医学部進学予備校メビオ

医学部進学予備校メビオ

解答速報
大阪医科薬科大学（前期） 化学

2024年2月10日実施

ⅠI
問1アI+イ黄ウ

フェノール

OHCCa ICCHONHbIO

HCCRIcIOd O

CH

I

NH

H

H
H
問 2 アルケンの二重結合に H–X が –H と –X に分かれて付加する場合，より多くの水素が結合している炭素原子に –H が付加しやすいから（マルコフニコフ則）
問3

ベンゼン環に結合している炭素原子から水素原子が脱離しやすく，酸素が結合しやすいため．

解説
問 1〜問 3 をまとめて解説します．

(1) 問題文にあるように，二重結合を作っている原子の隣の炭素に結合した H は塩基性条件で H+ として外れる．
H
H

O

O

C−−→ HCR

H

C−+ H+CR

H

I2 が I− と I+ に分かれて，I+ が結合する．
IO
H

これが繰り返されて化合物 A：I

C−+ I2 −−→ HC

HRIOCCHO+ I−CRが生成する．これが加水分解され，黄色のヨードホルム CHI3 がCRI生成する．

IICI

I

O+ NaOH −−→ ICRCI

H + RCOONa

医学部進学予備校メビオ(2) ベンゼンがプロペンに付加してできる化合物としては，クメンとプロピルベンゼンの 2 つが考えられる．
CH3+ CH2CH

CH3 −−→CHまたはCH2CH2CH3CH3
クメンの方が生じやすいのは，マルコフニコフ則（ H の多い炭素に H が付加するという規則）による．これを詳しく述べると次のようになっている．
プロペンではメチル基の電子供与性のために，二重結合の π 電子が 1 番炭素の方に偏っている．ここに触媒のHH+ が付加してイソプロピル陽イオン CH3CH3 ができる．これがベンゼンに付加すると同時に H+ がC+脱離してクメンができる．
クメンを酸化するとクメンヒドロペルオキシドになる．

CH3CH3CH + O2 −−→

CCH3CH3OO

H

この反応は酸化剤やラジカル開始剤による水素原子の引き抜きから開始される．その際生じるラジカルは不安定なのだが，ベンゼン環の π 電子の共鳴効果，ならびにメチル基の電子供与性の効果のため，元のプロペンの 2番炭素からの水素の引き抜きが比較的安定で起こりやすい．

CH3CH3H + R −−→

C

C+ RH

CH3CH3CH3CH3

ここに酸素が結合する．

CO −−→+OCCH3O

OCH3

ここで生じたラジカルが新たなクメンから水素原子を引き抜いてクメンヒドロペルオキシドになる．水素を引き抜かれたクメンはラジカルになり，以後この反応を連鎖的に繰り返す．
フェノールを混酸と反応させると o− 位，p− 位，またはその両方がニトロ化された化合物が生じるが，問題文に適合する化合物は p− ニトロフェノール HO
ル HO

NO2 である．これを還元すると p− アミノフェノー

NH2 になる．p− アミノフェノールを無水酢酸でアセチル化すると鎮痛解熱剤であるアセトOアミノフェン（分子量 151）HON

C

CH3 が生じる．

H(3) アセトアミノフェンが２つの H を失ってできる化合物 D（N –アセチル–p–ベンゾキノンイミン）は次の通り．

O

N

O

HC

C

H

H
芳香族ではなくなっているところが難しい．
（実は問題中の構造式の解答例にが描かれている．）

医学部進学予備校メビオ

Ⅱ
Cu2+ + 2e− −−→ Cu
問 2 Zn −−→ Zn2+ + 2e−
問1

13.1 mg（1.31 × 10−2 g）

問3減少した問4

9.45 × 104 C/mol

問5

5.9 × 1023 /mol

解説
問 1, 2

イオン化傾向が Zn>Cu なので，ダニエル電池では Zn 極板がイオン化して溶け出し，Cu2+ イオンが単体として極板上に析出する．

問3

問 2 より，放電すると極板の Zn は溶け出すので質量は減少する．
正極と負極で起こる反応を合わせて，

Zn + Cu2+ −−→ Zn2+ + Cuと考えると，析出する Cu と溶け出す Zn の物質量は同じなので，求める Zn の溶解量 w〔mg〕は，

w
12.7. 13.1 mg==⇒ w = 13.08 =.
63.5
65.4
問 4 求めるファラデー定数を F 〔C/mol〕とすると，12.6 × (50 × 60)
12.7:= 2 : 1 =⇒ F = 94500 = 9.45 × 104 C/mol
F63.5
問 5 求めるアボガドロ定数を NA 〔/mol〕とすると，e × NA = F より，(流れた電子) :（析出した銅）=NA =F9.45 × 104. 5.9 × 1023 /mol== 5.90... × 10−23 =.
e
1.60 × 10−19

医学部進学予備校メビオⅢ
問1

アヌクレオチドイカデオキシリボース

ヌクレオシド

ウ

リン酸

エ

脱水

キク

チミン

ケ

水素

グアニン

オリボース

問2

CH2 OH O
CH

OH

H

H

CC

C
H

OH OH
問3

H
H

ON
N

N

H
H

N
N

N
N

H

問5

O
DNA の主鎖

H
30 %

H
N

DNA の主鎖

問4

H(D)

解説
問2

リボース（RNA に含まれる糖）には 4 つのヒドロキシ基があるが，そのうち 5 位のヒドロキシ基がリン酸分子と，1 位のヒドロキシ基が塩基と結合して一つのヌクレオチドを形成する．また，3 位のヒドロキシ基が隣のヌクレオチド中のリン酸分子と脱水縮合することでヌクレオチド同士が結合する．

