (4.2 mol%)nCu(hfacac)2 (3 mol%) n = 1 or 2CN
K3 PO4 (2.5 eq)+
6 (R2 = -Pr, R3 = Me)-BuOH, 100°
C, 3 h
(>90% by CC)
2°-alkyl = -Pr: 78%(50 °C, 75 h)-Pent: 84%-Hex: 78%

(1.3 eq)+

ン、クロロシランなど電子求引基をケPd(OAc)2 (1 mol%)Odppf (4.2 mol%)Si
Cu(hfacac)2 (3 mol%)-Pr2 >95%
K3 PO4 (2.5 eq)+
THF, 100 °C, 1 h
Bu Ar
Ar = 4-MeO‒C 6H479%

Pd(OAc)2 (1 mol%)
dppf (4.2 mol%)Cu(hfacac)2 (3 mol%)
K3 PO4 (2.5 eq)

イ素にもつため、反応剤の安定性が乏
しいうえ、反応条件が比較的過酷であった。2（ヒドロキシメチル）
フェニ
ル基置換ケイ素反応剤のロジウム触媒
反応 19 , 20）への応用を検討したところ、FG+(>95% by CC)

THF, 100 °C, 1 hフェニルシラン２（R 1 = Ph）は、汎CN

用されているフェニル（トリメトキシ）FG = vinyl:93%
CH 2 OH: 76%
CN
Ac:
86%
= 2-HOC(Me2)C6 H4 Si( -Pr) 2MeO2 C: 92%

シランと比べると格段に反応活性であり、フェニルボロン酸とほぼ同等の反応性を示すことがわかった。

Figure 9．

アルケニルシラン１とシクロヘキサ

別するために、ケイ素上に第二級アルキルであるイソプロピル基をダミーとして導入した４（R 1 = Bu）を調製した。

４

交差カップリングの反応機構

ノンとのグラム規模の反応も当量反応でも収率よく進行し、環状シリルエー
テル２（R 2 = Me、R 3 = H）も良好なPd（OAc）2、dppf 配位子 17）、Cu（hfacac）2

パラジウムおよび銅触媒を用いる交とリン酸三カリウムを用い、THF 中差カップリング反応では、求電子剤の100℃で４（R 1 = Bu）と 4 - ブロモアニ

Pd（0）への酸化的付加に続く金属交ン配位子 21） を用いる不斉合成を検討

ソールを 1 時間反応させたところ、ブ

換反応では、まず R 1 の Si から Cu へのした結果、高いエナンチオ選択性で共チル化体が収率よく得られることがわ

金属交換が起こり、生じた有機銅と役付加体が得られることがわかった。

かった。Cu（II）共触媒が共存しない

Pd に金属交換すると考えている。ア

医薬中間体であるピペリジン誘導体をとブチル化は全くおこらず、水酸基のルケニルシランやメチルシランの反応

高エナンチオ選択的に合成することがアリール化とシリル基の Brook 転位がでは、Si から Pd に直接金属交換が円できる 11 b）（図 12）。

おこるだけであった。いろいろな官能滑に進行していると考えている。

基を有するアルキルシランの交差カッ
プリング反応も収率よく進行する（図９）。

５ロジウム触媒によるカルボニル付加 12）

収率で回収できる（図 11）。
林民生教授と共同で光学活性ジエ

α 位に置換基を有するビニルボロ
ン酸は不安定で使えないが、対応する
アルケニル型 HOMSi 反応剤は高いエ
ナンチオ選択性で進行する。これを第二級アルキルシランの交差カップ

1997 年に報告されたロジウム触媒

β- シリル置換エノンとの反応に適用

リングは、溶媒t -BuOH を用いると、を用いる有機ホウ素反応剤のカルボニ

すると光学活性アリルシランの新しハロゲン化アリールのイソプロピル

い合成法 11 b）が可能になる（図 13）。

化、シクロペンチル化やシクロヘキシ

ル付加反応は、官能基許容性にきわめて優れた炭素̶炭素結合形成反応としル化を実現できる。ケイ素反応剤を用て注目され、翌年エナンチオ選択的反応剤の 1 , 2 - 付加も良好なエナンチオ

いて第二級アルキル基をカップリング

応が達成されて、広く利用されるよう選択性で進行し、合成中間体として有させる方法として、クロチルシランのになった。この反応に有機ケイ素反応

用な光学活性多置換アリルアミン 11 d）

9 d, 18）

剤を利用する研究も、2001 年から公が得られる（図 14）。

γ 位選択的な交差カップリング
以外には例がない（図 10）。

イミンへのアルケニル型 HOMSi 反になるが、反応に利用できるケイ素反和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）

5

O

THF, 35 °C, 5 h

1.0 g

Me

O

1 (R1 = -C6 H13CH=CH, 2.8 g, 1.0 eq)[Rh(OH)(cod)] 2 (1.0 mol% Rh)(2.0 eq)Hex+

1.6 g, 79%+ 6 (R 2 = Me, R 3 = H)
1.3 g, 80%

NH+(1.5 eq)[RhCl(C2 H4)2 ] 2 (5 mol% Rh)( , )-Ph-bod* (5.5 mol%)

O

Me

O

+
N
CO2Bn

= 2-(HOCH2)C6 H4SiMe 2 -NNs
H95%, 97% ee[RhCl(C2 H4)2 ] 2 (3 mol% Rh)( , )-Bn-bod* (3.3 mol%)
1 M KOH aq. (15 mol%)
THF, 50 °C, 15 hF

MeN
CO2 Bn94%, 86% ee

Figure 12．

謝辞ケイ素反応剤１〜５は、安定なテト

ここで述べた研究は、京都大学大学

ラオルガノシラン構造をしていてもア

院工学研究科材料化学専攻中尾佳亮助

ルコール酸素の分子内求核攻撃によっ教を中心とする引用文献記載の諸氏のて遷移金属錯体との金属交換を穏和な努力と創意の賜物であり、彼らの貢献

条件で円滑におこし、交差カップリンに感謝する。研究助成をいただいた、

グやカルボニル付加などの反応に利用

京都大学、日本学術振興会および文部できる。このケイ素反応剤の保護型

科学省に御礼申しあげる。また市販には、いろいろな官能基変換に耐えるの際して広田知紀氏にご尽力いただいた

で、種々分子変換と水酸基の保護・脱ことに深謝している。

保護を随時おこなう合成計画に大きな柔軟性を与える。しかもケイ素部は回収・再使用が可能であり、グリーンケ
ミストリーの視点からも有利である。
2010 年になって和光純薬から各種が市販されている。今後幅広い有機合成に利用されるだろう。最近ホウ素とは異なる立体選択性を示す例が報告された 22）。炭素̶炭素結合形成の新反応への利用が大いに期待できる。同様の分子内活性化を利用するケイ素反応剤が玉尾 23）や Brown 24）らも報告していることに注目したい。

C, 6 hPh THF, 60 °

NHNs
Me

Ph

68%, 91% ee

Figure 14．

O

Ph

おわりに

[Rh(OH)(( , )-Ph-bnd*)]2(8 mol % Rh)

Ph( , )-Ph-bnd*

92%, 96% ee( , )-Bn-bod*

6

O
PhMe 2 SiPhPh( , )-Ph-bod*

Ph+(1.2 eq)
F

Ph

Me
NH

1 M KOH aq. (15 mol%)
THF, 50 °C, 12 h= 2-(HOCH2)C6H4SiMe 2 -(1.5 eq)

1 M KOH aq.
(6 mol%)dioxane50°
C, 12 hFigure 13．
O

FO

PhMe 2Si

Figure 11．

F[RhCl(C2 H4)2]2(5 mol% Rh)( , )-Ph-bod*(5.5 mol%)〔参考文献〕
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檜山カップリング反応試薬（HOMSi）
HOMSi Phenyl

HOMSi -Fluorophenyl

HOMSi

HOMSi -Methylphenyl

HOMSi -Methylphenyl

HOMSi 2,4-Dimethoxyphenyl-Chlorophenyl

株式会社ワコ−ケミカル

HOMSi -Chlorophenyl

HOMSi -Bromophenyl

HOMSi -Cyanophenyl

HOMSi -(Methylthio)phenyl

HOMSi -Methoxyphenyl

HOMSi

HOMSi -Methoxyphenyl

HOMSi 3,4-Dimethoxyphenyl

HOMSi 2,4,6-Trimethylphenyl

HOMSi -Ethoxycarbonylphenyl

HOMSi 4-Biphenylyl

HOMSi -Morpholinylphenyl

HOMSi 1-Naphthyl

HOMSi 4-Methoxynaphthalene

HOMSi -Phenoxyphenyl

HOMSi -(4Morpholinylmethyl)phenyl

HOMSi -(4Morpholinylcarbonyl)phenyl

HOMSi -(4Methylpiperazine)phenyl

HOMSi -(Diphenylamino)phenyl

HOMSi Thienyl

HOMSi 5,6-Dihydro-4 pyran-2-yl

HOMSi 3-Pyridine

HOMSi 6-Methoxypyridin-3-yl

HOMSi 1,3-Benzodioxol-5-yl

HOMSi 1-Methylindol-5-yl

HOMSi 2-(Tetrahydropyran-2yl)pyrazol-3-yl

HOMSi Fluoren-2-yl

HOMSi 9,9-Dimethylﬂuoren2-yl

HOMSi -(Carbazol-9-yl)phenyl

HOMSi 9-Methylcarbazol-3-yl

HOMSi 9-Phenylcarbazol-3-yl

HOMSi 9-Benzylcarbazol-3-yl

HOMSi -Benzeneboronic Acid
Pinacol Ester

和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）-Methoxyphenyl

7

R

esearchナットウキナーゼの合成アミドに対する基質特異性、並びにキニン産生能（血圧降下、循環改善）
倉敷芸術科学大学生命科学部生命科学科

須見洋行

Bacillus subtilis natto （納豆菌）は世界的に一般的安全性（generally accepted as safe）が認められている菌株で、ナットウキナーゼとはその菌株が産生する血栓溶解（線溶）酵素である 1）。これが一般の定義である。その分子構造はすでに決まっており 275 残

ナットウキナーゼ基が一本鎖でつながったポリペプチド
2, 3）。
構造である（分子量 27,724、pI 8.7）トリプシン

図１．標準フィブリン平板法による血栓溶解能
試料を BSB（pH7.8）に溶解させフィブリン平板に置き、37℃、18 時間後の溶解面積を比較（ナットウキナーゼ、サブリチシンとしてオリエンターゼ、トリプシンを各１mg/ml）。いずれの酵素でもよく溶解することが分った。フィブリンを基質に用いると、特異性に大きな差はみられないことが分る。

ナットウキナーゼはそのまま経口摂取
しても強い線溶効果を持つ 3）。また、
ナットウキナーゼはプロテアーゼの中出する。

でも特に強いアミロイド分解能を有するとされる 4）。

サブチリシン

ナットウキナーゼを作用させたとき、２．酵素液は精製水で適宜希釈する。

遊離するパラニトロアニリン（p NA）

その力価検定にはフィブリンをよく３．基 質 溶 液 100μl と BSB 800 μl をの濃度を 405nm の吸光度を測定する

切るためフィブリン平板法 1）が用いら

光路長１cm の石英セル内でよくことで、合成基質に対する分解活性をれてきた（図１）。CLT 法や FU 法な混合し、37℃、２分間予備加温し定量化するものである。本法のとおり

どいくつかの方法があるが、いずれもた後に吸光光度計にセットする。

に 測 定 を 行 い、 １ 分 間 に １ μmol のフィブリンを用いており種々の間違い

４．酵素液 100 μl を加えピペットで

p NA を生成する酵素活性を１国際単を犯しやすいので注意をしなくてはな

よく混合してすぐに吸光度測定を

5）位（IU）とする。

らない 。重要なことは線溶酵素の基開始する。吸光度測定対照とし力価：合成アミド基質Ⅰを分解した質フィブリンは水に溶けにくいため、て、DMSO 100 μl、BSB 800 μl

ときの活性で規定する。

Km 、Kcat 値などを正確には測れない

および精製水 100 μl を混合したことである。

ものを用いる。

（IU/g）＝（dA/AN）× D
ただし dA：合成アミド基質Ⅰのときの以下、ナットウキナーゼに特異的な

５．405nm の 吸 光 度 を 250 秒 間 測 定

１分間当りのA405増加量

合成アミド基質を用いた力価検定法（国し、直線的に吸光度が上昇する時

AN：p NA1 μmol/ml の吸光度

際単位：IU）、並びにその性質を示す。

間帯について、1 分間あたりの吸D：石英セル内のナットウ

試

光度の変化率（dA）を算出する。

キナーゼの希釈率

薬・ナットウキナーゼ標準品（250IU/g以上）は和光純薬で購入可能
・BSB：0.17M ホ ウ 酸 − 生 食 緩 衝 液

計

成

算

績

本法は、フィブリンに比べ性状が安図 2 はナットウキナーゼの分子構造定している合成ペプチドを基質としてを示す。ナットウキナーゼはプラスミ（pH7.8）・パラニトロアニリン（p NA）（OR）・合 成 ア ミ ド 基 質： Bz-Ile-GluGly-Arg-p NA（Ⅰ）、Suc-Ala-Ala（ Ⅱ ）等。 合 成 基 質 は
Pro-Phe-p NA
５× 10 − 3M になるようにジメチル
スルホキシド（DMSO）に溶解し、凍結保存する。
方法

１．遊離するp NA の濃度を決定する
ため、p NA を溶液（DMSO：BSB＝１：９）で任意に希釈し、405nmの吸光度を測定する。得られた結果から検量線を作成し、p NA
1 μmol/ml の吸光度（AN）を算8

図２．ナットウキナーゼの分子構造
ナットウキナーゼは S-S 結合のない１本鎖のセリン酵素で、275 残基からなる。
計算分子量 27,724。*active site

和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）

表１．ナットウキナーゼ標準品の合成アミド基質分解能
基 質
Bz-Ile-Glu-（OR）-Gly-Arg-p NA（Ⅰ）
Suc-Ala-Ala-Pro-Phe-p NA（Ⅱ）
MeO-Suc-Arg-Pro-Tyr-p NA（Ⅲ）
H-D-Ile-Pro-Arg-p NA（Ⅳ）
H-D-Val-Leu-Lys-p NA（Ⅴ）
pyro-Glu-Pro-Val-p NA
Suc-Ala-Ala-Ala-p NA
H-D-Phe-Pip-Arg-p NA
pyro-Glu-Gly-Arg-p NA
H-D-Pro-Phe-Arg-p NA
H-D-Val-Leu-Arg-p NA
Z-D-Arg-Gly-Arg-p NA

表２．ナットウキナーゼの力価検定

分解量μmol/min
423.12215.03
61.04
1.46
1.59
0.13
0
0
0
0
0
0

製 品
市販納豆
A 製品
B 製品
C 製品
D 製品
ナットウキナーゼ
ナットウキナーゼ標準品

力価（IU/g）
1.87
1.25
0.69
0.83
423.12

納豆は wet、ナットウキナーゼ標準品は dry 当りの力価を示す。

きるのではないかと思われた 6）。
さて、一般的に心筋梗塞や脳梗塞は基質濃度 5 × 10 − 4M、BSB pH7.8。

明け方から午前中にかけて起りやすいとされている。ナットウキナーゼの血ンと同じくフィブリンを直接分解し、ブチリシン類、工業用の麹菌のプロテ栓溶解作用は体の中で６〜８時間続く

プラスミノーゲン活性化能は持たなアーゼも合成基質Ⅰに対して非常に活と考えられているので、夜に摂れば寝い。最近この酵素の基質特異性が分っ性が低いことが分った（図３、４）。つている間にもこの働きが期待できてきた。

まり、納豆菌と枯草菌が持つ基質特異る 3）。ナットウキナーゼの経口化で血12 種類の合成アミド基質を用い標性は全く異なる。少なくともナットウ

漿中の t-PA が増え、ELT 短縮、FDP

準ナットウキナーゼによる分解能を調

キナーゼの有無が両者の判別に応用で増加が起こるのである 2, 3）。また、ナッ菌、成瀬菌を用いた市販の納豆製品も全て同様であった。ナットウキナーゼ

Ⅰ

Linewerver-Burk の 式 に 当 て は め て

④

200
100
0

Ⅰ

1500

（ サ ブ チ リ シ ン ） で あ る Carlsberg やBPN（70.2% および 85.5%）を作る。両者は合成基質Ⅱ（Suc-Ala-Ala-Pro-Phe-p NA）に対して強く働き、また他のサ

