(メタクリル酸 n-ブチル)1

化学物質安全性(ハザード)評価シート

整理番号

官報公示
整理番号

2001−492−1039(化審法)
CAS 番号
1−319(化学物質管理促進法)

CH3

メタクリル酸 n-ブチル
名

構 造 式

称CH2 C

分 子 式

C8H14O2

OCO

別名：n-ブチルメタクリレート

分 子 量

CH2(CH2)2CH3

142.20

市場で流通している商品(代表例)1)
純 度：99％以上
不純物：メタクリル酸イソブチル
添加剤または安定剤：ヒドロキノンモノメチルエーテル
1. 物理・化学的性状データ
外観：無色液体2)

融点：-75℃(凝固点)2)

沸点：160℃2)

引

火点：41℃3)

発火点：290℃3)

爆 発 限 界：2〜8％(空気中)3)
2)
重： d 20
4 0.8936

比蒸 気 密 度：4.90(空気 = 1)
蒸気圧：282 Pa(2.12 mmHg)(25℃)2)

分 配 係 数：log Pow；2.26〜3.01(実測値)3)、2.75(計算値)4)
加水分解性：水中で加水分解を受け、メタクリル酸及び 1-ブタノールを生じる
解 離 定 数：文献なし
スペクトル：主要マススペクトルフラグメント
m/z 41(基準ピーク, 1.0)、69(0.86)、87(0.56)5)
吸 脱 着 性：土壌吸着係数 Koc；8802)
粒 度 分 布：該当せず
溶

解性：水に不溶2)
アルコール、エーテル、酢酸エチルなどの有機溶媒に易溶2)

換 算 係 数：1 ppm = 5.92 mg/m3(気体, 20℃) 1 mg/m3 = 0.169 ppm

97−88−1(メタクリル酸 n-ブチル)2

2. 発生源・暴露レベル
製造量等：平成 10 年度

5,410 t

(製造5,208 t

輸入202 t)6)放出・暴露量：文献なし
用途：繊維処理剤、紙加工剤、紙コーティング材、潤滑油添加剤、金属表面処理剤、塗料内部可塑剤1)

3. 環境運命
1) 分解性
好気的良分解7) (化審法)
試験期間
被験物質
活性汚泥
100mg/L
30 mg/L
4 週間
BOD から算出した分解度88％
嫌気的報告なし。
非生物的OH ラジカルとの反応性
対流圏大気中では、速度定数 = 2.27×10-11 cm3/分子・sec(25℃)で8)、OH ラジカル濃度を 5×105〜1×106 分子/cm3 とした時の半減期は 9〜17 時間と計算される。
加水分解半減期 = 4 時間(pH 11、アクリル酸 n-ブチルの実験結果からの推定)2)
2) 濃縮性報告なし。
3) 環境分布・モニタリングデータ9)
実施
年度

(昭)

54

水質 ppb
B/A
検出範囲(検出限界)
0/24−(0.005〜1)

検 出 例 と 検 出 範 囲
底質 ppm魚類 ppm
B/A
B/A
検出範囲
検出範囲
(検出限界)(検出限界)
0/24
調査データなし−(0.0001〜0.01)

その他
B/A
検出範囲
(検出限界)
調査データなし

B/A は検出数／検体数を表す。

(メタクリル酸 n-ブチル)34. 生態毒性データ

分類
藻類

甲殻類

魚類

生物名

LC50 (mg/L)(暴露時間)

Selenastrumcapricornutum11)(セレナストラム)
Daphnia magna11)(オオミジンコ)
Daphnia magna11)(オオミジンコ)
Oryzias latipes11)
5.57(96-h)(メダカ)
Oryzias latipes11)
1.67(14-d)(メダカ)
Pimephales
11(96-h)promelas12)(ファットヘッドミノー)*−

EC50 (mg/L)(暴露時間) : 影響指標
31.2(72-h) : 増殖阻害25.4(48-h) : 遊泳阻害毒性区分*10)
急性カテゴリー3 に相当

急性カテゴリー3 に相当

1.10(21-d) : 繁殖 NOEC−

急性カテゴリー2 に相当

0.78(14-d) : 成長 NOEC−

急性カテゴリー3 に相当：OECD 分類基準に基づく区分：データなし

5. ほ乳動物毒性データ
1) 急性毒性

経口 LD50

マウス
12,900-20,300
mg/kg2, 13, 14, 15)

