植物ポリフェノール有機合成研究の今と昔
革新的反応が生み出す新しい合成戦略
尾山公一

化学と生物

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日本農芸化学会【解説】

植物ポリフェノールは，ヒトの生活に関係の深い身近な化合物群である．比較的単純な構造を持つものから，かなり入り組んだ複雑な高次構造を持つものまでの多種多様な構造を持つものが知られ，生理活性も多様である．古くから有機合成
化学者は，これらのポリフェノール類の構造や特異な反応性と 面 白 い 生 理 活 性 に 惹 か れ， 合 成 研 究 を 展 開 し て き た．21に含まれアルツハイマーの予防効果があることが知られている．フラボノールで有名なケルセチン（3）は，われわれ日本人が愛してやまないソバに入っているルチン（4）のアグリコン部分である．
洋の東西を問わず合成研究でも，身近に存在するフラ世 紀 入 る と， 目 を 見 張 る よ う な 進 展 が あ っ た ．21 世 紀 以 前

ボンとフラボノールがまず合成ターゲットになった．こと 対 比 さ せ な が ら， 鍵 反 応 と 合 成 戦 略 の 進 歩 を 解 説 し た い．

れらを合成するには，C 環を上手に構築してあげればよ

本解説では，特にフラボンとフラボノール，カテキン，プロアントシアニジン，エラジタンニン，フラバグリンの有機合成化学に焦点をあてた .

フラボンとフラボノールの合成
植物ポリフェノールと言って真っ先に思い浮かぶのは，フラボンやフラボノールではないだろうか（図 1）？

最も単純なフラボンであるアピゲニン（1）は，多くの果物や野菜に配糖体として含まれている．ノビレチン（2）と呼ばれるフラボンは，シークワーサーなどの柑橘系植物
Synthetic Study on Plant Polyphenol from the Past to thePresent: New Synthetic Strategies by Innovative Reactions
Kin-ichi OYAMA, 名古屋大学物質科学国際研究センター

化学と生物 Vol. 57, No. 8, 2019

図 1 ■ フラボンとフラボノールの構造463

定した条件では，イオン化できないことがわかった

コ ラ ムに過ぎないからである．そもそもイオン化法の選択が間違っていたのかもしれないし，サンプルの不純有機合成と質量分析有機合成化学者が，機器分析装置を選ぶとしたらい．これには A 環と B 環に適切な官能基を組み込んだユ

した (4)（図 2-D）．彼らは，この方法を用いてノビレチニットを用意して，環化反応により C 環を構築する「合ン（2）を全合成し，これを 11C でラベル化することで成ブロック法（Building block method）」が適している

ラット脳内のイメージングに成功した (4)．

日本農芸化学会

化合物が検出されればその化合物は有るのである．
質量分析でピークを得たとき，それが目的の化合物のピークであるかどうかの判断は，次の 2 つが最低限必要だ．1）再現性よく目的の化合物の分子イオンピークが検出されること（より正確を期するならば
精密質量分析の測定値と理論値があっていること），2）同位体パターンがその化合物の理論パターンと合っていること．NMR ではわからなかった化合物の存在が，質量分析で明らかになり新しい研究の展開が開けることもある．質量分析は，化合物の最終確認にだけ使うのだけでなく，積極的に合成途中に活用していきたいものである．

