調査・報告

身体によい脂肪酸とは；トランス脂肪酸とω（オメガ）脂肪酸の役割
ＮＰＯ法人「食と健康プロジェクト」 理事長
昭和女子大学 生活科学部 健康デザイン学科 教授
教授
昭和女子大学 生活科学部 管理栄養学科 教授
講師
東京都済生会渋谷診療所
東京都済生会中央病院
昭和大学医学部 内科学講座 循環器内科学部門 准教授

高田
高尾
小川
石井
清水
松岡
加藤
木庭

明和
哲也
睦美
幸江
史子
健平
清恵
新治

【要約】
トランス脂肪酸と聞くと肥満や動脈硬化の原因というように悪い面だけを考える方が多いかもしれませんが、トランス脂肪酸の中には、糖尿病や心筋梗塞になりにくくする作用をもっているものもあります。牛乳、バター、食肉などの畜産物にはトランス脂肪酸が多く含まれています
が、自然界に存在するトランス脂肪酸は身体に良い働きをします。また、畜産物に含まれるω脂
肪酸にも身体に良い働きをすることがわかっています。そのため、心配をせずに牛乳、バター、食肉などを摂取してもらい、特定の脂肪酸に偏るのではなくさまざまな脂肪酸をまんべんなく摂取してもらいたいと思います。

１

はじめに

脂肪と聞くとみなさんは肥満や動脈硬化な

動物油で最も多いのが、飽和脂肪酸ではパルどの原因というように悪い面だけを考える方

ミチン酸とステアリン酸、一価不飽和脂肪酸が多いのではないでしょうか。しかし、私たではオレイン酸、多価不飽和脂肪酸では植物

ちはエネルギーの約25％を脂肪からとって油に含まれるリノール酸とリノレン酸です。

います。また、脳は水分を除くと約70％は例えば、牛肉や豚肉では、最も多く含まれて脂肪からなっているのです。このように脂肪いる脂肪酸はオレイン酸で、次にパルミチン

は身体にとって非常に重要な栄養素なので酸とステアリン酸、多価不飽和脂肪酸ではリす。

ノール酸が少し含まれているだけです。ま脂肪は主に脂肪酸から出来ています。さらた、魚ではＥＰＡ（エイコサペンタエン酸）に脂肪酸は構造の違いから飽和脂肪酸、一価とＤＨＡ（ドコサヘキサエン酸）と呼ばれる

不飽和脂肪酸、多価不飽和脂肪酸の三つに分脂肪酸が多く含まれています。

けられます（表１）。脂肪酸の中で植物油や54 畜 産 の 情 報

2016. 7

表１
区分

脂肪酸の種類酢酸

脂肪酸の種類とその所在

炭素数：二重結合数
C2：0

飽和脂肪酸

酪酸

C4：0

カプロン酸
カプリル酸

C6：0
C8：0

カプリン酸
ラウリン酸
ミリスチン酸
パルミチン酸

C10：0
C12：0
C14：0
C16：0

一価不飽和脂肪酸

ステアリン酸C18：0
アラキジン酸
C20：0
ベヘン酸
C22：0
リグノセリン酸
C24：0
パルミトオレイン酸
C16：1
オレイン酸
C18：1
エライジン酸C18：1（トランス脂肪酸）
パクセン酸
C18：1
（トランス脂肪酸）
エルカ酸
C22：1
リノール酸
C18：2
γ－リノレン酸
C18：3
α－リノレン酸
C18：3
ジホモ－γ－リノレン酸
C20：3
アラキドン酸C20：4
エイコサペンタエン酸（EPA）C20：5
ドコサヘキサエン酸（DHA） C22：6

｝
｝
｝

備

考

バターなどに少量存在反すう動物第1胃に常在する微生物の発酵産物の1つ
バター、その他多くの脂肪、植物性油に少量存在
パーム核、ヤシ油、鯨ろう、桂皮、月桂樹
パーム核、ヤシ油、ニクズク、テンニンカ
動物、植物脂肪に広く存在
落花生油
種子
セレブロシド、落花生油
ほとんどすべての脂肪に存在
天然脂肪のうち最も一般的な脂肪酸
水素添加した脂肪、反すう動物の脂肪細菌により合成される、反すう動物の脂肪