100

Ⅰ

Ⅱ

100

⑥

75
50
25

Ⅰ

0

Ⅱ

Ⅰ

Ⅱ

1500

①

500

Ⅰ

750
μmol/min

Ⅱ：Suc-Ala-Ala-Pro-Phe-p NA

1000

0

ら れ Km =6.38 × 10 − 4M、Vmax =0.034

ナットウキナーゼと相同性の高い酵素

100
0

⑤

③

200

Ⅱ

200

Ⅰ：Bz-Ile-Glu（OR）-Gly-Arg-p NA

用いた場合、きれいな直線関係が得

一方、Bacillus subtilis （枯草菌）は

300

0

Ⅱ

Ⅰ

300

図３．市販のサブチリシン６種類による合成アミド基質分解能

みると、例えば 0.50mg/ml の酵素をμmol/min となった。

0

Ⅱ

300

μmol/minる。 こ の ナ ッ ト ウ キ ナ ー ゼ 標 準 品 を

μmol/min100

標準品は納豆に比べて約 200 倍（乾燥重量当り）純化されていることが分

200μmol/min

菌と認められている宮城野菌、高橋

②

300

250

Ⅰ

500

Ⅰ

100

③

500

0

②
1000

0

Ⅱ

μmol/min

また、スターター（種菌）で既に納豆

μmol/min

キナーゼと市販納豆の力価検定を行っ１g は 423.12 国際単位（IU）であった。

10000
0

（表１）。この特異性を生かしナットウ
た（表２）。ナットウキナーゼ標準品

20000

400

μmol/min

他に対しては非常に弱いことが分る

①

30000

μmol/min

であり、残りのⅡ〜Ⅴ、あるいはその40000μmol/min

基質Ⅰ（Bz-Ile-Glu-（OR）-Gly-Arg-p NA）

μmol/min

べた結果、最もよく反応したのは合成

Ⅱ

Ⅱ
④

75
50
25
0

Ⅰ

Ⅱ

図４．市販の麹類酵素４種類による合成アミド基質分解能
Ⅰ：Bz-Ile-Glu（OR）-Gly-Arg-p NA
Ⅱ：Suc-Ala-Ala-Pro-Phe-p NA
その多くは産業用、即ち洗濯用洗剤、繊維、検査、飼料用などに使われているのであるが、フィブリンに対しても納豆菌と共通の特異性を持つものがある。

和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）

9

B）

C）

D）

E）

F）

G）

H）

Contraction(mm)Contraction(mm)A）

図５．ナットウキナーゼの作用

図６．ナットウキナーゼによるキニン産生能

ビーグル犬のアンギオグラフィーの結果である。ナットウキナーゼを経口投与後にフィブリン塊が消失し再開通しているのが分かる。

トウキナーゼはin vitro であるが、ウロキナーゼの前駆体に働き活性化する能力を持っている 7, 8）。ナットウキ
ナーゼは PAI-1 を分解する能力 9）、また、血管内皮細胞の t-PA を高めるよ
うに働く 10）。同じく納豆菌が作り出す
ジピコリン酸はナットウキナーゼ量をコントロールしていることも分ってきた 11）。
また、最近ナットウキナーゼはキニン形成酵素の一種でもあることが分ってきた 12, 13）（図６）。キニノーゲンに働きブラジキニンを遊離するのである。
特 に そ う し て 生 じ た Bradykinin は
1ng/ml 以下でも生体で強い活性を持つ。納豆に古くから知られていた降圧効果がこれで説明がつくかもしれない。
ナットウキナーゼは血圧降下作用、循
環改善効果という面で、今後大いに利用される可能性があるものと思われた。
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高活性で安価なナットウキナーゼ
コード No.
147-08801
145-08802

10

品

名

Nattokinase

規

格

生化学用

和光純薬時報 Vol.78, No.4（2010）

容

量
5g
25g

希望納入価格（円）6,000
18,000Research
新規核酸誘導体 2-Cl-C.OXT-A の血管新生作用
香川大学医学部

リボースは言うまでもなく、生体内にはじめにおける核酸の構成成分である。そこで検討対象を単糖誘導体である核酸に広薬物生体情報学講座

塚本郁子

管腔形成促進と構造活性相関

血管新生とは既存の血管から新しいげて生体由来のヌクレオシドやヌクレ

血管を構築するプロセスであり、胎児

オチド、核酸医薬品、合成核酸とそのヒト臍帯静脈内皮細胞（HUVEC）をの成長や創傷治癒、腫瘍の増殖や転移誘導体などの活性もスクリーニングしヒト線維芽細胞と共培養するとHUVECなど、さまざまな場面で重要な役割をた。検討した核酸類は 30 余種に及ぶ。

は管腔を形成する。この系における添果たしている。特に、ガンの成長や転期待通り、核酸類の多くは管腔形成を加物の効果を検討した。培地に 2-Cl-C.

移に必須の現象であることから、昨今抑制したが、その中で唯一、強力な促

OXT-A を 1 μM、10 μM、100 μM のは血管新生の阻害剤を抗がん剤として進作用を示した物質があった。それが濃度で添加した場合に形成された管用いる研究開発が盛んである

1, 2）

。血

管新生の促進剤はと言えば、こちらも血流不足による諸症状の治療に必要とされているものの、その応用は極めて

8）

今回紹介する 2-Cl-C.OXT-A である 。

2-Cl-C.OXT-A について腔 の 写 真 を 図 ２ に 示 し た。positive
control である VEGF（vascular endothelial growth factor A）はもちろんであるが、2-Cl-C.OXT-A も明らかな、少ない。これは主に、その作用を有す

2-Cl-C.OXT-A の構造式をその類似

しかも VEGF を上回るほど強力な管る物質が生体由来の増殖因子以外にほ化合物と共に図１に示した。これは腔形成の促進作用を濃度依存的に示

とんど知られていないためと考えられBasacchi 等の方法

9）に準じて徳島文した。無添加コントロールにおいてる。血流不足は糖尿病患者における慢

理大学香川薬学部の丸山徳見教授に合形成された管腔の面積を１とした場合性閉塞性動脈硬化症やバージャー病の成していただいた。2-Cl-C.OXT-A はの相対値は 1 μM で 1.36 ± 0.40、10 μM

他、動脈硬化による各種の血管閉塞等

２位が塩化されたアデニンに、リボー

で 2.44 ± 0.89、100 μM で 3.78 ± 1.09

によって引き起こされる。創傷治癒もスや２- デオキシリボースではなく２の 値 を 得 て い る。VEGF の値が 1.84 ±含めて、血管新生治療の望まれる領域

つのヒドロキシメチル基を持つシクロ

0.48（各 n=9、mean ± SD）であったかは広い。しかし現在行われている血管

ブタン環が結合した構造をしている。

ら、2-Cl-C.OXT-A は 10 μM で VEGF

新生治療は増殖因子の患部への注射や同じシクロブタン環に核酸塩基グアニと同等以上、100 μM で２倍程度の作

遺伝子療法などに限定されており 3-5）、ンが結合している C.OXT-G は Lobucavir

用があると言える。

これに代わる安定で安価な低分子の開の名前で抗ウィルス薬として開発されこの促進作用は 2-Cl-C.OXT-A のア発が期待されるところである。本稿でた物質であり、現在よく用いられる抗デニン部の塩素を除いたり（図１のは、筆者らが発見した新規低分子化合

ウィルス薬 Ganciclovir と類似の構造

C.OXT-A）、アデニンをグアニンに変10）

物 2-Cl-C.OXT-A の血管新生作用につをしている。2-Cl-C.OXT-A の 活 性える（図１の C.OXT-G）と消滅した。

いて紹介したい。

について構造活性相関を検討するた

2-Cl- アデニンという構造がこの生理め、図１に示した化合物の活性を比較

活性に必須であることがわかる。しかすることにした。

し、2-Cl- アデニン構造だけを有して

2-Cl-C.OXT-A の活性発見の経緯
従来筆者らは希少糖 6）を中心とする単糖の生理活性の探究を行ってきた。
色々な生理活性が報告される中、筆者らが検討しているのは血管内皮細胞の管腔形成に及ぼす効果である。血管内皮細胞による管腔形成は、生体における血管新生のモデルである。この実験
系を用いて 40 種類を越える単糖の効
果をスクリーニングしたところ、一部の希少糖やリボース、2- デオキシリ
ボースに管腔形成抑制作用があることが判明した 7）。リボース、2- デオキシ

図１．2-Cl-C.OXT-A とそのアナログの構造

和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）11添加物なしVEGF 10ng/mL

2-Cl-C.OXT-A 1μM

2-Cl-C.OXT-A 10μM

2-Cl-C.OXT-A 100μM

図２．2-Cl-C.OXT-A による HUVEC の管腔形成の促進

いればよいというものでもなかった。

血管を必要とする場所から分泌されたに影響はなかったから、2-Cl-C.OXT-A

図１に示した 2-Cl- アデノシンや 2-Cl-2 -VEGF が近隣の血管内皮細胞に存在すの作用点はこれより下流で MEK よりデオキシアデノシンは 2-Cl- アデニン

るレセプターに結合することから血管も上流という事になる。

構造を有しながら全く管腔形成促進活11）

新生は誘導される 。この間のシグナ性を示さなかったのである。活性発現

ル伝達についての研究報告は多数あのためにはハロゲン化したアデニンとるが、まだ不明な点も多い。筆者ら

２つのヒドロキシメチル基を持つシクは代表的な経路のひとつである MAP

こ こ ま で、2-Cl-C.OXT-A の 血 管 新

ロブタン環の両方が必要であるという

kinase cascade についてリン酸化抗体

生作用をin vitro で検証を行ってきたことになる。

を用いて 2-Cl-C.OXT-A の影響を検討

が、in vivo での作用をニワトリ漿尿
膜とウサギ角膜を用いて検討した。

での検証

2-Cl-C.OXT-A の管腔形成促進作用した。図３に示したように2-Cl-C.OXT-A

は 100 μM をピークとしてより高濃度

は添加後 10 − 15 分で HUVEC の MAP

図４にニワトリ漿尿膜を用いた実験になるとその作用は減弱し、1000 μM

kinasekinase MEK の リ ン 酸 化 を 促（CAM assay）の結果を示した。孵化を越えると抑制作用に転じた。

進 し た 他、 ひ と つ 下 流 で あ る MAP

11 日目の漿尿膜に添加物を加えた 20 μL

kinaseERK1/2 の リ ン 酸 化 も 亢 進 しの Matrigel を置き、更に 42 − 48 時間培

た。MEK inhibitor PD98059 は 2-Cl-C.

養を続けた後の漿尿膜の様子である。

増殖と遊走

OXT-A による ERK1/2 のリン酸化を

添加物は写真の下に示したが、VEGF

生体における血管新生の際には、血阻害しただけでなく、HUVEC の管腔や 2-Cl-C.OXT-A を 添 加 し た gel の 際 に管内皮細胞が管腔を形成することに前形 成 も 阻 害 し た。 従 っ て、2-Cl-C.

は無添加 gel には見られない新生血管が後して、血管内皮細胞の遊走や増殖が

OXT-A による管腔形成促進作用にはたくさん見られ、また周辺の血管が引起こる。例えば癌細胞から血管新生誘MEK の関与するシグナル伝達系の賦き寄せられているのが観察できる。

発因子である VEGF が分泌され、こ活化が寄与しているものと考えられウサギの角膜を使う方法（corneal

れが近くの血管内皮細胞に血管新生のた。一方、最上流である、VEGF レセ

micropocket assay）では片眼の角膜指令を伝える。これを受けて、血管内

プターの阻害剤 SU5416 を添加しても内に作ったポケットにφ３mm ×厚さ

皮細胞が指令の発信源に向かって遊走

2-Cl-C.OXT-A に よ る ERK1/2 活 性 化

0.5mm の EVA（Ethylene vinyl ace-と増殖を起こしながら新たな血管を構築していくことになる。HUVEC の増

pMEK

殖と遊走について 2-Cl-C.OXT-A の効
果を検討したところ、管腔形成を促進

total MEKしたのと同じ濃度（10-100 μM）で、0

増殖と遊走を促進することが明らかとなった。

シグナル伝達系の検討

15

20

total ERK1/2
0

10

20

30

45

Time following 2Cl-C.OXT-A（100μM）
addition（min）

ターはいくつか知られているが、その12

10

pERK1/2

生体における血管新生のプロモー中で最も強力なものが VEGF である。

5

図３．HUVEC における 2-Cl-C.OXT-A による MEK, ERK1/2 の活性化

和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）60

は和光純薬から研究用試薬として販売される運びとなった。今後の研究の広がりに期待したい。

謝辞2-Cl-C.OXT-A の研究に際し、本体
None

VEGF 1μg

2-Cl-C.OXT-A 2.84μgとそのアナログの合成は徳島文理大学

図４．CAM（chorioallantoic membrane）assay における 2-Cl-C.OXT-A の促進作用
Matrigel 20 μL 中の添加物を写真下に示した。

香川薬学部の丸山徳見教授に、シグナ

tate copolymer）フィルムに添加剤を認することができた。2-Cl-C.OXT-A は（財）東京都医学研究機構・東京都臨含有させたものを埋め込み、７日後に分子量 284 の合成低分子化合物である。

床医学総合研究所の芦野洋美博士に、観察をおこなった。コントロールは無化学的に非常に安定であり、粉末のまウサギ角膜を用いての検討には帝國製

添加フィルムを埋め込んだ対眼とし

ま常温での保存が可能である。筆者は薬株式会社の川田光裕博士等に多大なた。Positive control には bFGF（basic

２mM の生理食塩水水溶液をストック協力をいただいた。この場を借りて、心から御礼申し上げます。

ル伝達系の検討は香川大学医学部の五十嵐淳介准教授に、CAM assay は

ﬁbroblast growth factor） を 用 い た。

に作り、念のため冷蔵庫に保管しながフィルムに向かって伸びる新生血管のら数ヶ月にわたって使用しているが変長さの合計で評価したが、コントロール

質を感じたことはない。284 という分

が 1.62 ± 0.85mm、bFGF が 6.96 ±子量は薬剤学的には経皮・経粘膜吸収1.18mm そして 2-Cl-C.OXT-A が 5.72 ±が可能な分子サイズである。現在、化0.46mm（各 n=5、mean ± SE）であり、学的、生物学的に安定とは言えない

positive control 同 様、 有 意 に 血 管 新

VEGF や FGF（Fibroblast growth fac-

生が増加することが確かめられた。

tor）等の血管新生促進物質を注射や遺伝子導入の手法で治療に用いているこ

2-Cl-C.OXT-A の応用の可能性とを鑑みれば、塗り薬、貼り薬、ローシ ョ ン 剤 も 可 能 な 2-Cl-C.OXT-A の 優

以上のように 2-Cl-C.OXT-A はin vitro

位性は明らかである。また、HUVECにおいて HUVEC の管腔形成と増殖、に お い て 活 性 化 が 確 認 さ れ た MAP

遊走を促進した。この作用には MAP

kinase cascade は多くの細胞に存在す

kinase cascade の MEK のリン酸化（活るシグナル伝達系である。血管内皮細性化）が関与していることが示唆され胞における血管新生だけでなく、別のた。ニワトリ漿尿膜やウサギ角膜を用細胞の別の機能に影響する可能性は十いたin vivo 実験でも血管新生作用を確分考えられる。このたび、2-Cl-C.OXT-A〔参考文献〕
1）Ferrara, N., Hillan, K. J. and Novotny, W. :Biochem. Biophys. Res. Commun ., 333, 328335（2005）.
2）D amato, R. J. et al . : Proc. Natl. Acad. Sci. U.
S. A ., 91, 4082-4085（1994）.
3）Bobek, V. et al . : Vascul. Pharmacol ., 44, 395405（2006）.
4）Collinson, D. J. and Donnelly, R. : Eur. J.
Vasc. Endovasc. Surg ., 28, 9-23（2004）.
5）O Toole, G. et al . : Br. J. Plast. Surg ., 54, 1-7（2001）.
6）塚本郁子：薬剤学，67，314-322（2007）．
7）塚本郁子ら：第 27 回日本糖質学会年会，P2101．
8）Tsukamoto, I., Maruyama, T. et al . : Biochem.
Biophys. Res. Commun ., 399, 699-704（2010）.
9）Basacchi, G. S. et al . : J. Med. Chem ., 34,1415-1421（1991）.
10）Tenney, D. J. et al . : Antimicrob. Agents
Chemother ., 41, 2680-2685（1997）.
11）Ferrara, N. : Endocr. Rev ., 25, 581-611（2004）.

