総合論文

遷移金属→Z 型配位子相互作用に立脚した触媒的カップリング反応の開発
亀尾肇＊

─→ ─Hajime Kameo ＊Polyfunctional ligands containing Lewis acid（LA）moieties have attracted great interest over thelast decade on account of their interesting properties. One of the most notable features is theirability to function as σ ─ electron acceptor（Z ─ type）ligands for transition metals（TMs）. The
presence of LA moiety around a TM strongly influences the reactivity of the TM complex andallows unconventional metal ─ ligand cooperation, leading to versatile applications in catalysis. Z ─type ligands are typically used to generate electrophilic catalysts by withdrawing electrons fromthe TM via TM→Z ─ type ligand interactions. The cooperative activation of σ ─ bonds in TM→LAinteractions has been observed in a number of catalytic systems. In addition, the interconversion
between X ─ and Z ─ type ligands has been found to promote efficient cross ─ coupling reactions. This
article describes our recent results on Z ─ type ligand chemistry. First, a new type of Pd ─ borane
cooperation is described, in which Pd cross ─ coupling reactions operate via an unconventional
mechanism involving anionic Pd（0）species. This cooperation enables the hydro ─ ／ deutero ─dehalogenation of a variety of（hetero）aryl chlorides. Next, the first cross ─ coupling reactions of
the fluoro ─ silanes and ─ germanes as coupling partners are introduced. The coordination of thefluoro ─ silanes and ─ germanes with the TM as Z ─ type ligands presents a new approach for bondactivation. In this case, the TM acts as a Lewis base and efficiently weakens the Si ─ F and Ge ─ Fbonds via TM→σ ＊（E ─ F）interactions（E＝Si and Ge）. The synergistic action of an external LA
allows for the cleavage of strong Si ─ F and Ge ─ F bonds and converts the Z ─ type silane andgermane ligands into X ─ type silyl and germyl moieties, respectively. This could be employed in theSi ─ C and Ge ─ C cross ─ coupling reactions of fluoro ─ silanes and ─ germanes.
Key words: σ ─ electron acceptor ligand, fluoro ─ silanes, coupling reactions, bond cleavage, nucleophilic activation, transition metal catalysts

過去 10 年で Z 型配位子を鍵要素とする新しい触媒設

はじめに計や反応開発が数多く報告されてきた。例えば，Z 型配遷移金属錯体の配位子は，σ 結合を介して 2 電子を供位子の電子受容性を活かし，Z 型ボラン 3），スチボラ与する L 型，1 電子を供与する X 型配位子に加えて，σン 4），インダン 5）配位子を有する，高活性な求電子的金結合を介して 2 電子を受容する Z 型配位子に分類されおよびロジウム錯体が開発されている（図 2a）。また，

1）る（図 1） 。筆者らのグループでは，比較的珍しいタイ遷移金属と Z 型配位子がそれぞれルイス塩基およびルプの Z 型配位子の化学を重要なテーマの 1 つとして位イス酸として協同的に作用することで，多様な化学結合置づけ，2010 年から研究を継続している 2）。

や化合物の活性化が実現されている（図 2b）6）。Petersらによるニッケルボラン錯体による水素分子の活性化が，その先駆的な報告例の 1 つである 7）。また近年では，中尾らにより，X 型アルミニル配位子と Z 型アレン配位子の相互変換を鍵要素として，フルオロアレーンのマグネシウム化 8），アリールエーテルのボリル化 9）なFig. 1 Classiﬁcation of ligands for transition metals.

どの分子変換も実現されている（図 2c）。
＊

大阪府立大学理学系研究科分子科学専攻（599 ─ 8531 堺市中区学園町 1 ─ 1）＊
Graduate School of Science, Department of Chemistry,
Osaka Prefecture University （1 ─ 1 Gakuen ─ cho, Naka ─ ku,
Sakai 599 ─ 8531, Japan）

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─

1．パラジウム ボラン協同効果に立脚したパラジウム（ 47 ）クロスカップリング反応の開発
筆者らのグループにおいても，パラジウムと Z 型ボ451

Fig. 3 Classical pathway for Pd ─ catalyzed cross ─ couplings（a）and envisioned anionic pathway involving Pd ─borane cooperation（b）.

