スマホ版有機化学学習用 ソフ トの 開発[原 著論文]薬 学 に お け る有 機 化 学 学 習 用 ス マ ー トフ ォ ン版 e… leamingソ フ トの 開発
齋藤 充 生 1)*,古 川淳 1),林 譲1)1)帝 京平成大学薬学部【目的】高校生 の理科離れ な ど,基 礎学力低下 が懸念 されて い る一 方 ,薬 剤 師 の職能 は高度化 し,教 育内容 も高度化 が図 られてい る。有機化学は高等学校 か ら順次学習 し,科 学系高等教育要旨の基礎であ り,円 滑な専門教育に必要な知識 となる。 これまで我 々 は 自習教材 として ,紙 の単語帳を使用 してい たが ;持 ち運びや ,検 索 ,並 べ替 えの観点 か ら,使 い に くい面 があつた。今般 ,い つ方法】開発
でもどこで も自習 できるよ う単語帳形式 の 自習教材 の c― learningソ フ ト化 を試みた。 【した ソフ トは高等学校 における有機化合物 と薬学系大学基礎課程 における有機化合物 と有機化学反応 を掲載 した。 PC,タ ブ レ ッ ト,ス マー トフォ ンな ど,ク ロス プ ラ ッ トフォームで作動す るよ うにプ ログラ ミング し,特 に 自習用 にスマー トフォ ンで軽快 に作動す るよ う設計 した。画面表 示 はHTML5,動 的制御 は JavaSc五 ptで 行 つた。 【結果 と考察】本 ソフ トは,高 等学校及 び薬学系大学基礎課程 にお ける有機化合物 とそ の反応 を覚 えることを 目的 とし,ス マー トフォ ンで軽快に動作す る
ため,細 切れ の時間を有効に活用できる と考 え られ る。薬剤師 の生涯学習 へ の利用 も考 え られ る。
キ …ワ … ド :薬 学教育 ,有 機化学学習 ,c― learning,ICT応 用 ,シ リアス ゲーム,ス マー トフオ ン利用連絡先 :帝 京平成大学薬学部
齋藤充生
住所 :〒 164‑8530 東京都 中野区中野 4‑21‑2
月
ヨ言
舌:03‑5860‑4249
E― mailア ドレス :m― saito@thu.acjp112

スマ ホ版有機化学学習用 ソフ トの 開発

緒

倫理的配慮

言

本研究は、 ソフ トウェアの開発であ り、 ヒ トを対チーム医療体制 の強化充実など,薬剤師の職能が象 とした試験は行 つていないため、臨床研究に関す高度化 し,薬 学部 に 6年制 が導入 され ,効 率的な卒る倫理指針及び疫学研究倫理指針の対象外 となる。

前・ 卒後 の教育が重要になってい る。我 々は,こ れまでも,web上 で作動する薬学教育用 ソフ トを開発結果しているが 10,今 般 ,薬 学 の基礎 となる有機 化学

1.紙 媒体について学習用 e̲leamingソ フ トを作成 した。本 ソフ トは,従来,紙 の単語帳形式 で作成 していた有機化学 の構

従来 の紙媒体 を図 1に 示す。紙媒体では ,い わ

造式や反応についての 自習用教材 の収載内容を電子

ゆる単語帳 と同様 ,表 側 (右)に 間が,裏 側版 に置き換 えたものであ り,化 合物又は化学反応名に答が記載 されてお り,学習者 は間をめくって答をで検索が可能 としてい る。

嬬(左 )する。

スマー トフォ ンは,軽 量で常 日頃か ら持ち歩いて紙媒体では,構造式・反応 の種類 ,難易度を考慮

お り,移 動時間等 の細切れ の時間を有効に使用 してした西″ Jと はなってい るものの,復 習する際 に,特定のページを見つ けることは容易ではない。

,いつで も学習を始められるとい う利点がある。 また,また,厚 紙 を綴 じた もののため,1カ テ ゴ リータップによる直感的操作が可能である。本研究 においては, 自習等 のイ ンフォーマル ラーニングヘの活(約 lCXl枚用 のため,ス マー トフォ ンで軽 限に動作す るよ うにゴ リーの教材を携帯することは困難である。

