展望・解説

三重項-三重項消滅を用いた光アップコンバージョン：イオン液体を溶媒とした試料の開発，特長，および光物理特性
東京工業大学工学院

In broad photo-energy conversion systems including photovoltaics, photocatalysis, and photosynthesis, lower energy photons than the threshold of each material have beenwasted. This point has posed fundamental limitations totheir conversion eﬃciencies. Photon upconversion (UC)can convert such presently-wasted sub-bandgap photons
to usable higher energy photons. Recently, the methodof UC based on triplet-triplet annihilation (TTA-UC) has
drawn much attention because TTA-UC is applicable evento natural sunlight. In this article, the sample development,advantages, and photophysical properties of TTA-UC inionic liquids carried out and elucidated by us are to be presented.

村上 陽一∗

Figure 1. Schematic description of the relationship between the energy of photons and theirwavelength or color on the light spectrum.

Keywords: photon upconversion, triplet state, ionic liquids, photophysics

1

光アップコンバージョン（UC）の意義と原理

地球に到来するエネルギーは太陽からの光エネルギーのみであり，また光は物質変換や電力発生を引き起こす能力を持つため，光エネルギーの効率的利用は重要である．光は波であると同時に光子という単位粒子からなり，光子 1 個のエネルギーと光の波長とは反Figure 2. Schematic descriptions of the existence of a threshold energy (Eth ) in semiconductors (left) and molecular materials (right).

比例の関係にある（Fig. 1）．
一方，太陽電池・光触媒・光合成などの光エネルギー変換材料では，各材料に固有な閾値エネルギー （Eth ） えている（Fig. 2）．すなわち，各系に固有な閾値波長より低エネルギー側の光子群は現状利用できておら （λth ）より長波長側のスペクトル部分が未利用で，エず，これがエネルギー変換効率に根本的な制限を与ネルギーの損失となっている．このような，現在未利用な Eth よりも低エネルギーの光子群（λth より長波長Photon upconversion based on triplet-triplet annihilation: Thedevelopment, advantages, and photophysical properties of samples made using ionic liquids as the solvent
Yoichi Murakami∗ (School of Engineering, Tokyo Institute ofTechnology),〒152–8550 東京都目黒区大岡山 2–12–1–I1–15
TEL: 03–5734–3836, E-mail: murakami.y.af@m.titech.ac.jp
放 射 線 化 学 第 107 号 (2019)の光）を，利用可能なより高エネルギーの光子群（λthより短波長の光）に変換するのが，光アップコンバージョン（以下，UC）である（Fig. 3）．すなわち，UCとは，幅広い光エネルギー利用技術において，光エネルギーの利用効率の増大が行える技術である．

27

村上 陽一Figure 3. Schematic illustrations of the process of photon upconversion （UC） from the viewpointsof energy (left) and wavelength (right).

Figure 4. Spin representations of the singlet state (left) and triplet state (right).

UC を行う方法としては，従来，希土類イオンを用く（μs–ms），この遷移にともなう光子放出は「りん光いる方法があったが，この方法は高強度の直線偏光の （phosphorescence）」と呼ばれる．上述の UC 法は，増レーザー光が基本的に必要であること 1)，元素の性質感分子（sensitizer）と発光分子（emitter）という二種を用いるため UC の波長を自由に選択できない等の欠類の分子を組み合わせて行う方法であり，発光分子間の三重項-三重項消滅（triplet-triplet annihilation, TTA）点があった．なお，この方式の UC を太陽光に適用しようという試みもなされたが，非常に低い効率のためと，それに引き続く発光分子からの蛍光を用いる方
2)
現実性のある試みとはなっていない ．
法（TTA-UC 法）である．この原理自体は前世紀から一方，今世紀に入り，有機分子の三重項状態（Fig. 4） 知られていた 8) が，それを前述の工学的な応用意図にを用いた UC 法が報告された 3–7) ．この図に示すよう結びつけた研究が始まったのは今世紀に入ってからでに，有機分子の電子状態は，通常，スピンが反平行にある．
相関した一重項状態（singlet state）または平行に相関
Figure 5 に，TTA-UC の原理の模式図を示す．まず，した三重項状態（triplet state）のいずれかをとる．通 （1）増感分子が低エネルギーの光子（長波長の光）を常，分子の電子基底状態は一重項状態であり，S0 と吸収する．使用される増感分子の多くは，図中に示すような，中心に重原子をもつ金属ポルフィリン類であ書く．また，通常，最低励起一重項状態（S1 ）から S0る．このため，（2）光励起で作られた S1 状態は高速なへの遷移は許容であるため， S1 の励起状態寿命は一般に短く（∼ns），この遷移にともなう光子放出は「蛍項間交差によってよりエネルギーの低い T1 状態とな光（fluorescence）」と呼ばれる．一方，最低励起三重る．T1 状態は，比較的長くその励起状態を保つことが項状態（T1 ）から S0 への遷移は，通常，禁制またはできるが，時間とともに緩やかに S0 に緩和してゆく．
ほぼ禁制であるため，T1 の励起状態寿命は一般に長一方，もし T1 状態の増感分子が，基底状態にある発28