問3

DNA 中ではアデニン–チミン，グアニン–シトシンの組み合わせで水素結合による塩基対が形成される．ア
デニンとチミン間では 2 本，グアニンとシトシン間では 3 本の水素結合が H 原子と N 原子の間，または H 原子と O 原子の間で形成される．

問4

一つの DNA 内において，アデニンの数 = チミンの数，およびグアニンの数 = シトシンの数，が成り立つ（シャルガフの法則）．したがってシトシンの数の割合は
問5100 − 20 × 2= 30 %2

問 4 同様に考えて，「20 % の DNA」 アデニンと 20 % ずつ，グアニンとシトシン 30 % ずつ
「40 % の DNA」 アデニンと 40 % ずつ，グアニンとシトシン 10 % ずつが含まれている．したがって，「40 % の DNA」の方が，水素結合の数が多いグアニンとシトシンの塩基対の割合が少ないため，低い温度で DNA 鎖が解離する．

医学部進学予備校メビオ

Ⅳ
問1ア

カルボキシイアミノウ

双性イオン

エ酸性オ

塩基性カグリシン

キ–H
ク 低下
ケ 上昇
コ 等電点
[A][H+ ][C][H+ ]1
問 2 K1 =，K2 =，pH = −
(log10 K1 + log10 K2 )
[B]
[A]
2
問3

キサントプロテイン反応，X：グルタミン酸

問4

②

問5

X −−→ Y −−→ Z，陽イオン交換樹脂

Y：フェニルアラニン

Z：リシン

解説
問2

K1 =

[A][H+ ][C][H+ ]，K2 =の二式を辺々かけ合わせると[B][A]

K1 · K2 =[A][H+ ][C][H+ ]·[B][A]

ここで [B] = [C] なので [H+ ]2 = K1 · K2 ... [H+ ] =pH= −log10
問3

√

√

K1 · K2

1K1 · K2 = −(log10 K1 + log10 K2 )2

表にあるアミノ酸のうち酸性アミノ酸はグルタミン酸のみ，塩基性アミノ酸はリシンのみである．また，キサ
ントプロテイン反応はベンゼン環を持つアミノ酸が入っているときに陽性になり，表の中でベンゼン環を含むのはフェニルアラニンのみ．

問4

Y–Z からなるペプチドは塩基性アミノ酸と中性アミノ酸を含むため等電点は塩基性側にある．等電点より酸性の条件ではアミノ酸やペプチドは正の電荷を帯びているため電気泳動すると陰極に移動する．

問5

スチレンと p− ジビニルベンゼンの共重合体をスルホン化したものは溶液中の陽イオンを水素イオンに交換する「陽イオン交換樹脂」になる．

pH = 2 は X，Y，Z の等電点よりも酸性側になるのでアミノ酸は正の電荷を帯びて樹脂に吸着され，出てこな
い．ここから pH が上がり等電点に達するとアミノ酸の電荷の総和が 0 になるためイオン交換樹脂に吸着されなくなりアミノ酸は流出する．よって酸性アミノ酸→中性アミノ酸→塩基性アミノ酸の順に流出する．

医学部進学予備校メビオ

講評Ⅰ［有機反応機構］（難）
有機反応機構に関する問題であるが，ほとんどの受験生が知らないであろう内容を問うており，高得点は狙えないだろう．それでも，ヨードホルム反応に関する部分，クメンからフェノールが生成することや，c がアセトアミノフェンであることは解答できるはず．問 2 はよく知られているマルコフニコフ則を述べればよいであろう．なぜマルコフニコフ則が成り立つのかの説明は難しい．d の構造，問 3 の説明問題も受験生レベルでは無理がある．

Ⅱ［電池・アボガドロ定数の計算］（やや易）ダニエル電池の構造とその実験結果からアボガドロ定数を見積もる問題だった．どの問題も平易で計算も難しくない．この問題はすべて正解して点を稼ぎたい．

Ⅲ［核酸］（標準）
核酸を構成するリン酸，糖，塩基に関する問題．問われていることは標準的なのだが，各塩基の水素結合の様子など正確な知識が要求された．この分野の学習を後回しにしていた受験生にとっては苦しい問題だっただろう．

Ⅳ［アミノ酸］（やや易）アミノ酸に関する基本的な用語，知識問題が並んだ．電気泳動やイオン交換樹脂によるアミノ酸の分離などの典型題がならんだ．高得点を目指したい．

問題用紙が冊子に変化した以外は形式面での変化はなかったものの，内容面では有機化学の出題の比率が増えており，そのうちⅠは大阪医科薬科大学の受験生であっても差があまり付かなそうな難問を含んでいた．ボーダーは 70 % 程度だろう．

メ ル マ ガ 無 料 登録 で 全 教 科 配 信 ！ 本解答速報の内容に関するお問合せは … メビオ

0120-146-156 まで

03-3370-0410

https://yms.ne.jp/

0120-192-215

0120-146-156 https://www.mebio.co.jp/

https://www.mebio-eishinkan.com/

登録はこちらから後期入試もチャンスあり！最後まで諦めない受験生をメビオは応援します

医学部後期模試
2/16 近畿大学医学部
2/19 金沢医科大学

詳しくはこちら（金）

私立

2024年度 一般選抜直前対策

後期（月）金 沢 医 科 大 学
近畿大学医学部

久留米大学医学部
関 西 医 科 大 学

お申込はお電話
HP・QR コードより承ります

詳しくは Web またはお電話でフリーダイヤル

0120-146-156

校舎にて個別説明会も随時開催しています。

【受付時間】9：00〜21：00（土日祝可）

大阪府大阪市中央区石町 2‑3‑12 ベルヴォア天満橋
天満橋駅（京阪/ 大阪メトロ谷町線）
より徒歩3 分