新規血管新生促進剤
2-Cl-C.OXT-A
特長●血管新生促進作用が見出された低分子化合物
HUVEC（ヒト臍帯静脈内皮細胞）における管腔形成促進。CAM アッセイ（ニワトリ漿尿膜）、ウサギ角膜における血管新生促進●HUVECにおいてVEGFR-2の活性化は起こさないが、MEK（MAPKK）、ERK1/2（MAPK）の活性化（りん酸化）を促進

NEW

コード No.
032-21541
038-21543

品

名2-Cl-C.OXT-A

規格

細胞生物学用和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）

容 量
1mg
5mg

希望納入価格（円）15,00060,00013

echnical Report
バイオマス糖化を効率化する酵素
鹿島株式会社耐熱性酵素研究所

近年の二酸化炭素排出削減のためにます。その中でもセルロース系バイオ

100

マス（リグノセルロース）を原料としたバイオ燃料の生産技術、特にリグノ
セルロースを酵素分解して液体燃料の原料（グルコースやキシロースなどの

A

80
60
40

100
80
60
40

糖）を生産する技術は、①酵素の価格2020が高い、②産生される糖溶液の濃度が00低い、等の理由でなかなか実用化には

01

至っていません。また、リグノセルとして糸状菌を培養して生産されます

用酵素によって酵素分解する際に、特定の酵素を補填することにより糖化効率を上昇させるための補填用糖化酵素についてご紹介します。
①β- グルコシダーゼ

120

相対活性
（％）

ロース系バイオマスをバイオマス糖化

5

6

0

1

2

3

4

5

6

Glucose 濃度（%）

基質として酵素活性を測定した。A, 耐熱性β-グルコシダーゼ、B, 糸状菌由来β-グルコシダーゼ。

は異なります。これは各酵素に含まれためであろうと考えられます。セル

4β-グルコシダーゼを種々濃度のグルコース存在下で p - ニトロフェニルβ -D-グルコピラノシドを処理法によって最適な酵素の生産方法

変化が、最終的な糖化効率に影響する

3

図１．グルコースによる耐熱性β - グルコシダーゼの阻害が、原料となるバイオマスの種類、前る種々の糖化酵素の存在割合の微妙な2

Glucose 濃度
（%）

A

100
80
60
40
20
0

0

B

120

相対活性
（％）

ロースの糖化用に用いられる酵素は主

B

120
相対活性
（％）

120
相対活性
（％）

世界的に様々な技術開発が行われてい

康浩

2

4

6

8

10

12

100
80
60
40
20
0

0

2

Xylose濃度
（%）

4

6

8

10

12

Xylose濃度（%）

図２．キシロースによる耐熱性キシロシダーゼの阻害
キシロシダーゼを種々濃度のキシロース存在下で p -ニトロフェニルβ-D-キシロピラノシドを基質として酵素活性を測定した。A, 耐熱性キシロシダーゼ、B, 糸状菌由来キシロシダーゼ。

β - グルコシダーゼは、水溶性のセ
ロオリゴ糖を末端から加水分解し、単ゼは耐熱性が非常に高く、一般のバイ

強などの効果を検討しました。様々な糖であるグルコースを生産する反応をオマス糖化用酵素（セルラーゼ）を使

糖質分解酵素の混合物である糸状菌セ

触媒します。一般にβ - グルコシダー

用した糖化反応を行うような温度域でルラーゼに、耐熱性キシロシダーゼをゼは、反応生成物であるグルコースには長期間活性が低下しません。

加えるだけで、キシロース生成量の有本酵素に関しても耐熱性β - グルコ

す。糖化反応溶液中の最終的なグルシダーゼと同じく、糸状菌由来のキシ

コース濃度を上げるためには、なるべ

ロシダーゼと比較してキシロースによく生成物による阻害を受けにくい酵素

る反応阻害を受けにくく、リグノセルを使用する必要があります。

ロース中のキシランの効率的な分解の耐熱性β - グルコシダーゼと一般的

14

補助剤として有用です。

な糸状菌由来のβ - グルコシダーゼの実際に耐熱性キシロシダーゼと糸状グルコースによる反応阻害曲線（図

菌由来のキシロシダーゼのキシロース

１）を見ると、阻害のカーブが緩やかによる阻害曲線（図２）を見ると、阻であり、グルコースによる反応阻害が害のカーブが緩やかであることが分かかかりにくい酵素であることが分かり

ります。

ます。

キシロシダーゼの糸状菌セルラーゼへ②キシロシダーゼの添加の影響キシロシダーゼはキシロースオリゴ

実際のバイオマス分解の際に用いる

マーを末端から加水分解するエキソ型

糸状菌セルラーゼに、キシロシダーゼの反応を触媒します。本キシロシダーを添加することによって、糖化力の増

和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）

意な上昇が認められました（図３）。
100

キシロース量（μg/ml）

よっていわゆる生成物阻害を受けま

90
80
70
60
50
40
30
20
10
0

−

＋

キシロシダーゼ

図３．バイオマス糖化に対するキシロシ
ダーゼ添加の影響
バイオマス懸濁液に糸状菌セルラーゼのみ（−）
、糸状菌セルラーゼに加えてキシロシダーゼを添加（＋）し、50℃ 20 時間反応後に遊離したキシロース量を測定した。

このように、キシロシダーゼだけでゼ）、セロビオハイドロラーゼ、β - グも高い糖収率、糖濃度を得ることの一なく糸状菌由来のセルラーゼに加えルコシダーゼ、キシラナーゼなどを適助になるものと考えます。

て、エンド型グルカナーゼ（セルラー宜補填することにより、これまでより

有償サンプルのご案内
耐熱性酵素■ β-1,4- グルコシダーゼ，組換え体，溶液■ β-1,4- キシロシダーゼ，組換え体，溶液●由来：E. coli expressed β-1, 4-glucosidase●由来：E. coli expressed β-1, 4-xylosidase●組成：20mmol/ℓ Sodium acetate（pH 6.0）, 10mmol/ℓ●組成：20mmol/ℓ Sodium acetate（pH 6.0）
●活性：ラベルに記載（100 units/mℓ以上）

NaCl, 1mmol/ℓ DTT●単位の定義：1mmol/ℓ p -nitrophenyl-β- D -xylopy-●活性：ラベルに記載（100 units/mℓ以上）●単位の定義：1mmol/ℓ p -nitrophenyl-β-D-glucopyran-ranoside か ら 95℃、１ 分 間 に 1μmol の

oside から 60℃、１分間に 1 μmol のp -p -nitrophenol を遊離する酵素量を 1unit

nitrophenol を 遊 離 す る 酵 素 量 を 1unitとする。
●反応温度：40 〜 95℃とする。
●反応温度：30 〜 60℃●反 応 p H：pH 5.5 〜 6.5●反 応 p H ：pH 4.5 〜 5.5●保存条件：− 20℃●保存条件：− 20℃
品

名

容

量

希望納入価格（円）β-1,4-Glucosidase, recombinant, Solution

1mℓ

30,000β-1,4-Xylosidase, recombinant, Solution

1mℓ

30,000※詳しくは、当社営業員または当社販売代理店までお問合せ下さい。

関連商品

耐熱性酵素
■セルラーゼ■ DNA リガーゼ

● 70℃以上で高い活性を示し、90 〜 100℃でも活性を● 100℃で 1 時間、95℃では 3 時間以上にわたり活性を維持

維持●結晶性セルロースなどの不溶性セルロースを分解●高いライゲーション効率■キチナーゼ■一本鎖 DNA リガーゼ

● 85℃でも活性を維持●高い熱安定性●βキチンのみならず、αキチンも分解●高いライゲーション効率■イノシトール 1- りん酸合成酵素●一本鎖 RNA のライゲーションも可能● 85℃でも活性を維持●至適温度：60 〜 65℃●高効率な合成が可能
コード No.

品

名

規

格

容

量

希望納入価格（円）030-19871

Cellulase, thermostable, recombinant, Solution

生化学用

1mℓ

30,000034-19891

Chitinase, thermostable, recombinant, Solution

生化学用

1mℓ

30,000090-05381

Inositol 1-Phosphate Synthase, thermostable, recombinant, Solution

生化学用

1mℓ

35,000294-64201

DNA Ligase, thermostable, recombinant, Solution

298-65103
292-65101

Single Strand DNA Ligase, thermostable, recombinant, Solution

和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）

遺伝子研究用遺伝子研究用25μℓ

32,000200units

43,000500units

87,00015

echnical Report
試料前処理用固相抽出カラム Presep® RPP-WAX の開発
和光純薬工業株式会社

竹中

試薬研究所

智子

分析試料の精製・濃縮などの前処理

メタクリレート系ベースポリマーに弱系試料での高い捕集効果が期待できまとして用いられる固相抽出法（SPE）

陰イオン交換基（第三級アンモニウム

す。

は、従来の液 - 液抽出法に比べて簡便

基）を導入した担体 60 mg を 3 ｍℓシ⑵カラム溶出条件の検討

かつ、多検体の同時処理が可能などのリンジに充てんした SPE カラム（図カラム溶出条件は、2 - ナフタレンス

利点をもち、医薬・食品・環境分析な１）です。逆相モードとイオン交換

ルホン酸、サリチル酸及びケトプロ

ど 幅 広 い 分 野 で 採 用 さ れ て い ま す。

モードの機能を持ち、おもに強酸性化

フェンを生理食塩水で調製した標準試

Presep （プレセップ ）シリーズは、合物を選択的に回収し、しかも、ベー料の添加回収率から評価しました。そディスポーザブルタイプのシリンジ型

スポリマーが親水性であることから水の結果、カラムのコンディショニング®

®

ボディに SPE 用担体を充てんしたカラムであり、目的成分に対する高い捕集率と回収率が得られるように設計されています。
®

この度、この Presep シリーズに新製 品 と し て Presep® RPP-WAX を 開

コンディショニング
①メタノール 10mℓ↓

②水 5mℓ
溶↓
サンプルロード

発しましたので、その特長・製品仕標準試料溶液 0.5mℓ

様、カラム性能についてご紹介しま↓す。
⑴ Presep® RPP-WAX の特長・製品

出1% アンモニア含有メタノール 1mℓ

↓
濃

縮

洗浄１

N2 ガス気流下、50℃（0.5mℓまで）

25mmol/ℓ 酢酸ナトリウム（pH 5）1mℓ

↓

仕様

↓

メスアップ

本品は親水性基と疎水性基を併せも洗浄２

50%溶離液で 1mℓにする

つ粒子径 60 μm のジビニルベンゼン -メタノール 1mℓ↓
HPLC 測定[HPLC条件]
Column：Wakopak®Wakosil-Ⅱ 5C18 RS、4.6×150mm（W）
Eluent ：A）
10mmol/ℓ NaH2PO4（pH 2.6）、B）
CH3OH
Gradient：0-10min.B=33%、10-25min.B=70%、25-35min.B=33%
Inj. Vol. ：10䃛ℓDetection：UV210nm
Flow rate：1mℓ/min. at 35℃
図２．前処理メソッドと HPLC 条件

図１．Presep® RPP-WAX

120

120

100

80
2-Naphtalenesulfonic acid
Salicylic acid
Ketoprofen

60

回収率（％）

回収率（％）

100

80

40

40

20

20

0
0

20

40

60

80

0

100

メタノール比率（%）

2-Naphtalenesulfonic acid
Salicylic acid
Ketoprofen

60

0

1

1.5

2

アンモニア濃度（%）

図３．有機溶媒の影響

図４．アンモニア濃度の影響

アンモニア濃度を 2％に固定し、アセトニトリル 100％からメタノー

メタノール 100％の時のアンモニア濃度の影響を測定した。

ル 100％まで混合比率を変化させた時の回収率の変化を測定した。

16

0.5

和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）

条件や溶出の際の有機溶媒の種類（ア表１．添加回収率

セトニトリル / メタノール）と混合比

成率やアンモニア濃度により、2 - ナフタ

分名Presep® RPP-WAX

Ａ社製品

B 社製品

C 社製品

レンスルホン酸、サリチル酸及びケト

ベンゼンスルホン酸

93

83

−

20

プロフェンの回収率が変動することがトルエンスルホン酸

93

90

−

24

2- ナフタレンスルホン酸

100

94

34

22

は１%、溶媒種はメタノールが至適で

サリチル酸

93

95

24

33

あると判断しました。この時の至適メ

ケトプロフェン

100

88

21

36

判りました。その結果を図３、４に示しましたが､ 溶出時のアンモニア濃度

ソッドを図２に示しました。

（−：未測定）⑶カラム性能の比較

2 - ナフタレンスルホン酸、サリチル酸

も、溶出条件を僅かに変更することでてPresep RPP-WAXとA社製品（60mg/

及びケトプロフェンの回収率の比較で良好な回収率が得られると考えます。

3 mℓ：親水性逆相−弱陰イオン交換検討しました。

図２に示した前処理メソッドに従っ®

Presep® RPP-WAX は近日発売を予

基混合ポリマー）、B 社製品（100 mg/

そ の 結 果 を 表 １ に 示 し ま し た が、定しております。先に発売しました

1 mℓ：弱イオン交換基結合シリカ）、Presep® RPP-WAX は溶出液としてメ

Presep® RPP-SAX（強陰イオン交換

C 社製品（60 mg/ 3 mℓ：弱イオン交

タノールのみの使用で高い回収率が得基）と使い分けることで固相抽出法の換基結合ポリマー）の性能をベンゼンられるなどの利点があり、既に他社製応用が広がれば幸いです。

ス ル ホ ン 酸、 ト ル エ ン ス ル ホ ン 酸、品でメソッドを組まれている場合でP roducts
コード No.
近日
発売

291-33941

品

名規

Presep RPP-WAX（60mg/3mℓ）®

格

試料前処理用容量

10 本× 10

希望納入価格（円）
照

会

関連商品
コード No.
297-33301

品

名規

Presep RPP-SAX（60mg/3mℓ）

格

試料前処理用®

容量

10 本× 10

希望納入価格（円）45,000

分析用カラム
コード No.
238-51471
234-51473

品

名

タイプ

Wakopak® Wakosil-II5C18RS 4.6＊150mm

容量

希望納入価格（円）D

1本

45,000W

1本

45,000HPLC 用溶媒
コード No.
046-16971
042-16973
138-06473
132-06471
019-08631
015-08633
197-12135

品

名

タイプ

Distilled Water

HPLC 用Methanol

HPLC 用Acetonitrile

HPLC 用0.25 mol/ℓ Sodium Dihydrogenphosphate Solution

HPLC 用和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）

容

量
1ℓ

希望納入価格（円）
1,500

3ℓ

2,600

1ℓ

1,400

3ℓ

3,400

1ℓ

6,700

3ℓ

16,000

500mℓ

3,700

17

ew Products
食品などの分析に

シブトラミン・シブトラミン代謝物■脱 N - ジメチルシブトラミンくえん酸塩標準品

健康食品などの食品分析用標準品を新たに追加しまし

化学名：1［1（4-Chlorophenyl）
cyclobutyl］
3-methylbutylamine Citrate
CAS No.：1067620-90-9
含量（HPLC）：98.0% 以上
外 観：白色〜ほとんど白色、結晶性粉末〜
粉末
溶解性：ほとんどの有機溶媒に可溶。
備 考：シブトラミンの主要代謝物

た。

不揮発性腐敗アミン類■カダベリン二塩酸塩標準品
化学名：1,5-Pentanediamine
Dihydrochloride
NH 2 ･2HCl
H 2N
CAS No.：1476-39-7
含量（Ti）：98.0% 以上
C5H14N2・2HCl = 175.10
外 観：白色〜うすい褐色、結晶性粉末〜
粉末
溶解性：水に可溶。熱エタノールにほとんど溶けない。

化学名：N -1［1（4-Chlorophenyl）
cyclobutyl］-3-methylbutyl- N,N dimethylamine Hydrochloride
Monohydrate
CAS No.：125494-59-9
含量（HPLC）：98.0% 以上
外 観：白色、結晶性粉末〜粉末
溶解性：水に可溶。

HNN

N H 2C H 2C H 2

コード No.

