栄養士教育における化学物質の立体構造の教育効果 63

栄養士教育における化学物質の立体構造の教育効果
中西（増野）亜実
Understanding three-dimensional conformation of molecules
in dietitian training programs
Tsugumi NAKANISHI-MASUNO

Abstract
There has been a growing need for dietary education to realize high quality of life. Total design of
dietary inevitably requires scientific knowledges of chemical reaction at digestion and absorption of foodat a molecule level. Three-dimensional conformation of molecules, polymers, and protein substances is
helpful for students to understand visually how and why they react with each other in human body. Here,a case example in dietitian training programs using molecular modeling kits is shown.

Keywords； Molecular model（分子模型），Stereochemistry（立体化学）

1．はじめに化学の知識が必須である。なぜなら、カルシ

本校の食物栄養学科においては、栄養士養

ウム、グルコサミン、DHA など、CM でよ成を目的として専門科目、教養科目を充実さく耳にする食品に関する単語は、それぞれ、せている。その中でも栄養士免許取得のため

Ca2+、C6H13NO5、C22H32O2 というふうに化学の必修科目として、調理学、食品学、栄養学、式に置き換えることができるからである。さ生化学、解剖生理学がある。前者の 3 つにおらに言い換えると、料理の各手順は、すべていては、家庭では「料理を作る、食事」とい化学反応で表すことができる。したがって、う形で非常に身近な分野であり、ひと昔前ま食品に含まれる物質を化学的に理解すること

では「家庭科」の裁縫、掃除とならぶひとつができなければ、調理による物質変化を議論の単元であったかもしれない。しかし、近年、したり、予測することができない。

糖尿病に代表される現代病が蔓延しているこ

化学反応は、立体構造がベースとなっていとから、食事が単なるエネルギー摂取ではなるのだが、高校の化学ではなかなかそこまでく、「栄養士」「栄養教諭」による栄養バラン掘り下げる時間もなく、ノートには化学反応

スのよい食事指導、いわゆる食育が注目され式が羅列される。例えば、炭酸水素ナトリウ始めている。

ムの分解反応は、以下のように表される。

調理学、食品学、栄養学を理解するには、

2NaHCO3 → Na2CO3 ＋ H20 ＋ CO2

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紀要

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この化学式を単純に丸暗記している人も多いの中で組み立てることは、調理学、食品学、のではないだろうか。この化学反応は加熱す栄養学を本質的に理解することにつながる。

ることにより反応が進行する。
食材に加えて、科学離れを解消するため、様々な教育ツー

加熱すると、二酸化炭素が発生し、パンやケールが開発されている。例えば、バーチャルリキを、ふくらませることができる、すなわち、アリティ（VR）による空間認知である。理調理の際にみられる反応と同じである。

科の天文分野において太陽系シミュレーショ

学校で学んだ化学と、暮らしの中に存在すンを用いた月の満ち欠けの学習に実践されたる化学との間には深い溝がある。教育学にお例がある。
（久保田 2007）。また、東京書籍（株）

ける科学離れとも関係するが、日常において出版の高校化学では、冊子体教科書に記載さ観察される事象は分かりやすいが、その事象れている分子構造式に iPad などの電子機器が起きる理由を考える場合、肉眼では見えなをかざすことで 3D の分子モデルを視覚化すい分子レベルの反応を想像する必要がある。

ることができる。

その世界は、自分とは無関係に存在するとし

しかし、VR や iPad での分子モデルは、3て「実感として事象をとらえにくい」ことが次元的な視覚情報を補うことはできるが、触示唆されている。
（池田・田中覚を刺激することはできない。本研究では、2009）

栄養士必修科目のひとつである「生化学」

大阪夕陽丘学園短期大学の教養科目のひとつは、生体内における化学反応のことである。

である「化学」で、立体構造の認識の強化の生体内では、調理のように、高温で加熱するため分子模型を用いて実習形式で授業を行っことはできない。体内では、酵素がその役割たので報告する。

を担っている。加熱してエネルギーを加えるのではなく、酵素によって反応エネルギーそ2．方法と結果のものを下げるのだ。酵素は、タンパク質で2.1．分子模型を用いた立体構造の認識できており、酵素反応は、酵素と基質（反応2017 年度前期教養科目、化学の受講者（2物のことを、酵素反応では基質とよぶ）の立クラス、それぞれ 54 名、56 名）を、7、8 名

体構造の認識によってのみ起こる。
これを「カずつ 8 つのグループに分けて行った。使用しギとかぎ穴の関係」という。

た模型は、［丸善 HGS 分子構造模型 C 有機

食品成分表には、食品に含まれる栄養素の化学学生実習用セット］および［丸善 HGS含有量が示されてる。これまでは、この含有分子構造模型 B 型有機化学用セット］である。

