CERI 有 害 性 評 価 書

無水フタル酸Phthalic anhydride

CAS 登録番号：85-44-9

http://www.cerij.or.jp

CERI 有害性評価書について
化学物質は、私たちの生活に欠かせないものですが、環境中への排出などに伴い、ヒトの健康のみならず、生態系や地球環境への有害な影響が懸念されています。有害な影響の程度は、有害性及び暴露量を把握することにより知ることができます。暴露量の把握には、実際にモニタリング調査を実施する他に、特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の促進に関する法律 (化学物質排出把握管理促進法) に基づく化学物質の排出量情報の活用などが考えられます。
CERI 有害性評価書は、化学物質評価研究機構 (CERI) の責任において、原版である化学
物質有害性評価書 (http://www.safe.nite.go.jp/data/sougou/pk_list.html?table_name=hyoka) を編集したものです。実際に化学物質を取り扱っている事業者等が、化学物質の有害性について、その全体像を把握する際に利用していただくことを目的としています。
予想することが困難な地球環境問題や新たな問題に対処していくためには、法律による一律の規制を課すだけでは十分な対応が期待できず、事業者自らが率先して化学物質を管理するという考え方が既に国際的に普及しています。こうした考え方の下では、化学物質の取り扱い事業者は、法令の遵守はもとより、法令に規定されていない事項であっても環境影響や健康被害を未然に防止するために必要な措置を自主的に講じることが求められ、自らが取り扱っている化学物質の有害性を正しく認識しておくことが必要になります。このようなときに、CERI 有害性評価書を活用いただければと考えています。
CERI 有害性評価書は、化学物質の有害性の全体像を把握していただく為に編集したものですので、さらに詳細な情報を必要とする場合には、化学物質有害性評価書を読み進まれることをお勧めいたします。また、文献一覧は原版と同じものを用意し、作成時点での重要文献を網羅的に示していますので、独自に調査を進める場合にもお役に立つものと思います。
なお、化学物質有害性評価書は、新エネルギー･産業技術総合開発機構 (NEDO) からの委
託事業である「化学物質総合評価管理プログラム」の中の「化学物質のリスク評価およびリスク評価手法の開発プロジェクト」において作成したものです。

財団法人化学物質評価研究機構
安全性評価技術研究所

ii

目

次

1． 化学物質の同定情報...................................................................................................................... 1
2． 我が国における法規制 .................................................................................................................. 1
3． 物理化学的性状.............................................................................................................................. 14． 製造輸入量・用途情報 .................................................................................................................. 3
5． 環境中運命 ..................................................................................................................................... 3
5.1 大気中での安定性....................................................................................................................... 3
5.2 水中での安定性........................................................................................................................... 4
5.2.1 非生物的分解性.................................................................................................................... 4
5.2.2 生分解性................................................................................................................................ 4
5.3 環境水中での動態....................................................................................................................... 5
5.4 生物濃縮性 .................................................................................................................................. 5
6． 環境中の生物への影響 .................................................................................................................. 6
6.1 水生生物に対する影響 ............................................................................................................... 6
6.1.1 藻類に対する毒性 ................................................................................................................ 6
6.1.2 無脊椎動物に対する毒性 .................................................................................................... 6
6.1.3 魚類に対する毒性 ................................................................................................................ 7
6.2 環境中の生物への影響 (まとめ)............................................................................................... 8
7． ヒト健康への影響.......................................................................................................................... 9
7.1 生体内運命 .................................................................................................................................. 9
7.2 疫学調査及び事例....................................................................................................................... 9
7.3 実験動物に対する毒性 ............................................................................................................. 10
7.3.1 急性毒性.............................................................................................................................. 10
7.3.2 刺激性及び腐食性 .............................................................................................................. 10
7.3.3 感作性 ..................................................................................................................................11
7.3.4 反復投与毒性...................................................................................................................... 12
7.3.5 生殖・発生毒性.................................................................................................................. 13
7.3.6 遺伝毒性.............................................................................................................................. 13
7.3.7 発がん性.............................................................................................................................. 15
7.4 ヒト健康への影響 (まとめ) .................................................................................................... 15
文

献 ............................................................................................................................................... 17iii

1．化学物質の同定情報
物質名

無水フタル酸1,3-イソベンゾフランジオン
1,2-ベンゼンジカルボン酸無水物
政令号番号 1-312
官報公示整理番号 3-1344
85-44-9

化学物質排出把握管理促進法
化学物質審査規制法
CAS登録番号
構造式

O

O

O
分子式
分子量

C8H 4O 3
148.12

2．我が国における法規制
法 律 名
化学物質排出把握管理促進法
労働基準法
労働安全衛生法
海洋汚染防止法
船舶安全法
航空法
港則法

項
目
第一種指定化学物質
疾病化学物質名称等を通知すべき有害物
有害液体物質 C 類 (溶融状のもの)
腐食性物質 (無水マレイン酸の含有量が 0.05 質量%を超えるもの注))
腐食性物質 (無水マレイン酸の含有量が 0.05 質量%を超えるもの注))
腐食性物質 (溶融状のものであって、無水マレイン
酸の含有量が 0.05 質量%を超えるもの注))

注：純粋な無水フタル酸には腐食性はないが、無水マレイン酸には腐食性がある。

3．物理化学的性状
無水フタル酸は、容易に加水分解されてフタル酸になるので、フタル酸 (CAS 登録番号88-99-3) についても併記する。

a.

