浦上財団研究報告書 Vol.14（2006）46〈平成16年度〉

食品及び食品加工（調理）物中に含まれる有用抗酸化成分及び抗菌成分の探索
新

藤

一

敏

（日本女子大学家政学部食物学科）

1. は じ め に

2. 実 験 方 法

栽培技術の確立，品種改良，あるいは流通の拡

2. 1 試薬，食材

大等により，最近になって目にふれるようになっ本研究にはすべて特級グレードの試薬を用いた新しい食材には多くのものがある。このようなた。食材は，東京都内にて2004年４−12月に一般

食材に関しては，それに含有される有用な生理活の食料品店で購入した生鮮野菜類を使用した。

性成分に関する研究が未だ不十分であることが考えられる。

2. 2 試験した食材，及び食材抽出エキスの調製

またこれまでに報告されている生理活性成分は

生理活性は，黄金タモギ（キノコ），行者ニンニ

元々食材に存在する物質であり，調理加工等によク（ユリ科），セロリアック
（セリ科）
，タアサイ
（ア

り人工的に作り出される生理活性成分については

ブラナ科），ツワブキ（キク科），花ワサビ（アブほとんど報告がない。

ラナ科），パスピエール（アカザ科）及びミズナ

そこで我々は，最近になって目にふれるように（アブラナ科）の８種類の食材について検討した。

なった新しい食材そのものに含まれる，あるいは

 非熱処理食材エキスの調製：各食材200ｇ前

これら食材を油炒めしたことに生じる有用な抗酸後を細切後，凍結乾燥した。これをミキサーで粉化成分，抗菌成分を探索することとした。

砕し粉末としたのち，500 m
容ビーカーに入れ

なお，抗酸化活性は生体への活性酸素による障た。ここにジクロロメタン−メタノール（１：１）

害を良く反映し，動脈硬化や虚血性疾患の予防作溶液0.2 を加え，室温で１時間撹拌抽出した。抽用を反映すると考えられるラット脳脂質過酸化抑

出液を減圧ろ過後，ろ液を濃縮乾固し，非熱処理

制作用１） を指標とすることとした。

食材抽出エキスとした。

また，抗菌活性としては，食品腐敗の大きな要

 熱処理食材エキスの調製：各食材200ｇ前後

因となる好気性グラム陽性菌に対する抗菌成分にを細切後，凍結乾燥した。これをミキサーで粉砕

ついて，代表的なグラム陽性菌タイプカルチャーし粉末としたものをフライパンに入れた。ここにで あ る









ATCC 6633を 用 い て 検 討

10 m
の植物油を加えて中火で10分間加熱した。

することとした。また，レトルト米飯より食品汚その後これらを500 m
容ビーカーに入れ，ここに染微生物を単離，同定し，抗菌成分のこれら微生

ジクロロメタン−メタノール（１：１）溶液0.2 

物に対する作用についても検討を行ったので，そを加え，室温で１時間撹拌抽出した。抽出液を減の結果も併せて報告する。

圧ろ過後，ろ液を濃縮乾固した。次に乾固物にヘキサン30 mを加え超音波処理を行った。20分ほ食品及び食品加工（調理）物中に含まれる有用抗酸化成分及び抗菌成分の探索

