(2, 4-ジクロロ-1-ニトロベンゼン)1

既存化学物質安全性(ハザード)評価シート

整理番号

官報公示
整理番号99−273−455

CAS 番号611−06−3Cl
称 2, 4-ジクロロ-1-ニトロベンゼン 構 造 式

名

分 子 式

C6H3Cl2NO2Cl

分 子 量

NO2192.00

市場で流通している商品(代表例)1)
純 度：92〜94％
不純物：1,3-ジクロロ-2-ニトロベンゼン、1,4-ジクロロ-2-ニトロベンゼン、2,4-ジクロロ-1,5-ジニトロベンゼン
添加剤又は安定剤：無添加

1. 物理・化学的性状データ
外観：黄色固体2)

融点：30℃3)

沸点：258.5℃2, 3, 4, 5)

引火点：112℃2, 6)

発

火点：500℃7)

爆 発 限 界：文献なし
比重： d 781.5516)
4
蒸 気 密 度：6.62(空気 = 1)
蒸気圧：1 Pa(7.50×10-3 mmHg)(20℃) 3)

分 配 係 数：log Pow；3.09(実測値)、3.11(計算値)8)
加水分解性：加水分解を受けやすい化学結合なし
解 離 定 数：文献なし
スペクトル：主要マススペクトルフラグメント
m/z 74(基準ピーク, 1.0)、109(0.84)、133(0.78)
吸 脱 着 性：土壌吸着係数 Koc =7604)
粒 度 分 布：文献なし
溶

解性：2, 4-ジクロロ-1-ニトロベンゼン/水；0.188 g/ l (20℃)3, 7)
エタノールなどの有機溶媒に可溶6)。

換 算 係 数：該当せず(2, 4-ジクロロ-1-ニトロベンゼン)22. 発生源・暴露レベル
製造量等：平成 8 年度

1,678 t (製造 1,316 t
輸入 362 t)9)(ジクロロニトロベンゼンとして)放出・暴露量：文献なし
用
途：主な用途としては医薬品原料（鎮痛解熱剤）、その他用途としては除草剤原料、染料・顔料中間体及び写真薬原料1)。

3．環境運命1) 分解性
好気的難分解10)(化審法)
試験期間
被験物質
活性汚泥
4 週間
100 mg/ l
30 mg/ l
BOD から算出した分解度0％
嫌気的報告なし。
非生物的OH ラジカルとの反応性
対流圏大気中では、速度定数 = 1.2×10-13 cm3/分子・sec(25℃)で4)、OH ラジカル濃度を 5×105〜1×106 分子/cm3 とした時の半減期は 65〜130 日と計算される。

2) 濃縮性
低濃縮10)(化審法)
脂質含量
−
試験濃度
第1区
0.05 mg/ l
第2区
0.005 mg/ l

試験期間
6 週間
濃縮倍率
29 〜 65
18 〜 48

藻類への濃縮倍率：150(Chlorella fusca、試験濃度：0.05 mg/ l 、暴露期間：24 時間) 3)

(2, 4-ジクロロ-1-ニトロベンゼン)33) 環境分布・モニタリングデータ11)
実
検 出 例 と 検 出 範 囲施
水質 ppb
底質 ppb
魚類 ppm
年
B/A
B/A
B/A
検出範囲
検出範囲
検出範囲
度(昭)
(検出限界)(検出限界)(検出限界)
0/21
0/21−−
調査データなし
56(0.02)
( 1)
0/27
0/27
0/27
(平)
−−
−
6(0.06)(8.5)(0.003)

その他 ppb
B/A
検出範囲(検出限界)
調査データなし
大気 0/27−(14)

B/A は検出数／検体数を表す。

4. 生態毒性データ

分類
藻類

LC50(mg/ l )(暴露時間)

生物名
Chlorella
Pyrenoidosa3,13)

EC50(mg/ l )(暴露時間) : 影響指標
2.4(96-h) : 増殖阻害

(toxic)4.2(48-h) : 遊泳阻害toxicOECD
分類基準(案)12)(クロレラ)

甲殻類

Daphnia magna3,13)(オオミジンコ)

魚類

7.1(96-h)

