国際希少糖研究教育機構

各位

希少糖の何森からです。（2021年11⽉2⽇ ⽕曜⽇）
〜まえがき〜
2020年6⽉23⽇に【国際希少糖研究教育機構：何森No.009】Izumo eet formula を発信しました。
「多くの⽅に⾒ていただいて，更に使いやすいものに改良したいと思います。」と冊⼦などを配布していただいた。

Izumofleet

Izumofleet

formulaformula

ひと目で分かる希少Simple Notation ofRare Sugar Structures

糖の構造
L-glucose

L-L-fructose

L-allucose

Allitol

Allitol

Allitol

Allitol--

D allulose

D allulose
L-Gulose

L-Gulose

D-Mannose

L-Sorbose

L-Galactose

D-Glucitol
L-Gulitol

L-Tagatose

D-Fructose

L-Iditol

D-Allose

D-Iditol

D-Gulitol
L-Glucitol

D-Tagatose

L-Allose
L-Fructose

D-fructose

D-Tagatose

L-Allose

D-Gulitol
L-Glucitol

D-Galactose

D-Sorbose

L-Mannose

D-IdoseL-Glucose

D-Gulose

Ken Izumori

D-Galactose

D-Sorbose

L-Mannose

D-IdoseL-Glucose

D-Iditol

L-Mannitol

D-Talose
L-Allulose
L-Mannitol

D-Talose

D-Altrose

D-Altritol
D-Talitol

Allitol

L-Altrose

L-Fructose

D-Altritol
D-Talitol

Allitol

L-Allulose

Galactitol

D-Altrose

Galactitol

L-Altrose

D-Allulose

L-Talitol
L-Altritol

D-Mannitol
D-Allulose

D-Allose

D-Mannitol

L-Talose

D-glucose

D-Fructose

L-Iditol

L-TaloseL-Talitol
L-Altritol

D-fructose

D-Glucitol
L-Gulitol

D-Mannose

L-Sorbose

L-Tagatose

D-Glucose

L-IdoseD-Glucose

L-Idose

L-Galactose

glucoseL-fructose

L-allucose

D-Gulose

Translated by何森 健

Shigeyuki Tajima

D-glucose

今回はこの「 Izumo eet formula の構造を描く⽅法を作った 」ので、皆さんに紹介する。いろいろの⽅のご意⾒をいただいて、提案することができたものですが、実際に使ってみて、さらに使い易いものにしたいのでご意⾒をおよせ願いたい。

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flflー1ー【国際希少糖研究教育機構：何森No.011】
Template Izumo eet formula (aldohexoses, ketohexoses & hexitols)
１．Izumo eet formulaIzumo eet formula は下図を原理としている。

新しく機構へご参加された⽅には、冊⼦なども配布できていないかもしれません。研究グループへご連絡くださるとお送りするのでご連絡下さい。今回は Izumo eet formulaを描く⽅法についてお送りする。
Fischer projection を簡易に表現することを基本とする Izumo eet formula は、単糖を平⾯に表現することに変わりはない。すなわち、希少糖を平⾯にとらえることはFischer projection と同じである。希少糖を利⽤する場合に、このIzumo eet formulaを⽤いることには、おのずと限界があることにも変わりはない。
Izumo eet formula の冊⼦に記載したように、単糖である多種類の希少糖を名前だけではなく、その構造の違いを認識することが重要であるまでに⾹川⼤学での研究が発展していることに対応したいと考えてのことである。
ただ、酵素との結合やトランスポーターを通過する場合には、α,β pyranose, franoseのリング構造ではなく直鎖状の場合が多いとも考えられる。また、Izumoringを頭の中で回転させるには、⽴体構造では⼈間はなかなか回らないのが普通であろう。その点からすると、Izumo eet formula で表現し考えることも「当⾯は」意味があるということで。

flfl

fl

fl

fl

flfl

flー2ー２．Izumo eet formula を描く⽅法
このファイルの本⽂ではない pdf に [ Template of standard Izumo eet formula ][ How to draw Izumo eet formula using PC ] を添付している。
これをご覧になると理解いただけると思うが、少しだけ説明する。今回はaldohexose, ketohexose と hexitol の template の pdf と、それを使った Izumo eet
formula の描き⽅をまとめた。

Templateof standard
Izumoflee
Templateof standard
Izumofleetfor１）pdf とした理由
Izumo eet formula の構造をコピペする場合に、形が歪まないようにするため pdf が適当であろうとの理由から pdf の Template とした。私の PC は Mac なのでいつも⽂字化けに悩まされる。pdf であるとその点が少ないと期待している。