)で 15cm程度 の厚み とな り,複数カテプ ログラムを行 つた。
方法

本 ソフ トは,高 等学校 における有機化合物 と薬学系大学基礎課程における有機化合物 と有機化学反応

図 1 紙媒体 (有 機合成分野)に ついてを掲載 している e4eamingで ある。有機化合物 の名
称 と有機化学反応 の名称・機構 を覚えることを目的とした ソフ トウェアであ り,PC,タ ブ レッ ト,ス

2.本 ソフ トの表示と機能について

マー トフォ ンな ど,ク ロスプラ ッ トフォームで作動

今回作成 した e■ eamingソ フ トの機能を図 2以 降するようにプ ログラミング されてお り,特 に自習用に示す。基本的な動作は PC,タ ブ レッ ト PC,スにスマー トフォ ンで軽 床に作動するよう設計 されてマー トフォ ンで共通であるため,本稿 ではスマー トい る。画面表示は II「 M15,動 的制御 はJavaScriptでフォ ンを例に示す。

行 つた。

まず,初期画面 (図 2)で ,高 校化学基礎 ,大 学

本 ソフ ト (制 作 :FLMI理 論研究所)は 無償 ソフ
トで あ り,FUMI理 論 研 究 所 の ホ ー ム ペ ー ジ

化学基礎 ,ア ミノ酸,有機合成 の各分野か ら,学 習したい分野をプルダ ウンメニュー によつて選択す る。

lho.￨lm̲theory∞ 耐)か ら公開 されてい る。

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レポック2鷲 物鵞名をlλ 力し,燿統麟鑑磯瘍で,Fi漏 ぼタン議搾 ‐してくだ感い11‐ ■ ‐回 4 高校化学基礎 のアルファベ ッ 卜順 の表示 (タブか ら選掏

図 2 学習分野 の選択 (初 期画面)

1)高 校化学基礎分野について
図 3は 高校化学基礎分野のメイ ン画面である。高校化学基礎 では,代 表的な有機化合物 の名称 と構造式及び化合物 の性質について学習する。学習す る化合物の選択に際 しては,タ ブか らアルファベ ッ ト順に表示す ることも (図 4),化 合物名 か ら前方一致
検索を行 うこともできる (図 5)。
表示 された構造式をタップすることにより,解説″翔名多笏 中舞多鰺鴛Z瘍 魏場物蒻移̀多′‐￨窮 敵 壼難 鶴 ■の化合物を表れ ます。■■￨
タプをタップすると:′ Jさ い化
学構造式が現れます。その中の 1つ をタップすると,大 きい構造式と解説が現れます:も う一
度タップすると元の 画面に戻ります。
￨ ￨画面が表示 され る (図 6)。 解説画面 では,構 造式とともに,化合物 の製法や反応な どの性質 についての簡潔な説明が表示 される。

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検索するためには「 上のテキス￨
学構造式が現れます:そ の中￨ トボラクスに物質名を入力し,選 ￨の1つ をタップすると,大 きい構 択肢を選んで:目 劇げタンを押 ‐‐■■‐造式と解説が現れますtも う■ してくだれヽ:￨■ ￨■ ■ ‐度タップすると元の画面に戻リー■￨■ ‐￨■ ■■ますな―
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高校化学基礎分野のメイ ン画面
図 6 高校化学基礎 の解説回白1・

スマ ホ版有機化学学習用 ソフ トの 開発

2)大 学化学基礎分野について
大学化学基礎の構成 ,機能は高校化学基礎 と同様であるが,収載 されてい る化合物は大学の理系学部‐

alanine‐￨アラニン

で習得す る内容 となってい る (図 7)。

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鞣 □ lm□‐1ないct― アミノ酸を必須アミノ酸という。
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回 9 ア ミノ酸の解説画面