Brachydaniorerio3)

toxic(ゼブラフィッシュ)( )内分類：OECD の分類基準値が適用できると仮定した時の分類

5. ほ乳動物毒性データ
1) 急性毒性3, 7)
マウス
経口 LD50790 mg/kg

吸入 LC50−

経皮 LD50−

ラット

379-1,920 mg/kg−

921 mg/kg

ラットに単回投与した実験(投与経路、用量不明)で、被毛粗剛、腹臥位、横臥位、尿量増加、昏睡がみられている7)。
ラットに 500-2,000 mg/kg を経皮投与した実験で、自発運動低下、うずくまり、大腿部の筋緊張、よろめき、めまい、蒼白、正向反射の低下、呼吸数減少、閉瞼、被毛粗剛、下痢、腹臥位、横臥位がみられている。死亡動物では、肝臓、脾臓、肺の退色、腹腔内の血性腹水がみられている7)。

(2, 4-ジクロロ-1-ニトロベンゼン)42) 刺激性・腐食性
ウサギの皮膚に 500 mg を半閉塞で 4 時間適用した実験で軽度の刺激性を示し、ウサギの眼に 100 mg を適用した実験では刺激性を示さない3, 7)。

3) 感作性モルモットを用いたマキシマイゼーション法で感作性を示すことが報告されている3, 7)が、マウスを用いた local lymph node assay では陰性と報告されている7)。

4) 反復投与毒性報告なし。

5) 変異原性・遺伝毒性
試験方法

試験条件

in vitro 復帰突然変異試験

ネ ズ ミ チ フ ス 菌 TA98 、 TA100 、 TA1535 、TA1537、TA1538、S9(-)、51.2-6,553.6 µg/plate(TA100 の S9(-)のみ陽性)

結果*＋3 ,7)

ネ ズ ミ チ フ ス 菌 TA98 、 TA100 、 TA1535 、TA1537、TA1538、S9(+/-)、3-215 µg/plate(TA98、TA100 の S9(+)のみ陽性)＋

3, 7,14)

ネ ズ ミ チ フ ス 菌 TA98 、 TA100 、 S9(+/-) 、＋

100-1,000 µg/plate
3, 7, 14)

(TA100 の S9(+/-)のみ陽性)

ネズミチフス菌 TA98、TA1004)
突然変異試験

チャイニーズハムスターV79 細胞、S9(+/-)、75-250 µg/m l 3)
突然変異試験

チャイニーズハムスターV79 細胞、S9(+/-)、10-200 µg/m l 3)
in vivo

伴性劣性致死試験

ショウジョウバエ、経口投与 20、30 ppm 又は注射 30 ppm3)*−：陰性 ＋：陽性
6) 発がん性
報告なし。

7) 生殖・発生毒性
報告なし。

＋−−−

(2, 4-ジクロロ-1-ニトロベンゼン)56. ヒトへの影響
1) 急性影響報告なし。

2) 慢性影響報告なし。

3) 発がん性15, 16, 17)
機

関分類

基

準EPA(1999 年)−

1999 年現在発がん性について評価されていない。

EU(1998 年)−

1999 年現在発がん性について評価されていない。

NTP(1998 年)

1999 年現在発がん性について評価されていない。

IARC(1999 年)−

1999 年現在発がん性について評価されていない。

ACGIH(1998 年)−

1999 年現在発がん性について評価されていない。

日本産業衛生学会(1999 年)−

1999 年現在発がん性について評価されていない。

ヒトでの発がんに関する報告はない。

4) 許容濃度16, 17)
機関名

許容濃度

経皮吸収性

ACGIH(1998 年)

記載なし

−

日本産業衛生学会(1999 年)