多価不飽和脂肪酸

ナタネ、カラシナ油
トウモロコシ、綿実、大豆など多くの植物油
月見草
リノール酸と共存して植物油に存在、特に亜麻仁油
リノール酸と共存、特に落花生油、動物では主要なリン脂質の成分
魚油
魚油、脳のリン脂質

資料：（公財）日本食肉消費総合センター「食肉の秘密を探る」を基に筆者一部修正
注１：Ｃ８、Ｃ20などはつながっている炭素の数を言う。
２：「：０」は二重結合（注）がないこと、「：1〜6」は二重結合が複数あることを示す。

脂肪酸はこのようにさまざまな種類のものた。しかし、最近の研究ではリノール酸をあがいろいろな食品に含まれていますが、そのまり取りすぎるのは健康上よくないというこ

働きにそれぞれ特徴があります。飽和脂肪酸とが明らかになりました。また、コレステロ

は主としてエネルギー源として働きます。こール低下の作用は、これまでコレステロール

れに対して、不飽和脂肪酸は細胞膜の成分に上昇の元凶のように言われてきた飽和脂肪酸なったり、生理活性物質になったりします。

のステアリン酸にもあり、パルミチン酸もコ食ベ物から摂取した脂肪は十二指腸で酵素

レステロール上昇に影響を与えないことが分の働きによって脂肪酸に分解されます。人はかってきました。さらに一価不飽和脂肪酸の分解された脂肪酸から飽和脂肪酸や一価不飽

オレイン酸にはリノール酸を上回るコレステ

和脂肪酸を作り出すことができます。しかロール低下作用があるということも明らかにし、多価不飽和脂肪酸のリノール酸やリノレ

なってきました。このように脂肪酸の研究が

ン酸は作り出すことができないので、どうし進んでくると、特定の脂肪酸をたくさん取るても食ベ物から摂取しなくてはなりません。

ことは好ましいことではなく、さまざまな脂

一時期、リノール酸はコレステロールを減ら肪酸をまんべんなく取るようにすることがよして、動脈硬化を防ぐ作用があるとされ、生いと考えられようになりました。

活習慣病の予防に摂取が勧められてきまし

最近は、脂肪酸についてもう一つ大きな話

畜産の情報2016. 755

題 が 人 々 を 不 安 に さ せ て い ま す。 米 国 のることができるからです。

ＦＤＡ（食品医薬品局）が2015年６月16

しかし、トランス脂肪酸は自然界では反す

日に、一部の菓子類やマーガリンに含まれ、う動物の脂肪に存在し、牛乳、バター、食肉

心疾患のリスクを高めるとされるトランス脂などの畜産物に含まれていることが多いた

肪酸を、2018年６月から全面的に使用禁止

め、米国でトランス脂肪酸の使用が禁止されにすると報道したからです。まるで全てのトるといった報道がされると、みなさんも畜産

ランス脂肪酸が心疾患のリスクを高めるかの物を食べてよいのかと心配になると思いまような報道の仕方でしたが、実際には工業的す。

に産生されるトランス脂肪酸を禁止したとい

こうしたことから、本稿では、トランス脂

うものでした。簡単に言えば、自然界にある

肪酸とは何か、身体によいトランス脂肪酸はトランス脂肪酸ではなく、工業的に産生されないのか、さらにはこれに関連してω（オメるトランス脂肪酸が心疾患を引き起こす作用ガ）脂肪酸とは何かということを説明したいを持っているので、食品製造に使用することと思います。

を禁じたということです。では、なぜ工業的にトランス脂肪酸を作るのでしょうか。それは工業的に産生されたトランス脂肪酸は融点が低いという性質をもっているからです。つ（注） 炭素原子は四つの腕をもっていると言われます。他の炭素原子と一つの腕を使って結合している時は一重結合と言い、二つの腕を使って結合している時は二重結合と言います。