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有機合成分野でも,反 応に関与す る化合物名 の前
方一 致検索 ,タ ブか らのアル フ ァベ ッ ト順 の検索

回 7 大学化学基礎 のアルファベ ッ ト順 の表示(図4)有 機合成分野について

10)が 可能である。有機合成では,出 発化合物と反応条件 が出題 され,選択 してタ ップすると反応生成物が表示 され る点が,他 の分野 との違いである。

3)ア ミノ酸分野について
ア ミノ酸はタンパ ク質 の基礎単位 となる生化学で解説画面 (図 11)で は,関連す る反応 (図 12)

重要なイ蛤 物群である。 このため,ア ミノ酸に特化についても紹介 されてお り,学 習者 は体系的な学習して解説する分野を追加 した。 ア ミノ酸分野 について も,ア ルフ ァベ ッ ト順 ,化合物名か らの検索が可が可能である。また,薬学部での使用を想定 して解説 には,医薬品の合成へ の応用についても記載 し

能 としてい る (図 8).ア ミノ酸の解説画面 ではてお り (図 13),総 合的な学習が可能である。

,,生化学的な内容を重視 して記載 している (図 9)。
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回 10 有機合成 のアル ファベ ッ ト順 の表示

回 8 ア ミノ酸のアル フ ァベ ッ ト順 の表示

ゝ115

スヤホ版有機化学学習用 ソフ トの 開発

考acet● 驚,::● 場榛rぢ
アセト酢議匡ステル告議"th3151̀細本 ソフ トは,有機化学に関する 4種類 の コンテン=tツを含み,い つ も持ち歩いてい るスマー トフォ ンを

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利用 し,か さばらず,い つ でもどこでも学習 を行 う

2.CH・ 073メ

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4.CI,C嬌 ,C",31―
5,2協 HCl夕 機議静鼈ことが可能 である。直感的でス トレスを感 じない操作が可能なように設計 されてお り,細 切れ の時間で

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=も,学 習 したい と思 つた ときに,学習意欲 をそ ぐこ￨とな く,す ぐに検索 して,解 答や解説 を確認できる。

図 11 有機反応 の解説国山(ア セ ト酢酸エステル合成)

教育面での利活用 としては,講義 の前後 の予復習に加 え,解説機能を利用 した授業内での利用 が想定され る。検索機能 を用 い ることで,臨 機応変に問題を選択できることから,学 生の理解度 に応 じたイン

rnalonil● ster synthesls

タラクティブな利用が可能な点 も,紙媒体 と比 してマロン酸エステル合成 ‐￨‐優位な点 と考えられる。

￨ ￨￨1.KOCt ‐ ‐また,本 ソフ トウェアは薬学生向けに制作 したが,″l艦聰

3:KOEIiI‐ ‐有機化学分野は理系の基礎 となるものであ り,高 校

4.CH3CH2cH,BrS=20%‖ ∝ 進流

生 の受験勉強 ,薬 学部以外 の理科系大学生 の リメ

2つ のカルボニル基o間 の炭素に2つ のアルキル基(メ チル基″ 由■ビル基)を 導入後,酸 カロ
水分解・脱炭酸される。アルキル基は1つ た￨けでも導入可能:参 照￨テ セト酢酸土ステル合成: ‐■ ￨‐ ￨￨■ ￨￨回 12 有機反応の解説回向 (マ ロン酸=ス

ディアル学習用 にも利用可能 と考えられる。また,薬剤師の生涯学習にも利用できるだろ う。
今回は ソフ トウェアの開発までであるが,今後テル合め,実際に理解度 の向上に役 立つかを,ソ フ トウェアの使 い勝手 ,学習 の しやす さとともに,ア ンケー ト調査を行 う予定である。また,今 回開発 したプラッ ト■舞η rrangemeⅢ¨警■ホ■ ン転位■"● ￨■ ‐■ ￨フォームで脂質,糖質などの生化学分野,生薬成分等へ の展開も検討 している。今後,類似化学反応な

