第 1 週

第11有機化学はつまらない？

週

有機化学はつまらない？

線一本でノーベル賞
今回の期末テストの答案を見返すと、やっぱり私は文系人間だな……。

英語 77 点
国語 80 点社会（世界史・日本史）72 点、66 点
ここまではまずまず……。
数学 44 点
ギリギリ赤点回避、セーフ……。
理科（化学）25 点
トホホ……文句なく赤点。今回の化学は、本当に何にもわかってなかったしなぁ。
てか、そもそもこの化学ってなんなの！？ 分子がどうのこうのとか、酸化還元があーだこーだとか！

意味不明

なんですけど！

1

母

あんたねぇ、母さんと違って本当に理系科目が全然ダメねぇ。
げっ！

母いたの？

ノックぐらいしてよ。

したけど、あんたが一人で大声上げてたの。まった
くこの点数……。どうすんのよ、来年の受験。塾行
くか家庭教師つけないとね。
ん〜……塾は面倒だよ。

母なら家庭教師でもお願いしようかしらね、いい先生
探しとくわ♪
それも面倒……。
あれ？

行っちゃった……。もぉ、無視しないでよ〜！

後日、母が探してきた京帝大学の博士課程の学生である勇樹が私の家にやってきた。
勇樹

では、さっそくだけど、この前の期末テストの結果見せてもらってもいいかな？
どうぞ……。

勇樹……なるほど。
化学の点数がなかなか大変だったね。化学は苦手かな？

2

第 1 週

有機化学はつまらない？

……大嫌いです。正直全然意味わかんないです。
勇樹

あぁ〜わかるなぁ。僕も 有機化学 を習うまではそんな感じだったからなぁ。
ん？

勇樹

有機化学 ってなんですか？？

そうか！

今の高校生は文系だと、有機化学を習わないんだっけ？
有機化学は一言でいうと「最も日常を支える科学」といえると思う。すごく日常生活に結びついた学問で、慣れると楽しい。その楽しさに魅せられて、僕は大学で有機化学の研究をしている始末だよ。
「最も日常を支える科学」ですか……。ん〜、有機化学なんて日常にあります？

勇樹

いまいちピンとこないです。

例えば、薬のほとんどが有機化学の技術によって作られている。他にも香料、農薬、有機 EL の材料、プラスチックなども、有機化学なしには存在しえない。
そうだな、ガラスや金属以外の身の回りのものはだ
いたい有機化学が関連した物質といえると思う。
有機化学はモノづくりの学問だからね。
普段意識することはないかもしれないけど、分子を組み立てることで、いま言ったような役に立つものを実際に作ることができるんだ。
ん〜、やっぱりわかんないです。分子を組み立てるってどういうことなんでしょ？

3勇樹

この六角形はベンゼンっていうんだけど、ここに二つのベンゼンがあったとしよう。
二つの頂点を一本の線でつなぐことができる？

（ん……？

できるに決まってるじゃん？

ひっかけも……なさそう。
）
私は恐る恐る、一つの線で二つの六角形をつないだ。
……できました。

勇樹

正解！

素晴らしい！

そうやって分子を組み立てて、モノを作るんだよ。
えっ、こんな簡単なことなんですか？

勇樹

そうだね、めちゃ簡単そうだよね。このシンプルさが有機化学の美しさかもしれない。でもね、確かに紙の上ではシンプルなんだけど、実際にはとんでもなく難しいのも有機化学なんだ。
人類の歴史が 500 万年ある中で、たった 120 年前まで誰もその線を引くことはできなかったんだ。今もまだ完璧とはいえない。
こんな単純なことがですか？？

4

第 1 週

有機化学はつまらない？

そう。こんな単純なことが難しかったんだ。どれく

勇樹

らい難しいかというと、うまくベンゼン環とベンゼン環をつなぐ方 法を見つけた人はノー ベル賞をもらっているよ。
えぇー！

ノーベル賞？

こんなことが？

私は目を見開き、思わず聞き返してしまった。
有機化学の世界では、この一本の線を引くだけでノーベル賞になるの？

二つの六角形をつなぐことがそんなに大事なの？
そもそも、なぜそんなに難しいの？

難しい問題なのだとしたら、どうやって解かれたの？

様々な疑問があふれる。私は気になったら、どうしてもほっとけない。でも……。

まぁ、私にはわからないんだろうな……。
思わず心の声がもれると、勇樹先生はすぐさまこう言った。
勇樹

大 丈 夫！
ら！

有 機 化 学はそんな難しいことないかわかるまで説明するし！

私は理 系 男 子の変なスイッ チを押してしまっ たのかもしれない……。

この日から毎週、授業の後に、これらの疑問について、勇樹先生に少しずつ教えてもらうことになる。疑問が解決するたびに、新たな疑問が生まれ、それは 有機化学 の進歩をたどる旅そのものであった。

