GEO-3 C-0 C-1

GEO-3 C-0 C
Ketevan Peranidze

IChO
General instructions
Cover sheet

Please return this cover sheet together with all the related question sheets.

IChO
GEO-3 C-0 G-1ქიმიის საერთაშორისო ოლიმპიადა 2021 იაპონია
53rd IChO2021 Japan25 ივლისი – 2 აგვისტო, 2021
https://www.icho2021.org

G0-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-0 G-2

G0-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ზოგადი ინსტრუქცია
• წერისას გამოიყენეთ მხოლოდ კალამი.
• გამოიყენეთ არაპროგრამირებადი კალკულატორი.
• გამოცდა მოიცავს 9 ამოცანას.
• ამოცანები შეგიძლიათ ამოხსნათ ნებისმიერი თანმიმდევრობით.
• ამოცანების ამოსახსნელად გეძლევათ 5 საათი.
• დაიწყეთ წერა მხოლოდ მას შემდეგ, რაც მიიღებთ მითითებას წერის დაწყების შესახებ.
• შედეგები უნდა ჩაწეროთ პასუხებისთვის გამოყოფილ სპეციალურ უჯრაში. შავი სამუშაოსთვის გამოიყენეთ საგამოცდო ფურცლის უკანა მხარე. დაიმახსოვრეთ, პასუხებისთვის განკუთვნილი უჯრის გარეთ დაწერილი პასუხი არ ჩაითვლება.
• საჭიროების შემთხვევაში დაწერეთ შესაბამისი გამოთვლები უჯრაში. მაქსიმალურ შეფასებას მიიღებთ მხოლოდ იმ შემთხვევაში, როდესაც შესაბამისი გამოთვლაც იქნება
წარმოდგენილი.
• დამკვირვებლისგან მიიღებთ გაფრთხილებას 30 წუთით ადრე გამოცდის დასრულების
შესახებ.
• შეწყვიტეთ წერა, როგორც კი მიიღებთ მითითებას წერის შეწყვეტის თაობაზე. მითითების გაუთვალისწინებლობის შემთხვევაში შედეგი ანულირდება.
• საგამოცდო ტესტების ოფიციალურ ინგლისურ ვერსიას მიიღებთ მოთხოვნის შემთხვევაში.
• თქვენ არ შეგიძლიათ დატოვოთ საგამოცდო ოთახი ნებართვის გარეშე. თუ დაგჭირდებათ რაიმე სახის დახმარება (კალკულატორის პრობლემა, გასვლა საპირფარეშოში დაა. შ), აწიეთ ხელი და დაელოდეთ დამკვირვებელს.
გისურვებთ წარმატებას!

ამოცანები და ინფორმაცია შეფასებაზე

სათაური

ჯამური ქულაჯამური ქულის %1წყალბადი მეტალის ზედაპირზე

24

11

2

იზოტოპური დროის კაფსულა

35

11

3

ლამბერტ - ბერის კანონი?

22

8

4

თუთიის ჟანგვა - აღდგენის ქიმია

32

11

5

მისტიური სილიციუმი

60

12

6

გარდამავალი მეტალების მყარი მდგომარეობის ქიმია

45

13

7

არაბენზენოიდული არომატულობით თამაში

36

13

8

დინამიური ორგანული მოლეკულები და მათი ქირალობა

26

11

9

ჰგავს და არ ჰგავს კაფსულას?

23

10

ჯამი

100

IChO
GEO-3 C-0 G-3

G0-3

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-0 G-4

G0-4

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ფიზიკური კონსტანტები და ფორმულები
კონსტანტები
სინათლის სიჩქარე ვაკუუმში

𝑐 = 2.99792458 × 108 m s−1პლანკის მუდმივა

ℎ = 6.62607015 × 10−34 J sელექტრონის მუხტი

𝑒 = 1.602176634 × 10−19 Cელექტრონის მასა𝑚e = 9.10938370 × 10−31 kgელექტრული მუდმივა
(ვაკუუმის დიელექტრიკული შეღწევადობა)𝜀0 = 8.85418781 × 10−12 F m−1ავოგადროს მუდმივა

𝑁A = 6.02214076 × 1023 mol−1ბოლცმანის მუდმივა

𝑘B = 1.380649 × 10−23 J K−1ფარადეის მუდმივა

𝐹 = 𝑁A × 𝑒 = 9.64853321233100184 × 104 C mol−1აირის უნივერსალური მუდმივა

𝑅 = 𝑁A × 𝑘B = 8.31446261815324 J K−1 mol−1= 8.2057366081 × 10−2 L atm K−1 mol−1უნიფიცირებული ატომური მასის ერთეული

𝑢 = 1 Da = 1.66053907 × 10−27 kgსტანდარტული წნევა

𝑝 = 1 bar = 105 Paატმოსფერული წნევა

𝑝atm = 1.01325 × 105 Paნული ცელსიუსის სკალაზე

0 ∘ C = 273.15 Kანგსტრემი

1 Å = 10−10 mპიკომეტრი

1 pm = 10−12 mელექტრონვოლტი

1 eV = 1.602176634 × 10−19 Jმილიონის წილი1 ppm = 10−6მილიარდის წილი1 ppb = 10−9ტრილიონის წილი1 ppt = 10−12pi

𝜋 = 3.141592653589793

ნატურალური ლოგარითმის ფუძე(ეილერის რიცხვი)𝑒 = 2.718281828459045

IChO
GEO-3 C-0 G-5

G0-5

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)განტოლებები
იდეალური
განტოლება

აირისკულონის კანონი

𝑃 𝑉 = 𝑛𝑅𝑇
, სადაც 𝑃 არის წნევა, 𝑉 - მოცულობა, 𝑛 ნივთიერების რაოდენობა,𝑇 იდეალური აირის აბსოლუტური ტემპერატურა.
𝑞 𝑞
𝐹 = 𝑘e 1 2 2𝑟, სადაც 𝐹 არის ელექტროსტატიკური ძალა, 𝑘e (≃ 9.0 × 109 N m2 C−2 )კულონის მუდმივა, 𝑞1 და 𝑞2 მუხტის მაგნიტუდა, და 𝑟 მუხტებს შორის მანძილი.

თერმოდინამიკის
პირველი კანონი

Δ𝑈 = 𝑞 + 𝑤, სადაც Δ𝑈 შიდა ენერგიის ცვლილება, 𝑞 გამოყენებული სითბო, 𝑤შესრულებული მუშაობა.

ენთალპია 𝐻

𝐻 = 𝑈 + 𝑃𝑉ენტროპია
დაფუძნებული ბოლცმანის
პრინციპზე 𝑆

𝑆 = 𝑘B ln 𝑊
, სადაც 𝑊 არის მიკრო მდგომარეობათა რიცხვი.

ენტროპიის
ლება Δ𝑆

Δ𝑆 =

ცვლი-

𝑞rev
𝑇
, სადაც 𝑞rev არის შექცევადი პროცესის სითბო.

გიბსის თავისუფალი
ენერგია 𝐺

𝐺 = 𝐻 − 𝑇𝑆
Δr 𝐺∘ = −𝑅𝑇 ln 𝐾 = −𝑧𝐹 𝐸 ∘, სადაც 𝐾 არის წონასწორობის მუდმივა, 𝑧 ელექტრონების რიცხვი, 𝐸 ∘ სტანდარტული ელექტროდული პოტენციალი.

რეაქციის
ბელი 𝑄

Δr 𝐺 = Δr 𝐺∘ + 𝑅𝑇 ln 𝑄რეაქციისთვის
𝑎A + 𝑏B ⇌ 𝑐C + 𝑑D𝑐𝑑[C] [D]𝑄=𝑎𝑏[A] [B], სადაც [A] არის A ნივთიერების კონცენტრაცია.

მაჩვენე-IChO
GEO-3 C-0 G-6სითბოს
Δ𝑞ცვლილება

ნერნსტის
ლებაგანტო-

არენიუსის
ლებაგანტო-

G0-6

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

Δ𝑞 = 𝑛𝑐m Δ𝑇, სადაც 𝑐m არის მოლური სითბოტევადობა, რომელიც ტემპერატურაზე არ არის დამოკიდებული.
𝐶
𝑅𝑇
ln ox
𝐸 = 𝐸∘ +𝑧𝐹
𝐶red, სადაც 𝐶ox არის დაჟანგული ნივთიერების კონცენტრაცია, 𝐶red აღდგენილი ნივთიერების კონცენტრაცია.
𝐸
𝑘 = 𝐴 exp (− 𝑎 )𝑅𝑇, სადაც 𝑘 სიჩქარის მუდმივა, 𝐴 - პრე-ექსპონენციალური ფაქტორი, 𝐸𝑎 აქტივაციის ენერგია
exp(𝑥) = 𝑒𝑥ლამბერტის - ბერის
განტოლება

𝐴 = 𝜀𝑙𝑐, სადაც 𝐴 არის შთანთქმაe, 𝜀 - მოლური აბსორბციული კოეფიციენტი, 𝑙 - ოპტიკური ფენის სისქე, 𝑐 ხსნარის კონცენტრაცია.

ჰენდერსონჰასელბახის
ტოლება

წონასწორობისთვის
HA ⇌ H+ + A−სადაც 𝐾a არის წონასწორობის მუდმივა,[A− ]pH = p𝐾a + log ()[HA]𝑐
𝐸 = ℎ𝜈 = ℎ𝜆სადაც 𝜈 არის სიხშირე, 𝜆 სინათლის ტალღის სიგრძე.

გან-ფოტონის ენერგია
გეომეტრიული პროგრესიის ჯამიროცა 𝑥 ≠ 1,ამოცანების
ამოსახსნელად საჭირო
მიახლოებითი
განტოლება

როცა 𝑥 ≪ 1,
1
≃1+𝑥
1−𝑥

𝑛

1 + 𝑥 + 𝑥2 + ⋯ + 𝑥𝑛 = ∑𝑖=0 𝑥𝑖 =1 − 𝑥𝑛+1
1−𝑥

IChO
GEO-3 C-0 G-7პერიოდულობის ცხრილი

G0-7

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-0 G-8

1

H NMR ქიმიური წანაცვლება

G0-8

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-0 G-9

Δ𝛿 ერთი ალკილ ჯგუფის ჩანაცვლებაზე: დაახლ. +0.4 ppm

G0-9

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

GEO-3 C-1 C-1

GEO-3 C-1 C
Ketevan Peranidze

IChO
Problem 1
Cover sheet

Please return this cover sheet together with all the related question sheets.

