多種多様なアミダイト試薬で研究をサポート

核酸医薬研究用素材

アミダイト試薬・修飾基・糖鎖は核酸医薬研究において欠かせないものとなっています。
核酸医薬品は、低分子医薬品、抗体医薬品に続く“第 3 の医薬品”と言われております。
従来では治療が難しかった疾病を治療できる可能性を秘めた次世代医薬品として期待されています。
核酸医薬品は、高い標的特異性や有効性を持ち、従来の医薬品では標的にできなかった DNA や RNA を標的とすることから、新しい作用機序による画期的な開発が期待できます。

弊社では、核酸医薬品研究素材であるアミダイト試薬を多種取り扱っており、世界の提携先と共に開発のサポートをいたします。

主な取扱製品・シュードウリジン
・2’位修飾アミダイト
・3’位修飾アミダイト
・5’位修飾アミダイト
・LNA（架橋型人工核酸）
・保護用、リン酸化試薬

その他アミダイト試薬も幅広く取扱っております。

目次

核酸医薬とは ........................................................................................................................................................................0
核酸医薬の承認状況.............................................................................................................................................................1
DNA と RNA の基本骨格.....................................................................................................................................................2
核酸合成の経路 ....................................................................................................................................................................3修飾 .......................................................................................................................................................................................4
シュードウリジン.................................................................................................................................................................6各修飾に対応可能.................................................................................................................................................................7
弊社取扱い製品例.................................................................................................................................................................81.

シュードウリジン（一例）......................................................................................................................................8

2.

2’-TBDMS で修飾されたアミダイト（一例） ........................................................................................................93.

2’-OMe で修飾されたアミダイト（一例）............................................................................................................10

4.

2’-O-MOE で修飾されたアミダイト（一例）....................................................................................................... 11

5.

2’-F で修飾されたアミダイト（一例） .................................................................................................................12

6.

DMT で修飾されたアミダイト（5 位修飾化合物、一例） ..................................................................................127.

CEP（リン酸修飾基）で修飾されたアミダイト（一例） ...................................................................................13

8.

LNA（架橋型人工核酸、一例） ............................................................................................................................139.

保護用試薬、リン酸化試薬....................................................................................................................................1410.

糖鎖 .....................................................................................................................................................................14

主な開発・受託製造パートナーの紹介 .............................................................................................................................15
INNOVASSYNTH Technologies (I) Ltd. .........................................................................................................................15BOC Sciences ................................................................................................................................................................16

核酸医薬とはDNA や RNA といった遺伝情報をもつ核酸を医薬品として利用されるのが核酸医薬品です。従来の低分子医薬品や抗体医薬品は、DNA から合成されるタンパク質を標的とし、作用していました。それに対し、核酸医薬品は、細胞内の分子に作用することでタンパク質の生成そのものを阻害するため、従来品よりも効果が高く、また副作用が少ないため、次世代医薬品として期待されています。癌や遺伝性疾患に対する革新的医薬品としての開発が期待されています。

図 1：核酸医薬品の作用機序
表１．核酸医薬品の分類

アンチセンス

siRNA

miRNA

デコイ

アプタマー

CpG オ リ ゴ

構造

1 本鎖DNA/RNA

2 本鎖
RNA

2 本鎖
RNA

2 本鎖
DNA

1 本鎖
DNA/RNA

1 本鎖
DNA

塩基長13～ 3020 程 度

20 程 度

20 程 度

26～ 4520 程 度

標的mRNApre-mRNAmiRNAmRNA

mRNA

タンパク質
（転写因子）

タンパク質（ 細 胞 外 or細胞表層）

タンパク質（ TLR９ ）作用部位

細胞内細胞内細胞内細胞内細胞外細胞外(エ ン ド ソ ー ム 内 )0

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核酸医薬の承認状況
表 2．承認済み核酸医薬品（2021 年 12 月時点）
商品名

一般名

分類

DDS 等

化学修飾等

承 認 国 /年

標的

Vitrav ene

fomi vi rs en

アンチセンスN ak edS 化

U S 1998
E U 1999

Mac ugenpegaptani b

アプタマー

N ak ed(P EG c onj ugate)

