量子化学２

演習プリント（１）学生番号：̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

氏名：̲̲̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

問題
水素分子イオンのシュレディンガー方程式の解き方について，下記の問いに答えよ。
問１）水素原子 1s 軌道 ϕ を表す式を書け。

問２）右図のような２個の陽子 Ha, Hb および 1 個の電子 e − から構成される水素分子イオン（H2+）を表すハミルトニアンを書け。

問３）水素分子イオン（H2+）の波動関数 Ψ について，水素原子の 1s 軌道をもとにした 2 つの基底関数
ϕa と ϕb の線形結合として表せ。ただし，基底関数 ϕa と ϕb に対応する展開係数は Ca と Cb とする。

問４）問３の波動関数 Ψ について，展開係数を ① Ca = 1,Cb = 1，② Ca = 0.5,Cb = 1，③ Ca = 1,Cb = − 1 としたときの描像について，下図を用いて分かり易く示せ。ただし，半径の大きな円は C = 1 ，小さな円はC = 0.5 に対応し，係数 C の値が正であれば円を斜線で塗り，負であれば円を黒く塗りつぶすこと。
①ab②ab③ab量子化学２

演習プリント（２）学生番号：̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

氏名：̲̲̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

問題
任意の分子軌道 ψ を２つの原子軌道 ϕ1と ϕ2 を用いて ψ = C1ϕ1 + C2 ϕ2 と表した場合を考える。係数 C1 とC2 を変化させたときのエネルギーの値は，次の式 (1) のように表すことができる。ただし，この式 (1) 中にある積分の値は，それぞれ，H11 = H22 = − 0.484，H12 = − 0.378，S = 0.503 とする。

ϵ =C12 H11 + C22 H22 + 2C1C2 H12C12 + C22 + 2C1C2 S……

(1)

問１）係数の値を (C1, C2 ) = (-1.0, 1.0), (-0.5, 1.0), (0.5, 1.0), (1.0, 1.0) として式 (1) を解いたときのエネ
ルギーの値 ϵ をそれぞれ求めよ。
① (C1, C2 ) = (-1.0, 1.0)

② (C1, C2 ) = (-0.5, 1.0)

③ (C1, C2 ) = (0.5, 1.0)

④ (C1, C2 ) = (1.0, 1.0)

問２）問１の結果から，４つの係数の組 (C1, C2 ) = (-1.0, 1.0), (-0.5, 1.0), (0.5, 1.0), (1.0, 1.0) のうち，真の波動関数に最も近いものはどの係数だと推測できるか。最も適切なものを一つ選べ。

問３）永年方程式を解いて得られたエネルギーの値は，次のように表すことができる。

ϵ =(H11 + H22 − 2H12 S ) ±2 )(H11 + H22 − 2H12 S )2 − 4(1 − S 2 )(H11H22 − H122(1 − S 2 )(2)

この式 (2) を解いて得られる２つのエネルギーの値を求めよ。ただし，２つのエネルギーの値は ϵ0 < ϵ1 という関係があるとする。また，式 (2) 中の積分の値は，式 (1) 中の積分の値と同じであるとする。
① ϵ0 の値② ϵ1 の値

量子化学２

演習プリント（３）学生番号：̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

氏名：̲̲̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

問題
変分原理にしたがってシュレディンガー方程式

Hψ = εψ を解くための手順を以下に示す。空欄部分に最も適切な変数式や数値を記入せよ。
エネルギー ϵ を表す式は

ε=C12 H11 + C22 H 22 + 2C1C2 H12C12 + C22 + 2C1C2 S… (1)である。このエネルギーの値 ϵ が展開係数 C1 と C2 を変化させたときに極小値となる条件は∂ε=∂C1,∂ε=∂C2… (2)と表すことができる。したがって，式 (1) を変形すると⎛ε ×⎜⎜⎝⎞
22⎟ = C1 H11 + C2 H 22 + 2C1C2 H12⎟⎠

この式を C1 および C2 で偏微分すると⎛∂ε× C12 + C22 + 2C1C2 S + ε ⎜
⎜⎝
∂C1()