Q1-1

IChO
GEO-3 C-1 Q-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)წყალბადი მეტალის ზედაპირზე
11 % of the total
Question

A.1

A.2

B.1

B.2

B.3

B.4

Total

Points

6

4

5

3

3

3

24

Score

წყალბადი მოიაზრება მომავლის ენერგიის წყაროდ, რომელიც არ იქნება დამოკიდებული
წიაღისეულ საწვავზე. აქ განვიხილავთ წყალბადის მეტალში შენახვას, რომელიც წარმოადგენს მისი ტრანსპორტირებისა და შენახვის ტექნოლოგიას.

Part Aნაწილი Aრადგან წყალბადი აბსორბირდება მეტალის მოცულობაში მისი ზედაპირის საშუალებით,პირველ რიგში განვიხილოთ მეტალის ზედაპირზე წყალბადის ადსორბციის პროცესი,H2 (g) → 2H(ad),სადაც წყალბადის აირადი და ადსორბირებული მდგომარეობები შესაბამისად წარმოდგენილია, როგორც (g) და (ad). წყალბადის მოლეკულა (H2 ), რომელიც
ურთიერთქმედებს მეტალის ზედაპირთან (M) განიცდის დისოციაციას და ადსორბირდება Hატომის სახით (ნახ. 1). აქ H2 -ის პოტენციალური ენერგია დამოკიდებულია ორ ცვლადზე:ატომთშორის მანძილზე 𝑑 და მეტალის ატომთა ზედაპირამდე მანძილზე 𝑧. იგულისხმება,რომ H ატომების შემაერთებელი ღერძი ზედაპირის პარალელურია და სიმძიმის ცენტრი ყოველთვის იმყოფება ნახ 1-ზე ნაჩვენებ ვერტიკალურ წყვეტილ წრფეზე. ნახ.2-ზე ნაჩვენებია
ზედაპირზე დისოციაციის პოტენციური ენერგიის კონტურული გრაფიკი. პოტენციური ენერგიის რიცხვითი მნიშვნელობები მოცემულია kJ ერთეულებში H2 -ის ერთ მოლზე გადათვლით.
უწყვეტ მრუდებს შორის ინტერვალია 20 kJ mol−1 , წყვეტილ მრუდებს შორის ინტერვალია
100 kJ mol−1 , ხოლო უწყვეტსა და წყვეტილ მრუდებს შორის 80 kJ mol−1 . ნულოვანი წერტილის
რხევის ენერგია უგულვებელყავით.

IChO
GEO-3 C-1 Q-2

Q1-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

ნახ.1 ცვლადების განმარტება. ნახაზი მასშტაბში არ არის.

ნახ. 2.

Q1-3

IChO
GEO-3 C-1 Q-3

A.1

A.2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)შემდეგი ჩამონათვალიდან (i)–(iii),
თითოეულისათვის A–G-დანაირჩიეთ უახლოესი მნიშვნელობა.
(i) ატომთშორისი მანძილი H2 აირადი მოლეკულისათვის
(ii) მეტალის ატომებს შორის ატომთშორისი მანძილი (𝑑M ნახ.1-ზე)(iii) ადსორბირებული H ატომებსა და ზედაპირს შორის მანძილი (ℎadნახ.1-ზე)A. 0.03 nm

B. 0.07 nm

C. 0.11 nm

E. 0.19 nm

F. 0.23 nm

G. 0.27 nm

6pt

D. 0.15 nmშემდეგი ჩამონათვალიდან თითოეულისათვის (i)–(ii), აირჩიეთ შესაბამისი მნიშვნელობა A–H - დან.
(i) აირადი H2 -დან აირად H-ში დისოციაციისათვის საჭირო ენერგია
[H2 (g) → 2H(g)](ii) აირადი H2 -ის ადსორბციისას გამოყოფილი ენერგია [H2 (g) →2H(ad)]
A. 20 kJ mol−1

B. 40 kJ mol−1

C. 60 kJ mol−1

D. 100 kJ mol−1

E. 150 kJ mol−1

F. 200 kJ mol−1

G. 300 kJ mol−1

H. 400 kJ mol−1

4pt

IChO
GEO-3 C-1 Q-4

Q1-4

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ნაწილი Bწყალბადის ადსორბირებული ატომები აბსორბირდებიან მოცულობაში ან განიცდიან
რეკომბინაციას და დესორბირდებიან აირად ფაზაში, როგორც ნაჩვენებია (1a) და (1b) რეაქციებში. H(ab) წარმოადგენს მოცულობაში აბსორბირებულ წყალბადის ატომს.

ზედაპირის ერთეულოვან უჯრედზე რეაქციის სიჩქარე ადსორბციისათვის, დესორბციისაათვის და აბსორბციისათვის შესაბამისად არის 𝑟1 [s−1 ], 𝑟2 [s−1 ] და 𝑟3 [s−1 ] . ისინი ასე გამოისახება:სადაც 𝑘1 [s−1 Pa−1 ], 𝑘2 [s−1 ] და 𝑘3 [s−1 ] რეაქციის სიჩქარის კონსტანტებია და 𝑃H2 H2 -ის არისწნევა. 𝜃 (0 ≤ 𝜃 ≤ 1) არის ზედაპირის უჯრედებს შორის ხელმისაწვდომი ფართის ის ფრაქცია, რომელის დაკავებულია წყალბადით. ჩათვალეთ, რომ ადსორბცია და დესორბცია
აბსორბციასთან შედარებით სწრაფი პროცესებია (𝑟1 , 𝑟2 ≫ 𝑟3 ) და 𝜃 რჩება მუდმივი.
B.1

𝑟3 შეიძლება გამოისახოს შემდეგი სახით:გამოსახეთ 𝐶 𝑘1 და 𝑘2 -ის საშუალებით

5pt

IChO
GEO-3 C-1 Q-5

Q1-5

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)მეტალის ნიმუში ზედაპირის ფართით 𝑆 = 1.0 × 10−3 m2 მოათავსეს კონტეინერში (1L = 1.0 ×
10−3 m3 ) , რომელშიც იმყოფება H2 (𝑃H2 = 1.0 × 102 Pa ). წყალბად ატომების ადსორბციის ადგილების სიმკვრივე არის 𝑁 = 1.3 × 1018 m−2 . ზედაპირის ტემპერატურას ინარჩუნებენ 𝑇 = 400 K.
რეაქცია (1)-ის მიმდინარეობისას, 𝑃H2 მცირდებოდა მუდმივი სიჩქარით 𝑣 = 4.0 × 10−4 Pa s−1 .
ჩათვალეთ H2 არის იდეალური აირი და მეტალის მოცულობა უგულვებელყოფილია.

B.2

გამოთვალეთ ზედაპირის ფართის ერთეულზე დროის ერთეულში
შთანთქმული H ატომების რაოდენობა მოლებში 𝐴 [mol s−1 m−2 ].

3pt

B.3

𝑇 = 400 K-ზე, 𝐶 ტოლია 1.0 × 102 Pa−1 . გამოთვალეთ 𝑘3 -ის მნიშვნელობა 400 K-ზე. თუ ვერ მიიღეთ პასუხი B.2-ში, გამოიყენეთ 𝐴 = 3.6 ×
10−7 mol s−1 m−2 .

3pt

B.4

განსხვავებულ 𝑇 -ზე, მოცემულია 𝐶 = 2.5 × 103 Pa−1 და 𝑘3 = 4.8 × 10−2 s−1 .
𝑟3 -ისათვის, როგორც ფუნქცია 𝑃H2 -ისა ამ ტემპერატურაზე, აირჩიეთ
სწორი გრაფიკი (a)–(h) -იდან.

3pt

IChO
GEO-3 C-1 A-1წყალბადი მეტალის ზედაპირზე
ნაწილი A
A.1 (6 pt)
(i)

(ii)

(iii)

A.2 (4 pt)
(i)

(ii)

A1-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-1 A-2ნაწილი B
B.1 (5 pt)

𝐶=
B.2 (3 pt)𝐴=

mol s−1 m−2

A1-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-1 A-3

B.3 (3 pt)

𝑘3 =B.4 (3 pt)

s−1

A1-3

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

GEO-3 C-2 C-1

GEO-3 C-2 C
Ketevan Peranidze

IChO
Problem 2
Cover sheet

Please return this cover sheet together with all the related question sheets.

Q2-1

IChO
GEO-3 C-2 Q-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)იზოტოპური დროის კაფსულა
11 % of the total
Question

A.1

A.2

A.3

A.4

Total

Points

8

8

10

9

35

Score

მოლეკულები, რომლებიც ერთმანეთისგან განსხვავდებიან მხოლოდ იზოტოპური შემცველობით, როგორიცაა, მაგალითად CH4 და CH3 D, ეწოდებათ იზოტოპოლოგები. იზოტოპოლოგებს აქვთ ერთი და იგივე ქიმიური მახასიათებლები. მიუხედავად ამისა, ბუნებაში
გავრცელების თვალსაზრით ძლიერ განსხვავდებიან.
დაუშვით, რომ ყველა ნივთიერება ამ კითხვაში არის აირად მდგომარეობაში.
განვიხილოთ შემდეგი წონასწორობა:ენტროპია, 𝑆, იზრდება სისტემის შესაძლო მიკროსკოპული მდგომარეობის რიცხვის ზრდასთან ერთად, 𝑊 :12 16

C O2 და 12 C18 O2 -თვის 𝑊 = 1. 12 C16 O18 O მოლეკულისთვის კი 𝑊 = 2, რადგან ჟანგბადის ატომები განსხვავებულია ამ მოლეკულაში. როგორც წონასწორობის 1 ტოლებიდან ჩანს, მარჯვენა მხარეს არის 12 C16 O18 O ორი მოლეკულა, 𝑊 = 22 = 4.