2’ -F
2’ -O MeK y namromi pomers en

アンチセンス(Gapmer ）N ak edE x ondy s 51

etepli rs en

アンチセンス(S SO)

S pi nraz anus i ners en

H EP LIS AVB

適応投与

C MV I E 2mR N A

C MV 性 網 膜 炎(A I DS 患 者 )硝子体内

U S 2004
E U 2006
J P 2008

V E G F165
(タ ン パ ク質)

滲出型
加齢黄斑変性症

硝子体内

S 化
2’ -MO EU S 2013

A poB-100mR N A

ホモ接合型家族性
高コレステロール血症

皮下N ak ed

モルフォリノ核酸

U S 2016

D y s trophin
pre-mR NA

デュシェンヌ型
筋ジストロフィー

静脈内アンチセンス(S SO)

N ak edS 化
2’ -MO EU S 2016
E U 2017
J P 2017

S MN 2pre-mR NA

脊髄性筋萎縮症

髄腔内(C pG1018)

C pG オ リ ゴ

N ak edS 化

U S 2017

TLR 9(タ ン パ ク質)

B 型肝炎(予 防 )筋肉内Tegs edi

i noters en

アンチセンス(Gapmer)

N ak edS 化
2’ -MO EU S 2018
E U 2018

TTR
mR N A

遺 伝 性 ATTR
アミロイドーシス

皮下O npattro

pati si ran

s i RN A

Li pi dnanoparti c le

2’ -O MeU S 2018
E U 2018
J P 2019

TTR
mR N A

遺 伝 性 ATTR
アミロイドーシス

静脈内Wayl iv rav ol anes ors en

アンチセンス(Gapmer)

N ak edS 化
2’ -MO E

E U 2019

A poCI I I
mR N A

家族性高カイロミクロン血症

皮下Gi vl aarigi v osi ran

s i RN A

N ak ed(Gal NA c c onj ugate)

S 化
2’ -O Me2’ -F

U S 2019
E U 2020

A LAS 1mR N A

急性肝性ポルフィリン症

皮下Vy ondy s 53

gol odi rs en

アンチセンス(S SO)

N ak ed

モルフォリノ核酸

U S 2019

D y s trophin
pre-mR NA

デュシェンヌ型
筋ジストロフィー

静脈内Vil teps ov il tol ars en

アンチセンス(S SO)

N ak ed

モルフォリノ核酸

U S 2020
J P 2020

D y s trophin
pre-mR NAデュシェンヌ型
筋ジストロフィー

静脈内Ox l umol umasi rans i RN A

N ak ed(Gal NA c c onj ugate)

S 化
2’ -O Me2’ -F

U S 2020
E U 2020

HAO1mR N A

原発性高シュウ酸尿症
Ⅰ型

皮下Leqv i oi ncl is i rans i RN A

N ak ed(Gal NA c c onj ugate)

P S (parti al )2’ -O Me,2’ -F

E U 2020

P CS K 9mR N A

高コレステロール血症 混合型脂質異常症

皮下A mondys
45c as i mers en

アンチセンスN ak ed

モルフォリノ核酸

U S 2021

D y s trophin
pre-mR NA

デュシェンヌ型
筋ジストロフィー

静脈内• 注 CpG1018 は，B 型肝炎ウイルスワクチン（HEPLISAV-B）にアジュバントとして添加されたオリゴ核酸（CpG オリゴ）である．ここでは，CpG1018 を核酸医薬の一種とみなして本表に組み込んだ．
• 上記のほかに，オリゴ核酸で構成される既承認医薬品として Defibrotide（ブタ腸粘膜から単離した DNA を脱重合した製品）があるが，化学合成品ではないため，本表では除外している．
• 出典：国立医薬品食品衛生研究所 遺伝子医薬部ホームページ
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DNA と RNA の基本骨格
DNA、RNA はリン酸・糖・塩基により構成されています。

リン酸

5リン酸

塩基5O4413OH

塩基O2’

