らせん構造にみせられてー 恩師、スタッフ、卒業生、友人、共同研究者へ感謝を込めて ー
1991年7月〜2024年3月 (32年8ヶ月)
nH

これまでの思い出OOOOOC12H25

令和6年3月9日
名古屋大学 大学院工学研究科 有機・高分子化学専攻
八島 栄次
謝辞：井改知幸 先生, 沖 光脩 先生, 学生の皆さん略歴1982. 3: 大阪大学基礎工学部合成化学科卒業(故結城平明 教授、畑田耕一 助教授、岡本佳男 助手)
1984. 3: 大阪大学大学院基礎工学研究科博士前期課程修了
1986. 3: 同博士後期課程中退(畑田耕一 教授、岡本佳男 助教授、北山辰樹 助手、右手浩一 助手)
1986. 4: 鹿児島大学・助手 (故宮内徳之 教授、明石 満 教授)
1988. 1: 工学博士 (大阪大学)
1988. 9 - 1989. 8: Massachusetts大学 Amherst校 博士研究員 (David A. Tirrell 教授)
1991. 7: 名古屋大学・助手 (岡本佳男 教授、川上雄資 助教授、中野 環 助手)
1992. 11: 名古屋大学・講師 (岡本佳男 教授、中野 環 助手)
1995. 4: 名古屋大学・助教授 (岡本佳男 教授、中野 環 助手、幅上茂樹 助手)
1998.4: 名古屋大学・教授 (前田勝浩 助手)
前田勝浩 講師、森野一英 助手、蒲池利章 准教授 (東工大)
古荘義雄 准教授、飯田拡基 助教・講師、逢坂直樹 講師
田浦大輔 助教、鈴木 望 特任助教、井改知幸 准教授、沖 光脩 特任助教
2024. 3: 名古屋大学・定年退職

大阪大学基礎工学部 合成化学科・基礎工学研究科 (1978. 4 -1986.3)
北山辰樹 先生

右手浩一 先生

太田浩二 先生

畑田耕一 先生
故結城平明 先生

岡本佳男 先生

A your e ort wi be rewarded.
Chance favors the prepared mind! by Y. Okamoto
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ff

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Toyonaka, Osaka (1982)

B 初めての研究テーマ (1981)
B The First Helix-sense-selective Polymerization (Asymmetric Polymerization)(-)-Sparteine

CH3
H2C

Achiral

C

N

N

Li

O

CH3
H2C

C 4H 9O

TrMA

Asymmetric
PolymerizationnO

O

Toluene, -78°C

C

C

C

One-handed Helical Polymers

PTrMA

Y. Okamoto et al., J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4763.

■ Zielger-Natta触媒によるらせん選択重合C4,4,4-Triphenyl-1-butene
First synthesized by Russian chemists

https://www.meirinkanshoten.com/products/detail/433312

No polymerization
reaction

Beilstein databasesince 1817
https://www.chemistryworld.com/features/200-years-of-gmelins-handbook/3007265.article

大阪大学 (1978.4 - 1986.3) 博士論文 (1988.1) 12 報

B (-)Spartaine-Grignard試薬錯体によるラセミのメタクリル酸エステルの不斉選択重合Y. Okamoto,* E.Yashima, K. Hatada, H.Yuki et al., J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1984, 22, 1831-1837.
H. Kageyama, N. Kasai,* Y. Okamoto, E.Yashima et al., Makromol. Chem. 1984, 185, 913-932.
H. Kageyama, N. Kasai,* Y. Okamoto, E.Yashima et al., Makromol. Chem. 1984, 185, 933-955.
E.Yashima,* Y. Okamoto,* K. Hatada, H. Kageyama, N. Kasai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2071-2077.

B リビングらせん高分子を開始剤に用いたラセミのメタクリル酸エステルのhttps://sites.dartmouth.edu/chem-instrument-core-facility/analytical-instruments/.

© BRUKER

らせん選択・不斉選択重合
Y. Okamoto,* E.Yashima, K. Hatada, J. Polym. Sci. Part C: Polym. Lett. 1987, 25, 297-301.
E.Yashima,Y. Okamoto,* K. Hatada, Polym. J. 1987, 19, 897-904.
E.Yashima,Y. Okamoto,* K. Hatada, Macromolecules 1988, 21, 854-855.
Reviews:
Asymmetric Polymerization of Methacrylates
NMR 15, 263-298.
Y. Okamoto* and E.Yashima, Synt. Org. Chem., Jpn. 1987, 45, 792-804; Prog. Polym. Sci. 1990,

B ■ Chiral Separation on PTrMA:

https://blog.goo.ne.jp/ktonegaw/e/03e84c4fe4608f263779c5f442bf29f9

https://fcm.blog.ss-blog.jp/2010-01-21

Y. Okamoto,* S. Honda, E.Yashima, H.Yuki, Chem. Lett. 1983, 1221-1224.
Y. Okamoto,* E.Yashima, K. Hatada, K. Mislow,* J. Org. Chem. 1984, 49, 557-558.
Y. Okamoto,* E.Yashima, an K. Hatada, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1051-1052.

■ PTrMA:Y. Okamoto,* E.Yashima, M. Ishikura,
Hatada,J. 1987,
NEC PCK.9801(128KPolym.
Memory):一太郎19, 1183-1190.
Y. Okamoto,* E.Yashima, T. Nakano, K. Hatada, Chem. Lett. 1987, 759-762.
IBMIBM
Y. Okamoto,* E.Yashima, M. Ishikura, K. Hatada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 255-259.
Wikipedia

https://www.ibm.com/blogs/think/jp-ja/from_future_archaeology-ibm-selectric-typewriter/B 初めての国際共著論文 (1984)
Chromatographic Resolution of Perchlorotriphenylamine on(+)-Poly(triphenylmethy1 methacrylate)
Yoshio Okamoto,* Eiji Yashima, Koichi Hatada, and Kurt Mislow*
J. Org. Chem. 1984, 49, 557-558.

Mr. Chirality

http://www.uchida-draft.com/web_catalog/jogi/06_cave/index.html#banno_menu
https://www.amazon.co.jp/%E3%83%AD%E3%83%83%E3%83%88%E3%83%AA%E3%83%B3%E3%82%B0%E3%83%A9%E3%83%94%E3%83%83%E3%83%89%E3%82%B0%E3%83%A9%E3%83%95IPL0-5mm-1903-240-%E6%97%A5%E6%9C%AC%E6%AD%A3%E8%A6%8F%E5%93%81/dp/B0007OEB2W?th=1

Kurt Mislow

Curved ruleClCl

https://chemistry.princeton.edu/news/kurt-m-mislow-stereochemistry-pioneer-remembered-at-memorial-symposium/
photo by Denise Applewhite

N

Cl
Cl

Cl

(June 5th, 1923 – October 5th, 2017)3

JASCO J-40
https://www.jasco.co.jp/jpn/technique/history/museum.html

Chirality Medal

1993鹿児島大学 (1986. 4 -1991.6)

明石 満 先生

住めば都(鹿児島大学・大阪大学 名誉教授)
故宮内 徳之 先生

核酸塩基を用いたアフィニティークロマトグラフィー用充填剤
高分子ナノ粒子・高分子医薬の開発
DNAを用いた不斉識別
Y. Baba, M. Tsuhako, T. Sawa, M. Akashi, and E. Yashima, Anal. Chem. 1992, 64, 1920-1925.

1988 - 1989

Mac & ChemDrawに驚嘆Dave A. Tirrell
Wikipedia

Mac 128K (初代)

http://www.uchida-draft.com/web_catalog/jogi/06_cave/index.html#banno_menu
https://www.amazon.co.jp/%E3%83%AD%E3%83%83%E3%83%88%E3%83%AA%E3%83%B3%E3%82%B0%E3%83%A9%E3%83%94%E3%83%83%E3%83%89%E3%82%B0%E3%83%A9%E3%83%95IPL0-5mm-1903-240-%E6%97%A5%E6%9C%AC%E6%AD%A3%E8%A6%8F%E5%93%81/dp/B0007OEB2W?th=1

雲形定規

Mac SE/30

https://sudarenoheya.wordpress.com/2014/01/26/%E3%81%82%E3%81%AA%E3%81%9F%E3%81%AE%E5%88%9D%E3%82%81%E3%81%A6%E3%81%AEmac-%E3%81%AF%E4%BD%95%E3%81%A7%E3%81%97%E3%81%9F%E3%81%8B%EF%BC%9F/

B 遺伝子組換え技術を用いた周期性均一ポリペプチドの合成：1988ー1989
B Genetic-Controlled Sequential Polypeptide Synthesis: 1988-1989
AT TCG TAA GGT GCC GCC GCT GGT GCO GGC GAA CGT GCA GGC GCT GGT GCC GGC GAA GCT GCC GGC AT T CCA CGG CCG CGA CCA CGC CCG C T T CCA CG T CCG CGA CCA CGC CCG C T T CCA CGG CCTAG

UMass (1988-1989)

B 遺伝子組換え技術を用いた周期性均一ポリペプチドの合成-[(AlaGIy)xGluGly]n-

1a: x= 3; n = 36
1b: x= 4; n = 28
1c: x= 5; n = 20
1d: x= 6; n = 14

自然の摂理に驚嘆.....

n = 36
image attributed to “The Science Creative Quarterly” and Jen Philpot

n = 28-[Gly[(AlaGIy)3GluGly]2]n-

AT TCG TAA GGT GCC GCC GCT GGT GCO GGC GAA CGT GCA GGC GCT GGT GCC GGC GAA GCT GCC G
GCATT CCA CGG CCG CGA CCA CGC CCG CTT CCA CGT CCG CGA CCA CGC CCG CTT CCA CGG CCTAG

B 遺伝子を用いた初めての3次元構造制御ポリペプチド

David A. Tirrell et al., Science 1994, 265, 1427

B 溶液法による逐次化学合成：100gのアラニンから、〜数mg: X-rayで周期構造決定 (12/29/1988)(1988-1989)

B 遺伝子組換え技術を用いた周期性均一ポリペプチドの合成
Smectic ordering in solutions and films of a rod-like polymer owing to monodispersity of chain length

Dave Tirrell(Caltech)Jane
木曽路 (2012)

Bert Meijer Mr = 20,100, PDI = 1.2, Sigma Chemical Co.

DP = 76 (9,813.9)

B One of 14 alive big four academicians in USA
Poly(L-glutamic acid) (PLGA)B Smectic ordering in solutions and lms of a rod-likehelical polymer owing to monodispersity of chain lengthfi

S. M.Yu, G. Zhang, D. A. Tirrell et al., Nature 1997, 389, 167.

B 名古屋大学・岡本研 (1991.7 – 1998.3)
B #1 新規多糖誘導体キラル固定相の開発と不斉識別機構の解明
B 2D NMRによる構造決定・キラル識別機構の解明
B コンピュータシミュレーションによるキラル識別機構の解明# Computational Studies of Chiral Discrimination Mechanism on Cellulose Trisphenylcarbamate
E.Yashima, M.Yamada,Y. Kaida,Y. Okamoto,* J. Chromatogr. A, 1995, 694, 347-354.
# NMR Studies of Chiral Discrimination Relevant to the Liquid Chromatographic Enantioseparation
by a Cellulose Phenylcarbamate Derivative
E.Yashima, C. Yamamoto,Y. Okamoto,* J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4036-4048.
# Structural Analysis of Amylose Tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) by NMR Relevant to Its Chiral
Recognition Mechanism in HPLC
C. Yamamoto, E.Yashima,Y. Okamoto,* J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12583-12589.