IChO
GEO-3 C-2 Q-2

A.1

Q2-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ენთალპიის ცვლილება, Δ𝐻, მე-3 განტოლებაში არის დადებითი მიუხედავად ტემპერატურისა.

8pt

გამოთვალეთ წონასწორობის მუდმივები, 𝐾, მე-3 ტოლებისთვის ძალიან დაბალ (ჩათვალეთ 𝑇 → 0) და ძალიან მაღალ (ჩათვალეთ 𝑇 → +∞)ტემპერატურაზე. დაუშვით, რომ რეაქცია რჩება უცვლელი ამ ტემპერატურებზე და ენთალპია Δ𝐻 მიისწრაფის მუდმივი მნიშვნელობისკენ
მაღალ ტემპერატურაზე.
მოცემული პროცესის ΔH შეიძლება აიხსნას მოლეკულური რხევით.

როცა 𝑇 = 0 K, დიატომური მოლეკულების რხევითი ენერგია, რომელთა რხევის სიხშირე არის𝜈 [s−1 ], გამოისახება შემდეგნაირად:სადაც 𝑘 არის ძალური მუდმივა და 𝜇 დაყვანილი მასა, რომელიც გამოისახება დიატომურ მოლეკულის ატომთა მასების საშუალებით შემდეგი ფორმულის მიხედვით:A.2

H2 -ის რხევა არის 4161.0 cm−1 როდესაც რხევა გამოისახება ტალღურ
რიცხვებში. გამოთვალეთ Δ𝐻J mol−1 ერთეულებში შემდეგი ტოლებისთვის თუ 𝑇 = 0 K.

დაუშვით, რომ:• მხოლოდ რხევითი ენერგია ღებულობს მონაწილეობას Δ𝐻.
• 𝑘 -ს მნიშვნელობა H2 , HD, და D2 -თვის არის ერთნაირი.
• H-ის მასა უნდა იყოს 1 Da და D -ის მასა - 2 Da.

8pt

IChO
GEO-3 C-2 Q-3

Q2-3

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-2 Q-4

Q2-4

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

H2 , HD, და D2 -ის მოლური თანაფარდობა წონასწორულ მდგომარეობაში სისტემის ტემპერატურაზე არის დამოკიდებული. ΔD2 განისაზღვრება, როგორც D2 -ის მოლური თანაფარდობის
ცვლილება.

[D ]
[D2 ]
ფარდობას ნიმუშში და 𝑅D∗ 2 - 2 ფარდობას 𝑇 → +∞ ტემპერატუ[H2 ][H2 ]რაზე. უნდა აღინიშნოს, რომ იზოტოპების განაწილება ხდება შემთხვევითი 𝑇 → +∞ ტემპერატურაზე.
სადაც, 𝑅D2 აღნიშნავს

A.3

გამოთვალეთ ΔD2 ბუნებრივი D გავრცელებით, როცა იზოტოპური მიმოცვლა არის წონასწორობაში ტემპერატურაზე, 𝐾 ტოლობაში 4 არის0.300. დაუშვით, რომ D და H-ს ბუნებრივი გავრცელების ფარდობა არის1.5576 × 10–4 1 − 1.5576 × 10–4 , შესაბამისად.

10pt

Q2-5

IChO
GEO-3 C-2 Q-5

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ზოგადად, ორმაგად ჩანაცვლებული იზოტოპოლოგების მოლური თანაფარდობა, რომლის
ერთი მოლეკულა შეიცავს 2 მძიმე იზოტოპურ ატომს, იზრდება ტემპერატურის შემცირებით.
განვიხილოთ CO2 მოლეკულების მოლური თანაფარდობა მოლური მასებით 44 და 47, რომელიც ქვევით განხილულია როგორც CO2 [44] და CO2 [47]. Δ47 -ის რაოდენობა განისაზღვრება,როგორც:[CO2 [47]]∗ [CO2 [47]]ფარდობას ნიმუშში და 𝑅47
ფარდობას 𝑇 → +∞ ტემპერატუ[CO2 [44]][CO2 [44]]რაზე. ნახშირბადისა და ჟანგბადის ბუნებრივი გავრცელება მოცემულია ქვემოთ; არ მიაქციოთ ყურადღება იზოტოპებს, რომლებიც არაა მოყვანილი.
𝑅47 აღნიშნავს

12ბუნებაში გავრცელება

16ბუნებაში გავრცელება

C

13

0.988888

0.011112

C

O

17

O

18

0.997621

0.0003790

0.0020000

OΔ47 -ის ტემპერატურის დამოკიდებულება განისაზღვრება შემდეგი სახით, სადაც 𝑇 არის აბსოლუტური ტემპერატურა კელვინებში K:

A.4

ანტარქტიკის ზღვაში აღმოჩენილი პლანქტონების ნამარხის 𝑅47 არის4.50865 × 10–5 . განსაზღვრეთ ტემპერატურა 𝑅47 - ის გამოყენებით. ესტემპერატურა მიიჩნევა, როგორც ჰაერის ტემპერატურა იმ პერიოდის
განმავლობაში, როცა პლანქტონი ცოცხლობდა. გამოთვლებისთვის
გამოიყენეთ CO2 [47]- ის მხოლოდ ყველაზე მეტად გავრცელებული იზოტოპოლოგი .

9pt

IChO
GEO-3 C-2 A-1

იზოტოპური დროის კაფსულა
A.1 (8 pt)

𝑇 →0∶𝐾=, 𝑇 → +∞ ∶ 𝐾 =A2-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-2 A-2

A.2 (8 pt)

Δ𝐻 =J mol−1

A2-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-2 A-3

A.3 (10 pt)

ΔD2 =

A2-3

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-2 A-4

A.4 (9 pt)

𝑇 =

K

A2-4

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

GEO-3 C-3 C-1

GEO-3 C-3 C
Ketevan Peranidze

IChO
Problem 3
Cover sheet

Please return this cover sheet together with all the related question sheets.

Q3-1

IChO
GEO-3 C-3 Q-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ლამბერტ-ბერის კანონი?
8 % of the total
Question

A.1

B.1

B.2

Total

Points

10

6

6

22

Score

ამ ამოცანაში უგულებელყავით უჯრედის (კიუვეტის) და გამხსნელის შთანთქმა. ყველა ხსნარის და აირის ტემპერატურა მუდმივია 25 °C-ზე.

ნაწილი Aწყალხსნარი X მომზადებულია HA და NaA-ს გამოყენებით. X ხსნარში [A− ], [HA], და [H+ ] -ის კონცენტრაციები არის 1.00 × 10−2 mol L−1 , 1.00 × 10−3 mol L−1 , და 1.00 × 10−4 mol L−1 , შესაბამისად,რომლებიც ურთიერთკავშირშია შემდეგი მჟავა-ფუძე წონასწორობის მიხედვით:HA ⇌ A− + H+

𝐾=

[A− ][H+ ]
[HA]

(1)

ოპტიკური ფენის სისქე არის 𝑙 ნაწილში A. უგულებელყავით სიმკვრივის ცვლილება განზავების პროცესში. ჩათვალეთ რომ 1 განტოლების გარდა სხვა რეაქცია არ მიმდინარეობს.
A.1

X-ის შთანთქმა იყო 𝐴1 ტალღის სიგრძეზე 𝜆1 . შემდეგ ხსნარი X განაზავეს ორჯერ მარილმჟავას გამოყენებით, რომლის pH = 2.500. განზავების შემდეგ შთანთქმა ისევ იყო 𝐴1 , 𝜆1 -ზე. განსაზღვრეთ თანაფარდობა 𝜀HA /𝜀A− , სადაც 𝜀HA და 𝜀A− წარმოადგენს HA-ს და A− -ის შთანთქმის
კოეფიციენტს, შესაბამსიად 𝜆1 -ზე.

10pt

Q3-2

IChO
GEO-3 C-3 Q-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ნაწილი Bგანვიხილოთ შემდეგი წონასწორობა აირად ფაზაში.
D ⇌ 2M(2)

𝑃 წნევაზე, სუფთა აირი D მოათავსეს კუბისმაგვარ კონტეინერში, რომელსაც აქვს გამჭვირვალე, მოძრავი კედელი განივკვეთის ფართობით 𝑆 (იხილეთ ნახაზი ქვევით). დამყარდა წონასწორობა და წნევა შენარჩუნებული იყო 𝑃 -ზე. აირის შთანთქმა არის 𝐴 = 𝜀(𝑛/𝑉 )𝑙, სადაც 𝜀,𝑛, 𝑉 , და 𝑙 შესაბამისად არის შთანთქმის კოეფიციენტი, აირის რაოდენობა მოლებში, აირის
მოცულობა, ფენის სისქე. ჩათვალეთ რომ ნარევის ყველა კომპონენტი იქცევა როგორც იდეალური აირი.

თუ საჭიროა გამოიყენეთ შემდეგი განმარტებები.
საწყისი მდგომარეობა
D

Mწონასწორობის შემდეგ
D

Mპარციალური წნევა

𝑃

0

𝑝D

𝑝M

რაოდენობა მოლებში

𝑛0

0

𝑛D

𝑛M

მოცულობა

𝑉0

𝑉

B.1

აირის შთანთქმა 𝜆B1 -ზე, რომელიც გაზომილი იყო 𝑥 მიმართულებიდან
(𝑙 = 𝑙𝑥 ) იყო 𝐴B1 როგორც საწყის მდგომარეობაში, ისე წონასწორობის
შემდეგ. განსაზღვრეთ თანაფარდობა 𝜀D /𝜀M 𝜆B1 -ზე, სადაც 𝜀D და 𝜀M წარმოადგენს D და M-ის შთანთქმის კოეფიციენტებს, შესაბამისად.

6pt

B.2

აირის შთანთქმა 𝜆B2 -ზე, რომელიც გაზომილი იყო 𝑦 მიმართულებიდან
იყო 𝐴B2 როგორც საწყის მდგომარეობაში (𝑙 = 𝑙𝑦0 ) ისე წონასწორობის
შემდეგ (𝑙 = 𝑙𝑦 ). განსაზღვრეთ თანაფარდობა 𝜀D /𝜀M 𝜆B2 -ზე.