糖部

H

図 2.DNA132’OHH

図 3.RNA

塩基の種類と構造
チミン（T）は DNA のみに含まれ、ウラシル（U）は RNA のみに含まれます。
表 3. 塩基構造および DNA、RNA 構造構成塩基

DNA

RNA

アデニン（A）

デオキシアデノシン 5’-リン酸

アデノシン 5’-リン酸

デオキシグアノシン 5’-リン酸

グアノシン 5’-リン酸

グアニン（G）

シトシン（C）

チミン（T）

デオキシシチジン 5’-リン酸

シチジン 5’-リン酸

デオキシチミジン 5’-リン酸

ウリジン 5’-リン酸

ウラシル（U）

2

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核酸合成の経路
核酸合成の一例としてホスホロアミダイト法を紹介いたします。

図 4. Phosphoramidite-based oligonucleotide synthesis
Reference: Min et al., “Current and Emerging Methods for the Synthesis of Single-Stranded DNA”, Genes, 2020, 11, 16

4 つの Step を繰り返すことにより合成されます。
Step1：Deprotection
酸触媒により保護基の DMT が外れ、OH 基となることで反応が可能になります。
Step2：Coupling
Step1 で保護基の外れたアミダイトに DMT 保護基のアミダイトを投入することで、5’位へ選択的に Coupling が起こります。
Step3&4：Capping
副反応が起こらないよう、5’位の酸化（リン酸塩化）を行い保護します。

副反応を防ぐために、適切に保護されたアミダイトを用いることが重要となっています。

3

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修飾
核酸合成時に副反応がおきないよう修飾し、保護が必要です。
下記に修飾を紹介いたします。

核酸合成において、糖の部分の OH 基や塩基のアミノ基はそのままでは核酸鎖を延長する反応の際には望まない副反応を起こすため保護する必要があります。
OH 基の保護基として、DMTr や TBDMS 基、TOM 基が使われています。
アミノ基の保護基としては、ベンゾイル基（Bz）やアセチル基（Ac）、イソブチリル基などの保護基が用いられています。
①

塩基の修飾
リン酸

塩基

5’O

4132

OH

H or OH

表 4.アデニン（A）の修飾例

アデニン（A）

N-Bz

N-tac

N-Pac

N-Ac

表 5.グアニン（G）の修飾例

グアニン（G）

N-iBu

N-tac

N-Bz

N-Ac

N-DMF

表 6.シトシン（C）の修飾例

シトシン（C）

4

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② OH 基（2’位、3’位）等の修飾例
リン酸

5’塩基O
1432OH

H or OH

表 7.OH 基（2’位、3’位）等の修飾例

O-TMS③O-TBDMSO-TBDPS

リン酸基の修飾例

表 8. リン酸基の修飾例

CEP④5’位の修飾例

DMT（DMTr）

5

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シュードウリジン

シュードウリジン（Pseudouridine 又は Ψ）
ウリジンの異性体であるシュードウリジンは、免疫機能を回避し、mRNA ツールの性能を向上させることで目的タンパク質の生成に寄与することが分かっています。そのため COVID-19 のワクチンにおいても、体内での抗体生成における大きな役割を果たしています。
シュードウリジンはウリジンの異性化により得ることができます。

図 5. N1-メチルシュードウリジンの作用
Reference : Kellie et al., “Modifications in an Emergency: The Role of N1-Methylpseudouridine in COVID-19 Vaccines”, ACS Cent. Sci. 2021, 7, 748-756

ウリジンの異性化によるシュードウリジンの生成

ω-Synthase

シュードウリジン（Pseudouridine）

ウリジン(Uridine)

N1-メチルシュードウリジン(m1Ψ)
さらにシュードウリジンの N1 をメチル基で修飾した N1-メチルシュードウリジンはタンパク質合成を促進し、COVID-19 のワクチンの効果を高めることが分かっています。

6

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各修飾に対応可能部位

シュード
N1-Me

修飾基

2’位、3’位

塩基

ウリジン
N-Bz

O-Me

N-Ac

O-MOE

N-DMF

O-TBDMS

N-iBu

O-TOM

5’位
DMTLNAリン酸CEPcEt

FInnovassynth

☓

○○

◎

○○

BOC Science

◎

○○○○

○

掲載ページ

9 ページ

―10～13 ページ

14 ページ14 ページ14 ページ

カスタマイズ可能な部位

リン酸5’

塩基O
1432OH

H or OH

上に記載のない修飾基をお探しの場合はご相談ください。

7

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弊社取扱い製品例
1.

