ペンタフルオロフェニル（PFP）基結合型カラム「YMC-TriartPFP」の特長
PFP」の特長
ペンタフルオロフェニル（PFP）基結合型カラム「YMC-Triart－異性体分析や極性化合物分析への応用－－異性体分析や極性化合物分析への応用－

F130705A

YMC-Triart PFPの特長および仕様
YMC-Triart PFPは有機シリカハイブリッド基材にペンタフルオロフェニル（PFP）基を結合した逆相カラムです。
疎水性相互作用に加えて双極子-双極子相互作用やπ-π相互作用などの様々な極性相互作用を有しており、アルキル型のC18やC8カラムとは大きく異なる分離選択性を示します。
YMC-Triart PFPの仕様

Triart PFPの充填剤イメージ（模式図）

F

δ－・π-π相互作用

δ＋F

F

R3F

R

偏りを認識

δ－

δ＋・芳香族化合物

1HO

粒子径1.9 µm, 3 µm, 5 µm

細孔径12 nm

官能基結合様式

ポリメリック

エンドキャッピングなし使用pHレンジ

1~8

使用温度上限50℃

水100%移動相での使用

可

USP分類

L43・分極した化合物（含ハロゲン化合物など）

Si
HO

有機シリカハイブリッド

化合物の微小な電荷の2

エンドキャッピングなし
・双極子-双極子相互作用up

基材
PFP固有の相互作用により

R

F

Pentafluorophenylpropyl

R

N

・・

F

ペンタフルオロフェニル基・強い双極子-双極子相互作用

官能基・異性体などの分離に有効

O

O

OH

HO

OH

有機シリカハイブリッド基材

異性体分析におけるTriart PFPの優れた分離選択性
ピペリン（コショウ辛味成分）のシス－トランス異性体
H

H

1O

H
H

O
H

2

O

H

H

O

N

O

O

H

H

O

3

H

O

4

H

H

O

N
O

H

H

O

O

N
H

H

N

Chavicine

Isopiperine

Isochavicine

Piperine

Z,Z-(cis-cis)-piperine

Z,E-(cis-trans)-piperine

E,Z-(trans-cis)-piperine

E,E-(trans-trans)-piperine

Rs (1,2) = 1.19

1

Rs (2,3) = 1.54

Triart PFP324

コショウ辛味成分であるピペリンのシス-トラン

分離良好

ス異性体の分離を、逆相カラムで比較しています。シス-トランス異性体は各々の疎水性がF121213E近似しているため、一般的な逆相カラムでは分離が困難です。
一方、Triart PFPではアルキル型やフェニル

1, 2, 43

Triart C18
F121214C型とは異なる溶出順を示し、４成分が良好に分離されています。

1, 2, 43

Triart C8

Triart PFPは疎水性相互作用に加えて双極子-双極子やπ-πなど様々な極性相互作用

F121214G

1, 2, 4

Triart Phenylを有し、微小な電荷の偏りを認識できるため、異性体のような構造差が小さい化合物に対して高い選択性を示すと考えられます。

3F121214D

1, 2, 4

市販シリカ系
Phenyl-Hexyl

市販PFPはTriart PFPと溶出順は同じですが3分離が不十分で、これらピペリン異性体分析
においては、Triart PFPがより優れた分離選択性を示しました。

1, 2F121217B

3

市販シリカ系
PFP

ColumnEluent
Flow rate

4F121213C

05

10152025min

http://www.ymc.co.jp: 5 µm, 150 X 3.0 mmI.D. or 150 X 4.6 mmI.D.
: acetonitrile/0.1% formic acid (40/60): 0.425 mL/min for 3.0 mmI.D.
1.0 mL/min for 4.6 mmI.D.
Temperature : 25ºCDetection: UV at 280 nm

