(2, 4-ジニトロフェノール)1

既存化学物質安全性(ハザード)評価シート

整理番号

官報公示
整理番号

99−93−797

CAS 番号51−28−5OH

2, 4-ジニトロフェノール

NO2名称

別名：1-ヒドロキシ-2, 4-ジニ 構 造 式
トロベンゼン

NO2分 子 式

C6H4O5N2

分 子 量

184.11

市場で流通している商品(代表例)1)
純 度：約 85％
不純物：2, 6-ジニトロフェノール(1％以下)
添加剤又は安定剤：水約 15％

1. 物理・化学的性状データ
外観：黄色固体2)

融点：112-114℃2)

沸点：昇華する3, 4)

引火

点：文献なし発火

点：文献なし爆 発 限 界：文献なし
比重： d 24 1.6833, 4)
蒸 気 密 度：6.35(空気 = 1)
蒸気圧：3×10-3 Pa(2×10-5 mmHg)(25℃)5)分 配 係 数：log Pow；1.67(実測値)6)、1.79(計算値)6)
加水分解性：加水分解を受けやすい化学結合なし
解 離 定 数：pKa = 4.17)
スペクトル：主要マススペクトルフラグメント
m/z 184(基準ピーク, 1.0)、154(0.83)、63(0.52)、107(0.45)8)
吸 脱 着 性：土壌吸着係数 Koc = 36、164 7)
粒 度 分 布：文献なし
溶

解性：2, 4-ジニトロフェノール/水；5.6 g/ l (18℃)9)
アルコール、エーテル、ベンゼンなどの有機溶媒に混和。

換 算 係 数：1 ppm = 7.65 mg/m3(気体, 20℃) 1 mg/m3 = 0.131 ppm
その他：加熱、衝撃、摩擦、振動等により爆発することがある。

(2, 4-ジニトロフェノール)22. 発生源・暴露レベル
製造量等：平成 8 年度

3,857 t (製造3,857 t

輸入0 t)10)放出・暴露量：文献なし
用 途：主用途として染料中間体、その他用途として重合禁止剤1)

3. 環境運命
1) 分解性
好気的難分解11)(化審法)
試験期間
被験物質
活性汚泥
4 週間
100 mg/ l
30 mg/ l
BOD から算出した分解度0％
嫌気的報告なし。
非生物的OH ラジカルとの反応性
対流圏大気中では、速度定数 = 1.7×10-11 cm3/分子・sec(25℃)で7)、OH ラジカル濃度を 5×105〜1×106 分子/cm3 とした時の半減期は 11〜23 時間と計算される。

2) 濃縮性
低濃縮11)(化審法)
脂質含量
4.3％(Av.)
試験濃度
第1区
50 mg/ l
第2区
5 mg/ l

試験期間
6 週間
濃縮倍率
<0.4〜0.7<3.73) 環境分布・モニタリングデータ12)実
検 出 例 と 検 出 範 囲施
水質 ppb
底質 ppb
魚類 ppm
年
B/A
B/A
B/A
検出範囲
検出範囲
検出範囲度(昭)(検出限界)(検出限界)(検出限界)
0/21
0/21−−
調査データなし
59(0.04〜0.2)(4〜41)
0/36
0/36
0/36
(平)
−
−
−
6(0.4)(7.6)(0.01)

その他
B/A
検出範囲
(検出限界)
調査データなし

調査データなし

B/A は検出数／検体数を表す。

(2, 4-ジニトロフェノール)34. 生態毒性データ

分類

生物名

藻類

LC50(mg/ l )(暴露時間)

EC50(mg/ l )(暴露時間) : 影響指標
10.9(96-h) : 増殖阻害OECD
分類基準(案)13)(harmful)−

4.39(48-h) : 遊泳阻害

toxic

4.85(96-h)−

分類基準なし1.16(96-h)

−

toxic

3.97(96-h)

−

toxic

6.58(96-h)

6.58(96-h) : 平衡喪失

toxic

Scelenastrum
capiricorntum14)(セレナストラム)

Daphnia magna14)

甲殻類(死亡を含む)(オオミジンコ)

Mysidopsisbahia7)(ミシッドシュリンプ)魚類

Oncorhynchusmykiss14)(ニジマス)

Lepomis macrochirus14)(ブルーギル)Pimephales
promelas7, 14)(ファッドヘッドミノー)−(死亡を含む)：デ−タなし( )内分類：OECD の分類基準値が適用できると仮定した時の分類
分類基準なし：試験生物種が OECD 分類基準の推奨生物種以外

