〔総説〕「ケモカイン受容体 CXCR4 とそのアンタゴニスト」

大石

真也、藤井

信孝 ……… 2

金田

清臣 ……… 6

櫻井

隆 ……… 26

晋、大塚英昭 ……… 10「ヒドロキシアパタイト固定化銀ナノ粒子触媒による水中でのニトリルの水和反応」「第 25 回 Wako ワークショップ見聞録

細胞膜ナノドメイン：統合的理解と新たな展開」〈生薬のはなし〉「輸入品営実について」川上〈テクニカルレポート〉「フラッシュクロマトグラフ用パックドカラム Presep （Luer Lock）Silica Gel（SP）、Presep （Luer Lock）NH2 の開発」
「Target mRNA Cloning Kit Wako の開発 − microRNA の標的 mRNA の探索法」

久保田

守 ……… 12

林田

幸信 ……… 14

芝哲夫 ……… 29〔百年前の化学〕「1910 年の化学を顧みて」〔製品紹介〕
有機合成

細胞生物

ヒドロキシアパタイト固定化銀ナノ粒子触媒 ……… 8
5,5 - ジヨード BINAP ジオキシド ………………… 16
ジエチルアミノ硫黄 = トリフルオリド …………… 16
PI 酸化オスミウム ( Ⅷ ) ……………………………… 17
有機環状トリオールボレート塩 ……………………… 18
ルテニウムポルフィリン錯体 ………………………… 19
2,6- ジクロロピリジン 1- オキシド ………………… 19

CXCR4 アンタゴニスト「BDPA-Zn」、「FC131」…… 5
抗ヒトAtg7, ウサギ ……………………………………… 22
抗ラットLC3, ウサギ …………………………………… 22
抗マウスピカチュリン、ウサギ …………………………… 23
チューブリン重合阻害剤「5HPP-33」………………… 24
LXR アンタゴニスト「5CPPSS-50」 ………………… 24
アンドロゲン受容体アンタゴニスト「KW-365」………… 24
フコキサンチン …………………………………………… 25
PPARα/β(δ)/γ、LXRα/β ………………………… 25

環境・分析

生薬試験用 フラボノイド類 ……………………………… 11
プレセップ （ルアーロック）シリカゲル（SP）、
プレセップ （ルアーロック）NH2 …………………… 13
TRM（Traceable Reference Material） …………… 19
イオン交換樹脂「ダウエックス TM」……………………… 20
生薬試験用標準品類 …………………………………… 21
アフラトキシン -13C17 溶液 ……………………………… 21〔お知らせ〕
第 36 版総合カタログ CHEMICALS 発行 ………………
MSDS CD-ROM Version 4.0 リニューアル ……………

9
9

培

養

液体培地 ………………………………………………… 23
遺 伝 子

ターゲット mRNA クローニングキットワコー ……………… 15
抗 DYKDDDDK タグ抗体ビーズ ………………………… 32
抗 DYKDDDDK タグ, モノクローナル抗体 ……………… 32

試薬検索サービス「Siyaku.com」 ………………………

9

1

R

esearchケモカイン受容体 CXCR4 とそのアンタゴニスト

はじめに

京都大学大学院薬学研究科

真也、藤井

信孝

遠隔転移先の臓器には CXCL12 が発を阻害する一方、CCR5 を介して感染現している一方で、CXCR4 の発現の亢する R5 ウイルス（マクロファージ指進が腫瘍細胞の多くに認められること

向性 HIV 株）の複製を阻害しないこ

ケモカインは、免疫細胞をはじめとが報告され、CXCL12-CXCR4 系の腫瘍と が 明 ら か と な っ た 7）。 す な わ ち、するさまざまな細胞の遊走に関与するの転移との関連が注目を集めている5）。

gp120 が結合する宿主細胞側の受容体

サイトカインの総称である。ケモカイ

こ の よ う に、CXCL12-CXCR4 系 はの１つである CXCR4 に結合して、強ンには、炎症により発現が誘導されてさまざまな生体機能や重篤な疾患の病力な抗 HIV 活性を示すことが示唆さ

炎症組織への白血球等の集積に関与す

態 に 関 与 す る こ と か ら、 抗 HIV 剤、れた。

る炎症性ケモカインと、恒常的に発現免疫調節剤、抗癌剤等への応用を目的

AMD3100 の CXCR4 拮抗作用は、そして免疫細胞などの生体内移動の調節として CXCR4 拮抗剤の開発研究が精の塩基性官能基と受容体上の２つのアに関与する恒常性ケモカインがあり、力的に行われている。本稿では、これスパラギン酸残基（D171 および D262）

これまでに 50 種類以上のケモカイン

までに報告された代表的な CXCR4 拮との静電的相互作用によるものであり、が報告されている。また、その構造上抗剤について紹介する。

その結合親和性は Cu2+、Zn2+ などの金の特徴により、N 末端側に保存された属イオンの添加により増強される 8）。

AMD3100 と関連誘導体

このようなリンカーをはさんで塩基性る。ケモカイン受容体は、現在までに

CXCR4 拮 抗 剤 の 多 く は、 作 用 機

分子構造を有し、同様の相互作用様式

少 な く と も 18 種 類 が 知 ら れ て お り、

序不明の抗 HIV 活性を示す化合物とにより CXCR4 拮抗活性を示すことが他のサイトカイン類の受容体とは異なして研究が行われていた。その代表想定されるいくつかの化合物が報告

りＧタンパク質共役型受容体（GPCR）

的 な 化 合 物 が AMD3100（plerixafor、

されている。例えば、AMD3465 は、

システイン残基の並びに基づく４種類（CC、CXC、CX3C、C） に 分 類 さ れ

6）官能基を配置した AMD3100 と類似のである。いくつかのケモカインは複数

JM3100） であり、当初、薬剤耐性ウ

AMD3100 の環状テトラアミン構造ののケモカイン受容体に結合し、また、イルスの誘導実験等により HIV-1 のエ

一方を 2- ピコリル基に置換した非対多くのケモカイン受容体は複数のケモ

ンベロープタンパク質 gp120 が作用部

称型誘導体であり、期待された経口カインを認識することが知られてい位であると考えられていた（図１）。

吸収性は認められなかったもののる。ケモカインやケモカイン受容体の1996 年、HIV の感染においてケモカ

AMD3100 の約 10 倍の CXCR4 拮抗活

発現は細胞周囲の微小環境などのさま

イン受容体が第二受容体として必要で性を示すことが報告された 9）。

ざまな要因により調節され、例えば炎あることが報告された後、AMD3100

筆者らは、王子田らがリン酸化蛋白症部位では複数のケモカインが関与すは CXCR4 を 介 し て 感 染 す る X4 ウ イ

質・ペプチドの検出プローブとして開る多数の細胞応答により各種免疫細胞

ル ス（T 細 胞 指 向 性 HIV 株 ） の 複 製

発した亜鉛二核錯体 10）が、AMD3100が集積すると考えられている。
ケモカイン受容体 CXCR4 は、ヒト免疫不全ウイルス（HIV-1）の CD4 陽
性 T 細胞への感染に関わる第二受容体として報告された 1）。そのリガンド
は、B 細胞の前駆細胞の成長を促す因子としてストローマ細胞株より単離された CXCL12［stromal cell-derived factor（；pre-B-cell growth-stimulating
1 SDF-1）
factor（PBSF）］2）であり、CXCR4 に作用して HIV-1 感染の阻害効果を示す 3）。
その後、CXCL12-CXCR4 系に関連する多くの研究が行われ、B 細胞の分化、造血系細胞の集積、血管新生などにおいて重要な役割を果たしていることが明らかになった 4）。また、近年、肺、リンパ節、肝臓、骨髄といった腫瘍の2

大石

図１．AMD3100 とその関連誘導体の化学構造

和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）

や AMD3465 と類似の化学構造であることに着目し、これらの CXCR4 拮抗
活性を評価した。その結果、BDPAZn が強力な受容体結合阻害活性を示すとともに、抗 HIV 活性を示すことを見出した 11）。ピリジン部位に配位した亜鉛イオンは受容体への結合に不可欠であり、p - キシリレンジアミンのベンゼン環を各種芳香環に置換しても抗HIV 活 性 を 示 す。 ま た、Zhan ら は、同様のコンセプトにより、p - キシリレ
ンジアミン骨格の２つのアミノ基に修飾を施した種々の化合物をデザイン
し、2- ピリジル基を有する WZ811 が強力な CXCR4 拮抗活性を示すととも

図２．抗菌性ペプチド由来の抗 HIV 活性ペプチドとその関連誘導体に、CXCL12 により誘引される乳癌細示すことを明らかにした 15）。筆者らブや放射性分子プローブが作成され、している 。この他にも、塩基性官能は、この抗菌性ペプチドの抗 HIV 活

転移性腫瘍の検出への応用が期待され基としてイミダゾール構造を有する性に着目して構造活性相関研究を展開ている 20）。

KRH-3955 が、CXCL12 に よ る 細 胞 遊

し、polyphemusin II の２つのフェニ

T140 誘導体は、ジスルフィド結合胞株の浸潤を抑制することを明らかに
12）

走活性を効果的に阻害し、高い抗 HIV

ルアラニンをチロシンに、バリンをリを１つ有する 14 残基の塩基性ペプチ活性を示すことが最近報告された 13）。

ジンに置換した誘導体 T22 が、強力なドである。筆者らは、T140 のアラニ

AMD3100 は、非ホジキンリンパ腫や抗 HIV 活性および優れた選択毒性をンスキャンにより、ジスルフィド結合

多発性骨髄腫の治療における自己造血

示 す こ と を 明 ら か に し た 16）（ 図 ２）。

33）、
周辺の Arg2、naphthylalanine（Nal幹細胞移植の際に幹細胞採取を容易に

T22 は、AMD3100 と同様に X4 ウイル

Tyr5、Arg14 の４残基が T140 の抗 HIVする薬剤として、2008 年 12 月に米国食

ス の 感 染 の み を 阻 害 し、CXCL12 に活性に重要な役割を果たしていること

品医薬品局（FDA）により承認された。

よって誘起される細胞内カルシウム濃を明らかにし、この知見をもとにさら

Genzyme 社 よ り 注 射 剤（MozobilTM）

度変化を抑制することから、CXCR4なる分子サイズの低減化を行った 21）。

として販売されているこの薬剤は、通受容体拮抗作用により抗 HIV 活性を示

これらの４残基は、T140 のβターン

常顆粒球コロニー刺激因子（G-CSF）

すことが示唆された 17）。続いて、筆者構造から離れた部位に位置することかとの併用により用いられ、G-CSF 単らは、T22 の逆平行型のβシート構造

ら、特にジスルフィド結合による環構

独処置と比較して有意に末梢血中のをもとに、分子サイズの低減化、アミ造 の 外 側 に 位 置 す る Arg2、Nal3、幹細胞数を増加させることが報告さ

ノ酸残基の最適化、生体内での安定性

Arg14 のアミノ酸側鎖の配向を容易にれ て い る。 一 方、 経 口 投 与 可 能 なの 向 上 の た め の 構 造 修 飾 を 行 い、

予測することは困難であった。このたCXCR4 拮抗剤として、テトラヒドロ

T140、TN14003、BKT140（TF14016、め、筆者らは、これら４残基にグリシ

イソキノリン骨格を有する AMD11070

4F-benzoyl-TN14003） と い っ た 各 種ンを加えた５残基からなる環状ペプチ

14）

18）

（AMD070） が 報 告 さ れ 、 現 在、 抗誘導体を開発した。これらの T140

ドライブラリーを作成し、新たな分子HIV 剤への応用を目指して臨床試験が誘導体は、抗 HIV 活性ペプチドとし骨格を有する CXCR4 拮抗剤の探索を進められている。

てだけでなく、CXCL12-CXCR4 系の試みた。

抗菌性ペプチド由来の抗 HIV 活性ペプチド

生理的役割や腫瘍転移との関連を解明

環状ペプチドは、理論上、配列（12するさまざまな研究において利用され種類）と立体異性体（16 種類）の積ている 19）。特に BKT140 は、癌の化学に 相 当 す る 192 種 類 が 存 在 す る（ 図

療法や放射線療法、骨髄移植後に生じ３）。筆者らは、探索の効率化の観点1991 年、岩永らは、カブトガニのる好中球減少症や貧血の改善薬としてから、まず、特定のコンフォメーショ

血球成分より単離された抗菌性ペプチ

現在臨床試験が進められており、まンをとることが知られている４種類のドが HIV-1 に対する抗ウイルス活性をた、T140 の骨格をもとに蛍光プロー

ジアステレオマーについて、すべての和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）3

プチドでもその立体異性体の生物活性は著しく異なる。このため、筆者ら
は、FC131 と そ の エ ピ マ ー FC092 の構造解析を行うとともに、さらなる構
造活性相関研究を行った 22）。例えば、
構成アミノ酸のそれぞれをN - メチル
アミノ酸に置換したところ、FC131 のL-Arg を L-MeArg と し た FC162 で は活 性 の 低 下 が 認 め ら れ た の に 対 し、
FC092 の D-Arg を D-MeArg と し た 誘
導 体 FC122 は FC131 に 匹 敵 す る 活 性を示した（図４）。これらの誘導体の構造解析により、誘導体間の活性の差
図３．環状ペプチドライブラリーの利用による CXCR4 拮抗剤の探索
水色枠：４種類の立体異性体による活性配列の探索、青色枠：１種類の配列に関する活性立体異性体の探索、星印：抗 HIV 活性が認められた誘導体

異は、アルギニンの立体配置とN - メ
チル基の有無により Tyr-Arg 間のペプチド結合の配向が制御されたことによるものであり、FC131 の活性がその配列に相当する計 48 種類のペプチド

T140 とほぼ同等の抗 HIV 活性および側鎖官能基の配向を支持する主鎖骨格を化学合成し、抗 HIV 活性を評価し

CXCR4 拮抗活性を示した。このようの立体配置とこれに基づくペプチド結た。その結果、活性が認められた３種に、筆者らは、ペプチドのコンフォ合の配向により最適化されていること

類のペプチドのうち、２種類が共通のメーションと配列に基づく２つのペプが示唆された。

配列であったことから、引き続きこのチドライブラリーにより、14 残基の配列のすべての立体異性体の抗 HIV 活

T140 か ら ５ 残 基 の 環 状 ペ プ チ ド性を評価した。新たに合成した 12 種

FC131 への分子サイズの低減化を実現

類のペプチドのうち、２種類に活性がした。

認められ、このうち FC131 は、もとの興味深いことに、同じ配列の環状ペその他の CXCR4 アン
タゴニスト
この他にも多くの CXCR4 拮抗活性を示す化合物が報告されている 23）。例
え ば、 ９ 残 基 の D-Arg か ら な る
ALX40-4C は、AMD3100 や T22 と 同時期に報告された CXCR4 拮抗剤である 24）（図２）。 また、T140 の N 末端部
位 と 類 似 の 構 造 を 有 す る KRH-1636
は、CXCR4 受 容 体 へ の 作 用 に よ り
AMD3100 と同程度の強力な抗 HIV 活性を示すことが報告された 25）。KRH1636 のメタンスルホン酸塩は、十二指腸 内 投 与 後 高 い 血 中 濃 度 を 維 持 し、AMD3100 や T140 とは異なる優れた経口吸収特性を有する CXCR4 拮抗剤であることが示唆された。最近報告された POL3026 は、T140 誘導体をもとに
head-to-tail 型の環構造をとる誘導体としてデザインされたもので、強力な抗HIV 活性と優れた薬物動態特性を示す化合物として報告されている 26）。

図４．FC131 誘導体の構造活性相関とコンフォメーション解析

4

和光純薬時報こ れ ら の 化 合 物 は、 い ず れ も

Vol.78, No.1（2010）

AMD3100 や FC131 に見られるような介することができなかったが、今後も複数の塩基性官能基を持つ共通点があそれぞれの化合物の特性をふまえて、り、受容体上の酸性アミノ酸残基とのCXCL12-CXCR4 系 の 生 理 的 役 割 の 解相互作用により CXCR4 拮抗活性を示

明に役立つ有用な研究ツールとして活していることが推定される。一方、筆用されることを期待したい。また、こ者らは、恒常的に活性化した変異受容

れらの化合物を用いた研究成果から、体を用いた実験により、AMD3100 や

抗 HIV 剤をはじめとする治療薬や転移ALX40-4C がＧタンパクを活性化する性腫瘍の検出プローブの実用化につな

パーシャルアゴニスト活性を示すのにがる新たな知見の獲得へと結びつけば対し、T140 はシグナルを減弱させる

幸いである。

インバースアゴニスト活性を示すこと〔参考文献〕

を明らかにした 27）。このように、塩基性官能基がよく似た様式で配置され、一様に「アンタゴニスト」として分類されている一連の化合物は、受容体への作用が異なる可能性が示唆されており、それぞれの特性をふまえた利用に注意を払う必要がある。

おわりに本稿で紹介した AMD3100 や T22 は、
CXCR4 受 容 体 の 存 在 が 明 ら か で な
かった頃から抗 HIV 活性化合物として研 究 が 行 わ れ て き た も の で あ り、
CXCR4 と HIV 感染との関連、免疫細胞等の遊走や局在との関連、腫瘍転移との関連がそれぞれ明らかになる過程
において、内因性リガンド CXCL12 や
抗 CXCR4 抗体とともに重要な役割を果たしてきた。本稿ではその詳細を紹1）Feng, Y. et al . : Science , 272, 872（1996）.
2）Nagasawa, T. et al . : Proc. Natl. Acad. Sci.
USA ., 91, 2305（1994）.
3）（a）Bleul, C. C. et al . : Nature , 382, 829（1996）.（b）Oberlin, E. et al . : Nature , 382,
833（1996）.
4）（a）Nagasawa, T. : Nat. Rev. Immunol ., 6,
107（2006）.（b）Burger, J. A. and Peled, A. :Leukemia , 23, 43（2009）.
5）（a）Müller, A. et al . : Nature , 410, 50（2001）.
（b）Balkwill, F. : Semin. Cancer Biol ., 14, 171（2004）.
6）De Clercq, E. : Nat. Rev. Drug Discov ., 2,
581（2003）.
7）Schols, D. et al . : J. Exp. Med ., 186, 1383
（1997）.
8）（a）Gerlach, L. O. et al . : J. Biol. Chem ., 276,
14153（2001）.（b）Gerlach, L. O. et al . :Biochemistry , 42, 710（2003）.
9）Hatse, S. et al . : Biochem. Pharmacol ., 70, 752（2005）.
10）Ojida, A. et al . : J. Am. Chem. Soc ., 124, 6256
（2002）.
11）Tamamura, H. et al . : J. Med. Chem ., 49,3412（2006）.
12）Zhan, W. et al . : J. Med. Chem ., 50, 5655
（2007）.