5

これは今振り返ると、私にとって未知の世界であった 有機化学 を好きになり始めた瞬間だったのだと思う。

2

なぜ六角形をつなぐことが大事なのか？
そもそも、このベンゼンってなんなんですか？
イミフ（意味不明）なんですけど！

勇樹

ベンゼンは有機分子の一つだね。
ん〜 いまいちわかんないです〜、 有 機 分 子 っ て何ですか？？

勇樹

この世のすべては、めちゃくちゃ小さな粒である原子からできている。原子はレゴブロックのように、いろいろ組み合わさって分子となる。特に、炭素を含むものは、有機分子と呼ばれるんだ（次ページ図）。
有機分子は小さいレゴと思うとなんとなくイメージつきますね。

勇樹

そして、この六角形一つをベンゼンっていうんだけ
ど、目に見えないほど小さな有機分子の一つなんだ。
ベンゼンは有機化学の象徴といっていいものなんだよね。
ベンゼンは 芳香族性 という不思議な性質を持っているんだ。
ほうこうぞくせい

芳香族性？？

6

第 1 週

有機化学はつまらない？

原子H H

N N

O O

H

C

N

O

水素

炭素窒素

酸素…などなど

0.1―0.3 nm くらいの小さな粒イメージ

分子イメージ
O O

O
H H

H H

H

H

H2O
水H H

H

H H

H

C

H

H

C

H

H H

C

H H

O O

C

H H

H H

H H

H
H H

H

H H

H

CO

H

H H

CC

H
CH3CH2OH
エタノール（お酒のアルコール）

C

H H

HH H

H

C6H6
ベンゼン

Cを含むので有機分子

炭素7勇樹芳香族性ってのを正しく説明するのは実は難しい。
専門家になればなるほど何のことかわからなくなってしまうくらいだ。
それでもあえて至極簡単にいうと、電子がたくさんあるのにケンカしないんだ。
？？ それがそんなに変わったことなんですか？

勇樹

電子はマイナスの性質があるので、お互い反発するからね。普通、電子がたくさんあると、ケンカになってしまう。 それにもかかわらずベンゼンのような芳香族性 を持つ分子はとても平和な環境なようで、電子はケンカしなくなるんだ。

芳香族性のざっくりしたイメージ
芳香族性を持つ分子は、反発する電子がたくさんあるのにケンカしない！
電子
反発反発するはずの電子がたくさんあるのにケンカしない。
ん〜、そう言われるとなんだか不思議ですね。
勇樹

しかも、この不思議な性質はベンゼンがつながると顕著になって、特別な性質を持つようになるんだ。
例えば、その発見に対しノーベル賞が与えられた、グラフェ ンを見てみよう。 ベンゼンが無 限につながっているね。

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第 1 週2

有機化学はつまらない？

構造式に慣れよう
そして有機化学に慣れるために絶対大事なのが構造

勇樹

式だ。構造式は有機分子を簡単に書く方法で、めちゃ便利なものなんだ。さっきのゲラニオールを構造式で書いてみよう。有機化学の専門家は左のような面倒な書き方をせず、右のように書くんだ。

H
H
C
H
H

H
H
C
C

H

C
H

H H
CC
H H

H
H
C
CC
H

構造式
H H
C

O

H

ゲラニオールOH

専門家はこう書く！

ん〜、かろうじて酸素（O）はありますけど、炭素（C）とか水素（H）がどこかに行っちゃいましたね……。
勇樹

慣れるまでは、なかなか受け付けないよね。でも構造式ってのは、そんなに難しくとらえる必要はない。
有機分子の形を簡単な絵にしたもので、人物描写でいうところの棒人間みたいなものなんだ。
え！？ 棒人間ですか？？

勇樹

そう。棒人間は人物描写としてはめちゃくちゃ省略して書いているけど、ちゃんと頭、手、足、胴体があることがわかるでしょ？

そんな感じで有機分子を書く方法が構造式の書き方だ。

17

H
H
C
H
H

H
H
CC

C
H

H
H H
C

C
H H

H
H
C
C

C
H

H H
C

O

H

C：炭素
炭素 骨
H：水素
水素 皮
O：酸素
酸素 アクセント骨は線で骨は線で表す
表す

1H

H

H

H

H

H

H H
H
H

H H
O

H

H H

H

2

H

H

皮は省略
皮は省略

OH

それにしても、めちゃくちゃシンプルになってますけど、これって一番上と一番下は同じものを表しているんですか？？

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第 1 週勇樹

有機化学はつまらない？

実は情報量は減っていないんだ。何をしたのかというと、1 炭素は線で結びわざわざ C を書かない。
2 炭素についている水素（H）は省略する。ということだけしたんだ。
有機化学は炭素（C）が主役だから、当たり前すぎて C とか、C についた H を省略しちゃうんですね。
勇樹

そういうこと。生き物の体のつくりを大雑把に説明するのに、骨はみれば骨とわかるので線で十分だし、皮はどの生き物にもあることがわかりきっているのでわざわざ書かないってことだね。
でも酸素（O）にくっついた水素（H）は省略しないんですね。

