薬化学の基礎
責 任 者・ｺｰﾃﾞｨﾈｰﾀｰ

薬科学講座創薬有機化学分野

担当講座・学科(分野)

薬科学講座創薬有機化学分野

対象学年期

辻原

哲也 准教授

1間

後期

単位数

2 単位区分・時間数

講義

27 時間

・学修方針（講義概要等）
この講義では、前期に開講した「はじめて学ぶ大学の有機化学」での履修内容をもとに、薬学部の有機化学、「薬化学」における基礎的事項および有機化合物の立体構造について学ぶ。この科目は、2 年次で履修する「有機薬化学１」および「有機薬化学２」、3 年次で履修する「有機薬化学３」を理解するための基盤科目である。
・教育成果（アウトカム）
各種の化学結合が示す基本原理を学ぶことで、薬学領域で用いられる有機化合物の構造、性質および反応などに関する基礎的事項を理解できるようになる。また、分子模型を利用することで、分子の立体構造を三次元で視覚的に理解できるようになる。（ディプロマ・ポリシー：2,7）
・到達目標（SBO）
1. 薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる(219)。
2. 基本的な化合物を、ルイス構造式で書くことができる(220)。
3. 有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる(221)。
4. ルイス酸・塩基、ブレンステッド酸・塩基を定義することができる(222)。
5. 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる(技能)(226)。
6. 構造異性体と立体異性体の違いについて説明できる(227)。
7. キラリティーと光学活性の関係を概説できる(228)。
8. エナンチオマーとジアステレオマーについて説明できる(229)。
9. ラセミ体とメソ体について説明できる(230)。
10. 絶対配置の表示法を説明し、キラル化合物の構造を書くことができる(231)。
11. フィッシャー投影式とニューマン投影式を用いて有機化合物の構造を書くことができる(233)。
12. エタン、ブタンの立体配座とその安定性について説明できる(234)。
13. アルカンの基本的な性質について説明できる(235)。
14. アルカンの構造異性体を図示することができる(236)。
15. シクロアルカンの環のひずみを決定する要因について説明できる(237)。
16. シクロヘキサンのいす形配座における水素の結合方向（アキシアル、エクアトリアル）を図示できる(238)。
17. 置換シクロヘキサンの安定な立体配座を決定する要因について説明できる(239)。
18. 代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる(248)。
19. アルコール、フェノール、カルボン酸、炭素酸などの酸性度を比較して説明できる(260)。
20. 含窒素化合物の塩基性度を比較して説明できる(261)。
21. エナンチオマー過剰率および比旋光度について説明できる（☆）。

22.
23.

軸不斉について説明できる（☆）。
炭素以外の原子による不斉中心を説明できる（☆）。

・講義日程
月日

9/4

9/69/11曜日

月水月（矢）西 105 1-E 講義室
時限

222

講座(分野)

創薬有化学分野

創薬有化学分野

創薬有化学分野

担当教員

講義内容/到達目標

辻原 哲也 准教授

薬学における有機化学の重要性
1. 薬学領域で用いられる代表的な化合物を慣用名で記述できる。
2. 基本的な化合物を、ルイス構造式で書くことができる。
3. 代表的な官能基を列挙し､性質を説明できる｡【双方向授業】
事前学修：前期科目「はじめて学ぶ大学の有機化学」で履修した官能基の区別、ルイス構造式の書き方を見直しておく。
事後学修：宿題実施を通じて本日の講義内容を復習する。

辻原 哲也 准教授

アルカンの性質および物性１
1. アルカンの基本的な性質について説明できる。
2. アルカンの構造異性体を図示することができる。
3. ニューマン投影式を用いて有機化合物の構造を書くことができる。
【双方向授業】
事前学修：教科書（薬系有機化学）
Chapter 7 7.1 〜 7.2（p139 ～ p143 まで）を最低限読んでくる。
事後学修：宿題実施を通じて本日の講義内容を復習する。

辻原 哲也 准教授

アルカンの性質および物性２
1. ニューマン投影式を用いて有機化合物の構造を書くことができる。
2. エタン、ブタンの立体配座とその安定性について説明できる。
3. シクロアルカン基本的な性質について説明できる。
4. シクロアルカンの環のひずみを決定する要因について説明できる。
【双方向授業】
事前学修：教科書（薬系有機化学）
Chapter 7 7.3 〜 7.5（p143 ～ p149 まで）を最低限読んでくる。
事後学修：宿題実施を通じて本日の講義内容を復習する。