Fig. 2 Schematic representation of the diﬀerent modes oftransition metal ─ Lewis acid cooperation, with selected
examples of complexes applied in catalysis.

Pd（0）種の単量体構造を初めて明らかにすることに成功
ラン配位子の協同効果に注目して，新しい反応機構に基した（図 5）13）。さらに，錯体 2 H がクロロアレーンの脱づくパラジウムカップリング反応を提案・報告していハロゲン化を速やかに達成することを明らかにした。水10）

る 。従来のパラジウムカップリングは，一般的に（ ）素化カリウムの代わりに HCOOK／DCOOK を用いても酸化的付加，（ ）トランスメタル化，（ ）還元的脱離を反応が同様に実現され，1 はクロロアレーンの脱ハロゲ経て進行する（図 3a）。一方，Z 型ボラン配位子が存在

ン化水素化および重水素化の良好な触媒となることを見（ ）求核剤 MY がボラン配位子に取すると（図 3b），まず。これらの結果から，図 3b に示す出した（スキーム 1）

り込まれ，ボレートの生成とともにアニオン性 Pd（0）種機構を実行可能な触媒サイクルとして提案している。

が生成することが期待できる。その求核的な化学種により，（ ）有機ハロゲン化物 RX の酸化的付加が実現されれば，（ ）MX 塩の脱離を経て Pd（II）中間体 3 を与えるものと考えられる。続いて，（ ）求核性置換基 Y が分子内転移することで，カップリング体 RY の生成とともにボラン錯体が再生して，触媒的な変換が可能になるものと期待できる。この新しい反応機構には以下のメリットが挙げられる。
（0）（I）ボラン配位子の σ 電子受容性による求核的な Pd中心の安定化（II）高度に求核的なアニオン性 Pd（0）種による結合活性化（III）求核性置換基 Y の分子内転移を経る，効率的な結合形成
そこで，この新しい反応機構に基づくカップリング反応を実現するために，はじめに求核剤と Pd（0）ボラン錯Fig. 4 Anionic pathway proposed to account for the catalytichydrodechlorination of aryl chlorides via complexes 1and 2 R.

体 1 との反応を検討した（図 4）。その結果，［2.2.2］クリプタンドの存在下で水素化カリウムとの反応を行うことで，アニオン性 Pd（0）錯体 2 H が生成することを見出した。錯体 2 H の単結晶 X 線構造解析を行い，アニオン性452（ 48 ）有機合成化学協会誌

Fig. 6 Bond cleavage induced by nucleophilic activation via
TM→Z interaction.

形成する最も強固なケイ素 ─ フッ素結合，ゲルマニウ
Fig. 5 Molecular structures of complex 2 H. Thermal ellipsoids
at 40% probability. The cation part and the phenylgroups at B and P are simpliﬁed for clarity.

ム─ フ ッ 素 結 合 の 触 媒 的 な 変 換 を 検 討 す る こ と に した 11,12）。

2.1 フルオロシランおよびフルオロゲルマンを用いた触媒的クロスカップリング反応の開発
筆者らを含むいくつかのグループにより，ホスフィン部位とフルオロシランを ─ フェニレンで連結することで，M→Si ─ F 相互作用（M＝Au, Ag, Cu）が誘起されることが明らかにされている（図 7）14）。その知見を基に，ホスフィン部位を有するフルオロシラン 4 を反応基質とする根岸カップリングの開発を検討した（スキーム 2）。
一般的な反応条件下では，触媒反応は進行しなかったことから，先行研究のテトラフルオロエチレンの変換反応を参考にした 15）。大橋，生越らは，テトラフルオロエチ
レンを Pd（0）種により求核的に活性化することで，その炭素 ─ フッ素結合がリチウム塩により切断できることを見出し，触媒的なカップリング反応への展開を達成している。そこで，リチウム塩の添加を検討したところ，低収率ながら目的のアリール化が確かに進行した。そこ
で，様々なルイス酸を検討したところ，トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン，臭化マグネシウム，ヨウ化マグネシウムなどの添加により，反応が良好に進行することを見出した。また，ジフェニル亜鉛を Grignard 試
薬と塩化亜鉛から調製する際に副生するマグネシウム塩でも反応が良好に進行した。さらに，第一遷移系列元素

