準備問題[実験課題]

国際化学オリンピック
中国 天津

物理定数・公式集
アボガドロ定数:

NA = 6.022 × 1023 mol−1

気体定数:

R = 8.314 J mol−1 K−1

標準圧力:p  = 1 bar = 105 Pa

標準大気圧:

Patm = 1 atm = 1.013 bar = 1.013 × 105 Pa

摂氏温度における 0 度:

273.15 K

ファラデー定数:F = 9.6485 × 104 C mol−1

プランク定数:

h = 6.626 × 10−34 J s

電子の質量:

me = 9.109 × 10−31 kg

光の速さ:

c = 2.998 × 108 m s−1

光子 1 個のエネルギー:

E = hc λ理想気体の状態方程式:

pV = nRT

熱力学第一法則:
エンタルピーH:ΔU = q + w
H = U + PV

エントロピーS:S = kB lnW

エンタルピー変化:∆S =qrev T

ギブズ自由エネルギー:

G= H − TS∆G  =– RT ln K ∆G  =– zFEcell∆G =∆G  + RT ln Q
[C]c [D]c[A]a [B]b
Δ r H  (T2 )=Δ r H  (T1 )+Δ r C p (T2 − T1 )反応 a A + b B ⇌ c C + d D における反応商:

Q=

温度変化に対するエントロピーの変化:

Δ r S  (T2 )=Δ r S  (T1 )+Δ r C p ln (T2 T1 )ネルンストの式:=E E −

クラウジウス-クラペイロンの式:

ln

ケルビンの式:

ln

標準電池電位の温度係数:

dEcellΔr S 
=dTzF

温度変化に対するエンタルピーの変化:

RT credln
zF cox
p2 Δ vap H
1 1
=
( − )
p1
R
T2 T1

p 2σ M=p0 ρ RTr

ラングミュアの吸着等温式:

θ = aP/(1 +aP)

アレニウスの式:ln=
k ln A − Ea RT

積分形式での速度式:
54th IChO – Preparatory Problems

11

ゼロ次:
一次:
二次:

A ] [ A ]0 − kt[==ln [ A ] ln [ A ]0 − kt
1
=
[A]

1
+ kt
[ A ]0一次反応における半減期:

t1/2 = ln 2 k

二次反応における半減期:

t1/2 =

速度定数の温度依存性:

ln

ランベルト-ベールの式:

A = εlc

水素イオンの有効活量係数

αY(H) = 1 + [H+]β1H + [H+]2β2H + … + [H+]6β6H共存イオン効果係数:

αY(N) = 1 + [N]KNY

当量点における金属イオンの濃度

pM′sp = 1/2(lgK′MY – lg cM )1
k [ A ]0

E 1 1
k2
=
− a( − )k1
R T2 T1

sp訳注) sp は当量点 (stoichiometric point) を表す

54th IChO – Preparatory Problems

12

18

57
La
138.9
89
Ac
-

58
Ce
140.1
90
Th
232.0

59
Pr
140.9
91
Pa
231.0

60
Nd
144.2
92
U
238.0

61
Pm
93
Np
-

62
Sm
150.4
94
Pu
-

63
Eu
152.0
95
Am
-

64
Gd
157.3
96
Cm
-

65
Tb
158.9
97
Bk
-

66
Dy
162.5
98
Cf
-

67
Ho
164.9
99
Es
-

68
Er
167.3
100
Fm
-

69
Tm
168.9
101
Md
-

70
Yb
173.0
102
No
-

71
Lu
175.0
103
Lr
-

1
2
H
He
1.008
2
13
14
15
16
17 4.003
3
4
5
6
7
8
9
10
Li
Be
B
C
N
O
F
Ne
6.941 9.012
10.81 12.01 14.01 16.00 19.00 20.18
11
12
13
14
15
16
17
18
Na
Mg
Al
Si
P
S
Cl
Ar
22.99 24.31
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12 26.98 28.09 30.97 32.06 35.45 39.95
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
K
Ca
Sc
Ti
V
Cr
Mn
Fe
Co
Ni
Cu
Zn
Ga
Ge
As
Se
Br
Kr
39.10 40.08 44.96 47.87 50.94 52.00 54.94 55.85 58.93 58.69 63.55 65.38 69.72 72.63 74.92 78.97 79.90 83.80
37
38
38
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
Rb
Sr
Y
Zr
Nb
Mo
Tc
Ru
Rh
Pd
Ag
Cd
In
Sn
Sb
Te
I
Xe
85.47 87.62 88.91 91.22 92.91 95.95
101.1 120.9 106.4 107.9 112.4 114.8 118.7 121.8 127.6 126.9 131.3
55
56
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
Cs
Ba 57−71 Hf
Ta
W
Re
Os
Ir
Pt
Au
Hg
Tl
Pb
Bi
Po
At
Rn
132.9 137.3
178.5 180.9 183.8 186.2 190.2 192.2 195.1 197.0 200.6 204.4 207.2 209.0
87
88
104
105
106
107
108
109
110
111
112
113
114
115
116
117
118
Fr
Ra 89-103 Rf
Db
Sg
Bh
Hs
Mt
Ds
Rg
Cn
Nh
Fl
Mc
Lv
Ts
Og
-

1

元素の周期表1

H NMR

水素の化学シフト値（単位 ppm/TMS）
H

Ar-OH

-COOH

R-OH
Ar-CH3

H

-CHO

11.0

10.0

Ar-H

9.0

8.0

7.0

RO-CH36.0

R3Si-CH3

RCO-CH3

5.0

4.0

R-CH3

3.0

2.0

1.0

0.0

H-H カップリング定数（単位 Hz）
Hydrogen type|Jab| (Hz)