●

化学と生物物がイオン化を阻害したことも考えられる．しかし，まず第一に選ぶのが NMR（核磁気共鳴装置）ということで異論はないだろう．二番目は，質量分析装置を上げる人が多いのではないだろうか？ NMR が非破壊分析であるのに対して，質量分析は破壊分析であり分析をするとサンプルを失ってしまうが，有機合成には欠かすことができない．いや，強力な武器になると言っていい．たとえば，複数個のベンジル基で保護された化合物のベンジル基の数を NMR スペ
クトルのシグナルの数や積分値だけから判断するのは難しい．質量分析ならば，その化合物の分子量を明確に教えてくれるのですぐに判断がつく．また，合成の過程で得た複雑な混合物に目的とする化合物が存在するかしないかを判断するときにも威力を発揮する．混合物のまま質量分析を行えば良い．目的の化合物のピークが検出されるならばその化合物は存在する可能性が非常に高く，ほぼ存在すると言って良い．この目的の化合物があるという情報は，有機合成をする者を非常に勇気づける．ごく微量でも合成ターゲットが存在することがわかれば，そこから道を切り開いていくことが可能となる．ただし，目的の化合物のピークが検出できないからと言ってその化合物がないと考えるのは危険であることは肝に銘じておかなければならない．測定したイオン化法と測（図 2）．昔の人もそう考えた．まずは，フラボンとフラ21 世紀に入った現在も有機合成化学者たちは，定番ボノール合成の歴史をたどってみたい．フラボン合成を反応が通用しないときのためにたゆまぬ反応開発を続け調べていくと，有機化学の教科書でお馴染みのロビンソている．TfOH を用いたアルキノンの 6-環化による(5)ン環化反応で有名なロバート・ロビンソンが 1920 年代

フラボン合成 や Pd 触媒を用いたフラボン合成 (6) などにその足跡を残していることに気づく（Allan‒Robinson

新しいフラボン合成が続々と出現している．

(1)反応）（図 2-A）．1930 年代には，これの改良版としてBaker‒Venkataraman 転位反応により β-ジケトンを構築した後，酸触媒により C 環を構築する方法が開発されカテキン類の合成

た (2)（図 2-B）．これは，フラボンとフラボノールの両方平面性の高いフラボンの後に合成ターゲットとして注の合成に使用可能だ．同じ頃，日本では小山田が，カル目を集めたのが，お茶に含まれる成分として有名なコンを用いたフラボノールの合成研究を精力的行って（−）-エピガロカテキン 3-ガレート（5）である（図 3）．C

(3)

Algar‒Flynn‒Oyamada 反応を開発した （図 2-C）
．現

環に不斉をもつという点でフラボンとは一線を画し，在でも定番反応の一つである．しかし，これら定番の反ぐっと合成的なハードルが高くなっている．2001 年に応を使ってもうまくいかないことがある．たとえば，管Chan ら (7)，Zaveri(8)，Vercauteren ら (9) の 3 つ の グ ル ー

らは定番反応を使ったフラボン合成で低収率を経験し，プが，相次いでエピガロカテキン 3-ガレート（5）とエピβ-ジケトンの構築方法を工夫したフラボン合成法を開発

カテキン（7）の全合成を発表した．Chan らは，6 の二464

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日本農芸化学会●

化学と生物

図 2 ■ フラボンとフラボノールの合成方法

重結合にシャープレス不斉ジヒドロキシ化を行った後，環化反応を行って C 環を構築し，（−）-エピガロカテキン 3-ガ レ ー ト（5） を 全 合 成 し た (7)（図 3-A）
．Zaveri とVercauteren らは，カルコン誘導体 8 を還元的に環化して C 環を構築した後，得られた二重結合を足がかりにしてラセミのエピガロカテキン 3-ガレート（5）(8) と（−）-エ(9)ピカテキン（7）をそれぞれ全合成した（図 3-B）
．Ver-

cauteren らの合成では，再結晶による光学分割により

図 3 ■ カテキン類の合成（−）-エピカテキン（7）を得ている (9)．その後，2008 年

る．C 環の構築反応や C 環への不斉導入法の新たな合成に Yang らは，エポキシ体 9 に金触媒による環化反応を戦略の開発は，有機合成化学者の格好のデモンストレー用いたカテキン誘導体合成を報告した(10)（図 3-C）．また，2012 年に大森と鈴木らは，フルオロベンゼン 10 とションの場でもある．今後も新しい反応や戦略に基づくカテキン類の合成が出現してくるはずである．

光学的に純粋なエポキシ体 11 を -BuLi と BF3・OEt2 を用いてカップリングさせた後，環化反応を行う（−）-エピカテキン（7）の全合成を報告した (11)（図 3-D）．