まり、軟らかい（ソフトな）マーガリンを作

２ トランス脂肪酸とは脂肪酸のうち、不飽和脂肪酸はシス型とトランス型に分けられます。シス型とは二つの水素が炭素の二重結合を挟んで同じ側につい

図１

シス脂肪酸とトランス脂肪酸の構造

シス脂肪酸（例：オレイン酸）

トランス脂肪酸
（例：エライジン酸）ていること、トランス型とは二つの水素が炭

炭素
水素
酸素

素の二重結合を挟んでそれぞれ反対側についていることを示します（図１）。
二重結合が多数あるトランス脂肪酸はあり

シス型二重結合

トランス型二重結合

ますが、自然界には二つ以上二重結合がある
トランス脂肪酸はほとんどないので、このよ
うなものは大抵工業的に作られます。これが心疾患のリスクを高め、身体に悪いとして禁止されたのです。
脂肪酸を構成する炭素の数が18個の場合カルボキシル基

資料：Mozaffarian.D.ct.al.NEJM354:1601,2006を基に筆者一部修正にはC18と書き、さらに二重結合が一つあキシル基側（図１の下の方）から数えて９番

る場合にはC18:1と書きます〔１〕。図１の右目に二重結合があるトランス脂肪酸をエライ側に示すようにC18:1の脂肪酸で、カルボジン酸と呼び、t9-C18:1と表記します。こ56 畜 産 の 情 報

2016. 7の脂肪酸は自然界に少なく、工業的に多く作

ス 脂 肪 酸、 パ ル ミ ト エ ラ イ ジ ン 酸（t9-られます。この脂肪酸の摂取の多い人は糖尿C16:1）の血中濃度が多い人は心疾患にな病や心疾患になりやすいという報告もありま

りにくい、さらに突然死しにくいというデーす。一方、カルボキシル基側から数えて11タを発表し、これを「心臓を保護するトラン

番 目 に 二 重 結 合 が あ る ト ラ ン ス をt11-

ス脂肪酸」と名付けています。

C18:1と表します。この脂肪酸は牛肉、牛

私たちは糖尿病、急性冠症候群（心筋梗塞、乳など自然界に多くあります。これはバクセ

狭心症）の患者の血液を調べました。すると、ン酸と呼ばれるものですが、最近の研究ではパルミトエライジン酸の多い人は心疾患にな

この脂肪酸の摂取の多い人は糖尿病、心疾患

りにくいことを見い出しました（表２）。さになりにくいと分かり、「身体によいトラン

らに、C18:1の脂肪酸のうちエライジン酸

ス脂肪酸」ということになっています。さらが多いと糖尿病を伴う急性冠症候群になりやに、Kleberら〔２〕 は炭素が16個あるトラン

すいことも分かりました。

表２

中高年の健常者、糖尿病、急性冠症候群の患者の血中トランス脂肪酸の濃度（μg/ml）

区分

非糖尿病の糖尿病を伴う急性冠症候群(n=75) 急性冠症候群(n=35)

健常者(n=44)

糖尿病(n=31)

パルミトエライジン酸（t9-C16:1） 7.19±2.89

6.51±2.14

5.44±1.86

エライジン酸（t9-C18:1）

3.72±1.89

3.42±1.47

3.47±1.75

4.94±4.42

バクセン酸（t11-C18:1）

3.44±1.73

3.76±2.25

3.37±1.77

4.25±2.62＊＊

6.01±2.71＊

注１：パルミトエライジン酸は心臓を保護するとされる。
エライジン酸は自然界に少なく、工業的に作られることが多い。
バクセン酸は糖尿病や心疾患を予防するとされる。
２：＊＊、＊は、それぞれ有意水準0.01、0.05で健常者に対して有意差があることを示す。

ハーバード大学のZongら〔３〕 は北京と上大学のMozaffarianら〔４〕 の研究によれば、海の住民を対象に牛乳、バター、食肉などの自然界に存在する、つまり畜産物に存在する畜産物を食べると健康にどのように影響する