ど静置後上清を捨て（脱植物油），沈殿物を熱処理
食材抽出エキスとした。

47

食材１ｇ分の抽出エキスをメタノール１m
に溶解し，これを100μ
ずつペーパーディスク（東2. 3 ラット脳脂質過酸化抑制評価系

洋ろ紙，thick，８mm）に浸透させた。これを室

100 mMリン酸緩衝液（pH 7.4）0.6 m
中に，被温で１時間以上乾燥後，使用した。

検試料のメタノール溶液0.05 m
，1 mMアスコル

セロリアックからの抗菌成分の単離にあたってビン酸0.1 m
及び蒸留水0.05 m
を添加し，37 ℃ では，各精製画分溶液を100μ
ずつペーパーディス

５分間のプレインキュベーションを行った。ここクに浸透させ，室温で３時間以上乾燥後，使用しにKuboらの方法２） により調製したラット脳ホモた。

ジネート（2.5％（w/v））を0.2 m
添加することで（３） 検定反応を開始させ，37 ℃ で１時間，振とうしながら

検定用寒天培地はNutrient agarを使用した。

インキュベートを行った。その後，0.2 Ｎ塩酸中

オートクレーブで滅菌溶解した培地（100 m
）は，に20％（w/v）トリクロロ酢酸，0.5％（w/v）２

使用直前まで45 ℃ の湯浴中で保存した。これに−チオバルビツール酸を含む混合液１m
を上記

１接種用菌液を1％になるように添加し，よく撹

反応液に添加することで反応を停止した。これを

拌後，10 mずつクリーンベンチ内にて90 mm径

100 ℃ で30分間煮沸処理して発色させ，冷却後，の丸型シャーレに分注した。30分間クリーンベン

3000 rpmで５分間遠心分離した。遠心分離上清チ内で放置し表面を乾燥させた後，で調製したの532 nmでの吸光度を測定した。

ペーパーディスクを寒天上に設置した。

被検試料を含まないメタノール溶液での532

その後30 ℃ のインキュベータ中で24時間培養

nmの吸光度をC（control）とした。またラット脳後，ペーパーディスクの周囲に生じる阻止円の有ホモジネートを添加しない場合の532 nmの吸光無を確認した。

度 をB（blank）と し た。被 検 試 料 の 吸 光 度 がS

2. 5 パスピュールからの抗酸化成分の精製（sample）であった場合，C−S/C−Bを計算し，パスピュール53.7ｇを細切後，凍結乾燥した。

50％阻害値 （IC50）を求めた。

これをミキサーで粉砕し粉末（4.5ｇ）としたのち，食品抽出エキスの抗酸化作用検討時には食品

２
容ビーカーに入れた。ここにジクロロメタン

0.5ｇ分のエキス量を含む被検試料を最大濃度，パ−メタノール（１：１）溶液１を加えて，室温でスピュールからの抗酸化物質の単離には各フラク

１時間抽出を行った（２回）。抽出液を減圧ろ過

ション濃度を維持した被検試料を最大濃度とし，し，ろ液を濃縮乾固した。

これを1/2ずつ希釈して試験した。

本抽出物をジクロロメタン−メタノール（１：2. 4 抗菌活性評価法

１）溶 液1.0 m
に 溶 解 し，Toyopearl HW40（１） 接種用菌液の調製（TOSOH）カラム（直径2.0 cm×長さ30 cm）に

Nutrient Agar （Difco）プレート上に良く生育負荷して，同溶媒で展開した。溶出液をフラクシ

した
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
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