C5H9N3・2HCl= 184.07

NH2

H 2N

C

COO H

CH 2 COOH

C15H22ClN・C6H8O7 =443.92

CH3
Cl

H 3C

N

CH3
CH3

･HCl ･H 2O

C17H26ClN・HCl・H2O= 334.32･2HCl■プトレシン二塩酸塩標準品
化学名：1,4-Butanediammonium
Dichloride
CAS No.：333-93-7
含量（Ti）：99.0% 以上
外 観：白色〜ほとんど白色、結晶性粉末〜
粉末又は塊
溶解性：水に可溶。メタノールに不溶。

Cl

CH 2 COOH
・ HO■シブトラミン塩酸塩一水和物標準品■ヒスタミン二塩酸塩標準品
化学名：2（4-Imidazolyl）
ethylamine
Dihydrochloride
CAS No.：56-92-8
含量（Ti）：98.0% 以上
外 観：白色〜わずかにうすい褐色、結晶〜
結晶性粉末
溶解性：水、エタノールに可溶。

CH 3
CH 3

NH 2

･2HCl

品

名

規

格

容量 希望納入価格（円）NEW041-31321

N -Didemethylsibutramine Citrate 高速液体クロマト
100mgStandard
グラフ用

22,000NEW

199-15711

Sibutramine Hydrochloride
Monohydrate Standard

22,000高速液体クロマト
100mg
グラフ用

C4H14Cl2N2 ＝161.07

SIトレーサブルな標準物質■スペルミジン標準品

TRM（Traceable Reference Material）

化学名：N（3-Aminopropyl）
1,4-butanediamine
H 2N
CAS No.：124-20-9
含量（Ti）：97.0% 以上
外 観：白色〜うすい褐色、塊、又は融解時、無色〜わずかにうすい褐色、澄明の液体
溶解性：水、エタノールに可溶。

NH 2

N
H

当社では、産業技術総合研究所

計量標準総合センター（NMIJ）との共同研究により、SI トレーサブルな測定法

C7H19N3 = 145.25と ISO ガイド 35 に基づく不確かさの評価法を導入し、計量トレーサビリティを確保した新たな標準物質［TRM（Traceable Reference Material）］を残留農薬試験用の農■チラミン塩酸塩標準品

薬を中心に数多く品揃え※ しております。

化学名：4（2-Aminoethyl）
phenolHydrochloride
CAS No.：60-19-5
含量（HPLC）：98.0% 以上
外 観：白色〜うすい褐色、結晶性粉末〜粉末
溶解性：水、エタノールに可溶。アセトンにほとんど溶けない。

NH 2

TRM シリーズでは、NMIJ が SI トレーサブルな方法で測定した特性値［純度（質量分率）］に、小分け時の均質性及び、商品の保存安定性による不確かさを加えた信頼性･HClの高い純度を保証した標準物質です。

OH※ 取扱い品目は順次追加しておりますのでお問合せ下さい。

C8H11NO・HCl =173.64

コード No.
近日
発売

名

規

格

容量 希望納入価格（円）033-21451 Cadaverine Dihydrochloride Standard 食品分析用 100mg

照NEW

081-09151 Histamine Dihydrochloride Standard

食品分析用 100mg

12,000NEW

164-24411 Putrescine Dihydrochloride Standard

食品分析用 100mg

10,000193-15731 Spermidine Standard

食品分析用 100mg

照202-18131 Tyramine Hydrochloride Standard

食品分析用 100mg

10,000

近日
発売
NEW

18

品

会

会

和光純薬時報

計量トレーサビリティの根拠となる NMIJ による分析
結果報告書は下記ホームページにて閲覧できます。
http://www 02 .wako-chem.co.jp/siyaku/trm/index.
asp

Vol.78, No.4（2010）

ew Products
電子工業用薬品

イノシトールりん脂質シグナル研究に

高純度有機溶剤及び酸類（SC 規格）

抗ラットジアシルグリセロールキナーゼγ，ウサギ

本品は、半導体分野などに使用できる、パーティクル

ジアシルグリセロールキナーゼ（DGK）は、イノシトー

や金属不純物を抑えた電子工業用高純度薬品（SC 規格品）

ルりん脂質シグナルにおいてジアシルグリセロール（DG）です。

とホスファチジン酸（PA）の細胞内濃度を制御する酵素特です。DG は、受容体刺激時に産生するホスホリパーゼ C

長に よ る シ グ ナ ル の セ カ ン ド メ ッ セ ン ジ ャ ー と し て PKC●パーティクル、金属不純物の低減を活性化します。現在までに、哺乳類の DGK サブタイ

●使い易い 1 way タイプ
コード No.

品

名

規

格

プは 10 種類が報告されており、γ サブタイプ（分子量

容量 希望納入価格（円）88 , 000）はプルキンエ細胞などの神経細胞に多く発現し、NEW

018-23121 Acetone

SC

1ℓ

2,000

NEW

050-08001 Ethanol

SC

1ℓ

4,200

PKCγと直接相互作用することや、EGF 刺激などで上昇

NEW

133-16391 Methanol

SC

1ℓ

1,500

143-08881 Nitric Acid（1.42）

SC

1kg

2,400

する低分子量 G タンパク質 Rac 1（細胞骨格、細胞形態制

NEW
NEW

194-15761 Sulfuric Acid

SC

1kg

2,000

御、がん浸潤に関与）の活性を抑制することが報告されています。
この度、ラット DGKγ に対する抗血清を発売しました。

リンクタイプ
電子工業用薬品（SC 規格）は、リンク容器でのセット

製品概要

販売も行っています。
コード No.

品

名

規

格

希望納入価格（円）容量711-48001 Acetone

SC

1ℓ×8

照

会

759-48001 Ethanol

SC

1ℓ×8

照

会

836-48001 Methanol

SC

1ℓ×8

照

会

848-48001 Nitric Acid（1.42）SC

1kg×12照会

898-48001 Sulfuric Acid

SC

1kg×12照会●形状：抗血清（防腐剤、安定剤は含みません）●抗

原：ラット DGKγ の N 末端付近の配列に相当する

●精

製：なし

GST 融合タンパク質●特異性：ラット、マウス DGKγ（他はテストしていません）●使用濃度：ウエスタンブロッティング 1：1, 000 〜 1：8, 000※ 本容器は、リンク容器で繰り返し使用します。
※ リンクタイプ商品に対するお問合せ先
TEL 大阪（06）6203 - 1948 東京（03）3244 - 0304
E-mail spec-chem@wako-chem.co.jp

免疫沈降

和光純薬時報 Vol. 78 No. 3 の記事中に誤りがござい深くお詫び申し上げます。

ブロッキング：0.3%Triton X-100 を含む 0.01mol/ℓ
PBS で 20 分間、さらに 10% 正常
ヤギ血清を加えて 20 分間

掲載箇所：p.15 BINAP-TMPTA ポリマー

一次抗体：本品（1：5,000）、4℃、16 時間

1 行目、2 行目

二次抗体：Alexa 586-labeled goat anti-rabbit IgG（1：2,000）、1 時間

訂正内容：
品

名

規

格

容量

希望納入価格（円）【誤】(R )-2,2 -Bis(diphenylphosphino)5,5 -diiodo-1,1 -binaphthyl
100mg 8,000↓
有機合成用
021-16463 【正】(R )-2,2 -Bis(diphenylphosphinoyl)1g
45,0005,5 -diiodo-1,1 -binaphthyl025-16461【誤】(S )-2,2 -Bis(diphenylphosphino)5,5 -diiodo-1,1 -binaphthyl022-16471↓
028-16473 【正】(S )-2,2 -Bis(diphenylphosphinoyl)5,5 -diiodo-1,1 -binaphthyl

有機合成用

1：5 , 000

固定：4% パラホルムアルデヒド、0.2% ピクリン酸を含む 0.1mol/ℓ りん酸緩衝液（pH 7.4）

〈訂正内容〉

コード No.

免疫蛍光染色■ ラット プルキンエ細胞の蛍光染色ました。下記の通り訂正をご案内させて頂くとともに

価格表

1：10 , 000 〜 1：15 , 000

使 用 例

和光純薬時報 Vol. 78 No. 3 訂正案内

訂正箇所：関連商品

2 〜 20 μℓ/Test

免疫組織化学

100mg

8,000

1g

45,000

なお、ホームページ掲載 pdf ファイルは訂正しております。

和光純薬時報（データご提供：神戸大学バイオシグナル研究センター

斎藤尚亮先生、白井康仁先生）〔参考文献〕
1）Adachi, N. et al . : Brain Res. Mol. Brain Res., 139 , 288（2005）.
2）Yamaguchi, Y. et al . : J. Biol. Chem ., 281 , 31627（2006）.
NEW

コード No.
品
名
規 格018-23001 Anti Rat Diacylglycerol Kinaseγ, Rabbit 免疫化学用

容量
50μℓ

希望納入価格（円）20,000

容量
50μℓ
50μℓ

希望納入価格（円）20,00020,000

関連商品
コード No.
品
名019-22791 Anti Human Diacylglycerol
012-22801 Kinaseδ, Rabbit

Vol.78, No.4（2010）

規 格
ブロッティング用
免疫沈降用

19

ew Products■ 細胞増殖能ES 細胞・iPS 細胞の培養にStemSureTM シリーズ
StemSureTM シリーズは、マウス ES 細胞 D3 株を用いて、コロニー形成試験とアルカリホスファターゼ（ALP）染色を行い、細胞増殖と未分化能を品質保証した製品群です。今回、
2- メルカプトエタノール溶液、モノチオグリセロール溶液、ゼラチン溶液の３製品をラインアップしました。

製品ラインアップ● StemSureTM 10 mmol/ℓ 2 - メルカプトエタノール溶液● StemSureTM 50 mmol/ℓ モノチオグリセロール溶液〈培地組成〉● StemSureTM 0 . 1 w/v% ゼラチン溶液

StemSureTM D-MEM + 15% KSR + 4mmol/ℓ L-Glutamine +2× Non-essential Amino Acids + 1× Penicillin-Streptomycin + 1,000U LIFに試験項目

下記成分を加える●コロニー形成試験（マウス ES 細胞）◆：0.1mmol/ℓ 2-Mercaptoethanol● ALP 染色（マウス ES 細胞）■：0.5mmol/ℓ Monothioglycerol■：0.1mmol/ℓ Monothioglycerol■：添加物無し●無菌試験〈播種細胞数〉3,400 cells/cm2●マイコプラズマ試験●エンドトキシン試験など■ コロニー形成能試験■ 2 ME（毒物）の代替品■ StemSureTM モノチオグリセロール溶液

モノチオグリセロール（MTG）は、マウス ES 細胞 D 3株の培養において培地に添加し、2 - メルカプトエタノール（2 ME）の代替品として使用できます。2 ME は、ES 細胞培
養に必須の因子です。しかし、2008 年の法改正により毒物に指定され、濃度による除外規定がないため、2 ME を含む
培地が毒物として扱われます。MTG は、毒物に指定されていないため、MTG を含む培地や廃液は一般品として扱うことができます。

特〈培地組成〉StemSureTM D-MEM + 15% KSR + 4mmol/ℓ L-Glutamine +長

2× Non-essential Amino Acids + 1× Penicillin-Streptomycin + 1,000U LIFに
下記成分を加える● 2 - メルカプトエタノールと同等に使用できるうえに毒：0.1mmol/ℓ 2-Mercaptoethanol

物ではない：0.1mmol/ℓ Monothioglycerol：0.5mmol/ℓ Monothioglycerol：添加物無しデ ー タ〈播種細胞数〉1,000 cells/well（6穴プレートを使用）〈培養期間〉10日間■ 未分化マーカーの発現確認（RT- PCR）

コード No.

〈培地組成〉StemSureTM D-MEM + 15% KSR + 4mmol/ℓ L-Glutamine +2× Non-essential Amino Acids + 1× Penicillin-Streptomycin に下記成分を加える
1：0.1mmol/ℓ 2-Mercaptoethanol + 1,000U LIF
2：0.1mmol/ℓ Monothioglycerol + 1,000U LIF
3：0.5mmol/ℓ Monothioglycerol + 1,000U LIF
4：0.1mmol/ℓ 2-Mercaptoethanol + 50ng/mℓ Wnt-3a
5：0.1mmol/ℓ 2-Mercaptoethanol（胚葉体形成）〈播種細胞数〉3,400 cells/cm2〈培養期間〉5日間

20

和光純薬時報

品

名

規

格

容量

希望納入価格（円）NEW

198-15781

StemSureTM 10mmol/ℓ
細胞培養用 100mℓ
2-Mercaptoethanol Solution（×100）

7,000

NEW

195-15791

StemSureTM 50mmol/ℓMonothioglycerol Solution（×100）

細胞培養用 100mℓ

8,000

NEW

190-15805

StemSureTM 0.1w/v% Gelatin
Solution

細胞培養用 500mℓ

7,000

Vol.78, No.4（2010）

ew Products
細胞培養用製品

胚発生・幹細胞などの研究に液体培地

GSK-3 阻害剤

当社では、D-MEM、RPMI-1640 をはじめとする汎用液

GSK- 3 は、糖尿病、細胞運命の決定、がん、アルツハイ体培地を品揃えしています。ろ過滅菌処理されていますので、

マー病などへの関与が示唆されています。また、GSK- 3 は、培養温度（37℃付近）に温めてそのままご利用下さい。

Wnt/β-catenin 経路のアゴニストとして作用します。このWnt シグナルは、種々の幹細胞の自己増殖に重要であるこ品質試験とが判明しています。そのため、GSK- 3 阻害剤は ES 細胞・無菌試験、エンドトキシン試験、マイコプラズマ試験、細胞iPS 細胞など種々の幹細胞研究に使用されます。

増殖能試験 など

コード No.

品

コード No.

名

044-29765

L-グル フェノー ピルビ
HEPES 規タミン ルレッド ン酸

●

−

規

格

容量 希望納入価格（円）20,000039-20831 CHIR99021

細胞生物学用1mg

30,000NEW

140-08891 NSC693868

細胞生物学用5mg

30,000NEW

190-15741 SB216763

細胞生物学用5mg

18,000NEW

197-15751 SB415286

細胞生物学用5mg

20,000

1mg

7,000

5mg

23,0005mg

24,000格 容量 希望納入価格（円）− 細胞培養用 500mℓ 1,250

名

1mg

206-17671●●●− 細胞培養用 500mℓ 1,250048-30275 D-MEM

●

●

−

● 細胞培養用 500mℓ 1,800045-30285−●−− 細胞培養用 500mℓ 1,250040-30095−−−− 細胞培養用 500mℓ 1,250

041-29775 D-MEM

●

●

●

− 細胞培養用 500mℓ 1,250（Wingless-type MMTV integration site family）の１つで051-07615 E-MEM

●

●

−

− 細胞培養用 500mℓ 1,200命の調節や胚発生などの種々の発生、発がんなどに関わっ

078-05525 G-MEM

●

●

−

− 細胞培養用 500mℓ 2,000り誘導されると考えられています。

135-15175 MEMα

●

●

●

− 細胞培養用 500mℓ 1,200（High Glucose）（Low Glucose）

189-02025

500mℓ 1,250

●

●

−

− 細胞培養用

189-02145 RPMI-1640

●

●

−

● 細胞培養用 500mℓ 1,550

186-02155●−−− 細胞培養用 500mℓ 1,250

183-02165−●−− 細胞培養用 500mℓ 1,250087-08335 Hams F-12

●

●

●

− 細胞培養用 500mℓ 1,200

187-02021

1ℓ

●

●

− 細胞培養用 500mℓ 3,800

●

●

●

− 細胞培養用 500mℓ 1,250

●

●

●

● 細胞培養用 500mℓ 1,600

●

−

●

− 細胞培養用 500mℓ 6,000

−

●

●

● 細胞培養用 500mℓ 1,600

042-30555
045-30665

D-MEM/Hams
F-12

細胞生物学用241-00851 XAV939

細胞生物学用202-17673
NEW

Wnt-3a，マウス，組換え体，溶液
Wnt- 3 a は、 ヒ ト に 19 種 類 存 在 す る Wnt フ ァ ミ リ ーす。Wnt ファミリーは分泌型の糖タンパク質で、細胞運ており、内胚葉・中胚葉分化への初期誘導がWnt- 3 a によデ ー タ
■ TopFlash 法による活性測定

2,400

Hams F-12K ●080-08565 （Kaighns
Modiﬁcation）
048-29785

TWS11980,000

TopFlash Activity

043-30085●

品

029-16241 6-Bromoindirubin-3-oxime【BIO】 細胞生物学用

コード No.

和光純薬時報10 ng/mℓ
20 ng/mℓ
40 ng/mℓ40,00020,000
0

品

wako

A社

名

B社
規

格

Wnt-3a, Mouse, recombinant,NEW
232-02421
細胞生物学用Solution

容量

希望納入価格（円）1 g

30,000容量

希望納入価格（円）関連商品
コード No.