Scheme 1 Hydro ─ ／ deutero ─ dechlorination catalyzed by thepalladium borane complex 1: Scope of （hetero）
aryl chlorides.のニッケル錯体を用いてもマグネシウム塩とトリス（ペンタフルオロフェニル）ボランをともに添加することにより，反応が良好に進行することを明らかにした。

2．TM→Z 相互作用に立脚した求核的活性化と触媒的カップリング反応への展開
以上に紹介した成果は，Z 型配位子が作り出す電子状態や金属 ─ 配位子の協同効果によって実現されたものである。一方，Z 型配位子自体が，求核的に活性化された分子変換のための興味深い化学種であると考えられる（図 6）。しかしながら，筆者が知る限り，その電子状態

Fig. 7 M→Si interactions（M＝Au, Ag, and Cu）induced byphosphine donors.に注目して触媒的変換反応に展開した研究は報告されて続いて亜鉛試薬を検討し，嵩高い 1 ─ ナフチル基，電いなかった。そこで，求核的な活性化を実現する Z 型子供与性置換基（OMe, NMe 2），電子求引性置換基（F,の配位様式に着目することで，ケイ素，ゲルマニウムがCl, CF 3）を有しても問題なくアリール化が進行すること

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結合がゲルマニウム ─ フッ素結合より強固であることが原因として考えられる。また，トリフルオロフェニルボレートとトリフルオロボランの組み合わせでも，溶媒を2 ─ MeTHF に変更することで 10 のカップリング反応が良好に進むことを見出した。

Scheme 2 Screening of conditions for the sila ─ Negishi
coupling of ﬂuoro ─ silane.

Scheme 4 Screening of conditions for the germa ─ Suzuki
coupling of ﬂuoro ─ germane.

続 い て ホ ウ 素 試 薬 を 検 討 し て，電 子 供 与 性 置 換 基（OMe, NMe 2），電子求引性置換基（F, Cl, CN, CF 3）を有するアレーンだけでなく，ベンジル基の導入も可能なことを明らかにした（スキーム 5）。

Scheme 3 Scope of zinc reagents for the sila ─ Negishi
coupling of ﬂuoro ─ silanes.

を確認した（スキーム 3）。

Scheme 5 Scope of boron reagents for the germa ─ Suzuki
coupling of ﬂuoro ─ germane.

フルオロシランの変換反応の結果を受けて，次にフルオロゲルマン 10 のカップリングの反応開発に取り組んだ。反応開発に際して，一般的にフルオロゲルマンがフ

ここで，本触媒反応系の興味深い特徴を紹介する。ク

ルオロシランよりも高いルイス酸性を示すことを念頭に

ロロゲルマン 12 Cl（スキーム 6）は，空気に曝すと固体状置き，求核性の低いホウ素試薬を用いて，鈴木カップリ態でも水と反応して数時間でゲルモキサンなどを与えング反応の開発を検討した（スキーム 4）。その結果，トる。一方，フルオロゲルマン 12 は空気中で数ヵ月間保リフェニルボランをアリール源かつルイス酸として使用存してもほとんど分解が観察されない。実際に，これらすることで，フルオロゲルマン 10 のフェニル化が実現の混合物にジフェニル亜鉛を反応させると，予想どおりされた。同様の条件下において，フルオロシラン 4 のクロロゲルマン 12 Cl のフェニル化のみが進行した。こフェニル化は進行しなかった。これは，ケイ素 ─ フッ素

れに対して，これらの混合物を鈴木カップリングの条件

454（ 50 ）有機合成化学協会誌

〔Ph 3Si ─ F: 1.603Å, Ph 3Ge ─ F: 1.762Å〕よりも明らかに伸長していることが示された。これらの構造的特徴から，パラジウムからケイ素 ─ フッ素およびゲルマニウム ─ フッ素結合の反結合性軌道へのドナー・アクセプター相互作用が存在することが示唆された。これらの相互作用の存（Si ─ F）: 6.4
在は DFT 計算により確認され〔4d（Pd）→ σ ＊kcal／mol，4d（Pd）→ σ ＊（Ge ─ F）: 15.8 kcal／mol〕，ゲルマン錯体 19 において，より強い相互作用が存在することが示された。これは，単結晶 X 線構造解析で観察される構造的特徴と一致するものであった。

Scheme 6 Competitive phenylations of ﬂuorogermane 12and chlorogermane 12 Cl.

