医学部進学予備校メビオ

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解答速報
藤田医科大学（前期） 化学

2024年2月4日実施

第１問
問1

ア

2Cl− −−→ Cl2 + 2e−

ウ水酸化物

エイ

2H2 O + 2e− −−→ H2 + 2OH−

水酸化ナトリウム

問2ナトリウムはイオン化傾向が大きいから

問31) 1.12 L

2)

0.250 mol/L

3)

オ

陽カ

塩酸

[Ⅲ] > [Ⅰ] > [Ⅱ]解説
問1

塩化ナトリウム水溶液を陽極炭素，陰極鉄で電気分解すると，陽極から塩素が陰極から水素と水酸化物イオンが発生し，その結果，陰極付近に水酸化ナトリウムが生成する．ただし，そのままだと生成した水酸化ナトリウムに塩化ナトリウムが混入し，さらに陰極で生成した水酸化ナトリウムと酸性物質である Cl2 が反応してしまうので両極間を陽イオン交換膜で仕切って電気分解を行う．これがイオン交換膜法という NaOH の工業的製法である．また塩酸はこの塩素と水素を反応させ塩化水素にした後水に溶かして製造する．

Na はイオン化傾向が大きいので Na+ イオンを含む水溶液を電気分解して析出することはない．
9.65 × 103
問 3 1) 発生するのは H2 で変化なし．流れた電気量は= 0.100 mol ，9.65 × 104xe− : H2 = 2 : 1 = 0.100 :より x = 1.12 L
22.42) Ⅰ室 (陽極) の反応で過剰になった Na+ がⅡ室へ移動するので，その量は e− : Na+ = 1 : 1 である．つ問2

まり 0.100 mol 増加．元々の Na+ は 0.200 × 2 = 0.400 mol あったので，電気分解終了後の Na+ の濃度は0.400 + 0.100= 0.250 mol/L
2.003) [Ⅰ] で Cl2 が発生し，Cl− イオンが減少する分 Cl− イオンが陰イオン交換膜を通って [Ⅱ] から [Ⅰ] へ移動し，[Ⅲ] では OH− が増加する分 Na+ が [Ⅱ] から [Ⅲ] 移動してくる．結果 Na+ 濃度は，[Ⅰ] は元と同じ，[Ⅱ] は減，[Ⅲ] は増となる．

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第２問
問1
問4

Cu + 4HNO3 −−→ Cu(NO3 )2 + 2H2 O + 2NO2 ， 捕集法：下方置換②問5

4.4 × 10−6

問2③問3⑥/Pa

解説
問1

二酸化窒素は銅に濃硝酸を作用させて作る．反応式は次のように作成する．

2NO3 − + 4H+ + 2e−−−→

2NO2 + 2H2 O

Cu−−→

Cu2+ + 2e−

2NO3 −−−→

2NO3 −

Cu + 4HNO3−−→

Cu(NO3 )2 + 2H2 O + 2NO2 ↑生じた二酸化窒素は水に可溶、空気の平均分子量より分子量が大きいので下方置換で捕集する．
問2

一酸化窒素は無色，二酸化窒素は赤褐色，四酸化二窒素は無色である．

問32NO2 −−→ N2 O4 + Q kJ なので温度を上げると平衡は左に移動し四酸化二窒素は減少する．つまり傾きが負のグラフを選ぶ．さらに圧力を上げると平衡は右に移動し四酸化二窒素が増加する．つまり高圧のグラフが上にくる．よって答えは⑥となる．

問4

条件 1：全圧を一定にして Ar を加えると二酸化窒素と四酸化二窒素の分圧が下がる．圧力が下がると圧力を上げる向き，すなわち左に平衡が移動し四酸化二窒素は減少する．
条件 2：体積一定でアルゴンを加えても二酸化窒素と四酸化二窒素の分圧は変化しないので平衡は移動しない．
よって答えは②となる．

問5初めあった二酸化窒素の物質量を 1 mol とするとよい．二酸化窒素の 40 % が反応したので反応後の物質量は次の通りになる．

2NO2−−→←−− N2 O 4計

101−0.4+0.20.60.20.830.6=× 105
0.840.21PN2 O4 = 1.0 × 105 ×=× 105
0.841× 105
PN2 O4−6 .
−64Kp == ()2 = 4.44 × 10 =. 4.4 × 10 /Pa(PNO2 )235× 104PNO2 = 1.0 × 105 ×