042-30795

60,000品

名231-02251 Wnt-1, Human, recombinantVol.78, No.4（2010）

規格

細胞生物学用10 g 39,000

21

ew Products■ ヒトアルブミン

アニマルフリー無血清培地の基礎成分に最適！

特トランスフェリン，ヒト，植物発現組換え体

長●エンドトキシン測定済み

アルブミン，ヒト，植物発現組換え体

0 . 36 EU/mg（初回生産ロット）

本品は、ヒト Transferrin 遺伝子、ヒト Albumin 遺伝子を植物で発現させ、高純度に精製した組換えタンパク質です。
無血清培地に添加することにより、動物成分フリー環境下■ ヒトトランスフェリン
特長●エンドトキシン測定済み
0 . 40 EU/mg（初回生産ロット）●鉄：0 . 06 %（初回生産ロット）

1050.005 mg/ℓ
0.05 mg/ℓ
0.5 mg/ℓ
5 mg/ℓ50 mg/ℓ

RPMI

McCoys

IMDM● 本品（1g/ℓ）
9,000

未添加

血漿hTF

本品

トランスフェリンを各濃度で添加した培地での増殖効果を確認したところ、血漿由来トランスフェリンと同等の細胞増殖効果を示
した。

30

● 未添加
● 10% FBS

20
15
10
5
0

0

24

48

72

96

120

144

hour

図２．無 血 清 培 地 DMEM/F12 に お け る 10% FBS、 血 漿 HSA、

25

本品とのハイブリドーマの増殖活性比較。培養開始 24 時
間ごとに生細胞を計数したところ、本品が 10% FBS とほぼ同様の増殖効率を示した。

本品
血漿hTF

20

未添加

15
10

コード No.

5201-18081

0● 血漿HSA（1g/ℓ）25■ɏȤɖɪɉĘɞஷ෪ෟஷ਱Ǵǻْϰ

Viable cells/mℓ（×105）

DMEM-H

11,000

7,000

0

1

2

3

4

5

6

7

DAY

トランスフェリンを 10mg/ℓで添加した培地での増殖効果を確認したところ、血漿由来トランスフェリンと同等の細胞増殖効果
を示した。

22

α-MEM

図１．無血清培地における、血漿 HSA と本品のハイブリドーマの増殖活性比較。培養開始から 72 時間後の生細胞を計数したところ、いずれの無血清培地においても、本品が高効率に細胞増殖を亢進した。

Viable cells/mℓ（×105）

Fluorescent Unit

15

D/F12

■ HL-60（ヒト白血球系細胞株）の増殖効果

13,000■ 本品（1g/ℓ）■ 血漿HSA（1g/ℓ）
■ 未添加

0

使 用 例

15,000■ハイブリドーマの増殖活性比較

Viable cells/mℓ（×105）

での各種細胞株やハイブリドーマの培養が可能になります。

使 用 例

和光純薬時報品

名Transferrin, Human,
NEW 207-18083
recombinant expressedin plants
205-18084

規

格

容量

希望納入価格（円）

100mg

12,000

細胞培養用 500mg

45,0001g

80,0001g

11,0005g

45,00025g

210,000

018-21541

Albumin, Human,
014-21543 recombinant expressedin plants
016-21542

Vol.78, No.4（2010）

細胞培養用

ew Products
細胞培養の添加物
細胞増殖因子細胞の増殖に関わるタンパク質です。ウシ由来やヒト由

コードNo.
品
名018- 21541☞ 014- 21543 Albumin, Human, recombinant
P.22
expressed in plants
016- 21542

来、植物組換え体、ニュージーランド産の原料由来の製品を取揃えています。
アルブミン
コードNo.
品
名011 - 21271
017 - 21273
019 - 21272
Albumin, from Bovine Serum, pH 5.2015- 21274
013- 21275
011 - 21276
013 - 23291
019 - 23293 Albumin, from Bovine Serum, Cohn
NEW017- 23294 Fraction V, pH 7.0015- 23295
017- 15146
017 - 15141 Albumin, from Bovine Serum, Fatty
013- 15143 Acid Free

規

格

和光一級

生化学用

生化学用

011- 15144
017- 22231

30w/v% Albumin Solution, from
Bovine Serum, Fatty Acid Free013- 10501
019 - 10503 Albumin, from Human Serum
017- 10504

第 26 回

容量 希望納入価格（円）
1g
1,700
10g
6,000
25g
12,000100g
30,000500g 105,000
1kg 155,000
10g
6,000
50g
12,000100g
22,000500g
68,0005g
6,000
10g
10,00050g
35,500100g
63,000

細胞培養用 50mℓ

28,500

1g
5g
10g

4,000
15,00024,000

生化学用

規

格

容量 希望納入価格（円）1g11,000
細胞培養用
5g
45,00025g 210,000

トランスフェリン
コードNo.
品
名205- 18121 Transferrin（Apo）, from HumanNEW
201- 18123 Blood
201- 18081
NEW
Transferrin, Human, recombinant☞ 207- 18083 expressed in plants
P.22
205- 18084
NEW

208- 18091

Transferrin（Holo）, from Bovine
Blood, New Zealand Origin

規

格

容量 希望納入価格（円）100mg 14,000
細胞培養用
1g
92,000100mg 12,000
細胞培養用 500mg 45,000
1g
80,000
細胞培養用 100mg

16,000その他タンパク質
コードNo.
品
名090- 03446
096- 03443
Insulin, Human, recombinant
090- 03441
094- 03444
125- 04123
123- 04124
Lactoferrin, from Bovine Milk
129- 04121
127- 04122
188- 02051
Lactoferrin, Human, recombinant
184- 02053
expressed in plant
182- 02054

規格

容量 希望納入価格（円）
50mg
7,000
100mg 12,000
細胞培養用
1g
70,000
10g
照 会
100mg
2,000
1g
4,500
生化学用
5g
12,00025g
40,00050mg
9,200
細胞培養用 100mg 14,000
500mg 60,000

Wako ワークショップ

幹細胞・iPS 細胞研究の最前線

開 催 日：平成 22 年 11 月 26 日（金）10：00 〜 17：00
開催場所：THE GRAND HALL
東京都港区港南 2 - 16 - 4
品川グランドセントラルタワー 3 F
TEL：03 - 5463 - 9971 ／ 開催当日：03 - 5463 - 9973
総合企画：慶應義塾大学 医学部 生理学教室
教授 岡野 栄之 先生
参 加 費：無料
定
員：300 名（申し込み先着順にて、定員になり次第締
め切らせて頂きます。）
参加申込方法：当社ホームページよりお申し込み下さい。
URL：http://www.wako-chem.co.jp/siyaku/
お問合せ先：和光純薬工業株式会社 試薬営業本部 学術部
TEL：03 - 3270 - 8243

ヒト iPS 細胞（写真提供；慶應義塾大学
医学部 生理学教室 教授 岡野栄之 先生）

和光純薬時報講演プログラム
10 : 00 〜 開会挨拶
和光純薬
10 : 05 〜 はじめに
慶應大・医 岡野 栄之
10 : 10 〜 「ES/iPS 細胞から臓器を作ることを目指す−プラナリアにその方法を学ぶ−」
京大院・理 阿形 清和
10 : 55 〜 「生殖細胞の形成機構とその再構成」
京大院・医 斎藤 通紀
11 : 40 〜 （昼食）
12 : 40 〜 「ヒト人工染色体と幹細胞の出会い−遺伝子・再生医療を目指して−」
鳥取大・染色体工学研究センター 押村 光雄
13 : 25 〜 「マウス大脳神経幹細胞の運命制御機構」
東大・分生研 後藤 由季子
14 : 10 〜 「疾患特異的 iPS 細胞を用いた神経変性疾患の研究」
京大・iPS 細胞研究所 井上 治久
14 : 55 〜 （コーヒーブレイク）
15 : 15 〜 「iPS 細胞を用いた創薬研究の新展開」
武田薬品工業 中西淳
16 : 00 〜 「iPS 細胞技術を用いた再生医学・疾患・創薬研究」
慶應大・医 岡野 栄之
16 : 45 〜 おわりに
慶應大・医 岡野 栄之
16 : 50 〜

閉会挨拶

Vol.77, No.4（2009）

和光純薬

23

ew Products
疾患研究に

血管新生・リンパ管新生などのシグナル伝達研究に

病態モデル作製用試薬

VEGF レセプターキナーゼ阻害剤

ラットやマウスをはじめとする動物に投与することによ

VEGF（Vascular Endotherial Growth Factor） は、 血り、その動物にヒトの病態に近い状態を引き起こさせること

管内皮細胞に特異的に発現する分子群であり、血管新生のができます。今回、新たに統合失調症モデルとパーキンソン

分子シグナルの研究が進められています。また、近年で病モデル作製に使用される試薬をラインアップしました。

は、VEGF レセプター（VEGFR）
3 がリンパ管新生に関与していることが報告されました。

■ メチルアゾキシメタノール = アセタート【MAM】
統合失調症モデル作製に使用します。

CAS No.：592 - 62 - 1

O

N

N

O

強力で選択的な VEGFR 2 阻害剤です。（IC 50= 0. 9nmol/ℓ）

O

CH3■ Ki 8751

含量（HPLC）：96 . 0 % 以上

C4 H8 N 2O3 = 132.12

試験適合
CAS No.：228559 - 41 - 9■ 1 - メチル - 4 - フェニル - 1 , 2 , 3 , 6 - テトラヒドロ
ピリジン塩酸塩【MPTP】
パーキンソン病モデル作製に使用します。

C12H15N・HCl = 209.72

NEW規Methylazoxymethanol
136-16303
Acetate【MAM】

格

O

O
O
N

O

F

CH3
CH3

C24H18F3N3O4 = 469.41（活性型）= ４μmol/ℓ）

・HCl

名

F

VEGFR 2 阻害剤です。（Ki（非活性型）= 0 . 04 μmol/ℓ、Ki

N−CH3

品

H
N

H
N

■ SU4312

CAS No.：23007 - 85 - 4

コード No.

F

ジメチルスルホキシド溶状：

CH3

容量 希望納入価格（円）

含量（HPLC）：97 . 0 % 以上

CH3ジメチルスルホキシド溶状：

N

試験適合
O

N
H

細胞生物学用 20mg 80,000

CH3

C17H16N2O = 264.32

1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6,NEW 136-16381
tetrahydropyridine
細胞生物学用 10mg 18,000
Hydrochloride【MPTP】■ SU5416

VEGFR 2、FGFR 1、PDGFRβ の阻害剤です。（IC 50= 1. 3、

4. 2、37. 9μmol/ℓ）
含量（HPLC）：97 . 0 % 以上

関連商品
コード No.

品

名

病態モデル

規

格

容量 希望納入価格（円）191-15151

100mg

197-15153

500mg 10,000

195-15154

Streptozotocin

糖尿病

細胞生物学用6,000

1g

18,0005g

70,000

10g

8,000

100g

47,000

1g

3,000

5g

5,000

25g

14,500

162-05195

500g

照 会

047-18863

100mg

2,500

1g

6,000

191-15156
194-14921 Sodium Dextran
Sulfate 36,000
190-14923 〜 50,000
160-05191
166-05193 Protamine Sulfate,
168-05192 from Salmon

041-18861

H3C

エタノール溶状：試験適合

Dexamethasone

011-20171 Azoxymethane

大腸炎

膀胱炎

腎細胞がん

−

−

生化学用

CAS No.：204005 - 46 - 9

N
H
O

CH3

N
H

C15H14N2O = 238.28■ SU6668

強力で選択的な VEGFR 2、FGFR 1、PDGFRβ の阻害剤です。（IC 50 = 3. 9、3. 8、0. 10μmol/ℓ）
含量（HPLC）：98 . 0 % 以上

OH

エタノール溶状：試験適合O

H3C

CAS No.：252916 - 29 - 3

N
H

N
H
O

CH3

C18H18N2O3 = 310.35

大腸がん 細胞生物学用 100mg 50,000［次頁に続く］24

和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）

ew Products■ トラニラスト含量（HPLC）：98 . 0 % 以上
エタノール溶状：試験適合

VEGF 誘導性血管新生の阻害剤です。（細胞増殖、細胞CAS No.：114977 - 28 - 5

遊走、管形成の IC 50 = 22、18、193 μmol/ℓ）
含量（HPLC）：98 . 0 % 以上
エタノール溶状：試験適合

H
N

HOOC

O

CH3

H3C

O

H3C

N
H

OH
O
CH3 CH3 OH

H 3C

O

O
OH

CH3

HO
O

O

O O

O

O

CH3

O CH3

CAS No.：53902 - 12 - 8

O CH3

備考：抗アレルギー薬

C43H53NO14 = 807.88

C18H17NO5 = 327.33■ ドキシサイクリン塩酸塩 水和物

テトラサイクリン系抗生物質です。他のテトラサイクリ

コード No.

品

名

規

格

容量

希望納入価格（円）NEW

112-00891 Ki8751

細胞生物学用5mg

22,000NEW

190-15861 SU4312

細胞生物学用5mg

16,000NEW

196-15841 SU5416

細胞生物学用5mg

18,500NEW

NEW

193-15851 SU6668

細胞生物学用5mg

22,000203-18301 Tranilast

細胞生物学用10mg

12,000ン系抗生物質と比較して、グラム陽性菌に対し強力に作用します。アミノアシル tRNA に作用し、細菌のタンパク質合成を阻害します。

O

OH

含量（HPLC）：98 . 3 %

OH

OH

O

O
NH2

※ 初回生産ロット実績値
水溶状：試験適合

H

CH3

OH

H

OH
N
H3C
CH3

・HCl
・ H2O

C22H24N2O8・HCl・ H2O（C22H24N2O8・HCl = 480.90）

新製品のご案内■ ラパマイシン

がん研究用試薬

で、FK 506 結合タンパク質（FKBP）と結合しますが、カ

当社では、がん・血管新生・アポトーシス関連の基礎研究

ルシニューリンの活性は阻害しません。ラパマイシン -マクロライド系免疫抑制剤です。FK 506 の構造類似体

用試薬をラインナップしております。

FKBP 複合体は、mTOR のキナーゼ活性を阻害することに製品リストをご用意しております。詳細は当社 HP をご参

より、IL- 2 からのシグナルを阻害します。細胞周期 G 1 /S

照下さい。

期の移行を阻害します。

http://www.wako-chem.co.jp/siyaku/product/life/gan̲

含量（ 体）（HPLC）：97 . 0 %kenkyu/index.htm※ 初回生産ロット実績値

HO
H3C

O

メタノール溶状：試験適合■ ダウノルビシン塩酸塩

N

CAS No.：53123 - 88 - 9

アンスラサイクリン系抗生物質です。細胞の核酸合成過H3C程に作用し、直接 DNA と結合して DNA 合成反応を阻害し

CH3

CH3

O
HO

O
H3C

O
O

O

H3C
O

O

ます。

CH3

CH3

含量（HPLC）：95 . 0 % 以上

O

O

O
H3C

CH3

C51H79NO13 = 914.17

OH

水溶状：試験適合

OH

COCH3

OH

CAS No.：23541 - 50 - 6
O

O

OH

O

O

CH3

OH
・HCl

コード No.