放 射 線 化 学

三重項-三重項消滅を用いた光アップコンバージョン：イオン液体を溶媒とした試料の開発，特長，および光物理特性

Figure 5. Top: Some examples of the sensitizer and emitter molecules. In all the results in this report,
PdPh4 TBP and perylene were used. Bottom: Qualitative energy diagram of the TTA-UC. See the main
text for the explanation.

光分子に衝突すると，（3）電子交換機構（Dexter 機構）す発光分子のペアが固定されていないため，比較的低によってその励起エネルギーは発光分子に移動し，発光分子が T1 状態となる．（すなわち，増感分子は，発い励起光強度で UC が行える利点もある．より具体的に，本技術はレーザー光を本質的に必要とせず，偏光光分子の T1 状態を作り出すために用いられる．）さらがランダムな自然太陽光に対しても UC が行える利点に，T1 状態にある二個の発光分子同士が互いに衝突すると，（4）電子交換機構の一種である TTA がある確率がある 3, 7)．一方，励起三重項状態を用いるために，試料からの脱酸素が必須となる．また，酸素分子が三重で起こり，一方の状態がよりエネルギーの高い S1 状態となる．上述のように，S1 → S0 の遷移は許容であ

項増感剤からエネルギーを受け取ると活性酸素となり，これは試料劣化を引き起こすため，応用におけるるため，（5）発光分子からその蛍光量子効率に従った光子放出がなされ，UC が完結する．これにより，2 個パッケージングでは，何らかの酸素分子対策が必要となる．なお，一部の報告では酸素分子存在下での UCの低エネルギー光子が，最大で，より高エネルギーな光子 1 個に変換される．すなわち，TTA-UC は一種の動作をアピールするものがあるが，これが物理化学的に妥当なものか，あるいはアーティファクトの類なの遅延蛍光過程である．なお，UC によって行える光子エネルギーのアップ・シフト量は，Fig. 5 の縦軸で決かはケース・バイ・ケースであり，その判断には相当慎重になる必要があることを述べておく．

まるエネルギー保存則の制限を受ける．また，TTA が起きるためには，発光分子の S1 と S0 とのエネルギー差は，T1 と S0 のエネルギー差の 2 倍以下でなくてはならない．TTA-UC では，入射波長と発光波長は，増感分子と発光分子の組み合わせの適切な選択によって選択することができる．
この方法の長所はいくつかあるが，1 つは，増感分子と発光分子がともに有機分子であるため，有機合成の自由度の高さによって，高い波長の選択自由度がある点である．また，TTA-UC は，少数の報告を除き，従来主に溶液系で研究が行われている 3–7) が，その場合，分子は溶液中を拡散運動しており，TTA を起こ
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イオン液体を溶媒とした UC の開発とその利点

筆者が TTA-UC の研究を開始した 2009 年の時点で，この研究を行っているグループは世界でも少ない状況であった．その当時は，報告された試料のほぼすべては増感分子と発光分子をトルエン・ベンゼン・アセトニトリルなどの有機溶媒に溶解させた溶液試料であったし，現在でも報告の多くが有機溶媒を何らかの形で含む試料（オルガノゲル試料 9–11) など）であることに変わりはない．このような有機溶媒ベースの試料は作製しやすく，また，一般に溶媒の粘度が低いため，
29村上 陽一Figure 6. Schematic description of ionic liquids, shown with a typical photograph and some examplesof the cations and anions used to form an ionic liquid.