ラット
ウサギ
6,300-25,000
16,000-22,600
mg/kg13, 14)
mg/kg2, 13, 14, 15)28.5
mg/L(4h)2, 13, 14,
−

モルモット

吸入 LC50

26.1 mg/L(2h)14)

経皮 LD50−−

11,300mg/kg2, 13, 14, 15)(17,900 mg/kg 相当)

腹腔内 LD50

1,490 mg/kg2, 13, 15)

2,059-5,136
mg/kg2, 13, 14)−−

皮下 LD50

2,600 mg/kg2, 14)−−−−−15)20 mL/kg13)

ラットを本物質 3,388 ppm に 4 時間吸入暴露した実験で、多血症、肺気腫及び肺の点状出血、リンパ球の減少がみられている2, 14)。
2) 刺激性・腐食性
ウサギの眼に本物質 0.1 mL を適用した Draize 法による実験で、軽度の刺激性を示す14)。
ウサギの皮膚に本物質 0.5 mL を 24 時間閉塞適用した Draize 法による実験で、軽度の刺激性を示す14)。
ウサギの皮膚に本物質 0.5 mL を 4 時間、半閉塞適用した実験で、軽度の刺激性を示す14)。

(メタクリル酸 n-ブチル)4

3) 感作性モルモットを用いた Maximization テスト及び Split adjuvant テストで、本物質(適用量、適用時間不明)に皮膚感作性はみられていない16)。
4) 反復投与毒性(1) 経口投与
ラットに本物質 30、100、300、1,000 mg/kg/day を雄では交配開始 14 日前から 44 日間、雌では交配、妊娠期間を通じ、分娩後哺育 3 日目(41-45 日間)まで投与した反復投与・生殖発生毒性併合試験で、100 mg/kg/day 以上の雄で脾臓の絶対及び相対重量の減少、髄外造血の減少を伴う赤脾髄の萎縮、1,000 mg/kg/day の雌雄で体重増加抑制、摂餌量の減少、赤脾髄の萎縮がみられ、雄では腎臓の相対重量の増加もみられている。雄に行った尿検
査、血液学検査及び血液性化学検査では、1,000 mg/kg/day の投与群で尿ケトン体及び潜血の増加傾向、プロトロンビン時間の延長、血清尿素窒素の増加がみられ、NOEL を雄で30 mg/kg/day、雌で 300 mg/kg/day と推定されている17)。
(2) 吸入暴露
ラットを本物質 310、952、1,981 ppm に 6 時間/日×5 日間/週×4 週間暴露した実験で、952 ppm 以上で自発運動の低下、流涙、斜視、喘ぎ呼吸、嗅上皮の変性がみられている14)。
5) 変異原性・遺伝毒性
試験方法
in vitro 復帰突然変異試験

染色体異常試験
in vivo

小核試験

*−：陰性
6) 発がん性報告なし。

試験条件
ネズミチフス菌 TA98、TA100、TA1535、TA1537 及び大腸菌 WP2uvrA、プレイン
キュベーション法、9.77-1,250 µg/plate、S9(-/+)17)
ネズミチフス菌 TA98、TA100、TA1535、TA1537、1.0-10,000 µg/plate、ラット及びハムスターS9(-/+)2)
ネズミチフス菌 TA98、TA100、TA1535、TA1537、TA1538、40-2,500 µg/plate、S9(-/+)14)
ネズミチフス菌 TA98、TA100、TA1535、TA1537、100-10,000 µg/plate、ラット及びハムスターS9(-/+)14)
CHL 細胞、6 時間処理、24 及び 48 時間処理、178-1,420 µg/mL、S9(-/+)17)
雌雄マウス、5,000 mg/kg、単回経口投与、骨髄細胞14)