ATCC 6633を一白金耳，滅菌ョンコレクターを用いて5.0ｇずつ分画した。活し たNutrient broth （Difco）培 地（５m／試験

性画分を集め濃縮したところ，255 mgであった。

管）へ植菌し，30 ℃ で24時間振とう培養して，本分画をさらに逆相HPLC（カラム：SHISEIDO

これを接種用菌液とした。

CAPSELPAK SG（10 mm×250 mm），溶媒：45％（２） 試験ディスクの調製

メタノール，流速：３m
/min，検出：UV254 nm）

浦上財団研究報告書 Vol.14（2006）

48

にて精製したところ，保持時間13.5分に活性成分

え，フタをして室温で24時間放置した。その後，

が１ピークとして溶出された。

このうち10ｇ前後をクリーンベンチ内で滅菌済み

2. 6 セロリアックからの抗菌成分の精製

50 m
容ファルコンチューブに移し，ここに滅菌

セロリアック2.5 kgを細切後，凍結乾燥した。

済みの10 mMリン酸緩衝液（pH 7.0）を約３g/m

これをミキサーで粉砕し粉末（256.3ｇ）としたのとなるように加えた。よく撹拌後，上清50μ
を

ち，２

容ビーカーに入れた。ここにジクロロメ

ピペットマンを用いて，Nutrient Agarがコート

タン−メタノール（１：１）溶液１を加えて，室されている90 mm径シャーレ上に接種した。コー

温で１時間抽出を行った（２回）。抽出液を減圧ろ

ンラージ棒で寒天上に広げたのち，シャーレを30過し，ろ液を濃縮乾固した。

℃ のインキュベータ中で24時間培養した。

本抽出物をジクロロメタン−メタノール（50：（２） 16S rRNA遺伝子の塩基配列決定

１）溶液５m
に溶解し，silicagel 60（Merck）カ

単離株のゲノムDNAはインスタジーンDNA精

ラム（直径3.0 cm×長さ30 cm）に負荷して，同溶製マトリックス（BioRad）に懸濁し，56度で30分，媒で展開した。溶出液をフラクションコレクター

100度で８分処理した。その後，15,000 rpmで１を用いて10ｇごとに分画した。各分画について抗分遠心し，上清液を単離株のゲノムDNA溶液と菌活性を試験し，活性を示す分画を集め減圧下濃した。平石の方法３）に従い，得られたゲノムDNA

縮乾固した。

を 鋳 型 と し て 用 い て，16S rRNA遺 伝 子 断 片 を

本分画をジクロロメタン−メタノール（１：１）

PCR法によって増幅した。

溶液1.0 mに溶解し，Toyopearl HW40（TOSOH）

2. 9 ファルカリンジオールの食品汚染微生物

カラム（直径2.0 cm×長さ30 cm）に負荷して，同

及び









ATCC 6633に対する溶媒で展開した。溶出液をフラクションコレクタ

増殖阻害作用ーを用いて5.0ｇずつ分画することにより，活性成
分はTLC上単一スポットに精製された。

各微生物は１白金耳，500m
容坂口フラスコ中のLB培 地（Bacto Tryptone 1％，Yeast Extract

2. 7 構造解析

0.5％，塩化ナトリウム0.7％）100 m
（pH6.9）に分光光度計はHITACHI U−1000を使用した。

植菌した。30 ℃，180 rpmにて600 nmにおける吸EI−MS（Electric Impact−Mass Spectrometry）

光度（濁度）が1.5前後となるまで培養を行った。

測 定 はJEOL JMS-AX505W，NMR（Nuclear

これを被試験化合物（ファルカリンジオール及びMagnetic Resonance）測定はBRUKER AMX400

ソルビン酸 ４）（比較対照），を含むLB培地100 m

を用いた。

（ファルカリンジオールはDMSO300μ
，ソルビ

NMRスペクトルは，テトラメチルシランを内部標準として化学シフトを算出した。
2. 8 食品汚染微生物の単離及び16SrRNA遺伝子法による同定

ン酸は水300μに溶解させて添加）に1.0 m
ずつ植菌し，１時間ごとに少量サンプリングして600 nm
における各培養液の吸光度（濁度）を測定した。被試験化合物の最終濃度はファルカリンジオール（１） 食品汚染微生物の単離110μ/mg，ソルビン酸3,000μ/m
を最大とし，

市販のレトルト米飯（殺菌処理済み）を，一般

それぞれ1/3ずつ希釈した５段階の濃度を設定し家庭厨房にて電子レンジ処理後開封した。米飯て試験した。被試験化合物を含まない培養液の吸（200ｇ）を洗浄済みのプラスチック容器に移し替

光度は４時間後に1.5前後となったので，ここで実食品及び食品加工（調理）物中に含まれる有用抗酸化成分及び抗菌成分の探索

49

Fig. 2 パスピュール写真

Fig. 1 各食材エキスのラット脳脂質過酸化抑制活性
食材0.5ｇ分のエキスを順次希釈して試験し，脂質過酸化を50％以上抑制した希釈率を縦軸として示した。

Table１

各食材エキスの抗Bacillus subtilis活性

食材名

阻止円直径（mm）
非熱処理

熱処理

黄金タモギ

−

−

行者ニンニク−−

セロリアック

10

10

ターサイ

−

−

ツワブキ

−

−

今回用いた食材に関しては，抗酸化活性，抗菌

花ワサビ

−

−

活性いずれも，熱処理（油いため）による活性のパスピュール

−

−

ミズナ

−

−

Fig. 3 セロリアック写真示す。

上昇は観察されなかった。このため，今回試験した食材から人工的な生理活性成分の検討は困難と験を終了した。この吸光度をC（control）とした。

判断した。

また無菌状態の培養液の吸光度をB（blank）とし

食材そのものの抗酸化活性としては，パスピュ

た。被 試 験 化 合 物 を 含 む 培 養 液 の 吸 光 度 がSール及び行者にんにくが強い作用を示した（Fig.