無水フタル酸
項
外
融
沸
引

目

火

観
点
点
点

特
白色固体
130.8℃
295℃
152℃ (密閉式)

性

値

出
典
Merck, 2001
Merck, 2001
Merck, 2001
IPCS, 2003 ; NFPA, 20021

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項
発
爆

目
火

発

限

比
蒸
蒸
分

気

密
気

配

係

点
界

特 性 値
570℃
1.7～10.4 vol % (空気中)出典
IPCS, 2003 ; NFPA, 2002
IPCS, 2003 ; NFPA, 2002

重1.527 (15℃/4℃)

度
圧
数5.11 (空気 = 1)
0.03 Pa (20℃)、0.1 Pa (30℃)
データなし(容易に加水分解されるため)
解離基なし
データなし
(容易に加水分解されるため)
水：6.4 g/L (20℃)注)有機合成化学協会:有機化合物辞典, 1985
計算値
Verschueren, 2001

解 離 定 数土壌吸着係数溶

解性Verschueren, 2001

注：容易に加水分解されてフタル酸になる(5.2.1 参照)

ヘンリー定数換 算 係 数
(気相、20℃)
そ
の
他

b.

フタル酸

分

子

式：C8H6O4

分子

量：166.13

項目

アルコール：可溶、エーテル：難溶
データなし(容易に加水分解されるため)
1 ppm = 6.16 mg/m3
1 mg/m3 = 0.162 ppm
昇華性あり
容易に加水分解されてフタル酸になる（5.2.1 参照）

特

外
融

観
点

固体
230℃
210～211℃ (分解)

沸

点

なし注)

性

値

Merck, 2001

計算値
Merck, 2001

出典
Merck, 2001
Merck, 2001
有機合成化学協会:有機化合物辞典, 1985
Merck, 2001

注：加熱により、無水フタル酸になる

引
発
爆
比
蒸
蒸
分
解

火
火
発

限

気

密

点
点
界

168℃ (開放式)
データなし
データなし

IPCS, 1999

1.593 (20℃/4℃)
5.73 (空気 = 1)
データなし
log Kow = 0.73 (測定値)1.07 (推定値)
pKa1 = 2.950 (25℃)
pKa2 = 5.408 (25℃)
Koc = 73 (非解離状態での推定値)
水：5.4 g/L (14℃)
エタノール：1 g/10 mL

Dean, 1999
計算値

配

係

重
度
圧
数

離

定

数

気

土壌吸着係数溶
解性

2

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SRC:KowWin, 2004
Dean, 1999
SRC:PcKocWin, 2004
Verschueren, 2001
Merck, 2001

項目

ヘンリー定数換 算 係 数
(気相、20℃)

特 性 値
エーテル：1 g/205 mL
クロロホルム：不溶
2.21×10-7 Pa･m3/mol (25℃、推定値)
1 ppm = 6.91 mg/m3
1 mg/m3 = 0.145 ppm

4．製造輸入量・用途情報

出典

SRC:HenryWin, 2004
計算値

(表 4-1、表 4-2)

表 4-1

無水フタル酸の製造・輸入量等 (トン)

1999
2000
年
301,367
290,349
製造量 注 1)
2,126
1,939
輸入量
72,07864,425
輸出量
231,415
227,863
国内供給量 注 2)
出典：経済産業省 ( 2004); 財務省 (2005)
注 1：製造量は出荷量を意味し、自家消費分を含まない。
注 2：国内供給量＝製造量＋輸入量－輸出量

表 4-2

2001
259,267
1,352
53,808206,811

2002
261,904
126
69,861
192,169

2003
261,766
1
70,506
191,261

用途別使用量の割合

用途
フタル酸系可塑剤 (DEHP、DBP 等) 原料
不飽和ﾎﾟﾘｴｽﾃﾙ樹脂原料
塗料樹脂原料
染顔料中間体 (ﾌﾀﾙｲﾐﾄﾞ、ﾌﾀﾙﾆﾄﾘﾙ、ｱﾝﾄﾗﾆﾙ酸、
o-ﾍﾞﾝｿﾞｲﾙ、安息香酸) 合成原料
その他
合計
出典：製品評価技術基盤機構 (2004)

割合
(%)
74.5
10.6
7.2
2.9
4.8
100

その他の用途として、有機ゴム製品、医薬品、香料の合成原料として使用されることが考えられる (化学工業日報社, 2004)。

5．環境中運命
5.1

大気中での安定性(表 5-1、表 5-2)

無水フタル酸は、昇華性はあるものの、常温では固体であり、蒸気圧は極めて低い (0.03 Pa、20℃) ので (3 章参照)、大気中においては、蒸気ではほとんど存在しない。また、その構造から容易に加水分解される (5.2.1 参照)。大気中に粉じんとして排出された場合には、雨滴と接触す
ると、速やかに加水分解されてフタル酸になり、雨滴と共に降下すると推定される。
フタル酸についても参考までに併記する。
3