M-43 helix

B #2 新規らせん高分子の合成

B かさ高いアセチレンモノマーの重合によるらせん構造制御

B 名古屋大学・岡本研 (1991.7 – 1998.3)
B #1 新規多糖誘導体キラル固定相の開発と不斉識別機構の解明
B 2D NMRによる構造決定・キラル識別機構の解明
B コンピュータシミュレーションによるキラル識別機構の解明# Computational Studies of Chiral Discrimination Mechanism on Cellulose Trisphenylcarbamate
E.Yashima, M.Yamada,Y. Kaida,Y. Okamoto,* J. Chromatogr. A, 1995, 694, 347-354.
# NMR Studies of Chiral Discrimination Relevant to the Liquid Chromatographic Enantioseparation
by a Cellulose Phenylcarbamate Derivative
E.Yashima, C. Yamamoto,Y. Okamoto,* J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4036-4048.
# Structural Analysis of Amylose Tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) by NMR Relevant to Its Chiral
Recognition Mechanism in HPLC
C. Yamamoto, E.Yashima,Y. Okamoto,* J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12583-12589.
80歳お祝い特集号

Lasha

Kate Bezhan 岡本先生

Prof.
G. Blaschke

山本智代
Djaba

2022
Chirality, 34, 306-316 (2022)Special Issue in honor of the 80th birthday of Prof. Yoshio Okamoto

September 11, 2002, Hamburg

B 名古屋大学・岡本研 (1991.7 – 1998.3)
B #2 新規らせん高分子の合成
B かさ高いアセチレンモノマーの重合によるらせん構造制御
1993
CH3
H2C

1994
Cl
Rh
Cl

C
CO

H

CH3
H2C

O

H

2

O

Rh

Chiral ligands

C
N

n

n

N

Li

(-)-Sparteine
C H
4 9

MeOH / H+

H

C
C OH

C O
OH

O

O
C

らせん誘起&記憶No optical activity

Poly((4-carboxyphenyl)acetylene) as a Probe for Chirality Assignment of Amines by Circular Dichroism
E.Yashima, T. Matsushima, and Y. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11596-11597.
“岡本佳男先生から「おもろい！」と言っていただき、研究者としての自信につながった”
八島栄次, 化学と工業 “私の自慢”, 2011, 64, 334-336.

1994年4月10日 岡本研 M1 松島輝幸君

B 名古屋大学・岡本研 (1991.7 – 1998.3)
らせん誘起の発見
B #2 新規らせん高分子の合成
B かさ高いアセチレンモノマーの重合によるらせん構造制御
1993
CH3
H2C

1994
Cl
Rh
Cl

C
CO

H

CH3
H2C

O

H

2

O

Rh

Chiral ligands

C
N

n

n

N

Li

(-)-Sparteine
C H
4 9

MeOH / H+

H

C
C OH

C O
OH

O

O
C

らせん誘起&記憶No optical activity

Poly((4-carboxyphenyl)acetylene) as a Probe for Chirality Assignment of Amines by Circular Dichroism
E.Yashima, T. Matsushima, and Y. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11596-11597.
“岡本佳男先生から「おもろい！」と言っていただき、研究者としての自信につながった”
八島栄次, 化学と工業 “私の自慢”, 2011, 64, 334-336.

1998年4月八島研発足：物質制御工学専攻 (1998.4-2017.3)
1998
前田先生

浅井さん
泉先生

(撮影 M1 鈴木良徳)
1列目: M1 青山幸二, 森野一英, 秘書: 浅井(現近藤)要子さん
故泉 有亮 名誉教授 (元椙山女学園大学学長), 八島栄次

2列目: 留学生: アルベルト斎藤光央, B4 魚崎剛志, M1 河村浩良, B4 山中俊夫
B4 石川真義, M2 (川瀬), 玉木伸二, 前田勝浩 助手, M1 佐藤 修, M2 岡田誠司
(B4 林 喜一郎) 12名

2003年新年会: 物質制御工学専攻 (1998. 4-2018.3)

齋藤 徹 先生

山口 毅 先生

森野一英 先生

前田勝浩 先生
沢邊恭一 先生
松宮弘明 先生

松田 勇 先生
三浦佳子 先生

小林一清 先生 伊藤健兒 先生

飴野さん

椿 淳一郎 先生 故香田 忍 先生 平出正孝 先生 正畠宏祐 先生

物質制御在職時の教授の先生方：
野村浩康 先生, 関 隆広 先生, 浅沼浩之 先生, 河本邦夫 先生, 薩摩 篤 先生, 平澤政廣 先生, 北 英紀 先生

April 3rd, 2003

2003: 応用化学教室・懇親会_金泉閣 (–2017.3)
伊藤秀章 先生
熊谷 純 先生
高野敦志 先生 菊田浩一 先生
西山久雄 先生 平野眞一 先生 沢邊恭一 先生
室賀嘉夫 先生 関 隆広 先生 松下裕秀 先生

坂本 渉 先生 故大谷 肇 先生
原口紘旡 先生 岡野 孝 先生
伊藤健兒 先生 木村 真 先生 伊藤彰英 先生
幅上茂樹 先生 松田 勇 先生 米澤 徹 先生

故高木克彦 先生

岡本佳男 先生
服部 忠 先生
故宮﨑哲郎 先生

河本邦夫 先生
正畠宏祐 先生

当時の教授の先生方：柘植 新 先生、澤木宜彦 先生、野田一郎 先生、岩原弘育先生、山根 隆 先生、山本 尚 先生

March 8th, 2003

2006: 応用化学教室・懇親会_金泉閣 (–2017.3)
室賀嘉夫 先生
菊田浩一 先生
渡慶次学 先生

熊谷 純 先生

伊藤秀章 先生
岡野 孝 先生
北川邦之 先生

薩摩 篤先生
河本邦夫 先生

竹岡敬和 先生
坂本 渉 先生
鳥本 司 先生

西山久雄 先生
上垣外正己 先生
吉田寿雄 先生
梅村知也 先生
松田 勇 先生
木村真 先生

山本智代 先生
原口紘旡 先生

関 隆広 先生

馬場嘉信 先生

余語利信 先生

故高木克彦 先生

高野敦志 先生

応化教室在職時の教授の先生方：
松下裕秀 先生, 大井貴史 先生, 大槻主税 先生, 岡崎 進 先生, 小長谷重次 先生, 楠 美智子 先生,
忍久保 洋 先生, 山本芳彦 先生, 村上 裕 先生, 松田亮太郎 先生, 山下 誠 先生, 長田 実 先生

March 4th, 2006

物質制御工学専攻 第三講座(1998. 4-2018.3)
4号館4F(10F: 2004.5 – 2024.3)
上垣外先生 (38歳)

工学部 新1号館

Feb. 7th, 2004

工学部 旧4号館(2F: 1998.4 – 2000.3)(4F: 2000.4 – 2004.4)

B 研究室をもつ 名古屋大学工学研究科 物質制御工学専攻1998〜
B さきがけ研究２１「形とはたらき」(1998ー2001 )https://brh.co.jp/s_library/interview/24/ 写真：大西成明

https://ameblo.jp/kagaku/image-12357022227-14125640289.html

Nature 2000, 408, 764-766.

世の中には凄まじい研究者がいる
丸山工作 研究総括

柳田 敏雄 先生

(1930 - Nov 21, 2003)

理研・生命システム研究センター長

故「全員に期待しているわけではなく、一人でいいからピカッと光る人がでればそれでいい。」「５年も生きたくない。３年あれば、やりたいことを終えられる。」「いい加減に、ほどよく」「ゆらぎの概念」

大久保達也 (東大), 久保由治 (埼玉大), 鹿又宜弘 (明治大)
袖岡幹子 (東北大), 民秋 均 (立命館大), 三原久和 (東工大)生化学の建設者たち
学会出版センター(2004 5/20)"Because I'm right," he responds in Nature.

丸山敬

http://www.jst.go.jp/kisoken/presto/sakigakeweb/katati/B Background of Helical Polymers

Static Helix & Dynamic Helix

B らせん高分子化学は、基礎・応用の両面で日本が世界を先導している
CH3

n

n

H2C

CH3

C
O

Natta, 1955

Pino, 1960nO

Yoshio Okamoto

Okamoto, 1979, 1980

CC

B Question:

No information of helical sense (P or M)

helix-reversal
O
C N

N

n

R Nolte, 1974, 1986
Roeland Nolte (Dec. 16th, 1944 – Feb. 15th, 2024)

Static Helical Polymers 静的らせんnnHMark Green

Green, 1988

R

Ciardelli, 1967
Simionescu, Percec, Tang, Masuda, Tabata, Sanda, Aoki,
Kakuchi, Takata, Maeda, Deng, Riguera, Freire, Wan,,,

動的らせん Dynamic Helical Polymers

B Background of Helical Polymers

Static Helix & Dynamic Helix
https://www.japanprize.jp/press_releases20190408.html

B Helix-sense-selective polymerization (asymmetric polymerization)(-)-Sparteine

CH3
H2C

Achiral

C

N

H2C

N

Li

O

CH3

C 4H 9

O

TrMA

n
O

O

Toluene, -78°C

C

C

2019
JAPAN PRIZEC

Asymmetric
Polymerization

PTrMA

Static Helical Polymers
VIP Y. Okamoto et al., JACS, 1979, 101, 4763.

静的らせん

B Polymerization of chiral/achiral monomers via chiral amplification
O
C N

60

40

(R)

O
C N

O
C N
(S)

20 %ee199

Chiral Amplification

Dynamic Helical Polymers
M. M. Green et al. JACS, 1995, 117, 4181.

Majority Rule

O
C N

動的らせん

Review: M. M. Green, et al. Science 1995, 268, 1860.

(R)

1 mol% chiral unit

VIP
M. M. Green et al. JACS, 1989, 111, 6452.

Sergeants-Soldiers Principle
Review: E.Yashima, et al., Chem. Rev., 2016, 116, 13752-13990.

https://dteurope.com/science/dr-katalin-kariko-awarded-the-2022-japan-prize/

April 8th, 2019
Mitsuo
SAWAMOTO

YoshioOKAMOTO

TakuzoAIDA
Eiji
YASHIMA

Japan Prize Ceremony at Tokyo

April 8th, 2019
Masami Kamigaito
Mitsuo Sawamoto
Yushu Matsushita

Takuzo Aida

Japan Prize Ceremony at TokyoB Helical Polymer Synthesis: Helix-Induction and Memory Concept(動的らせんポリアセチレン)

Achiral Rh catalyst

CO2H

CO2H

CO2H

Rh

No optical activity

BF4-

CO2H

Achiral monomern

NaOH or Et2NH
Water, 30°C, < 1 h

NOT metathesis, but 2,1-insertion
Cis-transoidal structure
R. Noyori et al., J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 12035.

Dynamic Helical Polymer
CO2H

CO2H

動的らせん

Cis–transoid structureOne-step synthesis of water-soluble cis-transoidal functional polyacetylenes
前田勝浩 教授

E.Yashima, T. Matsushima,Y. Okamoto, JACS, 1995, 117, 11596.
M. A. Saito, E.Yashima, et al. Macromolecules, 2000, 33, 4616.
A. R. A. Palmans, E.W. Meijer, S. E. Denmark, J. Polym. Sci. 2021, 59, 1171.