（sample）であった場合，C−S/C−Bを計算し，1）。活性成分の予備精製の結果，行者にんにくの50％阻害値（IC50）を求めた。

抗酸化成分はタンニン様物質と判断されたため，

3. 実 験 結 果

これ以上の検討は中止した。一方，パスピュール（Fig. 2）の活性成分は低分子と判断された。ま3. 1 非熱処理及び熱処理食材エキスの抗酸化，抗菌作用の検討
各エキスのラット脳脂質過酸化抑制及びた文献検索の結果，パスピュールに含まれる抗酸化成分の報告は見当たらなかったため，活性成分を単離，構造決定することとした。

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
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
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
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
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ATCC 6633に 対 す る 抗 菌 作 用 に食材そのものの抗菌活性としては，セロリアッ

ついての検討結果を，それぞれFig. 1，Table 1にク（Fig. 3）のみが明確な抗菌作用を示した。予浦上財団研究報告書 Vol.14（2006）50

備精製の結果活性成分は脂溶性の低分子と考えられたこと，また文献検索の結果セロリアックに含まれる抗菌物質に関する報告は見当たらなかった
ことから，活性成分の精製，構造解析を行うこととした。
3. 2 パスピュールに含有される抗酸化成分のFig. 4 クロロゲン酸構造

精製，構造解析パスピュール53.7ｇ分の凍結乾燥粉末を溶媒抽出し，抽出液を濃縮乾固して重量を測定したとこ

グラフィーを用いて精製し，抗菌活性化合物をろ4.5ｇであった。これをゲルろ過カラムクロマ

TLC上単一スポットとすることができた。収量

トグラフィー，分取HPLCで精製し，抗酸化物質は230.5 mgであった。従って活性化合物のセロリを単一ピークとすることができた。収量は112.5

アック中の含有量は100 mg/kg程度であると考えmgであった。従って活性物質のパスピュール中られた。

の含有量は2.5 g/kg程度であると考えられた。

次に活性化合物のNMR解析（重クロロホルム

次 に 活 性 物 質 を 重 メ タ ノ ー ル に 溶 解 し，1H中）を実施した。1H NMRスペクトルでは，その積

NMRスペクトルを測定した。その結果，δ6.75

分値より22個分の信号が観測され，13C NMRスペ（d, ＝7.5Hz），δ6.92（dd, ＝1.5，7.5Hz），δ7.05

クトルでは計17本の信号が観測された。次に1H-（d, ＝1.5Hz）の信号が観測され，１,２,４−置換1のベンゼン環の存在が確認された。またδ6.25，（1H Detected Multiple Quantum Coherence）ス

δ7.55に ＝15.0Hzで分裂したdoublet信号が観測

ペクトルを測定して各1H，13C信号間の相関を検討され，トランス二重結合が１組存在することが判した結果，活性物質には２組の二重結合が存在明した。さらにδ2.0−δ5.30にかけて互いにカッし，１つはエキソメチレン（C−1，C−2）で3メ

プリングした糖様の信号も観測された。以上の構チン（C−3）と結合していること，もう一つはシ造的特徴を有し，かつ抗酸化活性を有する物質とス型（
＝10.6 Hz）の二重結合（C−9，C−10）でしては，クロロゲン酸５）（Fig. 4）が考えられた。


3メチン（C−8）及びn−ヘプチル基（C−11〜C

そこで標品の1H NMR測定，HPLC分析を行った−17）と結合していることが明らかとなった。まところ，完全に活性物質と一致した。この結果かた４本の４級炭素の化学シフト（δ68.2，δ69.7，

