ジフェニルアルシン酸及びその関連有機ヒ素汚染：検出法と動態解析
Pollution of diphenylarsinic acid and its related compounds:
analytical method and chemical transformation
荒尾 知人

1＊

・馬場 浩司 ・前島 勇治
2

2

Tomohito ARAO 1＊, Koji BABA 2 and Yuji MAEJIMA 2
国立研究開発法人 農業・食品産業技術総合研究機構 中央農業研究センター
国立研究開発法人 農業・食品産業技術総合研究機構 農業環境変動研究センター
1
Central Region Agricultural Research Center, National Agriculture and Food Research Organization（NARO）
2
Institute for Agro-Environmental Sciences, National Agriculture and Food Research Organization（NARO）
1

2摘

要

玄米，稲わら，土壌に含まれるジフェニルアルシン酸及びその関連有機ヒ素化合物の定量法を開発した。土壌に添加されたジフェニルアルシン酸は，微生物の働きによってメチル化や脱フェニルを受け，経時的に形態変化することが明らかとなった。土壌中における鉛直方向への移動性は，ジフェニルアルシン酸，フェニルアルソン酸，及びメチルフェニルアルシン酸の方がジメチルフェニルアルシンオキシドやメチルジフェニルアルシンオキシドに比べて低い。また，いずれの有機ヒ素化合物も褐色低地土に比べて黒ボク土に吸着・保持されやすく，黒ボク土における鉛直方向への移動性は極めて低いことが明らかとなった。有機ヒ素化合物のメチル化は土壌中で進み，脱フェニルは稲体中でも進むと考えられた。

キーワード：吸着，形態変化，ジフェニルアルシン酸，土壌，ヒ素
Key words：adsorption, transformation, Diphenylarsinic acid, soil, arsenic
1．はじめにヒ素（As）
を含む化学兵器は主に第一次，第二次世界大戦の間製造・使用され，第二次大戦後ヨーロッパ，中国，日本などで地中・海洋に投棄されてきた。
旧日本軍は，くしゃみ剤（旧日本軍での名称，あか剤）のジフェニルシアノアルシン（DC , C12H10AsCN），びとジフェニルクロロアルシン（DA , C12H10AsCl）
らん剤のルイサイト（クロロビニルジクロロアルシン，C2H2AsCl3）を製造，配備していた。DC，DA は水中では比較的容易に加水分解して，ジフェニルアルシンハイドロオキサイドを経由して，ビス（ジフェニルアルシン）オキサイドが生成，さらに分解が1）進むとジフェニルアルシン酸（DPAA）が生成する 。
2003 年 3 月，茨城県神栖市（旧神栖町）において，井戸水を飲用する住民に神経症状が発生し，井戸水から，有機ヒ素化合物の DPAA が 4.5 ppm 検出され，慢性有機ヒ素中毒であることが判明した。井戸の南東 90 m 地点において DPAA を高濃度に含んだコンクリート様の塊が発見され，地域全体の地下水
2）汚染源である可能性が高いとされた 。コンクリー
ト様の塊は 2005 年 7 月までに周辺の汚染土壌とともに全て撤去され，適正に焼却処理された。撤去後も掘削地点などで高濃度の汚染地下水が残存したことから，2009 年度から揚水した地下水を処理するDPAA 汚染対策が開始され，2011 年 10 月までに残3）存有機ヒ素化合物の約 97％が除去された 。当初，これらの DPAA は旧日本軍の化学兵器に由来すると考えられたが，コンクリート様の塊及び周辺環境からは，毒ガス成分は全く検出されず，旧軍のあか筒等の残骸は発見されなかった。また，毒ガス成分から DPAA への分解過程で生じるビス（ジフェニルアルシン）オキサイドもほとんど検出されず，コンクリート様の塊に含まれていた DPAA は毒ガス成分が分解したものではなく，DPAA そのものがコン
2）クリートに混ぜられた可能性が高い 。
神栖市では，一部の農業用井戸水からも DPAAが検出されたため，作物への影響を懸念し井戸水の分析を行っているところであるが，土壌・作物におけるこれらの DPAA 関連有機ヒ素化合物の化学形態変化については，これまで研究がほとんどされてこなかった。本稿では，DPAA 及びその関連有機ヒ素化合物について，形態別分析法，土壌での動態，作物吸収について解説する。

受付；2016 年 11 月 21 日，受理：2017 年 2 月 20 日＊
〒 305-8666 茨城県つくば市観音台 2-1-18，e-mail：arao@affrc.go.jp
2017 AIRIES53