(aldohexoses,
ketohexoses&h(aldohexoses,ketohexoses& hexito２）How to draw…
ここでも Windows と Mac では異なる。また Windows の場合も pdf の ver の違い(8)(8)
やなどでコピペの⽅法が異なると思う。表現等で問題があれば、ご指摘をいただきたい。

D aldohexoses
D aldohexoses

D-allose
D-glucose D-glucose
D-mannoseD-mannose

D-allose
D-altrose D-altroseD-talose

３）standard
Izumo eet formula をもとに⾃由に描いていただくのもいいのだが、⼀応Izumo eet formula の中の○の⼤きさや、H- の少し出ているー(棒)などの⻑さを統⼀することで Α ⽒が描いた構造をそのままコピペし続けて利⽤するることが可能となる。
L aldohexoses
L aldohexoses
Template の標準として共有しておくことで、この pdf を使う⼈の間では同⼀となり便利(8) (8)となると期待している。下に D-glucose から D-allose への反応をこの⽅法で描いた。
慣れると数分で描ける。名前だけよりも理解度が深まり、共通の⽂字として便利のように
L-glucose L-glucose
L-mannoseL-mannose
L-allose L-allose
L-altrose L-altrose
L-talose
思う。

D-taloD-g

Template of standard
Izumofleetformulas
Templateof standard
Izum(aldohexoses, ketohexoses& hexitols)(aldohexoses,ketohexosess

D aldohexoses
D,L ketohexoses
D,L ketohexoses
D-xylose isomerase(8)(4+4) (4+4)

D-allulose 3-epimerase

L-talos
L-gL-rhamnose isomerase

D-allose
DD-idose
DD-altrose
D-galactose
D-mannose-talose
D-allose
D-glucose
D-mannose
D-tagatose-altrose
D-fructose
D-allulose-glucoseD
D-tagatose
D-fructose
D-allulose
D-sorbose
L-a
D-sorbose
L-fructo
L-fructose[D,Lallulose=D.L[D,L allulose=D.L
psicose] psicose]ているが、⾃分の使い易いものに並べ替えたものを使うのもいいと思う。
L-glucoseL-mannose
L-allose
LL-altrose
L-talose
L-galactose-glucose-mannose
L-allose-altrose
作成の途中でhexitol
10種類の配置には苦労した。16種類のaldohexoseに対応して LL-idose
D-talitol=D-talitol=-altritol D-altritol D-mannitolD-mannitol
D-gulitol
D-gulitol
allitol
allitol
LD-altritol D-altritol
L-gulitol L-gulit
配置すると、10種の hexitol の中で同⼀のものが離れた場所になるなど混乱が⽣じた。
D-gulitol=DL-gulitol=-glucitolL-glucitol

そのため今回発信するものでは、⾊々試⾏錯誤とアドバイスをいただきながら、この配置
LD-gulitol=
L-gulitol=-glucitolD-glucitolに今は落ち着いている。⾃分の使い易いものを作っていただくのも⾃由にお願いしたい。

D-allulose

D-tagatose-fructose
DD-sorbose

D-allulose
L-fructose-tagatose
LD-allulose
D-sorbose
L-glucitolL-tagatose

flflflflfl

D-fructose

ー3ーfl, ketohexoses(4+4)
galactitol="allitol=", allitol=",galactitol="L-talitol
L
L-altritol=LL-altritol=-talitol Dfls４）⾃分の適した配置のTemplate pdf を作る
L aldohexoses
hexitols
hexitols
この Template
ketohexose はできるかぎり Izumoring の順番に並べ(8)(10) は aldohexose,(10)６）今回は C6 sugar
この【No.011】では炭素数 6の aldohexose, ketohexose と hexitol を発信した。次回はこれをもとに⾃由に作ることができる、炭素数 5, 4 についてお送りしたい。(⾃分で作られるのも⾃由ですが）。また、deoxy-sugar や他の誘導体についてもお送りする予定である。

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pdf の配布
機構の先⽣⽅へ研究協⼒グループにお願いして、メールでお送りする。この pdf は研究室の学⽣などへ⾃由に拡散していただくことで、多くの⼈にご使⽤いただきたい。
ご意⾒などのご連絡は以下のアドレスへお願いします。
何森 健

izumori.ken@kagawa-u.ac.jp

ー4ー