ら，活性物質をクロロゲン酸と同定した。

δ78.2，δ79.6）から，２組の三重結合（C−4〜C

3. 3 セロリアックに含有される抗菌成分の精製，構造解析

H COSY（Correlation Spectroscopy），HMQC−7）が存在することも明らかとなり，以上で活性化合物を構成するすべての炭素の性質が判明しセロリアック2.5 kg分の凍結乾燥粉末を溶媒抽た。ここまでで明らかとなった部分構造の組み合出し，抽出液を濃縮乾固して重量を測定したとこ

わせを考えると，２組の三重結合は連続しておろ19.4ｇであった。次にこれをシリカゲルカラム

り，その両端が２つの3メチン（C−3及びC−8）

クロマトグラフィーで精製した。抗菌活性を有すと結合していることが強く示唆された。これはる分画を集め濃縮乾固したところ，重量は3.3ｇでHMBC（1H Detected Multiple Bond Connectivity）

あった。本分画をさらにゲルろ過カラムクロマト

スペクトルでH−3からC−4へ，H−8からC−6，

食品及び食品加工（調理）物中に含まれる有用抗酸化成分及び抗菌成分の探索

C−7へ1H−13C遠隔スピン結合が観測されたこと

51

よる同定を行った。

からも支持され，活性物質の炭素骨格のつながり

それぞれのコロニーについて，16S rRNA遺伝（C−1〜C−17）が完全に明らかとなった。判明

子断片をPCR法を用いて増幅し，911塩基，893塩

した炭素骨格を有する化合物をCASデータベー基の塩基配列を決定した。得られた配列を用いてスで検索した結果，ファルカリンジオール６〜８）

DNA Data Bank of Japan（DDBJ）及 びRNA

（Fig. 5）
（IUPAC名1,9−heptadecadiene−4,6−

Database Project II（RDPII）の２種類のデータ

diyne−3,8−diol,（3，8，9）−）という化合物

ーベースに対して相同性検索を行い，最も近縁なが登録されていた。観測された1H，13C NMRデー

配列を検索した。その結果，乳白色大コロニー株

タ は フ ァ ル カ リ ン ジ オ ー ル の 文 献 値 ８） と 非 常

は




  
 ，白 色 小 コ ロ ニ ー 株 はに 良く一致した。また EI−MS（242に［M










＋

８）

22





 が最も類似性が高かっ［α］D （＋251°（C17H24O2）−H2O］ピーク） ，た。そこで，各種の基準株の16S rRNA遺伝子配0.5）） も文献値と良く一致したことか（Et2O，

列を用いて，塩基配列の類似度を計算した。そのら，活性物質をファルカリンジオールと同定し結 果，乳 白 色 大 コ ロ ニ ー 株 は，






た。







 IAM 13418Tの16S rRNA遺 伝 子 の 塩

７）

3. 4 クロロゲン酸のラット脳脂質過酸化抑制
活性クロロゲン酸のラット脳脂質過酸化抑制活性を基配列（DDBJアクセッション番号，D16273）と，
99.4％（894塩基／899塩基一致），白色小コロニー
株は，














DSM 12966Tの16S測定した結果，IC50値は，34μMであった。なお比rRNA遺伝子の塩基配列（DDBJアクセッション番

較対照として測定したカテキン，α−トコフェロ号，L37596）と，99.4％（868塩基／873塩基一致）

ールのIC50値は，それぞれ5.8μM，13.6μMであっの類似度を示した。厳密な同定にはそれぞれの基た。

準株との更なる比較が必要であるが，16S rRNA3. 5 ファルカリンジオールの食品汚染微生物に対する抗菌活性遺伝子配列が99％以上の相同性を示す場合，同種である可能性が高いので，乳白色大コロニー株は（１） 食品汚染微生物の単離，同定






