プレス発表資料４
令和５年１０月４日

吉永准教授が日本油化学会ヤングフェロー賞受賞！
食農学類の吉永准教授が令和 5 年 9 月 7 日～9 日に高知工科大学にて開催された日本油化学会第 61 回年会でヤングフェロー賞を受賞しました。多数の口頭発表の中から、厳正なる審査の結果、新規性・独創性に優れた発表と認められました。「トリグリセリド標準品を用いたエポキシ脂肪酸の生成挙動の評価」という演題での発表に対しての受賞です。
【研究内容】
近年、油脂の加熱や酸化によって不飽和脂肪酸の二重結合がエポキシ化された、エポキシ脂肪酸が食品中に含まれると報告され、エポキシ脂肪酸のヒトへの有害性が懸念されています。しかしながら、油脂の加熱時にどのようなエポキシ脂肪酸が生成するのかについては、ほとんど研究されていません。研究が進まない要因の一つとして、食品中に存在する様々な種類のエポキシ脂肪酸（図 1）のほとんどは市販されておらず、その入手が困難であることが挙げられます。

cis-9,10-epoxy-C18:0trans-9,10-epoxy-C18:0

cis-12,13-epoxy-cis-9-C18:1

cis-9,10-epoxy-cis-12-C18:1

trans-12,13-epoxy-cis-9-C18:1

trans-9,10-epoxy-cis-12-C18:1

trans-12,13-epoxy-trans-9-C18:1

trans-9,10-epoxy-trans-12-C18:1

図1

食品中に存在するエポキシ脂肪酸

そこで今回、吉永准教授らの研究グループは、上記のエポキシ脂肪酸を有機合成し、これらを用いて、油脂の加熱時にどのようなエポキシ脂肪酸が生成するのかについて評価いたしました。

プレス発表資料４
油脂分析の結果（図 2）より、オレイン酸（OOO）から 2 種類のエポキシ脂肪酸(図中の 1 と 2 のピーク)が生成し、リノール酸（LLL）から 6 種類のエポキシ脂肪酸(図中の 3～8 のピーク)が生成することを確認しました。また、抗酸化剤を使用することで、加熱時におけるエポキシ脂肪酸生成を抑制できることを明らかにしました。

Relative intensity (%)

100

Peak list
IS = Internal standard
1 = trans-9,10-epoxy-C18:0
2 = cis-9,10-epoxy-C18:0
3 = trans-12,13-epoxy-trans-9-C18:1
4 = trans-9,10-epoxy-trans-12-C18:1
5 = trans-12,13-epoxy-cis-9-C18:1
6 = trans-9,10-epoxy-cis-12-C18:1
7 = cis-12,13-epoxy-cis-9-C18:1
8 = cis-9,10-epoxy-cis-12-C18:1

1

Heated OOO

2IS
025

Relative intensity (%)

10026272829303132333435

Time (min)5

Heated LLL
4IS762302526272829303132333435Time (min)

図2

加熱した油脂中のエポキシ脂肪酸

これらの研究成果を日本油化学会にて口頭発表し、ヤングフェロー賞の受賞に繋がりました。一連の研究成果は、食品加工時における有害物質の生成抑制技術に応用でき、私たちの健康で豊かな食生活に貢献できると期待しています。

（お問い合わせ先）
食農学類・准教授 吉永 和明
電 話：024-503-4984
メール：kyoshinaga@agri.fukushima-u.ac.jp

日本油化学会ヤングフェロー賞受賞！
トリグリセリド標準品を用いたエポキシ脂肪酸の生成挙動の評価

吉永 和明1, 西村 和也2, 黄 顕南2, 八幡 佑奈1, 田中 誠也2, 後藤 直宏21) 福島大学, 2) 東京海洋大学

エポキシ脂肪酸（EFA）とはLOO・LO・

Oxidation
CYPOxidation

9,10-epoxy-12-C18:1（ロイコトキシン）
12,13-epoxy-9-C18:1（イソロイコトキシン）✓ 細胞毒性(Ozawa et al., 1988; Hildreth et al., 2020)