荒尾ほか：有機ヒ素（DPAA）汚染

2．DPAA 関連有機ヒ素化合物の分析

4，5）

作物及び土壌から検出された DPAA 関連有機ヒ素化合物はメチルフェニルアルシン酸（MPAA），フェニルアルソン酸（PAA），ジメチルフェニルアルシンオキシド（DMPAO），メチルジフェニルアルシンオキシド（MDPAO）であった。有機ヒ素で汚染された土壌及びその土壌を用いて栽培された稲わら，玄米を分析試料として，含有する有機ヒ素化合物を分離できるような高速液体クロマトグラフ（HPLC）条件の探索をおこなった。一般にヒ素分析で用いられるポリマー基材のアニオン交換カラムでは，疎水性の大きい MDPAO のカラムへの特異的吸着が生じた。 ま た シ リ カ 基 材 の ア ニ オ ン 交 換 カ ラ ム で はDPAA の特異的吸着が生じた。逆相カラム（Waters，SunFire C18, 2.1×150 mm, 3.5 µm）を 用 い た 場 合，
高極性のヒ酸（As（V））と亜ヒ酸（As（III））から疎水性の有機ヒ素まで，0.1％ギ酸（CH2O2）を含む水－メタノールのグラディエント溶出によりメチルアルソン酸（MAA）とジメチルアルシン酸（DMAA）以外は分離することができた。As（V）
はカラムへの非特異的吸着が原因と考えられるイオン強度の減少が見られた－1が，標準溶液，試料溶液共にリン酸を 20 mmol L になるように添加することで，As（V）のイオン強度の減少を抑制することができた。移動相は高濃度の有機溶媒を含むために，メンブレン型脱溶媒装置（CETAC社，ARIDUS）を経由し ICP 質量分析計（ICPMS）に導入することで安定した分析が可能となった。
75
図 1 に玄米，わら，土壌の熱硝酸抽出液の As クロマトグラムを示した。玄米ではよく用いられる 50％－1
メタノールによる振とう抽出では不十分で，2 mol L
トリフルオロ酢酸（TFA）を加え加熱，もしくは熱濃硝酸により全ヒ素の 80％以上が抽出された。土壌－1－1の場合は 1 mol L NaOH 抽出や 1 mol L NaOH を含む 50％メタノールによる抽出で有機ヒ素の 80％以上は抽出できるが，無機ヒ素は残った。熱濃硝酸による抽出で無機ヒ素も含めて全ヒ素の 80％以上抽出できた。温度は 100 °C まで加温しないと無機ヒ素の抽出には不十分であった。抽出条件により無機ヒ素は三価と五価の間で価数の変化があるので，定量値は合計して無機ヒ素として扱う必要がある。なお，熱硝酸抽出の場合，試料溶液組成が希釈後でも強酸性になるため，標準溶液も 2％硝酸溶液となるように調整した。また抽出操作により As（III）は全てAs（V）に酸化されるため，標準溶液からは As（III）を除いた。その他の化学形態変化は確認されなかった。
－1
湛水条件下で培養された土壌の 1 mol L NaOH
抽出液ではクロマトグラム上，既知のヒ素化合物とは異なる位置にピークが確認され，全ヒ素量も減少していた。抽出液に過酸化水素（H2O2）を 3.5％程度になるように添加したところ，未知ヒ素のピークは減少し DPAA や MDPAO などのシグナル強度は増加した。湛水条件下では土壌中で硫化水素（H2S）の生 成 が 増 加 す る こ と が 知 ら れ て い る が，DPAA，DMPAO，MDPAO を飽和硫化水素処理した場合，イオン強度が大きく減少した。DMPAO や MDPAOと硫化水素を反応させ HPLC - ICPMS 分析した際，未知ヒ素と同じ保持時間にピークが生じることから，未知ヒ素は有機ヒ素の酸素原子が硫黄に置換された化合物の可能性が考えられた。
未知ヒ素ピークの同定のために推定された化合物の化学合成をおこなった。DMPAO をメタノールに溶かした溶液に硫化鉄と希塩酸から発生させた硫化水素ガスを導入し，反応を HPLC - ICPMS で追跡し
（a）

