用試薬

高速発消色フォトクロミック化合物 ver3.0
Rapidly-Switching Photochromic Dye

UV ON

フォトクロミズムとは、光照射により吸収スペクトルの異なる二つの状態間を可逆的に異性化し、物質の色の変化を伴う現象のことです。関東化学では、この度 青山学院大学 阿部二朗教授らにより開発された新規フォトクロミック化合物を製品化致しました。
■ 本製品群は優れたフォトクロミック特性を有します。

１．高速な発消色特性
Rapid Color-Switching
２．高い耐久性High Durability
３．太陽光での反応性
Reactivity with Sunlight製品紹介「フォトクロミズム」とは光照射で可逆的に物質の色が変化する現象のことで、この現象を示すフォトクロミック化合物は調光材料、光記憶材料およびホログラム材料としての応用が期待されており、盛んに研究されています。
フォトクロミック化合物には、光照射によって分子構造が変化した後、さらに別波長の光照射で元の構造に戻るP型化合物と熱反応で元の構造に戻るT型化合物のタイプが知られております。このうちT型フォトクロミック化合物では発色状態からの熱消色反応室温で数分程度の時間を有し、フォトクロミック反応のさらなる高速化が要求されておりました。
代表的なT型フォトクロミック化合物であるヘキサアリールビスイミダゾール（HABI）は紫外線照射により赤紫色のトリフェニルイミダゾリルラジカル（TPIR）を生成し、熱反応によりTPIRからHABIへ戻ります。
これまでに、弊社では 青山学院大学 阿部教授 らにより開発された高速フォトクロミック化合物“架橋型ヘキサアリールビスイミダゾール（HABI）”シリーズのうち、[2.2]パラシクロファン骨格を有する pseudogembis(diphenylimidazole)[2.2]paracyclophane 、 pseudogem-bis(3,3’,4,4’-tetramethoxydiphenylimidazole)[2.2]paracyclophaneを製品化しております。
この度、新たに分子設計を行いまったく新しい分子骨格を持ち、太陽光で発消色するPY-1、PR-1、PB-1を製品化しましたのでご案内いたします。
本製品群では、従来発売しているHABI型と異なり、太陽光で良好な発消色を示します。また、発色体の残存を抑制することにより、消色速度の迅速化と繰り返し特性の向上を図っています。これらは、トルエン溶液では無色ですが、太陽光によりPY-1は黄色、PR-1は赤、PB-1は青に発色し、太陽光を遮断すると速やかに消色する高速発消色特性を示します。

PY-1（黄色）, PR-1（赤色）, PB-1（青色）のトルエン溶液に紫外光（365nm）を照射した際の発色の様子

PY-1（黄色）PR-1（赤色）

溶媒：トルエン
濃度：5.5×10-5 M
温度：20 ℃,
石英セル：1 mm×10 mm×40 mm,
励起光： （波長） 365 nm，（強度） 400 mW/cm2

PB-1（青色）UV照射器：キーエンス製UV-400シリーズ
UV-LED(UV-50Hタイプ/UV-L6レンズユニット）

PY-1（黄色）のフォトクロミック反応による吸収スペクトル変化

UV ONFigure 1
トルエン溶液に365nmの紫外線照射後の可視過渡吸収スペクトル

Figure 2
トルエン溶液に365nmの紫外線を照射した前後の最大吸収波長における吸光度変化: 5.5×10-5 M： (波長）365 nm（強度）400 mW/cm2
測定温度 ： 25 ℃

: 5.5×10-5 M： (波長）365 nm（強度）400 mW/cm2
測定温度 ： 25 ℃
照射時間 ： 20 秒

濃度
励起光

濃度
励起光

PR-1（赤色）のフォトクロミック反応による吸収スペクトル変化

UV ON

TOPICS

Figure 3
トルエン溶液に365nmの紫外線照射後の可視過渡吸収スペクトル: 5.5×10-5 M： (波長）365 nm（強度）400 mW/cm2
測定温度 ： 25 ℃
濃度
励起光