CH3■ ドセタキセル裂を停止します。

和光純薬時報

規

格

薬理研究用

NEW

047-31281 Docetaxel

薬理研究用

NEW

049-31121 Doxycycline
045-31123 Hydrochloride -Hydrate

細胞生物学用NEW

180-02533 Rapamycin
188-02534 (mixture of isomers)

細胞生物学用タキソイド系抗がん剤です。細胞内でチューブリンの重合を促進し、脱重合を阻害することにより、細胞の有糸分名049-31241 Daunorubicin
045-31243 Hydrochloride

NEW

NH2

C27H29NO10・HCl = 563.98

品

Vol.78, No.4（2010）

容量

希望納入価格（円）10mg

15,00050mg

54,0005mg

22,000

1g

6,000

5g

16,00010mg

54,00050mg

180,000

25

ew Products
フコキサンチンの代謝産物

高い抗酸化作用

フコキサンチノール

アスタキサンチン

フコキサンチノールは、フコキサンチンのアセチル基がアスタキサンチンは、抗酸化作用を示すカロテノイドの遊離することによって生成されます。カロテノイドの一つ一つで、その抗酸化作用はビタミン E の 100 〜 1 , 000 倍とであるフコキサンチンは、経口摂取された後、消化管内で言われています。アスタキサンチンは、エビ、カニなどのリパーゼなどによってフコキサンチノールに変換後、消化甲殻類、サケ、イクラ、オキアミ、藻などの海洋生物に多管から吸収されると考えられています。フコキサンチンのく見られます。遊離の状態やエステル体のほかに、タンパ

さまざまな生理活性は、その代謝産物であるフコキサンチ

ク質と結合した色素タンパク質としても存在しています。

ノールによるものであると考えられており、脂肪細胞に対

色素タンパク質は不安定で、加熱、有機溶媒の作用によりする脂肪蓄積抑制効果はフコキサンチンよりも高いことが分解し赤色に変化します。

報告されています。

本品は、ヘマトコッカス藻から抽出、精製したアスタキ
HO

H3C

CH3

O
CH3

CH3

O

O

CH3

O

O
CH3

CH3

HO

CH3

製品概要
CH3

CH3

OH

●由来：Haematococcus pluvialis●含量（HPLC）：94 . 0％以上

C
H3C

CH3

CH3

CH3

C40H52O4 = 596.84

CH3

O

OH

H3C

CH3

HO

HO
CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

O

HO

O

CH3

CH3

フコキサンチン
加水分解

H3C

CH3

O

C
H3C
CH3

CH3

HO

サンチンです。

CH3

CH3

CH3

●溶解性：クロロホルムに可溶● CAS No.：472 - 61 - 7

C40H56O5 = 616.87

コード No.

フコキサンチノール品

名規013-23051
NEW
Astaxanthin, from Alga019-23053

格

細胞生物学用容量

希望納入価格（円）

10mg
100mg

15,00090,000製品概要●含量（HPLC）：94 . 0％以上（異性体混合）●溶解性：メタノール、エタノール、アセトニトリル、アキナーゼ阻害剤ガイドブック発行《ガイドブック掲載品目》

セトン、クロロホルムに可溶

1．プロテインキナーゼ阻害剤
2．プロテインキナーゼ C（PKC）阻害剤
3．サイクリン依存性キナーゼ（CDK）阻害剤
4．MAP キナーゼ阻害剤
5．プロテインチロシンキナーゼ（PTK）阻害剤
6．Akt 阻害剤

● CAS No.：7176 - 02 - 5〔参考文献〕
１）Sugawara, T. et al . : J. Nutr ., 132 , 946（2002）.
２）Asai, A. et al . : Drug Metab. Dispos ., 32 , 205（2004）.
３）Maeda, H. et al . : Int. J. Mol. Med ., 18 , 147（2006）.
コード No.

067-05631
NEW063-05633

品

名Fucoxanthinol

規格

細胞生物学用容量

希望納入価格（円）10mg

30,000100mg

260,000

容量

希望納入価格（円）10mg

20,000

ライフサイエンス研究における主要な阻害剤を集約した〈和光純薬工業のガイドブックシリーズ〉の第一弾として「キナーゼ阻害剤ガイドブック」を発行しました。
プロテインキナーゼ阻害剤71種をはじめ、約230種のキナーゼ阻害剤を分野別に掲載。作用機序、特長、用途、IC50 値をわか
りやすくまとめました。
持ち運びにも便利なB5サイズ。研究活動において実用的にご活用いただけます。
ガイドブックシリーズ第二弾「抗生物質ガイドブック」も近日
発行予定！

100mg

150,000

カタログ請求先：http://wako-chem.co.jp/siyaku/catalog.htm

関連商品
コード No.

067-05511
063-05513

26

品

Fucoxanthin

名

規

格

細胞生物学用和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）

ew Products
耐熱性 Avidin 様タンパク質

2- メルカプトエタノールに代わる還元剤

タマビジン 2，組換え体

3- メルカプト -1, 2- プロパンジオール

本 品 は、 キ ノ コ の 一 種 で あ る タ モ ギ タ ケ（Pleurotus

トリス（2- カルボキシエチル）ホスフィン塩酸塩®

cornucopiae ）からクローニングしたアビジン様タンパク

毒物及び劇物取締法に指定されている 2 - メルカプトエ

質の可溶性組換えタンパク質です。アビジン及びストレプ

タノールに代わる還元剤を新たに発売しました。3 - メル

トアビジンと同様に、アビジン - ビオチン結合を用いた免

カプト - 1 , 2 - プロパンジオール、トリス（2 - カルボキシエ

疫学的検出法に使用できます。

チル）ホスフィン塩酸塩ともに 2 - メルカプトエタノールと同程度の性能を有することを SDS-PAGE により確認しております。また、分子生物学用グレードとして、DNase

製品概要
●構

活性、RNase 活性確認済みです。

造：４つのサブユニット（約 15.5 k）からなる四量体。各サブユニットは１つのビオチン結合部位

物性比較を有し、5 つのチロシン残基をもつ。
●起

源：E. coli expressed Pleurotus cornucopiae Tamavidin®2●活性：ラベルに記載（８〜 14 units/mg（HABA 法，品

pH 5））

名

外

観

香

り

2-メルカプトエタノール

無色澄明液体不快臭3-メルカプト -1, 2- プロパンジオール

無色澄明液体 わずかに硫黄臭●分子量：約 60 k（四量体）（±）-ジチオトレイトール

白色粉末

わずかに硫黄臭●耐熱性：蛍光標識ビオチンを用いたアッセイ系で測定。

トリス（2- カルボキシエチル）ホスフィン塩酸塩

白色粉末

無臭

Tm ＝ 85℃

使 用 例
使 用 例

分子量
（k）

■各アビジン様タンパク質固定化疎水プレートにおけるヒ

240

1

M

140
100
70

ト血清の非特異結合23Lane1：終濃度 5vol% 2-メルカプトエタノール：WIDE-VIEW TM Prestained Protein Size Marker 2
M〔コードNo. 239-02291〕
Lane2：終濃度 5vol% 3-メルカプト-1,2-プロバンジオール
Lane3：終濃度 50mmol/ℓトリス（2-カルボキシエチル）
ホスフィン塩酸塩

Heavy Chain

50
35

Light Chain

25
20
15

サンプル：マウスIgG（2.5μg/Lane）

7

コード No.

139-16452
NEW

アビジンコートプレートよりも、Tamavidin®2 コートプレートの方がヒト血清 IgG の非特異吸着は少なかった。

（Tamavidin®2 に対する t-test：＊ p <0.001, n ＝ 8）

t-test：統計学的検定法
p <0.001 著明な有意差あり

１）Takakura, Y. et al . : FEBS J . 276（5）,1383（2009）.

209-18261
205-18263

規格3-Mercapto-1,2-propanediol 分子生物学用

201-18221 Tris（2-carboxyethyl）phosphine
分子生物学用207-18223 Hydrochloride【TCEP-HCl】

コード No.

［ライセンスについて］
Tamavidin® は日本たばこ産業㈱の登録商標です。本品は、日本たばこ産業㈱からライセンスを受けて製造販売しております。

NEW

名

容量

希望納入価格（円）

25mℓ

5,000

100mℓ

14,000

1g

照 会

5g

照 会

関連商品

〔参考文献〕

コード No.

近日
発売

131-16451

品

品

名

規

格

Tamavidin®2, recombinant 免疫化学用

131-14572
133-14571

品

名

規

格

2-Mercaptoethanol,99％ 分子生物学用

容量

希望納入価格（円）

25mℓ

2,500

100mℓ

5,600

044-29221

100mg

2,800

容量

希望納入価格（円）040-29223

1g

4,200

1mg

照 会

048-29224

5g

10,0005mg

照 会

042-29222

25g

35,000

和光純薬時報（±）-Dithiothreitol

Vol.78, No.4（2010）

分子生物学用27

ew Products
使用濃度・希釈倍率

新製品追加ラインアップ !!
抗 6×His, モノクローナル抗体

使用濃度 ･ 希釈倍率

クローン No.

6×His タグを認識するモノクローナル抗体は、現在４ウエスタンブロット
（WB）

免疫沈降
（IP）

9F2

1：1,000 〜 1：10,000

5 〜 10μg/assay

択が行えるよう、セレクションガイドを作成しましたので

9C11

1：1,000 〜 1：10,000

2 〜 10μg/assay

ご活用下さい。なお、目的の融合タンパク質の性質（分子21-481：500 〜 1：5,000

5 〜 10μg/assay

量、高次構造など）によっては、抗原抗体反応が影響を受

28-75

1：500 〜 1：2,000

1 〜 10μg/assay

クローン由来の製品を販売しております。目的に応じた選

け、ガイドと異なる結果になる場合もありますのでご了承

9F2
（HRP）

1：4,000 〜 1：16,000

−

下さい。

9C11
（HRP）

1：4,000 〜 1：16,000

−

使 用 例

セレクションガイド My Best His タグ抗体を選ぼう !!

+++++

○

9F2（HRP）

C末端

ND

+++++

ND

+++++

++++

◎

Q：N・C 両末端 6×His を認識できて WB に最適なクローンは？
A：9C11
Q：N・C 両末端 6×His を認識できて IP に最適なクローンは？
A：28-75
Q：WB・IP に使用できるオールマイティーなクローンは？
A：21-48

5

8

-7

-4

2

11

5
-7

8
-4

2.0×106
1.0×106

0

6.0×106
3.0×106

9C

11

0

名

規

格

希望納入価格（円）品

010-21861

Anti 6×His, Monoclonal
Antibody（9F2）

免疫化学用

200μg 30,000

NEW011-23091

Anti 6×His, Monoclonal
Antibody（9C11）

免疫化学用

200μg 40,000

NEW017-23211

Anti 6×His, Monoclonal
Antibody（21-48）

免疫化学用

200μg 35,000NEW014-23221

Anti 6×His, Monoclonal
Antibody（28-75）

免疫化学用

200μg 40,000

NEW013-23171

Anti 6×His, Monoclonal
Antibody（9F2）, HRP

免疫化学用

100μℓ 36,000NEW010-23181

Anti 6×His, Monoclonal
Antibody（9C11）, HRP

免疫化学用

100μℓ 45,000

Q&A

Q：C 末端 6×His の検出に最適なクローンは？
A：9F2（WB） 28-75（IP）

IP（C末端 6×His）

9.0×106

コード No.

×His 融合タンパク質に共通の性能を示すものではありません。

Q：N 末端 6×His の検出に最適なクローンは？
A：9C11（WB） 9C11（IP）、28-75（IP）

IP（N末端 6×His）

3.0×106

ND：Non Detection
性能の詳細データの開示に関しましては、当社お客様相談室までお問合せ下さい。上記表は当社内での検討によるもので、すべての 6■セレクション

28

+++++

5

++

8

++

-7

N・C末端

■ 免疫沈降におけるバンド強度の定量結果（Multi Gauge）

28

28-75

21

○

-4

+++

2

+++

21

++++

9F

+++

9C

N・C末端

11

○

21-48

9C11（HRP） N・C末端

ND

9C

++

Band Intensity

++

+++++

28

ND

++++

5

+++++

5.0×106

-7

ND
+++++

1.0×107

28

C末端
N・C末端

1.5×107

0

8

9F2
9C11

2.0×107

0

-4

C 末端

ELISA

21

N 末端

2.0×10

6

11

C 末端

4.0×106

9C

N 末端

免疫沈降
（IP）

Band Intensity

ウエスタンブロット（WB）

WB（C末端 6×His）

2.5×107
Band Intensity■セレクションテーブル
クローン No. タグの位置

WB（N末端 6×His）

6.0×106

9F

6×His - C

2

目的タンパク質

21

N-

9F

-C

2

目的タンパク質9F

N - 6×His■ ウエスタンブロットにおけるバンド強度の定量結果（Multi Gauge）

C末端6×His

Band Intensity

N末端6×His

容量

新製品追加ラインアップ !!

Q：WB で高感度なクローンは？
A：9C11

タグ抗体ビーズ

Q：IP で高感度なクローンは？
A：28-75

タグペプチドQ：C 末端 6×His を認識する最も安価なクローンは？
A：9F2

HA タグまたは c-Myc タグを認識する高品質なアフィ

Q：N 末端 6×His を認識する最も安価なクローンは？
A：21-48

ニティービーズと、ペプチド溶出用の高純度精製ペプチドを大好評の DYKDDDDK タグに続きラインアップしました。
［次頁に続く］28

和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）

ew Products
タグ抗体ビーズ一覧

RNA サンプルの電気泳動に !!

DYKDDDDKタグ抗体ビーズ

HA 抗体ビーズ

組 成

1×PBS（pH 7.4）, 50% glycerol, 0.02w/v% sodium azide.

使用担体

4% アガロース

抗体結合量7.5mg/mℓ

結合抗体クローンNo.

1E6

2×RNA ローディングバッファー

c-Myc 抗体ビーズ

本品は、RNA サンプルの電気泳動時に使用します。2 種類の色素（ブロモフェノールブルー、キシレンシアノール

8.5mg/mℓ4B2

結合抗体サブクラス

FF）と変性剤としてホルムアミドが含まれています。ホ

9E10

ルムアミドが含まれているため未変性ゲル電気泳動でもIgG1

抗原結合容量/1mℓビーズ約1.0mgRNA を分離できます。

約1.5mg

臭化エチジウムは転写効率を下げることが知られている

約0.9mg

全容量

1.8 〜 2.1mℓ/mℓ ビーズ（50％懸濁液）

保存条件

−20℃

ため、ノーザンブロットには臭化エチジウムを含まない
ローディングバッファーをご使用下さい。

■ 2×RNA ローディングバッファー（臭化エチジウム含有）

使 用 例

組成：95 v/v％ Formamide, Deionized, 0 . 025 w/v％ SDS,

■ Anti DYKDDDDK tag Antibody Beads
Elution Methods

分子量
（k）
250

Wa
ko

A社

M

0 . 025 w/v％ Bromophenol Blue, 0 . 025 w/v％ Xylene〈使用担体量〉
Anti DYKDDDDK tag Aﬃnity Beads（Wako）
50% slurry : 20μℓ/ assay
A 社 Aﬃnity Beads 50% slurry : 20μℓ/ assay〈抗原添加量〉
DYKDDDDK タグ融合タンパク質を含む大腸菌溶解液
20 mg/assay〈免疫沈降条件〉
4℃、3 時間〈サンプル溶出〉150μg/mℓ DYKDDDDK peptide［コード No. 044-30951］20μℓ/ assay→ 4℃、30 分〈SDS-PAGE〉
SDS サンプルバッファー添加
最終容量 20μℓ/ assay → Boil 5 分
サンプル泳動量：10μℓ
検出：Silver staining

SDS

Wa
ko
A社

DYKDDDDK
ペプチド

M

150
100
75
50
37

25
20

Cyanol FF, 0. 025w/v％ Ethidium Bromide, 0. 5mmol/ℓ
EDTA■ 2×RNA ローディングバッファー（臭化エチジウム不含）
組成：95 v/v ％ Formamide, Deionized, 0 . 025 w/v ％ SDS,
0 . 025 w/v％ Bromophenol Blue, 0 . 025 w/v％ Xylene
Cyanol FF, 0 . 5 mmol/ℓ EDTA← DYKDDDDKタグ融合タンパク質（19k）15← Xylene Cyanol FF

DYKDDDDK タグ融合タンパク質（約 19 k）を過剰発現させた大腸菌ライセートを調製し、本品と A 社品で免疫沈降後、DYKDDDDK
ペプチド及び、2％ SDS で抗原溶出を行った。得られた抗原サンプ
ルを SDS-PAGE により分離し、銀染色により抗原回収効率を検出← Bromophenol Blueした。その結果、A 社品よりも抗原回収効率が高いことが示された。
コード No.

品

名

規

格

容量

サンプル：基質 RNA 2μg + 2 × RNA ローディングバッファー（臭化エチジウム含有）5μℓ
ゲル：変性アガロースゲル（17.5% ホルムアルデヒド，
50% ホルムアミド，1×MOPS バッファー）

希望納入価格（円）

タグ抗体ビーズNEWNEW

012-22781
018-22783
016-22784
014-23081
010-23083
017-23071
013-23073

Anti DYKDDDDK tag
Antibody Beads

免疫化学用

Anti HA Antibody Beads

免疫化学用

Anti c-Myc Antibody Beads

免疫化学用

1mℓ
48,0005mℓ90,00025mℓ 290,000
1mℓ
65,0005mℓ 150,000
1mℓ
65,0005mℓ 150,000

タグペプチドNEWNEW044-30951
DYKDDDDK Peptide
040-30953
088-09161
HA Peptide
084-09163
132-16361
c-Myc Peptide
138-16363

5mg
25mg
5mg
遺伝子研究用
25mg
5mg
遺伝子研究用
25mg
遺伝子研究用

18,00080,00030,000120,000
25,000100,000

和光純薬時報変性アガロースゲル電気泳動において、ブロモフェノールブルー、
キシレンシアノール FF が確認できた。
コード No.
NEW

NEW

品

名

2×RNA Loading Buﬀer with
185-02561
Ethidium Bromide
182-02571

2×RNA Loading Buffer without
Ethidium Bromide

規

格

容量

希望納入価格（円）遺伝子研究用

1mℓ

6,000

遺伝子研究用

1mℓ

5,500

関連商品
格

容量

希望納入価格（円）☞ 194-15881 SuperSep™ RNA, 15%, 17well
P.30

コード No.