￨‐‐
‐￨■0‐

‐￨■￨ ￨￨■ ￨￨■￨￨￨￨￨‐ ‐■

どのカー ド間のキー ワー ドの リンク機能 も搭載す る猟 ￨￨み予定である。

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以上のよ うに,本 ソフ トは,従来 の紙媒体 の単語帳形式 の 自習教材を,ス マー トフォンで軽快に作動アミドのカルボニル基が除去される 欲抑制薬フiン テ￨ル ミンのエ=食‐‐業的合成法:￨￨■ ￨■ ￨￨■ ■■‐￨￨■ ■‐■￨■ ￨■ ■■￨■

す るようにし,場所を問わずに学習が可能 であ り￨

,また,紙媒体 にはない検索機能を備 えてお り, リメ

日 13 有機 反応 の解 説 画 面 (ホ フマ ン醐

ディアル学習等の 自習教材 として有用 と考えられる。
引用文献1)小 谷 明 ,頭 島武 ,矢 島毅彦 ,他 .薬 物分類
ゲ ー ム 「Kuthrin」 の 学 習 効 果 .化 学 教 育116

スマ ホ版 有機化学学習用 ソフ トの 開発

ジ ャーナル 2011;14,採録番号14‑1.

石井竹夫 ,頭 島武 ,林 譲 ,他 .生 薬学 を楽 しく学 ぶ ソ フ トウ ェ ア .帝 京 平 成 大 学 紀 要
2013 ;22:23‑28.
１・齋藤 充生 ,平 郁子 ,頭 島 武 ,他 .薬 学教育
支援 ソフ トウェアめん とる及び Kuhinの 作成
及び試用 について,帝 京平成大学紀要 m1223:︱﹂
・343‑348.

石井 竹夫 ,福 原 顕宏 ,齋 藤 充生 ,他 。 生薬学を楽 しく学ぶ ソフ トウェア 「かんぼん 2」 の制作 と評価 につい て 帝京平成大学紀要 m13;24:413‐ 421.

齋藤充生 ,頭 島武 ,石 井竹夫 ,他 .ICrを 活用 した薬学教育 シ リアスゲームのモチベー シ ョンに与えるランキングの影響 .帝京平成大学紀要 2C113;24:23

閲.

齋藤 充生,糸 川 裕美 ,石 井 竹夫,他 .薬 剤
師国家試験学習 ソフ ト M酬ュ」 の評価 。 日本
教育 工学会論文誌 2014β 7(suppl)9‑12.

︱

齋藤 充生,大 橋 綾子 ,早 田 佳奈 ,他 .薬 局の待 ち時間対策 と薬剤師 と患者 の コ ミュニケー
シ ョンのためのシ リアス ゲームの導入 。日本地︱域薬局薬学会誌 (投稿受理)︲ ︲ ︲・ ︐イノ117

スマ ホ版有機化学学習用 ソフ トの 開発

Making ofsmartphone‐ based chenlical structure
and chelllical reaction learning softwareMitsuo Saitol), Jun Furukawa l), Yuzuru Hayashil)

1)Teikyo Heisei University,Faculty of Pharlnaceutical Sciё ncesAbstract
Science phobia,such as the decline of basic learning perforlnance among high school students,has been a great
concem in Japan.Nevertheless,higher ability levels of pharmacists and education levels of pharmacy schools

have been requested.Organic chenllstry is an elemental subject WhOSe insmcdOn is offered at both highschools and universities.

Learning organic cherllustry is essential in pharlnaceutical education.

Dё spite thepopularity of paperbased leaming inate五 als,such as workbooks,for memo五 zation,they are bulky and notsuitable for carrying,searching,and sorting.We developed an electronic version ofa workbook for high school
and university― level chenllstry.

This version is designed ibr both PCs and smartphones and is suitable for self―

learning. Using this c― learning software,students will learn chemistry effectively even in thel spare time.

Keywords:phartrnaceutical education,learning of organic chenustry,c―smart― phone based software

Corresponding author:Mitsuo Saito,Ph.D

Tel:+81358604249
E mail:m― saito@thu.acjp

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learning,ICT application,se五 ous game,