I S SN 1 349-4856 C O D E N : T C I M C V

2 0 1 5 .1 0167

COOH
COOH
OH
HOOC

OHOO

OH

O

OH

目次

HOOC
COOH

2

化 学 よもやま話

6

製品紹介

身 近な元 素 の 話- 2 種 類の元 素でできた化 合 物（ 4 ）-佐藤

酸化グラフェン
ジフルオロメチル化試薬
クリックケミストリー用ビルディングブロック
サイクリン依存性キナーゼ阻害剤
SIRT1阻害剤
アデニル酸シクラーゼ活性化剤

健太郎

2015.10 No.167～身近な元素の話～

2 種類の元素でできた化合物（4）佐藤健太郎

前回まで，炭素ともう１種類の元素から成る化合物を取り上げてきた。今回は，窒素の酸化物について紹介してみよう。窒素酸化物といえば，NOx などと総称され，大気汚染の原因物質として評判の悪い物質群だ。しかし多彩な顔ぶれが揃っており，重要な化合物も多い。
一酸化二窒素（N2O）
一酸化二窒素（N2O）は別名を亜酸化窒素ともいい，無色の気体だ。以下の式で表される共鳴構造をとっている。

N N O

N N O

一酸化二窒素は，1772 年にイギリスの J. Priestley が発見した。吸い込むと酔ったような気分になり，顔の筋肉が収縮して笑ったような顔になるため，「笑気」の名でも呼ばれる。当時，一酸化二窒素は娯楽用のガスとして人気を集め，これを吸い込むショーなども開かれたという。吸い込んだ者の中には，舞台の上で大笑いする者，うろうろ歩き回りながらお辞儀をして回る者，観客の頭を踏みつけてその上を歩き回る者さえ出たというから，ずいぶんな騒動であったようだ。
しかし，この気体の有用な使い道に気づく者が現れる。一酸化二窒素を吸い込むと痛覚が鈍くなることを利用し，抜歯の際の麻酔に使うというものだ。外科手術は世界各地で何千年も前から行なわれてきたが，その患者はみな甚だしい苦痛に苛まれてきた。この笑気麻酔は，手術の激痛から患者を解放する歴史的な大発見であったのだ。その後，麻酔にはいろいろの物質が用いられるようになったが，一酸化二窒素はその鎮痛作用の強さから，今も用いられ続けている。
一方で一酸化二窒素は，最強のオゾン層破壊物質でもあり，二酸化炭素の約 300 倍という強力な温室効果ガスという一面も持つ。環境への影響を考えた場合，できるだけ使用を控えたい気体のひとつだ。
一酸化窒素（NO）
これも無色の気体で，高温で窒素と酸素を化合させることで生じる。また，銅と希硝酸の反応によって発生させる実験を，中学などでの化学の時間に行なった経験のある方も多いだろう。

2

2015.10 No.167

一酸化窒素を最初に作ったのは，16 〜 17 世紀に活躍したベルギーの科学者 J. B. van Helmontといわれる。彼は，「混沌（chaos）」という言葉をもとに，「ガス」という単語を作り出した人物としても知られる。ただし，最初に一酸化窒素の性質を調べて正確な記録を残したのは，前述のPriestley であるようだ。
一酸化窒素は毒性もあり，吸い込むと数分で中枢神経の症状や，意識の喪失を引き起こす。体内で酸化を受けて硝酸や亜硝酸を生じ，呼吸器を傷める要因にもなる。二酸化窒素ほどでないにせよ，なかなか怖い物質だ。
ところがその一酸化窒素は，体内で生成されて重要な生理作用を担ってもいる。たとえば血管の平滑筋を弛緩させ，血流量を増やす働きを持つ。ニトログリセリンや亜硝酸アミルが狭心症の治療薬になる理由は，これらが体内で分解されて一酸化窒素を生じるためだ。バイアグラの作用にも，このメカニズムが関与していることがわかっている。
毒性のある気体である一酸化窒素が，情報伝達物質としての働きを持つことを発見した L. J.
Ignarro，R. F. Furchgott，F. Murad の 3 人は，1998 年のノーベル生理学・医学賞を獲得している。
そのインパクトを考えれば，当然の受賞であった。