13）（a）Iwasaki, Y. et al . : Cancer Sci ., 100, 778（2009）.（b）Murakami, T. et al . : Antimicrob,
Agents Chemother ., 53, 2940（2009）.
14）Stone, N. D. et al . : Antimicrob. Agents
Chemother ., 51, 2351（2007）.
15）Morimoto, M. et al . : Chemotherapy , 37, 206（1991）.
16）Masuda, M. et al . : Biochem. Biophys. Res.
Commun ., 189, 845（1992）.
17）Murakami, T. et al . : J. Exp. Med ., 186, 1389
（1997）.
18）（a）Tamamura, H. et al . : Biochem. Biophys.
R e s . C o m m u n . , 2 5 3 , 8 7 7 （ 1 9 9 8 ）.（ b ）Tamamura, H. et al . : Org. Biomol. Chem ., 1,3663（2003）.
19）（a）Koshiba, T. et al . : Clin. Cancer Res ., 6,3530 （2000）.（b） Mori, T. et al . : Mol.
Cancer Ther ., 3, 29（2004）.（c）Burger, M.
et al . : Blood , 106, 1824（2005）.（d）Driessen,
W. H. et al . : Mol. Ther ., 16, 516（2008）.
20）（a）Oishi, S. et al . : Chembiochem , 9, 1154
（2008）.（b）Nomura, W. et al . : Bioconjug.
Chem ., 19, 1917（2008）.（c）Hanaoka, H. etal . : Nucl. Med. Biol ., 33, 489（2006）.
21）Fujii, N. et al . : Angew. Chem. Int. Ed ., 42,3251（2003）.
22）Ueda, S. et al . : J. Med. Chem ., 50, 192（2007）.
23）Mosley, C. A. et al . : Expert Opin. Ther.
Pat ., 19, 23（2009）.
24）Doranz, B. J. et al . : J. Exp. Med ., 186, 1395
（1997）.
25）Ichiyama, K. et al . : Proc. Natl. Acad. Sci.
USA ., 100, 4185（2003）.
26）（a） DeMarco, S. J. et al . : Bioorg. Med .
Chem ., 14, 8396（2006）.（b）Moncunill, G. etal . : Mol. Pharmacol ., 73, 1264（2008）.
27）Zhang, W. B. et al . : J. Biol. Chem ., 277,
24515（2002）.

CXCR4アンタゴニスト
BDPA-ZnFC131
CXCR4は、エイズウイルスが宿主細胞へ感染する際に利用するケモカイン受容体です。また、腫瘍の転移が起こりやすい臓器ではCXCR4のリガンドCXCL12（SDF-1/PBSF）が発現し、腫瘍細胞ではCXCR4の発現が亢進していることが報告されており、CXCL12-CXCR4系の腫瘍転移との関与が注目されています。
BDPA-Zn、FC131は、新しいCXCR4アンタゴニストです（IC50 BDPA-Zn：0.10μmol/ℓ、FC131：4 nmol/ℓ）。エイズウ
イルス感染や、腫瘍転移のメカニズムの研究などにご利用下さい。
コード No.

品

名

規

格

容

量

希望納入価格（円）NEW024-16431

BDPA-Zn【Bis-di-picolylamine-p -xylene Nitrate and Zn Complex】 細胞生物学用

10mg

20,000NEW

061-05411

FC131【cyclo(-[3-(2-Naphthyl)alanine]-Gly-D-Tyr-Arg-Arg-)】

2mg

20,000

細胞生物学用和光純薬時報 Vol.78, No.1（2010）5

R

esearchヒドロキシアパタイト固定化銀ナノ粒子触媒による水中でのニトリルの水和反応
大阪大学太陽エネルギー研究センター

はじめに

金田

清臣

要としない水中での有機合成反応にお（σ ＝ 1 . 8 nm）銀ナノ粒子が形成されいて効率よく機能することを見出してる（図２）。

きた。固体配位子は金属活性種の安定
地球環境問題へ社会の関心が高まっ化のみならず、反応物の選択的吸着やている今、環境調和型の先端科学技術

金属と固体表面それぞれの機能が協奏

は人類社会の発展に必要不可欠であ的に作用する触媒効果など、均一系のる。その中で、物質とエネルギーの変分子性錯体では得られない特異な触媒

ニトリルの水和によるアミド合成

換を扱う「触媒」は、大量消費社会か反応場を提供できる。本稿ではヒドロは、工業的・学術的に重要な官能基変ら循環型持続性社会への変換を担う

キシアパタイト（HAP）の特性を利

換反応のひとつである。従来の均一系

キーマテリアルであり、環境にやさし

用して銀ナノ粒子を固定化した

強酸及び強塩基触媒では、反応後の中いモノづくり（グリーンケミストリー）

AgHAP 触媒による、中性条件下、水和処理で多量の無機塩を廃棄物としてを指向した高機能触媒の開発が極めて中でのニトリルからアミドへの環境調生成するのみならず、目的生成物のア

水中でのニトリルの水和反応によるアミド合成

6）

重要となる。特に次世代の触媒反応プ

和型水和反応について紹介する 。本ミドが加水分解され、カルボン酸が副ロセスでは、触媒の耐久性及び分離・触媒系は、i）高い触媒活性と選択性、生する問題があった。近年、中性条件

回収・再使用プロセスの効率化まで考ii）有機溶媒を用いない、iii）容易な下で機能する均一系金属錯体触媒の報慮した高機能な固体触媒の開発が切望

触媒の分離・回収・再使用などの実用告が活発になされているが、有機溶媒的な面で優れている。

が必要、触媒が熱的に不安定、または1）

されている 。
また、現行の触媒反応の多くは、大量の有機溶媒を必要とし、コスト・ハ
ザード面から大きな問題となっている。環境調和型触媒反応プロセスの実

触媒の回収が困難等の問題が残されている。実用的かつ環境調和の観点からヒドロキシアパタイト
固定化銀ナノ粒子触媒

は、中性条件下水溶媒中で再使用可能な固体触媒を用いニトリルからアミド

現には、安全かつ入手容易な「水」をCa 10（PO 4）（OH）
62 の一般組成で表さ溶媒として機能する固体触媒の開発がれ る ヒ ド ロ キ シ ア パ タ イ ト（HAP）

望ましい。しかしながら、水溶媒は多は、骨や歯など生体硬組織の主成分と表１に示すように、AgHAP 触媒は、

くの有機化合物の溶解性が低く、触媒して知られ、イオン交換能、吸着能等

水溶媒中、ベンゾニトリル類を水和しの被毒・失活の原因となることも多いの特徴をもつ機能性無機材料である

高選択的に対応するベンズアミド誘導

2）

ためその利用は限られてきた 。

望まれている。

（図１）。HAP を硝酸銀水溶液で処理

体へと変換できる。バルクの銀や還元

我々は、これまでに天然の無機結晶

すると、HAP 表面に銀イオンが吸着処 理 を 行 な わ な い AgHAP ま た は性化合物であるヒドロキシアパタイ

する。さらに水素化ホウ素カリウムでHAP のみではほとんど反応が進行しト 3）、ハイドロタルサイト 4）、モンモ

処理すると、HAP 表面に平均粒子径ないことから活性種は銀ナノ粒子でが 7 . 6 nm の非常に粒子径分布の狭いある。酸性もしくは塩基性担体に固5）リロナイト の固体表面を触媒活性種の配位子として捉え、金属活性種の電子状態と、原子レベルでの配位環境を

Particle Size Distribution

TEM Image120
Abundance of particles

精密に制御した触媒が、有機溶媒を必

図１．ヒドロキシアパタイトの結晶構造

Ag nanoparticle:
av = 7.6 nm

100
80
60
40
20
0
0

10 nm

6

を高効率に合成できる触媒系の開発が2

図２．AgHAP の TEM 像と銀ナノ粒子の粒子径分布

和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）

4 6 8 10 12 14 16 18 20
Particle size (nm)

表１．AgHAP 触媒による水中でのニトリルの水和反応 [a]

R C N
Entry

Nitrile

2
3
4
5
6

7
8
9
10
11
12

13

Cl

CONH2

CN

Cl

CONH 2

CONH 2

CN
F

F

CONH2

CN
O2N

O2N
CN

CONH 2
Ac

Ac

CONH 2

CN
MeO

MeO

Me

R

CN

CN

CN

Me

CONH 2

CONH 2

CONH 2NH 2

15

99 (94)30

95 (93)20

98 (94)60

95 (91)10

99 (95)30

99 (95)20

98 (96)8

10

99 (96)

9 [c]

2880

94

2880

99 (97)

Entry

140

3

99 (94)

1

180
160
140

6
2
2

99 (94)99 (94)99 (96)140

199 (95)99 (95)

1

180
160
160
140

2
6
2
2
6

6

84 (79)N

7[d]

11 [e]

CONH2
N

O

CN

O

CONH2

O

CN

O

CONH2

S

CN

S

CONH2

N

CN

N

CONH2

10

99

10

99

13 [g]

10

99

[h]

10

99

14

[a] Reaction conditions : nitrile (1 mmol), AgHAP (0.1 g, Ag : 0.03ommol), water (3 mL), 140 C. [b] The values in parenthesis are
isolated yields.

CONH2
N

CN

4

12 [f]

180

CONH2
N

N

97 (92)98 (93)

N

CN

3

10

CONH2

CN
N

N

99 (97)47
99 (96)96 (92)

Amide

CN

6

160

Nitrile

2

5

140

NH2
Yield [%][b]Yield [%][b]

2

O
X C

AgHAP

H 2O

[min]

[h]

140

N

X = N, O, S

[oC]

Amide
CN

1

X C

O

AgHAP

H2 O

表２．AgHAP 触媒によるヘテロ環ニトリルの水和反応 [a]NN[a] Reaction conditions: nitrile (1 mmol), AgHAP (0.1 g, Ag: 0.03 mmol),owater (3 mL), 140 C. [b] The values in parenthesis are islated yields.
[c] Nitrile (0.5 mmol), 40 o C. [d] Nitrile (100 mmol), AgHAP (0.03 g, Ag:
0.009 mmol), water (35 mL). [e] 1st reuse. [f] 2nd reuse. [g] 3rd reuse.
[h] 4th reuse.

定化した銀ナノ粒子ではアミドの加nitrile や 2 -thiophenecarbonitrile の水和

他の金属触媒ではみられない銀ナノ粒

水分解により安息香酸が副生するが、反応では、対応するアミドを定量的子の特性である。さらに本 AgHAP 触AgHAP で は HAP 担 体 が 中 性 に 近 いに得ることができる。さらに、水に不媒は固体触媒であるため、反応後のろため生成物の加水分解が抑制される。

溶 な 3 -quinolinecarbonitrile で も 収 率過により容易に反応液から回収でき95％でアミドへ変換する。

る。また、ろ液を冷却すると生成物はAgHAP は、一般に反応が困難なヘテロ環を有するニトリルに対して極め注目すべきことに、pyrazinecarbo-

結晶として析出するため、ろ過によって高い活性を示す（表２）。benzoni-

nitrile は極めて速やかに水和され、抗て容易に単離できる。反応溶液へのtrile では 3 時間を要するが、3 -cyano-

結核剤として有用な pyrazinecarbox-

Ag 種の溶出はなく、回収した AgHAP

pyridine の 反 応 は 30 分 で 終 了 し、 ビ

amide が定量的に得られる。さらに、触媒は高い活性を維持したまま再使用が可能である。

タミン B 3 の構成成分として需要の大40℃という非常に温和な条件でも反応

き な nicotinamide が 定 量 的 に 得 ら れが 進 行 す る。 本 AgHAP は ラ ー ジ ス

種々のp - 置換ベンゾニトリルの競る。

ケールでの水和反応にも有効であり、

争 反 応 に お い て、Hammet plot の ρ

AgHAP は窒素原子を含むヘテロ環

100 mmol スケールの反応では、これ値は正の値となった。この結果は、ニニトリルだけでなく、酸素または硫黄までの固体触媒に比べて２桁以上高い

トリルの N 原子の配位を経由する従原子を含むヘテロ環ニトリルをも効率

触媒回転数 10 , 000 を示す。このよう

来の遷移金属錯体触媒と異なり、 求

よく水和する。例えば、2-furancarbo-

なヘテロ環化合物における促進効果は核性の高い OH 種がニトリルの炭素原

和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）7

子を攻撃する強塩基触媒と類似するこ〔参考文献〕とから、本反応は銀ナノ粒子表面上で１）Kaneda, K., Ebitani, K., Mizugaki, T. andMori, K. : Bull. Chem. Soc. Jpn ., 79 , 981形成される求核性の高い OH 種がニト
リルを攻撃すると考えられる。

４） a） Mitsudome, T., Nose, K., Mori, K.,（2006）.
２）a）Li, C.-J. and Chan, T.-H. Eds. ; Organic

Reactions in Aqueous Media , Wiley, NewYork（1997）. b）Kobayashi, S. and Manabe,

おわりにK. : Acc. Chem. Res ., 35 , 209（2002）.
３）a）Mitsudome, T., Noujima, A., Mizugaki, T.,
Jitsukawa, K. and Kaneda, K. : Chem. Com-

本稿では、中性条件下水溶媒中におmun ., 5302（2009）. b）Mitsudome, T., Arita,

いてニトリルの水和反応による効率的

S., Mori, H., Mizugaki, T., Jitsukawa, K. andなアミド合成を実現する HAP 固定化

Kaneda, K. : Angew. Chem. Int. Ed ., 47 ,銀ナノ粒子触媒を紹介した。著者らが7938（2008）. c）Hara, T., Kanai, S., Mori, K.,

開発した本水和反応系は、１）容易なMizugaki, T., Ebitani, K., Jitsukawa, K. and

触媒調製、２）高い触媒活性、３）シKaneda, K. : J. Org. Chem ., 71 , 7455（2006）.

Mizugaki, T., Ebitani, K., Jitsukawa, K. and
Kaneda, K. : Angew. Chem. Int. Ed ., 46 ,3288（2007）. b）Kawabata, T., Kato, M.,
Mizugaki, T., Ebitani, K. and Kaneda, K. :Chem. Eur. J ., 11 , 288（2005）. c）Kawabata,T., Mizugaki, T., Ebitani, K. and Kaneda, K. :J. Am. Chem. Soc ., 125 , 10486（2003）.
５）a）Mitsudome, T., Noujima, A., Mizugaki, T.,
Jitsukawa, K. and Kaneda, K. : Adv. Synth.

Catal ., 351 , 1890 （2009）. b） Ebitani, K.,
Motokura, K., Mori, K., Mizugaki, T. and
Kaneda. K. : J. Org. Chem ., 71 , 5440（2006）.
６）Mitsudome, T., Mikami, Y., Mori, H., Arita,
S., Mizugaki, T., Jitsukawa, K. and Kaneda,
K. : Chem. Commun ., 3258（2009）.

d）Mori, K., Hara, T., Mizugaki, T., Ebitani,

ンプルな work-up かつ触媒の再使用がK. and Kaneda, K. : J. Am. Chem. Soc ., 125 ,可能、４）有害な試剤を使用しない点

11460（2003）.