プロアントシアニジンの合成

カテキン類の合成は，21 世紀に入って一気に加速し上述したように，カテキン類のような低分子ポリフェたが，まだまだ簡便かつ力強い合成方法が求められていノールでも合成はかなりたいへんだ．しかし，21 世紀

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化学と生物
図 4 ■ プロアントシアニジンの合成に入ってこれらが縮合した高次構造をもつ分子の合成もアニジンになる．しかし，この縮合反応では，無秩序に狙ってできるようになってきた．このようなカテキン類反応してしまうために狙った構造のプロアントシアニジが縮合したものはプロアントシアニジン（proanthocyan-ンを効率よく合成することはできない．プロアントシアidin）と呼ばれ，縮合型タンニンに分類される．無保護

ニジン類の狙った構造を効率よく作る精密有機合成へののカテキン類は，弱酸性条件下で縮合してプロアントシ扉が開かれたのは，1991 年の河本と中坪らのベンジル

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日本農芸化学会●

化学と生物保護体を用いた C4‒C8 結合したカテキン二量体の合成に当量を工夫するアプローチで，さまざまな長さの C4‒C8よってである (12)（図 4-A）
．彼らは，カテキンのベンジ結合の直鎖型エピカテキンオリゴマーとカテキンオリゴ

ル保護体 12 と 13 に，ルイス酸として TiCl4 を用いた合マーを合成し，構造活性相関研究を行って三量体以上の成を報告した．ベンジル保護体 12 は，4 位のヒドロキシエピカテキンオリゴマーに抗腫瘍活性があることを示し基が脱離基として働くために求電子剤として働く．一た (16)．

方，ベンジル保護体 13 は，8 位の求核性が非常に高いた

大森と鈴木らは，二重連結型プロアントシアニジンのめに求核剤として働く．この論文中，カテキン二量体合成でも大きな足跡を残した (11, 17)．カテキン類は，そ14 のベンジル基は，接触水素添加により脱保護が可能もそも苦みや渋みのある化合物だが，図 4-C に示す sel-であることも示された．その後，1999 年に Tückmantel

ligueain A（20）はスクロースの 35 倍甘い．2018 年に大と Kozikowski らが，河本と中坪らの合成法を基にして森と鈴木らは，この興味深い 20 の全合成を達成した (17)．

二量体合成を報告した (13) 辺りから，C4‒C8 結合した直鎖

図 4-C に示すように，20 の合成は，エピカテキンの 2 位型プロアントシアニジン合成に多数のグループが一気にと 4 位にエチレングリコールを環状に結合させた鍵中間加わった．これらのグループの開発した脱離基のなか体 21 を用いて，オルトゴナル合成の手法を駆使して達で，斉藤，中島，生方らが開発したエトキシエチルオキ成された．

シ（OEE）基は，最もよく使われる優秀な脱離基の一つとして注目に値する(14)

C4‒C8 結合型プロアントシアニジンの合成では，カテ（図 4-B）
．そして，ひときわキン分子の 8 位の求核性と 4 位の求電子性を巧みに利用論理的かつシステマチックな合成戦略を展開したのが大したカテキンそのものの性質を上手に使う合成が展開さ

森と鈴木らである(11)（図 4-B）．河本と中坪らが，カテれ大きな成功を収めたが，あまりにも 8 位と 4 位の反応キン二量体の合成研究で示したように，ベンジル保護体性が良すぎるため C4‒C8 結合型プロアントシアニジン以12 のみをルイス酸で処理すると自己縮合して C4‒C8 結合外のプロアントシアニジン合成は難しいのではないかとしたオリゴマーを与える（図 4-A）．したがって，通常思われた時期があった．しかし，二重連結型プロアント二量体のみを得たい場合，この自己縮合を抑えるためにシアニジンの鮮やかな合成が登場した (11, 17)．そして，求核剤を過剰量用いる．河本と中坪らの合成では，ベンC4‒C6 結合型プロアントシアニジンの合成もカテキンモジル保護体 13 を 5 当量使用した．2011 年に大森と鈴木