Fig. 5 の TET や TTA に必要な分子間衝突を高いレートで起こすことが可能な利点もある．しかし，このような有機溶媒の使用は応用実現の妨げになっている．
有機溶媒は一般に揮発性と可燃性が高く，また，その蒸気は通常有毒または有害であるためである．つまり，このような試料は実験室では成立するが，安全性と安定性の両面から，実際の応用への使用は難しい．
このような試料上の問題を解決するため，筆者は，事実上不揮発・不燃な「イオン液体（ionic liquid）」をTTA-UC の溶媒に用いることを着想した．イオン液体の定義は「イオンのみからなる常温溶融塩」であり，室温で液体の塩（広義には 100 ◦ C 以下で液体の塩）である 12, 13)．Figure 6 に，その模式図と典型的な外観（通常，無色透明）を示す．イオン液体は，Fig. 6 に幾つか例を示したような，有機のカチオンと，有機または無機のアニオンとからなり，その種類と組み合わせは事実上無限なため，物性デザインの自由度が極めて高く，しばしば designer’s solvent と呼ばれる 12, 13)．また，化学プロセスの溶媒としては，気化せず再利用が行いやすいことから， green solvent と呼ばれることもある 12, 13) ．
このような多くの長所をもつイオン液体であるが，この研究の開始当時，筆者には TTA-UC の溶媒にイオン液体を用いるという着想が上手くゆくとは思えなかった．なぜなら，イオン液体はその名前のとおりイオン性であり，それまでの通常の溶解性の考え方では，Fig. 5 中に示したような，普通の多環芳香族分子を有意な溶解度で溶解できるとは思えなかったためであ30

る．事実，ある学術論文には，「典型的な芳香族分子はイオン液体には溶解しないと考える（“we assume thattypical aromatic compounds are not soluble in RTILs”）」との見解が示されていた 14) ．
筆者の初期の研究は，このような着想が上手くゆかないことを一応確認するために行ったものであった．
なお，開発した試料作製法の詳細は既報 15) に示してある．結果として，上記の予想に反し，筆者は，Fig. 5の上に示すような普通の多環芳香族分子が，イオン液体に比較的高濃度（10−3 M–10−2 M）かつ熱力学的に安定に溶解することを発見し，その安定溶解のメカニ
ズムを実験による裏付けに基づき提案した 15) ．具体的に，筆者が提案したメカニズムは，イオン液体を構成するカチオンと，多環芳香族分子の表面の π 電子との間の相互作用である「カチオン–π 相互作用 16) 」である．
（なお，イオン液体は極性ドメインと無極性ドメインとにミクロスコピックに相分離している特徴が知られている 17) が，このことによっては，広い範囲の多環芳香族分子類への安定溶解性は説明できない．）その結果，当初の狙い通り，事実上不揮発・不燃で，安全かつ安定な TTA-UC 試料の開発に成功した．なお，炎を直接照射しても着火・発煙しない安全性と安定性を備えた UC 試料は，現在でも世界でこの試料だけと思われる．
Figure 7 に，開発したイオン液体試料に 633 nm のレーザー光を入射したときの UC 発光スペクトル，および，ガラス管に封止した典型的な試料の写真を示す．
スペクトルから，入射光が短波長化されていることが放 射 線 化 学

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Figure 7. A typical photoemission spectrum obtained from the developed ionic-liquid-based sample
upon excitation of 633 nm light (left) and the photograph of a typical sample (right). This photograph
was taken approximately 6 years after this sample was made and sealed in a glass tube, demonstrating
the long-term stability of our sample.

わかる．なお，Fig. 7 の右写真は，2012 年の 10 月に作製・封止した試料を，約 6 年間光のあたる実験室の机が UC 効率を支配するのかを見出さなければ，この試料系における UC 効率向上の指針が立たないためであの上に放置し，2018 年の 8 月に撮影した写真である．

る．このことを系統的に調べるため，筆者らは，不純すなわち，約 6 年を経過後も試料は安定しており，非常に高い試料の安定性が実証できている．

物のような本質的でない影響を除くべく，14 種類のイオン液体（同じ分子構造で供給メーカーが異なるもの

なお，さらに応用に望まれる試料形態を突き詰めてゆくと，パッケージが破損した際にも液体が漏洩しな含む）を精製し，それらを試料作製に用いた．これらの分子構造と試料作製法の詳細は，我々の既報 19) に示い，擬固体性の付与が望まれる．この点について，筆者らは，ポリマー塩を用いてこのイオン液体 UC 試料している．
その結果，我々は，Fig. 8(a) のように，アップコンをゲル化した「イオノゲル試料」を開発している 18) ．
試料をゲル化すると，内部における溶質分子の拡散性バージョン効率（この図の縦軸値と比例）が，用いるイオン液体の「粘度」に強く相関することを発見した．

が悪化し，UC 効率が低下すると予想したが，結果はすなわち，溶媒であるイオン液体の粘度が上昇する

予想とは異なり，UC 効率は（ゲル化していない）イ
オン液体試料の場合から全く低下しなかった 18) ．このほど UC 効率が増大するという，重要な相関を発見した 19) ．なお，溶媒の粘度と UC 効率との相関に気づい