量を中心に献立が決められていた。しかし、各班に、4 種類の原子、炭素（黒）2 個、昨今においては、どれだけの栄養素が人体に酸素（赤）2 個、窒素（青）1 個、水素（水有用に働くかが重要なポイントとして注目さ色）6 個、結合を表すスティック 1.10Å 4 本、れ始めている。ヒトが食事をすると、食べ物

1.54Å 4 本、二重結合用の曲線 2 本、不対電は食道を通って胃で消化され、小腸で吸収さ子対を示す羽根型 2 つずつを配布した。

れる。しかし、食品成分表に書かれた栄養素

課題は、メタン、水、アンモニア、二酸化がすべて吸収されるわけではない。調理方法

炭素の順に組み立て、正しい立体構造ができによって、吸収率が異なる。そして、吸収とていれば、配布プリントに立体的なスケッチいう化学反応もやはり吸収する側と吸収されをするというものである。黒板には各課題をる側の立体構造によって制御されている。

和名で書くのみとした。本実習以前の授業でしたがって、栄養士を目指す学生にとってすでに化学式、電子式、構造式の違いについ物質を化学式に置き換え、その立体構造を頭て説明してある。また、正四面体構造や直線

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型など、3 次元における立体構造についても発の少ないより広い空間を占有できる四面体

スライドや黒板の図を各自ノートに板書させ構造に修正を促した。その結果、水が折れ線ている。

型になることに 80％の学生が納得した（図まず最初に、メタンを課題とし、教科書2-b）。さらに、分子間に形成される水素結合やノートを見直すように指示した。化学式を板書に示しながら、2 つの水分子の模型をと構造式が分かると組み立てを始めるのだ使って立体的に組み合わせた。水素結合の結が、分子模型を触るのが初めての学生が多い

合角と結合距離から、液体の時より固体の時ため、炭素原子と窒素原子を混同する班がの方が体積が増すことを説明した。例とし30％あった。また、結合距離を考慮していなて、製氷皿に水を入れて冷凍庫で凍らせるとい班が 50％あった。2 種類の結合を配布し、表面が盛り上がる現象と関連付けて理解を促

1.10Åは水素と結合する場合、1.54Åはそのした。

他の場合に使用すると板書で説明したのだ

化学物質の立体構造の重要性
3
3 番目のアンモニアは、100％の班で正しが、1.10Åと 1.54Åを混同して使用していた。
まず最初に、メタンを課題とし、教科書やノこの 2 点を口頭で指摘するとすべての班で正存在を板書にて説明し、最も電子同士の反発のートを見直すように指示した。化学式と構造式しい構造を構築できた（図1）。
少ないより広い空間を占有できる四面体構造がわかると組み立てを始めるのだが、分子模型
2 番目の課題は、水である（図2）。60％のに修正を促した。
その結果、水が折れ線型になを触るのが初めての学生が多いため、炭素原子班が間違えて狭結合角（図 2-c）や直線型（図ることに８０％の学生が納得した（図２-b）。と窒素原子を混同する班が３０％あった。
また、２-d）をもつ水を構築していた。不対電子対
さらに、板書を続けて水素結合の形成につなげ結合距離を考慮していない班が５０％あった。の存在を板書にて説明し、最も電子同士の反て説明した。
2 種類の結合を配布し、1.10Åは水素と結合すい構造を構築できた（図 3-a）。さらに水の例存在を板書にて説明し、最も電子同士の反発のと同様に不対電子対を考慮することができた
少ないより広い空間を占有できる四面体構造班も 40％あった（図 3-b）。に修正を促した。その結果、水が折れ線型にな4 番目の二酸化炭素は、2 重結合を有するることに８０％の学生が納得した（図２-b）。
分子である。それに対してここまでの 3 つのさらに、板書を続けて水素結合の形成につなげ構造は単結合のみで構成される分子である。

る場合、1.54Åはその他の場合に使用すると板の構築方法を説明せずに構築させたところ、書で説明したのだが、1.10Åと 1.54Åを混同10％の班（各クラス１班ずつ）は、正しい構して使用していた。この 2 点を口頭で指摘する造を構築できたが、90％の班が全く分からなとすべての班で正しい構造を構築できた。（図かった。何も構築しなかったり、単結合で表１）現しようとした（図 4-b）。そこで、二重結化学物質の立体構造の重要性、。

図２3て説明した。
二重結合には 2 本の曲線を用いてなければならない（図 4-a）。ここでは、特に二重結合2 番目の課題は、水である（図２）。６０％

合には 2 本の結合用スティックを使うよう指の班が間違えて狭結合角（図２-c）や直線型（図示したところ、20％の班が正しい構造を構築２-d）をもつ水を構築していた。不対電子対の
図１
図 1 メタン
メタンすることができた。
図１水メタン