で環境調和型プロセスである。

P roducts

水中でのニトリルの水和反応に有用
ヒドロキシアパタイト固定化銀ナノ粒子触媒
ヒドロキシアパタイトに銀ナノ粒子を固定化した酸化触媒です。
コード No.
086-09081

品

名規

Hydroxyapatite-Supported Silver Nanoparticle Catalyst

格

有機合成用

容

量
1g

希望納入価格（円）18,000

関連商品
バナジン酸固定化アパタイト
ヒドロキシアパタイトのりん酸部位をバナジン酸アニオンに置換した触媒です。Michael 反応、重水素化などに有用です。
〔参考文献〕
１）Hara, T., Kanai, S., Mori, K., Mizugaki, T., Ebitani, K., Jitsukawa, K. and Kaneda, K. : J. Org. Chem ., 71 , 7455（2006）.
２）金田清臣：Organic Square, 26 , 2（2008）.

コード No.
037-20751
033-20753

品

名規

Calcium Vanadate Apatite

格

有機合成用

容

量
1g
5g

希望納入価格（円）6,000
18,000ルテニウム（Ⅲ）ヒドロキシアパタイト
ルテニウム（Ⅲ）磁性マグヘマイト内包ヒドロキシアパタイト
ヒドロキシアパタイトにルテニウムを担持した触媒です。酸素を酸化剤としたアルコール類の酸化反応に有用です。
磁性マグヘマイト内包型は、磁石による迅速な分離・回収も可能です。
〔参考文献〕
１）Mori, K., Kanai, S., Hara, T., Mizugaki, T., Ebitani, K., Jitsukawa, K. and Kaneda, K. : Chem. Mater. , 19 , 1249（2007）.
２）金田清臣：Organic Square, 21 , 2（2007）.
３）金田清臣：和光純薬時報 , 71 , 8（2003）.

コード No.
182-01851
188-01853
187-02261

8

品

名

規

格

Ruthenium-Hydroxyapatite

有機合成用

Ruthenium（Ⅲ）-Hydroxyapatite encapsulated Superparamagnetic
Maghemaite

有機合成用

和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）

容 量
1g
5g

希望納入価格（円）7,500
26,000500mg

16,00036版総合カタログ CHEMICALS 新発行！
第 36 版総合カタログ（CHEMICALS）を発行します。

《2010 年 2 月発行》

本カタログでは、有機試薬 2 , 000 品目、海外導入品 3 , 800 品目を含め合計
約 7 , 000 品目を追加掲載し、合わせて約 53 , 000 品目を掲載しております。
本文では従来から表示しています GHS（化学品の分類と表示に関する世界
調和システム）の情報を充実させ、輸出規制対象物質で日本政府の輸出許可及
び輸出承認が必要となる品目についても新たに表示しました。また、PRTR法の分類は、平成 20 年 11 月 21 日改正の基準に対応した表示内容に変更し掲載しています。ぜひご活用下さい。

CD-ROM Version 4.0 のご紹介
《2010 年 1 月発行》

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1 . 目次・序文
2. 本 文
3 . 用途別試薬
4 . 契約取扱品
5 . 機器・器材
6 . 臨床検査薬
7 . 化成品
8 . CAS Registry Number
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● 農薬標準品 IR、MS、NMR データ● 物性 ( 外観、分子式、溶解度、毒性、沸点、融点、引火点、密度、比重、pH 情報 )● 製品概要、使用例● MSDS● 保存条件● 現品説明書● 同一 CAS 一覧

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和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）9

−⑯
輸入品営実について
広島大学大学院医歯薬学総合研究科

川上晋、大塚英昭エイジツ（営実）は日本薬局方に収載されており、本品はバラ科植物ノ
イバラRosa multiﬂora Thunberg（＝Rosa polyantha Sieb. et Zucc.） の 偽果又は果実と規定されている。落葉性の小形低木で枝には鋭いとげがあり、盛んに分枝し繁る。葉は楕円形で奇数羽状複葉であり円錐花序に白色の花を日本産つける。偽果は小さい球形で外面は赤

営実

外国産

マグネシウム塩酸反応〜暗褐色、内部に堅果がある。

営実

TLC 法

神農本草経の上品には営實として収第 15 改 正 日 本 薬 局 方「 エ イ ジ ツ 」

録され、その薬能は「瘍痘，悪瘡，結の確認試験に従って、各産地の営実

肉，跌 筋，云々を主る」とされてい

1 . 00 g を粉砕してメタノール 20 ml でる。

２分間還流抽出、抽出液の 5 ml に対し

シ リ カ ゲ ル プ レ ー ト に て CHCl 3 MeOH-H 2 O で展開した。

て金属マグネシシウム 0 . 1 g および濃

基原植物ノイバラ（バラ科）は日本

塩酸を 0 . 5 ml 加えた。

全土および中国、朝鮮半島に分布している。現在日本産、中国産、韓国産、

日本
日本
産
産

北朝鮮産が市場に出回っており、生薬としての流通量は比較的少ないもの

日本
日本
産
産

北朝
北朝
鮮産
鮮産

中国
中国
産
産

中国
中国
産
産

韓国
韓国
産
産

韓国
韓国
産
産

左から multiﬂorin A、multinoside A、日本
産 A、日本産 B（広島県呉市で採集）、北朝
鮮産、中国産 A、中国産 B、韓国産 A、韓国産 B、multinoside A acetate、multiﬂorin
B. 紫外線 254 nm を照射。

中国
産

韓国
産

韓国
産

HPLC 法の、現在年間約 20 トンが輸入されている。薬効として強下剤として用いら反応前れ、利尿作用を有するため関節痛、筋肉痛、腎臓病また癰疽、悪瘡などに用日本
産

いられている。ケンフェロール、クエ

日本
産

北朝
鮮産

中国
産

HPLC は ODS カラム（内径 4 . 6 mm、
長 さ 250 mm） を 用 い た。 溶 媒 は 0 〜

ルセチンをアグリコンとするフラボノ
イド配糖体、ムルチフロリン類（図反応後30分

20 分 は 18％ 水 性 ア セ ト ニ ト リ ル ＋
0 . 05％りん酸を用いた。その後 20 分

１）が薬効本体と考えられている。

TLC および HPLC での確認

しかしながら、近年、北朝鮮等より

か け て 30％ 水 性 ア セ ト ニ ト リ ル ＋

輸入されている営実は寫下活性が弱い

次いで、予め単離し、構造を確認

0 . 05％りん酸まで直線的に濃度勾配との製薬企業からの情報もあり、市場した標品を使って TLC 及び HPLC でをかけ、その後更に 20 分同溶媒を送品を用いて比較検討を行った。日本

確認することとした。各産地の営実液した。流速は 1 ml/min とし検出は産、韓国産２種、北朝鮮産、中国産２

3 . 00 g を 80 ml のメタノールで１時間

紫外部吸収 280 nm で行った。

種の営実の購入品、日本での採集品を還流抽出を３回行った。合したエキス用いた。

はろ過濃縮して 50 ml に定容し用いた。

標準品の HPLC プロファイルを示す。

OH
O

HO

R1
R2

OH

O

1

R1

OH

2

H

3

OH

4

H

ORha(4R2← 1 )Glc(6 )Ac
ORha(4 ← 1 )Glc
ORha(4 ← 1 )Glc
ORha(4 ← 1 )Glc(6 )Ac

図１．Multiﬂorin 類
1 : multinoside A acetate ; 2 : multiﬂorin B ; 3 : multinoside A ; 4 : multiﬂorin A.

10

和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）① : multinoside A（保持時間 20 min）,② : multiﬂorin B（保持時間 35 min）,③ : multinoside A acetate（保持時間 39 min）,④ : multiﬂorin A（保持時間 44 min）

50 ml に定 容した、各エキスを 25μl
用いて分析を行った。
これまで鋭意努力して、北朝鮮産営

−⑯multinoside A、multinoside A acetateのスポットが見られていない。
同様な結果が HPLC 分析においても得られた。
ノイバラの近縁種にテリハノイバラ

Rosa wichuraiana Crepin が あ り、 そ
れにはムルチフロリン類が含有されていないという報告がある２）。テリハノ
イバラは日本では本州以南、中国東部、朝鮮半島に分布しており、北朝鮮
産が本種である可能性や、また別の種である可能性もある。今後植物遺伝学的考察も必要であるが、営実の品質はTLC で簡便に分析できることが確認されている。
〔参考文献〕
１）Kawakami, S., Matsunami, K., Otsuka,
H., Kawahata, M. and Yamaguchi, K. :Chemical constituents of imported Rosae
fructus. , J. Nat. Med ., 63 , 46−51（2009）.
２）Seto, T., Yasuda, I. and Akiyama, K. :実より、薬効本体と考えられているケマグネシウム塩酸反応はフラボノイ

ンフェロール、クエルセチンをアグリドの定色反応であるので、ここで明ら

fruits of Rosa multiﬂora and R. wichuraiana. ,コンとするフラボノイド配糖体、ムル

かなように、日本産営実の抽出液は赤Chem. Pharm. Bull ., 40 , 2080−2082（1992）.

チフロリン類の単離を試みたが、単離色に呈色したにもかかわらず北朝鮮できていない１）。これは分離技術が未産、中国産は発色が劣り、フラボノイ

熟なのではなくて、それらが入ってい

ド含量の低さを物語っている。

Purgative activity and principals of the

薄層分析でも同様であり、日本産以

ないか、存在しても極微量であるため

外 で は multiﬂorin A、multiﬂorin B、と考えられた。

P roducts
生薬試験用
フラボノイド類
当社では、局方生薬試験用にフラボノイド類のヒペロシド、ルテオリン、生薬試験用にケルセチンを用意しております。ご活用下さい。
コードNo.

メーカーコード

品

名

規

格

容

量

希望納入価格（円）087-08651

̶

Hyperoside

局方生薬試験用（薄層クロマトグラフィー用）

10mg

42,000125-05441

̶Luteolin

局方生薬試験用（薄層クロマトグラフィー用）

10mg

38,000518-58341
̶̶̶

ASB-00017030-005
ASB-00017030-010
ASB-00017030-025
ASB-00017030-100

̶

5mg
10mg
25mg
100mg

4,800
6,200
12,30015,400Quercetin

和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）11

echnical Report

フラッシュクロマトグラフ用パックドカラム Presep (Luer Lock)
Silica Gel(SP)、Presep (Luer Lock) NH2 の開発
和光純薬工業株式会社

Presep （プレセップ）シリーズは、
ディスポーザブルタイプのシリンジ型
カラムにクロマト用担体を充てんしたフラッシュクロマトグラフ、中圧分取

試薬研究所

久保田

表１．Presep®（Luer Lock）Silica Gel（SP）の仕様及び物性Type MType L

カラムサイズ20（内径）× 90（長さ＊ 1）mm

27（内径）× 136（長さ＊ 1）mm

カラム容積

25 mℓ

70 mℓ

カラム材質

PP ＊ 2PP ＊ 2

クロマトグラフ用カラムであり、医薬開口部側フィルター

品の候補化合物の探索や天然物からのルアー形状

ルアーロック

同左

充てん剤

シリカゲル

同左

細孔径

6 nm

同左

細孔容積

0 . 75 mℓ /g

同左

比表面積

475 m 2 /g

同左pH

6. 5 〜 7. 5

同左

有効成分の精製に威力を発揮するように設計されています。この度、この Presep

シリーズに新製品としてPresep （Luer Lock）Silica Gel（SP）
及び Presep （Luer Lock）NH 2 を追加しましたので、その特長、製品仕様、
カラム性能についてご紹介します。
（1）Presep （Luer Lock）Silica

HDPE （気孔径 20 μm、2 mm（厚さ）） HDPE （気孔径 20 μm、3 mm（厚さ））
＊3

＊3

充てん量

12 g

31 g

粒子形状

球状同左

同左

粒子サイズ

40 〜 64 μm＊ 1：ルアー部位を除く。

＊ 2：ポリプロピレン。

同左＊ 3：高密度ポリエチレン

表２．Presep®（Luer Lock）NH 2 の仕様及び物性Type MType L

Silica Gel（SP）は高純度の球状シ

カラムサイズ20（内径）× 90（長さ＊ 1）mm

27（内径）× 136（長さ＊ 1）mm

カラム容積

25 mℓ

70 mℓ

リカゲルを充てんしたカラムで、コスカラム材質

PP ＊ 2Gel（SP）の特長

トパフォーマンスに優れたファースト
チョイスのカラムです。
・高い分離能・優れた再現性・圧力損失が低い（2）Presep （Luer Lock）NH2 の特長
NH 2 はアミノプロピル基を化学結守

開口部側フィルター

PP ＊ 2HDPE （気孔径 20 μm、2 mm（厚さ）） HDPE （気孔径 20 μm、3 mm（厚さ））
＊3

＊3

ルアー形状

ルアーロック同左

充てん剤

アミノプロピルシリカゲル

同左

細孔径

6 . 5 nm同左

細孔容積0 . 7 mℓ /g

同左

比表面積

450 m 2 /g

同左pH

8 . 5 〜 11 . 5

同左

充てん量

14 g

34 g

粒子形状

破砕状

同左

粒子サイズ
＊ 1：ルアー部位を除く。

38 〜 63 μm＊ 2：ポリプロピレン。

同左＊ 3：高密度ポリエチレン

合させた破砕状シリカゲルを充てんしたカラムです。シリカカラムで精製が（4）カラム性能

困難な化合物に対して最適な分離条件① Presep （Luer Lock）Silica Gel（SP）

を見いだすことができます。
・順相、逆相両モードで使用可能
・塩基性化合物の分離にトリエチルア
ミン、アンモニアの添加不要
・圧力損失が低い

Presep （Luer Lock） Silica Gel（SP）Type L を用いたイソクラティッ
クモードでの流速とカラム理論段数（N）のプロット（図２）では、A 社
カ ラ ム（ 球 状 シ リ カ、 粒 径 60 μ m）と比較して高い N 値を示します。カラ（3）製品仕様及び物性（参考値）

ム間差について Type L の溶出挙動を

表１及び表２に示しました。

確認した結果でも良好な再現性が得ら

仕様上の最大の特長は、カラムのル

れています（図３）。

した結果、どちらも良好にベースライ② Presep （Luer Lock）NH 2

ン分離が達成されています（図４（1），アー接続部を従来のルアースリップからルアーロックに変更した点であり、試料にトルエン及びフタル酸ジブ（2））。さらに、塩基性化合物の代表とこれにより使用時の安全性が確保されチル、フタル酸ジメチルの３成分をしてピリジンを選び、溶出するピークています。その外観を図１に示しまし用 い、n − ヘ キ サ ン / 酢 酸 エ チ ル ＝の形状を確認しましたが、テーリングた。

90 / 10（v/v％）のイソクラティック

することなくシャープなピークとして

モ ー ド で Presep （Luer Lock）NH 2検出されています（図５）。

Type M、Type L の基本性能を評価

12

図１．Presep NH 2 Type M（上）/Type L（下）和光純薬時報 Vol.78, No.1（2010）

Peak2：Dibuthyl Phthalate

Peak3：Diethyl Phthalate

400

Peak1：Toluene

350

400

350

300

350

300

N

N

N

150

150

100

50

50

0

0

20

40

60

Flow rate（mℓ/min.）

0
0

20

40

60

Flow rate（mℓ/min.）

0

20

40

60

Flow rate（mℓ/min.）

3

0
5
10
Retention time (min)- LC Conditions Column : Presep (Luer Lock)
NH2 Type M
Eluent : -Hexane/Ethyl Acetate=90/10(v/v)
Flow rate : 10mℓ/min at ambient
Detection : UV254nm
Sample : 1) Toluene (0.1g/mℓ)2) Dibutyl Phthalate(0.1g/mℓ)3) Dimethyl Phthalate(0.1g/mℓ)in Eluent
Inj. vol. : 0.5mℓ

0510Retention time (min)- LC Conditions Eluent: -Hexane/ Ethyl Acetate = 90/10(v/v)
Gradient : Isocratic Mode
Flow rate : 10, 20, 30, 40, 50mℓ/min.
Detection : UV254nm
Sample : 1) Toluene ( 0.1g/mℓ )2) Dibutyl Phthalate ( 0.1g/mℓ )3) Diethyl Phthalate ( 0.1g/mℓ )in Eluent
Inj. Vol. : 1.0mℓ ( 1mℓ sample loop )図２．流速とカラム理論段数 (N)

2

0
5
10
Retention time (min)0510Retention time (min)-■- Presep (Luer Lock) Silica Gel (SP) Type L-■- Brand A (Silica Gel, 60μm)- LC Conditions Eluent: -Hexane/ Ethyl Acetate = 90/10(v/v)
Gradient : Isocratic Mode
Flow rate : 10, 20, 30, 40, 50mℓ/min.
Detection : UV254nm
Sample : 1) Toluene (0.1g/mℓ)2) Dibutyl Phthalate (0.1g/mℓ)3) Diethyl Phthalate (0.1g/mℓ)in Eluent
Inj. Vol. : 1.0mℓ

1

3

3

150

50
0

2

2
3

200

100

100

2

250

200

200

1

1

300

250

250

1

図３．カラム間差

1

2
3

0

5
10
Retention time (min)- LC Conditions Column : Presep (Luer Lock)
NH2 Type L
Eluent : -Hexane/Ethyl Acetate=90/10(v/v)
Flow rate : 20mℓ/min at ambient
Detection : UV254nm
Sample : 1) Toluene (0.1g/mℓ)2) Dibutyl Phthalate(0.1g/mℓ)3) Dimethyl Phthalate(0.1g/mℓ)in Eluent
Inj. vol. : 1.0mℓ