下に付すと，フルオロゲルマン 12 のみがフェニル化され，本触媒系では，多くの求核剤との反応とは異なる化学選択性が実現される可能性が示された。

2.2 化学量論反応と DFT 計算を用いた反応機構の検討
ジホスフィン ─ フルオロシラン 14 およびゲルマン 15のアリール化もテトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウムを用いることで実現され（スキーム 7），2 つのリン配位子の存在でも反応は阻害されないことが明らかになった。

Fig. 8 Pd and Ni complexes deriving from the diphosphine
ﬂuoro ─ silane 14 and ﬂuoro ─ germane 15.

Scheme 7 Sila ─ Negisi coupling of diphosphine ﬂuoro ─ silane
14（a）and germa ─ Suzuki coupling of diphosphineﬂuoro ─ germane 15（b）.

そこで，2 つのリン配位子により反応中間体が安定化

Fig. 9 Molecular structures of complexes 18（a）and 19（b）.
Thermal ellipsoids at 40% probability. The phenylgroups at P, Si, and Ge are simpliﬁed for clarity.

されることを期待して，ジホスフィン系において化学量（トリ論反応を検討した（図 8）。その結果，テトラキス

フルオロシラン，ゲルマン配位子が求電子的に活性化フェニルホスフィン）パラジウムとフルオロシラン 14 まされていることが示されたことから，ルイス酸との反応

たはゲルマン 15 との反応において，それぞれシラン錯を検討した（図 8）。シラン錯体 18 に臭化マグネシウム

体 18，ゲルマン錯体 19 が良好な収率で得られた。それを反応させると，期待どおりケイ素 ─ フッ素結合が切断

らの単結晶 X 線構造解析（図 9）では，パラジウムとケイされ，シリルブロモ錯体 20 が生成した。同様にトリフ素またはゲルマニウム間の距離は短く〔Pd ─ Si: 2.9770（8）ルオロボランもしくはトリス（ペンタフルオロフェニル）， ケ イ 素 ─ フ ッ 素〔1.6339（17）Å〕
Å, Pd ─ Ge: 2.7518（5）Å〕

ボランとの反応においても，目的の切断反応が進行しカおよびゲルマニウム ─ フッ素〔1.8246（19）Å〕結合は，対チオン性シリル錯体 21 が得られた。しかしながら，ト応するトリフェニルフルオロシランおよびゲルマンリフェニルボランとの反応では結合切断生成物は全く観

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（ 51 ）

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察されなかった。一方，ゲルマン錯体 19 とトリフルオそれらの反応が確かに進行して，対応するフェニル錯体ロボランもしくはトリフェニルボランとの反応では，と23, 24 が生成することを明らかにした。これらの錯体のもにゲルマニウム ─ フッ素結合の切断が進行しカチオン単離には至らなかったものの，ペンタフルオロフェニル性ゲルミル錯体 22 を与えた。これらの結果は，トリ（図類縁体 25, 26 を合成し，その分子構造を決定した

フェニルボランを用いた触媒的アリール化がフルオロゲ11）。さらに，フェニル錯体 23, 24 の還元的脱離がジホルマン 12 でのみ進行したことと一致するものである。

スフィン ─ フルオロシラン 14 もしくは ─ フルオロゲルマ

錯体 20 と 22 については単結晶 X 線構造解析を行い（図ン 15 存在下で進行することも明らかにした。

10），パラジウムとケイ素またはゲルマニウムの間〔Pd ─Si: 2.3403（8）Å, Pd ─ Ge: 2.4051（3）Å〕には，確かに共有結合が形成されていることを確認した。

Fig. 10 Molecular structures of complexes 20（a）and 22（b）.
Thermal ellipsoids at 40% probability. The phenylgroups at P, Si, and Ge are simpliﬁed for clarity.

Fig. 11 Molecular structures of complexes 25（a）and 26（b）.
Thermal ellipsoids at 40% probability. The phenylgroups at P, Si, and Ge are simpliﬁed for clarity.