結果*−−−−−−

(メタクリル酸 n-ブチル)57) 生殖・発生毒性(1) 経口投与
ラットに本物質 30、100、300、1,000 mg/kg/day を雄では交配開始 14 日前から 44 日間、雌では交配、妊娠期間を通じ、分娩後哺育 3 日目(41-45 日間)まで投与した反復投与・生殖発生毒性併合試験で、雌親の生殖能については 1,000 mg/kg/day で黄体数及び着床数の減少がみられ、NOEL は 300 mg/kg/day と推定されている。雄親の生殖能について変化はみられていない。雄親の生殖能及び児動物の発生に対する NOEL は 1,000 mg/kg/day と推定されている2, 17)。
(2) 吸入暴露
妊娠ラットを本物質 100、300、600、1,200 ppm に 6 時間/日で妊娠 6 日目から 20 日目までの 15 日間吸入暴露した実験で、母動物で 300 ppm 以上で暴露期間の前半(6-13 日)に体重増加の抑制、摂餌量の減少がみられている。また、胎児では 600 ppm 以上で胎児体量の減少、1,200 ppm で骨格変異、骨化の遅延がみられている18)。
(3) 腹腔内投与妊娠 SD ラット(5 匹/群)に、本物質 205、411、686 mg/kg/day 相当を妊娠 5、10、15 日の 3 日間に腹腔内投与した実験で、205 mg/kg/day 以上で胎児体重の減少、各投与群で肋骨の伸長及び癒合、686 mg/kg/day で吸収胚の増加、胎児に後肢のねじれ(3 例)、肋骨の欠損(1 例)がみられている14, 19)。205 mg/kg/day で 1 例の胎児に頭部及び頸部の低形成(compact head and neck)、無眼球症がみられているが19)、用量に依存した影響ではない。

6. ヒトへの影響
1) 急性影響報告なし。
2) 慢性影響報告なし。
3) 発がん性20, 21, 22)
機関分類

基

準EPA

−

1999 年現在発がん性について評価されていない。

EU−

1999 年現在発がん性について評価されていない。
1999 年現在発がん性について評価されていない。

NTP
IARC

−

1999 年現在発がん性について評価されていない。

ACGIH

−

2000 年現在発がん性について評価されていない。

日本産業衛生学会−

2001 年現在発がん性について評価されていない。

ヒトでの発がん性に関する報告はない。

(メタクリル酸 n-ブチル)64) 許容濃度21, 22)
機関名

許容濃度

経皮吸収性

ACGIH(2000 年)

記載なし

−

日本産業衛生学会(2000 年)

記載なし

−

7. 生体内運命
本物質は肺、消化管から吸収される他、経皮吸収の可能性も考えられる23)。
本物質をラットに腹腔内投与した実験(投与用量不明)では、速やかに吸収され、肝臓、腎臓、血液中、心臓及び脳に分布している15)。
本物質は、肝臓ミクロソーム分画で速やかに加水分解され、1-ブタノール及びメタクリル酸を生成し、後者はその後アセチル-CoA 誘導体を形成し脂質代謝へ導かれると考えられている2, 14)。

8. 分類(OECD 分類基準)

区分分類*10)

急性毒性

分類基準外

水圏生態毒性

急性カテゴリー2(魚類のデータによる)* 本調査範囲内のデータを適用した場合の分類であり、最終的なものではない。
急性毒性分類：OECD の急性毒性分類カテゴリーに基づき、より強い毒性を示す経路での値を用いて分類
水圏生態毒性分類：OECD の急性毒性分類カテゴリーに基づき、最も強い毒性を示す
水圏環境生物種での値を用いて分類

9. 総合評価
1) 危険有害性の要約
本物質のヒトに対する有害性の報告はなされていない。
実験動物では、眼及び皮膚に対する軽度の刺激性が報告されている。変異原性・遺伝毒性では、in vitro、 in vivo 試験共に陰性であり、発がん性に関する報告はない。生殖・発生
毒性試験では、経口投与で母動物に黄体数、着床数の減少など生殖能の低下を誘発するほか、吸入暴露または腹腔内投与で胎児の発育阻害、催奇形性が報告されている。
本物質は環境中に放出された場合、水圏では生分解されやすい。大気中では OH ラジカルとの反応が関与しており、半減期は 1 日以内と計算される。本物質は環境中に放出された場合、水圏では生分解されやすく、大気中でも速やかに分解されると予想される。環境省のモニタリングでは検出されたことがない。水圏環境生物に対する急性毒性は、魚類に対しては強いが、藻類及び甲殻類に対しては弱い。

(メタクリル酸 n-ブチル)72) 指摘事項
(1) 実験動物で生殖能の低下、胎児の発育阻害、催奇形性が報告されている。
(2) 化学物質管理促進法の第一種指定化学物質に指定されており、排出量の管理が必要である。

平成 14 年 1 月作成

(メタクリル酸 n-ブチル)8

参考資料
1)

(社)日本化学工業協会調査資料(2001).