5. ほ乳動物毒性データ
1) 急性毒性7, 15)
マウス
経口 LD50
吸入 LC5045 mg/kg

ラット

30 mg/kg−

ウサギ

30 mg/kg−−

経皮 LD5058 mg/kg

25 mg/kg−

静脈内 LD5056 mg/kg

72 mg/kg−

腹腔内 LD50

36 mg/kg

35 mg/kg−

麻酔したラットに 10-20 mg/kg を投与した実験で、高アンモニア血症がみられている7)。

2) 刺激性・腐食性
ウサギの皮膚に軽度の刺激性を示す15)。

3) 感作性報告なし。

(2, 4-ジニトロフェノール)4

4) 反復投与毒性(1) 経口投与
ラットに 5、10、25、50、100 mg/kg/day で 6 ヵ月間混餌投与した実験で、10 mg/kg/dayまでは影響はみられず、50、100 mg/kg/day では死亡がみられたほか、生存例では体重の急激な減少、脾臓の腫大及び暗赤色化、肝臓及び腎臓の病理学的変化、精巣の萎縮がみられている7)。

5) 変異原性・遺伝毒性
試験方法
in vitro 突然変異試験

DNA 合成阻害試験

in vivo

試験条件

結果*

大腸菌 200 ppm(S9-)15)＋

ハムスター肺細胞 7 mmol/ l15)＋

DNA 傷害試験ラット肝細胞 100 µmol/ l15)

＋突然変異試験

マウス腹腔内投与 10 g/kg15)＋*−：陰性 ＋：陽性
6) 発がん性報告なし。

7) 生殖・発生毒性
マウスに 41 mg/kg を妊娠 10-12 日目に腹腔内投与した実験で、胎児の成長阻害がみられている(毒性の詳細不明)15)。
ラットに 8、40 mg/kg/day を妊娠 9、10、11 日目に投与した実験で、胎児の成長阻害がみられている(投与経路及び毒性の詳細不明)7)。
ラットに 20 mg/kg/day を交配前 8 日間と妊娠期間及び分娩後 21 日まで投与した実験で、死産児及び出生児の死亡が増加している7)。

6. ヒトへの影響
1) 急性影響報告なし。

2) 慢性影響
本物質の暴露により溶血性貧血、好中球減少症、好酸球増加症などの血液への影響がみられている7)。また、本物質による斑点状丘疹性皮膚炎の発症が報告されている7)。
アメリカでは 1933 年の報告で、ジニトロフェノール(混合物)3-5 mg/day を 1-10 週間服用した 9 人の肥満患者について、6 人が代謝率が平均で 40％増加し、全員が体重減少した。
発汗以外に不快症状はみられず、ジニトロフェノールが肥満や甲状腺機能障害などの代謝が低下している症状に有効であるとされた。また、同年の 113 人の肥満患者についての調(2, 4-ジニトロフェノール)5査では、ジニトロフェノールのナトリウム塩 100 mg(ジニトロフェノール 75 mg 相当)を 3回/日×4 ヵ月服用し、3 人は期待以上に体重が減少し、また 9 人は不快症状がみられたため服用を止めた。
その後減量目的で、ジニトロフェノールを含む製剤がアメリカ国内で大量に消費されたが、まもなく胃腸管障害、吐気、嘔吐、食欲不振などの悪影響が報告され、なかでも皮膚炎、じんましん、浮腫などの皮膚への傷害が全体の 8-23％にみられた。
全体で 9 人の死亡が報告され、3 人は用量過誤であった。死亡例の多くはめまい、疲労、
呼吸困難、体温上昇、喉の乾き、発汗がみられ、24 時間以内に死亡した。また、1935 年には減量目的にジニトロフェノールを過量に服用した女性で白内障の発生が多く報告された。この場合の摂取量は 2-5 mg/kg/day と計算されている16)。
本物質を生産する工場で 1914 年から 1916 年の間で 2 例の死亡が報告されている7)。

3) 発がん性17, 18, 19)
機

関分類

基

準EPA(1996 年)−

1997 年現在発がん性について評価されていない。

EU(1996 年)−

1997 年現在発がん性について評価されていない。

NTP(1994 年)

1997 年現在発がん性について評価されていない。

IARC(1996 年)−

1997 年現在発がん性について評価されていない。

ACGIH(1997 年)−

1997 年現在発がん性について評価されていない。

日本産業衛生学会(1998 年)−

1998 年現在発がん性について評価されていない。

ヒトでの発がんについての報告はない。

4) 許容濃度18, 19)
機関名

許容濃度

経皮吸収性

ACGIH(1997 年)

記載なし

−

日本産業衛生学会(1998 年)

記載なし

−

7. 生体内運命
2, 4-ジニトロフェノールは皮膚、呼吸器及び消化管から容易に吸収される7)。
ラット及びウサギに皮下投与した場合、速やかに体内に分布する。このとき血清中にもっとも高濃度に分布し、その他、腎臓、肺及び肝臓中にも多量が分布する7)。
ウサギに腹腔内投与した実験で、投与後 7 時間以内に血清レベルは最高値の 1％以下に減少している7)。
マウスの皮膚に本物質を 1 mg/kg 塗布した実験では、24 時間で 94％が排泄されている7)。
ウサギに本物質を皮下投与した実験(投与量不明)では、尿中に本物質のグルクロン酸抱合体、2-アミノニトロフェノール及びその硫酸抱合体が確認されている。また、in vitro の実験では 4-アミノニトロフェノールの存在も示されている7)。