図４（1）．Presep （Luer Lock）NH 2 Type M

図４（2）．Presep （Luer Lock）NH 2 Type L

Presep （Luer Lock）Silica Gelを分離目的に応じて使い分けていただ（SP）及び Presep （Luer Lock）NH 2

くことで研究開発の一助となれば幸い- LC Conditions Column : Presep (Luer Lock)
NH2 Type L
Eluent : -Hexane/Ethyl Acetate=90/10(v/v)
Flow rate : 20mℓ/min at ambient
Detection : UV254nm
Sample : 1) Toluene (0.1g/mℓ)2) Pyridine (0.1g/mℓ)in Eluent
Inj. vol. : 1.0mℓ

1

2

0
5
10
Retention time (min)図５．塩基性化合物のクロマトグラムです。

P roducts
コード No.
293-33401
299-33403
290-33411
296-33413
297-33421
293-33423
294-33431
290-33433

品

名規

Presep （Luer Lock）Silica Gel（SP）Type M（12g / 25mℓ）

Presep （Luer Lock）Silica Gel（SP）Type L（31g / 70mℓ）

Presep （Luer Lock）NH2 Type M（14g / 25mℓ）

Presep （Luer Lock）NH2 Type L（34g / 70mℓ）

和光純薬時報格

試料前処理用
試料前処理用
試料前処理用
試料前処理用Vol.78, No.1（2010）

容量

希望納入価格（円）20 本

29,000

100 本

照

20 本

39,000

会

100 本

照

20 本

40,000

会

100 本

照

20 本

70,000

会

100 本

照

会

13

echnical Report
Target mRNA Cloning Kit Wako の開発 ー microRNA の標的 mRNA の探索法
和光純薬工業株式会社

はじめに

ゲノム研究所林田幸信

抗 Ago 抗体免疫沈降 RNA 画分

Target mRNA Cloning Kit Wako は
RNA 画分に含まれる微量 mRNA を増
幅 す る キ ッ ト で す。 細 胞 内 の RISC

第１鎖合成反応（逆転写酵素）（RNA-induced silencing complex）の主要コンポーネントである Ago タン
パク質を免疫沈降して精製取得される
RNA 画分には、microRNA と microRNAの 標 的 mRNA（ 以 下、 標 的 mRNA）

アルカリ加水分解による RNA の除去

断片が含まれています。本品は、それらの標的 mRNA を cDNA 化して取得することができます。
本キットの特長

第２鎖合成反応（（1）Ago 免疫沈降法との併用で標的DNA polymerase）

mRNA を探索（2）微量 mRNA からの cDNA 増幅（3）mRNA 鎖長の影響を受けにくい
cDNA 増幅開発経緯と原理

PCR 増幅（DNA polymerase）

標的 mRNA の cDNA 増幅を試みる上で、RISC 中 で microRNA の シ ー ド 配列（標的 mRNA の捕捉に大きな役割を果たしていると考えられている配列）が mRNA の 3 末端の非翻訳領域に存在していることに注目しました。

T-Vector にクローニング

最近のデータベースの情報量、検索シ

塩基配列解読ステムの向上により、3 末端領域の一

BLAST 検索部を解析すれば、mRNA 種の同定は可能です。また、RISC 中に捕捉された mRNA は分解、切断されている可図１．Target mRNA Cloning Kit Wako 操作概要

能性も示唆されており、Cap 構造に依存 し た 完 全 長 cDNA の 作 製 法 で は時に非特異的産物が発生する原因の一で は 不 可 能 で す。 本 法 で は Random

cDNA 増幅産物を得られないと予想つになっています。本法は反対に、低primer を 使 用 し て い ま す の で、Kle-

し、本法の開発を試みました（図１）。

温 で も 活 性 が あ る こ と を 利 用 し て、

now fragment の鎖置換反応活性によ本法の特長として、第２鎖合成反応

Random primer をアニーリングさせり、 外 れ た cDNA に 対 し て Random

時に PCR primer 領域を付加した Ran-

DNA 鎖を伸長させることで、分解まprimer のアニーリングと DNA 鎖伸長

dom primer をアニーリングさせて鎖た は 切 断 に よ り Cap 構 造 が な い反応が起こり、アーティファクトの原

置換反応のないTaq DNA polymerase

mRNA でも PCR 増幅可能な鋳型 cDNA

因になります。

による伸長反応を行ったことが挙げらを合成できます。また、PCR におい

れ ま す。Taq DNA polymerase は 耐ては、長鎖 DNA の増幅効率が低下し

熱 性 DNA polymerase で あ り、 最 適

ますが、本法は増幅効率が mRNA 鎖本法により、HeLa細胞（１×107 cells）

伸長温度は 68 〜 72℃付近です。しか長に影響されない cDNA library の作抽出液から Ago2 免疫沈降 RNA とマし活性は低いものの、30℃でも伸長反製を可能にしました。

ウス IgG 免疫沈降 RNA（コントロー

応は起こっており、これが PCR 増幅

14

第２鎖合成反応は Klenow fragment

和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）

使用例ル）を調製し、これらを鋳型として

A

B

Ago2免疫沈降RNA
マウスIgG免疫沈降RNA
Upper
Marker（1,500bp）

（FU）
160

Hit in genome
Free Alu RNA（4.4％）

140
120
100

Lower
Marker
（15ｂｐ）（8.8％）

80
60
40（86.8％）

20

mRNA

0
−20

15

100

200

300 400

700 1,500（bp）

図２．Target mRNA Cloning Kit Wako による cDNA 増幅産物（A）及び解析結果（B）
使用細胞は HeLa（1 × 107 個）。

cDNA を増幅した結果、マウス IgG 免

本キットを Ago 免疫沈降法と併用す

RISC と microRNA の関係に興味ある

疫沈降 RNA では cDNA の増幅は確認ることで、従来のデータベースを用い知見が得られました（図２− B）。こ

さ れ ず、Ago2 免 疫 沈 降 RNA で は 約

た標的 mRNA の予測法ではなく、分れらの結果は cDNA マイクロアレイ

100 〜 1 , 000 bp に cDNA の 増 幅 産 物

子 生 物 学 的 手 法 に よ り microRNA ので は 解 析 で き な い RNA（ 特 に non-を確認することができました（図２−

標的 mRNA のスクリーニングが可能

coding RNA）の解析にも本法の使用A）。 こ の cDNA を ク ロ ー ニ ン グ し、になりました。また、それぞれ配列のが有効であることを示しています。

塩基配列の解読（91クローン）を行い、異なる Free Alu RNA と予想される４

BLAST 検索を行った結果、86 . 8 % がクローンが確認でき、レトロトランス〔掲載論文〕mRNA と 一 致 し ま し た。 以 上 よ り、

ポゾンとの関係が示唆されている

Hayashida Y. et al . : BMC Research Notes , 2 , 169（2009）．

P roducts
microRNAの標的mRNA探索に
ターゲット mRNA クローニングキットワコー

NEW

コード No.
298-68001

品
名
Target mRNA Cloning Kit Wako

容 量
10 回用

希望納入価格（円）60,000＊ PCR Puriﬁcation Kit wako を必ず併用して下さい。

関連商品
NEW

NEW

コード No.
291-70201
292-66701
292-67301
297-70301
298-67901

品
名microRNA Isolation Kit, Human/Mouse Ago1
microRNA Isolation Kit, Human Ago2
microRNA Isolation Kit, Mouse Ago2
microRNA Isolation Kit, Human Ago3
PCR Puriﬁcation Kit Wako

和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）

容
量
10 回用
10 回用
10 回用
10 回用
30 回用

希望納入価格（円）60,00045,00045,00060,00015,00015

ew Products
よう素を持った BINAP

COOCH₃IO

5,5'- ジヨード BINAP ジオキシド

O

PPh₂
PPh₂

2,2'-Bis（diphenylphosphino）-5,5'-diiodo-1,1'-binaphthyl

cat. Pd ⁴）
MeOH, CO

PPh₂
PPh₂

O

（5,5'-Diiodo BINAP Dioxide）は BINAP によう素が結合Oした化合物です。よう素を持ち反応性が高いため、BINAPI

COOCH₃骨格を持ったさまざまな化合物の合成に使用できます。

I

OR

不斉合成に用いる触媒（金属触媒）用配位子の合成にぜO

ひご利用下さい。

PPh₂
PPh₂

■（ ）- 2, 2 -ビス（ジフェニルホスフィ ■（ ）- 2, 2 -ビス（ジフェニルホスフィノ）-5, 5 -ジヨード- 1, 1'-ビナフチル
Oノ）-5, 5 -ジヨード- 1, 1'-ビナフチル

O

O

O

PPh₂
PPh₂

O

O

I

OR

〔参考文献〕

PPh₂ PPh₂

PPh₂ PPh₂O
R-ONa

１）Sonogashira, K. et al . : Tetrahedron Lett ., 50 , 4470（1975）. Takahashi, S.
I

II

C44 H30 I2 O2 P2 = 906. 46[CAS No. 871350- 54- 8]

特I

C44 H30 I2 O2 P2 = 906. 46[CAS No. 1159406- 38- 8]

et al . : Synthesis ., 627（1980）. Shimada, T. et al . : J. Org. Chem ., 70 ,10178（2005）.
２）Miyaura, N. et al . : Tetrahedron Lett ., 20 , 3437（1979）. Miyaura, N.

et al . : J. Am. Chem. Soc ., 107 , 972（1985）.
３）Beletskaya, I. P. et al . : Chem. Rev ., 100 , 3009（2000）.

長４）Takahashi, T. et al . : J. Chem . Lett ., 9 , 369（1980）.

●基本骨格としてBINAP 構造を有し高い不斉誘起能を発現

コード No.

●よう素を持つため反応性が高く、さまざまな反応に使用可能

025-16461
NEW
021-16463
022-16471
NEW028-16473●クロスカップリング反応に対する活性が高い●使用しやすい固体粉末●熱・酸素に対し非常に安定

コード No.

本品を利用し、下記反応などさまざまな化合物を合成することができます。
I

RO
PPh₂ R
PPh₂O
H cat. Pt, cat. Cu¹）
amine

PPh₂
PPh₂

O

O

I

R

I

R
O
PPh₂
PPh₂

O
cat. Pd, RB（OH）₂²）
base

PPh₂
PPh₂

O

O
R

I

O
PPh₂ +
PPh₂

規格

容量

希望納入価格（円）8,000
45,0008,000
45,000

品

規格
̶
̶
̶

(R )-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol

有機合成用(S )-(−)-1,1'-Bi-2-naphthol

有機合成用(1R , 2R )-(+)-1,2Diphenylethylenediamine

有機合成用(1S , 2S )-(−)-1,2Diphenylethylenediamine

有機合成用

容量
1g
5g
1g
5g
1g
5g
5g
25g
5g
25g
1g
5g
25g
1g
5g
25g

希望納入価格（円）8,000
18,0009,000
27,0009,000
27,0007,000
21,0007,000
21,0003,900
12,00042,0003,900
12,00042,000

ふっ素化剤

ほか、ケトン、アルデヒドに二ふっ化物を与えます。

PPh₂
PPh₂
O

O

名

(±)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)1,1'-binaphthyl(R )-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)1,1'-binaphthyl(S )-(−)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)1,1'-binaphthyl

本品はふっ素化剤です。アルコールをふっ素に置換する
O

COOR cat. Pd, PPh₃³）

325-91691
321-91693
328-91701
324-91703
325-91711
321-91713
028-16071
026-16072
025-16081
023-16082
048-30611
044-30613
046-30612
045-30621
041-30623
043-30622

ジエチルアミノ硫黄＝トリフルオリド【DAST】

COOR

I

名

関連商品

反 応 例

I

品

100mg
(R )-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-5,5'有機合成用
diiodo-1,1'-binaphthyl
1g100mg(S )-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-5,5'有機合成用
diiodo-1,1'-binaphthyl
1g

F
N

S
F

COOR

F

C4 H10 F3 NS＝161. 19[CAS No. 38078- 09- 0]［次頁に続く］16

和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）

ew Products
反 応 例

揮発性を抑え繰り返し使用可能
CH2OH

CH2F

DAST, CH₂Cl₂

O2N

PI 酸化オスミウム ( Ⅷ )

O2N
CHO

酸化オスミウム（Ⅷ）は、毒性が強く揮発性を有する

CHF2

DAST, CH₂Cl₂ため取扱いが困難です。作業環境を著しく悪化させ、地球環境に与える影響や負荷も懸念されています。本品〔参考文献〕

は、酸化オスミウムを高分子カルセランド型（Polymer-１）Robins, M. J. et al . : J. Org. Chem. , 58 , 3800（1993）．

Incarcerated：PI）のポリマーに担持させた固定化触媒で２）Tellier, F. and Sauv tre, R. : Tetrahedron Lett. , 32 , 5963（1991）．
３）Schwesinger, R. et al . : Angew. Chem. , 32 , 1361（1994）．

容易に取扱うことが可能になります。また、従来のマイク

４）Wollenweber, M. et al . : ibid , 33 , 117（1994）．
コード No.
近日
発売

品

名

規

格 容量 希望納入価格（円）045-31101
Diethylaminosulfur Triﬂuoride【DAST】 和光一級043-31102

す 1）。マイクロカプセル化することで、揮発性を抑制し、

5g
25g

13,50042,000ロカプセル化触媒に比べて耐溶剤性にも優れております。
スチレン誘導体や医薬品中間体を用いた不斉ジヒドロキシル化に応用すると、オスミウムの漏れ出しを抑え、高収率、高立体選択的に反応が進行することが報告されています 2）。

関連商品 その他ふっ素化剤
コード No.

品

名

容量 希望納入価格（円）166-13241 Potassium Fluoride (spray dried)

100g

2,900

168-13245

KF=58.10

500g

5,700

031-08551 Calcium Fluoride

100g

2,400

033-08555

500g

5,200

031-17162 Cesium Fluoride

25g

5,000

035-17165

500g

40,0005g

9,900[7789-23-3][7789-75-5]

CaF2=78.07[13400-13-0]

CsF=151.90

N,N -Diethyl(2-chloro-1,1,2-triﬂuoroethyl)amine
511-05721 【Yarovenko's Reagent】[357-83-5]25g

15,280325-99511 N -Fluorobenzenesulfonimide

5g

9,500

323-99512

25g

35,0001g

73,4001g

32,500100g

18,100166-03792 Potassium Hydrogen Fluoride

25g

2,600

160-03795

500g

7,300

192-01972 Sodium Fluoride

25g

1,950

194-01971

100g

3,100

500g

7,300

1g

9,900

[309-88-6]

517-12911
514-12921
534-73561

C7H11F6N=223.16[133745-75-2]

C12H10FNO4S2=315.34

N -Fluoro-4,6-dimethylpyridinium-2-sulfonate[147541-01-3]

C7H8FNO3S=205.21

N -Fluoro-4-methylpyridinium-2-sulfonate[147540-88-3]

C6H6FNO3S=191.18

Hydrogen Fluoride-pyridine (70%HF)[32001-55-1][7789-29-9]

C5H6FN=99.11

KHF2=78.10[7681-49-4]

NaF=41.99

196-01975
576-63451
579-58671
208-10931
536-77982
575-56831
513-32891

Tetrabutylammonium Diﬂuorotriphenylstannate[139353-88-1]

C34H51F2NSn=630.48

Tetra-n -butylammonium Dihydrogentriﬂuoride[99337-56-1]

C16H38F3N=301.48

Tetrabutylammonium Fluoride Trihydrate[87749-50-6]

C16H36FN・3H2O=315.52

Tetrabutylammonium Tetraﬂuoroborate[429-42-5]

C16H36BF4N=329.28

Triethylamine Trihydroﬂuoride[73602-61-6]

C6H18F3N=161.21

Xenon Diﬂuoride[13709-36-9]

F2Xe=169.30

5ｇ 35,900

10O

10,80025g

18,100100g

13,3001g

14,200

和光純薬時報OsO4

cross-linking

microencapsulation

no solvent

O

O

4

Pl Os

H

長

●反応物との分離が容易で、繰り返し使用が可能●揮 発 性を抑 制 することで 毒 性 、 刺 激 性 が 低 減し取 扱
いが 容 易●高い反応性・立体選択性

反 応 例
Pl Os cat.
（5 mol%）（DHQD）
₂PHAL （5 mol%）
K₃Fe（CN）
₆（3 equiv.）
K₂CO₃（3 equiv.）
alcohol-H₂O, rt.

OH

1st ; 80% y, 93%ee
OH 2nd ; 78% y, 93%ee
3rd ; 78% y, 92%ee〔参考文献〕
１）土屋康典、秋山

10g

10

O

特

C6H11ClF3N=189.61

N,N -Diethyl-1,1,2,3,3,3-hexaﬂuoropropylamine
510-24672 【Ishikawa's Reagent】

80

良、小山田秀和、小林修：日本化学会第89 春季年会，3 G 3 - 05（2009）.
２）土屋康典、秋山良、小山田秀和、小林修：日本化学会第88 春季年会，2 J 1 - 02（2008）.
コード No.