ノマーの反応性を制御する仕掛けを組み込んだり (11)，

らは，独自の分子設計と合成戦略により，C4‒C8 結合し結合反応時に工夫をすること (18) で可能になってきた．

たカテキンの 24 量体合成を報告した (11)．まず，自己縮まだまだ新しい知恵や工夫を基に新しい分子設計や合成合反応を抑えるために，8 位に臭素を導入したベンジル戦略が飛び出してきそうで目を離すことができない．

化カテキン 15 を分子設計した．さらに，15 とは異なる脱離基をもつベンジル化カテキン 16 も分子設計した．
そして，糖鎖工学で頻用されるオルトゴナル合成の手エラジタンニンの合成

法 (15) をプロアントシアニジン合成に持ち込んだ．ベン次に，加水分解性タンニンのエラジタンニン（ellagi-ジル化カテキン 15 の OEE 基は，ハードな活性化剤であtannin）の合成を紹介したい．エラジタンニンは，ヘキる BF3・Et2O により活性化される．一方，ベンジル化サヒドロキシジフェイノル（HHDP）基（図 5）が D-グ

カテキン 16 の脱離基の 2,6-キシリルチオ（SXy）基は，ルコースのヒドロキシ基を架橋した基本構造をもち，加ソフトな活性化剤であるヨウ素と Ag2O の組み合わせに水分解するとエラグ酸を生じる化合物群の総称である．

より活性化される．15 と 1.2 当量の 16 に BF3・Et2O を作

小さな空間に酸素官能基が高度に密集した取り扱いの難用させると，OEE 基のみが活性化され，SXy 基は影響しい化合物である．1994 年に Feldman らが，エラジタを受けずに 12 量体 17 が，88％で得られた．17 と 1.2 当

ンニン類の初の全合成となるテリマグランジン（22）のI

量の 12 量体 18 に，ヨウ素と Ag2O を組み合わせた活性合成 (19, 20) を報告し，エラジタンニン合成の幕が開けた化剤を用いると 24 量体 19 が，80％の収率で得られた．

（図 5-A）．22 は，すべてのヒドロキシ基がエクアトリア非常に大きな分子同士のカップリング反応にもかかわらルに配向した構造をもつ．これは，D-グルコースの熱力ず，求電子体に対して 1.2 当量とほぼ等モルの求核体し学 的 最 安 定 構 造 と 同 じ で あ る． 全 合 成 の 鍵 と な るか用いていないのに高収率を実現している点が特筆に値

HHDP 基の構築には，23 に独自に開発した Pb（OAc）4をする．
2017 年には真壁らが，活性化剤のルイス酸の選択と化学と生物 Vol. 57, No. 8, 2019用いる酸化的カップリング反応を使った（図 5-A）
．この方法は，非対称に保護されたガロイル基同士のカップ467日本農芸化学会

化学と生物●

図 5 ■ エラジタンニンの合成

リング反応であるために位置異性体が必ず生じるのが難対称のガロイル基同士に CuCl2 と -ブチルアミンを組み点であるが，カップリングの信頼性は高く Feldman ら合わせた試薬を使って酸化的にカップリングさせる反応

はこの反応を使っていくつものエラジタンニン類の合成を新たに開発して挑んだ (20)（図 5-B）．この反応を化合に成功した(20)．21 世紀に入って，山田らは，D-グルコー物 25 に用いると糖由来のキラリティーがビアリルの軸スのヒドロキシ基がすべてアキシアルに配向したエラジ不斉に転写され，単一のジアステレオマーを与えた．さ(20)

まざまな技を繰り出した後に柔道で言うところの鮮やか（図 5-B）．HHDP 基が D-グルコースの 3 位と 6 位を縛っな「一本」が決まった瞬間である．これが決め手となっているために起こる構造である．アキシアル配向の構造てコリラジン（24）の全合成が完成した．Feldman のテが，全合成の難易度を上げた．アキシアル配向を実現す

リマグランジン（22）の全合成からI
14 年後の 2008 年のるためには，HHDP 基の構築時にグルコースを開環さことである．山田らは，この鍵反応を使って次々とほかせておく必要があった．2004 年の一度目の挑戦では，のエラジタンニンの全合成も報告した (20)．この HHDP