6pt

IChO
GEO-3 C-3 A-1

ლამბერტ-ბერის კანონი?
ნაწილი A
A.1 (10 pt)(გრძელდება შემდეგ გვერდზე)A3-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-3 A-2

A.1 (cont.)

𝜀HA /𝜀A− =A3-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-3 A-3ნაწილი B
B.1 (6 pt)

𝜀D /𝜀M =A3-3

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-3 A-4

B.2 (6 pt)

𝜀D /𝜀M =A3-4

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

GEO-3 C-4 C-1

GEO-3 C-4 C
Ketevan Peranidze

IChO
Problem 4
Cover sheet

Please return this cover sheet together with all the related question sheets.

Q4-1

IChO
GEO-3 C-4 Q-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)თუთიის ჟანგვა-აღდგენითი ქიმია
11 % of the total
Question

A.1

A.2

B.1

B.2

B.3

B.4

Total

Points

6

5

4

3

5

9

32

Score

თუთია გამოიყენებოდა დიდი ხნის განმავლობაში შენადნობების დასამზადებლად, როგორიც არის მაგალითად, თითბერი და ფოლადი. სამრეწველო ჩამდინარე წყლებიდან თუთიის
გამოყოფა ხდება დალექვით წყლის დეტოქსიფიცირებისთვის, და მიღებული ნალექიდან თუთიას აღადგენენ მეტალურ თუთიამდე ხელახალი გამოყენების მიზნით.

ნაწილი Aთუთიის ჰიდროქსიდის Zn(OH)2 (s) გახსნის წონასწორობა 25 ∘ C-ზე და შესაბამისი წონასწორობის კონსტანტები მოცემულია 1–4 ტოლობების სახით.

IChO
GEO-3 C-4 Q-2

Q4-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)თუთიის ხსნადობა, 𝑆, (თუთიის კონცენტრაცია ნაჯერ წყალხსნარში) მოცემულია მე-5 განტოლებაში. .

A.1

როცა დამყარებულია წონასწორობები, რომელიც მოცემულია 1–4
ტოლობებში, გამოთვალეთ pH-ის ზღვრები, რომელშიც [Zn(OH)2 (aq)]არის ყველაზე მეტი [Zn2+ (aq)], [Zn(OH)2 (aq)] და[Zn(OH)2−
4 (aq)]-ს შორის.

6pt

A.2

მომზადდა Zn(OH)2 (s)-ის ნაჯერი წყალხსნარი pH = 7.00-ზე და შემდეგ
გაიფილტრა. ფილტრატს დაამატეს NaOH ისე რომ pH მიეყვანათ 12.00ზე. გამოთვალეთ თუთიის მოლური წილი (%) რომელიც დაილექება
როცა pH იზრდება 7.00-დან 12.00-მდე. უგულებელყავით მოცულობისდა ტემპერატურის ცვლილება.

5ptნაწილი Bშემდეგ გამოყოფილი თუთიის ჰიდროქსიდი გააცხელეს თუთიის ოქსიდის მიღების მიზნით,ქვემოთ მოცემული რეაქციის მიხედვით:თუთიის ოქსიდი აღადგინეს მეტალურ თუთიამდე წყალბადთან რეაქციით:B.1

იმისათვის რომ (7) რეაქციაში შენარჩუნებული იყოს წყალბადის წნევა
1 ბარზე, აუცილებელია შემცირდეს წარმოქმნილი წყლის ორთქლის
პარციალური წნევა. გამოთვალეთ წყლის ორთქლის პარციალური
წნევის ზედა ზღვარი, რომელიც (7) რეაქციას მისცემს საშუალებას რომწარიმართოს 300 ∘ C-ზე. მოცემულია, გიბსის წარმოქმნის ენერგიები
თუთიის ოქსიდის და წყლისთვის 300 ∘ C-ზე და 1 ბარი წნევის პირობებში
ყველა აირადი ნივთიერებისთვის Δ𝐺ZnO (300∘ C) = −2.90 × 102 kJ mol−1 და
Δ𝐺H2 O (300∘ C) = −2.20 × 102 kJ mol−1 , შესაბამისად.

4pt

მეტალური თუთია გამოიყენება როგორც უარყოფითი ელექტროდი (ანოდი) მეტალაირი ტიპის ბატარეებში. ელექტროდი შედგება Zn-ის და ZnO-ისგან. ის იყენებს შემდეგ
ჟანგვა-აღდგენით რეაქციას ელექტროენერგიის გენერირებისთვის, რომლის ელექტრომამოძრავებელი ძალა (ემძ. e.m.f.) 25 ∘ C-ზე და 1 ბარ წნევაზე არის 𝐸 ∘ .

IChO
GEO-3 C-4 Q-3

B.2

Q4-3

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)თუთია-აირის ბატარეა განიმუხტა 20 mA-ზე 24 საათის განმავლობაში.
გამოთვალეთ ბატარეის უარყოფითი ელექტროდის (ანოდის) მასის
ცვლილება.

3pt

Mt. Fuji
B.3განვიხილოთ ემძ-ს (e.m.f) ცვლილება თუთია-აირის ბატარეისთის გარემო პირობებზე დამოკიდებულებით. გამოთვალეთ ემძ (e.m.f.) Mt.
Fuji-ის მწვერვალზე, სადაც ტემპერატურა და სიმაღლე არის შესაბამისად, −38 ∘ C (თებერვალი) და 3776 მ. ატმოსფერული წნევა წარმოდგენილია

5ptℎ [m] სიმაღლეზე და 𝑇 [∘ C] ტემპერატურაზე ამ განტოლებით. ჟანგბადის
მოლური თანაფარდობა ატმოსფეროში არის 21%. რეაქციაში (8) გიბსის ენერგიის ცვლილება არისΔ𝐺ZnO (−38∘ C) = −3.26 × 102 kJ mol−1 −38 ∘ C-ზე და 1 ბარ-ზე.
B.4

გამოთვალეთ გიბსის ენერგიის ცვლილება (6) რეაქციაში 25 ∘ C-ზე.
გაითვალიწინეთ, რომ აღდგენის სტანდარტული პოტენციალები,𝐸 ∘ (Zn2+ /Zn) and 𝐸 ∘ (O2 /H2 O) 25 ∘ C -ზე და 1 ბარზე მოცემულია შესაბამისად, (10) და (11) განტოლებებში.

9pt

IChO
GEO-3 C-4 A-1

თუთიის ჟანგვა-აღდგენითი ქიმია
ნაწილი A
A.1 (6 pt)< pH <

A4-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-4 A-2

A.2 (5 pt)

%

A4-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-4 A-3

ნაწილი B
B.1 (4 pt)

bar

𝑝H2 O=
B.2 (3 pt)

g

A4-3

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-4 A-4

B.3 (5 pt)

V

A4-4

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-4 A-5

B.4 (9 pt)

Δ𝐺∘ =J mol−1

A4-5

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

GEO-3 C-5 C-1

GEO-3 C-5 C
Ketevan Peranidze

IChO
Problem 5
Cover sheet

Please return this cover sheet together with all the related question sheets.

Q5-1

IChO
GEO-3 C-5 Q-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)მისტიური სილიციუმი
12 % of the total
Question

A.1

A.2

A.3

A.4

B.1

B.2

B.3

Total

Points

9

7

6

10

5

15

8

60

Score

მიუხედავად იმისა, რომ სილიციუმი ნახშირბადის მსგავსად მე-14 ჯგუფის ელემენტია, მნიშვნელოვნად განსხვავდებიან თვისებებით.

ნაწილი Aნახშირბად-ნახშირბად სამმაგი ბმისაგან განსხვავებით, R1 –Si ≡ Si–R1 (R: ორგანული ფრაგმენტი) ტიპის ნაერთებში სილიციუმ-სილიციუმ სამმაგი ბმა ავლენს ექსტრემალურად მაღალ
რეაქციისუნარიანობას. მაგალითად, იგი რეაქციაში შედის ეთილენთან და იძლევა ოთხწევრიან ციკლურ ნაერთს.ნახშირბად-ნახშირბად სამმაგი ბმისაგან განსხვავებით.

როდესაც R1 –Si ≡ Si–R1 ნაერთი ურთიერთქმედებს ალკინთან R2 –C ≡ C–R2 , პირველ ეტაპზე საწყისი ინტერმედიატის სახით წარმოიქმნება ოთხწევრიანი ციკლური ნაერთი A. ნაერთის A

IChO
GEO-3 C-5 Q-2

Q5-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)შემდგომი ურთიერთქმედებით R2 –C ≡ C–R2 -ის კიდევ ერთ მოლეკულასთან მიიღება იზომერები B და C. ორივე მათგანს აქვს ბენზოლის მსგავსი ციკლური შეუღლებული სტრუქტურა,ე.წ. „დისილაბენზოლები“, მოიცავენ ექვს წევრიან ციკლს და შეიძლება ჩაიწეროს შემდეგი
სახით: (R1 –Si)2 (R2 –C)4

Si2 C4 ექვსწევრა ციკლური სტრუქტურების 13 C ბმრ ანალიზი აჩვენებს, რომ ნაერთს B აქვს ორისიგნალი, ხოლო ნაერთს A - ერთი სიგნალი.
A.1

დაწერეთ A, B და C-ს ერთ-ერთი შესაძლო რეზონანსული სტრუქტურული ფორმულები R1 , R2 , Si-ის და C-ს გამოყენებით.

9pt

A.2

გამოთვალეთ ბენზოლისა და ნაერთის C (როდესაც R1 = R2 = H) არომატულობის სტაბილიზაციის ენერგია დადებითი მნიშვნელობების სახით. მხედველობაში მიიღეთ ქვემო მოცემულ სქემაზე მოყვანილი ზოგიერთი უჯერი სისტემის ჰიდრირების ენთალპიის ცვლილება (სურ. 1).

7pt

სურ. 1.