品

名163-24121 PI Osmium（Ⅷ）Oxide【PI Os】

Vol.78, No.1（2010）

規

格 容量 希望納入価格（円）

有機合成用

１g

25,00017

ew Products■２- ピリジントリオールボレート塩のカップリング反応

鈴木 - 宮浦カップリング反応に最適
有機環状トリオールボレート塩
アリールボロン酸とハロゲン化アリールから遷移金属を触媒に用いてビアリール化合物を合成する鈴木 - 宮浦カッ
プリング反応は、非常に有用性が高く、近年最も利用されている反応のひとつです。
有機環状トリオールボレート塩は、宮浦らが開発した
アート型錯体構造のボレート試薬であり、パラジウム触媒〔参考文献〕

によるクロスカップリング反応において塩基の添加は必要

１）Yamamoto, Y., Takizawa, M., Yu, X. and Miyaura, N.：Angew. Chem.

なく、水系、非水系の両者で使用可能です。また、銅触媒を用いる - アリール化反応にも有用です。
■各種トリオールボレート塩のカップリング反応■トリオールボレート塩のビアリールカップリング反応18

和光純薬時報Int. Ed ., 47 , 928（2008）.
２）山本靖典、宮浦憲夫：和光純薬時報，76（2），2（2008）.
コード No.
015-22891
011-22893
024-16311
020-16313
021-16321
027-16323
026-16511
022-16513
023-16521
029-16523
024-16551
020-16553
021-16561
028-16571
024-16573
032-21281
038-21283
039-21291
035-21293
032-21301
038-21303
041-30841
047-30843
048-30851
044-30853
042-31091
048-31093
056-07861
052-07863
065-05291
061-05293
068-05301
064-05303
064-05521
060-05523
061-05531
067-05533
068-05541
064-05543
134-16061
130-16063
136-16141
132-16143
140-08771
146-08773
144-08791
140-08793
163-23761
169-23763
160-23771
166-23773
167-23781
163-23783
160-24011
166-24013
166-24111
162-24113
165-24201
161-24203
175-00681
171-00683
201-17481
207-17483
200-17571
206-17573
224-01841
220-01843

品

名

規 格

容 量 希望納入価格 ( 円 )1g 10,000
5g 36,000
1g 10,000[3,5-Bis(triﬂuoromethyl)phenyl]cyclic-triolborate Potassium Salt 有機合成用
5g 39,000
1g
8,000
有機合成用
(2-Biphenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
5g 28,000
1g 11,000
有機合成用(3-Biphenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
5g 43,0001g
9,500(4-Biphenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
有機合成用
5g 36,000
1g 12,000
有機合成用(3-Bromophenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
5g 48,000
有機合成用 1g 22,000(4-n -Butylphenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
1g 13,000(4-Bromophenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
有機合成用
5g 50,000
1g 14,000
有機合成用(3-Chlorophenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
5g 57,000
1g
7,000
有機合成用
(4-Chlorophenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
5g 24,000
1g
9,000
有機合成用
(3-Cyanophenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
5g 35,000
1g
4,000
有機合成用
(3,4-Diﬂuorophenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
5g 12,000
1g
9,000
有機合成用
(3,5-Diﬂuorophenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
5g 31,000
1g
6,000
2-(9,9-Dimethylﬂuorene)cyclic-triolborate Potassium Salt
有機合成用
5g 19,500
1g
5,500
有機合成用
(4-Ethylphenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
5g 16,000
1g
7,500
有機合成用
(2-Formylphenyl)cyclic-triolborate Sodium Salt
5g 27,000
1g
6,000
有機合成用
(4-Formylphenyl)cyclic-triolborate Sodium Salt
5g 21,0001g
8,000(2-Fluorophenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
有機合成用
5g 25,000
1g
6,000
有機合成用
(3-Fluorophenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
5g 20,000
1g
6,000
有機合成用
(4-Fluorophenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
5g 19,000
1g
5,500
有機合成用
(4-Methylphenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
5g 18,000
1g 15,000[(3,4-Methylenedioxy)phenyl]cyclic-triolborate Potassium Salt 有機合成用
5g 55,000
1g 12,000
有機合成用(1-Naphthalene)cyclic-triolborate Potassium Salt
5g 43,000
1g 10,000(2-Naphthalene)cyclic-triolborate Potassium Salt
有機合成用
5g 39,000
1g
8,000
有機合成用
(2-Pyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt
5g 26,000
1g
9,000
有機合成用
(3-Pyridine)cyclic-triolborate Potassium Salt
5g 30,000
1g
9,000(4-Pyridine)cyclic-triolborate Sodium Salt
有機合成用
5g 31,000
1g
5,000
有機合成用
(4-Propylphenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
5g 15,000
1g
6,500
有機合成用
Phenylcyclic-triolborate Potassium Salt
5g 22,000
1g 16,000
有機合成用(p -Phenylene)dicyclic-triolborate Dipotassium Salt
5g 59,000
1g 18,000(3-Quinoline)cyclic-triolborate Potassium Salt
有機合成用
5g 63,000
1g 11,000
有機合成用(3,4,5-Triﬂuorophenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
5g 43,000
1g
9,500
有機合成用
(2,5-Thiophene)dicyclic-triolborate Dipotassium Salt
5g 34,000
1g 15,000(4-Vinylphenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt
有機合成用
5g 52,000(3-Aminophenyl)cyclic-triolborate Potassium Salt

Vol.78, No.1（2010）

有機合成用

ew Products
強力な酸化反応系

SIトレーサブルな標準物質

ルテニウムポルフィリン錯体

TRM（Traceable Reference Material）

2,6- ジクロロピリジン 1- オキシド

純度保証において、NMIJ で SI トレーサブルな方法で測ルテニウムポルフィリン錯体は、2 , 6 - ジクロロピリジン

定した特性値［純度（質量分率）］に、当社小分け時の均

1 - オキシドの存在下、アルカン、芳香環、オレフィンなど

質性及び、商品の保存安定性による不確かさを付加したの触媒的酸化反応を穏和な条件で、効率よく行います。最TRM シリーズを残留農薬試験用の農薬を中心に順次追加

近、N - アシル -L- プロリンからN - アシル -L- グルタミン酸へしております。

の直接酸化反応など、N - アシル環状アミンからN - アシル※SI：（国際単位系）The International System of Units の略称

アミノ酸への変換に使用できることが報告されました。
■ルテニウムポルフィリン錯体

特■ 2,6- ジクロロピリジン 1- オキシド

●特性値として純度（質量分率）を記載した証明書を商品に添付

Ar●純度（質量分率）は NMIJ トレーサブル●特性値の不確かさの要因として、小分け時の均質性及び

CO N

N

Ru

Ar

Ar

N

Cl

N

N

保存安定性による不確かさを付加

Cl

規格

容量

希望納入価格（円）019-22311 Asulam Reference Material

コード No.

TRM

100mg

6,000

018-22261 Atrazine Reference Material

TRM

100mg

8,500

028-16331 Bensulfuron-methyl Reference Material

TRM

100mg

25,000020-16271 Benthiocarb Reference Material

TRM

100mg

6,000

025-16341 Bethrodine Reference Material

TRM

100mg

10,000022-16351 Bifenox Reference Material

TRM

100mg

10,000027-16281 BPMC Reference Material

TRM

100mg

7,000

037-20871 Chloroneb Reference Material

TRM

100mg

15,000030-21081 Cumyluron Reference Material

TRM

100mg

25,000049-30881 DCMU Reference Material

TRM

100mg

7,000

049-30641 DEP Reference Material

TRM

100mg

12,000045-30861 Dimepiperate Reference Material

TRM

100mg

20,000042-30871 Dithiopyr Reference Material

TRM

100mg

15,000052-07841 Echlomezol Reference Material

TRM

100mg

12,000058-07821 EPN Reference Material

TRM

100mg

13,000059-07851 Esprocarb Reference Material

TRM

100mg

16,000054-07801 Ethofenprox Reference Material

TRM

100mg

5,000

065-05311 Flutolanil Reference Material

TRM

100mg

6,000

091-05671 Iprodione Reference Material

TRM

100mg

8,000

094-05661 Isoprothiolane Reference Material

TRM

100mg

6,000

134-15961 Malathon Reference Material

TRM

100mg

11,000136-16021 MCPP Reference Material

TRM

100mg

15,000133-16031 Mefenacet Reference Material

TRM

100mg

12,000137-15951 MEP Reference Material

TRM

100mg

8,000

135-15991 Mepronil Reference Material

TRM

100mg

10,000NEW

132-16001 Metalaxyl Reference Material

TRM

100mg

9,000

NEW

139-16011 Molinate Reference Material

TRM

100mg

15,000164-23791 2,4-PA Reference Material

TRM

100mg

6,000

164-23811 Pendimethalin Reference Material

TRM

100mg

13,000161-23821 Probenazole Reference Material

TRM

100mg

20,000165-23461 Procymidone Reference Material

TRM

100mg

13,000162-23611 Propyzamide Reference Material

TRM

100mg

12,000168-23831 Pyridaphenthion Reference Material

TRM

100mg

6,000

198-15281 Simetryn Reference Material

TRM

100mg

7,000

201-17501 Thiophanate Reference Material

TRM

100mg

20,000204-17471 Thiuram Reference Material

TRM

100mg

5,000

225-01751 Vinclozolin Reference Material

TRM

100mg

14,000O
NEW

Ar
Ar=2,4,6-trimethylphenyl（TMP）
C57H52N4ORu=910.12

NEW

C5H3Cl2NO=163.99■ N - アシル環状アミンの酸化
Entry

Substrate

Product, Isolated yield

O

O

1

N

Ph

OH
O
84%

N
O

NEW

H
N
O

O

2

O

H
N

Ph
COOH

NEW

O

COOH

OH

91%

3

Ph

N
O

Ph

O N
H

COOEt

O

NEW

NEW

H
N

O

O

N COOEt
H

OH
NEW

87%
Reaction conditions: substrate (0.16mol/ℓ), Ru (TMP) (Cl) 2(0.6mol%), 2,6-dichloropyridine 1-oxide (0.40mol/ℓ) at 40℃ under
Ar overnight. Yields are based on the substrate used.

〔参考文献〕
１）Ito, R., Umezawa, N. and Higuchi, T. : J. Am. Chem. Soc ., 127 , 834（2005）.
コード No.

長

品

名

規 格

容 量 希望納入価格（円）188-01571 Ruthenium Porphyrin Complex

生化学用 20mg

12,000045-27671 2,6-Dichloropyridine 1-Oxide

生化学用 60mg

12,000

和光純薬時報NEW

NEW

Vol.78, No.1（2010）

品

名

19

ew Products
取扱い品目追加 !!
ダウエックス TM
イオン交換樹脂「ダウエックス TM」について、ご好評
頂いていますファインメッシュシリーズに加え、新たに取扱い品目を追加しました。

主な物性 （参考値）
イオン形

サイズ

含水率（%）HCR-S

Na+

300 〜 1,200μm

44-48

HCR-W2 (H)H+

420 〜 1,200μm

48-54MONOSPHERE ™ 650C (H)H+

650± 50μm

46-51

MARATHON ™ C-10Na+

740± 50μm

40-45

66

遊離塩

300 〜 1,200μm

40-46

MARATHON ™ WBA

遊離塩

525± 50μm

50-60

MONOSPHERE ™ 77

遊離塩

475 〜 600μm

40-50

強塩基性アニオン交換樹脂
SBR-P C (OH)OH-

350 〜 1,200μm

60-68

610± 50μm

60-72

640± 50μm

55-66590± 50μm

55-65

300 〜 1,200μm

48-56

300 〜 1,200μm

48-56570± 50μm

45-54

強酸性カチオン交換樹脂

弱塩基性アニオン交換樹脂

タイプ I

MARATHON ™ AMARATHON ™ MSAMONOSPHERE ™ 550A (OH)
タイプ II
22

OHCl-

OH-

強塩基性アニオン交換樹脂
Cl-

MSA- 2MARATHON ™ A2

ClCl-

総交換容量
(meq/mℓ)

出荷比重
(ｇ/ℓ)

HCR-S

2. 0

820

0 -14

120℃

A

HCR-W2 (H)

1. 8

785

0 -14

120℃

A

MONOSPHERE ™ 650C (H)

2. 0

785

0 -14

130℃

A

MARATHON ™ C-10

2. 2

845

0 -14

130℃

A

66

1. 6

640

0 -7

60℃

B

MARATHON ™ WBA

1. 3

640

0 -7

100℃

A

MONOSPHERE ™ 77

1. 7

640

0 -7

60℃

B

pH 範囲 耐用温度 主な用途 ※

強酸性カチオン交換樹脂

弱塩基性アニオン交換樹脂

タイプ I

強塩基性アニオン交換樹脂

SBR-P C (OH)

1. 0

641

0 -14

60℃

A

MARATHON ™ A

1. 0

640

0 -14

60℃

A

MARATHON ™ MSA

1. 1

670

0 -14

100℃

A

MONOSPHERE ™ 550 A (OH)

1. 1

657

0 -14

60℃

A

タイプ II

強塩基性アニオン交換樹脂

22

1. 2

670

0 -14

46℃

B

MSA- 2

1. 1

670

0 -14

70℃

A

MARATHON ™ A2

1. 2

690

0 -14

70℃

A

※ ＜用途＞
A：純水の製造・復水の脱塩

B：糖の精製・脱色

詳 細 な 製 品 情 報 は、http://www.dow.com/liquidseps/

容量

希望納入価格（円）100mℓ
1,000mℓ
100mℓ
1,000mℓ
100mℓ
1,000mℓ
100mℓ
1,000mℓ

4,500
16,0005,000
18,0005,000
18,0005,000
18,000100mℓ
1,000mℓ
100mℓ
1,000mℓ
100mℓ
1,000mℓ

5,000
18,0005,000
18,0005,500
19,000100mℓ
1,000mℓ
100mℓ
1,000mℓ
100mℓ
1,000mℓ
100mℓ
1,000mℓ

5,000
18,0005,000
18,0005,000
18,0005,500
19,000100mℓ
1,000mℓ
100mℓ
1,000mℓ
100mℓ
1,000mℓ

5,000
18,0005,500
18,0005,500
18,000

関連商品
ファインメッシュシリーズ
コード No.
品
名
強酸性陽イオン交換樹脂 (H 形 )322- 97561
DOWEX ™ 50 W × 2 50 - 100
324- 97565
325- 97551
DOWEX ™ 50 W × 2 100 - 200
327- 97555
329- 97571
DOWEX ™ 50 W × 4 100 - 200
321- 97575
323- 97591
DOWEX ™ 50 W × 8 50 - 100
325- 97595
328- 97541
DOWEX ™ 50 W × 8 100 - 200
320- 97545
326- 97581
DOWEX ™ 50 W × 8 200 -400
328- 97585
強塩基性 I 型陰イオン交換樹脂 (Cl 形 )323- 97471
DOWEX ™ 1× 2 50 -100
325- 97475
326- 97461
DOWEX ™ 1× 2 100 -200
328- 97465
320- 97481
DOWEX ™ 1× 4 20 -50
322- 97485
327- 97511
DOWEX ™ 1× 4 50 -100
329- 97515
320- 97501
DOWEX ™ 1× 4 100 -200
322- 97505
324- 97521
DOWEX ™ 1× 8 50 -100
326- 97525
327- 97491
DOWEX ™ 1× 8 100 -200
329- 97495
321- 97531
DOWEX ™ 1× 8 200 -400
323- 97535

容量

希望納入価格（円）

100mℓ
500mℓ
100mℓ
500mℓ
100mℓ
500mℓ
100mℓ
500mℓ
100mℓ
500mℓ
100mℓ
500mℓ

7,000
19,0007,000
19,0007,000
19,0007,000
19,0007,000
19,0007,000
19,000

100mℓ
500mℓ
100mℓ
500mℓ
100mℓ
500mℓ
100mℓ
500mℓ
100mℓ
500mℓ
100mℓ
500mℓ
100mℓ
500mℓ
100mℓ
500mℓ

7,000
19,0007,000
19,0007,000
19,0007,000
19,0007,000
19,0007,000
19,0007,000
19,0007,000
19,000

TM：ザ ･ ダウケミカルカンパニーまたはその関連会社商標

prod/prd̲dowx.htm をご覧下さい。

20

コード No.
品
名
強酸性カチオン交換樹脂
357- 14371
DOWEX ™ HCR-S
353- 14373
351- 14391
DOWEX ™ HCR-W2 (H)357- 14393
354- 14381
DOWEX ™ MONOSPHERE ™ 650C (H)350- 14383
354- 14401
DOWEX ™ MARATHON ™ C-10
350- 14403
弱塩基性アニオン交換樹脂
350- 14481
DOWEX ™ 66
356- 14483
357- 14491
DOWEX ™ MARATHON ™ WBA
353- 14493
350- 14501
DOWEX ™ MONOSPHERE ™ 77
356- 14503
タイプ I 強塩基性アニオン交換樹脂
351- 14411
DOWEX ™ SBR-P C (OH)357- 14413
358- 14421
DOWEX ™ MARATHON ™ A
354- 14423
352- 14441
DOWEX ™ MARATHON ™ MSA
358- 14443
355- 14431
DOWEX ™ MONOSPHERE ™ 550 A (OH)351- 14433
タイプ II 強塩基性アニオン交換樹脂
353- 14471
DOWEX ™ 22
359- 14473
356- 14461
DOWEX ™ MSA- 2
352- 14463
359- 14451
DOWEX ™ MARATHON ™ A2
355- 14453

和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）

ew Products■ルテオリン

品目追加

本品は日本薬局方「キクカ」の指標成分として使用され

生薬試験用標準品類ます。キクの頭花を乾燥させたキクカは頭痛、めまい、眼■L- アサリニン標準品の充血を治す処方に配合されています。

本品はウスバサイシン、またはケイリンサイシンの根及源：Chrysanthemum morifolium Ramatulle起

Chrysanthemum indicum Linné（Compositae ）び根茎に含まれる成分です。その根及び根茎を乾燥させたものは日本薬局方「サイシン」として鎮咳去痰薬、鎮痛薬

CAS No.：491 - 70 - 3などに配合されています。
源：Asiasarum sieboldii F. Maekawa起

CAS No.：133 - 04 - 0
C15H10O6 = 286.24
コード No.

