[食品・臨床栄養 e2021_11–18]

総説
クワ葉成分による糖質分解酵素の阻害と食後高血糖の抑制
保川清 1、喬穎 1、伊東昌章 2、久米大祐 3（投稿日：2021.6.15、受理日：2021.7.13）
要旨：食後の急激な血糖値上昇を抑制するために、食品中の α-グルコシダーゼ阻害物質が注目されている。中でもクワ葉に存在するイミノ糖である 1-デオキシノジリマイシン（1-DNJ）は強い阻害活性を有する。本論文ではイミノ糖の α-グルコシダーゼ阻害とクワ葉パウダーの摂取による食後高血糖の抑制について述べる。
キーワード: クワ、イミノ糖、α-アミラーゼ、α-グルコシダーゼ、食後高血糖
1.

糖質の分解解される。消化管内ではデキストリン、マルアミラーゼはデンプンやグリコーゲンのα-トース、スクロース、イソマルトース等が、1,4結合あるいはα-1,6結合を切断する酵素の膵臓から分泌されたα-アミラーゼおよびα-グ総称で、α-アミラーゼ（EC 3.2.1.1）、β-アミルコシダーゼの作用により単糖にまで分解さラーゼ（EC 3.2.1.2）等が含まれる。α-グルコれる。
α-グルコシダーゼは、哺乳動物ではマルタ

シダーゼは、二糖類や三糖類のα-結合を切断する酵素の総称で、マルターゼ（ECーゼ・グルコアミラーゼ複合体（MG）およ3.2.1.20）、スクラーゼ（EC 3.2.1.48）、イソびスクラーゼ・イソマルターゼ複合体（SI）マルターゼ（EC 3.2.1.10）等が含まれる。グとして存在する[1, 2]。MGとSIはともにルコアミラーゼ（EC 3.2.1.3）は本来アミラ

Glycoside Hydrolysis Family 31（GH31）に分ーゼにもα-グルコシダーゼにも属するが、こ類される[3, 4]。ヒトのMGは1,857アミノ酸残こではα-グルコシダーゼとして扱う。

基から成る1本のポリペプチド鎖で、N末端食事により摂取された糖質は、まず、口腔側にマルターゼの活性部位が、C末端側にグ内で唾液中のα-アミラーゼにより、デンプン

ルコアミラーゼの活性部位が存在する[5]（図がデキストリンあるいはマルトースにまで分1）。ヒトのSIは1,827アミノ酸残基から成る1本のポリペプチド鎖で、N末端側にイソマル

1

京都大学大学院農学研究科食品生物科学専

攻（〒606-8502 京都府京都市左京区北白川追

細胞内領域分町）2

ＮＨ2-

沖縄工業高等専門学校生物資源工学科（〒細胞内領域

大阪工業大学情報科学部（〒573-0196 大阪

リンカー
イソマルターゼ

ＮＨ2-府枚方市北山 1-79-1）*-COOH
膜貫通領域905-2192 沖縄県名護市字辺野古 905 番地）
3

リンカー
マルターゼ グルコアミラーゼ

スクラーゼ
-COOH

膜貫通領域

著者連絡先

図 1. マルターゼ・グルコアミラーゼ複合体（MG）（上）およびスクラーゼ・イソマルター
ゼ複合体（SI）（下）．

Tel: +81 75 753-6266
Fax: +81 75 753-6265
E-mail: yasukawa.kiyoshi.7v@kyoto-u.ac.jp11[食品・臨床栄養 e2021_11–18]

ターゼの活性部位が、C末端側にスクラーゼ
CH2 OHの活性部位が存在する[6]（図1）。MGとSIのHO
CH3アミノ酸配列は59％の相同性を有する[5]。

OHON

HOOH

2.

糖質分解酵素阻害薬

CH2 OH
OOH

アカルボースOHOCH2 OHO

OH

糖尿病診療ガイドライン2019（日本糖尿病O
CH2OH学会）[7] によると、空腹時血糖値が100

HO

OHOH

HO HO

mg/dl未満、ブドウ糖負荷試験2時間経過後のHO

血糖値が140 mg/dl未満の場合が正常とされてOHNH

ボグリ ボースいる。前者が126 mg/dl以上、後者が200 mg/dl以上、あるいは随時200 mg/dl以上が2回確認

CH2OH
N

CH2 OHHO

CH2CH2 OH

ミグリトール

HOCH2OHOH

図 2. α-グルコシダーゼ阻害薬．

された場合に糖尿病と診断される。糖尿病患者の特徴である食後の急激な血糖値の上昇は、糖尿病の合併症を引き起こす。従って、ルデオキシノジリマイシン（2-O-α-D-食後の血糖値を適切に管理することが重要視

galactopyranosyl-1-deoxynojirimycin, GAL-されている。糖の分解を抑えることで、食後DNJ）[17]である（図3）1-DNJは、グルコー血糖値の上昇を緩やかにするため、α-グルコ