(金沢大学 WPI)

2019

Amplification of Asymmetry 不斉増幅
Helix-Inversion らせん反転
Memory of the Helicity らせん記憶
Switchable Chiral Materials キラル材料

B 非共有結合的相互作用を介したらせん誘起・破格の不斉増幅
Gel

n

n

H

H
JACS, 1995, 117, 11596
JACS, 1997, 119, 6345
Nature, 1999, 399, 499
JACS, 2003, 125, 2516 (gel)JACS, 2004, 126, 4329

Amines*Amino Alcohols*

Sugars*Diols*
Amino Sugars*

C OH
O
n

CD
CD

H

Carboxy
Acids*nn
H
Cholesteric
Nematic

HnH

Amines*Ammonium
Salts*
C OH
O

CO2H
(S)-4

25 µm
µm
50

XRD
n

H

X
The World s Best Chirality Sensor

N

Amino Acids*
Ammonium Salts*

P O
OH OH

(1R,2R)-5
JACS, 2001, 123, 7441(R)-3
JACS, 2004, 126, 11711(R)-5
JACS, 2005, 127, 2960,
5018
(R)-2

JACS, 2004, 126, 1516
JACS, 2004, 126, 16284
Macromolecules 2006, 39, 5371
n23/10 helix

HO

The first LC polyacetylene based on
the main-chain stiffness.
The first structural determination ofhelical structures of polyacetylenes by XRDCOB The most sensitivechirality sensor for free amino acids
O

N

O

Less than 0.005% ee of alanine can be detected.
’

B OH
OH
JACS, 1996, 118, 9800

O

O

JACS, 2003, 125, 1278
JACS, 2007, 129, 3676

Chem. Rev., 2016, 116, 13752-13990.

B Helical Polymer Synthesis: Helix-Induction and Memory(らせん構造の誘起と記憶)

S

=
NH2

(S)

(R)

ne
i
- Am
CF

O
C
3

CF

H
2

R

- Am
ine

3C

n

=

NH2

O

2H

H

Dynamic Helical Polymer O

C OH

Polymerlost its
inducedhelicity
Non-covalent
Helicity
Induction
20
20

CD

10
10

b: Memorized(S)-amineat 65 °C

Right-handed
induced helix

00

–10
–10

(R)-aminea:Memorized
at 25 °C–20–20

c: (––) d: (––)
310
310

400
400

5

Abs
0
500 / nm500

Wavelength (nm)ε × 10–3 (M–1 cm–1)

Left-handed
induced helix–1) –1
ΔεΔε
(M–1
cm–1
M
/ cm

EY, T. Matsushima,Y. Okamoto, JACS, 1995, 117, 11596.

B Helical Polymer Synthesis: Helix-Induction and Memory(らせん構造の誘起と記憶)

S

=
NH2

(S)

(R)

ne
i
- Am

R

- Am
ine

=

NH2

n

H

1st Generation
Dynamic Helical Polymer O

C OH

Achiral amines are essential for the helicity memory
Non-covalent
One-handed Helicity
Helicity Induction
MemoryNature, 1999, 399, 449.

Left-handed
induced helix

HO

NH2

Right-handed
induced helix
Conformational
dynamic
memorymemory=AchiralaminesAchiral amines

Memory of Left-handed Helix

JACS, 1995, 117, 11596.
JACS, 1997, 119, 6345.
Nature, 1999, 399, 499.
JACS, 2004, 126, 4329.

B Dual Memory via Helix Inversion 左右のらせんの記憶nHOHelix induction

らせん反転
Helix
inversion(R)-2Heating

in DMSO

Cooling

ERATO

Dr. T. Miyagawa

Achiral amines are essentialDiastereomers
for the helicity memory
P
OH

Left-handed helix

10

(R)-2

8
20 ECD
20

Memory of both helices
10
10

NH2

00

(R)-2

–10
–10

–20
–20

8

25 °C

b: Memorized
Memorized
65 °C
at at
65°C

NH2
Memorized
a: Memorized
at at
25°C
25 °C
H2N
achiralc: (––)d: (––)8

310

Right-handed helix

400
500 / nmWavelength (nm)

5

0

n

H
VCD

65 °C

65 °C

(R)-2
at 65°C
25 °C

00

Enantiomers

65 °C

–10
–10

at 25°C

–20
–20

5

25 °C

65 °C

M-helix

P-helix
310
310

0

ε × 10–3 (M–1 cm–1)

20
20

ε × 10–3 (M–1 cm–1)–1)
Δε (M–1cm
Δε / cm–1 M–1

poly-7/ cm
Δε (M–1Δε
cm–1) –1 M–1

O

25 °C

400
500
1150
400
Wavelength (nm)500 / nm

1.5
0.5

0
1125

Figure.
CD spectra of isolated
poly-7by produced
SEC
B
Both enantiomerichelicescan bewith a high ef ciency from dynamically diastereomeric helicalfractionation using
a DMSO
8 (0.08
polyacetylenes
inducedby asolution
single ofenantiomerfiM) as the mobile phase from poly-7–(R)-2
T. Miyagawa, A. Furuko, K. Maeda, H. Katagiri,Y. Furusho et al., JACS, 2005, 127, 5018.
complex at 25 (a) and 65 °C (b). Absorption
spectra of the memorized poly-7 at 25 and 65

B 原子間力顕微鏡 (AFM) によるラセン構造の直接観察
C
N n

n

n

持続長 q = 130 nm

HO

11/5 helix (XRD)
NH O
OC10H21+40°

H

q = 90 nm

q > 200 nm

NH O

NH

11/5 helix (XRD)

O

OC10H21二次元結晶

15/4 helix (XRD)

O

O

ERATO
OC H

21
Prof. J10
Kumaki(Yamagata Univ)

helix reversal

Dr. S.-I Sakurai

右巻き pitch= 2.33nm

右・左巻き pitch= 2.3nm

左巻き (98 %) pitch= 1.28nm

Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1245
JACS, 2006, 128, 5650

Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7606
JACS, 2011, 133, 108

JACS, 2006, 128, 708; JACS, 2008, 130, 229
JACS, 2009, 131, 6708; JACS, 2010, 132, 5604
JACS, 2011, 133, 9156

B ラセン構造の向きやピッチ, ラセンの片寄り, ラセン反転の直接観察に初めて成功
Review: J. Kumaki, S. Sakurai & E.Yashima Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 737

梶谷・大越・坂尻・尾之内・Z.-Q. Wu・鈴木・藤戸・坂野B 原子間力顕微鏡 (AFM) によるラセン構造の直接観察
Prof. Stefan Hecht
O

H
N S

O

O

O

O

O

H
N R

O

O

3

O

O

O

O

O

3

O

O

O
O
O

O

O

O

O
O

O

O

O

O

O

O
N

n

n

OHC

M-helix

P-helix

CHO

ラセン反転
Heating

pitch= 1.05 nm

Cooling
Prof. Myongsoo Lee
P-helix

M-helix

5 nm
P-helix

5 nm

25 nm

M-helix

Stefan Hecht, JACS, 2012, 134, 8718-8728

M-helix
坂野・山口

10 nm

P-helix

Myongsoo Lee,Yongju Kim, Science, 2012, 337, 1521-1526

B フォルダマーや超分子ポリマーのラセンの向きやピッチを直接観察・決定することに初めて成功

O

O

RO

N
H

N
H

OR

Twisted stacking

ca. 5.7 nm

N
O

NH

HN

OR

S-Zn

0

R-Zn

−100
Helical pitch

in MCH
0.1 mg/mL

OR
OR

RO
RO

S-Zn: R =ca. 4.2 nm

370

R-Zn: R =0.5

0450 / nmF. Helmich, B. Meijer et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2010

S-Zn: (60 × 60山口(浅井)智子
nm)

R-Zn: (60 × 60 nm)

Bert Meijer

ca. 4.2 nm
三木(小山)麻里恵

Floris Helmich

Eindhoven
Left-handed
singleNagoya
fiber
July 21, 2011,ca. 5.6 nm

ca. 4.2 nm+31.0° ± 0.2°

ca. 5.7 nm

2012

pitch = 5.7 nm

2004

400

1.0

Eindhoven
Right-handed single fiber-31.2° ± 0.2°

O
RO

(MCH, 3.3 × 10−5 M)

pitch = 5.6 nm

N

N
Zn
N

OR
OR

100

Abs.

RO
RO

CD (mdeg)

B Chiral porphyrin stacks (Bert Meijer)

M. Mabesoone, A. Markvoort, M. Banno, T. Yamaguchi, F. Helmich, H. Naito, A. EY, Palmans, B. Meijer, JACS, 2018, 140, 7810.

Ph.D. Defense Ceremony in Holland

Floris Helmich
Roeland Nolte

Anja Palmans

Bert Meijer

Floris Helmich

Albert SchenningNobuhiko Hosono(Riken-Kyoto-Tokyo)
Yoko Nakano

February 7th, 2012, EindhovenB Macromolecular Helicity Induction, Helix-Switch & Memory(記憶力を有するらせん高分子)
n

n

H

H

O

野々川・山本・黒柳
大保・村木

O

CO2H

O

O
P N

Asymmetric catalyst

ONa

JACS, 20042
JACS, 2009O

103 helix

石川・三辻・長谷・永井・梶谷・大越・宮部・田村

二村

B The most sensitivechirality sensor for free amino acids(0.005%ee Ala)
HO2C

P O
OH OH

JACS, 1996

OC n

尾之内・西村 N
石黒・柏木・武藤Dynamic HelixMemory

B OH
OH

O

N

C

H

O

O
JACS, 2003
JACS, 2007

n

JACS, 2001
JACS, 2004
JACS, 20052

H

(S)

n

n

H

1st Generation

Gel

C OH
O
HN

Chiral sensing

JACS, 2000

JACS, 2002, 2006

山中・黒柳

佐藤・望月・渡辺

JACS, 2004, JACS, 2004,
Macromolecules 2006

O

JACS, 2003
五藤

Chiral filter

坂尻・武山・大越Nature, 1999; JACS, 2004

O

H

Ph

H

st-PMMAO

CH3NO2

HN

N

OH

MeO

NO2

Ph ∗

Angew. 2008; JACS, 20082; 2010;
Angew. 2013; 2017; JACS, 2020

N

Angew, 2002; JACS, 2004 西村・櫻井・
土屋・大澤

2310 helix

森野・玉木・牧原・森下・岡田・青山・畑中・津久井・神谷・浅利・井上・松下・森本・糸見・渡辺nHelical array of C60

N

50 µm

(R)

n

H

n

Helical polymer organocatalyst
CL, 2011; ACS Macro. Lett. 2012

飯田・Z. Tang・H.-Y. Hu
G. Miyake・林・L. 高田・渡邊

河内・熊木・草薙・北浦・河合・見波・岩田・高橋・間宮・川端ref 江坂・森岡・稲田・深津・吉田・玉川

B Macromolecular Helicity Induction, Helix-Switch&
MemoryO
NO
N(記憶力を有するらせん高分子)

N

N
n

n

O
JACS, 2003
JACS, 2007

n

H

H

C

O

O

野々川・山本・黒柳
大保・村木

O

H

O

B OH
OH
JACS, 1996

O

n
O

H

α>5

C80

C82

H H
N

N
H

O
N
H

O

H H
N
O

O
N
H H

α = 1.4

C92

/CNT

On
N

O

C OH

C84

N. Ousaka,
N F. Mamiya et al.
L-/D-peptides-C60 ACIE, 2017, 56, 791

O

50 µm

JACS, 2004, JACS, 2004,
Macromolecules 2006

坂尻・武山・大越

C942310 helix

B Helix-sense-selective
inclusion complex formation
森野・玉木・岡田・畑中・津久井・神谷・浅利・松下・森本・糸見Nature, 1999; JACS, 2004

C90

H
HN

1st Generation

五藤

C88

Enantioselectivity

石川・三辻・長谷・永井・宮部・田村JACS, 2003

C86

O
Asymmetriccatalyst

ONa
T. Ikai, S. Kawabata
et al. JACS, 2020, 142, 21913
Dynamic HelixP O
JACS, 20042
O
Memory103 helix“Helix-in-helix” superstructure
thesame handedness
JACS,
2009
OH OH with

Gel

C78

C n

二村

B The most sensitivechirality sensor for free amino acids(0.005%ee Ala)

C76

O

O
n

尾之内・西村 N
L-/D-polylactides-C60
石黒・柏木・武藤O

NO
JACS, 2001
O
JACS, 2004
JACS, 20052

I

AFM

2.4 nmOH

0.92 nmit-PMMA
st-PMMA/it-PMMA Stereocomplex*

ERATO

st-PMMA

J. Kumaki

T. Kawauchi & J. Kumaki et al. Angew. 2008; JACS, 20082; 2010; Angew. 2013; 2017; JACS, 2020

B Supported by I.Yarovsky, G. G. Qiao, M. Kamigaito et al. Chem. Sci. 2015, 6, 1370.