品

名規017- 22091 L-Asarinin Standard

C20H18O6 = 354.35

本品は日本薬局方「トウガラシ」に含まれる成分です。
（E ）-カプサイシンは第十五改正日本薬局方第二追補に収載されました。当社では、局方生薬試験用（成分含量測定用・薄層クロマトグラフィー用）として新たにラインアップしました。
源：Capsicum annuum Linné（Solanaceae ）CAS No.：404 - 86 - 4

125- 05441 Luteolin

容量 希望納入価格（円）10mg

44,000

局方生薬試験用（成分含量測定用・薄層 20mg
クロマトグラフィー用）

54,000030- 20741 Corosolic Acid Standard■(E )- カプサイシン

起034- 21121 (E )-Capsaicin

格

生薬試験用

10mg

48,000

局方生薬試験用10mg（薄層クロマトグラフィー用）

生薬試験用

38,000安定同位体標識したマイコトキシン
アフラトキシン -13C17 溶液
アフラトキシンは一部のAspergillus 属によって産生されるマイコトキシンで、ナッツ類や穀類、スパイスなどさ
まざまな食品でアフラトキシンの汚染が確認され、毒性として肝臓がんの発生が知られています。
国内では食品衛生法、飼料安全法、ペットフード安全法などにより食品や飼料中のアフラトキシン B 1 について基C18H27NO3 = 305.41

準値が設定されており、基準値を上回るアフラトキシン B 1が検出された食品がたびたび確認されています。基準値が設定されていないアフラトキシン B 2、G 1 及び G 2 について
も汚染状況の調査によって汚染食品が確認されています。

■コロソリン酸標準品
本品はバナバ葉に含まれる成分で、白色またはわずかに黄色い粉末です。バナバは、東南アジアの熱帯、亜熱帯地域に自生するミソハギ科の広葉樹で、その葉をせんじた茶は血糖値を下げる効果があるとされています。
起

本品は安定同位体 13 C によって標識したアフラトキシン
B 1、B 2、G 1 及び G 2 です。内部標準品として LC-MS の分
析にお使い下さい。

製品概要●溶源：Lagerstroemia speciosa Pers.

媒：アセトニトリル●各アフラトキシン濃度：0 . 5 μg/mℓ

CAS No.：4547 - 24 - 4●保存条件：− 20℃・遮光保存●使用期限：18 ヶ月
コード No.

C30H48O4 = 472.70

和光純薬時報品

名規格

容量 希望納入価格（円）014- 22741 Aﬂatoxin B 1 - 13 C 17 Solution

マイコトキシン試験用 1.2mℓ

165,000

011- 22751 Aﬂatoxin B 2 - 13 C 17 Solution

マイコトキシン試験用 1.2mℓ

165,000

018- 22761 Aﬂatoxin G 1 - 13 C 17 Solution

マイコトキシン試験用 1.2mℓ

165,000

015- 22771 Aﬂatoxin G 2 - 13 C 17 Solution

マイコトキシン試験用 1.2mℓ

165,000

Vol.78, No.1（2010）21

ew Products状：抗血清。防腐剤、安定剤は含みません。

●形

オートファジーの研究に●特異性：ヒト、ラット、マウス LC 3 B と反応する。

抗ヒト Atg7, ウサギ●実用希釈倍率：

抗ラット LC3, ウサギ■ 抗ヒト Atg7，ウサギ

デ ー タ

製品概要

状：抗血清。防腐剤、安定剤は含みません。

1：5 , 000

0 . 1 % Tween 20 , 0 . 1 % NaN 3

る Atg 8 及び Atg 12 に結合する E 1 様酵素です。

●形ウエスタンブロッティング（ウェスタンブロッティング） HCl(pH 7 . 5 ), 0 . 15 mol/ℓ NaCl,

成に必須な因子の一つです。ユビキチン様タンパク質であ法：ヒト Atg 7 のアミノ酸残基 556 - 571 に相当する合1：200 - 500（共焦点顕微鏡）●推奨希釈バッファー：1 % B S A i n 2 0 m m o l /ℓT r i s -Atg 7 はオートファジーにおけるオートファゴソーム形●製

免疫細胞化学■ ウエスタンブロット

成ペプチドに KLH を結合させ ､ ウサギに免疫。
●特異性：ヒト、ラット、マウスの Atg 7 と反応する。
●実用希釈倍率：ウエスタンブロッティング

1 : 1 , 000●推奨希釈バッファー：1 % BSA in 20 mmol/ℓ Tris-HCl（pH 7. 5）,0. 15mol/ℓ NaCl, 0. 1%

25K
16K

Tween 20 , 0 . 1 % NaN 3

LC3-I
LC3-II

+‒

デ ー タ

Atg7

■ ウエスタンブロット

一次抗体：本品（1：1,000）、室温、１時間
二次抗体：HRP 標識抗ウサギ IgG，
ヤギ（1：20,000）
、室温、
１時間

マウス MEF の抽出液を SDS-PAGE で分離、PVDF 膜に転写後、本品を一次抗体として用いウエスタンブロットを行った。
（データご提供：順天堂大学医学部生化学第一講座

100K

Atg7

75K

■ HeLa 細胞の蛍光染色

50K

+ ‒

+ ‒

Atg7 Atg3

一次抗体：本品（1：1,000）、室温、１時間
二次抗体：HRP 標識抗ウサギ IgG，
ヤギ（1：20,000）、室温、１時間

マウス MEF の抽出液を SDS-PAGE で分離、PVDF 膜に転写後、本品を一次抗体として用いウエスタンブロットを行った。
（データご提供：順天堂大学医学部生化学第一講座 上野隆先生）

サンプル：パラホルムアルデヒド固定及びジギトニン処理を行った
HeLa 細胞ブロッキング液：1% BSA 及び 1% 正常ヒツジ血清を含む 20mmol/ℓ
Tris-HCl（pH 7.5）, 0.15mol/ℓ NaCl, 0.1% NaN3、30℃、1 時間反応
一次抗体：本品（1：500）、30℃、１時間
二次抗体：Cy3 標識抗ウサギ IgG，ヒツジ（1：2,000）、30℃、１時間■ 抗ラット LC3，ウサギ
LC3 は、出芽酵母のオートファジー必須因子 Atg 8 の哺乳類アナログです。LC 3 は細胞質で合成された後すぐに C末端を切断除去され LC 3 - Ⅰとなります。さらに E 1 様酵素（Atg 7）、E 2 様酵素（Atg 3）に渡されりん脂質と結合
し LC 3 - Ⅱとなります。この LC3 - Ⅱがオートファゴソー
ム膜に結合します。このため、LC 3 はオートファジーのマーカーの一つとして使用されています。本品は、LC 3 Ⅰ、LC 3 - Ⅱのどちらも認識します。

製品概要
●製

（データご提供：順天堂大学大学院医学研究科研究基盤センター 吉川美加先生）
コード No.

品

名013-22831 Anti Human Atg7, Rabbit
NEW010-22841 Anti Rat LC3, Rabbit
NEW

規

格

容量

免疫化学用 50μℓ
免疫化学用 50μℓ

希望納入価格（円）
照 会
照 会

関連商品

法：ラット LC 3 B のアミノ酸残基 5 - 18 に相当する合成ペプチドに KLH を結合させ ､ ウサギに免疫。

22

上野隆先生）

和光純薬時報コード No.

品

名

規

格

容量 希望納入価格（円）018-22141 Anti SQSTM1/A170/p62, Rabbit 免疫化学用 100μℓ 25,000

Vol.78, No.1（2010）

ew Products
視覚の神経シグナル伝達研究に

細胞培養用製品

抗マウスピカチュリン、ウサギ

液体培地

本品はピカチュリンに対するウサギポリクローナル抗体

当社では、D-MEM、RPMI-1640 をはじめとする汎用液です。

体培地を品揃えしています。ろ過滅菌処理されていますので、ピカチュリンは視細胞と双極細胞とをつなぐリボンシナ
プスに存在する細胞外マトリックスタンパク質です。ピカチュリンを欠乏したマウスはシナプスの形成が不十分とな培養温度（37℃付近）に温めてそのままご利用下さい。

品質試験

り、情報伝達速度が低下するなど、さまざまな視覚異常が無菌試験、エンドトキシン試験、マイコプラズマ試験、細胞認められます。このことより、ピカチュリンは視細胞と双増殖能試験 など

極細胞とのリボンシナプスにおいて重要な役割を担っていると考えられています。また、ピカチュリンは筋ジストロ
フィーと関係するジストログリカンと相互作用することも明らかになっています。

製品概要●形状：0 . 05 % NaN3 , 0 . 1 % BSA を含む PBS 溶液●抗原：マ ウ ス ピ カ チ ュ リ ン タ ン パ ク 質 の N 末 端 部 分（28 a.a. 〜 354 a.a.）をコードする cDNA を大腸菌で発現させた GST 融合ピカチュリンタンパク質●精製：GST- セファロースカラムと抗原タンパク質を結合させたセファロースカラムにより精製●特異性：マウス及びラットピカチュリン●実用希釈倍率：ウエスタンブロット
免疫組織染色

1：1, 000 〜 2, 000

視細胞
シナプス

マウス網膜外網状層を免疫染色した。ピカチュリンが赤色に染色されている。
（データご提供：財団法人大阪バイオサイエンス研究所 第４研究部
古川 貴久 先生）

〔参考文献〕
１）Sato, S., Omori, Y., Katoh, K., Kondo, M., Kanagawa, M., Miyata,K., Funabiki, K., Koyasu, T., Kajimura, N., Miyoshi, T., Sawai, H.,
Kobayashi, K., Tani, A., Toda, T., Usukura, J., Tano, Y., Fujikado, T.
and Furukawa, T. : Nature Neurosci ., 11 , 923（2008）.
２）加藤君子、大森義裕、古川貴久：蛋白質 核酸 酵素 , 54 , 1166（2009）.
品

名

規格
免疫化学用

容量 希望納入価格（円）50 ℓ

30,000

和光純薬時報L-グル フェノー ピルビ
HEPES 規タミン ルレッド ン酸

格 容量 希望納入価格（円）

●

●

−

− 細胞培養用 500mℓ

1,200

043-30085●●●− 細胞培養用 500mℓ

1,200

●

●

−

● 細胞培養用 500mℓ

1,800

045-30285−●−− 細胞培養用 500mℓ

1,200

040-30095−−−− 細胞培養用 500mℓ

1,200

●

●

●

− 細胞培養用

500mℓ

1,200

1ℓ

2,400

051-07615 E-MEM

●

●

−

− 細胞培養用 500mℓ

1,200

078-05525 G-MEM

●

●

−

− 細胞培養用 500mℓ

2,000

135-15175 MEMα

●

●

●

− 細胞培養用 500mℓ

1,200

●

●

−

− 細胞培養用

500mℓ

1,200

1ℓ

2,400

189-02145 RPMI-1640

●

●

−

● 細胞培養用 500mℓ

1,500

186-02155●−−− 細胞培養用 500mℓ

1,200

183-02165−●−− 細胞培養用 500mℓ

1,200

087-08335 Hams F-12

●

●

●

− 細胞培養用 500mℓ

1,200

080-08565 Hams F-12

●

●

●

− 細胞培養用 500mℓ

3,800

048-29785●●●− 細胞培養用 500mℓ

1,200

●

●

●

● 細胞培養用 500mℓ

1,600

●

−

●

− 細胞培養用 500mℓ

6,000

−

●

●

● 細胞培養用 500mℓ

1,600

048-30275

049-29771

D-MEM（High Glucose）

D-MEM（Low Glucose）

187-02021

固定：4 % パラホルムアルデヒド、10 分
一次抗体：本品（1：1 , 000）、室温、４時間
二次抗体：Anti-rabbit IgG Alexa Fluor 546（1：500）、室温、２時間

コード No.

名

189-02025

双極細胞

011-22631 Anti Mouse Pikachurin, Rabbit

品044-29765

041-29775

1：10 , 000

実 験 例

NEW

コード No.

（Kaighns Modiﬁcation）

042-30555
045-30665

D-MEM/Hams
F-12

042-30795

Vol.78, No.1（2010）23

ew Products
強力なチューブリン重合阻害剤

S

CI

5HPP-33

N

本 品 は、 リ ゾ キ シ ン、 コ ル ヒ チ ン に 匹 敵 す る 強力なS

チューブリン重合阻害剤です。α , β - チューブリンへテ

CH3

ロダイマータンパク質に直接結合します。他のチューブリン重合阻害剤と比べ低分子の阻害剤です。

C19H18ClNS2＝359.94

製品概要●化学名：2-（2,6-Diisopropylphenyl）-5-hydroxy-1H -〔参考文献〕
１）Noguchi-Yachide, T., Miyachi, H., Aoyama, H., Aoyama, A., Makishima,

isoindole-1,3-dione

M. and Hashimoto, Y. : Chem. Pharm. Bull ., 55 , 1750（2007）.

●溶解性：メタノール、n - ヘキサン / 酢酸エチル（3 : 1 v/v）

コード No.

に可溶●チューブリン重合阻害率：83％ 1）

NEW● HL60 細胞に対する細胞増殖阻害：IC 50 ＝約 5 μmol/ℓ
H3C CH3トとして作用する LNCaP 細胞に対してもアンタゴニスト
として作用します。

製品概要

１）Inatsuki, S., Noguchi, T., Miyachi, H., Oda, S., Iguchi, T., Kizaki, M.,●化学名：N［4- ［- （Benzyl）（ 4 -nitrophenyl）amino］- 1 -Hashimoto, Y. and Kobayashi, H. : Bioorg. Med. Chem. Lett ., 15 , 321

methylpyrrole- 2 -carbonyl］pyrrolidine（2005）.

●溶解性：メタノール、酢酸エチル、DMSO に可溶

２）Aoyama, H., Noguchi, T., Misawa, T., Nakamura, T., Miyachi, H.,●アンドロゲン受容体に対する親和性：

Hashimoto, Y. and Kobayashi, H. : Chem. Parm. Bull ., 55 , 944（2007）.
名規格

細胞生物学用K i= 〜 120 nmol/ℓ（野生型アンドロゲン受容体）1）

容量 希望納入価格（円）5mg

K i ＝〜 5 nmol/ℓ（T877A 変異型アンドロゲン受容体）1）

25,000

新規 LXR アンタゴニスト
5CPPSS-50

NN

本品は、強力な肝臓 X 受容体（LXR）パンアンタゴニ

N

O2N

ストです。

CH3

O

C23H24N4O3＝404.46

製品概要●化学名：5-Chloro-2-（2-penthylphenyl）-1H -isoindole-1,3（2H ）-dithione〔参考文献〕
１）Wakabayashi, K., Imai, K., Miyachi, H., Hashimoto, Y. and Tanatani, A. :●溶解性：メタノール、n - ヘキサンに可溶

Bioorg. Med. Chem ., 16 , 6799（2008）.

● LXR アンタゴニスト活性：1）
IC 50 ＝ 10 μmol/ℓ（LXRα）
1）
IC 50 ＝ 12 μmol/ℓ（LXRβ）

24

25,000る親和性が高く、また､ ヒドロキシフルタミドがアゴニス〔参考文献〕

5HPP-335mg

本品はアンドロゲン受容体アンタゴニストの一つである

C20H21NO3＝323.39

083-09091

細胞生物学用

容量 希望納入価格（円）ヒドロキシフルタミドと比べ、アンドロゲン受容体に対す
H3C CH3NEW

5CPPSS-50

格KW-365

O品

規

新規アンドロゲン受容体アンタゴニスト

N

コード No.

036-21321

名

1）

O

HO

品

NEW

和光純薬時報コード No.