また，免疫作用の発現にも，一酸化窒素は重要な関与をしている。免疫細胞のひとつであるマクロファージは，大量の一酸化窒素を放出して病原体を殺す能力を持つ。しかし敗血症の状態では，この大量の一酸化窒素が血管を拡張させ，低血圧に導いて患者を危険な状態に追い込む。たった 2原子の分子ながら，その人体に及ぼす作用はなかなか複雑だ。
二酸化窒素（NO2）
一酸化窒素と同じく，フリーラジカルながら安定に存在する。はっきり褐色に色づいて見える，珍しい気体だが，これはラジカルが全体に非局在化した構造に由来している。二酸化炭素分子と異なり，窒素を中心に V 字型に折れ曲がった形状をとっているのも，ラジカルの不対電子のせいだ。
呼吸器に対して強い刺激性がある他，強力にヘモグロビンと結合して酸素の運搬を妨害する性質もある。空気中の酸素と，紫外線照射によって反応し，有害なオゾンを生成する。これが，いわゆる光化学スモッグの主要原因だ。また水に溶けると硝酸や亜硝酸を生じ，酸性雨の原因ともなる。
強い酸化力を持つので，炭化水素など可燃性物質と接触すると爆発の原因ともなる。どうにも，環境の敵としかいいようがない物質だ。
実験室では，銅に濃硝酸を加えることで発生させることができる。自然界では，空気中の窒素と酸素から雷の作用によって生成し，雨に溶けて地上に達する。こうしてできた硝酸塩は植物に吸収され，タンパク質などの一部となる。自然界で起きている重要な窒素固定プロセスだ。
四酸化二窒素（N2O4）
この二酸化窒素は，四酸化二窒素との平衡として存在し，低温では四酸化二窒素側へと平衡が移動する。四酸化二窒素になるとラジカルとしての性質が消えるので無色になるが，実際には混在する二酸化窒素によって，わずかに着色していることが多い。

3

2015.10 No.167

四酸化二窒素の重要な用途として，ロケットの推進剤がある。その強力な酸化力を活かし，ヒドラジン系の化合物と混合して自己着火性推進剤として用いられるのだ。アメリカのタイタンロケッ
トや，中国の「長征」ロケットなどに採用され，宇宙開発に大きく貢献してきた。ただしこの燃料は毒性も強く，環境面からは問題も指摘されている。
三酸化二窒素（N2O3）
あまり有名ではないが，三酸化二窒素という化合物も存在する。一酸化窒素と二酸化窒素を，低温で混合することで生成する。気体状態ではもとの一酸化窒素と二酸化窒素に解離してしまうため，液体または固体状態でしか存在しない。
下に示すように N–N 結合を持った構造であり，亜硝酸無水物に当たる O=N–O–N=O という構造のものは知られていない。おそらく，こちらは解離が速く，観測できるほど長時間存在できないのであろう。

三酸化二窒素（N2O3）

五酸化二窒素（N2O5）
これまでの NOx 類と異なり，常温で結晶性の固体となる。これは，NO3– と NO2+ とに解離し，イオン性結晶となっているためだ。気体状態では，O2N–O–NO2 という構造の分子として存在する。
ただし室温でも，二酸化窒素と酸素へと分解していくため，取り扱いには注意を要する。
無水硝酸に当たる構造であり，硝酸を五酸化二リンで脱水することで得られる。また，空気中の水分を吸収し，徐々に硝酸へ戻っていく。
トリニトラミド（六酸化四窒素，N4O6）
窒素酸化物の最も新しいメンバーは，N4O6 の分子式を持つトリニトラミドだ。1840 年に発見された五酸化二窒素以来，170 年ぶりの新顔であった。ご覧の通り，硝酸のトリアミドに相当する構造を持つ。カリウムジニトラミド KN(NO2)2 と，NO2BF4 を低温で反応させることで合成された。
四酸化二窒素が完全に平面構造であるのに対し，こちらはプロペラ状にねじれた構造だ。