IChO
GEO-3 C-5 Q-3

Q5-3

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ნაერთის C ქსილოლის ხსნარის გაცხელება იწვევს მის იზომერიზაციას, რომლის დროსაც
მიიღება ნაერთების D და E წონასწორული ნარევი მოლური თანაფარდობით D : E = 1 : 40.0
50.0 ˚C-ზე და D : E = 1 : 20.0 120.0 ˚C-ზე.
A.3

D-დან E-ში გარდაქმნისათვის გამოთვალეთ Δ𝐻. Δ𝐻 არ არის დამოკიდებული ტემპერატურაზე.

6pt

C-დან D-ში და E-ში იზომერიზაცია მიმდინარეობს 𝜋 ბმების 𝜎-ბმებში გარდაქმნით რომელიმე
𝜎-ბმის გახლეჩის გარეშე. 13 C ბმრ ანალიზი აჩვენებს, რომ Si2 C4 ჩონჩხის მქონე ნაერთს D აქვსერთი სიგნალი, ხოლო ნაერთს E - ორი სიგნალი. ნაერთის D ჩონჩხი არ მოიცავს რამე სახის
სამწევრიან ციკლებს, მაშინ როდესაც ნაერთი E მოიცავს საერთო ბმის მქონე ორ სამწევრიან
ციკლს.
A.4

დაწერეთ ნაერთების D და E ფორმულები R1 , R2 , Si და C-ს გამოყენებით.

10ptნაწილი Bსილიციუმს შეუძლია მაღალ კოორდინაციული (> ოთხი ჩამნაცვლებელი) ნაერთების წარმოქმნა ელექტროუარყოფით ელემენტებთან როგორიცაა ფთორი. ვინაიდან მეტალის
ფთორიდები ხშირად გამოიყენებიან მაფთორირებელ აგენტებად, მაღალ კოორდინაციული
სილიციუმფთორიდებიც ასევე შეიძლება განვიხილოთ როგორც ფთორირების აგენტები.
CCl4 ფთორირების რეაქცია Na2 SiF6 -ის გამოყენებით ტარდება შემდეგნაირად.
• Na2 SiF6 -ის ხსნარის სტანდარტიზაცია:• მომზადება
F-ის წყალხსნარი: : 0.855 გ Na2 SiF6 (188.053 g mol–1 ) გახსნეს წყალში (ჯამური მოცულობა 200
მლ).
G-ს წყალხსნარი: 6.86 გ Ce2 (SO4 )3 (568.424 g mol–1 ) გახსნეს წყალში (ჯამური მოცულობა 200მლ).
· პროცედურა:F-ის ხსნარის (50.0 მლ) გამოლექვითი ტიტრაცია G ხსნარის წვეთ-წვეთობით დამატებით,ინდიკატორ ქსილენოლ ნარინჯის თანაობისას, რომელიც წარმოქმნის კოორდინაციულ
ნაერთს Ce3+ -თან. 18.8 მლ G-ს ხსნარის დამატების შემდეგ ხსნარის ფერი შეიცვლა ყვითელიდან იასამნისფერში. წარმოქმნილი ნალექი ბინარული ნაერთია, რომელიც მოიცავს Ce3+ -სდა წარმოქმნილი ნაერთებიდან ერთდაერთი სილიციუმშემცველი ნაერთი არის Si(OH)4 .
B.1

დაწერეთ Na2 SiF6 -ის Ce2 (SO4 )3 -თან რეაქციის გათანაბრებული ტოლობა.

• CCl4 რეაქცია Na2 SiF6 -თან:

5pt

Q5-4

IChO
GEO-3 C-5 Q-4

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)(რეაქციის მიმდინარეობას ნივთიერებების დანაკარგი, მაგ. აორთქლების გამო უმნიშვნელოა)Na2 SiF6 (� [გ]) დაამატეს CCl4 -ს (500.0 g) და გააცხელეს 300°C-მდე დახშულ წნევაგამძლე რეაქტორში. რეაქციაში შეუსვლელი Na2 SiF6 და წარმოქმნილი NaCl მოაცილეს გაფილტვრით.
ფილტრატი განაზავეს CCl4 -ით ხსნარის 1.00 ლ საერთო მოცულობამდე (ხსნარი H). ხსნარის H
29
Si და 19 F ბმრ სპექტრმა აჩვენა, რომ სარეაქციო სისტემაში SiF4 იყო ერთადერთი სილიციუმშემცველი ნაერთი. 19 F ბმრ სპექტრში SiF4 -თან ერთად შეინიშნებოდა CFCl3 , CF2 Cl2 , CF3 Cl და
CF4 ნაერთების სიგნალებიც (იხ. ცხრილი 1). 19 F ბმრ სპექტრში ინტეგრირებული ფარდობები
ფთორის ბირთვების მოლების რიცხვის პროპორციულია.
ცხრილი 1
19

F NMR data

CFCl3

CF2 Cl2

CF3 Cl

CF4Integration ratio

45.0

65.0

18.0

2.0

SiF4 ჰიდროლიზით წარმოქმნის H2 SiF6 -ს ქვემოთ მოყვანილი მე-8 რეაქციის ტოლობის შესაბამისად.

ხსნარი H (10 მლ) დაამატეს წყლის ჭარბ რაოდენობას, რომლის დროსაც ადგილი ჰქონდა SiF4 ის სრულ ჰიდროლიზს. განცალკევების შემდეგ წყალხსნარში ჰიდროლიზით წარმოქმნილი
H2 SiF6 გაანეიტრალეს და სრულად გარდაქმნეს Na2 SiF6 -ში (წყალხსნარი J).
რეაქციაში შეუსვლელი Na2 SiF6 -სა და NaCl-ის ნალექი, რომელიც მოცილებული იქნა საწყის
სტადიაზე გაფილტვრით, სრულად გახსნეს წყალში და მიიღეს წყალხსნარი (ხსნარი K, 10.0ლ).
შემდეგ ხსნარის G საშუალებით დამატებით ჩაატარეს გამოლექვითი ტიტრაცია და გატიტვრის წერტილი იყო შემდეგი:·ხსნარისათვის J (მთლიანი რაოდენობა): 61.6 მლ.
·100 მლ ხსნარისთვის K: 44.4 მლ.
აქვე უნდა აღინიშნოს, რომ NaCl ან SiO2 -ის თანაარსებობა არ მოქმედებს გამოლექვით ტიტრაციაზე.
B.2

გამოთვალეთ რეაქტორში წარმოქმნილი NaCl-ის მასა (ინფორმაცია
ხაზგასმულია) და გამოთვალეთ საწყის ნაერთად აღებული Na2 SiF6 -ისმასა (x [გ]).

15pt

B.3

საწყის ნაერთად აღებული CCl4 -ის 77.8% არ შევიდა რეაქციაში.
გამოთვალეთ წარმოქმნილი CF3 Cl მასა.

8pt

IChO
GEO-3 C-5 A-1

A5-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)მისტიური სილიციუმი
ნაწილი A
A.1 (9 pt)
A (3 pt)

B (3 pt)

C (3 pt)

A.2 (7 pt)

C6 H6 ∶

kJ mol–1 , C ∶kJ mol–1

IChO
GEO-3 C-5 A-2

A.3 (6 pt)

kJ mol–1

Δ𝐻 =A.4 (10 pt)
D (5 pt)

E (5 pt)

A5-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-5 A-3

ნაწილი B
B.1 (5 pt)

B.2 (15 pt)(გრძელდება შემდეგ გვერდზე)A5-3

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-5 A-4

B.2 (cont.)

NaCl ∶

g, Na2 SiF6 ∶

g

A5-4

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-5 A-5

B.3 (8 pt)

CF3 Cl ∶g

A5-5

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

GEO-3 C-6 C-1

GEO-3 C-6 C
Ketevan Peranidze

IChO
Problem 6
Cover sheet

Please return this cover sheet together with all the related question sheets.

Q6-1

IChO
GEO-3 C-6 Q-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)გარდამავალი მეტალების მყარი მდგომარეობის ქიმია
Question

A.1

A.2

A.3

B.1

B.2

B.3

B.4

C.1

C.2

C.3

Total

Points

6

3

3

6

4

4

4

5

5

5

45

Score

ვულკანი საკურაჯიმას კუნძულზე

ნაწილი Aიაპონია ერთ-ერთი ქვეყანაა მსოფლიოში, რომელიც გამოირჩევა ვულკანების დიდი რიცხვით.
როცა სილიკატური მინერალები გამოკრისტალდება მაგმიდან, გარდამავალი
მეტალების იონების (Mn+ ) ნაწილი გადადის სილიკატურ მინერალებში. Mn+ რომელიც
შესწავლილია ამ ამოცანაში, კოორდინაციულად დაკავშირებულია ოქსიდ იონებთან (O2− )და ღებულობს ოთხ-კოორდინაციულ ტეტრაედრულ (𝑇d ) გეომეტრიას მაგმაში და ექვსკოორდინაციულ ოქტაედრულ (𝑂h ) გეომეტრიას სილიკატურ მინერალებში, სადაც ორივე
ამჟღავნებს მაღალ-სპინურ ელექტრონულ კონფიგურაციას. Mn+ განაწილების კოეფიციენტი
𝐷 სილიკატურ მინერალებსა და მაგმას შორის, შეიძლება გამოისახოს შემდეგნაირად:სადაც [M]s და[M]l არის Mn+ კონცენტრაცია შესაბამისად, სილიკატურ მინერალებსა და მაგმაში. ქვემოთ მოცემულ ცხრილში მაგალითისთვის ნაჩვენებია 𝐷-ს მნიშვნელობები Cr2+ და
Mn2+ -სთვის.

IChO
GEO-3 C-6 Q-2

Q6-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ჩათვალეთ რომ ΔO და CFSEO არის Mn+ -ის d-ორბიტალების დაყოფის ენერგია და კრისტალური ველის სტაბილიზაციის ენერგია 𝑂h ველში, შესაბამისად. ჩათვალეთ რომ ΔT და CFSETარის იგივე 𝑇d ველში.
A.1

გამოთვალეთ |CFSEO −CFSET | = ΔCFSE, ΔO -ში Cr2+ , Mn2+ , და Co2+ -სთვის;ჩათვალეთ რომ ΔT = 4/9ΔO .