電気泳動用

5枚

12,000☞ 311-07361 ISOGENⅡ
P.31

ニッポンジーン 100mℓ 28,000

Vol.78, No.4（2010）

品

名

規

29

ew Products■ ISOGEN Ⅱで抽出した RNA の電気泳動

RNA 分離用

1 2 3

スーパーセップ TM RNA

1 2 3 4 5

本品は、４mol/ℓ尿素入りの変性ポリアクリルアミド
ゲルです。Ready-to-use のプレキャストゲルですので、尿一本鎖DNAマーカー（base）

素の溶解やゲル作製の手間が省けます。アクリルアミド濃度は 15% です。

特

80
60

長

●Ready-to-use のプレキャストタイプ

40●４mol/ℓ尿素入り 15% 変性ゲル仕様・泳動条件
20●アクリルアミド濃度：15 %●尿素濃度：4 mol/ℓ●ゲルサイズ：90 × 85 × 1（mm）●ウェル数：17 ウェル●ウェル容積：25 μℓ

コード No.

●使用期限：製造日から 6 ヶ月
●ローディングバッファー：80 % Formamide, Deionized
0 . 025 w/v% Bromophenol Blue0 . 025 w/v% Xylene Cyanol FF
10 mmol/ℓ EDTA（pH 8 . 0）
●ランニングバッファー：TBE●電気泳動槽：EasySeparetorTM●電流：10 mA/ 枚

EasySeparatorTM

使 用 例■ RNA Marker の電気泳動
base

base
100

50
50

40

40
30

20

30

30

サンプル：RNA PrestainedMarker泳動バッファー：TBE Buﬀer
電流：10mA定電流

20Lane 1 :マウスBrain
Lane 2 :マウスLiver
Lane 3 :マウスKidney
Lane 4 :HeLa細胞Lane 5 :Jurkat細胞
各サンプル
500 ng泳動
EtBr染色8060Lane 1 :total RNA 2.5μg
Lane 2 :高分子RNA 2.5μg
Lane 3 :small RNA 250 ng
EtBr染色4020⑴ ISOGEN Ⅱのプロトコールに ⑵ ISOGENⅡを用いてさまざまな
従って、HeLa 細胞から RNA
サンプルからsmall RNAを抽出を抽出し、ポリアクリルアミ
し、ポリアクリルアミドゲル電
ドゲル電気泳動を行った。
気泳動を行った。

●プレートサイズ：100 × 100 × 3（mm）

SuperSepTM RNA

一本鎖DNAマーカー（base）

サンプル：RNA Marker
泳動バッファー：0.5×TBE Buﬀer
電流：10mA定電流
染色：銀染色現像時間：5分

和光純薬時報

近日
発売

品

名

194-15881 SuperSepTM RNA, 15%, 17well

規

格

電気泳動用

容量 希望納入価格（円）
5枚

照

会

関連商品
コード No.
品
名規 格 容量 希望納入価格（円）SuperSepTM 専用電気泳動槽058-07681 EasySeparatorTM
電気泳動用 1 セット 45,000
RNA 抽出試薬☞
ニッポンジーン 100mℓ 28,000
P.31 311-07361 ISOGENⅡ
315-90291 Acid Phenol, pH 4.2
ニッポンジーン 100mℓ
6,400
318-90203 DEPC treated Water
ニッポンジーン 100mℓ×6 15,600
312-01791 Ethachinmate
ニッポンジーン 0.2 mℓ 15,000
077-05311 Glycogen Solution（abt. 20mg/mℓ）,
分子生物学用 1mℓ
11,500from Mussel
RNase 阻害剤
183-02481
2,500units 30,000
Ribonuclease Inhibitor（Super）
遺伝子研究用
189-02483
10,000units 80,000
Irrevesible RNase
180-01891 RNAstabilizer,
遺伝子研究用 50 テスト 13,000
Inactivation Reagent
サイズマーカー
317-06263 RNA Ladder（0.125-6.0 kb)
ニッポンジーン 25 ℓ×2 16,000
ランニングバッファー
318-90041 5×TBE
ニッポンジーン 1,000mℓ 9,000
ローディングバッファー☞
遺伝子研究用 1mℓ
6,000
P.29 185-02561 2×RNA Loading Buﬀer with Ethidium Bromide
☞
1mℓ
5,500
P.29 182-02571 2×RNA Loading Buﬀer without Ethidium Bromide 遺伝子研究用
染色剤
051-07811
1g
5,000
Ethidium Bromide
遺伝子研究用
057-07813
5g
14,200315-90051 EtBr Solution
ニッポンジーン 10mℓ
9,000
311-03961 CLEAR STAIN Ag
ニッポンジーン 20 枚用 35,000
GelRedTM Nucleic Acid Gel Stain,519-20301 10,000×in
Biotium
0.5mℓ 28,400
Water
TM
GelRed Nucleic Acid Gel Stain,
518-24031 10,000×in DMSO
Biotium
0.5mℓ 27,000
TM
GelGreen
Nucleic
Acid
Gel
Stain,
Biotium
517-53333 10,000× in Water
0.5mℓ 28,000
TM
GelGreen
Nucleic
Acid
Gel
Stain,
Biotium
551-93331 10,000× in DMSO
0.5mℓ 23,000
エチジウムブロマイド分解剤
303-89321 EtBr Destroyer Bag
FAVORGEN 20 個
25,400200mℓ×2 本
300-89331 EtBr Destroyer Sprayer
FAVORGEN
12,000
スプレーヘッドRNA 合成307-13531 CUGA ® 7 in vitro Transcription Kit
ニッポンジーンテク 20 反応 30,000

Vol.78, No.4（2010）

ew Products
使 用 例

高分子 RNA、small RNA、total RNA を
効率よく単離■ total RNA の抽出
M

ISOGENⅡISOGEN Ⅱ（アイソジェンⅡ）は、動物組織及び培養細

①

②

③

M RNAマーカー① ISOGEN② ISOGENⅡ③ A社small RNA抽出用キット（カラム法）

500−
400−
300−

胞から total RNA や small RNA を抽出する試薬です。

200−

フェノールとグアニジンを含む均一な液体であり、細胞成分との相互作用により、シングルステップで RNA を単

10μg
10μg
10μg

100−

離できます。従来法の試薬（ISOGEN、ISOGEN-LS）のようにクロロホルムを用いた液相分離の必要がありませ50−ん。試料に ISOGEN Ⅱを加えて溶解またはホモジナイズ
した後、水を添加すると、DNA、タンパク質、ポリサッ

20−

カライドなどは沈殿（不溶化）するため、遠心分離によっ収量及び純度て除去できます。上清をエタノール沈殿、洗浄、溶解する

使用キット
ISOGENISOGEN Ⅱ
A社と、高純度な RNA が単離できます。

特長●クロロホルムを使用しない

OD値 260/230
2.099
2.087
1.898

回収量 ( g)
105
81.6
114

※ISOGEN Ⅱの total RNA 回収量が他と比べて少ないが、これは ISOGEN Ⅱ
プロトコルで上清の回収量を１mℓ（上清全量の 75%）としているためです。

●従来法の試薬（ISOGEN など）よりも small RNA の抽出効率が良いISOGEN、ISOGEN Ⅱ及び A 社 small RNA 抽出用キットを用いて 1×106 cells の HeLaS3 子宮頸がん細胞株から total RNA を抽出。8mol/ℓ UREA 変性ポリアクリルアミドゲル（7.5%）にて電気泳動を行った。
ISOGEN Ⅱは A 社 small RNA 抽出用キットと比較して、遜色な
い抽出効率で small RNA を含む total RNA を抽出できる事が確認できた。

●高分子 RNA（＞ 200 bases）と small RNA（＜ 200 bases）
を分画できる（分画しない方法もある）● DNA の混入が少なく、抽出した RNA はそのまま RTPCR や定量 RT-PCR に使用できる●約１時間で RNA が抽出できる

OD値 260/280
2.175
2.169
2.148

（データご提供： 東京大学医科学研究所 感染免疫部門・宿主寄生体学分野
水谷壮利先生）操作フロー■ miRNA の検出〈遠心後の写真例〉

サンプル＋ISOGEN Ⅱ
ホモジナイズ（溶解）＋ RNase free water
遠心夾雑物の多いサンプルに有効①②（オプション）＋ -Bromoanisole

small RNAを分画しない場合

ISOGENISOGENⅡ

有効スポット数 638 miRNA

有効スポット数 688 miRNA③①マウス 脳②マウス 肝臓③HeLa細胞（接着）

small RNAを分画する場合
上清＋75％ Ethanol
遠心

高分子 RNA の単離

small RNA の単離沈殿

上清＋ 75％ Ethanol遠心

total RNA の単離沈殿
高分子 RNA上清＋ Isopropanol
遠心

沈殿

ISOGEN 及び ISOGEN Ⅱを用いて抽出した total RNA を、3D-Gene
Human miRNA Oligo chip（東レ株式会社）にて解析した。
ISOGEN、ISOGEN Ⅱのどちらの試薬で抽出した total RNA も、
miRNA が検出できたが、ISOGEN Ⅱの方が、得られた有効スポット数が多かった。

＋ Glycogen＋ Isopropanol
遠心

コード No.

沈殿＋ 70％ Isopropanol
遠心

NEW

沈殿
small RNA

317-07363
311-07361

品

名

容

量

10mℓ
100mℓ

ISOGENⅡ

希望納入価格（円）9,000
28,000

関連商品＋ 75％ Ethanol
遠心

DNase 活性、RNase 活性チェック済み

沈殿
total RNA

コード No.
NEW

詳細はホームページをご覧下さい。
http://www.nippongene.com

品

名027-16801 p -Bromoanisole規格

分子生物学用容量1mℓ

希望納入価格（円）7,000※ 夾雑物が多いサンプルの場合、オプション操作で使用します。

和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）31化学大家 416
ロバート・ボイル（1627 . 1 . 25 〜 1691 . 12 . 30）
科学史家リチャード・ボイル
イギリスはテューダー期（1485 −
1603）からステュアート期（1603 −
1714）にかけて、アイルランドに冒険者を送り込み、征服と植民によってアイルランドをイギリス最初の植民地とした。現地の反乱者から没収した土地は、イギリス女王の側近、商人、法律家などにきわめて低廉な免役地代で永代借地として配分された。イギリスのカンタベリー生まれのリチャード・ボ
イ ル（1566 − 1643） は、22 歳 で 徒 手
空拳アイルランドに渡り、没収地管理官となり、エリザベス女王の時代にア
イルランドに来たもののうち最大の成功者となった。最初の妻が死ぬと、アイルランド大臣、サー・ジョフリー・
フェントンの娘、キャサリンと再婚し、その持参金でエリザベス朝の有名な廷臣、サー・ウォルター・ローリーの 42000 エーカーの領地を買った。やがて初代コーク伯爵となり、1630 年
代には、年収２万ポンド、アイルラン
ドの最富裕者で最有力者の一人となっていた（図２）。

ロバート・ボイルの生い立ち
ロバート・ボイルは 1626 / 7 年１月
25 日（当時はユリウス暦で、新年は春分の日に始まったから、このように記す）に、キャサリンを母として、アイルランド、マンスターのリズモア城で生まれた。リチャードの 14 人の子の末っ子で、７男。当時の風習で生まれるとすぐ、丈夫に育つよう３，４年
ほどアイルランドの農家に里子にだされた。母はロバートが３歳のとき死んだ。母を知らずじまいだった。支配的で、子供たちには畏怖の的だった父

図２．リチャード・ボイルの肖像。

32

図１．ロバート・ボイル肖像（37 歳）。銅
版画、1664 年、ウィリアム・フェ
イソーン作。当時の肖像画の背景としては異例の、ボイルの空気ポンプ
が、「実験哲学者」としての名声を象徴する。

は、多数の子供をアイルランドの有力な地主やイングランドの貴族と政略結婚させた。ロバートは末っ子として父から特別に可愛がられ、遺産としてイングランドのドーセットのストールブ
リッジの城館をもらった。成人したロ
バート・ボイルは年収３千ポンド、17
世紀でこの収入は大富豪であるという。この財力とアングロ・アイリッ
シュのすべての大家族との血縁関係を背景として、ボイルは 17 世紀中葉のイギリス科学の指導的存在となった（図１）。
ロバートは８歳のとき、５歳年長の兄フランシスとともにイートン校へ遣られた。４年後、フランス人家庭教師
同伴でスイスに行き、ジュネーブで教
育 を 受 け た。 大 学 で 学 ぶ こ と な く、
もっぱら大陸で教育を受けたボイルは当時でも異例である。他の兄弟の政治志向とは異なり、ロバートは学究的で、知的探究にのみ関心があった。しかし多病だった。11 歳のとき激しい咳をともなうおこり（マラリア）に罹った。これが生涯を通じてときおり再発し、ほとんど死にかけたこともある。腎臓結石もあった。譫妄状態でうわごとを口走る癖にも悩まされた。27

和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）島尾永康

歳のときの大病の後遺症として視力が低下した。一時的なものと思っていたら、その後の生涯、弱視に悩んだ。血
液循環の原理の発見で有名なハーヴェ
イに診てもらったこともある。眼が悪かったにもかかわらず科学、哲学、神学に関する膨大な著作をのこしたが、すべて口述筆記だった。生涯長い時期にわたって実験をしたが、実験結果の観察と記録も助手が頼りだった。幼少からの吃音も生涯残った。父のつよい圧力や母の早死など、複雑な幼少期のトラウマに起因すると言われる。後年、王立協会の代表的科学者ボイルと面会した、ある外国の賓客はボイルの吃音を記録している。生涯独身だった。
1642 年、アイルランドに内乱が起
こりリズモア城が包囲されたという知らせに兄は急きょ帰国したが、若年のロバートは大陸に残った。父は翌年に死 ん だ。 王 党・ 国 教 派 と 議 会 派・
ピューリタンとが戦った内戦（イギリス革命）では、ボイルの一族はほとんどが王党側だった。２年後帰国したロ
バートは、幼児のころから母親代わりだった姉キャサリンと再会した。嫁して子爵夫人、レディ・ラネラーとなっていた 12 歳年長の、聡明なその姉は、政治問題にも明確な態度をもっており、ロンドンとアイルランドで政治活動をしていた（図３）。王党につこうとしたロバートを議会派に転向させ、その有力者に紹介して、父からの遺産の領地を確保したのはこの姉である。
彼女の友人には詩人ミルトンを始め、指導的なピューリタン知識人たちがいたが、それらを紹介してボイルの人脈

図３．姉キャサリンの肖像。

形成に大きな役割を果たした。ボイル
は遺産の城館の経営に過ごしつつ、ボ
イルのいわゆる「インヴィジブル・カ
レッジ」の知識人たちと交流し、化学実験や動物の解剖をおこなった。

科学研究の中心地オクスフォードへ
活気あふれるイングランドの科学の中心地オクスフォードへ移転したのは、ボイルの生涯の重要な転機となった（1655）。そこにはピューリタン革命期に多くの科学者がロンドンから移ってきて、実験哲学グループを形成しており（1651）、オクスフォードの長い歴史でも稀に見る活況を呈していた。ボイルは財力に任せて、自宅に研究設備を整え、助手を雇い（フックもその一人である）、新しい科学機器をつくった。それは人々が集うリサー
チ・センターになった。しかしやがて
国内は政治的混乱のうちに 1660 年に王政復古となり、オクスフォードの議
会派の科学者たちは追放されてロンドンへ移り、そこの科学者たちと合流して、王党と議会派を問わず、科学を推進するための組織の設立を発議した（1660）。ボイルもその発起人の一人となった。それは国王チャールズ２世の認可を得て王立協会となった。ボイル
は大ボイル家の代表として、また科学界の代表者としてしばしば宮廷を訪れた。国王は貴族の爵位か高位の僧職のいずれかを与えようとしたが、いずれも受けず、受けたのはアイルランドと新世界へプロテスタントのキリスト教を伝道する、ニュー・イングランド伝道協会総裁の地位だった（図４）。