⎞
⎟ = 2C1 H11 + 2C2 H12⎟⎠∂ε× C12 + C22 + 2C1C2 S + ε ( 2C2 + 2C1S ) =∂C2()が得られる。式 (2) で示す極小値の条件から，上の式は==となる。この２つの式を整理すると，次の連立方程式が得られる。

⎧C1 ( H11 − ε ) + C2 ( H12 − ε S ) = 0⎪⎪⎞⎛⎨ ⎛C+C⎜⎟⎪ 1⎜2⎜⎟⎠⎜⎝⎝⎪⎩
この連立方程式を永年方程式と呼ぶ。

⎞⎟ =0⎟⎠量子化学２演習プリント（４）
学生番号：̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

氏名：̲̲̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

問題
２つの原子軌道 ϕ1 と ϕ2 を用いて ψ = C1φ1 + C2φ2 と表した分子軌道 ψ 対して，シュレディンガー方程式

Hψ = εψ から導出した永年行列式を出発点として，エネルギー ε の値を求めるための手順を以下に示す。
空欄部分に最も適切な変数式・数値・語句を記入せよ。
この場合の永年行列式は

H11 − εH12 − ε S

H12 − ε S

H 22 − ε=0と書ける。この行列式を展開すると⎛⎜⎜⎝⎞⎛⎟⎜⎟⎠ ⎜⎝⎞2
⎟ − ( H12 − ε S ) = 0⎟⎠となる。上の式を ε について整理すると

⎛⎞⎛⎞
22⎜
⎟ε −⎜
⎟ ε + H11 H 22 − H12 = 0!##"##$⎜⎝⎟⎠⎜⎝⎟⎠!##"##$!######"######$cabと変形できる。二次方程式の解法を思い出し，上の式の各項（a, b, c）を代入すると−b ± b2 − 4ac
ε=
2a=2

⎛
± ⎜⎜⎝
⎛2⎜⎜⎝

⎞
⎛
−4⎟
⎜
⎟⎠⎜⎝
⎞⎟⎟⎠

⎞
2
⎟ H11 H 22 − H12⎟⎠()となる。ここで得られる ε の２つの解（ ε 0 < ε1 ）が分子軌道 ψ に対するエネルギーである。２つのうち，より値の小さい（エネルギーの低い） ε 0 に対応する状態 ψ 0 を（エネルギーの低い） ε1 に対応する状態ψ 1 をと呼び，より値の大きいと呼ぶ。

量子化学２演習プリント（５）
学籍番号：̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

氏名：̲̲̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

問題
図に示す分子について，ヒュッケル近似に基づき 永年行列式 を書け（ α , β , ε などを用いる）。

問１）

HHCC
H

HCCH=0H

問２）

H
H

C
H

C
H

H

CC=0H

問３）

H

H
C C=0C C
H

H

問４）

H

C

H=0C
H

C CH

量子化学２

演習プリント（６）
学籍番号：̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

氏名：̲̲̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

問題
エチレン CH2=CH2 の π 電子状態について，ヒュッケル法の解に基づき次の問いに答えよ。波動関数にはπ 電子軌道を線形結合したもの Ψ i = ∑ C (pi)φ p を用いて， φ p H φ p = H pp = α , φ p H φq = H pq = βとする。また，軌道エネルギーの大小関係は ε1 < ε 2 とし，対応する波動関数は Ψ1 ,Ψ 2 とする。
問１） この分子に対する永年行列式を書け。

問２）π 軌道エネルギー ε1 の値を答えよ。

問３）問２に対する規格化された波動関数 Ψ1 を表す式を答えよ。

問４）π 軌道エネルギー ε 2 の値を答えよ。

問５）問４に対する規格化された波動関数 Ψ 2 を表す式を答えよ。

問６）基底状態であるときの全 π 電子エネルギーの値を答えよ。

問７）１電子励起状態であるときの全 π 電子エネルギーの値を答えよ。

問８）ππ* 遷移エネルギーの値を答えよ。

量子化学２演習プリント（７）
学籍番号：̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

氏名：̲̲̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

問題
ブタジエン CH2=CH−CH=CH2 の π 電子状態について，ヒュッケル近似に基づく解法を以下に示す。空欄部分に最も適切な変数・式・数値を記入せよ。ただし，波動関数にはπ 電子軌道を線形結合したもの