6pt

A.2

წრფივი დამოკიდებულება გამოვლინდა ln𝐷-ის ΔCFSE / ΔO -ზე დამოკიდებულების აგებით კარტესიანის საკოორდინატო სისტემაში რომელიც ნაჩვენებია ქვემოთ.
შეაფასეთ 𝐷 for Co2+ .

3ptმეტალის ოქსიდები MO (M: Ca, Ti, V, Mn, ან Co) გამოკრისტალდება ქვა-მარილის სტრუქტურაში
სადაც Mn+ ღებულობს 𝑂h გეომეტრიას მაღალ-სპინური ელექტრონული კონფიგურაციით.
ამ ოქსიდების კრისტალური მესრის ენერგია ძირითადად განისაზღვრება კულონის ურთიერთქმედების ძალებით, რომელიც ეფუძნება იონების რადიუსს და მუხტს და ნაწილობრივ
განპირობებულია Mn+ -ის CFSE -ით 𝑂h ველში.

IChO
GEO-3 C-6 Q-3

A.3

Q6-3

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)შეარჩიეთ კრისტალური მესრის ენთალპიების შესაბამისი ნაკრები
[kJ mol−1 ] ქვემოთ ჩამოთვლილი ვარიატებიდან (a) - (f).

3pt

IChO
GEO-3 C-6 Q-4

Q6-4

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ნაწილი Bშერეული ოქსიდი A, რომელიც შეიცავს La3+ და Cu2+ , კრისტალდება ტეტრაგონალური ერთეულოვან უჯრედში (unit cell) რომელიც ნაჩვენებია ნახ. 1-ზე. [CuO6 ] ოქტაედრში, Cu–O სიგრძე
z-ღერძის (𝑙𝑧 ) გასწვრივ არის უფრო გრძელი ვიდრე იგივე x-ღერძის (𝑙𝑥 ), და [CuO6 ] გადახრილია
(distorted) წესიერი 𝑂h გეომეტრიიდან. ეს გადახრა (distortion) აცილებს (remove) eg ორბიტალების დეგენერაციას (degeneracy) (d𝑥2 −𝑦2 და d𝑧2 ).

ნახ. 1A-ს სინთეზი შესაძლებელია კომპლექს B-ს თერმული დაშლით (პიროლიზი), რომელიც მიიღება მეტალის ქლორიდების შერევით განზავებული ამიაკის წყალხსნართან, რომელიც
შეიცავს სქვარინის მჟავას (squaric acid) C4 H2 O4 , ანუ დიმჟავა. B-ს პიროლიზის დროს მშრალ
ჰაერში 200 °C-მდე გაცხელებისას მასის დანაკარგი შეადგენს 29.1 %-ს კრისტალიზაციური
წყლის დაკარგვის გამო. შემდგომი გაცხელებით 700 °C-მდე მასის დანაკარგი გამოწვეულია
CO2 -ის გამოყოფით. B-დან A-ს წარმოქმნის დროს მასის დანაკარგი არის 63.6%. აღსანიშნავია რომ პიროლიზის რეაქციის დროს გამოიყოფა მხოლოდ წყალი და ნახშირორჟანგი.
B.1

დაწერეთ A და B-ს ქიმიური ფორმულები.

6pt

B.2

გამოთვალეთ 𝑙𝑥 და 𝑙𝑧 ნახ. 1-ის გამოყენებით.

4pt

B.3

Cu2+ -სთვის გამრუდებულ (distorted) [CuO6 ] ოქტაედრში A-ში ნახ. 1-ზე,დაწერეთ გახლეჩილი eg ორბიტალების სახელები (d𝑥2 −𝑦2 და d𝑧2 ) (i)და (ii)-ში, და დახაზეთ ელექტრონული კონფიგურაცია პასუხების ფურცელში.

4pt

IChO
GEO-3 C-6 Q-5

Q6-5

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

A არ არის გამტარი. როცა ერთი La3+ ჩანაცვლდება ერთი Sr2+ -ით, კრისტალურ მესერში წარმოიქმნება ერთი ნახვრეტი რომელიც გაატარებს ელექტროობას. შედეგად Sr2+ -ჩანერგილიA ამჟღავნებს ზეგამტარობას 38 K-ზე დაბლა. ჩანაცვლების რეაქციაში A-ში, წარმოიქმნება
2.05 × 1027 ნახვრეტი m−3 .
B.4გამოთვალეთ Sr2+ -ის პროცენტულობა, რომლითაც ჩანაცვლდა La3+ჩანაცვლების რეაქციის მოლური თანაფარდობის საფუძველზე. გაითვალიწინეთ რომ შემადგენელი იონების ვალენტობა და კრისტალური
სტრუქტურა არ იცვლება ჩანაცვლების რეაქციაში.

4pt

ნაწილი C−

Cu2 (CH3 CO2 )4 შედგება ოთხი CH3 CO2 -სგან რომელიც კოორდინაციულად დაკავშირებულია
2+
ორ Cu -თან (ნახ. 2A). Cu2 (CH3 CO2 )4 ამჟღავნებს მაღალი დონის სტრუქტურულ სიმეტრიას,−ორი ღერძით რომელიც გადის ოთხი CH3 CO2 -ის ნახშირბადატომებს შორის და ღერძი
2+რომელიც გადის ორ Cu შორის, ყველა მათგანი ერთმანეთის მიმართ ორიენტირებულია
−ორთოგონალურად.
როცა დიკარბოქსილატის ლიგანდი გამოიყენება CH3 CO2 -ის ნაცვლად, მიიღება “გალიისმაგვარი კომპლექსი- cage complex”. გალიისმაგვარი კომპლექსი
2+
L1
Cu4 (L1
L1)4 ბრტყელი დიკარბოქსილატის L1 (ნახ. 2B) და Cu (ნახ. 2C)-სგან. კუთხე θ ორიკარბოქსილატის კოორდინაციულ მიმართულებებს შორის, რომელიც მითითებულია ისრით
ნახ. 2B-ზე, განსაზღვრავს გალიისმაგვარი კომპლექსის სტრუქტურას. θ არის 0° L1-სთის.
გაითვალისწინეთ რომ წყალბადატომები არ არის ნაჩვენები ნახ 2-ზე.

ნახ. 2

IChO
GEO-3 C-6 Q-6

C.1

Q6-6

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ბრტყელი დიკარბოქსილატის L2-ის θ ფიქსირებულია 90˚-ზე. თუ გალიისმაგვარი კომპლექსის შემადგენლბა რომელიც მიღებულია L22+
L2დან და Cu -დან არის Cu𝑛 (L2L2)𝑚 , წარმოადგინეთ n და m-ის უმცირესი
−მთელი რიცხვების კომბინაცია. ჩათვალეთ რომ მხოლოდ L2-ის CO22+ჯგუფები წარმოქმნიან კოორდინაციულ ბმებს Cu იონებთან.

5pt

IChO
GEO-3 C-6 Q-7

Q6-7

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)
2+−თუთიის კომპლექსი, Zn4 O(CH3 CO2 )6 , შეიცავს ოთხ ტეტრაედრულ Zn -ს, ექვს CH3 CO2 -ს, დაერთ O2− -ს (ნახ. 3A). Zn4 O(CH3 CO2 )6 -ში, O2− მოთავსებულია ათვლის წერტილში და სამი ღერძი
−რომელიც გადის CH3 CO2 -ის ნახშირბად ატომებს შორის მიმართულია ორთოგონალურად
ერთმანეთის მიმართ. როცა p-ბენზოლდიკარბოქსილატი (Fig. 3B, L3, θ = 180°) გამოიყენება
−2+
CH3 CO2 -ის ნაცვლად, Zn კლასტერები უკავშირდება ერთმანეთს კრისტალური მყარი (X)-ის
წარმოქმნით, რომელსაც ეწოდება ”ფოროვანი კოორდინაციული პოლიმერი” (ნახ. 3C). X-ის
L3შემადგენლობა არის [Zn4 O(L3L3)3 ]𝑛 , და მას აქვს კუბური კრისტალური სტრუქტურა ნანო-ზომის
2+ფორებით. ფორს აქვს სფერული ფორმა ნახ. 3D-ზე, და თითოეული ტეტრაედრული Zn -ისკლასტერი წარმოდგენილია როგორც მუქი ნაცრისფერი მრავალწახნაგა ნახ. 3C და 3D-ზე.
გაითვალისწინეთ რომ წყალბადატომები არ არის ნაჩვენები ნახ. 3-ზე.

ნახ. 3
C.2

X აქვს კუბური ერთეულოვანი უჯრედი (a cubic unit cell), რომლის წიბოს
სიგრძე არის 𝑎 (ნახ. 3C) და სიმკვრივე 0.592 g cm−3 . გამოთვალეთ 𝑎 [cm]ში.

5pt

C.3

X შეიცავს მნიშნელოვანი რაოდენობით ფორებს, და 1 გ X-ს შეუძლია 3.0 × 102 მლ CO2 -ის აკომოდაცია ფორებში 1 ბარზე და 25 °C-ზე.
გამოთვალეთ CO2 მოლეკულების საშუალო რიცხვი ერთ ფორში.

5pt

IChO
GEO-3 C-6 A-1

A6-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)გარდამავალი მეტალების მყარი მდგომარეობის ქიმია
ნაწილი A
A.1 (6 pt)

Cr2+ ∶ΔO , Mn2+ ∶ΔO , Co2+ ∶

ΔO

IChO
GEO-3 C-6 A-2

A.2 (3 pt)

𝐷∶

A.3 (3 pt)

A6-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO

A6-3

GEO-3 C-6 A-3

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ნაწილი B
B.1 (6 pt)

A∶

,B∶

B.2 (4 pt)

𝑙𝑥 =nm, 𝑙𝑧 =nm

IChO
GEO-3 C-6 A-4

B.3 (4 pt), (ii) ∶(i) ∶B.4 (4 pt)

%

A6-4

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-6 A-5ნაწილი C
C.1 (5 pt)𝑛=,𝑚=

C.2 (5 pt)

𝑎=

cm

A6-5

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-6 A-6

C.3 (5 pt)

A6-6

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

GEO-3 C-7 C-1

GEO-3 C-7 C
Ketevan Peranidze

IChO
Problem 7
Cover sheet

Please return this cover sheet together with all the related question sheets.