  
 ，白 色 小 コ ロ ニ ー 株 は，

レトルト米飯汚染微生物の単離を実施したシャ










ーレ上には約60個の微生物コロニーが観察され

 と同定した。共に好気性のグラム陽性菌であった。

た。肉眼的には乳白色の比較的大きい（直径２−３mm）コロニーと，白色の小さな（直径１mm以（２） ファルカリンジオールの食品汚染微生下）コロニーの２群に大別された。そこで各群の物 及 び









ATCC 6633に 対コロニーを一つずつ選択し，16S rRNA遺伝子にする増殖阻害作用
ファルカリンジオールの一部グラム陽性菌及び糸状菌タイプカルチャーに対する抗菌作用はすでに報告されている９）。しかしながら実際の食品汚染微生物にどの程度の抗菌作用を示すかについての報告はない。そこで今回得られた食品汚染微生Fig. 5 ファルカリンジオール構造

物
（




  
 ，












 ）

浦上財団研究報告書 Vol.14（2006）

52
Table２

ファルカリンジオールのBacillus megaterium, Microbacterium foliorum, Bacillus subtilis 増殖阻害活性
Bacillus
megaterium

Microbacterium
foliorum

Bacillus
subtilis

ファルカリンジオール

30 µg/ml

70 µg/ml

70 µg/ml

ソルビン酸

740 µg/ml

2100 µg/ml

690 µg/mlの増殖に対する作用を検討することとした。まにゆでてサラダ等に利用されている食材である。

た，探索に用いた









ATCC 6633の増

ファルカリンジオールはセリ科の植物間に分布

殖に対する作用も比較検討することとした。これすることが知られており，身近な食品としてはニら微生物を含むLB培地にファルカリンジオール

ンジン中にも含まれることが報告されている８，９）。

を濃度別に添加して，食品腐敗微生物の増殖に与セロリアックもセリ科に属する植物であるが，える影響を観察した。比較対照としてはソルビン

我々の知る限りでは，セロリアックにファルカリ酸を用いた。結果をTable 2に示す。ファルカリ

ンジオールが含まれていることは，今回が初めて

ンジオールは検討した微生物の増殖を，ソルビンの報告である。

酸と比較して1/10〜1/30の濃度で抑制した。

ファルカリンジオールには今回指標とした抗





作用以外にも，抗カビ作用10），神経細胞保4. 結論と考察

護作用11） などの有用な生理活性が報告されてい今回の研究で，パスピュール中に強い抗酸化活る。また今回の研究では，ファルカリンジオール

性，セロリアック中に抗










作用が存

は食品の保存料として利用されているソルビン酸

在することを始めて見出した。さらに活性物質をと比較して，食品腐敗微生物に対しより低濃度で精製，構造解析した結果，それぞれクロロゲン酸，

有効性を示すことも明らかとすることができた。

ファルカリンジオールが活性本体であることを明クロロゲン酸やファルカリンジオールは一般のらかとした。いずれも既知の物質であるが，これ食品に含まれており，我々が既に日常的に摂取しらの物質がそれぞれの食材に含まれることも，今てきた天然化合物であるため，安全性は高いこと

回が初めての報告である。

が期待される。今後さらに詳細な検討を行い，有パスピュールはアカザ科に属する野菜であり，用な活用の可能性を探っていきたい。

塩味が強く，サラダや炒めものに利用される食材

また今回探索した食材中には見当たらなかったである。中に含まれるクロロゲン酸は植物に広くものの，調理加工により生ずる生理活性成分が存分布する物質であり，抗酸化作用の報告５） も存在

在する可能性は少なからずあると考えている。今する。今回の研究の結果，パスピュールはクロロ

後，様々な食材での検討を継続していきたい。

ゲン酸を多く含むことが明らかとなった。
セ ロ リ ア ッ ク（celeriac，




L.