Ψ i = ∑ p C (p )ϕ p を用いて， ϕ p H ϕ p = H pp = α , ϕ p H ϕ q = H pq = β とする。
i

この場合の永年行列式は α と β を用いて=0と書ける。行列式を β で割り， x = (α − ε ) β とおくと

x1001x1001x100=01xとなる。この４×４行列式を余因子展開すると

x ×−1×+ 0 ×− 0 ×!###"###$ !###"###$00となる。余因子が0となる項を除いて，３×３行列式をさらに展開すると

x2 ×− x ×+ 0 ×!##"##$0−1×+1×− 0 ×!#"#$ !##"##$00となる。この行列式の値を計算すると=0… 式（1)=0=0式(1)は x についての４次方程式だが， X = x とおくと２次方程式として簡単に解ける。
2!"#a−
X=

X2 +!"#bX+!"#c=0(!") ± (!") − 4 × !"# × !"## #$# #$2bab2×c=!"#ax=
したがって， π 軌道エネルギー ε i = α − xi β は， ε1 < ε 2 < ε 3 < ε 4 とすると

ε1 =
ε2 =
ε3 =
ε4 =
以上から，ブタジエンの場合，基底状態であるときの全 π 電子エネルギー E0 の値は

E0 =
また，１電子励起状態であるときの全 π 電子エネルギー E1 の値はE1 =

さらに，ブタジエンの場合， ππ * 遷移エネルギー ΔEππ * はΔEππ * =となる。したがって，エチレンの ππ * 遷移エネルギー ΔEππ * の値 ΔEππ * =ブタジエン ππ * 遷移エネルギーの値はと比較して，（選択肢：大きく・小さく）なっている。

量子化学２演習プリント（８）
学籍番号：̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

氏名：̲̲̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

問題
ブタジエン CH2=CH−CH=CH2 の π 電子状態について以下の問いに答えよ。ただし，解を求める際にはヒュッケル近似に基づくWebアプリ（http://m.hulis.free.fr/hulis.html）を用いても良い。空欄部分には最も適切な変数・式・数値などを記入せよ。また， π 電子状態の波動関数は炭素の各 pz 軌道 ϕ を線形結合したもの Ψ i =∑ C ( )ϕ を用いる。積分値は ϕ H ϕpipppp= H pp = α , ϕ p H ϕ q = H pq = β とする。

問１）π 軌道エネルギー ε i の値を答えよ。ただし， ε1 < ε 2 < ε 3 < ε 4 とする。

ε1 =ε2 =

ε3 =

ε4 =

問２） 問１に対する規格化された波動関数 Ψ i を表す式を答えよ。

Ψ1 =

ϕ1 +

ϕ2 +ϕ3 +ϕ4Ψ2 =ϕ1 +ϕ2 +ϕ3 +ϕ4

Ψ3 =ϕ1 +ϕ2 +ϕ3 +ϕ4

Ψ4 =

ϕ1 +

ϕ2 +

ϕ3 +ϕ4

問３）問２の波動関数 Ψ i を下図を用いて模式的に表せ。ただし，図中の半径の大きな方の円は展開係数 Ciの値が大きい場合，半径の小さな方の円は展開係数 Ci の値が小さい場合に対応し，展開係数 Ci の値が正であれば円を斜線で塗り，負であれば円を黒く塗りつぶすこと。

① Ψ1 の模式図② Ψ 2 の模式図

③ Ψ 3 の模式図

④ Ψ 4 の模式図

問４）N 個の炭素原子を持つポリエンについて N = 2, 4, 6, 8, 10, 12 の場合の HOMO-LUMO エネルギー差（ΔE）を求めて，下の表とグラフに結果をまとめよ。