トランス脂肪酸は心疾患を引き起こさないとかを調べました。前述したように、これらのいうことが示されています。

食べ物にはバクセン酸（t11-C18:1）が含二重結合が二つあるトランス脂肪酸は、例

まれるので、それを指標としました。すると

えば炭素の数が18個の場合にはC18:2と書バクセン酸の摂取量の多い人は糖尿病の危険

きます。このうちトランスのニつあるt/tと率が20％も減っていたのです。

表記するものは工業的に作られるもので、こ

私たちは糖尿病、急性冠症候群の患者の血れは心疾患を引き起こします（図２）。

中のトランス脂肪酸の濃度を調べました。す以上のように、畜産物に存在するトランス

ると表２に示すようにバクセン酸には変化が脂肪酸が心臓に悪いという根拠はないのでありませんでした。さらに最近のハーバード

す。

畜産の情報

2016. 757

図２

健常者の血中トランス脂肪酸濃度を1とした時の心疾患患者の相対値
1.4

これのみ有意に危険

1.2
1
相対値

0.8
0.6
0.4
0.2
0

パルミトエライジン酸 バクセン酸
エライジン酸トランスは一つだが、場所が異なる トランスが二つ
t/t-C18:2
t/c-C18:2
c/t-C18:2

畜産物にある

二重結合が二つあるもの
これらは工業的に作られる

資料：Wang,Q.et al.J.Am.Heart Assoc Aug.27,2014を基に筆者一部修正
注１：年齢、性、その他の指標について調整したもの。
２：健常者の血中トランス脂肪酸濃度を1とした。健常者との比較において、有意差が見られた場合、心疾患を引き起こしやすいことを意味する。

３ ω（オメガ）脂肪酸とは
他にも身体によいとされる脂肪酸がありま

ら３つ目の炭素に二重結合のあるものをす。それはテレビなどで盛んに宣伝され、魚ω３、６つ目に二重結合のあるものをω６とに多く含まれるＥＰＡ、ＤＨＡなどの脂肪酸呼んでいます。アラキドン酸（ＡＲＡ）は６です。これらはω脂肪酸と呼ばれるもので、つ目に二重結合があるのでω６脂肪酸と呼ば脂肪酸のメチル基側（図１では上の方）に二れており、畜産物に多く含まれています（表重結合があるものです。例えば、メチル基か

３）。

表３

アラキドン酸、ＤＨＡ、ＥＰＡを多く含む食品

アラキドン酸を多く含む食品（可食部100ｇ当たり）

ＤＨＡを多く含む食品（可食部100ｇ当たり）

ＥＰＡを多く含む食品（可食部100ｇ当たり）

豚レバー

300mg

まぐろ（脂身）3,200mg

さば

1,600mg

牛レバー

170mg

さば

2,300mg

きんき

1,500mg

鶏卵

150mg

さんま

1,700mg

まぐろ（脂身）1,400mg

鶏もも（皮付き）78mg

ぶり1,700mg

まいわし

1,200mg

はまち（養殖）1,700mg

はまち（養殖）豚もも（脂身付き） 57mg

資料：文部科学省「日本食品標準成分表2015年度版

なお、アラキドン酸、ＥＰＡ、ＤＨＡなどのω脂肪酸は、炭素が18個あるリノール酸、

58 畜 産 の 情 報

2016. 7980mg

脂肪酸成分表」を基に筆者作成

リノレン酸から次第に炭素の数が増えて産出されます（図３）。

図３

ω脂肪酸（アラキドン酸、ＥＰＡ，ＤＨＡ）の産生経路
ω６
C18:2

ω３
C18:3 リノレン酸

リノール酸

C18:3

C18:4

C20:3

ジホモγリノレン酸（ＧＬＡ）

C20:4

C20:4

アラキドン酸（ＡＲＡ）

C20:5（ＥＰＡ）

C22:4

C22:5

C22:5

C22:6（ＤＨＡ）

資料：Steer,C.D. et al. PLoS One,2010;5;e11570を基に筆者一部修正
注：Ｃの数が18個のリノール酸、リノレン酸から始まり、次第に増えて、ＤＨＡなどのω脂肪酸になる。

４

魚の摂取は健康に必要

表３に示すようにＥＰＡ、ＤＨＡは魚に多を調べました（表４）。すると、糖尿病、急く含まれています。私たちは糖尿病、急性冠性冠症候群ではＥＰＡ、ＤＨＡの濃度が健常症候群の患者の血中のＥＰＡ、ＤＨＡの濃度者に比べていずれも低くなっていました。