図２水
図2 水a 基本の模型b b不対電子対を緑の羽で表示した模型
不対電子対を羽根で表示した模型 c 結合角が狭くなっている間違ったa 基本の模型
羽で表示した模型 c 結合角が狭くなっている間違った
d 結合角が広くなっている間違った模型
模型c d結合角が狭くなっている間違った模型
結合角が広くなっている間違った模型った模型

グループ内で、結合距離や結合角に関する議論
3 番目のアンモニアは、１００％の班で正し
図２ 水も聞こえてきた。この実習で、板書ではわかりい構造を構築できた（図３-a）。さらに水の例
模型 b 不対電子対を緑の羽で表示した模型 c 結合角が狭くなっている間違ったづらい 3 次元の結合角や結合距離について学と同様に不対電子対を考慮することができた
結合角が広くなっている間違った模型
生に認識を促すことができた。
班も４０％あった。（図３-b）
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4 番目の二酸化炭素は、2 重結合を有する分子である。それに対してここまでの 3 つの構造は単結合のみで構成される分子である。二重結合には 2 本の曲線を用いてなければならない。
（図４-a）ここでは、特に二重結合の構築方法を説明せずに構築させたところ、１０％の班（各クラス１班ずつ）は、正しい構造を構築できたが、９０％の班が全く分からなかった。何も構築しなかったり、単結合で表現しようとしaた。（図４-b）そこで、二重結合には２本の結図 3 アンモニア
図３．アンモニア合用スティックを使うよう指示したところ、２a基本の模型
基本の模型 b 不対電子対を緑の羽で表示した模型
０％の班が正しい構造を構築することができ
b 不対電子対を羽根で表示した模型た。

3. まとめ
3.まとめ
今回は、低分子を用いた研究授業であった
今回は、低分子を用いた研究授業であったが、が、今後はRNA やタンパク質などの高分子
今後はRNA やタンパク質などの高分子についについても立体構造を主とした授業展開を考ても立体構造を主とした授業展開を考えていえている。ただ、今回用いた分子模型で高る。ただ、今回用いた分子模型で高分子を構築分子を構築するのは困難が予測されるため、するのは困難が予測されるため、3D プリンタ
3D プリンターを用いて模型を作成することーを用いて模型を作成することを検討していを検討している。RNA やタンパク質の立体る。RNA やタンパク質の立体構造は、データバ
構造は、データバンク（Protein Data Bank :ンク（Protein Data Bank :https://www.rcsb.org/pdb/home/home.do
https://www.rcsb.org/pdb/home/home.do にに登録され一般に公開されているので、その登録され一般に公開されているので、その座標座標データから構築すればほぼ実物と変わらデータから構築すればほぼ実物と変わらないない構造ができると考えている。
構造ができると考えている。
4. 参考文献
4.参考文献1 ）池 田・ 田 中．2009「 脳 と 心 の 科 学 」
1)池田・田中.
2009 16（3）「脳と心の科学」
Cognitive Studies,, 281-295.

CognitiveStudies,
16(3),281-295.
2 ）久保田ほか. 2007「太陽系シミュレーショ
2) ンを利用した月の満ち欠け学習の実践と
久保田 善彦. ほか. (2007)「太陽系シミュレーションを利用した月の満ち欠け学習の実効果」科学教育研究．日本科学教育学会．
践と効果」
科学教育研究.
vol.31, no.4,p.248-256. 7日本科学教育学会.
vol.31, no.4, p.248-256. 7)
図 4 二酸化炭素
二酸化炭素
図４
aa 基本の模型
基本の模型

b 二重結合が単結合にな

b二重結合が単結合になっている模型っている模型
分子模型のスケッチ
2.2. 2.2.
分子模型のスケッチ
4 種類の正しい分子模型を構築できた班か4 種類の正しい分子模型を構築できた班から、スケッチをさせ、レポートとして提出さら、スケッチをさせ、レポートとして提出させせた。その結果、正しくスケッチできていたた。その結果、正しくスケッチできていたのは、のは、約 95％であった。明らかに不正解を約９５％であった。明らかに不正解を思われる思われるスケッチは、立体構造を 2 次元にとスケッチは、立体構造を 2 次元に捉えてしまっらえてしまっていたり、結合距離を考慮せずていたり、結合距離を考慮せずに描かれたものに描かれたものであった。
であった。
スケッチをする際に学生たちは分子模型をスケッチをする際に学生たちは分子模型を回転させ、どの角度から描くかを決めていた。
回転させ、どの角度から描くかを決めていた。
グループ内で、結合距離や結合角に関する議論も聞こえてきた。この実習で、板書では分かりづらい 3 次元の結合角や結合距離について学生に認識を促すことができた。