記載なし

−

7. 生体内運命
マウスの腹部に放射標識した本物質 2.5 mg を閉塞適用した実験では、その吸収率は、3、15 及び 72 時間後で、それぞれ 7％、41％及び 71％である7)。適用 3 時間後の放射活性は毛包及び表皮に局在している7)。本物質は尿中に迅速に排泄されるが、一部は肝臓への蓄積がみられている7)。
ラットに 14C 標識した本物質 1 mg/kg を単回経口投与した実験では、5 日後に体内で検出された放射活性は投与量の 0.9％である3, 7)。
ウサギに本物質 200、300 及び 400 mg/kg を単回経口投与した実験では、投与量の 0.3％が糞中に排泄されている3, 7)。尿中に本物質の未変化体は検出されず、53-84％がメルカプツール酸誘導体、5-22％がグルクロニド、5-6％がエーテル硫酸塩及び 6-8％がジクロロアニリンとして尿中に排泄されている。メルカプツール酸誘導体の大部分は N- アセチル

-S-(5-クロロ-2-ニトロフェニル)-L-システインであり、他に 2, 4-ジクロロ-5-ニトロフェノール、3, 5-ジクロロ-2-ニトロフェノール、2-アミノ-3, 5-ジクロロフェノール、5-アミノ-2, 4-ジクロロフェノール及び 2, 4-ジクロロアニリンがみられている3, 7)。

(2, 4-ジクロロ-1-ニトロベンゼン)68. 分類(OECD 分類基準・案12))

1) ほ乳動物に対する急性毒性は、経口投与ではマウス、ラットでクラス 4、経皮投与ではラットでクラス 3 に分類される。

2) 水圏環境生物に対する急性毒性は、藻類、甲殻類及び魚類のいずれに対しても toxic に分類又は該当する。

9. 総合評価
1) 危険有害性の要約
本物質によるヒトへの影響についての報告はない。実験動物ではモルモットを用いたマキシマイゼーション法では感作性を示すことも報告されている。慢性影響についての報告はなく、発がん性についても評価されていない。実験動物での反復投与試験、発がん性試
験及び生殖・発生毒性についての報告もない。変異原性・遺伝毒性については、復帰突然変異試験で陽性であるが、それ以外は陰性である。
本物質は環境中に放出された場合、大気中での OH ラジカルとの反応による半減期は数ヵ月以内と計算される。水圏では生分解されにくい。環境庁のモニタリングデータでは環境中から検出されたことはない。水圏環境生物に対する急性毒性は強い。

2) 指摘事項(1) 復帰突然変異試験で陽性である。

平成 12 年 6 月作成

(2, 4-ジクロロ-1-ニトロベンゼン)7

参考資料

1) (社)日本化学工業協会調査資料(2000).
2)

IPCS, International Chemical Safety Cards(1993).

3)

IUCLID(International Uniform Chemical Information Data Base) Data Sheet, EU(1995).

4)

Hazardous Substances Data Bank(HSDB), U.S.National Library Medicine(1998).

5) 化学辞典, 東京化学同人(1994).
6)

Richardson, M.L. et.al., The Dictionary of Substances and their Effects, Royal Society ofChemistry(1992-1995).

7)

BUA Report, 64(1991).

8) 分配係数計算用プログラム

C Log P , アダムネット(株).

9) 平成８年度 既存化学物質の製造・輸入量に関する実態調査, 通商産業省.
10) 化学品検査協会, 化審法の既存化学物質安全性点検データ(1985).
11) 環境庁環境保健部環境安全課監修, 化学物質と環境(1999).
12)

OECD, Proposal for a Harmonized Classification System based on Acute Toxicity(1996).

13)

AQUIRE(US EPA, ECOTOX Database System).

14)

Registry of Toxic Effects of Chemical Substances(RTECS), US NIOSH(1998).

15)

JETOC, 発がん性物質の分類とその基準, 発がん性評価物質一覧表, 第 4 版(1999).

16)

ACGIH, Booklet of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices(1996).

17) 許容濃度等の勧告, 産業衛生学雑誌, 41, 96-158(1999).
別添資料1) 生態毒性図

(2, 4-ジクロロ-1-ニトロベンゼン)8

生態毒性図(mg/ l )

藻類

甲殻類

クロレラ

オオミジンコ魚類

ゼブラフィッシュ

107.1(96-h)4.2(48-h)2.4(96-h)

LC50
EC501

引用文献
1) IUCLID (International Uniform Chemical Information Data Base) Data Sheet, EU (1995).
2) AQUIRE (US EPA, ECOTOX Database system).