2)

Hazardous Substances Data Bank(HSDB), U.S. National Library of Medicine(2001).

3)

IPCS, International Chemical Safety Cards(1989).

4)

KowWin ver 1.66, Syracuse Research Corporation(2001).

5)

NIST Library of 54K Compounds(1998).

6)

平成 10 年度 既存化学物質の製造・輸入量に関する実態調査, 通商産業省(1999).

7)(財)化学品検査協会, 化審法の既存化学物質安全性点検データ(1997).

8)

AOPWIN ver1.86, Syracuse Research Corporation(2001).

9)

環境省環境保健部環境安全課監修, 化学物質と環境(2001).

10)

OECD, Harmonised integrated Classification System for Human Health and Environmental
Hazards of Chemical Substances and Mixtures. OECD Series on Testing and Assessment No.
33(2001).

11)

平成 9 年度環境庁化学物質の生態影響試験事業, 環境庁環境保健部環境安全課(1998).

12)

IUCLID(International Uniform Chemical Information Data Base)Data Set, EU(2000).

13)

Registry of Toxic Effects of Chemical Substances(RTECS), US NIOSH(2001).

14)

IUCLID(International Uniform Chemical Information Data Base)Data Sheet, EU(1995).

15)

S. Gangolli, The Dictionary of Substances and their Effects, 2nd. Ed., The Royal Society ofChemistry(1999).

16)

D. Parker et al., Contact Dermatitis, 9, 55-60(1983).

17)

厚生省生活衛生局企画課生活化学安全対策室

化学物質点検推進連絡協議会, 化学

物質毒性試験報告, 81-100(1998).
18)

A. M. Saillenfait et al., Toxicological Sciencer, 50, 136-145(1999).

19)

A. R. Singh et al., J. Dent. Res., 51, 1632-1638(1972).

20)

JETOC, 発がん性物質の分類とその基準, 発がん性評価物質一覧表, 第 4 版(1999).

21)

ACGIH, Booklet of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices(2000).

22)

許容濃度等の勧告, 産業衛生学雑誌, 43, 95-119(2001).

23)

後藤稠, 池田正之, 原一郎編, 産業中毒便覧・増補版, 医歯薬出版(1994).

別添資料
1)

生態毒性図

2)

ほ乳動物毒性図(メタクリル酸 n-ブチル)9

生態毒性図
藻(mg/L)
100類

セレナストラム

甲殻類
オオミジンコ

魚
メダカ類

メダカ

ファットヘッドミノー

31.2(72-h)25.4(48-h)

1110(96-h)5.57(96-h)● LC50■ EC5011.67(14-d)

引用文献
1) 平成 9 年度環境庁化学物質の生態影響試験事業, 環境庁環境保健部環境安全課(1998).
2) IUCLID(International Uniform Chemical Information Data Base)Data Set, EU(2000).

(メタクリル酸 n-ブチル)10

ほ乳動物毒性図（経口投与）
反復

生殖・発生ラット

ラット

41-45d41-45dmg/kg/day
1,000

1,000
体重増加抑制、摂餌量の減少、尿ケト
ン体及び潜血の増加傾向、プロトロン
ビン時間の延長、尿素窒素の増加、腎臓の相対重量の増加

1,000
NOEL(雄親・児動物)、黄体数及び着床数の減少

300
NOEL(雌親)

100

10

1100
脾臓の絶対・相対重量の減少、髄外造血の減少を伴う赤脾髄の萎縮(メタクリル酸 n-ブチル)11

ほ乳動物毒性図（吸入暴露）
反復生殖・発生ラット

ラット

6h/d×5d/w×4ｗ

6h/d×15dppm
10,0001,000952-1,981
自発運動低下、流涙、斜視、喘ぎ呼吸、嗅上皮の変性

1,200骨格変異、骨化遅延
600
胎児体重減少300
体重増加の抑制、摂餌量の減少
(母動物)

100

101