(2, 4-ジニトロフェノール)6

本物質による致命的中毒者の尿中に、2-アミノ-4-ニトロフェノール、4-アミノ-2-ニトロフェノール及びジアミノフェノールが見出されている。
本物質はほ乳類において、未変化体、グルクロン酸抱合体あるいはおそらく 2, 4-ジアミノフェノールとして排泄される。ラットに本物質を経口投与した実験では、遊離のジニトロフェノール及び 2-アミノ-4-ニトロフェノールが排泄されている7)。
マウスに本物質 20 mg/kg を腹腔内投与した実験では、消失半減期(血中か体全体かは不明)は 54.0 分であり、同様の実験でラットでは 225 分であった7)。

8. 分類(OECD 分類基準・案13))

1) ほ乳動物に対する急性毒性は、経口投与ではマウス、ラット、ウサギでクラス 2、経皮投
与ではマウス、ラットでクラス 2 に分類される。

2) 水圏環境生物に対する急性毒性は、藻類に対しては harmful に該当し、甲殻類及び魚類に対しては toxic に分類される。

9. 総合評価
1) 危険有害性の要約
2,4-ジニトロフェノールのヒトへの影響として血液への影響や皮膚炎が報告されており、また経口摂取による死亡や白内障の発症が報告されている。実験動物では LD50 値が低く、反復投与では肝臓、腎臓、精巣への影響がみられている。変異原性・遺伝毒性では in vitro、in vivo とも陽性の結果が報告されている。ヒト及び実験動物での発がん性についての報告はない。生殖・発生毒性では胎児毒性の報告がある。2, 4-ジニトロフェノールは皮膚、呼吸器及び消化管から容易に吸収されるが、速やかに代謝、排泄される。
本物質は環境中に放出された場合、大気中では OH ラジカルとの反応が関与しており、半減期は 1 日以内と計算される。水圏では生分解されにくいが、生物への蓄積性は低い。
環境庁のモニタリングデータでは環境中から検出されたことはない。水圏環境生物に対する急性毒性は甲殻類及び魚類で強い。

2) 指摘事項(1) ヒトで血液への影響や皮膚炎が報告され、経口摂取による死亡や白内障の発症が報告されている。
(2) 変異原性陽性の報告がある。
(3) 衝撃、摩擦、振動等により爆発することがあるので、輸送、取り扱い等には注意が必要である。

平成 11 年 12 月作成

(2, 4-ジニトロフェノール)7

参考資料

1) (社)日本化学工業協会調査資料(1999).
2)

The Merck Index, 12th. Ed., Merck & Co., Inc.(1996).

3) 有機合成化学協会編, 有機化学物辞典, 講談社(1985).
4) 化学辞典, 東京化学同人(1994).
5)

Richardson, M. L. et. al., The Dictionary of Substances and their Effects, Royal Society ofChemistry(1992).

6) 分配係数計算用プログラム

C Log P , アダムネット(株).

7)Hazardous Substances Data Bank(HSDB), U.S.National Library Medicine(1998).

8)

NIST Library of 54K Compounds.

9)

Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals, 3rd. Ed., Van Nostrand ReinholdCo.(1996).

10) 平成 8 年度 既存化学物質の製造・輸入量に関する実態調査, 通商産業省.
11)

通産省化学品安全課監修, 化学品検査協会編, 化審法の既存化学物質安全性点検デー
タ集, 日本化学物質安全・情報センター(1992).

12)

環境庁環境保健部環境安全課監修, 化学物質と環境(1998).

13)

OECD, Proposal for a Harmonized Classification System based on Acute Toxicity(1996).

14)

AQUIRE/NUMERICA データベース.

15)

Registry of Toxic Effects of Chemical Substances(RTECS), US NIOSH(1996).

16)

Warren D. Horner, Archives of ophthalmology, 27, 1097-1121(1942).

17)

JETOC, 発がん性物質の分類とその基準, 発がん性評価物質一覧表, 第 3 版(1997).

18)

ACGIH, Booklet of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices(1996).

19)

許容濃度等の勧告, 産業衛生学雑誌, 40, 129-153(1998).

別添資料
生態毒性図

(2, 4-ジニトロフェノール)8

生態毒性図

藻 類
(mg/ l )100

セレナストラム1010.9魚 類

甲殻類
オオミジンコ

ミシッドシュリンプ

ニジマス

ブルーギル

ファットヘッドミノー(96-h)
6.58(96-h)
4.39(48-h)

4.85(96-h)
3.97(96-h)
LC50
1.16
1(96-h)

引用文献
1) AQUIRE/NUMERICA データベース.
2) Hazardous Substances Data Bank(HSDB), U.S. National Library of Medicine (1995).

EC50