予想外の結果について，筆者らは，内部のゲル化剤のポリマー・ネットワークの鎖間の間隔が十分に広いた

たのは，筆者らが初めてであった．
この相関の発見は，次の二点の意味で重要であった．

め，その存在が溶質分子の 3 次元的なランダム運動を阻害しないため，と考察している．

一点目は，これにより，UC 効率を増大させる簡単な方法が，少なくとも本系については発見されたから3開発したイオン液体 TTA-UC 試料の光物理特性

以下，本節では，上述の（ゲル化していない通常の）イオン液体試料の光物理特性について述べる．筆者がこの試料を最初に開発した際，その UC 効率が，用いるイオン液体の種類によって異なることに気づいた．
これは非常に重要な点である．すなわち，事実上無限の種類が存在するイオン液体のどの側面ないし性質
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である．二点目は，通常は溶媒粘度の増大は溶質の拡散性を阻害するため，UC 効率にはネガティブに働くと予想されるところ，その逆に UC 効率を増大させる結果となった事の意味するところである．すなわち，

TTA-UC の効率は，以前には「分子間のエネルギー移動速度レートに影響する並進拡散と分子間衝突のキネティクス」によって比較的簡単なモデル化がなされてきたが，UC 効率を支配する要因は実はそれほど単純31

村上 陽一Figure 9. Schematic of a spin-lattice coupling
between the triplet spin moment on a solute
molecule and the thermal motion of solvent
molecules, which are the cations and anions ofan ionic liquid in this case.

とともに，イオン液体を構成する分子の熱運動が活発になり，それにより引き起こされる磁気的擾乱が強くなったために，いわゆる spin-phonon 相互作用によって，発光分子の T1 寿命が低下したと説明した 19) ．また，原因となる磁気的擾乱には，溶媒粘度の低下にともない溶質分子の回転運動が活発になるために生じるspin-rotational coupling も含むと考えている 19)．このような T1 寿命の溶媒粘度への依存性は，本研究を通じFigure 8. Discovered viscosity dependencesて発見された重要な特性である．さらに，我々は，イof (a) the upconversion photoemission intensity
オン液体より低コストな類似液体として近年注目を集
and (b) the triplet lifetime of the emitter peryめる「深共晶溶媒（deep eutectic solvents）」を TTA-UC
lene.の溶媒とした場合でも，同様な T1 寿命の溶媒粘度への依存性を見出している 20) ．なお，これらの依存性は，なものではないという事が明らかになった点である． 試料作製時の徹底した脱酸素（イオン液体試料の場合
は，1 mL 以下の少量をターボ分子ポンプによって長具体的に，Fig. 8(a) の結果は，UC 効率が分子の運動ダ時間脱気した後，グローブボックス中でガラス管に封イナミクスに強く支配を受けることを意味している．
止）により，溶存酸素による影響とは考えられない．
筆者らが提案したメカニズムの説明は少し後回しに再び説明を Fig. 8(a) に戻す．Figure 8(a) は，励起光し，それに先立って Fig. 8(b) に，発光分子の三重項状の強度が十分高く，分子の励起状態寿命がボトルネッ態寿命（T1 寿命）と，イオン液体の粘度との関係をクにならない，いわゆる強励起極限（strong excitation示す．この図が示すように，イオン液体が高粘度な場limit）の条件 21) で取得されたデータであるため，この合には T1 寿命はほぼ一定（∼4 ms）であるが，ある粘図の縦軸の値（∝UC 効率）は，T1 寿命からほぼ独立度以下になると，粘度の低下とともに T1 寿命が低下することが見出された．この結果について，我々は， したものとなっている．すなわち，Fig. 8(a) の傾向は，Fig. 9 に模式的に示すように，イオン液体の粘度低下 「T1 寿命以外の何か」への依存性の傾向を表している．
この依存性を生じるキネティクスは，本 UC 法の原理
32

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Figure 10. Description of the branching to diﬀerent spin multiplicities ( j = 1, 3, and 5) after theformation of an encounter complex pair by two triplet molecules in a solvent cage.の中心にある TTA 過程（Fig. 5）に関するキネティクスにあると考えられる．