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表 5-1

無水フタル酸の対流圏大気中での反応性

反応速度定数 (cm3/分子/秒)
7.49×10-13(25℃、推定値)
データなし
データなし

対 象
OH ラジカル
オゾン
硝酸ラジカル

濃度 (分子/cm3)
5×105～1×106

半減期10～20 日

出典：SRC:AopWin, 2004 (反応速度定数)

表 5-2

フタル酸の対流圏大気中での反応性

反応速度定数 (cm3/分子/秒)
1.24×10-12 (25℃、推定値)
データなし
データなし

対 象
OH ラジカル
オゾン
硝酸ラジカル

濃度 (分子/cm3)
5×105～1×106

半減期6～10 日

出典：SRC:AopWin, 2004 (反応速度定数)

なお、無水フタル酸は、波長が 290 nm 以上の光を吸収するので、直接光分解される可能性がある (U.S. NLM : HSDB, 2004)。

5.2
5.2.1

水中での安定性
非生物的分解性

無水フタル酸の pH 5.2 における加水分解に関する速度定数は、25℃では 7.9×10-3 秒-1 と測定されている (Hawkins, 1975)。このときの加水分解半減期は約 1.5 分に相当し、水中では容易に加水分解されてフタル酸になる。

5.2.2

生分解性

無水フタル酸は、水中では速やかに加水分解されてフタル酸となる (5.2.1 参照)。フタル酸は、好気的条件下のみならず、馴化などの条件がととのった嫌気的条件下において生分解されると推定される。
a 好気的生分解性
表 5-3(表 5-3、表 5-4)
無水フタル酸の化学物質審査規制法に基づく生分解性試験結果

分解率の測定法
生物化学的酸素消費量 (BOD) 測定
全有機炭素 (TOC) 測定
吸光測定

分解率 (%)
85
93
96

判定結果
良分解性

被験物質濃度：100 mg/L、活性汚泥濃度：30 mg/L、試 験 期 間 ：2 週間
出典：通商産業省 (1976) 通商産業公報 (1976 年 5 月 28 日)

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表 5-4

フタル酸についての好気的生分解性試験結果
被験物質濃
分解率
試験方法
試験期間
出
典
度
(%)
100
土壌微生物を用いた好気的な生 データなし
2日
Alexander
Lustinman,1966
分解性スクリーニング試験

b 嫌気的生分解性＆(表 5-5)

表 5-5 フタル酸の嫌気的生分解性試験結果
試験方法
被験物質濃度
試験期間
分解率 (%)
100
消化汚泥由来の微生物を用 不明
4 週間
いた嫌気的なメタン発酵条件下(誘導期間：9 日間)
90
嫌気的生分解性試験不明
30 日以内(除去速度：1 日あ(植種源は不明)
たり 50 mg/L)(誘導期間：14 日間 注))

出
典
Battersby ＆Wilson, 1989

Chou et al.,
1979

注：ベンゼンで馴化した微生物を用いた場合には、誘導期間なしに分解。

5.3

環境水中での動態

無水フタル酸が河川水等の環境水中に排出された場合は、速やかに加水分解されてフタル酸になる (5.2.1 参照)。フタル酸のヘンリー定数は 2.21×10-7 Pa･m3/mol (25℃) と極めて低いので(3 章参照)、水中から大気中への揮散性は低いと推定される。フタル酸の土壌吸着係数 (Koc) の値は 73 (3 章参照) であるので、非解離状態のフタル酸は水中の懸濁物質及び底質には吸着され難いと推定される。しかし、一般環境水中では、フタル酸のカルボキシル基は、その解離定数(pKa1=2.950、pKa2=5.408) (3 章参照) から、ほとんどが解離した状態で存在しており、腐植物質のアミノ基やイミノ基などと強く結合し、腐植物質などを多く含む懸濁物質及び底質に吸着される可能性がある。以上のこと及び 5.2 の結果より、環境水中に無水フタル酸が排出された場
合は、まず加水分解によりフタル酸になり、次に生分解により除去されると推定される。

5.4

生物濃縮性

無水フタル酸は、ミジンコ、へび (Physa) 及び魚 (Gambusia) には濃縮されないとの報告がある (Lu and Metcalf, 1975)。
無水フタル酸は水中では速やかに加水分解されてフタル酸になる (5.2.1 参照)。14C-フタル酸(0.6～600 ppm) を用いた蓄積実験 (土壌から根を経由した種子への蓄積性を観察) では、小麦・トウモロコシ・大豆などへの平均的な生物蓄積係数は、作物全体では 0.003、種子 (食用部分) では 0.0005 であった (Dorney et al., 1985)。フタル酸の生物濃縮係数 (BCF) はオクタノール/水分
配係数 (log Kow) の値 0.73 (3 章参照)から 3.2 と計算される (SRC: BcfWin, 2005)。
以上のことから、無水フタル酸及びフタル酸の生物への濃縮性は低いと推定される。
5