表４

健常者、糖尿病、急性冠症候群の患者の血中のＥＰＡ、ＤＨＡの濃度の比較
  （μg/ml）

健常者

糖尿病

ＥＰＡ

区分

76.7±42.559.1±45.1

急性冠症候群

ＤＨＡ

152.3±55.6

110.8±39.3

129.3±52.1

ＥＰＡ+ＤＨＡ

229.0±45.2

169.9±51.0

189.1±83.2

59.8±39.3

＊
＊
＊

＊
＊
＊

注：＊は有意水準0.05で、健常者に対して有意差があることを示す。

図４に最近のＥＰＡ、ＤＨＡの研究結果を

図４ ＥＰＡ，ＤＨＡの体への作用示します〔５〕，〔６〕。ブドウ糖は輸送体によって細胞の中に運ばれます。この働きが弱いと血インスリン抵抗性
脂肪細胞での脂肪分解

インスリン感受性
脂肪組織での脂肪分解

液中のブドウ糖が多くなり、糖尿病になりま

EPA,DHAの濃度

す。ＥＰＡ、ＤＨＡを摂取すると細胞内でブEPA, DHA

ドウ糖を取り込む輸送体、GLUT4が細胞膜に多く現れます。するとブドウ糖が血液から細胞に移りますから、血糖値は下がります。
また、糖尿病ではすい臓などに炎症が見られますが、血糖値が下がると身体の炎症が抑えられます。そのため、すい臓の炎症が抑えら

GPR120

ブドウ糖輸送GLUT4の移動
脂肪細胞

キヌレニン産生

炎症

マクロファージ

GLP-1

インスリン分泌小腸

すい臓

ブドウ糖代謝の改善

資料：Ichimura,A. et a. Nature 483;350,2012，Oh,D. et al.
Cell 142;687,2010を基に筆者一部修正

畜産の情報2016. 759

れるとインスリンが多く出て、血糖値が下がる働きをもっています。これは薬にもなってります。さらに、ＥＰＡ、ＤＨＡを摂取するいます。つまりＥＰＡ、ＤＨＡは糖尿病を予と、小腸からGLP-1という物質が放出され防する作用があるのです。この他にも動脈硬ます。これはすい臓からインスリンを出させ化を防ぐ作用があるとも言われています。

５ 魚のみでなく畜産物も必要
私たちは糖尿病、急性冠症候群の患者の血

ＤＨＡだけでなくω６脂肪酸のアラキドン酸

中のアラキドン酸などの濃度を調べました。

も減っていることがわかりました（表５）。

すると、糖尿病、急性冠症候群ではＥＰＡ、
表５

中高年の健常者、糖尿病、急性冠症候群の患者のアラキドン酸などの濃度（μg/ml）

区分

健常者(n=44)

糖尿病(n=31)

非糖尿病の糖尿病を伴う急性冠症候群(n=75) 急性冠症候群(n=35)