次に，ボラン試薬 BR（R＝F,Ph）
によるケイ素 ─ フッ素
3シリル錯体 20 からのトランスメタル化はジフェニルおよびゲルマニウム ─ フッ素結合切断の反応機構を DFT亜鉛との反応を検討し，ゲルミル錯体 22 からのトラン（Ni, Pd）＋6 ─ 31（d）
in THF（PCM）〕に計算〔PBE ─ D3／SDD

スメタル化はその熱分解反応をとおして検討し（図 8），より解析した（図 12）。トリフルオロボランの反応では 2Fig. 12 Reaction proﬁles computed for the cleavages of Si ─ F（A）and Ge ─ F（B）bonds at Pd assistedby BR 3（R＝F, Ph）. Free Gibbs energy changes（kcal／mol）in THF.

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有機合成化学協会誌

分子のトリフルオロボランの関与により反応が発エルゴ体 22 を与える。続くアリールボレートによる 22 のアン的となる一方，トリフェニルボランの反応では反応はリール化，還元的脱離，配位子交換を経て，触媒反応は吸エルゴン的になった。どちらの反応においても活性化進行しているものと考えられる。

エネルギーは低く，生成系の熱力学的な安定化が反応を実現する上で重要であることが示された。一方，ゲルマ

おわりにニウム ─ フッ素結合の切断反応は，トリフルオロボラン

本稿では，まず Z 型ボラン配位子とパラジウムによおよびトリフェニルボランのどちらを用いても，反応はる新しいタイプの遷移金属 ─ 配位子協同効果について紹発エルゴン的になることがわかった。これらの計算結果介した。Z 型ボラン配位子の存在により，求核的な Pdは，より強固なケイ素 ─ フッ素結合を切断するには，よ（0）中心が安定化されるとともに，ボラン配位子が求核り強いルイス酸が必要となる実験結果と一致している。

剤を捕捉することにより，活性なアニオン性 Pd（0）種をフルオロシランを用いた根岸カップリング反応の推定発生させることができる。さらに，ホウ素上の求核的性機構を図 13 に示した。ホスフィンの交換により，フル置換基を分子内で転移し結合形成を実現することで，新オロシラン錯体 18 が生成したのち，求核的に活性化さしい様式でパラジウムのカップリングが可能となる。それたフルオロシランがルイス酸との反応でシリル配位子の反応機構により，塩化アレーン類の脱ハロゲン水素化20 へと変換される。次いで，トランスメタル化，還元および重水素化が実現できることについても述べた。今的脱離と配位子交換により，フェニル化体 16 の生成と後も，これらの新しい機構に基づく研究を継続して，従ともにフルオロシラン錯体 18 が再生して触媒反応は進来型の反応機構では実現が難しいカップリング反応を開行するものと考えられる。同様に，フルオロゲルマン発していく所存である。

15 の鈴木カップリングもホスフィン交換から開始され続いて，フルオロシランおよびゲルマンを用いた初め（図 14），フルオロゲルマン錯体 19 の生成とボランによての触媒的なカップリング反応を紹介した。Z 型フルオるゲルマニウム ─ フッ素結合の切断を経て，ゲルミル錯ロシランおよびゲルマン配位子は，金属からの σ 供与により求核的に活性化されており，ルイス酸との反応を通じて，強固なケイ素 ─ フッ素およびゲルマニウム ─フッ素結合の切断が実現される。この素反応を鍵要素とする，触媒的な変換反応への展開についても述べた。
分子性錯体触媒によるケイ素化合物の変換の多くでは，酸化的付加を起こしやすいヒドロシランが用いられている。一方，ハロシランはそれらの合成が容易でありながら，それらを出発原料とする触媒反応は極めて限られている。これは，ケイ素と電気陰性なハロゲンとの間に強い結合が形成されていることに加えて，これらのシFig. 13 Possible catalytic cycle for the sila ─ Negishi couplingof ﬂuoro ─ silane 14 co ─ catalyzed by Pd（PPh 3）4 andMgBr 2.