B Helicity memory is unique, but will be applicable to other helical systems.

B Macromolecular Helicity Induction, Helix-Switch & Memory(記憶力を有するらせん高分子)
n

n

H

H

C
O

H

O

N

B OH
OH

Dynamic HelixMemory

C nAsymmetric catalyst

NO

O
JACS, 2003
JACS, 2007

n

JACS, 2001
JACS, 2004
JACS, 20052

ONa

P O
OH OH

Katsuhiro Maeda

JACS, 20042
JACS, 2009OThe Power of Helix-Memory
O

JACS, 1996

O

103 helix

B The most sensitiveReviews: E.Yashima & K. Maeda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2021, 94, 2637-2661. nHchirality sensor for free amino acids
E.Yashima, Proc. Jpn. Acad.
Ser. B Phys. Bio. Sci. 2023, 99, 438-459.
n
n

H

2014

H

O

1st Generation

Gel

C OH 1999

O
JACS, 2003

OO

Nature, 1999; JACS, 2004

O

Tomoyuki Ikai

N

50 µm

JACS, 2004, JACS, 2004,
Macromolecules 2006

2310 helix

2020

OC12H25Nat. Chem. 2014; JACS 2018, JACS 2019;
ACIE 2021; JACS 2021; ACIE 20232; JACS 2023

n

Switchable enantioseparation

98%ee

Ultrasensitive chiral sensor
2nd Generation

Static Helix-Memory

st-PMMA
ACIE 2008; JACS 20082; 2010;
ACIE 2013; 2017; JACS 2020

CO2H CPL

CO2H K. Maeda et al.

3rd Generation

B Helicity memory is unique, but will be applicable to other helical systems.

JACS, 2020;
Sci. Adv. 2021

応用研究

B らせん構造の固体状態での記憶：アキラル化合物の必要なし
OHn

B 主鎖の一方向巻きのらせんの誘起H(S)-2 > 50 %eeO

前田勝浩
金沢大学教授OO

第2世代の記憶高分子

O

B 側鎖の一方向巻きの捻れの誘起
OC12H25

B 固相でのらせん誘起・らせん反転とらせん構造の記憶を利用して、溶出順序がスイッチ可能な
キラルカラムの開発に世界で初めて成功

K. Maeda et al., Nature Chem. 2014, 6, 429-434
Helicity Switching

Racemic
CompoundSR

Elution Order Switching
S

R

R

S

R
S

Pump

Chiral column

Detector

B Switchable Helix-Induction and Static Helicity Memory in Solid State(スイッチ可能な記憶力を有するらせん高分子)

Helicity Switching
Cholesteric

(R)-2

n
H
O
O

20wt%

O
O

OC12H25q (persistence length) = 32 nm

HOO

135 helix

M-poly-1

n

(S)-2

O
O

MOM

VCD

P-poly-1

IR

P (right) or M-(left)-handed (AFM) OC12H25

Memory of macromolecular helicity and axial chirality

1000
I

Tg = -17.9℃
n
H
O
O

O
O

OC12H25

P or M-twist

Baxiallychiral (XRD)
pendantsand
arehelicalcoupledmechanicallyto M-(left)-handed
the main-chain helicity.
B The
Helicalstructuresense(P (right) or(AFM))B The side chains act as a geared molecular brake that prevents racemization of
the helical polymer backbone.
K. Shimomura, T. Ikai, S. Kanoh, K. Maeda (Kanazawa Univ.) et al., Nature Chem. 2014, 6, 429-434.

B Determination of Helical Structure (XRD & AFM)
XRD

135 helix

n

O

H

n

O

O
(R) C10H21

O(S) C10H21

O

50 µm

O

O

O

O
O
20 nm

Cholesteric LCO

HM-helix

Prof. K. Okoshi
AFM

AFM

P-helix–57°

4.56 nm1.52 nm3.04 nm–56°2.80 nmO

2D crystal formation(M)-handed helical main-chain structure with(M)-handed helical arrays of the pendants

2.89 nm

Cholesteric LC

20 nm

2D crystal formation

q: Persistence length = 52 nm (toluene)

n
H

O
O

Nematic
LC LC
Cholesteric

O
O

O

O
C12H25

T. Ikai,Y. Morita,T. Majima, S. Takeda, R. Ishidate, K. Oki, N. Suzuki, H. Ohtani, H. Aoi, K. Maeda, K. Okoshi & EY, JACS, 2023, 145, 24862-24876.

B Unprecedentedly Strong Amplification of Asymmetry (S&S Effect)
(R)
(R)

rr n

X=

2

X

OMOM
MOMO

MOMO

O

O

キラル

COOC4H9

Mn > 2 × 106 (DP > 3,500)

Helix-sense excess (%, M-rich)

79% hse>99%>99%hsehse(0.3 mol%)(0.1 mol%: r = 0.001) (0.3 mol%:r = 0.003)

16% hse(0.01 mol%:r = 0.0001)# Calculated using the DPw and feed monomer ratios

based on the Bernoulli trials

O

T.Taniguchi,T. Nishimura &K. Maeda et al.
ACIE, 2020, 59, 8670
JACS, 2021,143, 3604

TheThe World
World ss BestBest Sergeants-and-Soldiers
Sergeants-and-Soldiers Effect
Effect

ΔGr : Helix reversal penalty (F)= 19 - 21 kJ/mol
2ΔGh : Mismatch penalty (J)= 4 - 7 kJ/mol
poly-1a homopolymer(70 mol%)
54% hse(0.033 mol%:r = 0.00033))(R)-2d unitpoly(1a1–r-co-(R)-2xr)
poly-1a homopolymer(2.6 mol%)((R)-2c unitO

COOC4H9

)

O

(R)
(R)

アキラル

(

Living catalysts

100

100

>99% hse
95% hse 75(0.5 mol%) (1 mol%: r = 0.01)

75

50
50% hse(0.1 mol%:r = 0.0001)

25
0Chiral/achiral = 3/1,000
〜
〜

C C
H

1-r
1–r

00

50 poly(1a -co-(R)-2c ) (–––,
r
1–r

)

poly(1a1–r-co-(R)-2dr) (–––,

)

25
0

圧倒的不斉増幅〜〜C C
H

In toluene at 25 ℃

0.2 0.4
0.4 0.6
0.6 0.8
0.8 1.0
1.0 0
20 40
40 60
60 80
80 100100
0.2
20Content of chiral monomer unit (mol%)

⚫︎

⚫︎

⚫︎

’

’

⚫︎

T. Ikai,Y. Morita,T. Majima, S.Takeda, R. Ishidate, K. Oki, N. Suzuki, H. Ohtani, H. Aoi, K. Maeda, K. Okoshi & EY, JACS, 2023, 145, 24862-24876.

B Unprecedentedly Strong Amplification of Asymmetry (S&S Effect)
C C
H

1-r
1–r

(R)
(R)

rr n

X=

2

X

OMOM
MOMO

MOMO

O

O

キラル

COOC4H9

Mn > 2 × 106 (DP > 3,500)

Helix-sense excess (%, M-rich)

79% hse>99%>99%hsehse(0.3 mol%)(0.1 mol%: r = 0.001) (0.3 mol%:r = 0.003)

ΔGr : Helix reversal penalty (F)= 19 - 21 kJ/mol
2ΔGh : Mismatch penalty (J)= 4 - 7 kJ/mol
poly-1a homopolymer(70 mol%)
16% hse(0.01 mol%:r = 0.0001)# Calculated using the DPw and feed monomer ratios

based on the Bernoulli trials

O

T.Taniguchi,T. Nishimura &K. Maeda et al.
ACIE, 2020, 59, 8670
JACS, 2021,143, 3604

TheThe World
World ss BestBest Sergeants-and-Soldiers
Sergeants-and-Soldiers Effect
Effect(Feb. 8th, 1958 – Aug. 1st, 2023)

54% hse(0.033 mol%:r = 0.00033))(R)-2d unit

故大谷 肇 先生 (名工大)poly(1a1–r-co-(R)-2xr)

poly-1a homopolymer(2.6 mol%)((R)-2c unitO

COOC4H9

)

O

(R)
(R)

アキラル

(

Living catalysts

100

100

>99% hse
95% hse 75(0.5 mol%) (1 mol%: r = 0.01)

75

50
50% hse(0.1 mol%:r = 0.0001)

25
0Chiral/achiral = 3/1,000
〜
〜

H

00

50 poly(1a -co-(R)-2c ) (–––,
r
1–r

)

poly(1a1–r-co-(R)-2dr) (–––,

)

25
0

圧倒的不斉増幅〜〜

Py-GC/MS C C

In toluene at 25 ℃

0.2 0.4
0.4 0.6
0.6 0.8
0.8 1.0
1.0 0
20 40
40 60
60 80
80 100100
0.2
20Content of chiral monomer unit (mol%)

⚫︎

⚫︎

⚫︎

’

’

⚫︎

T. Ikai,Y. Morita,T. Majima, S.Takeda, R. Ishidate, K. Oki, N. Suzuki, H. Ohtani, H. Aoi, K. Maeda, K. Okoshi & EY, JACS, 2023, 145, 24862-24876.