9,10-epoxy-C18:0
9,10-12,13-diepoxy-C18:0✓ 弱毒性（オレイン酸、リノール酸と同等）(Kitaguchi et al., 2020)

CYP, Cytochrome P450
C18:0, オクタデカン酸; C18:1, オクタデセン酸1食品中のEFA➢ 手順； 脂質抽出 ⇒ メチルエステル化 ⇒ 固相抽出 ⇒ GC-FID or GC-MS➢ 食品中の主要なEFA；epoxy-C18:0が2種類、epoxy-C18:1が4種類

O

O

O

OOH

OH

2 cis-9,10-epoxy-C18:0
O

1 trans-9,10-epoxy-C18:0
OOO

OH

5 cis-12,13-epoxy-cis-9-C18:1
OOH

6 cis-9,10-epoxy-cis-12-C18:1
OOOOH

3 trans-12,13-epoxy-cis-9-C18:1

OH

4 trans-9,10-epoxy-cis-12-C18:1

Fig. 1 Chromatogram of epoxy
fatty acids in deep-frying oil.

OOHOO
OHO

trans-12,13-epoxy-trans-9-C18:1(Brühl et al., 2016)trans-9,10-epoxy-trans-12-C18:1

2

Aim of this study
トリグリセリド標準品を用いたEFAの生成挙動の評価

不飽和脂肪酸メチルエステル

OOO

OOHOH

m-クロロ過安息香酸
攪拌（r.t., 4 h）

cis-9,10-epoxy-C18:0
O

trans-9,10-epoxy-C18:0
OOOOH

中和、濃縮

シリカゲルクロマトグラフィー

cis-12,13-epoxy-cis-9-C18:1
OOH

cis-9,10-epoxy-cis-12-C18:1
O

OOOH

Hexane/diethyl ether = 98/2 (v/v)
未反応物
Hexane/diethyl ether = 90/10 (v/v)

trans-12,13-epoxy-cis-9-C18:1

OH

trans-9,10-epoxy-cis-12-C18:1

O
OHOO
OH

O

trans-12,13-epoxy-trans-9-C18:1

trans-9,10-epoxy-trans-12-C18:1

EFAメチルエステル

3

1

トリグリセリド標準品の加熱試験

トリオレイン（OOO）、トリリノール（LLL）、OOO+AT、LLL+AT（AT, α-トコフェロール0.1%添加）
加熱（180℃; 0, 1, 3, 5, 12時間）

油脂 100 mg

誘導体化

固相抽出（SPE）

SPE（Silica 1 g）

100 μg/mL IS/Hexane 1.0 mL

Hexane/diethyl ether = 98/2 (v/v) 2 mL

28% CH3ONa/MeOH 0.5 mL

脂肪酸メチルエステル

0.5 mol/L H2SO4 0.2 mL

Hexane/diethyl ether = 98/2 (v/v) 15 mL【非EFAの除去】

遠心分離（2,500 x g, 2 min, 25℃）

Hexane/diethyl ether = 90/20 (v/v) 15 mL

脂肪酸メチルエステル

EFAメチルエステル ⇒ GC-MS4

トリグリセリド標準品の加熱試験
Peak list
1 = cis-10,11-epoxy-C17:0 (IS)2 = trans-9,10-epoxy-C18:0
3 = cis-9,10-epoxy-C18:0
4 = trans-12,13-epoxy-trans-9-C18:1
5 = trans-9,10-epoxy-trans-12-C18:1
6 = trans-12,13-epoxy-cis-9-C18:1
7 = trans-9,10-epoxy-cis-12-C18:1
8 = cis-12,13-epoxy-cis-9-C18:1
9 = cis-9,10-epoxy-cis-12-C18:1

Fig. 2 Chromatogram of the heated OOO (A) and LLL (B) at 180℃ for 60 min.