4

2015.10 No.167

トリニトラミド

見ての通り，極めて高いエネルギーを秘めた化合物であり，室温では安定に存在できない。しかし，ロケットの燃料としては既存のものより 20 〜 30％ほど強力と見られ，塩素などを含まないため環境への付加も比較的小さい。あるいは近未来のロケットは，この化合物を燃料として宇宙を目指すことになるかもしれない。
窒素酸化物は，他にも紙の上ではいろいろな可能性が考えられそうだが，実際に合成するとなるとこれ以上大きなものはなかなか難しそうだ。次なる新メンバーがこの列に加わるのは，いつの日になるだろうか。

執筆者紹介

佐藤健太郎 （KentaroSato）[ ご経歴 ] 1970 年生まれ，茨城県出身。東京工業大学大学院にて有機合成を専攻。製薬会社にて創薬研究に従事する傍ら，
ホ ー ム ペ ー ジ「 有 機 化 学 美 術 館 」（http://www.org-chem.org/yuuki/yuuki.html， ブ ロ グ 版 は http://blog.livedoor.jp/route408/）を開設，化学に関する情報を発信してきた。東京大学大学院理学系研究科特任助教（広報担当）を経て，現在はサイエンスライターとして活動中。著書に「有機化学美術館へようこそ」（技術評論社），「医薬品クライシス」（新潮社），「『ゼロリスク社会』の罠」（光文社），「炭素文明論」（新潮社）など。
[ ご専門 ] 有機化学52015.10 No.167

酸化グラフェン
100mg 13,200 円
G0443 Graphene Oxide (1)G0444 Graphene Oxide (10mg/mL, Dispersion in Water) (2) 5mL 9,700 円 25mL 34,000 円
COOH
COOH
OHOH

HOOC

OOOH

OOH

HOOC
COOH
Graphene oxide (1)Graphene oxide, Dispersion in Water (2)酸化グラフェン（GO，1）はグラフェンを酸化した構造を持ち，ヒドロキシ基，カルボキシ基，エポキシ基を有しています。そのため，GO は水やいくつかの極性溶媒に対する分散性を示します。
GO の水分散液（2）は，金属の摩擦を低減する潤滑剤としての報告例があります 1)。グラフェンがsp2 炭素のみによって構成されているのに対し，GO は sp3 炭素ならびに構造欠陥を含みます。そのため，GO は絶縁体の性質を示すことが知られています。一方，GO を還元した還元型酸化グラフェン（rGO）は導電性を持つことが知られており，電極材料への用途が期待されています。
GO は様々な合成法があり，その酸化度によって性能や用途が異なります。弊社の GO（1）は酸化度が 50-55% であり，高い酸化度を持つことが特徴です。酸化度の高い GO に金属触媒を担持させることで，触媒の活性を飛躍的に高めることができます。仁科らは，GO 担持パラジウム触媒を in situ で調製し，僅かな触媒量でもクロスカップリング反応や水素化反応が起こることを報告しています 2,3)。シリカコーティングした rGO 担持白金触媒は，従来よりも高い触媒活性と耐久性を示します 4)。また，GO には酸素官能基があるため，化学的に官能基を新たに導入することができ，発光材料やバイオセンサーなどの研究も行われています 5,6)。
文献
1) Tribological properties of monolayer graphene oxide sheets as water-based lubricant additives
H. Kinoshita, Y. Nishina, A. A. Alias, M. Fujii, Carbon 2014, 66, 720.
2) Facile preparation of Pd nanoparticles supported on single-layer graphene oxide and application for theSuzuki–Miyaura cross-coupling reaction
S. Yamamoto, H. Kinoshita, H. Hashimoto, Y. Nishina, Nanoscale 2014, 6, 6501.
3) Palladium on graphene: the in situ generation of a catalyst for the chemoselective reduction of α,β-unsaturated
carbonyl compounds
N. Morimoto, S. Yamamoto, Y. Takeuchi, Y. Nishina, RSC Adv. 2013, 3, 15608.
4) Highly durable carbon-supported Pt catalysts prepared by hydrosilane-assisted nanoparticle deposition andsurface functionalization
A. Saito, H. Tsuji, I. Shimoyama, K. Shimizu, Y. Nishina, Chem. Commun. 2015, 51, 5883.
5) Protein recognition on a single graphene oxide surface fixed on a solid support
K. Furukawa, Y. Ueno, E. Tamechika, H. Hibino, J. Mater. Chem. B 2013, 1, 1119.
6) Eu(III)-coupled graphene oxide as a luminescent material
G. Gou, R. Ren, S. Li, S. Guo, Z. Dong, M. Xie, J. Ma, New J. Chem. 2013, 37, 3861.