保護基にメチル基を使ったために，最後に保護基を外す基の構築反応の波及効果は大きかった．2015 年に川端ことができず全合成に至らなかった．メチル保護した化らが，テリマグランジン II を全合成した (21)．2017 年に合物は扱いやすく途中の反応がスムーズに行えることが改良版の山田法を用いて Quideau らが，（−）-ベスカリ多いが，最後に外れないということがしばしばある．二ンを全合成した (22)．2018 年には阿部らがコリアリイン

度 目 の 挑 戦 で は，Feldman の Pb
（OAc）
4 に よ る HHDP

B を全合成する (23) など，国内外のグループが山田法を構築法を使ったために異性体混合物のままその後の多段定番の第一選択肢の反応として利用するようになった．

タンニンであるコリラジン（24）の全合成に挑んだ階反応に突入することを余儀なくされた．これがあだとなり，コリラジン（24）の全合成は達成したが，山田ら曰く「天然物の単離精製より難しい合成」となってしフラバグリンの合成

まった (20)．つまり，多段階反応を経た後の複雑な混合最後に，フラバグリン（ﬂavagline）類の合成を紹介物から 24 を何とかかき集めたということになる．ポリする．フラバグリンは，5 員環が 2 つと 6 員環のベンゼフェノールの合成化学者なら一度は経験したことがあるン環の 3 つの環が縮環した構造を中心骨格にもつ図 6 にだろう．三度目の挑戦では，HHDP 基構築時に異性体示す化合物の総称である．フラバグリン類は，抗腫瘍活が生成しないようにパラ位のみにベンジル保護した左右性をもつ．フラバグリン類の初めての全合成は，1990468

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日本農芸化学会●化学と生物
図 6 ■ フラバグリンの合成

年に達成された Trost らの（−）-ロカグラアミド（26）のて，さらに数段階を経て官能基が整えられ，（−）-ロカ全合成である (24)．この全合成を図 6-A に示す．Pd 触媒グラアミド（26）へと変換された．この全合成により，を用いた 27 と 28 の不斉［3＋2］環化反応の後，数段階26 の絶対配置が決定された．

を経て 29 へと変換された．29 は DDQ による酸化的環化

Trost らの全合成から 14 年後の 2004 年に Porco らは，反応によりロカグラアミド骨格をもつ 30 へと変換され生合成経路を模倣した革新的なフラバグリン合成法を開化学と生物 Vol. 57, No. 8, 2019469

発した (25)．鍵反応は，メチル化ケンフェロール 31 へのの重要な発見となる．ここで紹介したフラバグリンの多［3＋2］ 光 環 化 反 応 で あ り，（±）-メ チ ル ロ カ グ ラ ー様性指向型合成は，古典的なフラボノール合成と Porco

ト（32）の全合成に応用された．メチル化ケンフェローらの合成法が融合することで初めて可能となった．既存

ル 31 は，メタノール中で光が照射されると励起状態との合成法と革新的な反応とによる見事な相乗効果によりなり分子内プロトン移動が起こって活性化される．この新しい合成戦略が生み出された格好の例と言える．

励起状態における分子内プロトン移動を ESIPT（excited-state intramolecular proton transfer）と呼ぶ．このおわりに●

日本農芸化学会

活性化された 31 に，ケイヒ酸のメチルエステル 33 を反応させると環化体 34 を与える．34 を塩基で処理すると本稿で紹介したように，21 世紀に入って，格段に複α-ケトール転位が起きて 35 となる．35 を還元すること

雑な植物ポリフェノールの有機合成研究が行われるようで（±）-メ チ ル ロ カ グ ラ ー ト（32） が 得 ら れ た． こ のになってきた．そして，これらの合成研究で得た純粋でESIPT を利用した［3＋2］光環化反応は，いわば飛び構造が明確なサンプルを用いた生理活性研究から新しい道具のようなものである．フラボノールさえ手に入れることが徐々にわかるようになってきている．飛び道具的ことができれば，超短段階でフラバグリン誘導体が合成な反応の開発や既存反応の信頼性の向上により，合成戦できるようになった．