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第３問
問1⑨問2⑧問3⑤解説
問1

周期表を書いて考えるのがよい．

a 陽子数は原子番号と一致している．
b 貴ガス以外の典型元素の価電子数は，族番号の一位の数に一致している．
c 貴ガス以外の原子半径は，周期表において左下が大きく右上が小さい．
d 貴ガス以外の電気陰性度は，周期表において右上が大きく左下が小さい．（貴ガスには定義されない．）
e 貴ガスを含めて第一イオン化エネルギーは，周期表において右上が大きく左下が小さい．
100 + x100 + x
mL =Lで
問 2 100 g の水に x g の A を溶かした溶液の質量は 100 + x g で，その体積はd1000dxx1000dx
Mある．溶けている溶質 A はmol なので，溶液のモル濃度は=mol/L．
100 + xM(100 + x)M1000d
問 3 次の熱化学方程式を足し合わせる．
O（気）+ Q kJ
2=2O（気）2CO（気）+ 2 × 110 kJ=2C（黒鉛）+ O（気）22C（気）+ 2O（気）=2CO（気）+ 2 × 1071 kJ

2C（黒鉛）+ 2 × 715 kJ=2C（気）(Q + 220 + 1430) kJ=2142 kJ

これより Q = 492 kJ/mol とわかる．
別解次のエネルギー図から求めてもよい．

C（気）+ O（気）1071 kJ

C（気）+1O（気）22C（黒鉛）+1O（気）22CO（気）QkJ
2715 kJ

110 kJ

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第４問
問1

塩酸

問2

アベンゼン環

イ置換

問3a

Db

B

OC
問4OH

OH

B

NH2C
HOC

CO

O

D

OH
NO2O

OH
Br

NH

C

O
CH3NH

C

CH3

Br

E

F

GBr

NO2

解説（考え方）B は 1, 3, 5−トリメチルベンゼンを過マンガン酸カリウムで酸化して生成するので，すべてのメチル基がカルボキシ基になった 1, 3, 5−ベンゼントリカルボン酸（トリメシン酸）とまず決定できる．

CH3COOHKMnO4−−−−−−→

H3 C
CH31, 3, 5−トリメチルベンゼン

酸化HO O CCOOH
化合物 B

次に，A を加水分解して B と C と D が 1 : 2 : 1 で生成したことから，A は B のすべてのカルボキシ基がエステルまたはアミド結合に変換された物質と推定する．よって，C と D はアルコールかフェノール，またはアミンと考えられる．
さらに C に臭素水を作用すると白色沈殿 E が生成するという記述から C をフェノールと決めてしまえば，

OHOH
Br

Br

Br2−−−−−−→ブロモ化

Br
化合物 C

化合物 E

D の分子式は，C27 H18 O7 N2 + 3 × H2 O − C9 H6 O6 − 2 × C6 H6 O = C6 H6 O2 N2 と求まる．これが芳香族のアミンと考えれば，この物質 D はニトロ基に置換されたアニリンではないかと推定される．

D の構造は前文の最終段落から決定する．問題文を後ろから読む．G が酸の存在中で加水分解されると D の塩と酢酸が生成しているので，G は D のアミノ基がアセチル化された物質である．加水分解の際に加える酸 Z は塩酸と決まる．

R–NHCOCH3 + HCl −−→ R–NH3 Cl + CH3 COOH
化合物 F に酸 X や Y（濃硫酸と濃硝酸）と反応させているので，ニトロ化が起こっていると判断し，F のニトロ化物が G である．その際にアミノ基がアセチル化された官能基（N −アセチルアミノ基）と，ニトロ基の 2 つがベンゼン環に結合した二置換体が生成したので，元の F はアセトアニリド（中性化合物であるということに矛盾しない）と判断する．次のそのニトロ化反応がアセトアニリドの官能基と空間的に離れた位置で起こっているので，ニトロ基がアセトアニリドの p−位に結合した物質が G であるとすれば矛盾がない．このことから，D は p−ニトロアニリンと決定される．

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NHCOCH3

NHCOCH3濃硝酸 + 濃硫酸−−−−−−−−−−−−−→NH3 Cl
塩酸−−−−−−→ニトロ化

加水分解

NO2化合物 FNO2化合物 G化合物 D の塩

問1

加水分解の触媒として用いるのは希酸である．

問2

ベンゼンの C=C 結合が付加反応よりも置換反応を起こしやすいのはベンゼン骨格が安定な構造だからである．

問3

a 酸性水溶液に溶けるのは塩基性基であるアミノ基を有する化合物である．
b 炭酸水素ナトリウムと反応して二酸化炭素を生じるのは炭酸よりも強いカルボキシ基を有する化合物である．