品

111-00861

KW-365Vol.78, No.1（2010）

名

規

格

細胞生物学用

容量 希望納入価格（円）5mg

25,000ew Products
LXR (Liver-X Receptor)

カロテノイド

動物種

産 生

容

量

希望納入価格 ( 円）P1045-01 LXR- α

品

Human

E. coli

10,000Units

42,600

P1046-01 LXR-β

HumanE. coli

10,000Units

42,600

P1047-01 LXR-α-LBD [215-667]

Human

E. coli

10,000Units

40,800P1066-01 LXRβ -LBD [211-461]

Human

E. coli

10,000Units

49,100P4025-01 GST-LXR- α

Human

E. coli

10,000Units

38,700

P4027-01 GST-LXR α-LBD [215-667]

Human

E. coli

10,000Units

38,700

P4029-01 GST-LXR α-N182

Human

E. coli

10,000Units

38,700

P4026-01 GST-LXR-β

HumanE. coli

10,000Units

38,700

P4034-01 GST-LXRβ -LBD [211-461]

Human

E. coli

10,000Units

38,700

メーカーコード

フコキサンチン
フコキサンチンは、褐藻類の光合成に必要な色素として自然界に広く存在するカロテノイドの一種で、他のカロテノイドと同様、抗酸化活性を有します。
また、これまでに抗肥満作用、抗糖尿病作用、腫瘍細胞に対する増殖抑制作用、血管新生抑制作用、抗炎症作用などが報告されています。
本品は、オキナワモズク由来のフコキサンチンです。
外観：暗赤色〜暗赤褐色、結晶〜粉末
由来：Cladosiphon okamuranus
含量（HPLC）：94 . 0％以上（異性体混合）
溶解性：メタノール、エタノール、アセトン、ジメチルス
ルホキシド、酢酸エチル、クロロホルムに可溶。
水に不溶
保存条件：不活性ガス封入・− 80℃・遮光保存

名

LBD：Ligand Binding Domain
25,000units 包装もございます。お問合せ下さい。

関連商品
メーカー名 和光：和光純薬工業、PTO：ProteinOne 社、TOC：Tocris 社

RXR (Retinoid X Receptor)
メーカーコード

メーカー

品

動物種

産

量

希望納入価格（円）P1022-01

PTO

RXR α

Human

E. coli

10,000Units

42,800

P1053-01

PTO

RXR β

Human insect cell 5,000Units

49,500

P1043-01

PTO

RXRα -LBD

Human

E. coli

10,000Units

40,800P4021-01

PTO

GST-RXRα -LBD

Human

E. coli

10,000Units

38,700

P4022-01

PTO

GST-RXRβ

Human

E. coli

10,000Units

38,700

名

容

名

生

容

LBD：Ligand Binding Domain
C 42 H 58 O 6 = 658 . 91
品

コード No.
NEW067-05511
063-05513

名Fucoxanthin

規格

細胞生物学用容量

希望納入価格（円）10mg

20,000100mg

150,000

肥満、糖尿病、動脈硬化の研究に！
核内受容体

PPAR リガンド
選択性 コードNo. メーカーコード メーカー
ーり、糖尿病や肥満などの慢性疾患や、がんに関連があると量 希望納入価格（円）517-00441

0825

TOC

Cloﬁbric acid1g

17,100033-21191
039-10603

ー
ー

和光
和光

Ciproﬁbrate
Cloﬁbrate

25mg
25mℓ

9,500
6,200

PPARα 060-05361
515-00481

ー

和光

Fenoﬁbrate

5g

7,400

1677

TOC

GW 7647 *10mg

54,200231-02371

ー和光

WY-14643

10mg

6,000

PPARα/β(δ)/γ
LXRα/β核内受容体の PPAR には、アイソタイプが同定されてお

品

アゴニスト

ー

2306

TOC

15-deoxy-Δ-12, 14Prostaglandin J2

1mg

34,500030-20981

ー

和光

Ciglitazone

5mg

19,0001664

TOC

GW 1929 *10mg

47,000186-02471
207-17601

ー
ー

和光
和光

Rosiglitazone
Troglitazone

5mg
5mg

4,500
10,000512-00511

2150

TOC

nTZDpa10mg

41,700514-00451

2229

TOC

GW 0742 *10mg

48,900512-00491

1856

TOC

L-165,041

10mg

41,700PPARγ 511-00461

言われています。一方、LXR はコレステロール代謝に関連していることが知られており、そのリガンドは動脈硬化の予防薬として研究されています。米国 ProteinOne 社で

PPARδ

は、PPAR、LXR などさまざまな核内受容体、転写因子、アンタゴニスト

コレギュレーターを取揃えております。リガンドの探索、

PPARα 518-00471

2271

TOC

GW 6471

10mg

48,900554-88791

1326

TOC

BADGE

10mg

11,400075-05611

ー和光

GW96625mg

8,500

519-00521

2022

TOC

SR 20210mg

30,600513-25201

2301

TOC

T 0070907

10mg

35,900

ー

3433

TOC

GSK 0660

10mg

47,500キナーゼアッセイやゲルシフトアッセイにご利用下さい。
PPAR (Peroxisome proliferator-activated receptor)
メーカーコード
P1048-01
P1049-01
P1050-01
P1063-01
P1064-01
P1065-01
P4030-01
P4031-01
P4035-01
P4036-01

品

名

PPAR αPPAR βPPAR γPPAR α-LBD [170-468]
PPAR β-LBD [165-441]
PPARγ-LBD [204-477]
GST-PPAR α
GST-PPAR α -LBD
GST-PPAR-δ-LBD
GST-PPARγ-LBD [204-477]

動物種
Human
Human
Human
Human
Human
Human
Human
Human
Human
Human

産 生
E. coliE. coliE. coliE. coliE. coliE. coliE. coliE. coliE. coliE. coli量

希望納入価格（円）10,000Units
10,000Units
10,000Units
10,000Units
10,000Units
10,000Units
10,000Units
10,000Units
10,000Units
10,000Units

42,60042,60042,60049,10049,10049,10038,70038,70038,70038,700容

和光純薬時報

PPARγ

PPARδ

LXR リガンドメーカーコード量

希望納入価格（円）GW 3965 hydrochloride*

１mg

24,500T 0901317

10mg

22,500

メーカー

品

2474

TOC

2373

TOC

名

容

アゴニスト

* Sold for research purposes under agreement from GlaxoSmithKline

大きい容量もございます。お問合せ下さい。

Vol.78, No.1（2010）

25

第25回

見聞録

Wako ワークショップ

細胞膜ナノドメイン：統合的理解と新たな展開

順天堂大学医学部薬理学教室

隆

第 25 回 Wako ワークショップ「細現在、解明を進めるための新たな手段

細胞膜ナノドメインについてのご講演

胞膜ナノドメイン：統合的理解と新たを手に入れつつある状況です。」と今が行われました。京都大学大学院・薬な展開」が 2009 年 11 月 17 日に全電回のワークショップの背景と趣旨をま学研究科の松崎勝巳先生のご講演「ア通ホールにて開催されました。細胞膜

とめられました。

ミロイド形成の場としての脂質ラフ上のナノドメインの研究は、スフィン

最初の演者、理化学研究所・基幹研

ト」では、脂質ラフト中の GM1 ガン

ゴ脂質とコレステロールにより構成さ究所の小林俊秀先生は「細胞膜ナノ

グリオシドクラスターが β アミロイ

れる「脂質ラフト」という概念の導入

ドメインはいつになったらわかるのドと結合して凝集の核となり、細胞毒をきっかけとして大きく発展し、多くか？」というタイトルで講演されまし性を持つアミロイド線維を形成する作の細胞機能の場として働くことが明らた。「脂質二重膜を形成するには 1 種用について話をされました。リポソー

かとされてきました。また最近になっの脂質、例えばホスファチジルコリン

ムや細胞を用いた実験により、細胞表て各分野で新たな展開を見せつつありだけで十分である。なぜ、生体膜には面の GM1 クラスター上で線維形成がます。今回のワークショップでは第一数千種類の脂質が存在するのか」とい起こり、水中で形成された線維よりも線で活躍されている９人の先生がそれう視点から講演を始められ、膜上での毒性が強いという興味深い結果をお示

ぞれのご専門の分野での最新の細胞膜反応の場など脂質の集合体としての機しになりました。

ナノドメイン研究についてご講演され能、分布の不均一性について細胞膜ナ

続いてのご講演「アルツハイマーました。

ノドメインのイントロダクションとな病アミロイドβ産生機構と細胞膜マはじめに、本ワークショップを総合るお話をされました。細胞膜ナノドメ

イクロドメイン」では、理化学研究

企画されました名古屋大学大学院・医インがわかるためには脂質の「分布と所・脳科学総合研究センターの貫名信

学系研究科の藤本豊士先生からご挨拶

動態がわかる」ことが必要であるとい行先生が、βアミロイド産生とそのがありました。「1988 年に Simons とうお考えのもとに新規プローブによる調節の場としての細胞膜微小ドメイン

van Meer により提唱された「ラフト」

スフィンゴミエリン、コレステロールについて話をされました。アルツハイ

仮説の細胞膜ナノドメイン分野におけ分布の可視化を推進されています。今マー病の危険因子としての apoE、コ

る寄与は大きいのですが、脂質ラフト

回は脂質の可視化により明らかとなっレステロール・神経活動の関与から始が生細胞膜に存在するのかという疑問

た知見、問題点について平易に説明しまり、βアミロイド産生調節の機序は依然として残っています。しかしなていただき非常に勉強になりました。

として提唱された「マイクロドメイン

がら、細胞機能発現における脂質の重続いては、アルツハイマー病の原因

スイッチング」について講演をされま要性は確立され、この点に異論はないと考えられている βアミロイドに関した。アミロイド前駆体タンパク質のと思われます。今後は、膜タンパク質

連してアミロイド線維形成の場、β異なる膜微小ドメイン間の移動によると脂質が細胞膜ナノドメインとしてどアミロイドペプチド産生の場としての

β アミロイド産生制御機構と神経活のように統合されるかが課題であり、総合企画の藤本豊士先生

26

櫻井

講演風景

和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）

Wako

ワークショップ

見聞録
動との関連について話をされました。

下タロウ先生がラフトに集積する GPI

ないのに対し、GPI アンカーでは飽和

昼食後のご講演の最初は、今回のアンカータンパク質の GPI アンカー

脂肪酸に置換され細胞膜ナノドメイ

ワークショップの総合企画をされまし

部の脂質・糖鎖部分が生合成過程でダンに局在するように変化しています。

た藤本豊士先生による「膜ドメインとイナミックに変化することについて最CHO 細胞変異株の解析から関与する

膜脂質局在」でした。生細胞の細胞膜

新の研究成果を紹介されました。GPI

酵素とリモデリング反応の経路を明らにラフト仮説が主張するような脂質のアンカー部の前駆体となるホスファチ

かにされました。また、GPI アンカー集合があるのかを観察するために、凍ジルイノシトールでは sn2 位は不飽

では sn1 位もアシル基からアルキル基

結割断レプリカ標識法を用いた電子顕和脂肪酸でありナノドメインに局在しへと変化していますが、この反応がペ微鏡レベルでの詳細な解析を行われました。脂質ラフトに存在する GM1、GM3 の分布解析から、確かに集合体が見られること、しかしながらそれぞれが別々のクラスターを形成し、独立に存在することを示されました。同様に脂質ラフトに集積する PI（4,5）P2 が線維芽細胞ではカベオラ・coated pit

小林

俊秀 先生

松崎

勝巳 先生

貫名

信行 先生

梅田 真郷 先生

木下タロウ 先生

楠見

明弘 先生

斉藤

隆 先生

岡田 雅人 先生の開口部、平坦な領域の 3 つの領域に存在し、刺激により異なる挙動を示すことを話されました。脂質のナノドメ
インが実際に細胞内に存在することを示されるとともにドメインの多様性、動的な側面を明らかにされた点ですばらしい内容のご講演でした。
次に京都大学・化学研究所の梅田真郷先生が「生体膜の非対称性とその生
物学的意味」というタイトルで生体膜の脂質二重層の内層 - 外層間の脂質の非対称性分布の形成機序とその生物学的意義についてご講演されました。ホスファチジルエタノールアミン（PE）

分裂溝膜では外層に出現する現象を発見されたことから始められ、非対称性分布を形成するリン脂質フリッパーゼの機能解析についてお話をされました。最新の研究結果は、細胞運動・細胞骨格系の制御に PE の非対称性が深く関与していることを示す点で非常に興味深いものであり、局所的なリン脂質の内層 - 外層間でのフリップフロッ
プがナノドメインを形成し、情報処理を行う可能性も指摘されました。
続いてのご講演「タンパク質 GPI
アンカーの糖鎖・脂質リモデリング」

細胞膜ナノドメイン：統合的理解と新たな展開

開 催 日：平成 21 年 11 月 17 日（火）開催場所：全電通ホール
総合企画：名古屋大学・大学院医学系研究科
機能形態学講座の蛍光プローブを用いた解析から、通常は内層に分布する PE が細胞分裂のWako ワークショップ

第 25 回教授

藤本

分子細胞学分野

豊士 先生

講演プログラム
はじめに

名大院・医

藤本

豊士

< セッションⅠ >〈座長〉京大・化研 梅田
細胞膜ナノドメインはいつになったらわかるのか？
理研・基幹研 小林
アミロイド形成の場としての脂質ラフト
京大院・薬 松崎アルツハイマー病アミロイド β 産生機構と細胞膜マイクロドメイン
理研・脳センター 貫名

真郷
俊秀
勝巳
信行

< セッションⅡ >膜ドメインと膜脂質局在
生体膜の非対称性とその生物学的意味
タンパク質 GPI アンカーの糖鎖・脂質リモデリング〈座長〉阪大・微研 岡田 雅人
名大院・医 藤本 豊士
京大・化研 梅田 真郷
阪大・微研 木下タロウ< セッションⅢ >〈座長〉阪大・微研
細胞膜シグナル変換のスイッチを可能にする準安定ナノ・メゾドメイン
京大・iCeMS
ミクロクラスターによるリンパ球活性化のダイナミック制御
理研・免疫アレルギーセンター
細胞膜ナノドメインを介するがん化シグナルの制御機構
阪大・微研

木下タロウ
楠見 明弘
斉藤
岡田

隆
雅人

終わりに

藤本

豊士

名大院・医

では、大阪大学・微生物病研究所の木

和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）

27

Wako

ワークショップ

見聞録

28

ルオキシソームで行われることを示さました。多くの機能分子の観察から、れました。GPI アンカー脂質のリモデ「脂質ラフト」とは異なる「ミクロクリング欠損マウスの解析を通して inラスター」が活性化を誘導するシグナ

vivo における GPI アンカー型タンパ

ル伝達ユニットである可能性を示され

ク質のナノドメイン局在の生理的意義ました。

が明らかとなる可能性も示唆されましワークショップの最後は、大阪大た。GPI アンカー部分の糖鎖の多様性

学・微生物病研究所の岡田雅人先生にの問題も含め今後の進展が期待される

よる「細胞膜ナノドメインを介するが研究結果でした。

ん化シグナルの制御機構」というご講

展示風景

コーヒーブレークのあとは、膜ナノ演でした。src チロシンキナーゼはがドメインの可視化と生体膜におけるダん化にかかわる様々な形質を制御してれ、この分野に対する関心の高さととイナミックな変化に関してのすばらし

いますが、岡田先生は、1）細胞膜のもに、今後多方面で研究が進展するこいご講演が続きました。まず、この分

ナノドメイン局在が src 活性を負に制とを予感させるワークショップとなり野をリードしてこられた京都大学物質御する機能を持つこと、2）新規 src

ました。

- 細胞統合システム機構の楠見明弘先

基質タンパク質 p18 がエンドソーム

私ごとになりますが、理化学研究所

生が「細胞膜シグナル変換のスイッチのナノドメインに局在しエンドソームの貫名信行先生の下で研究をさせていを可能にする準安定ナノ - メゾドメイ

ダイナミクスの制御を行うとともに、ただき、現在もβアミロイド産生制

ン：１分子追跡法による解明」というシグナル分子の足場タンパク質として御と膜ドメインについての研究を行っタイトルでご講演をされました。GPI

働くことで src によるがん化促進に必ている経緯でこの見聞録を書かせていアンカー型の受容体である CD59 とそ須であることを示されました。ナノド

ただくことになりました。大変感謝しの活性化後の下流のシグナル伝達分子

メイン局在 p18 の発見は src による細ております。また、ご講演された先生の 1 分子観察から明らかとなってきた

胞機能調節の理解に新たな展開をもた方と和光純薬の皆様に厚く御礼申し上

膜ナノ・メゾドメインを中心にお話をらすと同時に、細胞膜とエンドソーム

げます。

されました。通常細胞膜上にある「ラのナノドメインの使い分けによるがん

フト」というものは小さく不安定なも化シグナル制御の可能性を示した点でので刺激依存的に安定化されシグナル

今後の研究に大きなインパクトを与え変換の場として働く可能性を示され、る研究成果だと思われました。

安定ドメインをすぐに形成できるよう「脂質ラフト」という概念は、脂質な準備状態にあるという意味で「準安集合体という場における細胞機能の理

定メゾドメイン」として存在すること解という面では大きな貢献をなしたもを提唱されました。

のの、生きた細胞に「脂質ラフトは存次に、理化学研究所・免疫・アレル

在するのか」という疑義やラフトの定

ギー科学総合研究センターの斉藤隆先義の問題で混乱をきたしているように

生が「ミクロクラスターによるリンパ感じておりましたが、多くの分野にお球活性化のダイナミック制御」といういてブレークスルーがなされつつあるタイトルでご講演されました。抗原提ことを感じました。藤本豊士先生が最示細胞と T 細胞間で形成され、T 細初にご指摘になった通り、脂質ドメイ