ジホモγリノレン酸（C20:3n6） 37.34±13.15 31.22±9.55

35.90±12.96

35.90±19.14

アラキドン酸（C20:4n6）

170.3±41.5

177.5±62.2

216.2±51.8

154.6±32.7

＊＊＊

＊＊＊

＊＊＊

注：＊＊＊は有意水準0.001で健常者に対して有意差があることを示す。

ジホモγ（ガンマ）リノレン酸はアラキドにのみ含まれるトランス脂肪酸にt4-C18:1

ン酸の前駆物質（前段階の物質）です。つまがありますが、糖尿病、急性冠症候群の患者

り、アラキドン酸はジホモγ（ガンマ）リノ

血液では、このトランス脂肪酸の濃度が低く

レン酸からできます。ジホモγ（ガンマ）リ

なっています。つまり、食肉摂取の少ない人

ノレン酸の血中濃度に有意差はありません

はこれらの病気になりやすいのです。

が、アラキドン酸は糖尿病、急性冠症候群で表３に示すようにアラキドン酸は畜産物には減っています。つまり、アラキドン酸を多多く、ＥＰＡ、ＤＨＡは魚に多いので、魚だ

く含む食肉には糖尿病、心疾患を防ぐ効果がけでなく畜産物も食べた方が糖尿病や心筋梗あるのです。

塞などになりにくいということが分かりま

また、ここでは詳しく述べませんが、食肉す。

６ トランス脂肪酸、ω脂肪酸の日米比較
私たちは、共同研究者であるサウスダコタ

エライジン酸は日本人の血液に多く、工業的大学のHarris教授から、米国の50歳以上のに作られることが多いエライジン酸、リノエ

男性の脂肪酸のデータを入手しました。する

ライジン酸は米国人の方が多くなっていますと、心臓を保護すると言われているパルミト（表６）。

60 畜 産 の 情 報

2016. 7

表６

日本人と米国人のトランス脂肪酸の血液濃度比較
  （μg/ml）

区分

日本人

米国人

有意差

パルミトエライジン酸（t9-C16:1） 0.0020±0.0006

0.0014±0.0007＊＊

エライジン酸（t9-C18:1）

0.0010±0.0004

0.0061±0.0034＊＊

リノエライジン酸（tt9,12-C18:2） 0.0017±0.0009

0.0035±0.0012＊＊

注１：＊＊は有意水準0.01で有意差があることを示す。
２：エライジン酸、リノエライジン酸は主として工業的に作られる（マーガリンなどに使用される）。

最近の技術の進歩で日本ではマーガリンなどの製造において工業的に作られるトラン

はω脂肪酸のアラキドン酸、ＥＰＡ、ＤＨＡの血液濃度の日米差です（表７）。

ス脂肪酸はほとんど使用されてないとされて食肉摂取の指標であるアラキドン酸の量いますから、日本の消費者はトランス脂肪酸は米国人の方が多く、魚摂取の指標であるのことをあまり心配する必要はありません。

ＥＰＡ、ＤＨＡは日本人の血液濃度の方が高最後に日本人と米国人の食生活の違いをいのです。

象徴するようなデータを示しましょう。それ
表７

日本人と米国人のω脂肪酸の血液濃度比較（μg/ml）

区分

日本人

米国人

有意差

ジホモγリノレン酸

0.0103±0.0023

0.0154±0.0039＊＊

アラキドン酸0.0606±0.0114

0.0731±0.0221

＊＊

ＥＰＡ

0.0770±0.0059

0.0253±0.0133

＊＊

ＤＨＡ

0.0498±0.0151

0.0212±0.0084＊＊

注１：＊＊は有意水準0.01で有意差があることを示す。
２：日米ともに50歳以上の男性。

７

トランス脂肪酸と進化

私たちの先祖は400万年くらい前にアフした。直立原人は獲得した肉を火で焼いて、リカで地上に降り立ちました。そのときの脳

食べやすく、消化されやすくしました。現人の大きさは今のチンパンジーと同じくらいで類は1350ccくらいの脳の大きさをもっていした（図５）〔７〕。

ます。これは重さに換算すると体重の約２％200万 年 く ら い 前 に 道 具 を 使 うHomoにすぎませんが、全カロリーの約24％も使

habilisが出現しました。彼らは石で槍や斧っています。つまり脂肪を多く含む肉のようのようなものを作り、それを用いて狩りを行な栄養素に富んだ食べ物を取る必要があるの

い、動物を食料として得ていました。さらに、です。

150万 年 く ら い 前 に 直 立 原 人（Homo

このように長い歴史の間に食肉を摂取する

erectus）が現れ、火を使うようになりまし

ようになった人類は、そこに含まれるトランた。この時の脳の大きさは900ccくらいでス脂肪酸を身体に良いように変えてきたと考

畜産の情報

2016. 761

えられます。つまり自然界に存在するトラン産物を摂取してもらい、特定の脂肪酸に偏る

ス脂肪酸はむしろ健康に良いのです。ですかのではなくさまざまな脂肪酸をまんべんな

ら、心配せずに牛乳、バター、食肉などの畜く摂取してもらいたいと思います。

図５

脳と脳以外に割り当てられるカロリーの比率の推移

資料：Allman.M Evolving Brain Freeman,New York,1999を基に筆者一部修正【参考文献】〔１〕Mozaffarian,D. et al. NEJM 354;1601,2006〔２〕Kleber, M. et al. Eur Heart J. 2015 Sep 22. pii: ehv446.
〔３〕Zong,G. et al. Diabetes Care 37;56,2014〔４〕Wang,Q.et al.J.Am.Heart Asooc, Augu/27,2014〔５〕chimura,A. et al. Nature 483;350,2012〔６〕Oh,D.Y. et al. Cell142;687,2010〔７〕Leonard, W.R. & Robertson, M.L. Am.J. Hum.Biol.6;77,1994

62 畜 産 の 情 報

2016. 7