問4

上記解答の通りである．ちなみに問われていない化合物 A の構造は次のとおり．

OCN

NO2HO

CCO

O

O

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第５問
問1

実験 2

ビウレット反応問2④，⑤，⑦問3822

実験 3

キサントプロテイン反応

問4

CH2

CH2CH2CH2NH2解説
問1

実験 2 はビウレット反応．アミノ酸やジペプチドでは陰性，トリペプチド以上のペプチドで陽性となる反応である．実験 3 はキサントプロテイン反応．構成アミノ酸がベンゼン環を有する場合に陽性となる反応である．

問2

実験 2 よりペプチド Y はジペプチドと分かり，実験 1 と合わせて，ペプチド X はトリペプチドと判断できる．
その構成アミノ酸には，実験 3 よりベンゼン環を有する⑦チロシンが，実験 4 より硫黄原子を含む④システインが，実験 6 より塩基性アミノ酸の⑤リシンが含まれていることが分かる．
（問 4 の解説参照）

問3

問 2 よりペプチド X はシステイン・リシン・チロシン各 1 分子を脱水縮合してできたトリペプチドと分かるので，その分子量は 121 + 146 + 181 − 18 × 2 = 412．
実験 5 では，ペプチド X 2 分子がその構成アミノ酸であるシステインの側鎖のチオール基（–SH）の部分でジスルフィド結合（–S–S–）を形成し化合物 Z となったと考えられる（チオール基を除く構造を R–と表記すると，反応式は2R–SH −−→ R–S–S–R + 2H+ + 2e− と書けるので，この反応は酸化反応であることが分かる）．

従って化合物 Z の分子量は 412 × 2 − 2 = 822．
問4与えられたアミノ酸の側鎖 R–の構造式は以下の通り．
①グリシン

H–

②アラニン

CH3 –

③セリン

HO–CH2 –④システイン

HS–CH2 –⑤リシン

H2 N–(CH2 )4 –⑥グルタミン酸

HOOC–(CH2 )2 –

⑦チロシン

HO

CH 2医学部進学予備校メビオ

第６問
問1

ア縮合

問223.2 g

イ開環ウ付加エ加水分解（ケン化）

オ

アセタール

解説
問1

ナイロン 66 はヘキサメチレンジアミンとアジピン酸の縮合重合．ナイロン 6 は ε–カプロラクタムの開環重合．
ポリエチレンテレフタレートはテレフタル酸とエチレングリコールの縮合重合．アクリル繊維はアクリロニト
リルの付加重合．ビニロンは酢酸ビニルを付加重合した後水酸化ナトリウムで加水分解 (ケン化) しポリビニルアルコール，さらにホルムアルデヒドでアセタール化することで製造する．

問2反応式は次の通り

 CH2CHCH2
 CH2CH
OHCH2+ 0.4n HCHOOH nOH−−→CH CH OH 0.6n

ポリビニルアルコール：ビニロン = 1 : 1 =
 CH2CHCH2CH O

CH2O+ 0.4n H2 O0.4n

22.0x:
より x = 23.2 g88.0n
100 × 0.400n + 88.0 × 0.600n

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講評
第１問 ［食塩水の電気分解］（標準）
問 3 は見慣れない設定でイオンの移動に注意を払う必要があるが，それ以外の問題は基本的で落としたくない．
第２問 ［窒素酸化物と平衡］（やや易）窒素酸化物に関する出題．反応式や気体の色など基本的な知識問題，グラフ問題，ルシャトリエの原理に関する問題，圧平衡定数に関する計算問題だった．どの問題も一般的な問題集にのっているような内容なので高得点を目指したい．
第３問 ［化学の基礎，濃度計算，熱化学］（易）どれも基本的であり，完答が望まれる．熱化学では C（黒鉛）と C（気）をしっかり区別すること．
第４問 ［芳香族化合物］（やや難）いわゆる構造推定の問題だが，臭素水で白色沈殿を生じるという条件だけでフェノールを決めるなど，ある程度決め打ちしないと解答が導けないような内容だった．推定にやや時間がかかるので，この問題で差がつくだろう．
第５問 ［ペプチド］（やや易）トリペプチドに関する出題．タンパク質の検出反応の名称やジスルフィド結合に関する問題，アミノ酸の構造などを問う問題だった．どの大学でも出題されうる問題なので，苦手な受験生はしっかりと復習しておこう．
第６問 ［合成繊維］（標準）
ナイロンやビニロンなどの合成繊維の問題．問 2 の計算は解いた経験の有無が差になるだろう．

2023 年度から大問数に変化はなかったが有機分野からの出題が半数を占めていた．第４問の構造推定はやや変則的な問題だったが，残りの問題は比較的解きやすい内容が続いた．化学の得手不得手で大きな点差がついたものと思われる．標準レベルの出題が並んだため，一次合格には 65 % 程度を確保したい．

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