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6．環境中の生物への影響
6.1

水生生物に対する影響

無水フタル酸は水中で容易に加水分解されてフタル酸になる。加水分解半減期は約 1.5 分と推定されており (5.2.1 参照)、調査した範囲内では、フタル酸の水生生物に関する試験報告は得られていないが、実際はフタル酸の毒性を示しているものと考えられる。

6.1.1

藻類に対する毒性(表 6-1)淡水緑藻のセレナストラムを用いた生長阻害試験が報告されており、バイオマス及び生長速度によって算出された 72 時間 EC50 はそれぞれ 48 mg/L、63 mg/L、72 時間 NOEC はそれぞれ
9.5 mg/L、32 mg/L であった (環境省, 2004a)。また、同じセレナストラムのバイオマスによって算出された 96 時間 EC50 は 4.14 mg/L であったとの報告もある (Bollman et al., 1989)。これらの試験ではフタル酸濃度が測定されている。
調査した範囲内では、無水フタル酸の海産種に関する試験報告は得られていない。
表 6-1
生物種
淡水
Selenastrum
capricornutum2)(緑藻、ｾﾚﾅｽﾄﾗﾑ)

無水フタル酸の藻類に対する毒性試験結果 1)

試験法/
方式

温度
(℃)

OECD 201
GLP
止水

23±2

エンドポイント

72 時間 EC50
24-48 時間 EC50
24-72 時間 EC50
0-72 時間 EC503)
72 時間 NOEC
24-48 時間 NOEC
24-72 時間 NOEC
0-72 時間 NOEC3)

生長阻害
ﾊﾞｲｵﾏｽ
生長速度
生長速度
生長速度

ﾊﾞｲｵﾏｽ
生長速度
生長速度
生長速度

濃度
(mg/L)

文献

環境省, 2004a
48
60
60
63
9.5
32
32
32
(m)
4.14
(m)

U.S. EPA
24
96 時間 EC50
生長阻害
Bollman et al.,
止水ﾊﾞｲｵﾏｽ1989(m): 測定濃度 (フタル酸濃度)1) 無水フタル酸が水中で加水分解した後のフタル酸の毒性を示していると考えられる、2) 現学
名: Pseudokirchneriella subcapitata、3) 文献をもとに再計算した値

6.1.2

無脊椎動物に対する毒性(表 6-2)甲殻類のオオミジンコを用いた急性及び長期毒性が検討されている。急性毒性は48時間EC50(遊泳阻害) が71 mg/Lであった。この試験では、試験最高濃度 (110 mg/L) 区では試験液調製時のpHが4.8と低く、全個体が遊泳阻害となったことから、新たに同じ濃度でpHを対照区と同等の値に調整し、影響を観察した。その結果、いずれの個体にも影響が認められなかったことか
ら、pHによる影響が大きかったと判断された (環境省, 2004b)。
長期毒性については、繁殖を指標とした21日間NOECが16 mg/Lであった (環境省, 2004c)。
6

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調査した範囲内では、無水フタル酸の海産種に関する試験報告は得られていない。
表 6-2
生物種
淡水
Daphniamagna(甲殻類、
ｵｵﾐｼﾞﾝｺ)

無水フタル酸の無脊椎動物に対する毒性試験結果 1)

大きさ/
成長段階

試験法/
方式

温度
(℃)

生後
24 時間
以内

OECD
202
GLP
半止水
OECD
211
GLP
半止水

19.520.9

19.120.9

硬度pH

エンドポイント

濃度(mg/L)

74

4.87.824 時間 EC50
48 時間 EC50
遊泳阻害

86
71
(m)

環境省,
2004b

73-80

5.57.921 日間 LC50
21 日間 EC50
21 日間 NOEC
21 日間 LOEC
繁殖

55
42
16
25
(m)

環境省,
2004c

(mg CaCO3/L)

文献(m): 測定濃度 (フタル酸濃度)1) 無水フタル酸が水中で加水分解した後のフタル酸の毒性を示していると考えられる

6.1.3

魚類に対する毒性(表 6-3)淡水魚類のゼブラフィッシュ、メダカ、ニジマス、ゴールデンオルフェに対する試験報告がある。
急性毒性については、メダカに対する 96 時間 LC50 が 99 mg/L 超であった。この試験では、試験最高濃度 (99 mg/L) 区では試験液調製時の pH が 4.3～4.7 と低く、1 個体が死亡したことから、新たに同じ濃度で pH を対照区と同等の値に調整し、影響を観察した。その結果、いずれの個体にも影響が認められなかったことから、pH による影響が大きかったと判断された (環境省, 2004d)。また、ゴールデンオルフェに対する 48 時間 LC50 が 313 mg/L (Huels, 未発表) であった。
長期毒性については、初期生活段階毒性試験の報告があり、ゼブラフィッシュの受精卵を用いた 7 日間 LC50 は 561 mg/L、致死を指標とした NOEC は 320 mg/L であった。ニジマス受精卵を用いた試験での 60 日間 LC50 は 44.2 mg/L、発生阻害、致死及び成長を指標とした NOEC は
10 mg/L であった (van Leeuwen et al., 1990)。
調査した範囲内では、無水フタル酸の海水魚に関する試験報告は得られていない。
表 6-3
生物種
淡水
Danio rerio(ｾﾞﾌﾞﾗﾌｨｯｼｭ)無水フタル酸の魚類に対する毒性試験結果 1)