Q7-1

IChO
GEO-3 C-7 Q-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)არაბენზენოიდული არომატულობით თამაში
13 % of the total
Question

A.1

A.2

A.3

B.1

Total

Points

5

2

19

10

36

Score

პროფ. ნოზოიმ (1902-1996) დასაბამი დაუდო არაბენზოიდური არომატული ნაერთების კვლევის სფეროს, რომელის დღეს ფართოდ გამოიყენება ორგანულ ქიმიაში.

Photo courtesy: Tohoku Univ.

ნაწილი Aლინეარიფოლიანონი უნიკალური სტრუქტურის მქონე ბუნებრივი ნივთიერებაა, რომელიც
გამოყოფილია მცენარიდან Inula linariifolia. ვალენცენი (1) ერთ საფეხურიანი გარდაქმნით
იძლევა ნაერთს 2-ს, ხოლო შემდეგ სამსაფეხურიანი გარდაქმნით წარმოქნის კეტონს 4 ნაერთის 3 გავლით. ერემოფილენი (5) გარდაიქმნება ნაერთში 6 იმავე ოთხ საფეხურიანი გარდაქმნით.

IChO
GEO-3 C-7 Q-2

Q7-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

Inula linariifolia

A.1დაწერეთ ნაერთების 2 და 6 სტრუქტურული ფორმულები და სადაც
არის საჭირო ნათლად აღნიშნეთ სტერეოქიმია.

5ptშემდეგ კეტონი 4 გარდაქმნეს ესტერში 15. ნაერთი 8 (მოლეკულური წონა 188) ინარჩუნებს ნაერთის 7 ყველა სტერეოცენტრს. ნაერთებს 9 და 10 აქვთ ხუთი სტერეოცენტრი და არც ერთიIChO
GEO-3 C-7 Q-3

Q7-3

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ნახშირბად-ნახშირბად ორმაგი ბმა. დავუშვათ, რომ H2 18 O არის გამოყენებული H2 16 O-ის ნაცვლად 18 O-ნიშანდებული ლინეარიფოლიანონების 13 და 14 სინთეზის დროს ნაერთებიდან 11
და 12, შესაბამისად. ნაერთები 13 და 14 არის 18 O-ნიშანდებული იზოტოპომერები. იზოტოპური ნიშანდების გათვალისწინების გარეშე ორივე ნაერთი 13 და 14 იძლევა ერთი და იგივე
ნაერთს 15 იდენტური სტერეოქიმიით.

IChO
GEO-3 C-7 Q-4

Q7-4

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-7 Q-5

Q7-5

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

A.2მონიშნეთ ნაერთის A შესაბამისი სტრუქტურა.

2pt

A.3

დაწერეთ ნაერთების 8-14 სტრუქტურული ფორმულები და სადაც შესაძლებელია მკაფიოდ გამოსახეთ სტერეოქიმია. ასევე, ნაერთებისათვის 13 და 14 მიუთითეთ ჩანაცვლებული 18 O ატომები როგორც ნაჩვენებია ქვემოთ მოყვანილ მაგალითში.

19pt

IChO
GEO-3 C-7 Q-6

Q7-6

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ნაწილი Bნაერთი 19 სინთეზირებულია ქვემოთ მოცემული სქემის მიხედვით. რაც შეეხება არაბენზოიდურ არომატულობას, 19 შეიძლება გამოყენებული იქნას სპირტებისათვის აქტივატორად დანაერთი 20 გარდაიქმნას ნაერთში 22 იონური წყვილის ტიპის ინტერმედიატის 21-ის გავლით.
მიუხედავად იმისა, რომ ნაერთის 21 წარმოქმნა შეინიშნება ბმრ-ით, ნაერთი 21 თანდათანობით იშლება ნაერთებში 18 და 22.

B.1

დაწერეთ ნაერთების 17-19 და 21 სტრუქტურული ფორმულები. სტერეოქიმიის მითითება სავალდებულო არ არის.

10pt

IChO
GEO-3 C-7 A-1

A7-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)არაბენზენოიდული არომატულობით თამაში
ნაწილი A
A.1 (5 pt)
2 (2 pt)

A.2 (2 pt)

6 (3 pt)

IChO
GEO-3 C-7 A-2

A.3 (19 pt)

A7-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-7 A-3

ნაწილი B
B.1 (10 pt)
17 (2 pt)

18 (2 pt)

19 (3 pt)

21 (3 pt)

A7-3

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

GEO-3 C-8 C-1

GEO-3 C-8 C
Ketevan Peranidze

IChO
Problem 8
Cover sheet

Please return this cover sheet together with all the related question sheets.

Q8-1

IChO
GEO-3 C-8 Q-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)დინამიური ორგანული მოლეკულები და მათი ქირალობა
11 % of the total
Question

A.1

A.2

A.3

B.1

B.2

Total

Points

9

3

7

3

4

26

Score

ნაწილი Aპოლიციკლურ არომატულ ნახშირწყალბადებს თანმიმდევრული ორთო - კავშირებით ეწოდება [n] კარბოჰელიცენები (სადაც, n წარმოადგენს 6- წევრიანი ციკლების რიცხვს) (იხილეთ
ქვევით). [4] კარბოჰელიცენი ([4]C) მაღალი გამოსავლიანობით მიიღება ქვემოთ მოცემული
ფოტორეაქციის გამოყენებით შუალედური ინტერმედიატის (Int.) გავლით, რომელიც ადვილად იჟანგება იოდით.

ფოტორეაქცია ხორციელდება მოცემული მაგალითის მსგავსადIChO
GEO-3 C-8 Q-2

Q8-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)შენიშვნა: მე-8 ამოცანის ყველა შეკითხვის პასუხში, მიუთითეთ ერთმაგი და ორმაგი ბმების მონაცვლეობა, ისევე როგორც გამოსახულია კარბოჰელიცენის მაგალითში. არ გამოიყენოთ წრე შეუღლებული 𝜋 სისტემების აღნიშვნისათვის.
A.1

დაწერეთ A–C ნაერთების სტრუქტურული ფორმულები. სტერეოიზომერია უნდა იყოს მითითებული.

9pt

A.2

მცდელობა იმისა, რომ მიეღოთ [5] კარბოჰელიცენი იგივე ფოსფონიუმის მარილიდან და შესაბამისი საწყისი რეაგენტებიდან, იძლეოდა
მხოლოდ უმნიშვნელო რაოდენობის [5]კარბოჰელიცენს. მოსალოდნელი პროდუქტის ნაცვლად მიიღებოდა ნაერთი D, რომლის მოლეკულური მასა 2 Da (დალტონით) ნაკლები იყო [5] კარბოჰელიცენის მოლეკულურ მასაზე. D პროდუქტის 1 H NMR სპექტრული მონაცემები მოცემულია ქვემოთ. დაწერეთ D ნაერთის სტრუქტურული ფორმულა.
[D (𝛿, ppm in CS2 , r.t.), 8.85 (2H), 8.23 (2H), 8.07 (2H), 8.01 (2H), 7.97 (2H), 7.91
(2H)]

3pt

[5]- და უფრო დიდ [n] კარბოჰელიცენებს გააჩნიათ სპირალური (ხვეული) ქირალობა და ამ ჰელიცენების ენანტიომერებს შორის ურთიერთგარდაქმნა არის საგრძნობლად ნელი ოთახის
ტემპერატურაზე. [n] კარბოჰელიცენების ქირალობა აღინიშნება (M)-ით ან (P)-თი, როგორც
ქვემოთაა მოცემული

4-ზე დიდი n-ის მნიშვნელობით [n]კარბოჰელიცენები შესაძლებელია ენანტიომერულად დაყოფილ იქნას ქირალურ სვეტური ქრომატოგტაფიით, რომელიც შექმნილი იქნა პროფ. Prof.
Yoshio Okamoto - ს მიერ.

IChO
GEO-3 C-8 Q-3

Q8-3

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

Photo courtesy: The Japan Prize Foundation

IChO
GEO-3 C-8 Q-4

Q8-4

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ჯერადი ჰელიცენები ეწოდებათ მოლეკულებს, რომლებიც შეიცავენ 2 ან მეტ ჰელიცენისმაგვარ სტრუქტურას. თუ მის სპირალურ ქირალობას განვიხილავთ , მაშინ ჯერად ჰელიცენებს
ექნებათ რამდენიმე სტერეოიზომერი. მაგალითად, ნაერთი E შეიცავს სამ [5]კარბოჰელიცენისმაგვარ ფრაგმენტს ერთ მოლეკულაში. ერთ-ერთი სტრეოიზომერი გამოისახება (P, P, P) ,როგორც ქვემოთაა ნაჩვნები.

A.3

1,2 -დიბრომბენზოლის ნიკელით კატალიზებული ტრიმერიზაცია იძლევა ტრიფენილენს. როდესაც იგივე რეაქცია გამოიყენება F ენანტიომერისთვის, (P)-F, ჯერადი ჰელიცენი G (C66 H36 ) მიიღება. ამ შემთხვევაში სტერეოიზიმერებს შორის ურთიერთგარდაქმნა არ შეინიშნება
რეაქციის დროს. დუბლირების (განმეორების) გარეშე განსაზღვრეთ
G ნაერთის ყველა შესაძლო სტერეოიზომერი, რომელიც ამ პროცესში
წარმოიქმნება. შედარებისთვის, ერთ- ერთი იზომერი შეიძლება გამოისახოს სრულად ქირალობის მითითებით, როგორც ზედა მაგალითშია
ნუმერაციის გამოყენებით; სხვა სტრეოეიზომერები შესაძლოა ჩამოთვლილ იქნას ადგილმდებარეობის რიცხვითი (ლოკანტების) და M და Pსიმბოლოების მითითებით იმავე ნუმერაციის გამოყენებით. მაგალითად, E ნაერთის სხვა სტერეოიზომერები შეიძლება დასახელდეს შემდეგნაირად: (1, 2, 3) = (P, M, P), (P, M, M), (P, P, M), (M, M, M), (M, M, P), (M, P,P), და (M, P, M).