（b）

（c）

図154

熱硝酸による抽出溶液の HPLC-ICPMS クロマトグラム．

（a）玄米，（b）わら， 未知ヒ素化合物，（c）土壌＊地球環境 Vol.22 No.1た。DMPAO の減少がほとんど止まった後，窒素気流下で加温，濃縮し，粗ジメチルフェニルアルシンスルフィド（DMPAS）を得，逆相カラムを用いて分取精製した。メチルジフェニルアルシンスルフィド（MDPAS）についても同様の操作で MDPAO から合成した。これら DMPAS，MDPAS を HPLC で分離し，エレクトロスプレーイオン化飛行時間型質量分析装置（ESI - TOFMS）を用いて分析した時，クロマ
トグラム上の保持時間及び質量電荷比は未知ヒ素化
合 物 の も の と 一 致 し， 未 知 ヒ 素 化 合 物 の 一 部 はDMPAS，MDPAS であると同定された（図 2）。
脱溶媒ネブライザーを利用した場合，硫黄を含む未知ヒ素化合物に対して脱溶媒ネブライザー中での揮散や吸着が原因と考えられるイオン強度の減少があった。よって，脱溶媒ネブライザーを使用しなくてもよいように水系移動相のみを用いるアニオン交換カラムによる分離を試みた。DIONEX AS20 アニ

図2

HPLC-ESI-TOFMS による有機ヒ素化合物のマスクロマトグラム．

（a）ジフェニルアルシン酸（DPAA），（b）メチルジフェニルアルシンオキシド（MDPAO），（c）ジメチルフェニルアルシンスルフィド（DMPAS），（d）メチルジフェニルアルシンスルフィド（MDPAS）

図353－60（2017）

オン交換カラムでは充填剤が超低疎水性であり，高疎水性の有機ヒ素の吸着が抑えられ，水酸化ナトリウム水溶液移動相によるグラディエント分離により9 種の化合物が分離出来た。このクロマト条件ではイオン強度上昇効果のある有機溶媒を使用していないため，グラディエント分析でもピーク面積からヒ素濃度が求められるため構造未知のヒ素ピークの定量もできる。しかしながら，DMPAO と DMPAS，MDPAO と MDPAS の分離ができない欠点がある。
このため SunFire C18 逆相カラムを内径 1.0 mm の－1カラムにダウンスケール（流速 30 µL min ）し，カ－1
ラム出口で 1％硝酸（流速 770 µL min ）を加え，脱溶媒ネブライザーを介さずに直接スプレーチャンバーに導入した（図 3）。硫黄化合物に対する特異的なイオン強度の減少は抑えられたが，脱溶媒ネブライザー使用時に比べて全体的にイオン強度が減少するという欠点もあった。
玄米，稲わら，乾燥土壌のような試料では未知ヒ素化合物が検出されず，脱溶媒ネブライザーと逆相カラムを用いた分析を適用できるが，DMPAS やMDPAS といった化合物を含めて定量するには，脱溶媒ネブライザーを介さず内径 1.0 mm の逆相カラムを利用するのが適切である。ただし，現時点では脱溶媒ネブライザー利用時に比べてイオン強度が落ちることから，硫黄を含む有機ヒ素化合物の分析に限定すべきであろう。また，未同定の未知ヒ素化合物も残されており，さらなる同定が必要である。アニオン交換カラムでは DMPAS，MDPAS 以外の未知ヒ素化合物が分離されていることから，逆相カラムによる分析の検証に用いることができる。ヒ素化合物の酸素原子が硫黄原子によって置換される例は他にも知られており，湖沼の深い所のような嫌気的
6）雰囲気にある水試料でも検出されている 。また，
7）
生体内での代謝による生成も報告されている 。中8）
宮ら は，神栖市の現地汚染地下水からジフェニルジチオアルシン酸，メチルフェニルジチオアルシン酸（methylphenyldithioarsinic acid）を同定している。