9/13

9/20

9/27

10/1810/23

水水

水

水

月22222

創薬有機化分野

創薬有機化分野

創薬有機学分野

創薬有機化分野

創薬有機化分野

辻原 哲也 准教授

ここまでの振り返り演習１【双方向授業】
事前学修：官能基、アルカンおよびニューマン投影式に関連する講義ノートやプリントを見直してくる。
事後学修：官能基、アルカンおよびニューマン投影式に関連する宿題および教科書の章末問題を利用して復習する。

辻原 哲也 准教授

シクロアルカンの性質１1. シクロヘキサンのいす形配座における水素の結合方向（アキシアル、エクアトリアル）を図示できる。
2. 置換シクロヘキサンの安定な立体配座を決定する要因について説明できる。
【双方向授業】
事前学修：教科書（薬系有機化学）
Chapter 7 7.6 〜 7.7（p149 ～ p152 まで）を最低限読んでくる。
事後学修：宿題実施を通じて本日の講義内容を復習する。

辻原 哲也 准教授

シクロアルカンの性質２1. 置換シクロヘキサンの安定な立体配座を決定する要因について説明できる。
【双方向授業】
事前学修：教科書（薬系有機化学）
Chapter 7 7.8（p152 ～ p154 まで）を最低限読んでくる。
事後学修：宿題実施を通じて本日の講義内容を復習する。

辻原 哲也 准教授

ここまでの振り返り演習２【双方向授業】
事前学修：シクロアルカンに関連する講義ノートやプリントを見直してくる。
事後学修：シクロアルカンに関連する宿題および教科書の章末問題を利用して復習する。

辻原 哲也 准教授

立体化学１
1. 構造異性体と立体異性体の違いについて説明できる。
2. キラリティーと光学活性の関係を概説できる。
【双方向授業】
事前学修：教科書（薬系有機化学）
Chapter 8 8.1 〜 8.2（p159 ～ p164 まで）を最低限読んでくる。
事後学修：宿題実施を通じて本日の講義内容を復習する。

10/25

10/30

11/1

11/6

11/8

水月

水月

水

22222

創薬有機化分野

創薬有機化分野

創薬有機化分野

創薬有機化分野

創薬有機化分野

辻原 哲也 准教授

立体化学２
1. 絶対配置の表示法を説明し、キラル化合物の構造を書くことができる。
【双方向授業】
事前学修：教科書（薬系有機化学）
Chapter 8 8.3（p164 ～ p166 まで）を最低限読んでくる。
事後学修：宿題実施を通じて本日の講義内容を復習する。

辻原 哲也 准教授

ここまでの振り返り演習３【双方向授業】
事前学修：異性体と R/S 表記法に関連する講義ノートやプリントを見直してくる。
事後学修：異性体と R/S 表記法に関連する宿題および教科書の章末問題を利用して復習する。

辻原 哲也 准教授

立体化学３
1. エナンチオマーとジアステレオマーについて説明できる。
【双方向授業】
事前学修：教科書（薬系有機化学）
Chapter 8 8.5（p169 ～ p171 まで）を最低限読んでくる。
事後学修：宿題実施を通じて本日の講義内容を復習する。

辻原 哲也 准教授

立体化学４
1. ラセミ体とメソ化合物について説明できる。
2. フィッシャー投影式とニューマン投影式、くさびー破線表記を用いて有機化合物の構造を書くことができる。
【双方向授業】
事前学修：教科書（薬系有機化学）
Chapter 8 8.6 ～ 8.7（p171 ～ p175 まで）を最低限読んでくる。
事後学修：宿題実施を通じて本日の講義内容を復習する。

辻原 哲也 准教授

立体化学５（☆）
1. 炭素以外の原子による不斉中心を説明できる。
2. 軸不斉について説明できる。
3. エナンチオマー過剰率および比旋光度について説明できる。
【双方向授業】

事前学修：教科書（薬系有機化学）
Chapter 8 8.4 および 8.8 ～ 8.9（p167～ p168 および p176 ～ p178 まで）を最低限読んでくる。
事後学修：宿題実施を通じて本日の講義内容を復習する。