勇樹

アクセントには何がくっついているかが大事なので、全部書く決まりなんだ。
有機分子のチャームポイントってところですか！

勇樹

まぁそんなところかな。最初はちょっと難しく感じるかもしれないけど、とりあえず今は構造式が有機分子を表していることさえわかってくれれば OK だよ。

19

2

夜明けを告げるウルマンカップリング

勇樹

さて、ちょっと話は変わるけれど、そもそも 研究者 ってどんなイメージ？？
ん〜、色白で眼鏡で、ちょっと性格暗そうで、モテなそじょうぜつうで、でも自分の得意なことには 饒 舌になっちゃう感じですかね？？
勇樹

ちょっと、偏見が過ぎるだろ……。
すみません……、（目の前の人がそうだったので）。
でもなんというかクールなイメージはありますね。

勇樹

なるほど、確かに一見クールそうに見える人は多いかもね。けど、その大多数は青い炎のようにメラメラ燃えているんだ。
そうなんですか？

勇樹

全然そんなイメージないですね……。

なにせ研究者は「未知/未踏」の求道者だからね。数
しゅ ら

年の期 間、 ほぼほぼ毎 日 失 敗に終わる修 羅の道をクールな精神では歩めないよ。
なんか格好よく言ってますけど、研究者の人って、そんなに失敗ばかりなんですか？？

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第 2 週勇樹

六角形をつなぐ旅のはじまり

個人差や研究内容にもよるけどね。例えば、僕は毎日朝から晩まで実験しているけど、この三か月なんにも進歩してないよ♪
そんなことを楽しそうに言われても……。

勇樹

失敗は研究者にとって溜めの期間なんだ。失敗続きの間はひたすら次の実験に取り組むしかない。その代わり、研究がうまくいったときは喜びと興奮が爆発するんだ！

勇樹

そして、新たな発見をした研究者は次の二つのことをする。まず一つ、過去にいちゃもんをつける。

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研究者は過去に対し、「おまえら、こんなことも知らないの～？（笑）
」「えぇ～、まだこれできないんだ～（笑）」
とかいう暴言を吐くんだ。
えぇ！？ めちゃくちゃ嫌なヤツじゃないですか！！
勇樹

ここで終わってしまうと、確かに単なる嫌なヤツだね。でも研究者はそれだけで終わらない。
二つ目に研究者は「でも俺はわかった（できた）けどね！！」と言い放つ。自分はその問題を解決したことを高らかに宣言するんだ！

なんかクールとは程遠いですね……。
勇樹

まったくだね。実際に 1901 年にこんなことを言う研究者が現れた。フリッツ・ウルマンというドイツの研究者だ［1］。

おまえらさぁあ！
まぁだビアリール作れないの！！？？

俺はできたけどねぇええ！！
フリッツ・ウルマン（1875―1939）

本当にそんなこと言ったんですか？

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第 2 週六角形をつなぐ旅のはじまり

おそらく言ってないけど、細かいことは気にしない。

勇樹

でも気持ちはこんな感じでテンション上がりまくってたと思うよ。
何と言っても、ウルマン先生はこれまで誰も成し得なかった「ベンゼン環とベンゼン環をくっつける」方法を、1901 年に発見したんだからね。
下図のように、アリールハライドに銅を加えて200 ℃以上に加熱すると、なんとベンゼン環同士がくっついてビアリール化合物が得られた。この反応は現在
ではウルマンカップリングと呼ばれている。

ウルマンカップリング
C＋I

炭素はプラスアリールハライド

I

Cu
銅試薬

C

200 C 以上

炭素はプラスアリールハライド

本当だ！

Cul2CC

ベンゼン環とベンゼン環がつながった‼

ベンゼン環とベンゼン環がくっついてますね。

……あれ？

この反応、炭素プラスと炭素プラスが反応してますね！？
勇樹

そうなんだ。ウルマンカップリングは少し特殊な反応で、プラスとプラスがくっつく珍しい反応になる。
この反応のメカニズムをたとえるならば、銅はいじめを許さないこわいオヤジで、いじめっ子のヨウ素に 200 ℃ の炎の鉄拳を食らわせて炭素から引き離すと同時に、電子を炭素にあげるんだ（次ページ図）。
もらった電子は二人の炭素で分け合うんですね。

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おい！ヨウ素！
電子やるからどっかいけよ！
Cu Cu

電子ほしい〜

電子ほしい〜

ボカン！ ボカン！
lC

200 C 以上の鉄拳

Cul

銅l

Il

I

炭素はプラスアリールハライドC

炭素はプラスアリールハライド

Cu Cu

CuC

もう炭素いじめんなや！！
イッテーナ！！

CII

そういえば、ウルマンカップリングのカップリングってどういう意味ですか？？
勇樹

カップリングは二つの有機分子をくっつける反応という意味だね。ウルマン先生が発見したからウルマンカップリングというんだ。
へぇ〜！

勇樹

反応に名前がつくんですね〜。

こういう大事な反応には、発見者にちなんでその人の名前がつく。このような反応を、人名反応というんだ。見つけた反応に自分の名前がつくことは、有機化学者にとって非常に名誉なことで、一つの目標といってもいいだろう。
もちろん名 前は後で呼ばれることになるんだけど、ベンゼン環とベンゼン環をくっつける方法の発見の40