るように，三重項スピンの磁気モーメントの異方性は，粘度の低い液体中では回転によって平均化され消失し光化学の基礎の 1 つとして知られているように，溶媒中で 2 つの T1 状態の分子が出会うと遭遇会合ている．つまり，低粘度の溶媒中では，MDDI は T1分子の高速な回転運動によって方向平均化されて消失体（encounter complex）を形成し，2 つの T1 スピンし，kISC を起こす駆動力が無くなる（ので ϕ s が低いが相関し，全体として一重項（1 [T1 · · · T1 ]），三重項（3 [T1 · · · T1 ]），五重項（5 [T1 · · · T1 ]）のいずれかのスピままである）と考えられることに基づくメカニズム提案である．2 つ目は，溶媒粘度が増大すると，会合体ン多重度をとる 22) ．ここで，表記 j [T1 · · · T1 ] におけるj がスピン多重度を表す．Figure 10 に，遭遇会合体のを取り巻く溶媒分子のケージ（溶媒かご）の寿命が増大する，つまり，Fig. 10 の会合ペアの解離レート k-diﬀ形成にともなう異なるスピン多重度への分岐を示す模式図を示す． j = 5 の場合には，通常，先に進む状態は低下すると考えられる点に基づく．従って，もし仮に kISC の溶媒粘度への依存性が弱い（あるいは無い）はエネルギー的に存在しない． j = 3 の分岐を進んだ場合には，T1 状態が 1 個失われる． j = 1 の分岐を進場合であっても，溶媒粘度の増大とともに kISC /k-diﬀ の比は増大するはずであり，これは異なる j 間での項間んだ場合のみ S1 状態が生成され（狭義の TTA），UC交差が発生する割合の相対的増大に帰結するはずであの成功につながる．会合体の形成時に各多重度をもつ会合体が生成される比は，多重度の比から，それぞれる．つまり，溶媒粘度の上昇は溶媒ケージの寿命を増大させ，2 つの T1 磁気モーメント間の相互作用時間を5:3:1 となる．
溶媒の粘度が高くなった際，Fig. 10 のキネティクスに何が起きるのであろうか．我々は，次の 2 つのメカニズムにより，溶媒粘度の上昇とともに j = 1 の分岐に進む割合 ϕ s が増大すると提案した 19)．1 つ目は，溶媒粘度の増大とともに，T1 状態にある発光分子の回転相関時間が増大し（＝回転運動が遅くなり），磁気双極子モーメントが明確に存在できるようになり，会合体にある 2 つの T1 磁気モーメント間の磁気双極子–双極子相互作用（magnetic dipole-dipole interaction, MDDI）が顕在化し，これが磁気的擾乱となって異なる j 間に項間交差（Fig. 10 の kISC ）を起こす，というメカニズ
ムである 19) ．電子スピン共鳴の分野でよく知られてい増やすため，項間交差して j = 1 の分岐に進むチャンスが増えるはず，というのがこのメカニズムの提案で第 107 号 (2019)ある．いずれのメカニズムでも，Fig. 8(a) に示した実験結果を合理的に説明ができる．これ以上の議論は本稿の目的を超えるため，詳細な議論については我々の既報 19) を参照頂くこととしたい．
4

まとめ

本稿では，筆者および筆者らのグループがこれまで取り組んできた光アップコンバージョンの試料開発とその特性解明を通じて得られた知見について，全体の概略を示した．冒頭で述べたように，光エネルギーの33村上 陽一効率的な利用は広い応用で重要である．つまり，現状ほぼすべての光利用技術において，各材料の閾値エネルギー（バンドギャップ・エネルギーや HOMO-LUMOギャップ・エネルギーなど）より低エネルギーの光子は未利用で，不可逆的なエネルギー損失になっているという根本的な問題がある．光アップコンバージョン
は，このような根本的な制限を回避しうる技術であり，今後一層の研究開発の進展が望まれる．筆者らの研究室では現在，それぞれの具体的応用に適した形態で，安定性・耐久性のある試料の開発に取り組んでおり，その目的に向けて広く共同研究等を受け入れている．
しかし，実際の使用状況に適する形態を持ち，その要求条件を満たす試料の開発はまだ途上であり，引き続き解決に向けた努力が必要となっている．
〈参 考 文 献〉

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〈著 者 略 歴〉
村上 陽一：1998 年東京工業大学工学部卒業，2001 年東京工業大学大学院理工学研究科修士課程修了，2001 年–

2002 年ソニー（株）VAIO ノートブックコンピュータ部門エンジニア，2005 年東京大学大学院工学研究科博士課程修了，博士 (工学)，2006 年–2009 年日本学術振興会特別研究員 PD，ライス大学客員研究員，2009 年–
2014 年東京工業大学グローバルエッジ研究院テニュア・トラック助教，2014 年–2016 年東京工業大学大学院理工学研究科准教授，2016 年より現在東京工業大学工学院准教授

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