神戸市立工業高等専門学校 2015年度シラバス科

目

有機合成化学 (Synthetic Organic Chemistry)

担当教員(前期)大淵 真一 教授，(後期)小泉 拓也 准教授

対象学年等

応用化学科・4年・通年・必修・2単位 ( 学修単位III )学習・教育目標

A4-C1(100%)

授業の概要と方針

JABEE基準1(1) (d)1,(d)2-a,(d)2-d,(g)赤外吸収(IR)スペクトル，核磁気共鳴(NMR)スペクトル，質量(Mass)スペクトルについて，その原理とスペクト
ル解析法を解説し，演習問題を解かせることにより理解させる．複素環化合物の命名法・構造・合成法・反応性などについて解説する．有機化合物の構造や酸と塩基の概念および置換基効果や共鳴理論を解説する．

到 達 目 標達成度

到達目標毎の評価方法と基準

1【A4-C1】IR，NMRの原理が理解できる．IR，NMRスペクトルから構造既知有機化合物の解析ができる．IR，NMRスペクトルから構造未知有機化合物の解析ができる．

IR，NMRの原理が理解できたか，IR，NMRスペクトルから構造既知有機化合物の解析ができるか，IR，NMRスペクトルから構造未知有機化合物の解析ができるかをレポートおよび前期中間試験で評価する．

2【A4-C1】Massの原理が理解できる．Massスペクトルから構造既知有機化合物の解析ができる．Massスペクトルから構造未知有機化合物の解析ができる．

Massの原理が理解できたか，Massスペクトルから構造既知有機化合物の解析ができるか，Massスペクトルから構造未知有機化合物の解析ができるかをレポートおよび前期定期試験で評価する．

3【A4-C1】IR，NMR，Massスペクトルから構造未知有機化合物の解析ができる．

IR，NMR，Massスペクトルから構造未知有機化合物の解析ができるかを小テスト・レポートおよび前期定期試験で評価する．

4【A4-C1】IR，NMR，Massスペクトル解析の演習問題解答を発表できる．

プレゼンテーションの資料，内容により評価する．

【A4-C1】複素環化合物の命名法・反応について理解できる．

複素環化合物の命名法および反応理論を理解し，それらの構造，反応を化学式や文章を用い説明できるかを後期中間試験・小テストおよびレポートで評価する．

【A4-C1】有機化合物の構造や酸と塩基の概念について理解でき，また有機化学反応を考える上で重要かつ基本的な事項である置換基効果や共鳴理論が理解できる．

有機化合物の構造や酸と塩基の概念・置換基効果や共鳴理論を理解し，化学式などを用いて説明できるかを後期中間試験，後期定期試験・小テストおよびレポートで評価する．

5678910

総合評価

テキスト

参考書

成績は，試験75% レポート10% 小テスト10% プレゼンテーション5% として評価する．前期は到達目標1-3の試
験70%，到達目標3の小テスト10%，到達目標1-3のレポート10%，到達目標4のプレゼンテーション10%で評価する．後期は到達目標5，6を試験80%，レポート10%，小テスト10%で評価する．100点満点で60点以上を合格とする．
「ハート基礎有機化学」 秋葉欣哉，奥淋 共訳（培風館）「基礎有機化学演習」 吉原正邦，神川忠雄 共著 (三共出版)
プリント「有機化合物のスペクトルによる同定法(第6版)」 荒木峻，益子洋一郎，山本修，鎌田利紘 訳(東京化学同人)「ボルハルト・ショアー 現代有機化学 上下」(化学同人)「化合物命名法-IUPAC勧告に準拠-」日本化学会命名法専門委員会編 (東京化学同人)「ジョーンズ 有機化学 上下」(東京化学同人)「モリソン・ボイド 有機化学 上中下」中西香爾，黒野昌庸，中平靖弘 訳 (東京化学同人)

関連科目

C2有機化学I，C3有機化学II，C3分析化学II，C4応用化学実験III

履修上の注意事項

上記科目を十分に理解して履修することが望ましい．自己学習のために与えられたレポートを提出する必要があります．未提出レポートがあった場合は上記総合評価は適用されません．

回

テーマ

1

有機化合物の構造とスペクトル

有機化合物は種々の波長の電磁波を吸収し，構造に特有な吸収スペクトルを示すことを解説する．

2

IRの原理と解析法，解析演習(1)