シュードウリジン（一例）

PseudoUridine
Cas#1445-07-4

N1-MethylpseudoUridine
Cas#13860-38-35'-DMT-3'-O-TBDMS-N1-MethylPseudoUridine
Cas# 875302-43-5

PseudoUridine 5'-TriphosphateCas#1175-34-4

N1-(1,1,1-Trifluoroethyl)pseudoUridine
Cas#1613529-80-88

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2.

TBDMS で修飾されたアミダイト（一例）

5’-ODMT-2’-OTBDMS-Bz-rA CEP
Cas#104992-55-4

5’-ODMT-2’-OTBDMS-Ac-rC CEP
Cas#121058-88-6

5’-ODMT-2’-OTBDMS-rG(iBu) CEP
Cas#147201-04-5

5’-ODMT-2’-OTBDMS-rU CEP
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3.

2’-OMe で修飾されたアミダイト（一例）

5’-ODMT-2’-OMe-A(Bz) CEP
Cas#110782-31-5

5’-ODMT-2’-OMe-C(Ac) CEP
Cas#199593-09-4

5’-ODMT-2’-OMe-G(iBu) CEP
Cas#150780-67-9

5’-ODMT-2’-OMe-U CEP
Cas#110764-79-92′-O-Methylguanosine
Cas#2140-71-810

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4.

2’-O-MOE で修飾されたアミダイト（一例）

5’-ODMT-2'-O-MOE-A (Bz) CEP
Cas#251647-53-7

5’-ODMT-2′-O-MOE-5-Me-C(Bz) CEP
Cas#163759-94-2

5’-ODMT-2'-O-MOE-G (ibu) CEP
Cas#251647-55-95’-ODMT-2'-O-MOE-5-Me-U CEP
Cas#163878-63-511東洋サイエンス株式会社〒103-0022 東京都中央区日本橋室町 4-1-21 近三ビル 2 階
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5.

2’-F で修飾されたアミダイト（一例）

5’-ODMT-2’-F-A (Bz) CEP
Cas#136834-22-5

5’-ODMT-2’-F-C (Ac) CEP
Cas#159414-99-0

5’-ODMT-2’-F-G (ibu) CEP
Cas#144089-97-4

6.

DMT で修飾されたアミダイト（5 位修飾化合物、一例）

5’-ODMT-dA(Bz) CEP
Cas#98796-53-3

5’-ODMT-dT CEP
Cas#98796-51-1

2'-Deoxy-5'-ODMT-N6-phenoxyacetyl-A
Cas#110522-82-2

12

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7.

CEP（リン酸修飾基）で修飾されたアミダイト（一例）

5’-ODMT-LNA-G(dmf)-CEP
Cas#709641-79-25'-DMT-2'-O-TBDMS-N1-MethylPseudoUridine-CEP
Cas#875302-45-7

8.

LNA（架橋型人工核酸、一例）

LNA(Locked Nucleic Acid、架橋型人工核酸)は糖の部分に架橋構造を持ち、標的 mRNA との親和性を高めています。

架橋

5’-ODMT-LNA-A(Bz)-CEP
Cas#206055-79-0

5’-ODMT-LNA-T-CEP
Cas#206055-75-6

5’-ODMT-LNA-5-Me-C(Bz) CEP
Cas#206055-82-513

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9.

保護用試薬、リン酸化試薬

4,4’-Dimethoxytrityl chloride
Cas#40615-36-9

2-Cyanoethyl N,N,N′,N′tetraisopropylphosphorodiamidite
Cas#102691-36-1※上記以外のアミダイトにつきましても広く取扱がございますのでまずはお気軽にご相談ください。

10. 糖鎖2-Deoxy-D-ribose
Cas#533-67-5

L-Galactono-1,4-lactone
Cas# 1668-08-2

D(-)-Threose
Cas# 95-43-2

上記以外にも単糖類・二糖類・オリゴ糖・多糖類と幅広く取り扱っております。

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主な開発・受託製造パートナーの紹介
インド

INNOVASSYNTH Technologies (I) Ltd.
アミダイト試薬等の核酸医薬品原料に幅広く対応

会社概要

得意な分野得意な分野

INNOVASSYNTH TECHNOLOGIES (I) Ltd.は 17 年以上にわたるホス・ヌクレオシド合成のキーとなる試薬の合成ホロアミダイトの合成経験を持っているインドの会社です。