謝

辞

var. 
（Mill.）DC.）は根セロリとも呼ば

本研究に対し，多大の御助成を下さいました浦

れ，我 々 が 通 常 食 す セ ロ リ（celery，

上食品・食文化振興財団に厚く御礼申し上げます。








 L. var. ）とは同一植物（セリ科）の変種の関係にある。セロリアックはその根部を付食す食材であり，セロリと同様の風味を有し，主ファルカリンジオールに関する研究は，日本家記

食品及び食品加工（調理）物中に含まれる有用抗酸化成分及び抗菌成分の探索

政学会誌（Vol.57 No.4，209〜214（2006））に掲載
された。

53

（3）,335-342（1997）
６） Malcom, S., K.: Falcarindiol: an Antifungal Polyacetylene from 







   



 


, 17（5）,1002（1978）
文献１） 新藤一敏，増井直子，山田祐子，浅野雅子，中村良子：
ひね生姜中の抗酸化成分の分離・同定およびその耐熱性について，日本家政学会誌，55（5），375-380（2004）

７） Lemmich, E.: Peucelinendiol, a New Acyclic Diterpenoid from Peucedanum oreoselinum, 




 
, 18,
1195-1197（1979）
８） Czepa, A., and Hofmann, T.: Structural and Sensory２） Kubo, K., Yoshitake, I., Kumada, Y., Shuto, K., andCharacterization of Compounds Contributing to the Bitter

Nakamizo, N.: Radical Scavenging Action of Flunarizine in

Off-Taste of Carrots（




L.）and Carrot Puree,

Rat Brain 




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 


., 272（2）,283-295











（1984）
３） 鈴木健一郎・平石明・横田明（編），微生物の分類・同定実験法―分子遺伝学・分子生物学的手法を中心に，シュプ
リンガーフェアラーク東京，48-64（2001）
４） 新村壽夫，食品添加物の生化学と安全性−腸内細菌の作用−，地人書館，152-158（1979） 
., 51（13）,3865-3873（2003）

９） Lund, E. D., and White, M. J.: Polyacetylens in Normal
and Water-Stressed 'Orlando Gold' Carrots
（




）
,
J. Sci. Food Agric., 51, 507-516（1990）
10） Satoh, A., Narita, Y., Endo, N., Nishimura, H.: Potent
Allelochemical Falcarindiol from Glehnia 








. Schm.,















., 60（1）,152-153（1996）

５） Kono, Y., Kobayashi, K., Tagawa, S., Adachi, K., Ueda,

11） Min, K., J., Lee, P., Son, D., Kim, H., and Yeou, K. S.:

A., Sawa, Y., and Shibata, H.: Antioxidant activity of

Falcarindiol Inhibits Nitric Oxide-Mediated Neuronal

Polyphenolics in Diets. Rate Constants of Reactions of

Death in Lipopolysaccharide-Treated Organotypic Hippo-

Chlorogenic Acid and Caffeic Acid withReactive Species ofcampal Cultures, 







, 14（15）,1941-1944（2003）

Oxygen and Nitrogen, 




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 

 


, 1335

URAKAMI FOUNDATION MEMOIRS Vol.14（2006）

54

Research for antioxidant and antimicrobial compounds contained in raw or
fried edible materials
Kazutoshi Shindo（Department of Food and Nutrition, Japan Women's University）

We researched antioxidant（inhitory activity toward lipid peroxidation of a rat brain
homogenate）and antimicrobial（growth inhibitory activity on 
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
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
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）compounds
contained in raw or fried edible materials, which became familiar in recent years. As theresults, we isolated chlorogenic acid as antioxidant compound from perce pierre（
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）,and falcarindiol as antimicribial compound from celeriac（L. var.

（Mill.）DC.）. Chlorogenic acid was identified by the direct comparison of 1H NMR
spectrum and HPLC with an authentic sample. The structure of falcarindiol was determined
by EI-MS and NMR spectral data（1D（1H- and 13C-NMR）and 2D（1H-1H COSY, HMQC and
HMBC）. As far as we know, this is the first report on the presence of chlorogenic acid in
paspule, and falcarindiol in celeriac.
（catechin 5.8
The IC50 value of chlorogenic acid in rat brain homogenate model was 34μMμM）
Two microbials（
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 , and 
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
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 ）were isolated andidentified as the food contaminators, and the antimicrobial activities of falcarindiol on thesemicrobials were tested. Falcarindiol showed more potent antimicrobial activities compared tosorbic acid, which is used as a food additive.