IRスペクトルの原理と解析法について解説する．構造既知化合物のIRスペクトルから官能基を特定する演習を解かせる．

3

IRの解析演習(2)演習問題の解答を学生に発表させる．解答について解説する．

4

NMRの原理NMRの原理，1H NMR，13C NMRの原理について解説する．化学シフト，カップリング定数，吸収線面積について解説する．

5

NMRの解析法

1H NMRにおける化学シフト，カップリング定数，吸収線面積について具体的な化合物を例に挙げて解説する．

6

NMRの解析演習(1)

構造既知化合物とそのNMRスペクトルの解析法および構造未知化合物とそのスペクトルの解析法を解説し，演習問題を解かせる．

7

NMRの解析演習(2)演習問題の解答を学生に発表させる．解答について解説する．

8

中間試験

IR，NMRの原理の理解度，IR，NMRスペクトルからの官能基の決定と未知化合物の構造決定について試験する．

9

中間試験解答，Massの原理中間試験の解答を解説する．Massスペクトルの原理を解説する．フラグメントイオン，分子イオンピーク，同位体ピークについて解説する．

10

Massの解析法と解析演習(1)Massスペクトルにおける，構造既知化合物のスペクトルからフラグメントイオンの構造を同定する演習問題を解かせる．

11

Massの解析演習(2)演習問題の解答を学生に発表させる．解答について解説する．

12

IR， NMR， Massの総合解析法

構造未知化合物の各スペクトルから構造決定する方法を解説する．

13

IR， NMR， Massの総合演習(1)

構造未知化合物の各スペクトルから構造決定する演習問題を解かせる．

14

IR， NMR， Massの総合演習(2)構造未知化合物の各スペクトルから構造決定する演習問題を解かせる．演習問題の解答を学生に発表させる．

15

IR， NMR， Massの総合演習(3)構造未知化合物の各スペクトルから構造決定する演習問題を解かせる．演習問題の解答を学生に発表させる．

16複素環式化合物 (1)ピリジンの構造と物性(ピリジンの塩基性・ピリジニウム塩)およびピリジンにおける求電子置換反応について解説する．

17複素環式化合物 (2)ピリジンにおける求核置換反応・ピリジン誘導体の構造と命名および多環式複素環化合物であるキノリン・イソキノリンの構造と命名について解説する．

18複素環式化合物 (3)

キノリンの求電子置換反応・その他の 6 員環複素環化合物 (ジアジン系化合物・ピリリウムイオン)・5 員環複素環化合物 (フラン・ピロール・チオフェン) の構造と命名について解説する．

19複素環式化合物 (4)5 員環複素環化合物 (フラン・ピロール・チオフェン) における求電子置換反応・その他の5 員環複素環化合物 (アゾール化合物・インドール・プリン) の構造と命名について解説する．

20

異性体 (1)

構造異性・位置異性・官能基異性・互変異性・回転異性および幾何異性について解説する．

21

異性体 (2)シクロアルカンの構造とジアステレオ異性・光学異性・R-S表示法・軸不斉化合物のR-S表示法およびE-Z表示法について解説する．

22

異性体 (3)メソ化合物とジアステレオマーについて解説する．例題や章末問題などの演習問題の解説を行う.

23

中間試験

上記 16 〜 22 で学習した内容を理解しているかを試験する．

24

中間試験解答中間試験内容の解説を行う．

25

共鳴共鳴理論・共鳴が起こる条件・共鳴極限構造式を書くときの注意および共鳴極限構造式から何がわかるかについて解説する．

26

誘起効果と共鳴効果

誘起効果と共鳴効果の違い・超共役およびHückel則について解説する．

27

酸と塩基 (1)酸と塩基の定義 (Brønsted‒Lowry および Lewis の定義)・酸と塩基の強さを支配する因子について解説する．

28

酸と塩基 (2)

例題や章末問題など，酸と塩基に関連する演習問題の解説を行う．

29

化学反応 (1)

反応種の分類・求核性と塩基性の違いについて解説する．

30

化学反応 (2)

遷移状態説とエネルギー相関図および中間体の安定性について解説する．

備

本科目の修得には，60 時間の授業の受講と 30 時間の自己学習が必要である．
前期，後期ともに中間試験および定期試験を実施する．試験後に追加試験を実施する場合がある．

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授業計画１（有機合成化学）
内容（目標，準備など）