スの1位の炭素原子に結合している水酸基がシダーゼ阻害剤が糖尿病の薬として使われて還元され、6員環の酸素原子が窒素原子に置いる。

換された構造をもつ。ファゴミンは1-DNJの2今日、臨床現場ではアカルボース、ミグリ位の炭素原子に結合している水酸基が還元さトール、ボグリボースがα-グルコシダーゼ阻れた構造をもつ。GAL-DNJはガラクトース害剤として使用されている（図2）[8]。アカと1-DNJがα-1,2で結合した構造をもつ。

ルボースは放線菌Actinoplanes属のアミノ糖産生菌の培養液中から分離された四糖で、1993年にバイエルから発売された[9]。ミグリ

C H2OH
HONH
HOHO

トールはN-ヒドロキシエチル1-デオキシノジ

C H 2O H

C H 2O H

NH
HONH
HOHOO
HOOH

OH

1-DNJ

リマイシンであり、それ自身もα-グルコシダ

ファゴミン

O

GAL-DNJーゼ阻害物質である1-デオキシノジリマイシ

HO
C H 2O H

図 3. クワに含まれるイミノ糖．

ン（1-DNJ）の誘導体として開発され、2006
年に三和化学研究所から発売された[9,10]。
ボグリボースは抗生物質バリダマイシンAの1-DNJ, ファゴミン、GAL-DNJのin vitroで分解物であるバリオールアミンのアミノ基にのα-グルコシダーゼ阻害効果についての報告

グリセロールが縮合した誘導体で、1994年に[20, 21]を表1にまとめた。これによると、1-

武田薬品工業から発売された[9,11]。

DNJの阻害定数（Ki）はファゴミンやGALDNJと比べて100～1,000倍低く、この3種のイ3.

植物中の糖質分解酵素阻害物質

ミノ糖では1-DNJの阻害効果が最も強いこと

植物中にこれまで見いだされてきた糖質分が示されている。これらのイミノ糖のα-アミ解酵素阻害物質のうち、よく知られているのラーゼ阻害効果は弱く、1-DNJ,とファゴミンはクワに存在するイミノ糖（アザ糖ともよばのKi は1 mg/mL以上であり[21, 22]、GAL-DNJれる）である1-デオキシノジリマイシン（1-では阻害が認められなかった[21]。

deoxynojirimycin, 1-DNJ）[12-19]、ファゴミ

これらのイミノ糖を経口投与したラットのン[17] (fagomine), 2-O-α-D-ガラクトピラノシ

体内動態を調べた結果、1-DNJはファゴミン

12[食品・臨床栄養 e2021_11–18]とGAL-DNJよりも早く小腸で吸収されたこ

4.

クワ葉成分による糖質分解酵素の阻害とから、ファゴミンとGAL-DNJは1-DNJよりクワ（英名：Mulberry）は、クワ科クワ属も長時間、腸管でα-グルコシダーゼを阻害し（Moraceae, Morus）に属する植物の総称であうることが示唆された[23]。また、GAL-DNJる。クワはカイコの餌として重要な作物であを経口投与したラットの血清中に1-DNJが検り、最盛期の栽培面積は70万haを超えていた。

出されたことから、GAL-DNJは体内でガラ

しかし、養蚕業の衰退とともに栽培面積は減クトースと1-DNJに分解されることが示唆さ

少し、平成20年には2,011 haとなった。一方れた[23]。ファゴミンを経口投与したラット

で、クワの葉、果実、樹皮に各種の健康機能

では、24時間以内に投与したファゴミンの大性の成分が存在することが見いだされるよう部分が糞便で検出されたという報告もあるになった[36]。中でも近年最も注目されている[24]。体内でのイミノ糖のα-グルコシダーゼのは、クワ葉に含まれるイミノ糖によりα-グル阻害効果を理解するためには、in vitroとinコシダーゼの阻害による食後の血糖値上昇抑vivoの両方の知見が必要である。

制作用である[37-39]。
イミノ糖は特定の波長の吸収をもたないた表1. イミノ糖のα-グルコシダーゼ阻害効果め、定量が困難である。イミノ糖の定量法としては、順相クロマトグラフィーと質量分析

Ki (mM)maltaseを組み合わせたLC-MS/MS[40]や順相クロマ

glucoamylase

1-DNJ

4.1×10 (1)0.019

トグラフィーと蒸発光散乱検出器

fagomine

0.092 (220)

ND（Evaporative Light Scattering Detector,

Gal-DNJ

0.31NDELSD）を組み合わせた方法[41]が報告されてsucraseisomatlaseいる。後者の方法で1-DNJ含有量を求めたと-4-3-4(760)1-DNJ