Figure 4
トルエン溶液に365nmの紫外線を照射した前後の最大吸収波長における吸光度変化: 5.5×10-5 M： (波長）365 nm（強度）400 mW/cm2
測定温度 ： 25 ℃照射時間 ： 20 秒
濃度
励起光

PB-1（青色）のフォトクロミック反応による吸収スペクトル変化

UV ON

Figure 5
トルエン溶液に365nmの紫外線照射後の可視過渡吸収スペクトル: 5.5×10-5 M： (波長）365 nm（強度）400 mW/cm2
測定温度 ： 25 ℃
濃度
励起光

Figure 6
トルエン溶液に365nmの紫外線を照射した前後の最大吸収波長における吸光度変化: 5.5×10-5 M： (波長）365 nm（強度）400 mW/cm2
測定温度 ： 25 ℃
照射時間 ： 20 秒濃度
励起光

PY-1, PR-1, PB-1のトルエン溶液に365nmの紫外線を照射した前後の最大吸収波長における吸光度変化≪吸光度変化の比較≫
PY-1の半減期（25℃）
PR-1の半減期（25℃）
PB-1の半減期（25℃）

9秒
3秒
1.7秒

PY-1

PB-1

TOPICS

Figure 7
トルエン溶液に365nmの紫外線照射後の可視過渡吸収スペクトル: 5.5×10-5 M： (波長）365 nm（強度）400 mW/cm2
測定温度 ： 25 ℃
濃度
励起光PR-1

PY-1とPB-1の混合溶液のフォトクロミック反応による吸収スペクトル変化
PY-1とPB-1のトルエン溶液（1.6×10-4 M）を調整し、これらをそれぞれ 2:3 の割合で混ぜ合せた混合溶液の評価。

Figure 8 混合溶液の紫外可視吸収スペクトル

Figure 9 混合溶液の過渡吸収スペクトル

混合溶液は、光定常状態において可視光領域の広い範囲にブロードした吸収スペクトルを示し、黒茶色に着色したが、PY-1とPB-1の熱戻り速度の差から紫外光照射停止後しばらくは黄色を呈します。
Just after

before10 s after

170 s after

製品リスト
製品名

製品番号

包装価格（¥）

PY-104780-68

100㎎

13,000PR-104632-68

100㎎

14,000

PB-104609-68

100㎎15,000

関連製品 －架橋型ヘキサアリールビスイミダゾール（HABI）シリーズ－
弊社では、青山学院大学 阿部教授らにより開発された“架橋型ヘキサアリールビスイミダゾール（HABI)シリーズ”のうち、[2.2]パラシクロファン骨格を有する高速フォトクロミック化合物を製品化しております。
製品名

製品番号

包装

価格（¥）

04425-96

100㎎

10,00004425-95

500㎎

35,00004426-68

100㎎

12,00004426-95

500㎎

38,000pseudogem‐Bis(diphenylimidazole)[2.2]paracyclophane

pseudogem‐Bis(3,3’,4,4’‐tetramethoxydiphenylimidazole)[2.2]paracyclophane＜参考文献＞
1) Y. Kishimoto, J. Abe, “A Fast Photochromic Molecule That Colors Only under UV Light”,
J. Am.Chem. Soc., 131, 4227 (2009)2) K. Mutoh, S. Hatano, J. Abe, “An Efficient Strategy for Enhancing the Photosensitivity of Photochromic[2.2]Paracyclophane-Bridged Imidazole Dimers” J. Photopolym. Sci. Technol., 23, 301 (2010)

関連製品 －ジアリールエテン－
弊社では、入江正浩 九州大学名誉教授（当時 九州大学教授）らにより開発された代表的なＰ型フォトクロミック化合物である“ジアリールエテン”も製品化しております。
製品名
1,2-Bis(2-methylbenzo[b]thiophene-3-yl)
perfluorocyclopentene

製品番号

包装

価格（¥）

05058-63

100㎎

9,500

05058-96

100㎎

39,000試薬事業本部 化学品開発部〒103-0022

東京都中央区日本橋室町2丁目2番1号

TEL：03-6214-1090
E-mail：reag-info@gms.kanto.co.jp
HP：https://www.kanto.co.jp

OAG-03（201902）