HPLC-ICPMS クロマトグラム．

（上段）‌
DPAA 添加し湛水条件で培養した土壌の抽出液（下段）MDPAO + H2S

55

荒尾ほか：有機ヒ素（DPAA）汚染

3．土壌における有機ヒ素化合物の動態

後，DPAA を一定量添加し，土壌培養試験を行った。対照区では，培養 4 週目で MDPAO，PAA，さ有機ヒ素化合物の土壌中での形態変化を解析する
らに培養 12 週目で MPAA，DMPAO が検出された。
ため，神栖市の褐色低地土（非汚染）とつくば市の黒ボ
一方，滅菌区では，培養 4 週目と 12 週目で極めてク土に DPAA を 5 mg As/kg 乾土となるように添加し， 少量の PAA が検出されたが，その他の化学種は検土壌培養試験を行った。褐色低地土の場合，水田条出 さ れ な か っ た。 さ ら に，DMPAO 及 び MDPAO
件において培養 4 週間で MDPAO，PAA，MPAA 及の形態変化を確認するため，神栖市の褐色低地土び DMPAO が検出された。また，MDPAO は培養期 （非汚染）に DMPAO 及び MDPAO を 2.5 mgAs/kg間の経過に伴い増加した（図 4）。一方，畑条件下では乾土となるよう添加し，畑条件及び水田条件下で土MDPAO は 検 出 さ れ ず，4 週 目で PAA，12 週 目で壌培養試験を行った。その結果，DMPAO の一部
MPAA 及び 24 週目で DMPAO がそれぞれ検出されは，DMAA や MAA を経て，無機ヒ素まで変化してたことから，DPAA → PAA → MPAA → DMPAO のいる可能性が示唆された。MDPAO の一部は，脱フ順に形態変化していることが示唆された
（図 4）
。水田
ェニルにより MPAA に変化し，さらにメチル化さ条件と畑条件を比べると，水田条件の方が DPAA のれ DMPAO へ変化した。
減少が著しかった。しかし，アルカリ＋メタノールバッチ法による土壌吸着試験の結果，褐色低地土混液抽出液中の全ヒ素量は，水田条件と畑条件で大 （ 非 汚 染）及 び 黒 ボ ク 土（ 非 汚 染）と も に PAA ＞
きな差異は認められず，培養期間中にガス化して揮MPAA ＞ DPAA ＞ MDPAO ≒ DMPAO の順に土壌散する可能性は低い。DPAA を添加した黒ボク土でへ吸着しやすいことが明らかとなった。また，いずも，同様な傾向であったが，いずれの化学種も褐色れの有機ヒ素化合物も Freundlich 式によく当ては低地土に比べると明らかに少なかった。
まり，褐色低地土よりも黒ボク土の方が有機ヒ素化
土壌中における DPAA の化学形態変化のメカニ合物を強く吸着することが明らかとなった（図 5）。
ズムを検討するため，土壌をオートクレーブ滅菌
土壌カラムリーチング試験では，褐色低地土の場

図4

図5569），10）

褐色低地土の有機ヒ素濃度の経時的変化．

DPAA，PAA，MPAA，MDPAO 及び DMPAO の吸着等温線．

地球環境 Vol.22 No.1合，鉛直方向への浸透距離（全体の 0.5％以上が検出された画分）は，DMPAO（30 cm）＞ MDPAO（25 cm）＞
MPAA（20 cm）＞ DPAA
（15 cm）＝PAA（15 cm）となった。黒ボク土 の 場 合，鉛 直 方向 へ の 浸 透 距 離は，
DMPAO（15 cm）≒ MDPAO（15 cm）＞ DPAA（10 cm）＞
MPAA（5 cm）＝PAA（5 cm）となった。有機ヒ素化合物の移動性は，黒ボク土の方が褐色低地土に比べて低く，2 日間の浸透水中には有機ヒ素化合物は検出されなかった。
これまでに行ってきた土壌培養実験により，土壌に添加された DPAA は，微生物の働きによってメチル化や脱フェニルを受け，図 6 に示すような代謝経路で経時的に形態変化するものと予想される。
11）
一 方， 中 宮 ら は， 神 栖 市 の 現 地 汚 染 土 壌 よ り
DPAA の分解に関与する微生物を単離し，その分解生成物として cis, cis - ムコン酸（Muconic acid）及び
12）
ヒ酸を確認している。また，原田ら は，神栖市の現地汚染土壌より，DPAA から PAA を経てヒ酸を生成する微生物を単離した。
また，これら有機ヒ素化合物の土壌中における吸着相は，PAA，MPAA，DPAA と DMPAO，MDPAOは異なるものと考えられる。すなわち，PAA，MPAA及び DPAA は，水酸基を有することから，内圏又は外圏錯体を形成し，土壌中の粘土鉱物や有機物に吸着しているものと推察される。一方，DMPAO 及びMDPAO は非イオン性化合物であることから，主に有機物と疎水性相互作用しているものと考えられる。
したがって，褐色低地土に比べて，有機物含量が高く，アロフェンやイモゴライトのような準晶質粘土鉱物を主要粘土鉱物とする黒ボク土では，各種有機ヒ素化合物は強く吸着され，土壌中における鉛直方向への移動性は低くなる。おそらく，DPAA，PAA及び MPAA は，土壌中におけるリン酸の特異吸着と同様な吸着を生じているものと推察されるが，この点に関しては今後の研究に期待したい。