大きさ/
成長段階

試験法/
方式

温度
(℃)

(mg CaCO3/L)

硬度

産卵後
2-4 時間
の受精卵

半止水
助剤 2)

25

250

pH

エンドポイント

濃度(mg/L)

文献

8.4

7 日間 LC50
7 日間 NOEC致死
7 日間 EC50
7 日間 NOEC
発生

561
320

van
Leeuwen etal., 19907

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560
320
(n)

生物種
Oryzias latipes(ﾒﾀﾞｶ)

Oncorhynchus
mykiss(ﾆｼﾞﾏｽ)

大きさ/
成長段階
2.1 cm0.16 g

受精後 3
時間の卵

試験法/
方式
OECD
203
GLP
半止水
半止水
助剤 2)

温度
(℃)
23.024.8

10±1

硬度

pH

エンドポイント51

4.37.996 時間 LC50

50

7.7
±
0.2

60 日間 LC50
60 日間 LOEC
60 日間 NOEC
発生、致死、成長
48 時間 LC50

(mg CaCO3/L)

濃度(mg/L)
> 99
(m)

44.2
32
10
(n)

文献
環境省,
2004d

van
Leeuwenet al., 1990

ND
ND
ND
DIN3)
313
Huels, 未発
38412(n)表15
止水
ND: データなし、(m): 測定濃度 (フタル酸濃度)、(n): 設定濃度
1) 無水フタル酸が水中で加水分解した後のフタル酸の毒性を示していると考えられる、2) ジメチルスルホ
キシド (<100μL/L) 、3) ドイツ規格協会 (Deutsches Institut fur Normung) テストガイドライン
Leuciscus idus
13-20 cm
(ｺﾞｰﾙﾃﾞﾝｵﾙﾌｪ、 20-80 g
ｺｲ科)

6.2

環境中の生物への影響 (まとめ)無水フタル酸の環境中の生物に対する毒性影響については、致死、生長阻害などを指標に検討されているが、調査した範囲内では、海産生物に関する試験報告は得られていない。また、フタル酸の水生生物に関する試験報告は得られていないが、実際はフタル酸の毒性を示しているものと考えられる。
藻類について、淡水緑藻のセレナストラムを用いた生長阻害試験の報告があり、バイオマス
及び生長速度によって算出された 72 時間 EC50 はそれぞれ 48 mg/L、63 mg/L、72 時間 NOEC はそれぞれ 9.5 mg/L、32 mg/L であった。
甲殻類の急性毒性については、オオミジンコに対する 48 時間 EC50 (遊泳阻害) が 71 mg/L であった。長期毒性については、オオミジンコの繁殖を指標とした 21 日間 NOEC は 16 mg/L であった。
魚類に対する急性毒性については、淡水魚のメダカに対する 96 時間 LC50 が 99 mg/L 超であった。長期毒性については、ニジマス受精卵を用いた初期生活段階毒性試験での 60 日間 LC50
は 44.2 mg/L、発生阻害、致死及び成長を指標とした NOEC は 10 mg/L であった。
以上から、無水フタル酸は水中で容易に加水分解するので、水生生物に対する影響はその加水分解物であるフタル酸の影響と考えられる。水生生物に対する急性毒性は、オオミジンコに対する 71 mg/L が最小値である。長期毒性についての NOEC は、藻類では 32 mg/L、甲殻類では 16 mg/L、魚類では 10 mg/L である。
得られた毒性データのうち水生生物に対する最小値は、魚類であるニジマスの致死及び成長を指標とした 60 日間 NOEC の 10 mg/L である。

8

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7．ヒト健康への影響
7.1

生体内運命

無水フタル酸暴露者における尿中代謝物は遊離のフタル酸がほとんどで、そのまま排泄される（日本産業衛生学会, 1998）。

7.2

疫学調査及び事例(表 7-1)

ヒトが無水フタル酸に暴露された事例で、眼、皮膚及び呼吸器系に対し刺激性を示し、これに起因した喘息、慢性気管支炎などがみられる。また、皮膚接触により感作性もみられている。
表 7-1

無水フタル酸の疫学調査及び事例

対象集団性別・人数
女性
タンクローリー運転手
38 才

暴露状況/暴露量事故により高濃度のガス状無水フタル酸に暴露

作業者
アルキド樹脂及び多価不飽和ポリエステル樹脂を製造する工場
118 人

1 日数回、10-30 間分程度
無水フタル酸 25kg を化学反応器に投入する作業の際に暴露。無水フタル酸取り扱い時の平均気中濃度は 2.8-13 mg/m3、それ 以 外 の 作 業 時 は 0.3
mg/m3 以下
無水フタル酸を吸入暴露

アルキド樹脂及び不飽和ポリエステル樹脂を製造する工場
無水フタル酸に暴露され
た作業者
23 人
暴露されていない作業者
18 人
作業者
アルキド樹脂製造工場
35 人
22-64 才(平均年齢 45 才)

