大阪医科大学 2018年度（前期）入学試験 解答速報 化学
2018年1月28日 実施

Ⅰ
問 1 ア：5イ：3

ウ：非共有電子対 エ：配位結合 オ：l−m2

カ：n −l−m2

キ：やす
問2OOO N O N O
H3 BO3HClO4

H2 CO3HNO3H3 PO4

H2 SO4

問3M→O数

030112酸の強さの順位

413232

解説
問 1 窒素は 15 族に属し，最外殻の電子（価電子）が N の電子式で表される．よって価電子数が 5，不対電子数すなわち原子価は 3 である．H+ や O 原子に一方的に非共有電子対を与える結合を配位結合という．

M=O 結合数を x，M → O 結合数を y とおくと問題文中の記述より，l = 2x + m，x + y = nl−ml−mが成り立つので，x =，y = n −が求まる．
22
問 2 N2 O5 は配位結合が 2 つあり，（オゾンを除き）一般的な化合物で O の非共有電子対を与える配位結合はないので，この 2 つは N の非共有電子対を使う．残りの原子価から構造を考える．
問3H3 BO3HClO4

H2 CO3HNO3H3 PO4H2 SO4（原子価l(不対電子数)）

314332m（O–H の数）

312132n（O–H 以外の O の数）

031212x（M → O の数）

030112x−m−32−20−20となり x − m の大きい方が酸は強いので、これが大きい順に連番をふればよい．
O
ただし，これらのオキソ酸の構造式がそれぞれ，HO–B –OH，HO–Cl → O，HO–C–OH，OOHOOO
HO–N→ O，HO–P –OH，HO–S –OH であることを知っていれば面倒な計算はしなくても答はOOHO
出せる．

Ⅱ
問 1 ア：単量体（モノマー）
カ：合成

イ：重合体（ポリマー）

ウ：有機

キ：ヘキサメチレンジアミン ク：アジピン酸

エ：無機

問 2 n HO–C–(CH2 )4 –C–OH + n H–N–(CH2 )6 –N–H −−−−−−→OO
HH –(CH2 )4 –C–N–(CH2 )6 –N–––H

HO–––COO H
H n
問 3 3.55 × 104

問4313 個問5オ：天然ケ：縮合+(2n − 1) H2 O

タンパク質，ナイロン 6

解説
問 3 平均分子量を M とするとファントホッフの式より，

M=1.00 × 8.31 × 103 × (27 + 273)
. 3.55 × 104= 3.551... × 104 =.
100
702 × 1000

問 4 ナイロン 66 の繰り返し一回の式量は 226 ，アミド結合は繰り返し一回あたり 2 個ずつ含まれるので，両端を考慮して，
43.551 × 104 − 18
. 2 × 3.551 × 10 − 1 = 313.2... =. 313
2×−1=.
.
226
226

Ⅲ
問 1 41 (%)
問 2 C6 H12 O6 (固) +2ADP +2H3 PO4 = 2CH3 CH(OH)COOH(液) +2ATP +2H2 O(液) + 140 kJ
問 3 5.0×10−2 (mol/L)
問4[G6P][ADP]= 8.4 × 102[C6 H12 O6 ][ATP]問5[C6 H12 O6 ][H3 PO4 ]= 5.0 × 103[G1P][H2 O]

解説ATP + H2 O(液) = ADP + H3 PO4 + 30 kJ

K1 =[ADP][H3 PO4 ]= 2.2 × 105[ATP][H2 O]−→
C6 H12 O6 (固) + H3 PO4 −←−− G6P + H2 O

K2 =[G6P][H2 O]= 3.8 × 10−3
[C6 H12 O6 ][H3 PO4 ]

−
→
G6P −
←
−− G1P

K3 =[G1P]= 5.3 × 10−2
[G6P]

問 1 ATP を 1 mol 作るために 30 kJ 必要なので

30 × 38
× 100 = 40.71 よって答えは 41 (%)
2800

問2+)