関連製品
G0441 Graphene Nanoplatelets 6-8nm(thick), 5µm(wide)
G0442 Graphene Nanoplatelets 6-8nm(thick), 15µm(wide)
G0438 Graphene Nanoplatelets 6-8nm(thick), 25µm(wide)

6

5g 7,300 円 25g 25,500 円
5g 7,300 円 25g 25,500 円
5g 7,300 円 25g 25,500 円

2015.10 No.167

ジフルオロメチル化試薬
1g 8,700 円 5g 30,400 円
5g 8,600 円 25g 29,800 円5g 7,200 円 25g 25,300 円

D4764 Difluoromethyl Phenyl Sulfone (1)D3071 Diethyl (Bromodifluoromethyl)phosphonate (2)T3022 Trimethylsilyl Difluoro(fluorosulfonyl)acetate (3)
OO

P

BrCF2

S CHF2O
1

OCH2CH3F

OCH2CH3OOS CF2C O Si CH3CH3O

CH323

ジフルオロメチル置換化合物は医薬品・農薬などのビルディングブロックとして幅広く用いられ，種々のジフルオロメチル基導入試薬が開発されています。ジフルオロメチルフェニルスルホン（1）はジフルオロメチルアニオン等価体であり，一級アルキルハライドとの求核置換反応，続く脱スルホン化反応により目的のジフルオロメチル置換体が得られます 1)。
RCH2I, t-BuOK

1(B) (Yield %)RCH2CF2SO2Ph

RCH2I(A) (Yield %)(A)

Ph(CH2)4I

Ph(CH2)4CF2SO2Ph

52

Ph(CH2)4CF2H

87

Ph(CH2)5I

Ph(CH2)5CF2SO2Ph

59

Ph(CH2)5CF2H

90

PhO(CH2)3I

PhO(CH2)3CF2SO2Ph

71

PhO(CH2)3CF2H

91

DMF, -50 °C, 1 hNa(Hg), Na2HPO4

RCH2CF2H

MeOH, -20 °C to 0 °C, 1 h(B)Desulfonylation

また (ブロモジフルオロメチル) ホスホン酸ジエチル（2）およびジフルオロ (フルオロスルホニル)
酢酸トリメチルシリル（3）をジフルオロカルベン（:CF2）前駆体として用いた手法も報告されており，2 は水酸化カリウム，3 は N -ヘテロ複素環カルベンの存在下で :CF2 を発生し，対応するアリールジフルオロメチルエーテルを与えます。
OH2)

YKOH

22ProductPhenol

OCHF2XYield (%)

OH

OCHF2OH

OCHF287

CH3CN / H2O, -78 °C to rt78OH

CF2

CF2BrOR

3 (1.6 eq.)
IMes HCl (2 mol%)
Na2CO3 (0.2 eq.)

OCHF2

DDQ (2 eq.)
100 °C, 1-2 hRStarting material

ProductYield (%)

1+NMesN
MesCl3)OCHF2

ORToluene, 80 °C, 1 h
OCHF2

Entry81O2

OCHF290

IMes HCl

文献1) G. K. S. Prakash, J. Hu, Y. Wang, G. A. Olah, Org. Lett. 2004, 6, 4315.
2) Y. Zafrani, G. Sod-Moriah, Y. Segall, Tetrahedron 2009, 65, 5278.
3) K. Fuchibe, Y. Koseki, H. Sasagawa, J. Ichikawa, Chem. Lett. 2011, 40, 1189.