B Macromolecular Helicity Induction, Helix-Switch & Memory(記憶力を有するらせん高分子)

2nd Generation

n

H

n

O
H

O

+ –
N O
O

O

achiral

SiCl3
OH

racemic

OC12H25

96% eeCO2C20H41(Nature Chem. 2014; JACS, 2018; ACIE, 2023; JACS, 2023)(JACS, 2021; ACIE, 2023)

Switchable enantioseparation

CHO

O

O

O
O

Deracemization

安藤・石立・伊藤Switchable asymmetric catalysis
Ultrasensitive chiral sensor
racemic
polymerH
One-handed
helical polymers
with unique withchiralfunctionsn

下村・石立・井上・Kaygisiz・愛澤・O

can be produced from Oracemic monomers!!
OOn

池田・奥津・
加藤・都築・角野

H
OH
OH

O

n
O 9

O

O

O
O

Catalytic helix-induction & memory
Chiral recognition in Water
T. Ikai, K. Mizumoto, K. Maeda, et al.,Giant, 2020; ACIE, 2023
水本・中村・横田・Kitzmann・池田O

Static Helix-Memory

O(R/S) C10H21

OO

achiral

H

R

O
O

n

Living catalysts
T. Taniguchi,T. Nishimura &K. Maeda et al.
ACIE, 2020, 59, 8670
JACS, 2021,143, 3604
ACIE, 2021, 60, 22201
ACIE, 2022, 61, e202202676

racemic

O
O

Strong chiral amplification
Switchable enantioseparation
by racemic polymer(JACS, 2019; ACIE, 2021)

石立・奥田・倉家

ref 瀬尾・長谷川・伊藤・石川B Macromolecular Helicity Induction, Helix-Switch & Memory(記憶力を有するらせん高分子)
n

n

H

H

C

H

O

N

O
O

B OH
OH

Dynamic HelixMemory

JACS, 1996O

B The most sensitivechirality sensor for free amino acidsnAsymmetric catalyst

ONa

P O
OH OH

JACS, 20042
JACS, 2009O

103 helix

n

H

n

H

2014

H

C n
N

O

O
JACS, 2003
JACS, 2007

n

JACS, 2001
JACS, 2004
JACS, 20052

O

1st Generation

Gel

C OH 1999

O
JACS, 2003

OO

Nature, 1999; JACS, 2004

O

N

50 µm

JACS, 2004, JACS, 2004,
Macromolecules 2006

2310 helix

2020

OC12H25Nat. Chem. 2014; JACS 2018, JACS 2019;
ACIE 2021; JACS 2021; ACIE 20232; JACS 2023

n

Switchable enantioseparation

98%ee

Ultrasensitive chiral sensor
2nd Generation

Static Helix-Memory

st-PMMA
ACIE 2008; JACS 20082; 2010;
ACIE 2013; 2017; JACS 2020

CO2H CPL

CO2H K. Maeda et al.

3rd Generation

B Helicity memory is unique, but will be applicable to other helical systems.

JACS, 2020;
Sci. Adv. 2021

B 第3世代の記憶高分子：らせんスプリング: 超高感度キラルセンサー
Linear Response

n

O

XS =

O
NH

Nonlinear Response

HN

X
XS

XS
X

100 R100
SignalSAmplification
S80
R80
in Narrow
ee% Region

Ph

H-Bonding
XR =

n

Ph

O

S100

O
NH

X
XR

HN

X
XR

S–amine (100 – 0%ee)

R90 R100 S60

R90 R100
%ee

R100

S100

N *
S40HH22N

R100

%ee

E.V. Anslyn, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2212

THF/
AcetoneR–amine (0 – 100%ee) (v/v)
100/0

R60

%ee

S20

超高感度キラルセンサー

R40
0

R20

キラルリトマス紙

THF/Acetone (79/21)

RGB

90/10
80/20

G

60/40
40/60

S100 S80 S60 S40 S20 rac R20 R40 R60 R80 R100 %ee
IAX/IAR100 (540 nm)

THF/Acetone (v/v)%ee S100 S80 S60 S40 S20 rac R20 R40 R60 R80 R100

R90 R92 R94 R96 R98 R100

B

R

98%
ee
RGB conv.

● 僅かの光学純度の差 (96–100%ee)も定量可能
THF/Acetone (78/22)
Abs

R98.0 R98.5 R99.0 R99.5 R100 %ee
K. Maeda, et al., Sci. Adv. 2021, eabg5381

ERATO「八島超構造らせん高分子」(2002ー2008 )ERATO Yashima PJ

ERATO 超構造らせん高分子プロジェクト研究実施場所

研究実施場所
志段味サイエンスパーク

八島超構造らせんプロジェクト

名古屋大学
八島研究室

らせんを究める
地域振興整備公団

クリエイション・コア名古屋

研究実施場所

研究設備

研究設備

研究設備

研究設備

研究居室

ERATO プロジェクト (2002年11月〜2008年3月) 研究目的・成果

B らせん(高)分子を介した生命機能の発現と原理の探求
B 認識・触媒・情報機能の発現を可能にする新物質・機能性材料の創製
古荘義雄GL

八島栄次PL

B 二重らせん分子・超分子・高分子の創製
B 相補的二重らせん超分子・高分子
B 鎖長・シークエンスの完全制御
B 二重らせんの不斉増幅
B 水溶性二重らせん超分子・高分子
B 二重らせんに由来する機能開発
B 水中での糖・糖鎖の認識
B 二重らせん不斉触媒
B 二重らせん高分子繊維
B アミロース・PPV

B らせん誘起・記憶の一般化
B ポリイソシアニドのらせん記憶
B 二重らせん、PMMAのらせん記憶
B らせん構造の複製・保存、反転

人工らせん

液晶性EL素子

らせん

熊木治郎GL

機能開発G

B AFMによるらせん構造の構築G

大越研人GL

B 液晶性人工らせん高分子
B スメクチックらせん高分子
B 名大(らせん誘起・記憶U) B XRDによるらせん構造の決定
B らせん高分子の持続長の決定
バイオらせん B 究極のらせん高分子の創製
B 長周期らせん構造体の構築
構築・情報GB 電場配向性ダブル

直接観察
B らせんの左右の決定

B 超構造PMMAらせん複合体
B st-PMMA・フラーレン複合体の創製
B PMMAステレオコンプレックスの構造決定
B PMMA鎖の2次元構造の解明・動的挙動の発見 (Molecular Dance)

スメクチック液晶

B 遺伝子相同組換えの機構解明
B RecA-DNA超構造らせんの
伸縮挙動の発見
B RecA-DNA超構造らせんの
液晶相の発現ERATO: 2002 – 2007

ERATO「超構造らせん高分子」(2002ー2008 )プロジェクトメンバー
Chie Yamane (Ikeda)
Hiroshi Nakamura
Shohei Iguchi

Prof. Zong-Quan Wu
Dr. Takashi Hasegawa
Prof. Ben Teng
Dr. Kazuhiro Miwa

Dr. Takashi Kajitani
Dr. Hidetoshi Goto
Prof. Yoshio Furusho (GL)Dr. Hiroshi Ito

Associate
TakeshiMaeda
熊木さん, Prof.
片桐さん,
前田さん
Dr. Shinichiro Sakurai
Dr. Kanji Nagai
Dr. Hisanari Onouchi
Associate Prof. Shuhong Li

Prof. Yoshie Tanaka
Dr. Toyoji Miyagawa
Dr. Kazutaka Murata
Prof. Hiroshi Katagiri
Prof. Masato Ikeda

Prof. Jiro Kumaki (GL)Prof. Kento Okoshi (GL)
Dr. Taro Nishinaka
Prof. Takehiro Kawauchi
Dr. Koichi Sakajiri

July, 2007, Shidami, Nagoya

J. D. Watson & F. Crick (1953)

Synthetic Double Helices

DNA is a polymer !!
Right-Handed
Information
B Molecular weight & its distribution
Double Helix
Storage
B Chirality of the monomer units (D-deoxyribose)
B Sequences (AGCT)
Complementary
Replication & Copy
B Secondary structure:
Base-PairFind
a way todouble-stranded
break nature shelicalmonopolyon
Right-handed
structure
B their
Information
function
sophisticatedfunctions using totally
B Genetic
template
replication
arti
cialfordouble-helicalsystems.

’fi

Challenge

Synthetic Homo-Double Helices

J.-M. Lehn, A. Rigault, J. Siegel, J. Harrowfield,
B. Chevrier, D. Moras, PNAS, 1987

V. Berl, I. Huc, R. G. Khoury, M. J. Krische,
J.-M Lehn, Nature 2000

B Background of Synthetic Homo-Double Helices
Hydrogen Bonding &Aromatic Interaction

Metal Coordination
R

R3

R
N

N

N

N

N

R

O

R

H
N
R2

O

Ivan Huc

N
Cu+

N

N

R3

OO
N

H
N

R1

Cu+

© Jean-Bernard Nadeau / LookatSciences

N
OO

R

R
N

N
Cu+

N
R

N
X-ray

R

Helicates
J.-M. Lehn, A. Rigault, J. Siegel, J. Harrow eld,
B. Chevrier, D. Moras, PNAS, 1987

X-ray

Aromatic Oligoamides
V. Berl, I. Huc, R. G. Khoury, M. J. Krische,
J.-M Lehn, Nature 2000

fi

Chem. Rev., 2016, 116, 13752-13990.

B 光学活性二重・三重ラセン超分子・高分子の創製と機能開発

X-ray

多中・片桐・下山
伊藤・野田・山田・堀江

塩橋形成による相補的二重ラセン(Angew. 2005; JACS, 2008; Angew. 2010; JACS, 20122, 2017)(特許第5301426号, 第4932663号, 第5128341号)

AFM

前田

X-ray

(JACS, 2006, 2008)
相補的二重ラセン高分子 Prof.
Y.oshio Furusho(Shiga Univ.
Sci.)
up toMedical
85% ee

相補的三重ラセン (Angew. 2007)

AFM

相補的メタロ二重ラセン高分子

牧口・田邉
山田・小林

相補的二重ラセン不斉触媒(特許第5248484号)

ホモ二重ラセン (Nature Commun. 2015; Angew. 2013)

N
M

N

n+

N

X-ray

三輪・大村・浅井・清水・Min・岩田・板倉・長坂・服部・野田・岩花・林

伸縮自在の分子スプリング (Angew. 2006;

N

水溶性二重ラセン 五藤・片桐

X-ray

X-ray

N

X-ray

上田・長谷川N(JACS, 2006; JACS, 2011)(特許第5231783号)(Angew. 2007;
JACS, 2011)

X-ray

池田・多中・佐藤・長谷川

逢坂
竹山・飯田・津田・桂

金属配位多重ペプチド(JACS, 2006; JACS, 2007; JACS, 2009) Nature Chem. 2010; Angew. 2013; JACS, 2016, 2018; Nature Commun. 2019)(Nature Chem. 2011)

B ラセンの巻き方向を制御した光学活性二重・三重ラセン分子・高分子の合成に初めて成功
B 二重ラセン形成の機構の全貌解明、分子スプリング、キラリティの遠隔操作 (世界で2グループ)

B m-Phenylene-Based Double-Stranded Helical Oligomers and Polymers
The first complementary double-stranded helix
with a one-handedness

R N
CO2H

HO2C

H
N R

H
N
R

N
R

X-ray

R

CO2H

N

H
N

R

n
Carboxy Acid

Amidines*

Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5275.

m-Phenylene

Nature Commun. 2015, 6, 7236.

The first boron-based double-stranded helix
with a one-handedness showing spring-like motion
tBu

OH

tBu

OH
OH

tBu

The first water-soluble double-stranded helix
with a one-handedness

tBu

HO

OH
Prof.Y. Furusho(Shiga Univ. Medical Sci.)
OH
HO

OH
tBu

Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3867
J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3419; 2017, 139, 7388

tBu

X-ray

Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1741: Nature Chem. 2010, 2, 444
J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 4852; J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17027

OH HO

OH HO

OH HO

OH HO

OH

OH
X-ray

J. Am. Chem. Soc.2006, 128, 7176
J. Am. Chem. Soc.2009, 131, 4710

B Helix is a Spring
Storage energy

It s an achiral motion...
up-and-down movement

Lift up an object
M. Lee, et al., JACS, 2007, 129, 10994
Temp.-induced supramolecular springs
V. Percec et al., JACS, 2008, 130, 7503
Dendronized helical poly(phenylacetylene)s

Extension & Contraction Motion
If twisting into one-direction.......

’’

It s a chiral motion !!