24681012εHOMOεLUMO2.0ΔE∆EHOMO-LUMO [-β]N1.61.20.80.42468 10 12N

量子化学２演習プリント（９）学籍番号：̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

氏名：̲̲̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

問題
ブタジエン CH2=CH−CH=CH2 の π 電子状態について次の問いに答えよ。ただし，ヒュッケル法を使って求めた π 電子波動関数 Ψi (i = 1~4) と π 軌道エネルギー εi を以下とする：⎧Ψ1 = 0.3717 ϕ1 + 0.6015 ϕ 2 + 0.6015 ϕ 3 + 0.3717 ϕ 4 ,⎪Ψ = 0.6015 ϕ + 0.3717 ϕ − 0.3717 ϕ − 0.6015 ϕ ,⎪ 21234⎨⎪Ψ 3 = 0.6015 ϕ1 − 0.3717 ϕ 2 − 0.3717 ϕ 3 + 0.6015 ϕ 4 ,⎪⎩Ψ 4 = 0.3717 ϕ1 − 0.6015 ϕ 2 + 0.6015 ϕ 3 − 0.3717 ϕ 4 ,ε1 = α + 1.6180 βε 2 = α + 0.6180 βε 2 = α − 0.6180 β
ε 4 = α − 1.6180 β

問１）ブタジエンの３つの π 結合の結合次数 Puv の値を答えよ。

P12 =

P23 =

P34 =

問２）下記の文章中の括弧で示す部分について，適切な語句を選べ
問１の結果から，ブタジエンの２番目と３番目の炭素間を繋ぐ結合は，基底状態では，他の結合に比べて距離が（長く・短く）なっていると予想できる。

問３）ππ* 励起したブタジエンの３つの π 結合の結合次数 Puv の値を答えよ。

P12 =

P23 =

P34 =

問４）下記の文章中の括弧で示す部分について，適切な語句を選べ
問３の結果から，ブタジエンの２番目と３番目の炭素間を繋ぐ結合は，励起状態では，基底状態に比べて距離が（長く・短く）なっていると予想できる。

問５）ブタジエンカチオン [CH2=CH−CH=CH2]+ の３つの π 結合の結合次数 Puv の値を答えよ。

P12 =

P23 =

P34 =

問６）ブタジエンカチオン [CH2=CH−CH=CH2]+ の４つの炭素原子上の π 電子密度 Qu の値を答えよ。

Q1 =

Q2 =

Q3 =

Q4 =

問７）ブタジエンカチオン [CH2=CH−CH=CH2]+ の化学的性質について書かれた下記文章を読み，問５と問６の結果から，内容が正しければ「正」，誤りであれば「誤」を丸で囲め。
a. 負（マイナス）の電荷を帯びた原子や分子が近づいたときには，１番目の炭素原子よりも２番目の炭素原子の方に強く引きつけられる。
【正・誤】b. 正（プラス）の電荷を帯びた原子や分子が近づいたときは，３番目の炭素原子よりも４番目の炭素原子の方に強く引きつけられる。
【正・誤】

c. １番目と２番目の炭素間を繋ぐ結合は，中性状態に比べて長くなる。
【正・誤】

d. ２番目と３番目の炭素間を繋ぐ結合も，中性状態に比べて長くなる。
【正・誤】量子化学２演習プリント（１０）学籍番号：̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

氏名：̲̲̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

問題
ベンゼン C6H6 の π 電子状態について以下の問いに答えよ。ただし，解を求める際にはヒュッケル近似に基づくWebアプリ（http://m.hulis.free.fr/hulis.html）を用いても良い。空欄部分には最も適切な変数・式・
数 値 な どを 記 入 せよ 。 ま た ，π 電子状態の波動関数は炭素の各 pz 軌道 ϕ を線形結合したもの

Ψ i = ∑ p C (p )ϕ p を用いる。積分値は ϕ p H ϕ p = H pp = α , ϕ p H ϕ q = H pq = β とする。
i問１）π 軌道エネルギー ε i の値を答えよ。ただし， ε1 < ε 2 < ε 3 < ε 4 < ε 5 < ε 6 とする。