1 日 1-2 回、5-30 間分程
度無水フタル酸 25kg を化学反応器に投入する作業の際に暴露。平均 13 年
間無水フタル酸を暴露。
取り扱い中の平均気中無水 フ タ ル 酸 濃 度 は 6.6
mg/m3（1.5-17.4 mg/m3）、
これ以外の作業時における無水フタル酸濃度は0.1 mg/m3 未満

結 果
文 献
直後に上気道の灼熱感、 Frans & Pahulycz, 1993咳き込み
3 か月後：喘鳴、就寝時の呼吸困難。気道過敏症以
外に異常なし1 年後：異常なし
28 人（24％）に鼻炎、上 Wernfors et al., 1986
気道の炎症、13 人（11％）に 慢 性 気 管 支 炎 、 21 人
（18％）に喘息暴露による症状：
暴露群：対照群眼
結膜炎：48％：6％
鼻鼻炎：39％：0％
暴露した労働者のうち 2
人に喘息
結膜炎：16 人
鼻炎：14 人喘息：5 人
慢性気管支炎：6 人

9

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Nielsen et al., 1991

Nielsen et al., 1988

7.3

実験動物に対する毒性
急性毒性

7.3.1

(表 7-2)

経口投与による LD50 は、マウスで 1,500～2,210 mg/kg、ラットで 800～4,020 mg/kg、ウサギ
で 1,000 mg/kg 超、ネコでは 800 mg/kg である。吸入暴露による LC50 は、ラットで 210 mg/L 超である。経皮投与による LD50 は、ウサギで 10,000 mg/kg 超である。
表 7-2

無水フタル酸の急性毒性試験結果

マウス
1,500-2,210
ND

経口 LD50 (mg/kg)
吸入 LC50 (ppm)

ラット
800-4,020>210 mg/L (1 時
間)
ND

ウサギ
>1,000
ND

ネコ
800
ND

経皮 LD50 (mg/kg)
ND>10,000
ND
ND: データなし
出典：Izmerov, 1982; Ottel, 1955; Prehled Prumyslove Toxikol. Org. Latky, 1986; Zhilova, 1969; Biofax
Industrial Bio-Test Laboratories, 1970

刺激性及び腐食性

7.3.2(表 7-3)ウサギの皮膚で刺激性なしとするデータがあるが、OECD テストガイドラインに従った試験で軽度の刺激性がみられており、また、眼刺激性試験でも刺激性がみられていることから、無水
フタル酸はウサギの皮膚及び眼に刺激性を有すると考える。
表 7-3

無水フタル酸の刺激性及び腐食性試験結果

ウサギ

試験法
投与方法
ND
皮膚適用
皮膚一次刺
激性（OECD
テストガイ
ドライン 404に準拠）
Draize 試 験
法
皮膚適用
皮膚一次刺
激性（OECD
テストガイ
ドライン 404
に準拠）
ND
眼適用
Draize 法
眼適用
眼適用

ウサギ

眼適用

動物種等
ウサギ
ウサギ

ウサギ

ウサギ

ウサギ
ウサギ

投与期間
24 時間閉塞適用
1、4 時間
閉塞適用
又は半閉
塞適用

投与量

結

果

文献

500 mg

刺激性なし

Thyssen, 1979

0.5 g

刺激性なし

Potokar, 1985

24 時間閉塞適用

ND

軽度の刺激性

4 時間閉塞適用

500 mg

軽度の刺激性

BiofaxIndustrial
Bio-Test
Laboratories, 1970
Chemische
Werke
Huels, 1983

ND

50 mg

中等度の刺激性Thyssen, 1979

24 時間閉
塞適用
ND

50 mg

軽度の刺激性ATDAEI, 1996

100 mg

強度の刺激性ND

100 mg

強度の刺激性

BiofaxIndustrial
Bio-Test
Laboratories, 1970
International Biotest
Laboratories, 197510

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ND: データなし

7.3.3

感作性

(表 7-4)

無水フタル酸はモルモットでの皮膚感作性試験及び吸入感作性試験で陽性である。
表 7-4
動物種等
モルモット

試験法
投与方法
ビ ュ ー ラ ー
（Buehler）法

無水フタル酸の感作性試験結果

投与期間

モルモット

3 週間に 9 回皮膚適用して感作し、最終感作後 2 週
間目に皮膚適用により惹起
皮 内 投 与 1 週間に 2 回、背（Intracutaneus） 中 に 無 水 フ タ ル
酸 0.05 cc を含む
法
0.1％ オ リ ーブオ
イル溶液を 2 週間皮内投与し、最終感作後 2 週間
目に惹起
Epicutaneous 法
無水フタル酸を11 日間に 6-10 回
皮膚適用して感
作、最終感作後
2-3 週間目に惹起
吸入感作試験ND

マウス

MEST 法モルモット
3 匹以上（詳
細不明）

モルモット

ND

投与量

結

果

文献

無水フタル酸
20％溶液
投与量不明

陽性

Gad, 1988

ND

陽性

Jacobs, et al.,
1940

ND

陰性

Zeller, 1955

ND

陽性

無水フタル酸
10％溶液
投与量不明

陽性

Chernichenko,
al., 1973
Gad, 1988

ND: データなし

11

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et7.3.4反復投与毒性(表 7-5)