JUNE 2010 VOL 2 NO 6
www.nature.com/naturechemistry

B Double-Stranded Boron Helicate: Molecular Spring(一方向巻きの回転を伴い可逆的に伸縮する分子スプリング)
6.0 Å

–
tBu

tBu

Na+

13.0 Å

tBu

tBu

O O

A unique twist formolecular machines

O O

B-

Na+

O O

B-

OXYGEN REDUCTION
Nanoparticles take the strain

O O

FULLERENE SYNTHESISWatching the birth of buckyballs
SURFACE CATALYSIS
Dissecting ammonia decomposition

tBu

tBu

tBu

tBu

X-ray

X-ray

–Na+
+Na+

Ion-triggered eversible extension & contraction motion
coupled with a twisting motion in one direction
Twisting into one-direction, while maintaining its optical activity
K. Miwa,Y. Furusho, EY, Nature Chem. 2010, 2, 444.
N. Ousaka, K. Shimidu,Y. Suzuki, T. Iwata, M. Itakura, D. Taura, H. Iida,Y. Furusho, T. Mori, EY, JACS, 2018, 140, 17027.

Optically Active Functional Molecular Springs
tBu

tBu

O O

N

HN

NH

N

tBu

tBu

N

O O

NH

N

N

HN

H. Iida, N. Ousaka et al., ACIE, 2013, 52, 6849: Nat. Commun. 2019
tBu

tBu

O O

O O

B-

B-

O O

O O

tBu

tBu

tBu

O O

B-

B-

O O

O O

tBu

tBu

N

M

N

tBu

tBu

鈴木・中村
飯田・逢坂

O O
N
N

tBu

tBu

CHO
H3CO

O O

O O

B-

B-

Na+

● Fluorescence molecular-spring
D. Taura, K. Shimizu, H. Iida, N. Ousaka et al., Chem. Commun. 2019

tBu

SiCl3

O O

NaPF6
tBu

B-

O O

O O

tBu

N

O O

tBu

2–

–

O O

O O

tBu

tBu

● Allosteric Molecular-spring JACS, 2016, 138, 4852

221
Na+

M

tBu

tBu

O O

N

● Supramolecular polymer, to be submitted.

tBu

tBu

tBu

tBu

N

D. Taura, C. Katan et al., New J. Chem. 2015, 39, 3259
–

B-

tBu

tBu

2–

● Photo-responsive molecular-spring
tBu

N

O O

tBu

tBu

● Guest-triggered dual chiral motions
tBu

BN M

飯田・逢坂・土方・Irle・山本・伊藤・岩田・X. Wang

tBu

Na+

O O

O O

tBu

O O

B-

B- Na+

O O

tBu

tBu

M N

O O

Na+ B-

tBu

tBu

N

tBu

tBu

–

tBu

N
N
O O

tBu

OH

tBu

H3CO

92% ee● Molecular-spring with asymmetric catalysis
N. Ousaka, H. Iida, K. Shimizu,Y. Suzuki, to be submitted.

TheDouble
First Synthetic
DoubleHelical Asymmetric
Catalyst!
B
HelicalFramework
for Asymmetric
Catalysis & Template
PPh2

N+ N
H H
O–O

TMS

Cu+

Pt

Pt

Ph2P

Cu+

tBu

TMS
TMS

PPh2

O O
B-

N

O O

N

tBu

85 %ee (trans)

TMS

O O
H H
N +N

–

Ph

X Y

Ph

Ph

TMS
Ph

tBu

N

TMS

Co

O

CH3NO2tBu

OMe OH
田邉・日置

NO2

D. Taura, N. Ousaka et al., ACS Catal. 2016, 6, 4685.

OHtBu

92 %ee

H3CO

N

N

O

O

tBu

Chiral
89 %ee

Co

N
O

tBu

4a

Ph

N
H

N
H

O

–

Ph

X

+

Ph

H + H
N N

O

Ph

TMS
TMS

R

NH 2

X
牧口・田邉・宇留嶋・堀本X
anti-HH* D. Taura, N. Ousaka et al.,X
R 86 %ee JACS,2017, 139, 7388. ACIE, 2020, 59, 7478.

tBu

Achiral50 %ee

O –O

TMS
TMS

SiCl3

O O

N

tBu

OMe
CHO

N+N
H H
O –O

+

O O

H. Iida, N. Ousaka et al., JACS, 2016, 138, 4852 & unpublished.

Y. Furusho et al., ACIE, 2007, 46, 5885.

TMS

N

O O

CO2Et

CO2Et

H3CO

B-

長谷川

N2

CHO

tBu 2–

tBu

O O

O O
H H
N+N
–

Ph2P
TMS

tBu

Proof-of-conceptanti*
X 98 %ee4b2007: 研究室発足10周年

飯田拡基 先生
蒲池利章 先生(東工大)

太田寿子さん長谷陽子 博士 吉田 恵さん
吉原伸敏 先生(東京学芸大学)

近藤要子さん

July 22th, 2007

恩師、スタッフ、卒業生、友人、共同研究者へー 感謝を込めて ー

思い出The 1st Korea-Japan Summit Symposium
Kimoon Kim (POSTECH)Myongsoo Lee (Seoul National Univ.)
Jinwoo Cheon (Yonsei Univ.)
Wonwoo Nam (Ewha Woman's Univ.)
Kyung Byung Yoon (Sogang Univ.)

Takuzo Aida (Univ. of Tokyo)
Makoto Fujita (Univ. of Tokyo)
Nobuo Kimizuka (Kyushu Univ.)
Itaru Hamachi (Kyoto Univ.)
Eiji Yashima (Nagoya Univ.)

Organizer
ERATO
浜地ニューロ分子技術

Jeju, Korea, September 23-26, 2006

The 1st (5th) Asian Summit Symposium

Wonwoo Itaru

Nobuo

TakuzoKimoonMakotoMyongsoo

Organizer

Sanya (海南島), China, 2017

The 2nd (6th) Asian Summit Symposium

KimoonItaru

Xi Zhang Nobuo
KB
JinwooTakuzoWonwooMyongsoo
Organizer
MakotoFeb. 16–19, 2019, Nagoya

2016 Japan-USA Seminar on Polymer Synthesis
Hilton Niseko Village, June 24–28, 2016
田浦大輔先生Organizers

草壁恭子さん
逢坂直樹先生
学生さん

Heather Maynard Eiji Yashima(UCLA)(Nagoya U.)

Bob Grubbs

田浦大輔 先生

伊藤英人 先生(写真撮影)(Feb. 2nd, 1942 – Dec. 19th, 2021)

June 24–28, 2016, Niseko

June 24–28, 2016, Niseko

岡本先生

Nobuo

木村俊作
先生

Tim
SwagerVirgil Percec

Kris
Matyjaszewski

Geoff
CoatesHeather
MaynardMitsuoMasamiBob
Waymouth

Itaru

Marc
Hillmyer

TakuzoCraig Hawker

Karen Wooley

June 26, 2016, Niseko, JapanSusumu
The 1st ISIMME
at Beijing in 2006
Kuwabata
Wang Feng
Jiang Lei

GL

Jan. 7th, 2019,北京

Prof. Teng Ben(Jilin)Prof. Jiang Lei*
江雷 (CAS)彌田智一 先生
Prof. Yang Wantai* (組長)
(BUCT, THU)

2nd, 2007: Beijing
3rd, 2008: Xi’an
4th, 2009: Chengdu
5th, 2010: Changzhou
6th, 2011: Beijing
7th, 2013: Beijing
8th, 2014: Nanking
9th, 2016: Qingtao
10th, 2019: Guangxi

Prof. Wang Feng
(BUCT)

Prof. Hongzhen Lin(Suzhou, SINANO)

Organized by Profs. Yang Wantai, Wang Feng & Kumicho

2008: Harbin (哈爾浜)Li Lunqing

西郷和彦 先生 (東大)牧野成夫さん(ダイセル)

覚知豊次 先生(北大)澤本光男 先生 (京大)
Prof. Der-Jang Liaw
(Taiwan)Professor Jae-Suk Lee(Korea)岡本佳男先生平尾 明 先生(東工大)

Ist International Symposium on Polymer Materials Scienceand Technology at Harbin
July 21-24, 2008

2012: The 5th Symposium on Molecular Chirality ofChinese Chemical Society & International Chiral Meeting

Molecular Chirality: 西郷和彦先生, 朝日透先生, 原田宣之先生, 高田十志和先生, 中野 環先生, 大西 毅さん (ダイセル)

Zhangjiajie, China, August 1-4, 2012
Organized by Prof. Zhuobin Yuan and Prof. Yoshio Okamoto
2012, Zhangjiajie (張家界)The 4th Molecular Chirality Asia 2018
July 3-7, 2018, Harbin, China(Keynote Lec.)
Minghua Liu
Afang Zhang
Shunai Che
Xinhua Wan
Zhixiang Wei

Organized by Prof. Yoshio Okamoto

Jay Siegel
Molecular Chirality: 藤木道也先生, 笹井宏明先生, 杉野目 道紀先生, 東屋 功先生, 川端猛夫先生, 門出健次先生,
佐藤敏文先生, 坂本昌巳先生, 黒田玲子先生, 三宅弘之先生, 廣瀬敬治先生, 故高田和久さん(日本分光)

Zong-Quan Wu
Qing-Hua Lu
Qing-Hua Fan
Jia-Ping Lin Quick-change mask dancing
Wanbin Zhang
Zeyuan Dong
Liming Yuan

2018, Harbin

2019: Honorary Chair Professorship (National Tsing Hua University)
Special thanks:Prof. Jing-Cherng Tsai(National Chung Cheng Univ.)

Prof. Masaki HorieGL

2008, NTHU

Prof. Rong-Ming Ho

Prof. Ming-Chia Li(National Yang Ming
Chiao Tung Univ.)

National Tsing Hua Univ., Hsinchu, September 9, 2019
National Tsing Hua University
Department of Chemical Engineering,
December 7, 2022, Hsinchu, Taiwan
Hosted by Prof. Rong-Ming Ho

2008, 2011, 2012,2016, 2017, 2019

2023: Rong-Ming Ho先生 (名古屋大学VBL招聘教授) 還暦のお祝い

沖先生

上垣外先生

澤本先生

井改先生

彌田_組長先生

Shen-Wei ShaoProf. Rong-Ming HoJuly 26th, 2023, Nagoya

名古屋大学客員教授 (VBL招聘教授) 9名
岩花宗一郎:DC2

山田英和:DC2

Ivan
Nina
石川愛子さんIvan Huc (CNRS, Bordeaux; Apr., 2009)

Nina Berova (Columbia Univ.; July–Aug., 2010 & Nov., 2011)下村昂平博士Bo Sun(Jilin Univ.)