胞活性化に必要とされる「免疫シナプ

ン自体が非常に不均一で多種類存在す

ス」は、脂質ラフトが関与する生理的ることを前提に、膜で機能するタンパ機能の例とされてきました。MHC や

ク質分子と脂質の解析を進めることでICAM-1 等 を 埋 め 込 ん だ 脂 質 二 重 膜「膜ナノドメイン」を「脂質ラフト」と T 細胞の相互作用を全反射顕微鏡にとらわれることなく統合的に理解すで解析するシステムを用いることによるという段階に入っているということ

り、受容体を含む集合体「ミクロクラを実感いたしました。また、あいにくスター」が継続的に辺縁部から形成さの雨にもかかわらず会場に集まられた

れて中心部に移動することを観察され参加者の方からも質問が次々と出さ

和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）

百年前の化学 181910 年の化学を顧みて大阪大学名誉教授

熱力学第三法則が固まる

芝哲夫

Auer がこのイオニウムとトリウムの赤外スペクトル エチュレット格子の命名

化学的性質の類似性を調べて、イオニ

Walter Hermann Nernst が状態関

1882 年に Henry Augustus Rowland

ウムはトリウムの同位体 230 Th である

数エントロピー S の絶対値に関するネにより考案されていた赤外スペクトルことを明らかにして、同位体の概念を

ルンストの熱定理を提出していたが、研究用の平行刻線の溝がある回折格子確立した。

この年 1910 年で、M. Planck は量子論を、R. W. Wood が echelette grating

的立場から０K において完全な結晶状

小梯子格子と命名した。

態にあるすべての元素のエントロピーは０であると提案し、ネルンストの熱定理の意義を明らかにして、熱力学のネオン光

電気二重層に対する拡散二重層説が提出される界面において正負の電荷が相対して第三法則の形に改められた。その後、フランスの化学者 Georges Claude

分布する電気二重層の構造に対して、

この第三法則は種々の実験的検証を経が希ガスを通して放電すると発光する

L. Gouy が気体分子運動論的見地からて確立された。

ことを見出し、ネオンの場合に鮮やか

電荷は一平面上に凝集しているのではな赤色となることを見つけた。このネ

なく、地球を取り巻く空気のように拡オンの希ガスを封入しいろいろな形に散しているという説を出した。

油滴実験で電子の電荷が測定されたRobert Andrews Millikan が金属製

曲げた放電管がネオンサインとして広く実用化されることになった。

容器中で霧状の油の小滴をつくり、X
線を照射すると、油滴分子がイオン化
し、重力により落下することを観察し同位体の概念が確立された

クヌーセンの絶対真空計が考案された
Martin Hans Knudsen に よ り ラ ジ
オメーターの原理を用いて、２枚の薄た。その落下速度を測定することによ1907 年に Bertram Borden Boltwood

板の温度差によって気体分子に及ぼすり、油滴密度から油滴の質量がわかがウラン鉱からトリウムに類似するイ

力が異なることを利用したクヌーセン

り、その質量と電荷の比が計算され、オン化作用の強い α 放射体の ioniumの絶対真空計が考案され、気体圧力の電子の電荷が精確に算出された１, ２）。

イオニウムを発見した（1907 年の本

絶対測定が可能となったが、現在では欄参照）。1910 年に Carl von Welsbach

あまり利用されない。

写真１．R. A. Millikan

図１．油滴実験装置
A から吹きつけられた油滴 P がコンデンサー M, N 間を落下するのを、右の X からのX 線照射下にイオン化され、左のガラス窓 g から観測される。

和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）29

バッハ乾燥塔が考案された
H. Bach が相当の圧力のある気体のにより 1920 年代に IG ファルベン社によるブタジエン合成ゴムブナ BUNA の製造が開始されることになった７）。

乾燥に適するバッハ乾燥塔を考案した。乾燥剤には濃硫酸が用いられた。

合成ゴム構造の論議
イソプレンが重合して生成するゴ

有機亜鉛化合物を用いるブレーズのケトン合成法ムの構造については C. Harries はシE. E. Blaise によって有機亜鉛化合いたが ８）、S. Pickels はそれに対して物に酸ハロゲン化物を作用させてケト

イソプレン分子が長く連なった構造をンを得るブレーズのケトン合成法が開提出した９）。これは高分子構造の最初発された。

の提出であったが、そこでピッケル

クロオクタジエンの構造を仮定してズはその高分子の両端が結びついた

オゾン酸化におけるオキソゾニドの生成

1926 年 に な っ て Herman Staudinger

学療法剤による難病の克服が可能とな

C. Harries が二重結合を持つ化合物

によってはじめて今日知られる鎖状高り、エールリッヒは化学療法の創始者に高濃度のオゾンを作用させてオゾニ

分子構造が提出され、論議の上にそれといわれるようになった。

ドをつくる際に、二重結合の位置に酸が定着するという経過を辿った。

素４原子が環状に挿入された化合物が生成するとして、これに oxozonide オ
キソゾニドの名を与えた。

ブタジエン重合の促進剤見つかる

このサルバルサンの化学構造（1）は教科書にも長く採用されてきたが、梅毒特効薬サルバルサンの創製

最 近 の 2005 年 に 至 っ て、Nicholas C.
Lloyd ら が サ ル バ ル サ ン 試 料 を elec-

1905 年に F. Schaudin によって梅毒

trospray ionization mass spectrome-の原因がスピロヘータであることが知try で解析したところエールリッヒにられていたが、その後 Paul Ehrlich により提出されていた構造（1）の純粋な

19 世紀末以来、イソプレンなどのより化学物質によるこの病気の駆除を化合物ではなく、３員環（2）および５

ジオレフィンが室温でも長く放置する

目的とする研究が始められ、砒素化合

員環（3）の砒素環状構造を主とする混と自然に重合することが知られていた物の組織的な合成が行われた。そのな合物であるという意外な結果が明らかが、1910 年 に F. E. Matthews と E. H.

か で A. Bertheim に よ り 3 , 3 - ジ ア ミになり、１世紀を経て正しい構造にはStrange によりブタジエンなどのジオ

ノ - 4 , 4 - ジヒドロキシアルセノベンゼ

じめて改められることになった 12）。

レフィンの重合が１〜３％のナトリウン（1）が合成されたが、これが秦佐ム金属の添加により促進されることが八郎によって梅毒に特効を示すことが３）見つかった 。その直後、C. Harries や見出され、この年の４月 18 日のウィー

O. Aschan によっても同じ現象が認め

スバーデンにおける内科学会で発表さ４, ５）糖の旋光性に関するハドソンのラクトン則が提出される。その後さらにこの反応はれた 10 , 11）。この化合物はサルバルサン

C. S. Hudson によって糖類の旋光性に

CO 2 中で行うことにより改良されるこ

sarvarsan（救いの砒素）と名付けら関する経験則としてラクトン則 lactoneとが A. Holt により報告された６）。それ

れ、606 号と呼ばれた。これにより化

rule が提出された。γ または δ‐ヒドロられた式１．サルバルサンの構造30

写真２．秦佐八郎

巨 大 な 環 状 構 造 を 考 え て い て い た。

和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）

キシ酸がラクトン環を形成した時に

燐タングステン酸と沈殿させて、後のEmil Fischer による糖の投影式で、そビタミン B 1 に当る新栄養素を分離しのラクトン環が糖の主鎖の右側にくるてアベリ酸と名付て、この年 12 月 13

場合はラクトンの旋光度がもとの酸の日に東京化学会の例会で発表した。ビ

旋光度より正の方向に偏位し、逆にラタミンの最初の報告であった。

補酵素 A が結晶化される
J. B. Sumner により糖質、脂質、ア

葉緑素クロロフィルが結晶化される

ミノ酸などの代謝をつなぐ要としてア

植物や藻類の葉緑体に存在していてシル基転移に重要な役目を果たす補酵

光合成に必要な葉緑素クロロフィルが素 coenzyme A が単離、結晶化された。

コールタールによる化学発癌にはじめて成功した

Heinrich Caro が 10 月 11 日 に 76 歳 で逝去した。

明石博高が死去した
W. Gratama ハラタマに就いて化学を修得した後、京都河原町御池に京都舎密局を創設して、京都の化学産業の促

山極勝三郎がウサギの耳にコール進に尽力した明石博高（ひろあきら）
が、この年明治 43 年６月 20 日に 72 歳

癌に成功した。

で病死した。

ドイツの医師 Bürgi が二種の薬の併用効果で単独効果の和を越える相乗効
果 synergy の現象を発見した。

ビタミン B 1 に相当する新栄養素
アベリ酸が単離された

ロ酸に名を残したドイツの染料化学者

タールを塗り続けて、はじめて化学発相乗効果が見つかる

写真３．R. Willstätter
R. Willstätter Aus Meinem
Leben 所載

染料アリザリンの工業化を行うとと大阪の舎密局（せいみきょく）で K.

Richard Willstätter によってはじめて結晶として分離された。

H. カロも逝く
もにパーオキソ一硫酸を発見して、カクトン環が左側にくれば旋光度は負に偏位するというものである。

にローマで 83 歳で死去した。

〔参考文献〕
１）Millikan, R. A. : Physikal. Z ., 11, 1097（1910）.
２）Millikan, R. A. : Phil. Mag ., 19 , 209（1910）.
３）Matthews, F. E. and Strange, E. H. : Brit. P.
24790（1910 / 1911）.
４）Harries, C. : FP. 434989（1910）.
５）Aschan, O. : Finn. Pat. 4547（1911）.

ヨードチンキが消毒剤としてはじめて用いられた。
アメリカの Major Frank Woodbury
がはじめて沃化カリウム溶液のヨード
チンキを傷の殺菌、消毒に用いた。

鈴木梅太郎が米糠の栄養有効成分を６）Holt, A. : D.P.R. 287787（1912 / 1915）.
７）Heuk, C. : Chemiker-Ztg ., 94 , 147（1970）.
８）Harries, C. : Ann. Chem ., 383 , 157（1911）.
９）Pickles, S. : J. Chem. Soc ., 97 , 1085（1910）.
10）Ehrlich, P. and Carl, W. : Berliner Klin.

Wochschr ., 1996（1910）.
11）Ehrlich, P. and Bertheim, A. : Ber ., 44 , 1260
（1911）; 45 , 750（1912）.

S. カニッツァロが逝く
同温、同圧下の気体は同体積中に同12）Lloyd, N. C., Morgan, H. W., Nicholson, B. K.
and Ronimus, R. S. : Angew. Chem. Int. Ed .,44 , 941（2005）.

数の分子を含むというアボガドロ定数の仮説は提唱後 50 年経った 1866 年にイ タ リ ア の Stanisla Cannizzaro に よりカールスルーエの国際化学会議で紹介されてはじめて公認されるようになった。またそのカニッツァロは有機化学でもアルデヒドが水酸化アルカリ
で不均化が起きてアルコールとカルボン酸を生成するというカニッツァロ反写真４．鈴木梅太郎

応の名を残したが、この年５月 10 日

和光純薬時報Vol.78, No.1（2010）31

DYKDDDDKタグ融合タンパク質の精製に最適
抗DYKDDDDKタグ抗体ビーズ

DYKDDDDK タグ融合タンパク質の精製に使用するアフィニティービーズを新たにラインアップしました。
本品は、DYKDDDDK（Asp-Tyr-Lys-Asp-Asp-Asp-Asp-Lys）ペプチドを認識するモノクローナル抗体を固定化したアガロースビーズの懸濁液です。免疫沈降法による DYKDDDDK 融合タンパク質の精製に最適で、DYKDDDDKペプチドを用いたペプチド溶出に使用できます。

特

使 用 例

長

■ DYKDDDDK タグ融合タンパク質の精製●免疫沈降に使用可能●高いペプチド溶出効率●優れたコストパフォーマンス

溶出方法※
DYK

※DYK：DYKDDDDK ペプチドによる競合溶出
SDS：SDS による変性溶出

SDS

ko
ko
分子量（k） M S社 Wa S社 Wa M

製品概要

37

使 用 担 体 量： 20μℓ/ assay
抗 原 添 加 量： DYKDDDDK タグ融合タンパク質を含む
全タンパク質20 mg/ assay
免疫沈降条件： 4℃、3 時間
溶 出 方 法 ：・150μg/mℓ DYKDDDDK peptide（044-30951）
20μℓ/ assay→ 4℃、30 分
・8% SDS sample buﬀer 添加量 20μℓ/ assay（終濃度 2% SDS）
→ Boil 5 分
SDS-PAGE ： サンプル泳動量：10μℓ
検出：Silver staining

25

〈特異性〉
当社製品 ＞ S 社製品

250●使用担体：4 % アガロース●抗体結合量：約 7 . 5 mg/mℓ●結合抗体クローン No.：1 E 6●結合抗体サブクラス：IgG 2 b●組成： 1 ×PBS（pH 7 . 4）, 50 v/v% glycerol,0 . 02 w/v% sodium azide●抗原結合容量： ビーズ 1 mℓ 当たり約 1 . 0 mg のDYKDDDDK タグ融合タンパク
質が結合● Setting Volume：1 . 8 〜 2 . 1 mℓ slurry/mℓ beads●保存条件：− 20℃

150
100
75
50

DYKDDDDK タグ融合タンパク質（約 19k）

20

〈DYKDDDDK タグ融合タンパク質回収率〉
当社製品 ＞ S 社製品

15

DYKDDDDKタグ融合タンパク質（約 19 k）を過剰発現させた大腸菌ライセートを調製し、本品とS 社製品で免疫沈降後、DYKDDDDK ペプチドで抗原溶出を行った。得られた抗原サンプルをSDS-PAGE
により分離し、銀染色により、抗原回収効率を比較した。その結果、S 社製品よりも抗原回収効率が高いことが示された。

DYKDDDDK配列に対する高感度な抗体
抗DYKDDDDKタグ，モノクローナル抗体
特

使 用 例

長

■ DYKDDDDK タグ融合タンパク質の精製● WB/IP に使用可能●高い特異性●優れたコストパフォーマンス

分子量（k）1

製品概要

NEW

1

Wako
2
3

DYKDDDDK タグ配列をもつ融合タンパク質 A
Lane1：Mock HEK293 細胞
Lane2：クローン 1
Lane3：クローン 2

当社抗体は、S 社抗体と比較してより特異的に DYKDDDDK 配列を認識できた。

希釈倍率

ウェスタンブロット

1 : 1 , 000 − 1 : 10 , 000

免疫沈降

5 − 10 μg/ 20 μℓ 10 % Protein G slurry

コード No.
012-22781
018-22783
016-22784
018-22381
014-22383
012-22384

3

110
72
55

●濃度：0 . 5 mg/mℓ●抗体クローン No.：1 E 6●抗体サブクラス：IgG 2 b●組成：PBS, 50 v/v% glycerol●保存条件：− 20℃
使用用途

S社
2

品

DYKDDDDKタグ配列をもつ融合タンパク質 Aの発現プラスミドをHEK293 細胞株にトランスフェクション
し、24 時間培養後、無作為にクローンを選抜した。選抜したクローンの細胞をRIPA buﬀerで溶解し、得られた細胞溶解液を用いてウエスタンブロットを行い、目的のタグ融合タンパク質 Aを検出した。一次抗体として当社抗体とS 社抗体を用い、それぞれの希釈倍率は1：10 , 000とした。
（データご提供：鹿児島大学大学院医歯学総合研究科 附属難治ウイルス病態制御研究センター 分子ウ
イルス感染研究分野 草野秀一先生）

名

規

格

Anti DYKDDDDK tag Antibody Beads

免疫化学用

Anti DYKDDDDK tag, Monoclonal Antibody

免疫化学用

容 量
1mℓ
5mℓ
25mℓ
200μg
1mg
5mg

希望納入価格（円）48,00090,000290,000
24,00048,00077,000

容 量
5mg
25mg

希望納入価格（円）18,00080,000

関連商品
コード No.
044-30951
040-30953

品

名

DYKDDDDK Peptide規格

遺伝子研究用記載希望納入価格は本体価格であり消費税などが含まれておりません。

収載されている試薬は、試験・研究の目的にのみ使用されるものであり、家庭用、医療用など他の用途には用いられません。

和光純薬時報 Vol. 78 No. 1
2010 年 1 月 15 日 発行
発行責任者
編集責任者
発 行 所

印

32

刷

所

糸 博之
大西礼子
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