i殺さ類J
pn.1.Phyco.
l(Sorui)50:53・ 56.Mar.10 2002

秋季藻類 シンポジウム (2001.11.16)「
藻類 由来の機能性成分の研究と利用の展望 J要旨

楠見武徳、:海藻の化学成分と医薬品応用への可能性 1)

海藻はワカメやコンフーなどの身近なものを除いて 一般の人.
)はサボテングサ属の l種から得られ .f
布、性を示す。また 31にはあまりなじみがない植物であるといえる 。観察が容易な

毒性 を示すと 同H寺に，炉、に対する摂食阻害性，抗菌性，ウニ

陸上植物と 比較して自然生育状態の 海藻を定期的に観測する精子の泳動 阻害等の活性を示す 。

ことは困難であり ，海藻に関する化学的情報は陸 J.
=M物のそれと 比較 して極めて乏しい状態であるが， 近年 の潜水技術の褐藻:熱帯産アミジグサ苧￨の褐藻ジガミグサ S
σpopodillmzona/eは他の海藻 と比較して魚に食べられる ことが少 ないが，発展 ，各種科学機器の発達などの要因により，いままで未知

この海藻を良く見ると赤い色素を海水中に放出している 。こであった海藻の姿が明るみに 出つつ あ る。の色素は 44)で強い 、か 毒性を示す。アミジグサ科のシワヤハ

本稿 は海藻の化学 成 分 の う ち 医 薬 品に結びつく可能性がス Dicりf
opt
erisl
IncJlIlataから得られる 55)は 20ppmでヒメダカあるものについて概 111告する 。に毒性を示す 。 ア ミ ジ グ サ 利 の フ ク リ ン ア ミ ジ Dilophlls

海藻の一般的な化学成分

遊幼生に対する着底，変態阻害活性物質として 66)などが，まokaml11司Iはアワビなどにより摂食されないが，エゾアワ ビ浮海藻 には不飽和脂肪酸 ，それらのモノ，ジ，トリ グ リセラ

イド ， トコフエロ ー jレ類，ステロ イ ド類，カロ テノイド 類 がほぼ普遍的に含まれている 。その化学成分は E菜類群により次のような一般的特徴がある 。
緑藻 :ハ ロゲン化物はほとんど含まれない
直鎖状テルペンのアルデヒド体，またはエ ノー ルアセ
テート体アル カロイド
褐藻 :loniastoloniferaからは 76)カ苛尋らたコンブ科のツルアラメ Eck

れたO
紅 ;~~ :
OchtocJescrockeriから得られた 87)は強い魚、毒性を示す。 コナハダ属の L
iagol百均 nnosaからは 98)が活性物 質として単向Itされた。
抗菌性物質
緑藻 .上述の 3及び同じ海藻から得られる 109)も海洋性バti伯;を示す抗菌性を 有する。ハゴロ
クテリ ア，カ ピに顕著な i
モ属の Udoteaar
genleaの成分 1110)
Tydemaniae
xpeditionisの成ハロゲン化物はほとんど含まれない2)及びイ分1
2川マユハキモ Chloroc
Jesmi
sfastigiataの成分 131

陸上植物の成分と極めて類似し たセ スキテ ルペン

ワヅ タ属の Call
1erpabrow
niiiの成 分 1413)は S
taphylococclls

直鎖のジテルペンまたはそれらのノル休allrelsおよび Bacillllssllbtilisに活性を示す。

フロログルシノールの多縮合フェノ‑)レ体

ct
yotacrenlll
ataから得られる 1514)
褐藻 :アミジグサ本￨の Di

特殊な炭素骨格を有する単，二，三 E様性 ジテル ペ ン

は抗 菌 活 性 を 示 す 。 同じ く ア ミ ジ グ サ 科 の シ ワ ヤハ ズ

ジテルペン側鎖を有するベンゾキノン，ハイドロキノ

Dictyopterisl
IncJlIlataには 1615)が抗菌性物質として単離されてン，またはクロメノ ールnl
五百 :
ハロゲン化物が極めて多い
ポ リハロゲン化モノテルペン

Cl5を
仁￨
コ心とす るハロゲン 化高不飽和 l
直鎖炭化 水 素 の環状エーテルいる 。 ま た ホ ン ダ ワ ラ 科 の ハ ハ キ モ ク Sargassllm6) はいくつかのホkjellmanianllmから得られる抗菌性物質 171

ンダワラ 科 海藻に広く分布する 。
紅藻:アヤニシキ属の Martensiafragilisからは 1817).コザネモ属のイソ ム ラサキ Symph
yoc/acJialatillscll
Jaからは 1917)
が得 ら れ た 。 こ れ ら の 物 質 は 抗 カ ピ 性 も 示 し た 。 ソゾ属のハロゲン化セスキテルペン

Lallrenciathyrsiferaカ、らf
専られた 205)また Lallrenciavenllstaかハロゲン化ジテル ペン8) は顕著な抗ウイルス作用を示す。
ら単離される 211