Eric
Dr. Inma Lahoz(Spain)Ming-Chia Li (台湾)
Leandro Takata(ブラジル)

Eric Frankotte (Novartis; Sep.–Oct., 2013)

Dr. Raj
Kumar Roy (Inidia)

Myongsoo
Mao Yung-Cheng (台湾)
Nur Ain Izzati

Myongsoo Lee (Jilin Univ.; Sep.–Oct., 2015)

名古屋大学客員教授 (VBL招聘教授) 9名
間宮文彦:DC2 Stefan
川端賢:DC2

Pauline Liesfeld
Aug. 2019, Nagoya

Stefan Hecht (Humboldt Univ., Berlin; Mar.–
Apr., 2018)
JérômeMihailAmogh Sood (G30)
PierreJérôme Lacour (Geneve Univ.; July–Aug., 2018)
Pierre Mobian (Strasbourg Univ.; July–Aug., 2018)鈴木 望先生間宮文彦:DC2

Feb. 10, 2018

Mihail-D. Barboiu (CNRS, Montpellier; Oct., 2019)名古屋大学客員教授 (VBL招聘教授) 9名
大井貴史 先生

石原一彰 先生

間宮文彦:DC2 Stefan
岡本 先生
川端賢:DC2
忍久保 洋 先生

Stefan Hecht (Humboldt Univ., Berlin; Mar.–
Apr., 2018)

July 24, 2018, Nagoya

Mihail鈴木 望先生JérômeAmogh Sood (G30)
PierreJérôme Lacour (Geneve Univ.; July–Aug., 2018)
Pierre Mobian (Strasbourg Univ.; July–Aug., 2018)
Mihail-D. Barboiu (CNRS, Montpellier; Oct., 2019)B 学術システム研究センター: 日本学術振興会 (JSPS) (2015ー2017 )“裏方に徹して、科研費を守り、育む: 不断の改革”
島川

https://brh.co.jp/s_library/interview/39/ 写真：大西成明
浅井平成２９年度 化学専門調査班

祐一

大西

圭介

高井

和彦

森

初果

洋

森口

八島

山元

公寿

勇

栄次

村田

加藤

昌子

君塚

道雄

信夫

前列:
大塩 寛紀 先生

高井 和彦 先生 (岡山大), 森 初果 先生 (東大), 八島 栄次,
高井 和彦 先生

勝木元也 相談役 JSPS岡本 裕巳 先生

「学問、学術の自由は何があっても伊原 博隆 先生
杉山 弘 先生
守り抜かないとダメ。中村 聡 先生
黒田 一幸 先生
その研究の核心は何ですか？」加藤 昌子 先生

大西 敏博 先生

加藤 昌子 先生 (北大), 君塚 信夫 先生 (九大)後列:浅井 圭 先生 (東北大), 島川 祐一 先生 (京大), 大西 洋 先生 (神戸大),
森口 勇 先生 (長崎大), 山元 公寿 先生 (東工大), 村田 道雄 先生 (阪大)
[杉山 弘 先生 (京大), 岡本 裕巳 先生 (分子研), 大塩 寛紀 先生 (筑波大),

元岡崎国立共同研究機構

黒田 一幸 先生 (早稲田大), 中村 聡 先生 (東工大), 伊原 博隆 先生 (熊本大),

基礎生物学研究所 所長

大西 敏博 先生 (阪大)]YoshioOkamotoMitsuoSawamoto

TakuzoAida

煙の会 結成 (現 紫煙の会) (〜2000)
Smoking fan (mania) club since 2000

Rio de Janeiro, 2006

2012年 煙の会
相田先生 藤原賞受賞・澤本先生還暦・岡本先生・EY誕生日祝賀会

Celebration party (Hot-spring hotel, Nagoya)Jan. 8, 2012, Nagoya

2015年 煙の会・岡本先生 学士院賞受賞祝賀会
https://dteurope.com/science/dr-katalin-kariko-awarded-the-2022-japan-prize/

Eiji Yashima

2019
Wikipediaより改変

The Japan Prize

2018

2017

Japan Academy PrizeFranklin Medal

https://www.japan-acad.go.jp/japanese/activities/index.html

Takuzo Aida

Yoshio Okamoto「おめでとう よしおちゃん」

Mitsuo Sawamoto

Celebration party for Okamoto-sensei (Hot-spring hotel, Nagoya)Jan. 6, 2015, Nagoya

2023年 紫煙の会
Eiji Yashima

Mitsuo Sawamoto

Takuzo Aida
Masami Kamigaito

June 9th, 2023, 犬山温泉

2015: 2014年度日本化学会賞受賞記念

明石 満 先生

March 28, 2015

Farewell Party, March 20, 2015

2017: 紫綬褒章受章祝賀会

December 2nd, 2017

2018: 東レ科学技術賞
住友化学：山田英和
博士 (2012)

三井化学：牧口 航
博士 (2015)

ADEKA：森野一英
博士 (2003)
東レ：岩花宗一郎
博士 (2014)

東レ：田邉純樹
博士 (2017)

March 14th, 2019, 丸の内2019: 還暦祝賀会

田浦大輔先生彌田組長 先生

桑畑 進 先生

古荘義雄先生

森野一英博士前田勝浩先生西村達也先生

March 9th, 2019

2019: 還暦祝賀会

澤本 先生

相田田浦大輔先生
先生

古荘義雄先生

森野一英博士前田勝浩先生西村達也先生

March 9th, 2019

2021: 中日文化賞

2007

Thomson (Clarivate) Scientific Research
Front Award 2007

中日新聞

2021年5月3日

中日新聞

2022年3月5日

2011

2012, Zhangjiajie (張家界)Wishing Okamoto-Sensei Stay Young and Healthy!!
Beijing八島研

海外ポスドク・留学生*Co-published五藤秀俊 博士 (JSPS PD) (2003/04–2006/03)

10 Countries and飯田拡基 博士 (JSPS PD) (2005/04–2008/03)
尾之内久成 博士 (VBL PD) (2005/04–2005/10)

China
TaiwanRegions>ca.
31
森岡公平 博士 (VBL PD) (2006/04–2006/09)
(12博士
from
China)
逢坂直樹(JSPS PD)
(2009/04–2011/03)
Korea

India

Iran
THU

U.S.A.

* JilinBrazil

* CAS

CAS

*

覚知亮平 博士 (JSPS PD) (2010/04–2012/03)

Germany
Spain
下村昂平
博士 (JSPSFrancePD) (2014/04–2016/10)
CAS

* CAS

Haiyu Hu

Li Chao

Changzhou

Wu Datong*

BUCTNetherlands Hongzhen lin Teng Ben

Xin Huang Zong-Quan Wu

HEU* ECNU*Qi Shengli

Maria
Inmaculada

Ali Rostami

*

*

*

*

Lijia Liu

Raj Kumar Roy Xiang Wang Wei Zheng*

Vilmali
Emmanuel
Guillaume
Garret Miyake
Floris Helmich
Wu Weiwei
Lopez-Mejias
Anger
Lautrette
SJTU
*
* HEU

Shen
Mao
Cheng Shuo Yung Cheng

Jian
Qiang Feng Amogh Sood

WinaldKitzmann

Kübra
Kaygisiz*

Geng Li

LeandroTakata*Ming-Chia Lee*
PaulineLiesfeld

Sheng-Wei
Shao八島研卒業生 (1999–2012年卒)
1999
学士 林 喜一郎
学士 魚崎 剛志
修士 玉木 伸二
修士 岡田 誠司
修士 河村 浩良2000
学士 森下 徹学士 牧原 豊修士 佐藤 修修士 鈴木 良徳
修士 青山 幸二

2003
2006
学士 横地 祐子
学士 栗原 寛之
修士 浅利 壮史学士 棚原 さやか
修士 柏木 大助
学士 三浦 健司
修士 石黒 博幸
修士 玉川 幾朗
修士 黒柳 健次
修士 大澤 (土屋) 佳世 4
博士 森野 一英
修士 古国府 明
博士 野々川 竜司 DC2 博士 森岡 公平
2007
学士 後藤 宏明
修士 稲田 啓太
修士 田中 希佳
5
修士 武藤 光夫
修士 山本 美保
2 修士 武藤 (吉田) 奈央 5
博士 長谷 陽子2004
学士 田浦 大輔
修士 江坂 宗佳
1 修士 大保 雅人
2001
学士 津久井 (石川) 美希 修士 武山 慶久
修士 望月 宏顕
修士 山中 俊夫
修士 渡瀬 信行
修士 斉藤アルベルト博士 石川 真義2002
2008
博士 櫻井 慎一郎
学士 木下 直人
学士 深津 真里
博士 西村 達也
学士 望月 (桶谷) 佳世 2
修士 瀬尾 明繁4
学士 高谷 公平
博士 大澤 壮祐
2005
修士 畑中 和洋
博士 長谷川 剛史
修士 新美 (藤戸) 梨里
学士 井上 祥宏
1 学士 一瀬 (大里) 恵子 2009
修士 津久井 仁
修士 神谷 信人
修士 松下 泰明
修士 糸見 健3 修士 三田 (長谷川) 千夏
修士 渡辺 将希
修士 三辻 祐樹
修士 張ゴウチン
修士 三辻 (村木) 玲子 3 博士 永井 寛嗣 DC1
博士 五藤 秀俊 DC1
博士 尾之内 久成 DC1 博士 森本 正雄 (社会人)2010
学士 Nor Syahidah
修士 伊藤 栄紘
修士 大村 賢司
修士 佐藤 佳弘
修士 下山 宗徳
修士 溝口 智久2011
学士 鈴木 俊樹
6
修士 浅井 良修士 梅林 尚史
修士 竹山 裕貴
博士 小林 晋三 DC1
博士 田村 和己 DC2 7
博士 三輪 和弘
博士 北浦 敦志 DC2
中退 Seon-Dae Oh
2012
学士 古川 桂佑
7
修士 河合 宏将
修士 田村 (野田) ゆいか
修士 野田 竜太
修士 Min Heejun
中退 桐山 英臣
中退 住田 栄佑
博士 坂野 元紀 DC2
博士 宮部 季隆 DC2
博士 山田 英和 DC2
博士 Tang Zhenglin (中国国家)八島研卒業生 (2013–2024年卒)
2013
2017
学士 天野 圭次郎
学士 小野 貴憲
修士 清水 香里
学士 田中 真人
修士 小山 (三木) 麻里恵 学士 林 直輝
修士 浅井 (山口) 智子 6 修士 桂 健太
修士 高橋 昌宏
2014
修士 長坂 顕修士 内藤 裕樹
修士 渡邊 康平
修士 見波 暁子
修士 渡辺 千尋
博士 岩花 宗一郎 DC2
博士 田邉 純樹 DC1
博士 中谷 裕次 DC1
博士 山本 慎也 DC1
2015
学士 服部 智成2018
学士 鍔本 竜一
学士 Amogh Sood
修士 中村 太紀
修士 岩田 拓也
修士 岩田 欣明
修士 上田 真之林孝太郎
修士
修士 堀本 尚路
DC2
博士 牧口 航修士 横田 千聖中退 熊野 大輔 DC22019
修士 池田 莉穂
修士 石川 涼介
修士 板倉 学8
修士 井上 和也
修士 林 矩生
博士 石立 涼馬 DC1
博士 間宮 文彦 DC2
博士 堀江美記 DC22016
学士 池田 枝里佳
学士 Nur Ain Izzati
修士 鈴木 規真
修士 津田 昂秀
修士 中島 慶美修士 日置 尚吾

2022
修士 加藤 義貴
修士 都築 敦史
修士 間嶋 剛修士 山川 翔也
修士 愛澤 元規中退 塩谷 拓巳

2019
学士 石田 陸学士 伊藤 徹哉
学士 川口 晃学士 杉岡 祐輔
学士 服部 将基

2023
学士 田中 洋地学士 三島 波采修士 角野 茉結修士 武田 将貴
修士 中村 光志
修士 三好 沙也加
修士 森田 祐己
博士 伊藤 正樹 DC22020
修士 安藤 光香
修士 奥津 陽奈子
修士 倉家 朋之
修士 水本 幸助
中退 倉橋 尚希
博士 宇留嶋 彬央
2021
博士 川端 賢2024 (予定)8
学士 大脇 智子
学士 河合 勇真学士 出川 翔大学士 中根 日向子
修士 安斎 俊修士 井崎 宏一
修士 稲垣 隼人
修士 西野 巧起
DC2
95 修士 松本 武大
博士 奥田 省吾 DC2 33
全卒業生 169
在学中
M1 田中 敦也
M1 川端 二千翼
M1 若林 冠汰

Acknowledgments
1998

1999

故泉 有亮 先生

2000

2001

前田勝浩 先生 (1998.4–2008.2)
浅井(現近藤)要子さん (1998–2015)