オレイン酸（C18:1）からepoxy-C18:0が生成し、リノール酸（C18:2）からepoxy-C18:1が生成することが判明した。
5

抗酸化剤による影響（LLLの場合）

LLL
LLL+AT

LLL+AT

LLL

LLL
LLL+AT

Fig. 3 Formation of epoxy fatty acids of LLL and LLL+AT during heating at 180℃.
MEAN ± SD (n = 3). *Significant differences (P < 0.05) at the respective time.
6抗酸化剤による影響（OOOの場合）

OOO+AT

OOO

OOO

OOO

OOO+AT

OOO+AT

Fig. 4 Formation of epoxy fatty acids of OOO and OOO+AT during heating at 180℃.
MEAN ± SD (n = 3). *Significant differences (P < 0.05) at the respective time.

LOO・LO・

Oxidation

EFA生成は、抗酸化剤の添加により抑制できることが示唆された。
7

Conclusion➢ GC-MSによるエポキシ脂肪酸の分析法を構築した。
➢ トリグリセリド標準品の加熱試験では、①epoxy-C18:0はオレイン酸に由来し、epoxy-C18:1はリノール酸に由来すること、②α-トコフェロールによって、エポキシ脂肪酸生成を抑制できることを確認した。

本研究を行うにあたり、ご支援・ご協力を賜りました
先生方、関係者の皆様にお礼申し上げます。

••••

東京海洋大学 後藤 直宏 教授
東京海洋大学 田中 誠也 助教
秋田大学 桐明 絢 助教
研究室の学生の皆様
8令和５年度市民

第２回 油化学セミナー

公開講

座～ 美味しく食べて健康に！～2023

13:30～16:15

土 (受付開始 13:00)

来場者プレゼント（先着100名）
ニップン商品詰め合わせ / JAふくしま未来：桃の恵み

会場：コラッセふくしま 企画展示室

講演①

13:35 ～ 14:20

福光 聡 先生 (株式会社ニップン)◆ 手軽に美味しく健康をサポート －アマニ (亜麻仁) のちから－
アマニ（亜麻仁）は現代人に不足しがちなオメガ３脂肪酸、食物繊維、タンパク質やポリフェノールを含み、その豊富な栄養価から「スーパーフード」として近年注目を集めています。アマニやアマニオイルはかけるだけで美味しく健康をサポートします。本講演では、生活習慣病予防に関する最新の研究報告や、美味しいアマニを手軽にお摂りいただけるレシピなど交えてご紹介します。

講演②

14:25 ～ 15:10

升本 早枝子 先生 (福島大学)◆ 果物と健康の科学
果物は美味しいだけではなく、私達の身体を健康に保つ為に有用な成分が豊富に含まれています。「リンゴは皮ごと食べたほうがいい？」「果物は太る？」「ポリフェノールって何？」など、身近に見聞きする果物と健康の科学について、分かりやすく解説します。正しい知識を身につけて、美味しく食べて、美味しく呑んで、健康になりましょう！

講演③

15:25 ～ 16:10

西村 順子 先生 (福島大学)◆ 発酵乳製品のおいしさにおける乳酸菌の役割
発酵乳製品は乳業用乳酸菌をスターターに用いて製造しますが、その味や香りは用いた乳酸菌の代謝によって生産する物質に起因するものが多く、味覚・嗅覚的な刺激によって「おいしさ」として認識されます。本講演では、チーズ等の発酵乳製品における味や風味に関する研究事例を紹介します。

参加費無料【お問い合わせ先】福島大学 食農学類 吉永 和明
TEL：024-503-4984 / E-mail：kyoshinaga@agri.fukushima-u.ac.jp

主催：（公社）日本油化学会関東支部
共催：（一財）油脂工業会館、福島大学食用油脂研究所 協賛：JAふくしま未来