第章

第地球環境にやさしい自動車用燃料の化学章

●第1章 地球環境にやさしい自動車用燃料の化学

自動車燃料としてはメタノールやエタノールも一部たケロジェンは今度は逆に熱分解され、二酸化炭素と地下深くなるに従い温度は高くなり、大きく成長し石油は、再生不可能なバイオ原料

使 われていま す が、 ガソリン、 軽 油 およ びＬＰＧ
ェンからは二酸化炭素と水以外に、炭化水素が放出を紹介します。 生物の体を構成していた有機物は、ここでは、多くの支持者を集めている有機成因説集合しているところを「石油鉱床」と呼び、液体状のれています。このようにして炭化水素が濃縮されてります。 移動距離は数百キロメートルに達すると言わの微細な空隙にたどり着き、そこに集まるようにな

水

自動車の燃料は、石油が原料液化石油ガス）の三つが現（ Liquefied Petroleum Gas
在の主流です。これらは石油由来の燃料です。 石油主成分なのです。 ケロジェンから放出された炭化水されるようになります。この炭化水素こそが石油の水になります。 数千メートルより深くなると、ケロジ生物と関係があるとする有機成因説と、ないとするの成因については各種成因説が提案されてきましたが、その生物の死後、水などにより運ばれて海の底に堆ものを「油田」、気体状のものを「ガス田」と呼びます。

素は、岩石の割れ目を通って移動し、砂岩や石灰岩積します。そこで多くの場合にはバクテリア（微生物）

無機成因説に大別できます。と水の影響で分解され、二酸化炭素と水になります。

BOX

1●自動車の燃料は、石油が主な原料●石油の成因は、生物と関係があるとする有機成因説が有力
要点

砂の粒子

1

H

石油

石油の可採年数（その時点での技術で、採算の合う52

生物35

バクテリアにより分解拡大図

しかし分解を免れた有機物は泥の中に埋もれ、泥とHコストで採掘可能な年数）
は、石油価格が上がれば伸オイルシェール

油田ともに地下深くに埋没されます。 その過程で、泥は砂岩びるという特性があり、 バーレル２ドルであった１９石油（炭化水素）
熱分解

天然ガス

8

比重が大きくなり固まって泥岩になります。 泥岩に油田のでき方と地層中での油田の様子の今日では 年となっています。

天然ガス
天然ガス

天然ガス

OC

H
N
H

軽油
（２項図参照）

帽岩
O

C
H
ケロジェン（有機物）

エタノール
発酵
穀物

メタノール
ガス化
石炭

合成ガソリン

７０年の可採年数は 年、 バーレル１００ドル前後

オイルサンド

含まれる有機物は、互いに化学結合して大きな有機LPG

空気中の酸素と燃焼反応し、①熱エネルギー②H2O③CO2などを生じる物の塊が形成されます。これをケロジェンと呼びます。

自動車用燃料
原料

石油由来
３主力
燃料
ガソリン
蒸留
石油

（２）地層中での油田の様子（１）油田のでき方

9クラッキング

1
自動車用燃料の種類と原料

●第1章 地球環境にやさしい自動車用燃料の化学やプロピレンを生成する）
および芳香族化合物（ベンゼン、プラスチックの原料と潤滑油も同時にできる原油（油田から採掘したままの状態で、精製されてトルエン、キシレン）、そして潤滑油をつくることです。

自動車の燃料をつくる
石油精製プラント
以下の低分子炭化いない石油）の組成は、炭素数
国内に 箇所の石油化学コンビナートがあり、その以下、ＬＰＧ（液化石油ガス）に適した成分は１％にす

リンおよび石油化学原料ナフサに適した成分は ％まれていません。 原油の成分としては、自動車用ガソを有する脂肪族不飽和炭化水素類（オレフィン）は含くを占めます。 芳香族化合物は少なく、二重結合フィン）と脂環式飽和炭化水素（シクロパラフィン）が多ガソリンが最も高い利益が得られるため、原油からいさせます。 石油の精製工程で得られる製品の中で、工程だけでは得られず、蒸留工程の後に化学反応を含まれていません。 従って、原油を「分別」する蒸留ンやベンゼンは、原油の中にそのままの分子構造では自動車の燃料であるガソリンや石油化学原料のエチレ最初の工程として石油精製プラントが稼動しています。

水素化合物の混合物で、脂肪族飽和炭化水素（パラぎず、 ％以上が重油などの重質分です。また不純物として硫黄成分、窒素成分の他に、バナジウムやの目標になります。 原油に含まれる塩分は、その後かに多くのガソリンを収穫するのかが、石油精製工程