Acknowledgments
2002

2003

森野一英 先生 (2003. 4–2007. 4)

2004

2005

太田寿子さん (2005–2006) 吉田 恵さん (2005–2008)

Acknowledgments
2006

蒲池利章 先生 (2007.4–2010.3)

2007

古荘義雄 先生 (2008.4–2011.3)

2008

飯田拡基 先生 (2007.7–2014.7)

2009

石川愛子さん (2008–2015)

Acknowledgments 田浦大輔 先生 (2011.9–2021.3)

2010

2011

前田裕美 さん (2010–2011)2012:
2012 修了式

2013

Acknowledgments
2014

2015

草壁恭子 さん (2015–2018)

逢坂直樹 先生 (2014.10–2018.9)

2016

2017

2018

2020

Acknowledgments 井改知幸 先生 (2019.4–)
2019

山本亜美 さん (2018–2021)

2021

鈴木 望 先生 (2019.4–2021.3)

森井宏美 さん (2021–)
近藤要子 さん (2021–) 沖 光脩 先生 (2021.6–2024.3)

Acknowledgments
2022

講座旅行：伊勢方面
Wei Zheng

Wei Zheng

2023

Wu Datong

Nov. 2, 2019, 鳥羽水族館

Acknowledgments: 名古屋大学

前田勝浩 助手・講師 森野一英 助手
蒲池利章 准教授
古荘義雄 准教授 飯田拡基 助手・講師(1998.4–2008.2) (2003. 4–2007. 4) (2007.4–2010.3) (2008.4–2011.3) (2007.7–2014.7)
金沢大学WPI 教授

ADEKA

東工大 教授滋賀医科大学 教授

島根大学 准教授

フラビン

逢坂直樹 講師
田浦大輔 助教
鈴木 望 特任助教(2014.10–2018.9) (2011.9–2021.3) (2019.4–2021.3)
九州大学 准教授(予定)

名城大学 准教授

神戸大学 准教授

JACS,2012

岩花・古川・溝口・梅林・三木・熊野・中島

井改知幸 准教授(2019.4–)

沖 光脩 特任助教(2021.6–2024.3)
成蹊大学 助教 (予定)

Acknowledgments: 名古屋大学

前田勝浩 助手・講師 森野一英 助手
蒲池利章 准教授
古荘義雄 准教授 飯田拡基 助手・講師(1998.4–2008.2) (2003. 4–2007. 4) (2007.4–2010.3) (2008.4–2011.3) (2007.7–2014.7)
ADEKA

島根大学 准教授

井改知幸 准教授(2019.4–)

沖 光脩 特任助教(2021.6–2024.3)

R

OH
OH

P

n

滋賀医科大学 教授

R2

ヘリカルラダー

東工大 教授n金沢大学WPI 教授

HO OH

CPL

R2

R

(R)

逢坂直樹 講師
田浦大輔 助教
鈴木 望 特任助教
ACIE, 2021, 20233, 2024; Natural Sci. 2022
(2014.10–2018.9)(2011.9–2021.3) (2019.4–2021.3)
Zheng・土方先生・Saha・山川・田中・塩谷・三好・三島・松本・安齋・井崎・稲垣・
九州大学 准教授(予定)
名城大学 准教授
神戸大学 准教授
西野・田中・川端・若林・大脇・河合・出川・中根

成蹊大学 助教 (予定)

Acknowledgments: ERATO (2002–2007)
梶谷 孝 博士
山根 (池田) 知恵さん

Zong-Quan Wu 博士

五藤秀俊 博士

中村 陽さん (技術参事)

長谷川剛史 博士

古荘義雄 博士 (GL)

井口洋平さん (事務参事)

Ben Teng 博士

伊藤 宏 博士

技術員・研究補助李 金輝さん長谷川俊秀さん
橋本 牧子さん
山本 泉さん土井ゆうこさん
原 麗子さん
三輪和弘さん
森岡公平さん
大澤壮祐さん

多中良栄 博士

池田 将 博士

熊木治郎 博士 (GL)

宮川豊治 博士

前田壮志 博士

大越研人 博士 (GL)

村田一高 博士

Shuhong Li 博士

西中太郎 博士

片桐洋史 博士

櫻井慎一郎 博士

河内岳大 博士

尾之内久成 博士

草薙 浩 先生

坂尻浩一 博士

July, 2007, Shidami, Nagoya

Prof. Takuzo Aida (Univ. Tokyo)
Prof. Mitsuo Sawamoto (Kyoto & Chubu Univ.)
Prof. Koichi Hatada (Osaka Univ.)
Prof. Tomokazu Iyoda
Prof. Yoshio Okamoto (Nagoya & Harbin Eng. Univ.)(Tokyo Tech & Doshisha Univ.)
late Prof. Noriyuki Miyauchi (Kagoshima Univ.)
Prof. Susumu Kuwabata (Osaka Univ.)
Prof. Mitsuru Akashi (Kagoshima & Osaka Univ.)
Prof. Yushu Matsushita (Nagoya Univ.)
Prof. Masami Kamigaito (Nagoya Univ.)
Prof. Kazuhiko Saigo (Univ. Tokyo,
Prof. Myongsoo Lee (Jilin Univ. & Fudan Univ.)
Kochi Univ. Tech & JSPS, Strasbourg)
Prof. Bert Meijer (Eindhoven Univ. Tech.)
Prof. David A. Tirrell (UMass & Caltech)
Prof. Rong-Ming Ho (Nat. Tsing Hua Univ.)
Prof. Mark M. Green (New York Univ.)
Prof. Nina Berova (Columbia Univ.)
late Prof. Roeland J. M. Nolte (Radboud Univ.)
Prof. Bezhan Chankvetadze (Tbilisi S. Univ.)
Prof. Ivan Huc (CNRS, Bordeaux & LMU)
Prof. Stefan Hecht (Humboldt Univ.)
西郷和彦 先生
Dr. Eric Frankotte (Novartis)
Prof. Jérôme Lacour (Univ. Geneva)
Prof. Stefan Matile (Univ. Geneva)
Prof. Mihail-D. Barboiu (CNRS, Montpellier)Prof. Virgil Percec (UPenn)
Prof. Wang Feng (BUCT), Prof. Jiang Lei (CAS)Prof. Xinhua Wan (Peking Univ.)
Prof. Narcis Avarvari (CNRS, Angers)
July 26, 2016, Heidelberg
Prof. Félix Freire (Univ. Santiago de Compostela)Prof. Reiko Oda (CNRS, Bordeaux)
Data SIO, NOAA, U.S. Navy, NGA, GEBCO
Prof. Ming-Chia Li (Nat. Y. M. Chia Tung Univ.)
Image IBCAO,
late Prof. Heimei Yuki (Osaka Univ.)

かけがえのない
恩師・友人©︎

2010 Digital Globe,©︎©︎Special thanks

Acknowledgments

2010 TerraMetrics,

2010 Cness / Spot ImageResearch Collaborations since 1998
Co-publishedProf. Takahiro Sato (Osaka Univ.)
Prof. Nina Berova (Columbia Univ.)
Prof. Katsuhiro Maeda (Kanazawa Univ.)
Prof. Koji Nakanishi (Columbia Univ.)
Prof. Tatsuya Nishimura (Kanazawa Univ.)
Prof. Lorenzo D. Bari (Univ. Pisa)
Prof. Stefan Matile (Univ. Geneva)
Prof. Alcindo A. dos Santos (Univ. São Paulo)Prof. Takashi Kato (Univ. Tokyo),Prof. Jeanne Crassous (CNRS, Rennes)
Prof. Jun Nishimura (Gunma Univ.)
Prof. Christian Roussel (Marseille Univ.)
Prof. Masashi Kunitake (Kumamoto Univ.)
Prof. Shu Seki (Osaka Univ. & Kyoto Univ.)
Prof. Yushu Matsushita (Nagoya Univ.)
Dr. Daisuke Sakamaki (Osaka Univ. & Kyoto Univ.)
Prof. Atsushi Takano (Nagoya Univ.)
Dr. Claudine Katan (CNRS, Rennes)
Dr. Bernard Kaptein (DSM)
Prof. Hiroshi Shinokubo, Dr. Satoru Hiroto (Nagoya Univ.)
Prof. Tatsuo Mori (Nagoya Univ.)
Prof. Kenichiro Itami, Dr. Hideto Ito (Nagoya Univ.)
Prof. Hisanori Shinohara(Nagoya Univ.)
Dr. Yuh Hijikata (Nagoya Univ. & Hokkaido Univ.)
Dr. Toshiki Sugai (Nagoya Univ.)
Prof. Rong-Ming Ho (Nat. Tsing Hua Univ.)
Prof. Tatsuki Kitayama (Osaka Univ.)
Prof. Ming-Chia Li (Nat. Y. M. Chia Tung Univ.)
Prof. Koichi Ute (Tokushima Univ.)
Prof. Helma Wennemers (ETH)Prof. Eugene Chen (Colorado S. Univ.)
Prof. Klaus Müllen (MPI)
Prof. Kiyotaka Onitsuka (Osaka Univ.)
Prof. Bert Meijer (Eindhoven Univ. Tech.)
Prof. Yoshi Watanabe(Nagoya Univ.)
Prof. Anja Palmans (Eindhoven Univ. Tech.)Dr. Takafumi Ueno (Nagoya Univ.)
Prof. Tadashi Mori (Osaka Univ.)
Prof. Wolf-D. Waggon (Univ. Basel)Prof. Albert J. Markvoort (Eindhoven Univ. Tech.)
Prof. Kyoichi Sawabe (Nagoya Univ.)
Prof. Ron Naaman (Weizmann Institute)Prof. Masami Kamigaito ((Nagoya Univ.)
Prof. Shusaku Nagano (Nagoya Univ.)
Prof. Yoshio Okamoto (Nagoya Univ.)
Prof. Mihail-D. Barboiu (CNRS, Montpellier)Prof. Tsutomu Takeichi (Toyohashi Univ. Tech.)late Prof. Hajime Ohtani, Dr. Hiromi Aoi (Nagoya Inst. Tech.)
Prof. Stefan Hecht (Humboldt Univ.)
Prof. Kento Okoshi (Chitose Inst. Sci. & Tech)
Prof. Myongsoo Lee (Jilin Univ. & Fudan Univ.)
Prof. Nozomu Suzuki (Kobe Univ.)
Prof. Stephan Irle (Nagoya Univ. & Oak Ridge NL)
Prof. Kazuaki Ishihara (Nagoya Univ.)
Prof. Wenping Wu (CAS, China)
Data SIO, NOAA, U.S. Navy, NGA, GEBCO©︎Image IBCAO,
2010 Digital Globe,©︎©︎

Acknowledgments

2010 TerraMetrics,

2010 Cness / Spot Image謝辞名古屋大学：32年余り
応用化学教室 (1991.7–2017.3)
物質制御工学専攻 (1998.4–2017.3)
化学生命工学教室 (2017.4–2024.3)
化学生命工学教室在職時の(紹介できなかった)教授の先生方：
飯島信司 先生, 本多裕之 先生, 堀 克敏 先生, 故渡邊信久 先生, 中西和樹 先生, 清中茂樹 先生

有機・高分子化学専攻 (2017.4–2024.3)
21世紀COE, GCOE, L-大学院, GTR (2002.10– )浅井 滋 先生, 故関 一彦 先生, 渡辺芳人 先生, 巽 和行 先生, 阿波賀邦夫 先生, 山口茂弘 先生, 伊丹健一郎 先生

長い間、有難うございました