7

2015.10 No.167

クリックケミストリー用ビルディングブロック
1g 7,900 円
5g 27,500 円
E0626 1-Ethynyl-4-(trifluoromethyl)benzene (1)5g 10,500 円 25g 38,000 円
P2222 Phenyl Propargyl Ether (2)1g 6,800 円
5g 23,900 円
P2224 4-(2-Propynyloxy)aniline (3)200mg 9,600 円
1g 33,500 円
B4521 1,3-Bis(2-propynyloxy)benzene (4)1g 7,600 円
5g 26,400 円
B4607 1,4-Bis(2-propynyloxy)benzene (5)1g 9,300 円
5g 32,600 円
P2227 1-(2-Propynyloxy)naphthalene (6)200mg 9,200 円
1g 32,200 円
P2190 2-(2-Propynyloxy)naphthalene (7)200mg 18,300 円
1g 64,000 円
P2226 1-[(2-Propynyloxy)methyl]pyrene (8)1g 8,500 円
5g 29,800 円
P2225 2-[2-(2-Propynyloxy)ethoxy]ethylamine (9)5g 15,500 円
25g 54,100 円
E1054 Ethylene Glycol 1,2-Bis(2-propynyl) Ether (10)1g 6,600 円
5g 23,100 円
T3114 Triethylene Glycol Mono(2-propynyl) Ether (11)5g 11,400 円 25g 39,800 円
D4581 Diethylene Glycol Bis(2-propynyl) Ether (12)50mg 4,900 円 200mg 14,500 円
E1057 5-Ethynyl-2'-deoxyuridine (= EdU) (13)50mg 12,600 円 200mg 37,700 円
E1093 5-Ethynyl-2'-deoxycytidine (= EdC) (14)5g 45,700 円
P2258 2-Propynyl [3-(Triethoxysilyl)propyl]carbamate (15) 1g 13,100 円
200mg 13,600 円
1g 47,700 円
A2791 1-(Azidomethyl)pyrene (16)末端アセチレンブロック
アリール
OCH2 C CH

OCH2 C CH

OCH2 C CH

C CH

CF3OCH2 C CH

NH212

OCH2 C CH

34
CH2OCH2 C CH

OCH2 C CH

OCH2 C CH

OCH2 C CH

5687PEGHCCOONH2HCCOO

9CCH

ヌクレオシド

HOO
OOHO

OH
HCCOO

HOOO

シランカップリング剤

アジドブロック
CH2N3ONHC

14C

12C CHN

O11CO

N
H

Si(OEt)3OH

138O

O

NH2C CH

NC10O
HN

HC

1516CH

2015.10 No.167

サイクリン依存性キナーゼ阻害剤
10mg 11,800 円 50mg 42,000 円

K0052 Kenpaullone (1)
O

Br

HN
N
H

1

ケンパウロン（1）はいくつかのサイクリン依存性キナーゼ，CDK1/cyclin B, CDK2/cyclin A,
CDK2/cyclin E，CDK5/p35 に対する細胞透過性の阻害剤です（Table）1)。また，1 は GSK3β も阻害します 1,2)。
1 は 4 転写因子（Oct4, Klf4, Sox2, c-Myc）の一つである Klf4 の化学的代替物として人工多能性幹細胞（iPS 細胞）を化学的に樹立するために用いられています 3)。
筋委縮性側索硬化症（ALS）は運動性ニューロンの死によって引き起こされる神経変性疾患です。
Rubin らは，ALS 疾患ヒト由来 iPS 細胞と ALS モデルマウス由来の ES 細胞を用いて，1 が運動性ニューロンの生存を促進することを見出しています 4)。
Table. Inhibition of selected protein kinases by kenpaullone 1)
Protein kinase

IC50 (µM)

cdk1/cyclin B
cdk2/cyclin A
cdk2/cyclin E
cdk4/cyclin D1
cdk5/p35
erk1
erk2
c-raf
MAPKK
c-Jun NH2-terminal kinase
Protein kinase C αProtein kinase C β1
Protein kinase C β2
Protein kinase C γProtein kinase C δProtein kinase C εProtein kinase C ηProtein kinase C ξcAMP-dependent PK
cGMP-dependent PKCasein kinase 1Casein kinase 2
Insulin receptor tyrosine kinasec-srcv-abl