無水フタル酸の反復投与毒性については、マウス、ラットを用いた経口投与試験、モルモッ
トを用いた吸入暴露試験が行われている。しかし、経口投与での無水フタル酸の NOAEL は確定できなかった。また、吸入暴露についても、刺激性に起因する影響がみられているが、信頼性のあるデータは得られていない。
表 7-5
動物種等 投与方法 投与期間
経口投与 7 週間
マウス（混餌） 毎日
B6C3F1
雌雄10 匹/群

マウス
B6C3F1
雌雄
媒 体 対
照群：20
匹、投与
群 ： 50
匹/群

経口投与
（混餌）

ラット
F344
雌雄
10 匹/群

経口投与
（混餌）

ラット
F344
雌雄
媒 体 対
照群：20
匹、投与
群 ： 50
匹/群

経口投与
（混餌）

無水フタル酸の反復投与毒性試験結果

投与量
結果
0、6,200、12,500、 投与に関連する影響なし
25,000、50,000 ppm（0、約 886、1,786、
3,571、7,143 mg/kg/日）

IUCLID 換算
0-32 週 間 ： 0 、 雄（対照群、低用量群、高用量群）：
肺・腎臓のリンパ球増加
25,000、50,000 ppm（高用量群）：慢性胆管炎（0、3,750、7,500（低用量群、高用量群）：副腎皮質mg/kg/日）の萎縮、視床の鉱質沈着33-104 週間：
雄：0、12,500、
25,000 ppm （0、 雌（対照群、低用量群、高用量群）：
1,875、3,750
肺・腎臓のリンパ球増加
mg/kg/日）、雌：0、6,250、12,500 ppm 雌雄：用量依存的に体重増加抑制（無水フ （0、938、1,875
タル酸を mg/kg/日）
2 週間保
管した場 CERI 換算
合、1 日
あ た り
2.59％
（372
ppm）が
分解、消
失）
7 週間
0、6,200、12,500、 25,000 ppm：雄（4/10）で、肝臓の小葉中心性の細胞質空胞化
毎日
25,000、50,000 ppm（0、約 413、833、 50,000 ppm：雌雄共に異常なし
1,667、3,333
用量依存性なし
mg/kg/日）
32 週間投
与後、用
量を減ら
し、その
後
、
33-104 週間投与。
104 週 目に剖検。

105 週間IUCLID 換算
0 、 7,500 、 15,000ppm （0、375、750
mg/kg/日）

投与に関連する影響なし

CERI 換算12

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文献
NCI, 1979

NCI, 1979

NCI, 1979

NCI, 1979

動物種等
モ ル モ
ット
8匹

投与方法
吸入暴露

ネコ
動 物 数
不明

吸入暴露

モ ル モ
ット

吸入暴露
（粉塵）

投与期間
4 日間
3 時間/日暴露後、10 日間暴露 を 休止。これを 8 か月間実施
7 日間
6 時間/日8 か月
4 日間
3 時間/日投与量
結果0、1.36 ppm (0、8.5 4 例死亡
mg/m3 相当)
死亡例：
気管支炎、気管支周囲炎
著書ら換算
生存例：
結膜への刺激、肺胞の充血、呼吸器のうっ血、肺炎、肺胞上皮細胞の壊死・欠落
3,700 mg/m3（媒体 一般状態：
対照群設定不明）
摂餌量低下、嘔吐を伴う傾眠

文献
Friebel et al.,1956

Malten &Zielhaus,
1964

病理組織学的検査：
肝臓、腎臓への影響（詳細記載なし）
結膜、肺の炎症、肺粘膜上皮細胞の壊 Gross &Friebel, 1955
死、肺胞の充血0、8.5 mg/m3

文献入手不可。信頼性確認できず。
暴露後、10 日間暴露を休止

7.3.5

生殖・発生毒性

無水フタル酸の発生毒性については、雌のマウスに無水フタル酸 55.5 mg/kg/日を妊娠 8～10日まで腹腔内投与した試験で、胎児（帝王切開日不明）に肋骨及び脊椎の奇形、妊娠 11～13日投与では口蓋裂がみられたとの報告がある（Brown et al., 1978; Dixon et al., 1978）が、元文献を入手することができず、詳細は不明である。
また、無水フタル酸の生殖毒性試験に関する試験報告は得られていない。

7.3.6

遺伝毒性

(表 7-6)

無水フタル酸の遺伝毒性については、in vitro の試験ではいずれも陰性であったが、in vivo 試
験に関する報告が得られていないため、無水フタル酸の遺伝毒性の有無を明確に判断することはできない。
表 7-6

in
vitro

無水フタル酸の遺伝毒性試験結果

試験系

試験材料

処理条件

用量

復帰突然変異試験

ネズミチフス菌TA98 、 100 、
1535、1537

プレート法

0-10,000
g/plate

ネズミチフス菌TA98 、 100 、
1535、1537

ND

3 μ mol/plateまで

13

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μ結果－S9 ＋S9－－（ただし、
S9 は SD ラ
ットとシリ
アンハムス
ターの肝臓
（ Aroclor1254 誘導））－－