ハ ロゲン化フェノール

細胞毒性物質緑藻 :いくつかのサボテングサ属の海藻は細胞毒性成分をポリエーテル性トリテルペン産する 。フデノホ Neomerisannlllataよ りf
尋ら れる 2219)はよi
町長
海藻の生理活性化学成分には珍しい含ハロゲンセスキテルペンであり ，細胞毒性を有魚毒性物質
Isphoeni
xよ り得られた 図 1 (以後図の緑藻 :RhipocephaJlする 。
oglossl
Imschmittii等に含 まれ る褐藻 ・コモングサ属の Spat/mlの濃度で、殺魚作用 を示す 。
番号は数字だけを示す)は数 mg2320) は強力なキ111胞毒性を示す 。 ニセ アミ ジ属の Dilophlls

またはイワヅタ属の C加 lelpaashmeadiiの成分 22)も自!い魚毒21) が得られた 。
fasciol
aか らは制胞毒性 化合物 24

54F‑A02

CVMU
i

JγJ、ゃいCHOO
c
A・OAc

O l人〆
d弘︑〆¥

、~/高、3。
654点L

〆dC
I

Br

HO

87

¥ ‑C02H

9OAc

10

1
1

AcOOAc

12.OAc

OAc

13OH

OH

14HO.

OI

¥f

M凶 2が15町〉:
L
L'OMe

17
図 1‑19海藻の化学成分

16Br
Br./¥/¥A .
Br
Br.
.
.
.
. A"]v

OH

181]

HO 、f'、 Br Br.
.
.
. 、ず，、 OH
OH1955b句尚H

伯'H〆¥‑側ム妥協e22242325(左部は21と同じ)

CHBr
LOHMe̲MeMe"，:t;O.
J:〆肉、μCI

Br"'‑、¥/'、 Br

262728γHOHぷ:Cr

OH29HOH3130。
32

図 20‑34海藻の化学成分

ァヤ

H:
OH OH

33

C0H

34256紅藻:上述の 20は白血病ガン細胞に対して 0.3ng/mlという低濃度で毒性を示す。これらの物質の生理活性は極めて強く，海藻の成分の中でもひときわ注目を浴びている。やはりソゾ
aurenciavenustaから細胞毒性を有する化合物 2522)など属の Lが単離された。またマギレソゾ，
Laurenciaobtusaからは，白血7)P
aulVJ，
McConnellOJ& FenicalW，J.Org.Chem.，1980，45:
3401.
enicalW，
TetrahedronLett.，
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enicalW，
Tetrahedron，
1
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9)pa
10)P
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SunHH& FenicalW，
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病ガン細胞(l.lmg/mJ)および肺ガン細胞 (0.3mg/ml) に対

12)WellsRJ& BarrowKO，Experientia，
1979，
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して活性を有する 2623) が得られた。またアメフラシ A
plisia13)PaulVJ& FenicalW，
Phytochemistry，
1985，24:2239.

kurodaiの中腸腺から単離された細胞毒性ハロゲン化モノテル14)FinerJ，ClardyJ，
FenicalW，
M
inaleL，
RiccioR，BattaileJ，
KirkupM &ペン 2724) は分子構造から考えて恐らくアメブラシが食する

MooreRE，J.Org.Chem.1
979，
44:
2044.

紅藻起源のものと思われる。

15)OchiM，
KotsukiH，InoueS，TaniguchiM & TokoroyamaT，
Chem.

その他の活性物質
緑藻:イワズタ属海藻に多量に含まれる 2825) はレタスの16)NakayamaM，
FukuokaY，
NozakiH，
MatsuoA & HayashiS，
Chem.

根の成長を促進する作用を示す。
褐藻:Caulocysti
scephalomithosから得られる抗炎症作用物

17)KurataK& AmiyaT，
Phytochemistry，
1980，19:141

質はサリチル酸誘導体 2926)である O 非常な悪臭を放つため，

Lett.，1979，831Lett.，1980，1243.
HigaT，
JeffordC W& B
emardinelliG，TetrahedronLett.，18)SakemiS，
1986，
27:
4287.

ifurcariagalapagensisからは 3027)が単海イグアナも敬遠する B

19)BamekowOE，CardellinaIIJH，ZektzerAS&M
artinGE，
1.Am.Chem.

離され，この物質はウニの卵細胞分割阻害作用を有すること
ckloniakuromeカ、らはフロログルシノー
カfわかった。クロメ E20)GerwickW H，
FenicalW，
vanEngen0& ClardyJ，J.Am.Chem.Soc.，

ル縮合体である 3128) が plasmininhibitor阻害活性物質として単離されている。
aurenciapinnataから 3224) が得られたが，紅藻:ハネソソー L

これらはエクダイソン(見虫の脱皮ホルモン)の活性を示した。イバラノリ属の Hypneav
alendiaeから 3329)が単離されている。この物質は，マウスの筋弛緩，および体温低下などの
hondriaannata
生理作用を示す。ヤナギノリ属のハナヤナギ Cからは殺虫活性を有する 3430) が単離された。

989，111:3511.
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21)TringaliC，
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aird‑
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(徳烏大・薬・医薬資源教育研究センター)