略の常識も変わってきた．筆者が学生時代の 1990 年代

(26)

(27)

らの 2 つのグルーは，「合成ブロック法」が格好良かった．如何にして合プが，ほぼ同時期に ESIPT を利用した［3＋2］光環化成の初期に必要な官能基やその足がかりを組み込んで標反応を用いて（−）-Silvestrol（36）（図 6-C）の全合成を的化合物を組上げるかが腕の見せどころだった．合成後2007 年に，Porco らと Rizzacasa

達成すると，これらの全合成を基盤とした多様性指向型半に，無理な官能基導入をする計画を立てようものなら合成により構造活性相関研究が展開されるようになっ「それはいかないよ」と一言いわれて撃沈するのがオチた．2012 年 に Tremblay ら は，（−）-Silvestrol（36） の 6であった．しかし，現在は「合成終盤の官能基化」が格位を狙った「合成終盤の官能基化（Late-Stage-Function-好良い．無理と思われる場所にでも望みの置換基や部分(28)構造を導入する合成戦略を立てて，うまくいかないなら（図 6-C）．「合成終盤の官能基化」とは，骨格を構築しうまくいく反応を見つけようじゃないか，というわけでた後の合成終盤にさまざまな官能基を望みの位置に「狙ある．

化学と生物alization）」戦略による多様性指向型合成を行った

い撃ち」して導入することで多様性指向型合成を行う合植物ポリフェノールの合成では，革新的反応と合成戦成戦略で，21 世紀に入ってから脚光を浴びるように略に加えて革新的精製方法の開発も必要だと痛感していなった．これは，あっという間に重要な合成戦略の一つる．それほどポリフェノール類の取り扱いは難しい．今となった．Tremblay らの合成は次のようである．ま後も，より簡単でより信頼性の高い植物ポリフェノール

ず，ESIPT［3＋2］環化反応を使ってコア構造 37 が合の合成が，続々と出現してくることを期待したい．

成された．次に，37 の 6 位のフェノール性ヒドロキシ基に光延反応によるグルコシル化を行ってさまざまな誘導文献体を合成した．さらに，37 は，6 位のフェノール性ヒド

1)
2)
3)
4)ロキシ基のトリフラート化により 38 へと変換され，Pd触媒を用いたカップリング反応により，さまざまな官能基を持つ誘導体へと変換された．2016 年には荒井と石橋が，フラボノールの B 環をさまざまに換える戦略により 3a 位へ置換基を導入する多様性指向型合成を行った (29)（図 6-C）．
これらのフラボノール合成では，古典的な図 2-B に示
す Baker‒Venkataraman 転位反応を経た β-ジケトン経路を現代の試薬でブラッシュアップした方法が使われた (26, 28, 29)．既知の合成の方法論を用いる場合でも，どのような反応条件を使うかが有機合成化学者の腕の見せどころであり，これを見つけ出すことも有機合成化学上

470

5)
6)
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プロフィール
尾山 公一（Kin-ichi OYAMA）＜略歴＞1994 年名古屋大学工学部卒業／
1996 年同大学大学院工学研究科修士課程
修 了／1997 年 同 大 学 化 学 測 定 機 器 セ ン
ター文部技官／2004 年同大学物質科学国際研究センター化学測定機器室に配置換／
同年博士（農学）（名古屋大学）／2005 年名
古屋大学全学技術センター技術専門職員／
2016〜2019 年中部大学応用生物学部有機化学非常勤講師／2017 年名古屋大学全学技術センター技師，現在に至る＜研究テー
マと抱負＞有機合成化学，植物ポリフェノール類の合成，青色花色発現機構の解明，機器分析＜趣味＞読書（SF，歴史小説など），子どもと遊ぶこと
Copyright © 2019 公益社団法人日本農芸化学会
DOI: 10.1271/kagakutoseibutsu.57.463

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