文献
Zeiger,al, 1985

etFlorin,etal., 1980

試験系

染色体異常試験

姉妹染色分体
交換試験

試験材料

処理条件

結果
－S9 ＋S9－－

用量

ネズミチフス菌 ND
TA97、98、100、
102、104、1535、
1537、1538

ND

CHO 細胞ND

30-300g/ml

CHO 細胞ND

CHO 細胞

Shelby &Stasiewicz,
1984

－

－

Galloway etal., 1987

ND

－

－

ND

ND

－

－

Phillips etal., 1986
Shelby &Stasiewicz,
1984

CHO 細胞ND

10-300g/ml－－

Galloway etal., 1987

CHO 細胞

ND

ND

－

－

Shelby &Stasiewicz,
1984

細胞増殖試験

1％
腹 水 肉 腫 BP8 ND
細胞(Ascites sarcoma
BP8 cells)
CHO 細胞: チャイニーズハムスター卵巣線維芽 CHO 細胞+: 陽性; －: 陰性; ND: データなし

14

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μ

文献

μ

－

Pilottietal., 1975

7.3.7

発がん性(表 7-7、表 7-8)

無水フタル酸の発がん性ついては、マウス、ラットを用いた経口投与試験が行われているが、いずれの試験でも無水フタル酸の投与による腫瘍の発生は認められていない。
IARC では無水フタル酸の発がん性を評価していない。ACGIH では A4（ヒトに対して発がん性が分類できない物質）と評価している。
表 7-7
動物種等
投与方法
経口投与
マウス
（混餌）
B6C3F1
雌雄媒体対照群：20 匹、投与群：
50 匹/群

投与期間
32 週 間 投
与後、用量
を減らし、
72 週 間 投
与

経口投与
ラット
（混餌）
F344
雌雄
媒体対照
群：20 匹、投与群：
50 匹/群105 週間無水フタル酸の発がん性試験結果
投与量
結果
0-32 週 間 ： 0 、 腫瘍発生率の有意な増加はみられ
25,000 、 50,000 ず
ppm（0、3,750、7,500 mg/kg/日）
33-104 週間：
雄 ： 0、 12,500、
25,000 ppm（0、1,875 、 3,750
mg/kg/日）、雌：0、6,250、12,500 ppm（ 0 、 938、 1,875
mg/kg/日）
CERI 換算
0、7,500、15,000
ppm（0、375、750
mg/kg/日）

腫瘍発生率の有意な増加はみられず

NCI, 1979

CERI 換算

表 7-8
機関/出典

国際機関等での無水フタル酸の発がん性評価
分

類

分

類

基

準

IARC (2004)－

発がん性について評価されていない。

ACGIH (2004)

A4

ヒトに対して発がん性が分類できない物質。

日本産業衛生学会 (2004)－

発がん性について評価されていない。

U.S. EPA (2004)－

発がん性について評価されていない。

U.S. NTP (2002)－

発がん性について評価されていない。

7.4

文献
NCI, 1979

ヒト健康への影響 (まとめ)無水フタル酸は生体内でフタル酸となり、抱合体とならず、そのまま排泄されるという報告がある。
無水フタル酸はヒトが無水フタル酸に暴露された事例で、眼、皮膚及び呼吸器系に対し刺激性を示し、これに起因した喘息、慢性気管支炎などがみられる。また、皮膚接触により感作性を示している。
15

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実験動物における急性毒性として、経口投与による LD50 は、マウスで 1,500～2,210 mg/kg、ラットで 800～4,020 mg/kg、ウサギで 1,000 mg/kg 超、ネコでは 800 mg/kg である。吸入暴露による LC50 は、ラットで 210 mg/L 超である。経皮投与による LD50 は、ウサギで 10,000 mg/kg 超である。
刺激性・腐食性については、ウサギの皮膚に対して刺激性、眼に対して強度の刺激性がみられている。
感作性については、モルモット及びマウスを用いた試験で、皮膚感作性及び呼吸器感作性をがみられている。
無水フタル酸の反復投与毒性試験では、マウスでの 104 週間経口投与試験で、雌雄で用量依存的に体重増加抑制、雌雄の媒体対照群と投与群で、肺、腎臓への影響がみられているが、対照群にもみられており、用量相関がないこと、摂取量も分解などで明確でないことなどから、
NOAEL は確定できない。また、吸入暴露でも信頼できるデータがないことから、NOAEL は確定できない。
調査した範囲内では、無水フタル酸の生殖・発生毒性試験に関して信頼できる試験報告は得られていない。
遺伝毒性試験について、in vitro の試験ではいずれも陰性であったが、in vivo 試験に関する報告が得られていないため、無水フタル酸の遺伝毒性の有無を明確に判断することはできない。
発がん性については、現時点で入手できたデータからは、無水フタル酸の投与による腫瘍の発生は認められていない。IARC では無水フタル酸の発がん性を評価していない。

16

http://www.cerij.or.jp

文献(文献検索時期：2004 年 4 月1))

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(http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/index.htm
から引用)

1)

データベースの検索を 2004 年 4 月に実施し、発生源情報等で新たなデータを入手した際には文献を更新した。

17

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CERI 有害性評価書 無水フタル酸
平成 18 年 3 月 1 日
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