・Locked Nucleic Acid（LNA）の合成
・DNA、RNA のホスホロアミダイト合成プラントでの合成から数トンレベルでの商業スケールまでワンストップで幅広く対応しています。

カスタム合成もラボスケールから商業スケールまでワンストップで対応。

製品例

工場はインド マハラシュトラ州のコポリにあります。
従業員数は約 300 人おり、うち 90 人が R&D に携わっています。

Base-protected amidite

医薬品・医薬品中間体、保護ヌクレオシド・アミダイト、ペプチド合成用保護アミノ酸など幅広く取り扱っています。

5'-ODMT-2’-OMe-N-Ac
ISO9001:2015 の認証を有しております。

Adenosine

原薬 GMP（ICH Q7）にもとづき品質管理基準を設計し、Cas#199593-08-3管理しております。

品質管理、多くの新規開発実績

2’OMOE Amidite

HPLC、LC-MS、GC-MS、31P-NMR、1H-NMR、UV 分光計、FT-IR、5'-ODMT-2’-OMOE-N-Bz

カール・フィッシャー水分計を所有しており、品質管理には力を入れてAdenosine

います。

Cas#251647-48-0

また、分析法の構築も可能です。
2’OTBDMS Amidite

設備
5'-ODMT-2’-OTBDMS-N-

50 リットル～10 キロリットルのリアクターを保有し、Ac Cytidine-30～150℃の温度帯に対応したリアクターでキログラムからトンスケ

Cas# 121058-88-6ールまで対応いたします。

Phosphonate-DMS, SO2Cl2, NaH, nBuLi, NaNH2 RPCl2, POCl3, MAO, Hg, BF3.Et2O,

protected amidite

AlCl3 などの発火性物質や危険物を使った反応が可能です。

5'-ODMT-2’-OTBDMS
Uridine-3'-OCEPA
Cas#118362-03-1

DMT Cl4,4’-Dimethoxytritylchloride
Cas# 40615-36-9

15

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アメリカ、中国

BOC Sciences
アミダイト試薬等の核酸医薬品原料に幅広く対応
会社概要

核酸医薬品用原料

BOC Science はニューヨークに本社を持ち、Base-protected

キラル化合物や API、天然化合物、核酸医薬品開発用原料などを幅広

amiditeく取扱っています。30,000 以上のラインナップを有しています。
5'-ODMT-cEt-G(iBu)-

天然の DNA ホスホロアミダイトや RNA ホスホロアミダイトを大きいCEPスケールで定常的にご提供しています。また、合成品のホスホロアミ

Cas#945628-66-0

ダイト、LNA ホスホロアミダイト、UNA ホスホロアミダイトをキログラムスケールから取り扱っています。

2’OMOE Amidite

カスタム合成やラベリングサービス、キラル合成、PEG 化サービスなど広範囲に渡るサービスに対応しています。

5’-ODMT-2’-OMe-A(Bz)
CEP
Cas#110782-31-5
2’OTBDMS Amidite
5’-ODMT-2’-OTBDMSrG(ibu) CEP
Cas#147201-04-5

品質管理、多くの新規開発実績

Phosphate-protectedamidite

cGMP に準拠した品質管理システムを構築しています。
5’-ODMT-2'-O-MOE-5HPLC

LC-MS

GC

31P-NMR

Me-U CEP
Cas#163878-63-5

N1-Methyl1H-NMR

Pseudouridine

UV 分 光 分 析
分析機器一覧

Cas#13860-38-3

その他

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東洋サイエンス株式会社〒103-0022 東京都中央区日本橋室町 4-1-21 近三ビル 2 階
Tel: 03-5205-1040 Fax: 03-5205-1040 URL: https://www.toyo-asia.co.jp
Email: sale@toyo-asia.co.jp
無断でのカタログ内容の収載を禁じます 2022.06.29

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