0.4
0.68
7.5>1000.85
20938>100>100>100>100>100>100>100>100>100>100>1000>1000>10020>100015350

本製品は試薬であり，試験・研究用のみにご利用ください。
文献1) Discovery and initial characterization of the paullones, a novel class of small-molecule inhibitors of cyclindependent kinases
D. W. Zaharevitz, R. Gussio, M. Leost, A. M. Senderowicz, T. Lahusen, C. Kunick, L. Meijer, E. A. Sausville,Cancer Res. 1999, 59, 2566.
2) The specificities of protein kinase inhibitors: An update
J. Bain, H. McLauchlan, M. Elliott, P. Cohen, Biochem. J. 2003, 371, 199.
3) Reprogramming of murine fibroblasts to induced pluripotent stem cells with chemical complementation of Klf4
C. A. Lyssiotis, R. K. Foreman, J. Staerk, M. Garcia, D. Mathur, S. Markoulaki, J. Hanna, L. L. Lairson, B. D.
Charette, L. C. Bouchez, M. Bollong, C. Kunick, A. Brinker, C. Y. Cho, P. G. Schultz, R. Jaenisch, Proc. Natl.
Acad. Sci. USA 2009, 106, 8912.
4) A small molecule screen in stem-cell-derived motor neurons identifies a kinase inhibitor as a candidate
therapeutic for ALS
Y. M. Yang, S. K. Gupta, K. J. Kim, B. E. Powers, A. Cerqueira, B. J. Wainger, H. D. Ngo, K. A. Rosowski, P. A.
Schein, C. A. Ackeifi, A. C. Arvanites, L. S. Davidow, C. J. Woolf, L. L. Rubin, Cell Stem Cell 2013, 12, 713.

9

2015.10 No.167

SIRT1 阻害剤
C2739 6-Chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1-carboxamide (= Ex-527) (1)25mg 33,000 円
ClN
H

1C NH2O

SIRT1 はヒストンやその他のタンパク質のアセチルリジンの脱アセチル化を触媒する酵素のサーチュインファミリーの一種で，ストレス耐性や代謝，分化，老化を含む色々な過程において重要な役割を果たします 1) 。サーチュインは酵母の Sir2（silent information regulator 2）の哺乳類のオルソログです 1,2)。SIRT1 の触媒過程において，NAD+ が切断されて O - アセチル ADP-リボースが生成します 1,3,4)。
Ex-527（1）は SIRT1 の小分子阻害剤で，他のサーチュインよりも SIRT1 に高い選択性を有します（Table）5)。1 は I および II 型の HDAC を 100 μM を超える濃度でも阻害しません 6)。
*I および II 型 HDAC：ヒストン脱アセチル酵素。NAD+ を加水分解することなく脱アセチル化する。
Table. Sirtuin inhibitory activity of Ex-527 5)
Sertuins

inhibitory activity

SIRT1
SIRT2
SIRT3
SIRT4
SIRT5
SIRT6
SIRT7

IC50 = 98 nM
IC50 = 19.6 µM
IC50 = 48.7 µM— aNot inhibited at >50 µM— a— aa No deacetylase activity was detected for these sirtuins.

本製品は試薬であり，試験・研究用のみにご利用ください。
文献1) The SIR2 family of protein deacetylases
G. Blander, L. Guarente, Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 417.
2) Transcriptional silencing and longevity protein Sir2 is an NAD-dependent histone deacetylase
S. Imai, C. M. Armstrong, M. Kaeberlein, L. Guarente, Nature 2000, 403, 795.
3) Structural identification of 2'- and 3'-O-acetyl-ADP-ribose as novel metabolites derived from the Sir2 family ofβ-NAD+-dependent histone/protein deacetylases
M. D. Jackson, J. M. Denu, J. Biol. Chem. 2002, 277, 18535.
4) Ex-527 inhibits Sirtuins by exploiting their unique NAD+-dependent deacetylation mechanism
M. Gertz, F. Fischer, G. T. T. Nguyen, M. Lakshminarasimhan, M. Schutkowski, M. Weyand, C. Steegborn, Proc.
Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, E2772.
5) Inhibition of SIRT1 catalytic activity increases p53 acetylation but does not alter cell survival following DNAdamage
J. M. Solomon, R. Pasupuleti, L. Xu, T. McDonagh, R. Curtis, P. S. DiStefano, L. J. Huber, Mol. Cell. Biol. 2006,
26, 28.
6) Discovery of indoles as potent and selective inhibitors of the deacetylase SIRT1
A. D. Napper, J. Hixon, T. McDonagh, K. Keavey, J.-F. Pons, J. Barker, W. T. Yau, P. Amouzegh, A. Flegg, E.
Hamelin, R. J. Thomas, M. Kates, S. Jones, M. A. Navia, J. O. Saunders, P. S. DiStefano, R. Curtis, J. Med.
Chem. 2005, 48, 8045.