ε1 =

ε2 =

ε3 =

ε4 =

ε5 =

ε6 =

問２）問１に対する規格化された波動関数 Ψ i を表す式を答えよ。

Ψ1 =

ϕ1 +

ϕ2 +

ϕ3 +

ϕ4 +

ϕ5 +

ϕ6

Ψ2 =

ϕ1 +

ϕ2 +

ϕ3 +

ϕ4 +

ϕ5 +

ϕ6

Ψ3 =

ϕ1 +

ϕ2 +

ϕ3 +

ϕ4 +

ϕ5 +

ϕ6

Ψ4 =

ϕ1 +

ϕ2 +

ϕ3 +

ϕ4 +ϕ5 +ϕ6

Ψ5 =

ϕ1 +

ϕ2 +ϕ3 +ϕ4 +ϕ5 +ϕ6

Ψ6 =ϕ1 +ϕ2 +ϕ3 +ϕ4 +ϕ5 +ϕ6

問３）問２の波動関数 Ψ i を下図を用いて模式的に表せ。ただし，図中の半径の大きな方の円は展開係数 Ciの値が大きい場合，半径の小さな方の円は展開係数 Ci の値が小さい場合に対応し，展開係数 Ci の値が正であれば円を斜線で塗り，負であれば円を黒く塗りつぶすこと。

① Ψ1 の模式図② Ψ 2 の模式図

③ Ψ 3 の模式図

④ Ψ 4 の模式図

⑤ Ψ 5 の模式図

⑥ Ψ 6 の模式図

量子化学２演習プリント（１１）
学籍番号：̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

氏名：̲̲̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

問題
ベンゼン C6H6 の π 電子状態について，次の問いに答えよ。ただし，ヒュッケル法を使って求めた π 電子波動関数 Ψi (i = 1 ~ 6) に対応するエネルギー準位は下図 (a) とする。また，Ψ2 と Ψ3 を模式的に表した図を (b) および (c) とする。
−2 β + α−β + α

α+β + α+2 β + αε4ε2ε6ε1(a) π 軌道エネルギー準位図ε5ε3(b) Ψ2 の模式図(c) Ψ3 の模式図

問１）Ψ2 に対応する π 軌道から電子が１個脱離してベンゼンカチオン C6H6+ となったときの電子密度の分布を右図に模式的に示せ。ただし，電子密度は２つの異なる値を持つ。このうち，大きな値を持つ部分は「外側の円」を塗りつぶし，小さな値を持つ部分は「内側の円」を塗りつぶすこと。

問２）問１と同様に，Ψ2 に対する π 軌道から電子が１個だけ脱離してベンゼン
カチオン C6H6+ となったときの結合次数を右図に模式的に示せ。ただし，結合次数は２つの異なる値を持つ。このうち，大きな値を持つ結合の場合は原子を示す黒丸間を「直線」でつなぎ，小さな値を持つ結合の場合は黒丸間を「点線」でつなぐこと。

問３）Ψ3 に対応する π 軌道から電子が１個脱離してベンゼンカチオン C6H6+ となったときの電子密度の分布を右図に模式的に示せ。ただし，電子密度は２つの異なる値を持つ。また，模式的な表し方は問１と同様とする。

問４）問３と同様に，Ψ3 に対する π 軌道から電子が１個だけ脱離してベンゼン
カチオン C6H6+ となったときの結合次数を右図に模式的に示せ。ただし，結合次数は２つの異なる値を持つ。また，模式的な表し方は問２と同様とする。

量子化学２

演習プリント（１２）
学籍番号：̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

氏名：̲̲̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

問題
ナフタレンについて、分子の反応性を示すフロンティア電子密度に関する下記の問いに答えよ。ただし、この分子の α 位の最高被占有軌道（HOMO）の展開係数は Cα(HOMO) = 0.43、最低空軌道（LUMO）の展開係数は Cα(LUMO) = 0.43 である。また、β 位については、HOMO の展開係数は Cβ(HOMO) = 0.26、LUMO の 展開係数は Cβ(LUMO) = − 0.26 である。
α位

