無触媒クリック反応素子

高機能性アルキン DACNＤＡＣＮ(4,8-diazacyclononyne)
九州大学・先導物質化学研究所の友岡克彦教授、井川和宣助教（現 熊本大学教授）、河崎悠也特任助教（現 助教）らによって開発された無触媒クリック反応素子（DACN）の誘導体を販売しています。特に、NHSエステルやマレイミドなどの連結部位を有するDACN誘導体では、アルキン部位でのHuisgen反応による分子連結とともに、もう一箇所での分子連結を相互に干渉することなく簡便に行うことができます。ペプチド工学、タンパ
ク質・抗体工学、糖鎖工学、核酸工学、錯体化学、機能性分子の合成などの多様な分野でご利用頂けます。

NTs,NTs-DACN

NNs,NTs-DACN

NSu,NTs-DACN

NH,NTs-DACN·HCl

NSu,NTs-DACN NHS ester

NMal,NTs-DACN

NNs,NMs-DACN

NH,NMs-DACN·HCl

NTs,NTs-DACN-OH基本特性

DACN 1~3)・ 良好なクリック反応性（OCTの約2倍：右図参照）1)

ベンジルアジドとのクリック反応速度の比較

・ OCTやDBCOの問題を解決
高い熱安定性 2) ：取り扱いが容易，加熱条件での反応実施可チオールに対する低反応性2) ：システインやグルタチオン等, 生体チオールの共存可低疎水性（NMs-DACNシリーズ）3) ：水溶性向上，タンパク質の非特異吸着を抑制

1) K. Igawa, K. Tomooka, et al, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1190. 2) K. Igawa, Y. Kawasaki, K. Tomooka, et al, Synlett 2017, 28, 2110.
3) Y. Kawasaki, K. Igawa, K. Tomooka, et al, Chem. Lett. 2019, 48, 495. 4) C. R. Bertozzi, et al, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046.
5) F. L. van Delft, et al, Chem. Commun. 2010, 46, 97.

基本反応例
NH-DACNを用いた分子連結

Cat. No.: 41070-65
カルボン酸誘導体とのアミド化反応

無触媒クリック反応

NSu-DACN NHS ester を用いた分子連結

Cat. No.: 37105-65
アミン類とのアミド化反応

無触媒クリック反応

NMal-DACN を用いた分子連結

Cat. No.: 25715-65
チオール類とのThia-Michael反応

無触媒クリック反応

DACN-OHを用いた分子連結

Cat. No.: 05847-65

カルボン酸誘導体とのエステル化反応

無触媒クリック反応

用途例

ペプチド工学

糖鎖工学

タンパク質・抗体工学

応用例
生物活性分子の複合化への応用

蛋白質－蛋白質相互作用に関わるフシコクシン誘導体1とペプチド2の複合化．細胞内での複合化も可．
J. Ohkanda, et al. Chem. Asian. J. 2020, 15, 742.

機能性分子合成への応用：4重ロタキサンの留め具としての利用

超分子触媒の骨格となるポルフィリン・フタロシアニンの4重ロタキサン3の合成．4ヶ所のアジドとDACNの無触媒クリック反応でロタキサンの末端を一挙に固定．無触媒反応であるために，ポルフィリン・フタロシアニンへの触媒金属の取り込みを回避．
Y. Yamada, K. Tanaka, et al. Chem. Eur. J. 2017, 23, 7508.

反応機構研究への応用

ジゲルメン4から生じるゲルミレン5と反応して一次生成物6を与える．また6は熱転位してゲルミレン7を与える．
T. Sasamori, et al. Darton Trans. 2020, 49, 7189.

製品リスト
製品

名

製品番号

包 装

41070-65

25 mg

37105-65

25 mg

25715-65

25 mg

05847-65

25 mg

25716-65

25 mg

25717-65

25 mg

N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)-4,8-diazacyclononyne

05628-68

100 mg

CAS RN®：1797508-57-6
略称：NTs,NTs-DACN
FW：432.5505628-65

25 mg

N-o-nitrobenzenesulfonyl-N'-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne

28197-68

100 mg

CAS RN®：1797508-58-7
略称：NNs,NTs-DACN
FW：463.5228197-65

25 mg

N-succinoyl-N'-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne

37104-68

100 mg

CAS RN®：2109751-68-8
略称：NSu,NTs-DACN
FW：378.4437104-65

25 mg

N-p-トルエンスルホニル-4,8-ジアザシクロノニン塩酸塩
N-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne hydrochloride
CAS RN®：2331322-18-8
略称：NH,NTs-DACN・HCl
FW：314.83

N-スクシノイル-N'-p-トルエンスルホニル-4,8-ジアザシクロノニン NHSエステル
N-succinoyl-N'-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne NHS ester
CAS RN®：―
略称：NSu,NTs-DACN NHS Ester
FW：475.52

N-4-マレイミドブチリル-N'-p-トルエンスルホニル-4,8-ジアザシクロノニン
N-4-maleimidobutyryl-N'-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
CAS RN®：―
略称：NMal,NTs-DACN
FW：443.52

N,N'-ビス(p-トルエンスルホニル)-6-ヒドロキシ-4,8-ジアザシクロノニン
N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)-6-hydroxy-4,8-diazacyclononyne
CAS RN®：2109751-74-6
略称：NTs,NTs-DACN-OH
FW：448.55

N-メタンスルホニル-N'-o-ニトロベンゼンスルホニル-4,8-ジアザシクロノニン
N-methanesulfonyl-N'-o-nitrobenzenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
CAS RN®：2411082-25-0
略称：NMs,NNs-DACNFW：387.43

N-メタンスルホニル-4,8-ジアザシクロノニン塩酸塩
N-methanesulfonyl-4,8-diazacyclononyne hydrochloride
CAS RN®：2331322-16-6
略称：NH,NMs-DACN・HCｌ
FW：238.73

N,N'-ビス(p-トルエンスルホニル)-4,8-ジアザシクロノニン

N-o-ニトロベンゼンスルホニル-N'-p-トルエンスルホニル-4,8-ジアザシクロノニン

N-スクシノイル-N'-p-トルエンスルホニル-4,8-ジアザシクロノニン

Ts ： p-toluenesulfonylNs : o-nitrobenzenesulfonyl

Ms ： methanesulfonyl

大量供給などのご要望につきましては弊社支店・営業所へご相談下さい。

OAI-01 (202405)