11/15

11/22

11/29

12/6

水水

水

水

2222

創薬有機化分野

創薬有機化分野

創薬有機化分野

創薬有機化分野

辻原 哲也 准教授

ここまでの振り返り演習４【双方向授業】
事前学修：立体配置異性体と３つの構造式表記法に関連する講義ノートやプリントを見直してくる。
事後学修：立体配置異性体と３つの構造式表記法に関連する宿題および教科書の章末問題を利用して復習する。

辻原 哲也 准教授

酸性度と塩基性度１1. 簡単な有機化合物について酸性度の高低序列を説明できる。
2. 有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
3. 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
(技能)【双方向授業】
事前学修：教科書（薬系有機化学）
Chapter 2 2.19 ～ 2.22（p50 ～ p61 まで）を最低限読んでくる。
事後学修：宿題実施を通じて本日の講義内容を復習する。

辻原 哲也 准教授

酸性度と塩基性度２
1. 簡単な有機化合物について塩基性度の高低序列を説明できる。
2. 有機化合物の性質と共鳴の関係について説明できる。
3. 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
(技能)【双方向授業】
事前学修：教科書（薬系有機化学）
Chapter 2 2.23 ～ 2.24（p61 ～ p63 まで）を最低限読んでくる。
事後学修：宿題実施を通じて本日の講義内容を復習する。

辻原 哲也 准教授

ここまでの振り返り演習５【双方向授業】
事前学修：酸性度・塩基性度に関連する講義ノートやプリントを見直してくる。

事後学修：酸性度・塩基性度に関連する宿題および教科書の章末問題を利用して復習する。

12/13

水2

創薬有機化分野

・教科書・参考書等（教：教科書

辻原 哲也 准教授

参：参考書

書籍名教

薬系有機化学教HGS 分子構造模型 （新）C 型
セット 有機化学実習用

参困ったときの有機化学 第 2 版
上・下参

本講義のまとめ【双方向授業】
事前学修：関連する全範囲の講義ノートやプリントを見直してくる。
事後学修：関連する全範囲の宿題および教科書の章末問題を利用して復習する。

推：推薦図書）著者名

安藤章、山口

発行所
泰史 編

発行年

南江堂

2018

丸善出版

2017

D.R.クライン 著、竹内 敬
人・山口 和夫 訳

化学同人

上 2018下 2019ブルース有機化学（原著第７版）上Paula Y. Bruice 著

化学同人

2014

参

ブルース有機化学問題の解き方
第７版 （英語版）

Paula Y. Bruice 著

化学同人

2014

参

スミス有機化学（第 5 版）上Janice Gorzynski Smith 著

化学同人

2017

・成績評価方法
定期試験（約 80 ％）、演習および自主的取り組み（合わせて約 20 ％）をもとに総合的に評価する。 自主的取り組みについては、事前に公開する成績評価基準をもとに評価レベルを毎回判定し、その結果を学生に伝える。
・特記事項・その他
・講義の進め方
基本的に板書で講義を進めるので、ノート等を持参すること。また、分子模型を使用する講義が複数回ある。その際は分子模型を持参すること。
・予習復習のポイント
詳細な予習・復習の方法は初回講義時に説明する。具体的には、事前に指定した教科書該当部分を読んで講義を受講する。講義実施後、講義内容に関する演習問題を 10 問程度出題したプリントを配布するので、解いて提出し、疑問点を洗い出すこと（演習の成績評価に含める）。次回講義時に解答解説を記載したレジュメを配布し、間違いが多かったポイントについては解説を加える（講義最終回では、解答解説を掲示あるいは moodle に公開する）。これらの学習には、各コマに対して、事前（予習）および事後（復習）にそれぞれ 35 分程度を要する。定期試験前には 18 時間程度の総復習の時間を要する。
・講義内容に関する質問に対するフィードバックおよび定期試験後のフィードバック
出席票には自由記載欄を設けており、理解できなかった講義内容にとどまらず種々の疑問点や質問についてそこに記載して提出すれば、翌回の講義冒頭に全ての質問に対して回答したレジュメを配布して解説する。また、moodle のメッセージを利用した質問や補講などの要望についても適宜対応する。定期試験に関するフィードバックとして、試験後に補講等を実施する。
・授業に使用する機器・器具と使用目的
使用区分
講義

機器・器具の名称
パソコン

台数

使用目的

1

必要時のスライド投影のため