極性化合物の多成分一斉分析におけるTriart PFP活用例
カテコールアミン，セロトニンとそれらの前駆体および代謝物
123OH

4OH

H2N

OH

・HClHOOH
O

OH

NH2

3,4-Dihydroxymandelicacid (DOMA)

89OH
HO

3,4-Dihydroxyphenylalanine(DOPA)
10HOO

H 2N

OH

O

CH3CH3OOH

3-Methoxy-4-hydroxy
phenylglycol (MHPG)

NH2OH

・HClOH

3,4-Dihydroxyphenylacetic
acid (DOPAC)

・OH

・HClOH

HClOH

H2N

OH

HO

Adrenaline HCl (A)(Epinephrine HCl)

Dopamine HCl (DA)111213

H
N

NH2H
N

HO

H2N

O

14

HO

HOO
O

OH

OH

5-Hydroxytryptamine HCl (5HT)(Serotonin HCl)

Tryptophan (Trp)

CH3OHVanillylmandelicacid (VMA)HN

O・HClOO

OH

Tyrosine (Tyr)OH

3-Methoxytyramine HCl(3MT)

7OH

NH

H3CO

OH

6OH

OH

O

Noradrenaline HCl (NA)
(Norepinephrine HCl)

5OH

OH

5-Hydroxyindoleacetic
acid (5HIAA)

CH3OH

Homovanillicacid (HVA)

YMC-Triart 逆相カラムの分離選択性の比較
酸性化合物
14. HVA
13. 5HIAA
14131211910874Triart
PFP

保持・分離良好5612
35 µm, 150 X 3.0 mmI.D.

9. DOPAC
9 ＋ 12PFP

137. VMA

C18C82. DOMA

Phenyl14847Triart
C18102361151F130430A0.010.020.030.040.0

保持時間 (min)F130424B

12. Trp(両性)1312714984103TriartC82 65111

両性・中性化合物

8. MHPG(中性)7 ＋ 1115364. Tyr(両性)3. DOPA(両性)

131484PFPC18102Triart
Phenyl

9 ＋ 12F130425B

0.0F130426A05101520253035C8Phenyl
5.010.015.020.025.0

保持時間 (min)min*

塩基性化合物
右のグラフにYMC-Triart逆相カラムによる生理活性アミン関連化合物（１４成分）の保持を、化合物のイオン性によって分類し比較しています。酸性や両性・中性化合物ではアルキル型で疎水性の大きいTriart C18およびC8が大きな保持を示しているのに対して、塩基性化合物（peak 1, 5, 6, 10,11）ではTriart PFPが他のどの官能基よりも大きな保持を示しています。電子供与性の塩基性化合物と、大きく分極したPFP基およびシラノール基との特異的な相互作用によるものと考えられます。

11. 5HT10. 3MT
6. DA

塩基性化合物以外においても、Triart PFPでは他の官能基で近接して溶出するDOPAC（peak 9）とTrp（peak 12）の分離が大きいなど、疎水性相互作用以外にPFP固有の極性相互作用が寄与していることが示唆されます。Triart PFPはこのような極性化合物の分析において、C18などの逆相カラPFP

5. A

C18
C8

1. NA

ムで最適化が困難な場合にも有効です。

Phenyl
0.0

5.0

10.0

15.020.0

保持時間 (min)3 µm, 150 X 3.0 mmI.D.
1 23

TriartPFP

3 µmカラムにより分離向上Rs (2,3) = 1.54mAU

556400F130425D

578109 1015111420

粒子径を3 µmに変更することにより、近接したDOMA(peak 2)とDOPA(peak 3)の分離が向上し、完全分離を達成しています。

131225ColumnEluent

30: 150 X 3.0 mmI.D.
: A) 10 mM formic acidB) methanol containing 10 mM formic acid
0-20%B (0-30 min), 20%B (30-35 min)Flow rate: 0.425 mL/min
Temperature : 25ºCDetection: UV at 280 nm

http://www.ymc.co.jpmin