7pt

IChO
GEO-3 C-8 Q-5

Q8-5

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-8 Q-6

Q8-6

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ნაწილი Bსუმანინი (Sumanene) არის ჯამის-ფორმის ნახშირწყალბადი, რომელიც პირველად აღმოჩენილ იქნა იაპონიაში 2003 წელს. სახელწოდება ”სუმანინი” წარმოებულია სანსკრიტულჰინდური სიტყვიდან ”suman”, რაც ნიშნავს მზესუმზირას. სუმანინის სინთეზი შესაძლებელია
მრავალსაფეხურიანი გარდქმნით, რომელიც მოიცავს ციკლის გახსნა - შეკვრის მეტათეზისის რეაქციებს.

წარმოდგენილი მეტათეზისის რეაქციები რუთენიუმის კატალიზატორის (Ru*) გამოიყენებით
მოცემულია ქვემოთ.

B.1

დაწერეთ შუალედური I ნაერთის სტრუქტურული ფორმულა (სტერეოქიმიის მითითება არაა საჭირო)

3pt

IChO
GEO-3 C-8 Q-7

B.2

Q8-7

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)თუ სინთეზს დავიწყებთ ოპტიკურად აქტიური საწყისი J ნაერთით, რეაქციებს იგივე თანმიმდევრობა იძლევა ოპტიკურად აქტიურ სუმამინის წარმოებულს K ნაერთს. სტერეოცენტრები J ნაერთში არ განიცდიან ინვერსიის მეტათეზისის რეაქციებში. დაწერეთ K ნაერთის
სტრუქტურული ფორმულა სტერეოქიმიის მითითებით.

4pt

IChO
GEO-3 C-8 A-1

A8-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)დინამიური ორგანული მოლეკულები და მათი ქირალობა
ნაწილი A
A.1 (9 pt)
A (3 pt)

A.2 (3 pt)

B (3 pt)

C (3 pt)

IChO
GEO-3 C-8 A-2

A.3 (7 pt)

A8-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-8 A-3

ნაწილი B
B.1 (3 pt)

B.2 (4 pt)

A8-3

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

GEO-3 C-9 C-1

GEO-3 C-9 C
Ketevan Peranidze

IChO
Problem 9
Cover sheet

Please return this cover sheet together with all the related question sheets.

Q9-1

IChO
GEO-3 C-9 Q-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ჰგავს და არ ჰგავს კაფსულას
10 % of the total
Question

A.1

A.2

A.3

A.4

A.5

Total

Points

13

2

2

3

3

23

Score

კარგი ბავშვები ასე არ იქცევიან, მაგრამ თუ თქვენ გაიმეტებთ ტენისის ბურთს, შეგიძლიათ
მიიღოთ ორი U-ს მაგვარი ფორმის ნაწილი.

ამ მიდგომაზე დაფუძნებით, ნაერთები 1 და 2 სინთეზირებულია სხვადასხვა ზომის U-ს მაგვარი ფორმის მოლეკულების სახით. ნაერთი 3 მიღებული იქნა შედარების მიზნით. შესწავლილი იქნა ამ ნაერთების ინკაფსულირების თვისებები.

IChO
GEO-3 C-9 Q-2

ნაერთის 2 სინთეზის გზა მოცემულია ქვემოთ.
40.49%, H; 1.70%, და O; 17.98% მასის მიხედვით.

Q9-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ნაერთის 9 ელემენტური შედგენილობაა:IChO
GEO-3 C-9 Q-3

Q9-3

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-9 Q-4

A.1

Q9-4

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)დაწერეთ ნაერთების 4-9 სტრუქტურული ფორმულები. სტერეოქიმია
შეგიძლიათ უგულებელყოთ. ჩამნაცვლებლის პ-მეთოქსიბენზილის
ჯგუფის სრული სტრუქტურული ფორმულის ნაცვლად გამოიყენეთ აღნიშვნა ”PMB”, როგორც სქემაზეა ნაჩვენები.

13pt

ნაერთის 1 მას სპექტრში იონის პიკი, რომელიც შეესაბამება დიმერს (112 ) ნათლად შეინიშნება, მაშინ როდესაც 3 2 დიმერის იონის პიკი ნაერთისათვის 3 მას სპექტრზე საერთოდ არვლინდება. 1 2 -ის ხსნარის 1 H ბმრ სპექტრზე ნაერთის 1 ყველა NH პროტონი ავლენს ქიმიურ
ეკვივალენტობას და მათი ქიმიური წანაცვლება მნიშვნელოვნად განსხვავდება ნაერთის 3
NH პროტონებისაგან. ეს მონაცემები მიუთითებს, რომ ნაერთის 1 NH ფრაგმენტსა და ნაერთის 1 მეორე მოლეკულის X ატომებს შორის ადგილი აქვს წყალბადური ბმების ჩამოყალიბებას, რის შედეგაც მიიღება დიმერული კაფსულა..
A.2

შემოხაზეთ ნაერთში 1 შესაბამისი X ატომები.

2pt

A.3

დიმერულ კაფსულაში (112 ) წყალბადურ ბმებს მიანიჭეთ ნომრები.

2pt

IChO
GEO-3 C-9 Q-5

Q9-5

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)ნაერთი 1-ის დიმერულ კაფსულას (112 ) გააჩნია შიდა სივრცე, რომელშიც შესაძლებელია Z პატარა მოლეკულის ინკაფსულირება. ეს მოვლენა გამოისახება შემდეგი სახის ფორმულის
საშუალებით.

Z-ის 12 -ში ინკაფსულირების წონასწორობის კონსტანტა გამოისახება შემდეგი სახით:მოლეკულის კაფსულაში ინკაფსულირების პროცესი შეიძლება დაკვირვებული იყოს ბმრსპექტროსკოპიით. მაგალითად, C6 D6 -ში გახსნილი 1 2 1 H ბმრ სპექტრში იძლევა განსხვავებულ სიგნალებს CH4 -ის დამატებამდე და დამატების შემდეგ.
ნაერთი 2 ასევე იძლევა მდგრად უფრო დიდი ზომის დიმერულ კაფსულას (222 ). 22 1 H-ის ბმრსპექტრი ჩაწერილი იქნა C6 D6 , C6 D5 F გამხსნელებში და C6 D6 /C6 D5 F ნარევში, ხოლო სხვა დანარჩენი პირობები იყო უცვლელი. ნაერთის 2 Ha პროტონის ქიმიური წანაცვლების მონაცემები მოცემულია ქვემოთ მოყვანილ ცხრილში. ნაერთი 2-ის Ha პროტონის სხვა რაიმე დამატებითი სიგნალები არ შეინიშნება, გარდა იმათი, რომელიც მოცემულია ცხრილში. დავუშვათ, რომ კაფსულის შიგა სივრცე ყოველთვის შევსებულია გამხსნელის მოლეკულების მაქსიმალური შესაძლო რაოდენობით და ყოველი სიგნალი შეესაბამება კაფსულის შემავსებელერთ ნაწილაკს.

A.4

გამხსნელი

𝛿 (ppm) of Ha

C6 D6

4.60

C6 D5 F

4.71

C6 D6 / C6 D5 F

4.60, 4.71, 4.82

განსაზღვრე -222 ში ინკაფსულირებული C6 D6 და C6 D5 F მოლეკულების რაოდენობა მიანიჭე თითოეულს Ha სიგნალი.

3pt

IChO
GEO-3 C-9 Q-6

Q9-6

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

C6 D6 -ში 1 H მბრ გაზომვებმა აჩვენა, რომ 2 2 -ს შეუძლია მხოლოდ 1-ადამანტანკარბომჟავას
(AdA) ერთი მოლეკულის ინკაფსულირება. ქვემოთ მოცემული ასოციაციის კონსტანტები (𝐾a )განსაზღვრულია სხვადასხვა ტემპერატურაზე.

მსგავსად, CH4 -ის და 1 2 -ის 𝐾a მნიშვნელობები, მოცემული ტოლობის (2) საშუალებით, განსაზღვრულია 1 H ბმრ მეთოდით C6 D6 -ში სხვადასხვა ტემპერატურაზე. ორი ასოციაციის კონსტანტის გრაფიკები (ln 𝐾a - 1/T დამოკიდებულება) მოცემულია ქვემოთ.

1 2 -ში C6 D6 -ის არც ერთი მოლეკულა არაა ინკაფსულირებული. II წრფეზე ენტროპიის ცვლილება (Δ𝑆) არის (1) და ენთალპიის ცვლილება (Δ𝐻) არის (2) და მიუთითებენ, რომ ინკაფსულირების მამოძრავებელი ძალა II წრფეზე არის (3). აქედან გამომდინარე, წრფე I შეესაბამება
(4)-ს და წრფე II შეესაბამება (5)-ს.
A.5

A და B სვეტებში მონიშნეთ სწორი ვარიანტები (1)-(5) -თვის.
A

B

(1)

დადებითი

უარყოფითი

(2)დადებითი

უარყოფითი

(3)

Δ𝑆

Δ𝐻

(4)

1 2 და CH4

2 2 და AdA(5)

1 2 და CH4

2 2 და AdA

3pt

IChO
GEO-3 C-9 A-1

ჰგავს და არ ჰგავს კაფსულას
A.1 (13 pt)
4 (2 pt)

5 (3 pt)

6 (2 pt)

7 (2 pt)

8 (2 pt)

9 (2 pt)

A9-1

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

IChO
GEO-3 C-9 A-2

A9-2

Elizbar Elizbarashvili (Georgia)

A.2 (2 pt)

A.3 (2 pt)
A.4 (3 pt)
𝛿 (ppm) of Ha

numbers of C6 D6numbers of C6 D5 F

4.60 ppm

4.71 ppm

4.82 ppm

A.5 (3 pt)
(1) ∶

(2) ∶

(4) ∶

(5) ∶

(3) ∶