ランと遷移金属との間に強い軌道相互作用が誘起されにくいためと考えられる。しかしながら，ケイ素 ─ ハロゲ
ンの反結合性軌道のエネルギー準位は比較的低く，適切な反応設計を行えば，d（TM）→ σ ＊（Si ─ X）相互作用（X：ハロゲン）を誘起し 16），切断反応への展開も可能なことを本稿の成果は示している。本稿の知見は，強固なケイ素 ─ ハロゲン結合の切断を鍵とする効率的物質変換反応を，新しい着眼点で開発可能とするだけでなく，革新的なケイ素材料の合成やケイ素化合物のリサイクル技術を実現するものと期待している。
謝辞

本稿の研究は，大阪府立大学の松坂研究室および大阪市立大学の中沢研究室で行われたものです。松坂裕之教授，中沢浩教授のご尽力に厚く御礼申し上げまFig. 14 Plausible catalytic cycle for the germa ─ Suzuki
coupling of ﬂuoro ─ germane 15 co ─ catalyzed by Pd（PPh 3）4 and BPh 3.

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す。また，本稿の研究成果は，所属学生諸氏の努力の賜物です。特に，池田耕己氏，山本潤氏，井笹智仁氏，浅田彩花氏，虫明陽大氏，山本大貴氏には本稿の研究の発（ 53 ）457

展に多大な貢献をして頂きました。心から感謝いたします。本研究の遂行に際して，ご助力を頂きました京都大学の榊茂好特認教授，トゥールーズ第 3 ポール・サバ
ティエ大学の Didier Bourissou 先生にも感謝申し上げます。本研究の一部は，文部科学省，日本学術振興会，ENEOS 東燃ゼネラル研究奨励・奨学会の支援を受けて行われたものであり，関係諸機関に深く感謝いたします。
（2021 年 12 月 20 日受理）
文献1）（a）M. L. H. Green,., 500, 127（1995）（b）;
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Matsuzaka, D. Bourissou,., 131, 18959（2019）
11）H. Kameo, H. Yamamoto, K. Ikeda, T. Isasa, S. Sakaki, H.

458

Matsuzaka, Y. García─Rodeja, K. Miqueu, D. Bourissou,., 142, 14039（2020）12）H. Kameo, A. Mushiake, T. Isasa, H. Matsuzaka, D. Bourissou,., 57, 5004（2021）
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K. W. Törnroos, D. Kunz,, 34, 2717（2015）14）（a）P. Gualco, T.─P. Lin, M. Sircoglou, S. Ladeira, G. Bouhadir,
L. M. Pérez, A. Amgoune, L. Maron, F. P. Gabbaï, D.
Bourissou,., 48, 9892（2009）（b）;
H.
Kameo, T. Kawamoto, D. Bourissou, S. Sakaki, H. Nakazawa,, 34, 1440（2015）（c）;P. Gualco, S. Ladeira─Mallet, H. Kameo, H. Nakazawa, L. Maron, A. Amgoune, D.
Bourissou,, 34, 1449（2015）（d）;
H. Kameo, T.
Kawamoto, S. Sakaki, D. Bourissou, H. Nakazawa,., 22, 2370（2016）15）M. Ohashi, T. Kambara, T. Hatanaka, H. Saijo, R. Doi, S.
Ogoshi,., 133, 3256（2011）16）（a）H. Kameo, S. Sakaki,., 21, 13588（2015）（b）;
Y.
Naganawa, Y. Nakajima, S. Sakaki, H. Kameo,
DOI: 10.1002／ejoc.202101477.

PROFILE（ 54 ）亀尾 肇 大阪府立大学大学院理学系研究科
分子科学専攻・准教授 博士（工学）〔経歴〕2009 年東京工業大学大学院理工学研究科応用化学専攻博士後期課程修了（指導教官：鈴木寛治教授），2009 年エアランゲン ─ニ ュ ル ン ベ ル ク 大 学 博 士 研 究 員（KarstenMeyer 研究室），2010 年大阪市立大学特任講師（中沢浩研究室），2013 年大阪府立大学テニ ュ ア ト ラ ッ ク 助 教（ 松 坂 裕 之 研 究 室 ），2018 年 2 月より現職。〔専門〕有機金属化学，錯体化学，無機化学，計算化学。〔連絡先〕e ─ mail: h.kameo@c.s.osakafu-u.ac.jp

有機合成化学協会誌