α位

β位ナフタレンのHOMO

β位ナフタレンのLUMO

問１）
ナフタレンで求電子置換反応が起こる場合について、α 位のフロンティア電子密度 Fα(E) の値を求めよ。

問２）
ナフタレンで求電子置換反応が起こる場合について、β 位のフロンティア電子密度 Fβ(E) の値を求めよ。

問３）
問１と問２の結果から、ナフタレンで求電子置換反応が起こる場合の説明として最も適切なものはどれか。
次の選択肢の中から１つ選び、（）の中に○印を記せ。

（）反応は α 位で優先的に起こると予想される。

（）反応は β 位で優先的に起こると予想される。

（）反応は α 位と β 位で同程度に起こると予想される。

1/2問４）
ナフタレンで求核置換反応が起こる場合について、α 位のフロンティア電子密度 Fα(N) の値を求めよ。

問 ５）
ナフタレンで求核置換反応が起こる場合について、β 位のフロンティア電子密度 Fβ(N) の値を求めよ。

問６）
問４と問５の結果から、ナフタレンで求核置換反応が起こる場合の説明として最も適切なものはどれか。
次の選択肢の中から１つ選び、（）の中に○印を記せ。

（）反応は α 位で優先的に起こると予想される。

（）反応は β 位で優先的に起こると予想される。

（）反応は α 位と β 位で同程度に起こると予想される。

問７）
ナフタレンでラジカル的反応が起こる場合について、α 位のフロンティア電子密度 Fα(R) の値を求めよ。

問８）
ナフタレンでラジカル的反応が起こる場合について、β 位のフロンティア電子密度 Fβ(R) の値を求めよ。

問９）
問７と問８の結果から、ナフタレンでラジカル的反応が起こる場合の説明として最も適切なものはどれか。
次の選択肢の中から１つ選び、（）の中に○印を記せ。

（）反応は α 位で優先的に起こると予想される。

（）反応は β 位で優先的に起こると予想される。

（）反応は α 位と β 位で同程度に起こると予想される。

2/2

量子化学２

演習プリント（１３）
学籍番号：̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

氏名：̲̲̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

問題
芳香族分子の反応性について、以下の問いに答えよ。問いについて考えるときには、まずはヒュッケル近似に基づくWebアプリ（http://m.hulis.free.fr/hulis.html）を用いて電子状態を計算し、得られた分子軌道を図として読み解くことで、分子の反応性をロジカルに分析すること。
問１）アントラセンの中で求電子置換反応が起こりやすいと予測される部位はどこか。次に示す図を使って、適切な部位を丸印で示せ。

問２）フェナントレンの中で求電子置換反応が起こりやすいと予測される部位はどこか。次に示す図を使って、適切な部位を丸印で示せ。

問３）ピレンの中で求電子置換反応が起こりやすいと予測される部位はどこか。次に示す図を使って、適切な部位を丸印で示せ。

問４）クリセンの中で求電子置換反応が起こりやすいと予測される部位はどこか。次に示す図を使って、適切な部位を丸印で示せ。

量子化学２

演習プリント（１４）
学籍番号：̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

氏名：̲̲̲＿＿̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲̲

問題
Diels-Alder 反応に関して，下記の問いに答えよ。
問１）エチレン同士では Diels-Alder 反応のような環化反応が起こるか。反応が起こるか起こらないかを答えた後、その理由について述べよ。

問２）trans-ブタジエンとエチレンの間では Diels-Alder 反応のような環化反応が起こるか。反応が起こるか起こらないかを答えた後、その理由について述べよ。

問３）cis-ブタジエンとエチレンの間で起こる Diels-Alder 反応に関して，エチレンに電子求引基であるシアノ基を導入すると，この反応はどのように変化するか。どのように変化するかを答えた後、その理由についても述べよ。