10

2015.10 No.167

アデニル酸シクラーゼ活性化剤
10mg 9,800 円 50mg 34,300 円

F0855 Forskolin (1)O
OH
CH3CH3O

OHO

H
CH3 CH3 OH

CH2CH3O
CH31
ホルスコリン（1）は，インド原産の植物 Coleus forskolii 由来のジテルペノイドです 1)。1 はアデニル酸シクラーゼを活性化し 2,3)，間葉系幹細胞からニューロン様細胞への分化を誘導します 4)。
1 は，4 転写因子（Oct4, Klf4, Sox2, c-Myc または Oct4, Sox2, Nanog, Lin28）の一つである Oct4の化学的代替物として人工多能性幹細胞（iPS 細胞）を化学的に樹立するために用いられています 5)。
本製品は試薬であり，試験・研究用のみにご利用ください。
文献1) On the high value medicinal plant, Coleus forskohlii Briq
M. Paul, A. Radha, D. S. Kumar, Hygeia J. D. Med. 2013, 5, 69.
2) Interactions of forskolin and adenylate cyclase. Effects on substrate kinetics and protection against inactivationby heat and N-ethylmaleimide
J. A. Awad, R. A. Johnson, K. H. Jakobs, G. Schultz, J. Biol. Chem. 1983, 258, 2960.
3) Forskolin: A labdane diterpenoid with antihypertensive, positive inotropic, platelet aggregation inhibitory, andadenylate cyclase activating properties
N. J. de Souza, A. N. Dohadwalla, J. Reden, Med. Res. Rev. 1983, 3, 201.
4) cAMP induces neuronal differentiation of mesenchymal stem cells via activation of extracellular signalregulated kinase/MAPK
S.-S. Kim, J.-M. Choi, J.-W. Kim, D.-S. Ham, S.-H. Ghil, M.-K. Kim, Y. Kim-Kwon, S.-Y. Hong, S.-C. Ahn, S.-U.
Kim, Y.-D. Lee, H. Suh-Kim, Neuroreport 2005, 16, 1357.
5) Pluripotent stem cells induced from mouse somatic cells by small-molecule compounds
P. Hou, Y. Li, X. Zhang, C. Liu, J. Guan, H. Li, T. Zhao, J. Ye, W. Yang, K. Liu, J. Ge, J. Xu, Q. Zhang, Y. Zhao, H.
Deng, Science 2013, 341, 651.

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第108回有機合成シンポジウム2015年【秋】

2 0 1 5 年 1 1月5日
（ 木 ）〜6日（金） 早稲田大学 国際会議場

第37回日本バイオマテリアル学会大会

2 0 1 5 年 1 1月9日（月）〜1 0日
（火） 京都テルサ

7th Asian Community of Glycoscience and Glycotechnology Conference
2 0 1 5 年 1 1月1 2日（ 木）〜1 5日（日） ホテル松島大観荘 ( 宮城県宮城郡)

平成27年度 後期（秋季）有機合成化学講習会

2 0 1 5 年 1 1月1 6日（月）〜1 7日
（火） 日本薬学会長井記念館長井記念ホール

第33回メディシナルケミストリーシンポジウム

2 0 1 5 年 1 1月2 5日（ 水）〜2 7日（金） 幕張国際研修センター