C6 H12 O6 + 6O2=

6CO2 + 6H2 O + 2800 kJ

2ADP + 2H3 PO4=2ATP + 2H2 O − 60 kJ

6CO2 + 6H2 O=

2C3 H6 O3 + 6O2 − 2600 kJ

C6 H12 O6 + 2ADP + 2H3 PO4=2C3 H6 O3 + 2ATP + 2H2 O + 140 kJ

問3G6P−−→←−−G1P

10−x+x1−xx

K3 =

[G1P]
= 5.3 × 10−2 に代入して x について解くと x = 0.0503[G6P]

よって答えは 5.0 × 10−2 (mol/L)[G6P][ADP]= 8.36 × 102 よって 8.4 × 102 (単位なし)[C6 H12 O6 ][ATP]−→問 5 G1P + H2 O −←−− C6 H12 O6 + H3 PO4 の平衡定数を K ′ とすると，
問 4 K1 × K2 より

K′ =[C6 H12 O6 ][H3 PO4 ][G1P][H2 O]

=

[G6P]
[C6 H12 O6 ][H3 PO4 ]×[G1P][H2 O][G6P]=

1
K2 × K3

1
3.8 × 10−3 × 5.3 × 10−2
. 5.0 × 103 (単位なし)= 4.96... × 103 =.
=Ⅳ
問 1 C4 H10 O
問 2 2 CH3 –CH2 –OH −−→ CH3 –CH2 –O–CH2 –CH3 + H2 O
問 3 G ; CH3 –O–CH2 –CH2 –CH3K ; CH3 –C–CH2 –CH3OL ; CH3 –CH2 –CH CH2

問 4 C, D
問5 A > B > C = D > E
解説64.913.5. 10.0 g= 48.0 g (4.0 mol)，水素は 74 ×
= 9.99 =.
100100(10.0 mol)，酸素は 74 − 48 − 10 = 16 g (1.0 mol) よって，分子式は C4 H10 O

問 1 1 mol (74 g) 中，炭素は 74 ×

問 3 (c) より，A，B は酸化してカルボン酸が生じるので第 1 級アルコール (1–ブタノール，2–メチル–1–プロパノール)，E は酸化されなかったので第 3 級アルコール (2–メチル–2–プロパノール)，C，D は 2–ブタノールの 1 対の光学異性体で，C，D の酸化で得られる同一の化合物 K はエチルメチルケトンである．

(d) より，A は 1–ブタノール，L は 1–ブテン，M，N は 1,2–ジブロモブタンの 1 対の光学異性体と決定できる．(A が 2–メチル–1–プロパノールだと，M，N が不斉炭素原子を有さない 1,2–ジブロモ–2–メチルプロパンとなってしまう)(e) より F はジエチルエーテル，(f) より H はイソプロピルメチルエーテル，C4 H10 O の異性体で残ったメチルプロピルエーテルが G と決まる．
問 4 C，D (2–ブタノール) は–CH(OH)CH3 の構造をもちヨードホルム反応を起こす．A〜H なので，K を選ばないように．
問 5 OH 基付近に炭化水素基が多く存在するほど空間が狭められ，水素結合を形成しにくくなる．
以上の理由から，同一分子式のアルコールの沸点では，第一級 > 第二級 > 第三級となり，直鎖アルコールと分枝アルコールの沸点では，直鎖 > 分枝となる．
また，C と D は互いに光学異性体であり，沸点（物理的性質）が等しい．

講評
Ⅰ ［化学結合と酸の強さ］（標準）オキソ酸の共有結合・配位結合の数と酸の強さの関係についての問題．オキソ酸の構造式を知っていれば難なく解ける．
Ⅱ ［高分子］（易）問 2 や問 3 で末端を省略しないように注意．計算はキレイでないがきちんと合わせたい．
Ⅲ ［熱化学・平衡］（標準）見かけは見慣れない問題だが，指示に従えばそれほど難なく完答できる問題．
Ⅳ ［脂肪族構造推定］（易）C4 H10 O の全てのアルコール・エーテルを識別する問題．光学異性体を区別していることだけに注意．問 5 で少し悩むところだが，OH 基の付近に炭化水素基が少ない方が水素結合しやすいことを考えれば，解答の順になると気付けるはず．
大問Ⅱと大問Ⅳでは完答を目指したい．その上で大問Ⅰと大問Ⅲの見た目に惑わされずに問題文の流れに沿って得点できたかどうかが勝負の別れ目だろう．目標 85 %．

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