1.9×10 (1)1.1×10 (1)ころ、各品種のクワの葉1 gでは1.0～1.4

fagomine

0.042 (220)0.020 (18)mg、市販のクワ葉製品1 gでは1.3～4.8 mgでGal-DNJ

0.18 (950)

2.0 (1,800)あった[41]。クワ葉の1-DNJ量は季節や部位カッコの値は1-DNJの値に対する相対値によっても変わることが報告されている[42]ので、これらの値の変動幅は大きいと思われる。

1-DNJには糖質分解酵素による食後高血糖抑制効果以外にも、脂肪細胞におけるアディシマグワ（学名：Morus australis）は南西

ポネクチンとGLUT4の発現の誘導[25]、血糖諸島に広く自生するクワである。分布域は、低下[26]、アディポネクチンの増加による肥国内では南西諸島に加え九州南部、国外では満防止[27]、β酸化の活性による脂肪蓄積の台湾、東南アジア等である。シマグワは年中防止[28]の効果が報告されている。イミノ糖落葉しない点で、日本本土のクワと異なる。

以外のα-グルコシダーゼ阻害物質としては、シマグワの1-DNJ含量は、その葉1 gに約6.2アルカロイド[29]、フラボノイド[30]、ポリmg含まれており、日本本土および中国産のフェノール[31]が知られている。また、クワ

クワよりも多く含んでいる[37,42,43]。シマグ以外の植物では、グァバ葉[32]、ウコギの葉ワ葉の製品である「てだ桑茶パウダータイ[33]、インスリーナの葉[34]が強いα-グルコシプ」（浦添市シルバー人材センター）1 gあダーゼ阻害活性を有することが報告されていたりの1-DNJ、ファゴミン、GAL-DNJの含有る。さらに、合成によるα-グルコシダーゼ阻量はそれぞれ4 mg、0.46 mg、2.5 mgであった

害剤開発の試みもなされている[35]。

[20]。

13

[食品・臨床栄養 e2021_11–18]5.

クワ葉成分による食後高血糖の抑制

高血圧抑制作用、動脈硬化抑制作用、そしヒト試験を実施した研究から、クワ葉成分て、抗アミロイド形成活性－アルツハイマーの食後高血糖に対する抑制効果が示されてい予防効果－が報告されている[36]。どの健康る。例えば、クワ葉エキスを摂取することに機能性も有用であり、健康維持・増進に向けより、スクロース負荷30分後あるいはスクロたクワ葉のさらなる利活用が期待される。特ースを主成分とする菓子類摂取後の血糖値上に、アルツハイマー型認知症は、認知症の中昇が抑制された[44-46]。また、デンプン食品

でも約70％を占め、その予防・治療は、日本をクワ葉エキスと同時に摂取した場合でも、のみならず世界の多くの国が高齢化社会にな食後高血糖の抑制が認められた[39]。

る中で、極めて重要な課題である。今後、ク近年、1-DNJを豊富に含むシマグワ葉パウ

ワ葉に含まれる抗アルツハイマー作用物質のダーの製造方法が開発された[47]。白湯で溶同定、作用機序の解明、その成分を利用したかしたシマグワ葉パウダーを摂取すると、スアルツハイマー型認知症治療薬の開発等のククロース負荷後早期の急激な血糖値上昇が抑ワ葉に関する研究がこの重大な社会課題の解制された（図4）[43]。また、シマグワ葉パウ決に向けてさらに活発化することを期待したダーを配合したパンが作製された。このパンい。

を摂取すると、通常のパンを摂取したときと比較して、食後高血糖が抑制された[48]。

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Review
Inhibition of carbohydrate-digestion enzymes and suppression of postprandial elevation of blood glucose
by components of mulberry leaf
Kiyoshi Yasukawa1,*, Ying Qiao1, Masaaki Ito2, and Daisuke Kume3
1

Division of Food Science and Biotechnology, Graduate School of Agriculture, Kyoto University
2Department of Bioresources Engineering, National Institute of Technology, Okinawa College
3*Faculty of Information Science and Technology, Osaka Institute of Technology

Tel: +81-75-753-6266; Fax: +81-75-753-6265; E-mail: yasukawa.kiyoshi.7v@kyoto-u.ac.jp

ABSTRACT
In order to suppress postprandial elevation of blood glucose, inhibitory substances toward αglucosidase are attracting attention. Among them, 1-deoxynojirimycin (1-DNJ), one of iminosugars thatexists in mulberry leaf, has a potent inhibitory activity. In this review, we outline the inhibition of αglucosidase by iminosugars and the effect of intake of mulberry leaf powder on postprandial elevation ofblood glucose.
Key words: mulberry, iminosugar, amylase, α-glucosidase, postprandial elevation of blood glucose（責任編集委員：石嶌 純男）

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