図４．ボ イ ル が 総 裁（1662 − 1689） を務めた、ニュー・イングランド伝道
協会の封印。インディアンが弓矢を捨てて、聖書を手にしている。

空気ポンプと空気学
ボイル兄弟が大陸遊学中にフィレ
ツェに滞在した 1641 − 42 年の冬、ガリレオが死んだ。そのガリレオについて学んだトリチェリが上端を密封して水銀中に沈めたガラス管を起こすと、
管 内 に 29 . 75 イ ン チ（ 約 76 セ ン チ ）の水銀柱が作られ、その上は空になることを示した（1643）。その水銀柱を支えているのは空気の層の重さ、すな
わち大気圧であるとした。「われわれは空気の深海の底で生活している」と表現した（トリチェリ、1644）。真空と大気圧の発見こそはガリレオの望遠
鏡観察に匹敵する発見であり、また16 世紀の地動説に次ぐ発見とも言われる。パスカルはトリチェリの実験を追試して、山頂と山麓での水銀柱の高さを比較した。空気ポンプ（真空ポンプ）を発明したのはドイツの自由都市
マグデブルグの市長オットー・フォ
ン・ゲーリケである。二つの金属の半球からなる球を排気すると、16 頭の馬でも大気圧に抗して半球を引き離せなかったという有名な公開実験をおこなった（1654）。
ゲーリケの空気ポンプの発明を知ったボイルは、それが有力な科学機器になりうると見て取り、助手フックに受器をガラス球として、その中に実験対象物を入れられるような空気ポンプを設計させた。１年ほどで新しい空気ポ
ンプの製作に成功した（1658）。ガラ
ス 球 の 容 量 は 30 ク オ ー ト（ 約 34 . 08リットル）である（図５）。新しい科
学機器である空気ポンプの製作には莫大な費用がかかり、相当な資金力があって初めて可能だった。ドイツのゲーリケも、イギリスのボイルもいずれも裕福だった。その技術は複雑で困難なものだった。空気ポンプは当時のビッグ・サイエンスであり、いわば
17 世紀のサイクロトロンだった。空気ポンプは王立協会の科学機器の目玉として耳目を惹いた。王立協会の見学に訪れたチャールズ２世は、「一日中、空気の重さを測っているだけとは！」

和光純薬時報Vol.78, No.4（2010）

図５．ボイルの最初の空気ポンプ。『空気の弾力』（1600）の図版。

と笑った。
王立協会の設立と同年に、ボイルは最初の科学書、『空気の弾力とその効果に関する物理学的・力学的な新実験』（1660）（『空気の弾力』と略称する）をオクスフォードで出版した。ボイルの従兄弟への手紙の形で書かれており、空気の弾性を巧みな実験によって証明した、画期的な書物である。これによって一挙に名声を確立した。しかし真空の存在を認めず、水銀柱を支えているのは大気圧ではなく、別の力だとするリヌスやホッブスの批判が現れ、ボイルはこれに反論しなければならなかった。
空気ポンプは真空空間を創りだす手段である。真空の利用が可能になった。ボイルはこれによって空気の諸性質を研究した。空気学（pneumatics）の創始である。ボイルがとくに興味をもったのは、空気の弾力であり、その大きな圧縮性と膨張性である。上記の著書で最初に述べた実験は、子羊の２個の膀胱の一方にいくらかの空気を入れ、他方は空にして、ともに口を縛り、真空中に入れると、わずかに空気を入れたほうは膨張するという実験である。より重要なのは空気ポンプ内でのトリチェリの実験である。その他、真空中の落体の実験、真空中では音は伝播しないこと、空気が呼吸と燃焼に

33

不可欠であること、果実や野菜の中に空気（二酸化炭素）が含まれていることなど、次々に実験を考案した。空気を排気しても、真空中にはなお空気より微細な物質が残っているのではないかという見地から、微細物質の検証実
験もおこなわれたが、その存在を確認するにいたらなかった。
空気の弾性については、空気の構成
粒子のひとつひとつが羊毛の一片のよ
うに弾性をもつという考え方と、空間全体に充満しているデカルトのいう微細なエーテルの運動によって空気の粒子が運動し、その結果、空気全体として膨張するという考え方があったが、空気の弾性を説明するのではなくて、空気に弾性があることを示すことだけが目的である、とボイルは記している。

ボイルの法則閉じ込められた気体の定温における圧力と体積の関係の法則は、ボイルの法則と呼ばれるのが普通である。たしかにそれを最初に発表したのはボイルである。それは上記のボイルの最初の科学書、『空気の弾力』ではなく、その第２版（1662）の付録、「リヌスとホッブスの反論に対する、空気の弾力と重さの理論の弁護」の第Ｖ章、「圧縮された空気と膨張した空気の弾力の度合いについての二つの実験」で発表された。ボイルは真空中でのトリチェ
リの水銀柱の観察から、Ｊ字管の先に閉じ込められた空気の量と、水銀柱の高さ、重さ、体積との関係に、ある仮説があるのではないかと考えた。まずＪ字管の先にできた空間へ、管を傾けて少量の空気を送りこみ、それを大気圧と同じにした。閉じられた空気の体積が半分になるときは、開いた方の水
銀 柱 は 29 イ ン チ に な る は ず だ っ た。
「水銀の注入をつづけていき、短い方の空気が半分になったとき、長い方の水銀の高さが 29 インチだったのを見て、喜びと満足を禁じえなかった、」とボイルは記している。ボイルは管の両方の水銀面の差が 88 インチになるまで実験した。こうして「圧力と膨張

34

は反比例する」ことを確認した。そこにつけられた加圧と減圧の二つの場合の測定値の表は、科学書に測定値が現れた最初の例と言われる（図６）。
圧縮した空気の実験をしたボイル
は、タウンレーの膨張した空気の実験に言及している。タウンレーとパウ
ワーは 1653 年にハリファックスの丘を上下してトリチェリの実験の追試（ということはパスカルの追試）をした。1600 年にボイルの著書が出ると、空気に弾力（圧力）があるという考えに刺激されて再実験し、大気圧以下の異なる圧力での実験によって、圧力と体積の積が一定という関係をつかんだ。1661 年 4 月、かれらはその草稿をロンドンの協会（王立協会の前身）の記録係に連絡した。当時の習慣ではそれは関心のある者に回されることにな っ て お り、 ボ イ ル の 手 に 入 っ た。
（1665 年にオルデンブルグが王立協会の『フィロソフィカル・トランザク
ションズ』を創刊して、科学論文が投稿できるようになる前のことである。）
ボイルはこれをタウンレーの想定として言及している。そこでボイルの圧倒的な名声の陰に隠れたこのマイナーな研究者たちにも、この法則の発見の先取権が与えられてしかるべきではないかという議論がある。
しかしボイルはさらに言う。「タウンレーの想定の話をある人にしたところ、かれはその実験なら自分も昨
年同じ目的の実験をやって、タウン

図６．ボイルの法則を示す図表。大気圧以下の実験の実測値。

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レーの理論とよく一致するのを認めたと言った、」と。ここである人とはフックのことである。フックによれ
ば、圧縮の実験を先におこない、タウンレーの仮説を耳にする１年以上前の 1660 年夏に、膨張の実験もおこなったという。そこでフックこそボイルの法則の発見者ではないかという論者もいる。フックがボイルの助手を辞めたのち、ボイルには定量的研 究 は な い（ ボ イ ル は 1662 年 11 月、
フックを王立協会の実験主任に推薦した。）そもそも定量的法則はボイル
的よりもフック的である。フックをひどく嫌っていたニュートンでさえも、これをフックの法則と２度も言っているが、ボイルの法則とは一言も言っていない。ではなぜフックは先取権を主張しなかったのか。雇い主と使用人の関係だったからであろうか。フックも少し遅れてではあるが著 書、『 ミ ク ロ グ ラ フ ィ ア 』（1665）
で、「圧力と膨張の積はつねに一定」と明確に発表している。ボイルの装置と類似のものを使い（Ｊ字管はフックが先に使い始めたという）、同じよ
うに圧縮と膨張の二つの表を出している。アンドレード、バーナル、コーエンなど、物理学者や物理学出身の科学史家は、フックこそこの法則の真の発見者と断定している。ボイルが主張できるのは発表の先取権だけだとコーエンは言う。しかし先取権は発表によって確立されるものである。この法則の発見者といわれるものには、ボイル、ブラウンカー、フック、パウワー、タウンレー、マリオットの６人がいる。このうちマリオッ
ト の 発 表（1676） は 明 ら か に 遅 い。
王立協会の初代会長ブラウンカーの研究については詳しくは分からない。
この仮説を着想し、それを検証する
巧妙な実験を考えだしたボイルの功績を否定するなどはもってのほかであり、ボイルの法則は正当な命名であるという見解は勿論ある。マート
ンのいわゆる多重同時発見の一つということであろう。

その後のボイルの空気学研究『空気の希薄化』（1671）は、ボイルの単行本の中では最も短い（53 ページ）。水中の気泡への温度と圧力の影響を観察している。しかし気体の熱膨張係数は 130 年後のドルトンを待たねばならなかった。『空気の隠された質』（1674） は、 オ ク ス フ ォ ー ド 出 身 のジョン・メイヨー（1641 − 79）の『医学的・自然学的研究』（1674）と同時に出版された。空気には２種類の粒子が含まれており、燃焼と呼吸ではその一つが空気から取られる、とほぼ同じことが述べられている。『続編、空気の弾力と重さ』（1669）には、「創意に富んだフック氏の示唆によって」改良
された空気ポンプ２号機（図７）の説
明 が あ る。 ド ニ・ パ パ ン（1647 −
1712）がフランスで空気ポンプ３号機を製作し、それを携えて、ロンドンの姉の邸宅内にボイルがつくった研究室のリサーチ・グループに参加した。その成果が『続編第二、空気の弾力と重さ』（1680）である。死後出版である『空気の総説』（1692）は、空気に関するかれの最後の著書で、最終的な結論を要約している点で興味深い。たとえば空気について次のような定義がある。「私は空気を次のように理解して

図７．ボイルの空気ポンプ２号機（『ボイ
ル著作集』
、第三巻）
。ピストンの革を湿らせておくためポンプは水中に沈めてある。
（『ボイル著作集』、第三巻）。

いる。希薄で、流動的で、透明で、圧縮性と膨張性があり、われわれはその中で息をし、動いている。それは地球のすべての面を、いかに高い山よりも高く包んでいる。しかしそれは天体間または惑星間の空間のエーテル（または真空）とも異なり、月やその他の遠くの発光体の光線を屈折させる。」ボ
イルは、化学、色、光、電気、医薬、
血液、錬金術など、扱わなかったものはないほど、広範な研究をした。しかしボイルの科学研究は空気に始まり、空気に終わっている。

新しい伝統の先駆
ボイルは三つの点で科学研究の新し
い伝統の先駆者となった。第一は、迅
速な発表である。『空気の弾力』は、真空実験でボイルに先行したトリチェ
リ、パスカル、ゲーリケらのいずれの著作よりも早く出版された。すべてが死後出版という著者もあるが、ボイルの著作はほとんど原稿のインクが乾かないうちに出版された。第二は謝辞である。他の研究者の功績を承認し、謝辞 を 書 く 習 慣 は 1660 年 以 前 に は なかった。ガリレオ、デカルト、パスカ
ルらは自分が依拠した先人の業績には言及しなかった。言及・謝辞によって先取権が制度化されることになる。とはいえそのボイルも気体法則に関して
は、タウンレーとブラウンカーへの言及はあるが、パウワーには言及せず、
フックについても不明確な言及しかない。第三は、論文を帰納的な形式で詳細に書くことである。ステヴィン、ガ
リレオ、パスカルの著書は、幾何学的な命題の形式で書かれており、述べられている実験が実際におこなわれたか、またはありうる証明なのか、分からないことが多い。これに対してボイルは、実験の失敗例まで記した、異常なまでに詳しい実験レポートの形の論文を書いた最初の科学者である。
1668 年、ボイルはオクスフォード
をきっぱりと去り、ロンドンへ移った。すでに有力な科学者たちの多くがロンドンに移っていたという事情もあ

和光純薬時報 Vol.78, No.4（2010）

図８．ロバート・ボイル肖像（62 歳）、油彩、
1689 年ヨーハン・ケルゼボーム画。
遺影として遺すため、死の２年前に描かせた。少なくとも７点の複製がある。引く手あまたで、その配布はもめたという。

るが、最大の理由は、さまざまな関心事を共有できる姉キャサリンがいたからである。姉と同居すること 23 年間、病気になるのも一緒だった。キャサリンの死の 1 週間後、その後を追うようにボイルも死んだ（図８）。
〔参考文献〕The Works of Robert Boyle , ed. by Birch, T., 6
vols.（1772）. ; Fulton, J. F. : A Bibliography ofRobert Boyle , Oxford University Press（1961）.;
Hooke, R. : Micrographia ,（1665）,Dover edition（1961）.; Conant, J. B. : Robert Boyle s Experiments
in Pneumatics , Harvard University Press（1950）.;
Webster, C. : Richard Townley and Boyle s Law ,Nature , 197 , 226 - 228（1963）. ; Cohen, I. B. :Newton, Hooke, and Boyle s Law , Nature , 204 ,618 - 621（1964）. ; Hall, M. B. : Robert Boyle on
Natural Philosophy , Indiana University Press（1965）. ; Webster, C. : The Discovery of Boyle sLaw, and the Concept of the Elasticity of Air in
the Seventeenth Century , Archive hist. of exact
science , 441 - 502（1965）. ; Agassi, J. : Who discovered Boyle s Law? , Stud. Hist. Phil. Sci ., 8 ,
189 - 250（1977）. ; Robert Boyle rediscovered ,ed. by Hunter, M., Cambridge University Press（1994）. ; Hunter, M. : Boyle Between God andScience , Yale University Press（2009）. ; 山本義
隆 :『熱学思想の史的展開』，現代数学社（1987），
文 庫 版（2008）．； 中 島 秀 人：『 ロ バ ー ト・ フ ック』，朝倉書店（1997）．；ヴァイグル著、三島憲一訳：「十七世紀のサイクロトロン」，『現代思想』，1988 年３月号，8 − 21．
；『ボイル』、科学の名著、第 II 期、8，朝日出版社（1989）．；大野真弓編：『イギリス史』，山川出版社（1965）．

35高分子固定化オスミウム触媒
PI 酸化オスミウムⅡ型
四酸化オスミウムの高分子カルセランド（Polymer-Incarcerated）型触媒の新タイプを発売しました。本品は、オスミ
ウムをポリマーに担持させるマイクロカプセル化技術とそれに続くポリマーの架橋反応によって調製された固定化触媒です（下図参照）1）。
四酸化オスミウムはオレフィンのジヒドロキシル化反応に用いられています。しかし、昇華性があり、毒性が強いため取扱いに注意を必要とします。また、回収が困難であることから環境に与える影響も懸念されています。
現在、これらの問題点を解決するため、高分子カルセランド型触媒［PI Os］を販売しています。今回紹介する PI
Osmium Oxide Type Ⅱ［PI Os Ⅱ］は、オスミウムを担持させるポリマーの分子量を大幅に増大させたことにより、従来品の PI Os に比べて高い耐溶剤性を有しています。スチレン誘導体で不斉ジヒドロキシル化反応を行うと、従来の触媒よりオスミウムの漏れ出しをさらに抑制し、高収率かつ高選択的に反応が進行します 2）。

特長●反応生成物または原料との分離が容易（触媒の回収が容易）●昇華性抑制による毒性、刺激臭の低減●繰り返し使用が可能●耐溶剤性向上によるオスミウムの漏れ出しを抑制

反 応 例

触媒の回収・再使用を α- メチルスチレンを用いて５回実施。活性の低下を伴うことなく高収率かつ高選択的にジヒドロキシル化体が得られます。また、さまざまなスチレン誘導体でも高収率かつ高選択的に目的物を与えます。

〔参考文献〕
１）秋山良、小林修：日本化学会第 90 春季年会 1 F 6 − 39 .
２）三宅寛、秋山良、小林修：日本化学会第 90 春季年会 1 F 6 − 40 .

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NEW

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名PI Osmium Oxide Type Ⅱ【PI Os Ⅱ】

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格

有機合成用

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量

希望納入価格（円）25,0001g

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和光純薬時報 Vol. 78 No. 4
2010 年 10 月 15 日 発行
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