重油
14〜2020〜50−40〜030〜200

140〜250200〜300

200〜350

300以上

軟質軽油

軽油

化学原料

原油

BOX

ニッケルなどの 種類の金属成分が微量に含有されてジェット燃料

常圧蒸留

灯油

エンジン
灯油

燃料タンク
重油の精製工程の装置を腐食させるので、最初に除去し

軽油
10〜14

●原油は、飽和炭化水素が主成分●石油を精製して、輸送機関の燃料、石油化学原料及び潤滑油をつくる
潤滑油

います。

灯油
8〜12ます。 その後常圧蒸留によりガス・軽質ナフサ・重ジェット燃料

5〜10

石油精製とは、 飽和炭化水素を主成分としながガソリン

質ナフサ・灯油・軽質軽油を順に収穫して、蒸留でLPG

3〜4

らも、複雑な混合物である原油から、製品価値の高各燃料の代表的性状きない残油が残ります。 残油を減圧下で再び蒸留し自動車エンジンオイルなどて潤滑油を得ます。

ナフサ

ベンゼン、トルエン、キシレン
ガソリン
調合

熱分解
軟質ナフサ

要点

アスファルト
残油

製品（目的物）
留分

エチレン、プロピレン
脱塩

接触改質
重質ナフサ
原料nm

LPG
（液化石油ガス）
アルキ
レーション
石油ガス

ジェット燃料、軽油など

学工業の原料となるナフサ（熱分解によって、エチレン

石油精製工程の概要（自動車の燃料をつくる工程）

11

減圧蒸留

30

脂肪族飽和炭化水素

いガソリン、軽油などの輸送機関の燃料と、石油化

0.5〜0.63 0.7〜0.75 0.75〜0.85 0.77〜0.85 0.83〜0.88 0.9〜1.0
比重

蒸留

燃料

炭素数

沸点（℃）

ガソリン
脂環式飽和炭化水素

エチレン プロピレンン
熱分解
ナフサ

ベンゼン トルエン キシレン

燃料
n

接触分解

1013502050

化学工業の原料
原油

n

潤滑油
50 以下
炭素数

重質軽油2
石油精製工程での分子のイメージ図

●第1章 地球環境にやさしい自動車用燃料の化学

ガソリンは枝分かれ炭化水素のブレンド品

タン価」
が高いイソオクタンに近い構造のものを、多く飽和炭化水素と芳香族化合物の混合物です。「オクには、分子構造を改造する必要があります。この工ので、イソオクタンのように枝分かれ構造にするためガソリンの主原料となる重質ナフサは直鎖構造なパラフィン︿オレフィン︿芳香族の順に高くなります。

儲かるガソリンを原油からより多く収穫する方法

ガソリンは、炭素数が５〜 程度で枝分かれの多い含むものが高品質のガソリンです。 サイクルエンジン

オクタン価が大きい燃料はノッキングが起こりにくく良でき、オクタン価という数値で定量化されています。

あるいは「エンジンのノッキングの起こりにくさ」と表現

燃える」ことです。この性能は、「自己着火のしにくさ」

れる性能は「 高温下で少し時間を置いた後に力強く（吸入・圧縮・爆発・排気）において、燃料に求めら媒を用いて炭素８の枝分かれの多いオクタンを合成す

炭素数４のイソブタンと炭素数４のブチレンから酸触最も重要なプロセスです（図３）。さらに、石油ガスの少させるのが「接触分解」という工程で、石油精製で不足を補うために重質軽油を分解し、 炭層数を減族化合物と水素が生成されます。 またガソリンの量

油化学工業の重要な原料であるベンゼンなどの芳香程が、「接触改質」（図２）
で、枝分かれ化と同時に石るやり方が３番目の方法です。この方法でつくられ︱ ンタンとイ
準物質は図１に示すように、それぞれｎ ペソオクタンと定められています。 実際のガソリンのオたものをアルキレートガソリンといいます（図４）。

いとされます。 オクタン価０とオクタン価１００の基

クタン価は、標準テストエンジンでノッキングを起こす

接触改質

③重質軽油
１５＜Ｃ＜２０

接触分解

H３C

CH３

ガソリンの三つの製造方法

ガソリンはこれら三つの方法で製造されたものをブ②重質ナフサ
５＜Ｃ＜１０イソオクタン

気化させた原料を、微粉化した固体触媒を一緒に反応塔の下から導入して分解反応させる。

CH３CH３H３C

CH３CH３値を試験して測定し、この値がたとえばイソオクタン

アルキレーション

調合
①石油ガス
３＜Ｃ＜４

酸触媒

微粉化した
固体触媒

CH３生成物
原料

H３C

反応塔生成物Ｃ５～Ｃ１０ガソリン

CH３レンドして製品とされます。

②芳香族化合物（ベンゼン、トルエン、キシレン）→石油化学工業の原料●ガソリン分子は枝分かれの多い飽和炭化水素●ガソリンは三つの方法で製造される●接触改質、接触分解、アルキレーション

1213︱ ンタン％の混合物と同じ値を示せば、こ％とｎ ペ①枝分れした飽和炭化水素→ガソリン・枝分かれ化・環化

BOX4

高オクタン価のガソリンのオクタン価は となります。オクタン価は、生成物
原料＋ブチレン
イソブタン

重質軽油
＞Ｃ１０

接触改質（炭素数変化なし）
図2

図4 アルキレーション工程（炭素数増加）
接触分解（炭素数変化減少）
図3アルミナ触媒

重質ナフサ
炭素数５～１０直鎖状（正式名称 2,2,4-トリメチルペンタン）

要点

1099℃
沸点36℃
沸点70

二重結合
CH３H３C

芳香族
C8H18
イソオクタン
C５H12ペンタン
n③水素→水素化精製（不純物の除去）に活用

30

CH３H３C

オレフィン
CH３CH３H３C

パラフィン

100
オクタン価
０オクタン価ガソリン370

図1 オクタン価の基準物質