図653－60（2017）

4．‌作物栽培土壌中の有機ヒ素化合物の形態変化と13），14）
作物吸収の関係解明
神栖市の褐色低地土（非汚染）に有機ヒ素を添加して稲を栽培すると，栽培後の土壌で，DPAA 添加区
では DPAA，PAA，MPAA 及び MDPAO が，PAA 添
加 区 で は PAA，MPAA 及 び DMPAO が，MPAA 添
加区 では MPAA と DMPAO が 検 出され た。DPAA
添 加 区 で は DPAA と MPAA が，PAA 添 加 区 とMPAA 添加区では MPAA が玄米で検出された（図 7）。
有機ヒ素を添加して水耕栽培した玄米の有機ヒ素
組成は MPAA，PAA，DPAA 添加区では添加した有機ヒ素がそれぞれ検出された。DMPAO，MDPAO
添加区では玄米中に有機ヒ素はほとんど検出されなかった。水耕栽培わらには添加した有機ヒ素の他に，DPAA 添 加 区 の PAA，MPAA 添 加 区 の MAA，DMPAO 添 加 区 の DMAA，MDPAO 添 加 区 のMPAA，PAA 添加区の無機ヒ素のように添加した有機ヒ素が脱フェニルした化合物が検出されたが，メチル化が進んだ化合物は検出されなかった（図 8）。
根の有機ヒ素組成は土壌（図 7）に近い組成を示すが，わらでは全く異なり，特に DMPAO が高い値を示す（図 7）。また，玄米の有機ヒ素組成はわらとは大きく異なり，汚染土壌区，MPAA，PAA 添加
区では MPAA のみが検出され，DPAA 添加区ではMPAA と DPAA が検出された。これらのことは，有機ヒ素の土壌から根への吸収，根から地上部への輸送，玄米への転流のそれぞれの過程で吸収移行しやすい有機ヒ素が異なることを示すと考えられる。
陸生植物においてヒ素のメチル化がおこる報告はほ15）
とんどなく ，稲体中での有機ヒ素の形態変化の可能性は低いが，今後の検討が必要である。
土耕栽培で MPAA を添加すると，わらの有機ヒ素は DMPAO が高いが（図 7），水耕栽培で MPAA を添加しても DMPAO は検出されない（図 8）。また，土壌中におけるジフェニルアルシン酸（DPAA）の予想代謝経路．

57

荒尾ほか：有機ヒ素（DPAA）汚染

図7

有機ヒ素添加土壌で湛水栽培した稲と栽培後土壌の有機ヒ素濃度．

図8

水耕栽培わらのヒ素組成．

水耕栽培で添加した有機ヒ素の他に，脱フェニルした化合物が検出された（図 8）。また，土壌に DPAAを 添 加 し て 培 養 す ると DPAA が メチ ル 化 さ れ た
MDPAO のほか，脱フェニルされた PAA が増加した（図 7）。これらのことから，添加された有機ヒ素化合物のメチル化は土壌中で進み，脱フェニルは土壌及び稲体中で進むと考えられた。
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58

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（2017 年 4 月 20 日 最終確認）
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地球環境 Vol.22 No.1

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荒尾知人／Tomohito ARAO

農研機構・中央農業研究センター・農産安全研究統括監。1999 年より農業環境技術研究所で水稲，ダイズ，ナス等のカドミウム低減技術開発に従事。農林水産省農林水産技術会議事務局研究調整官などを経て，現在は農水委託プロ『水稲におけるヒ素のリスクを低減する栽培管理技術の開発』のリーダーとしてコメ中無機ヒ素・カドミウム同時低減技術の開発に取組んでいる。趣味はサッカー。http://www.niaes.
affrc.go.jp/researcher/arao_t.html

馬場浩司／Koji BABA

1971 年大阪に生まれる。1997 年大阪大学大学院修士課程高分子科学研究科修了。大阪府庁を経て，1998 年農林水産省農業環境技術研究所入所。2005 年理学博士授与（大阪大学），（独）
農業環境技術研究所主任研究員，農研機構農業環境変動研究センター上級研究員を経て，現在に至る。農業や食品に関連するさまざまな有害元素の分析法の開発に従事。専門は分析化学，錯体化学。趣味は子供と遊ぶこと。

前島勇治／Yuji MAEJIMA1971 年東京に生まれる。1999 年筑波大学大学院博士課程農学研究科修了（博士（農学））。日本学術振興会特別研究員，東京大学原子力研究総合センター研究機
関研究員，
（独）
農業環境技術研究所主任研究員，農研機構農業環境変動研究セン
ター上級研究員を経て，現在に至る。2010 年『西南日本に分布する赤色系土壌の生成過程とその年代に関する研究』により日本土壌肥料学会奨励賞受賞。学生時代の実習で高山ポドゾルの美しさに魅せられ，ペドロジストを志す。専門は土壌生成分類学（ペドロジー）。趣味は鉄道，ギター弾き語り。

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