水素の種類
R2CHaHb
R2HaC—CR2Hb
RHaC=CRHb
R2C=CHaHb
Ha(CO)—CR2Hb
RHaC=CR—CR2Hb

4-20
2-12
cis: 7-12; trans:12-18
0.5-3
1-3
0.5-2.5

IR スペクトル表
Vibrational modeσ (cm −1)

振動モード
alcohol O—H (stretching)強度3600-3200

アルコール O—H (伸縮)
N—H (stretching)

54th IChO – Preparatory Problems

strong強い

3500-3350

strong
強い

N—H (伸縮)≡C—H (stretching)

Intensity

3300

strong14

強い≡C—H (伸縮)=C—H (stretching)3100-3000

弱い=C—H (伸縮)
C—H (stretching)2950-2840

2250

2260-2100

1850-1690

1680-1600

アルケン C=C (伸縮)aromatic C=C (stretching)

1600-1400

weak弱い

1480-1440

medium
中程度

CH2 (変角)
CH3 (bending)

weak
弱い

芳香族 C=C (伸縮)CH2 (bending)strong
強い

C=O (伸縮)
alkene C=C (stretching)variable
様々であるC≡C (伸縮)
C=O (stretching)strong強いC≡N (伸縮)
C≡C (stretching)

weak
弱い

C—H (伸縮)C≡N (stretching)weak

1465-1440;1390-1365

medium
中程度

CH3 (変角)
C—O—C (stretching)1250-1050 (several)strong

C—O—C (伸縮)1250-1050 (複数)強い

C—OH (stretching)

1200-1020

strong

C—OH (伸縮)54th IChO – Preparatory Problems

強い15

可視光スペクトル

図１
Broad Band Absorption Filter Spectra: 広帯域光吸収フィルターのスペクトルTransmission (Percentage): 透過率（パーセント%）Wavelength (Nanometers): 波長（ナノメートル nm）
Blue Region: 青色領域
Green Region: 緑色領域
Red Region: 赤色領域

54th IChO – Preparatory Problems

16

安全指針
国際化学オリンピックに参加するすべての⽣徒は、化学実験室で適切かつ安全に実験を⾏う⽅法に関する基礎知識を⾝につけている必要がある。
参加するすべての⽣徒は、関連する全ての規則と安全⼿順を認識し、⾃⾝の国の特定の安全規則を遵守する必要がある。実験試験中の安全⼿順に疑問がある場合、⽣徒は遠慮なく最寄りの監督者に指⽰を仰ぐこと。
準備問題の実験問題は、適切な設備の整った化学実験室で、メンターの監督のもとでのみ⾏うことを想定している。各国で規制が異なるため、安全や廃棄物に関する具体的か
つ詳細な指⽰は含めていない。メンターは、必要に応じて問題を慎重に調整する必要がある。
使⽤する化学物質に関する GHS 危険有害性情報（H 則）は、問題中に⽰されている。その意味は以下の通りである:
物理的危険性H225

引⽕性の⾼い液体および蒸気

H226

引⽕性の液体および蒸気

H251

⾃⼰発熱; ⽕災のおそれ

H272

⽕災助⻑のおそれ; 酸化性物質

H290

⾦属腐⾷のおそれ

健康有害性
H301

飲み込むと有毒

H302

飲み込むと有害H303

飲み込むと有害のおそれ

H304

飲み込んで気道に侵⼊すると⽣命に危険のおそれH311

⽪膚に接触すると有毒

H312

⽪膚に接触すると有害H314

重篤な⽪膚の薬傷・眼の損傷

H315

⽪膚刺激

54th IChO – Preparatory Problems

1

H316

軽度の⽪膚刺激H317

アレルギー性⽪膚反応を起こすおそれH318

重篤な眼の損傷

H319

眼への強い刺激H331

吸⼊すると有毒H332

吸⼊すると有害H333

吸⼊すると有害のおそれ

H334

吸⼊するとアレルギー、喘息または、呼吸困難を起こすおそれH335

呼吸器への刺激のおそれH336

眠気やめまいのおそれH341

遺伝性疾患のおそれの疑い

H350

発がんのおそれ

H351

発がんのおそれの疑い

H371

臓器の障害のおそれ

54th IChO – Preparatory Problems2実験課題 P1. ベルベリンの抽出と構造解析
ベルベリン 1（訳注：黄蘗の主成分）は、Coptis chinensis（訳注：中国原産のオウレン属の植物）などの植物から得られる第 4 級アンモニウム塩の形をしたプロトベルベリン型
アルカロイドである。1a は水酸化物である。ベルベリンは中国では古くから大衆薬（家庭薬）として使用されていて、抗菌活性、抗原虫活性、下痢止め、強心作用など、さまざま
な生物活性・薬理活性がある。ベルベリン塩化物 1b は黄色で、冷水には溶けないがエタノ
ールや沸騰水に溶ける。
（訳注：1a を塩酸で中和すると 1b が得られることから原文では塩酸塩となっている。）

この問題では、Coptis chinensis の根を粉末にしたものからソックスレー抽出器を用いてベルベリン 1a を抽出し、塩化物（1b）に変換する。プロトン核磁気共鳴法（1H NMR）により 1b の構造を解析する。

試薬
化学式

名称

状態

GHS 危険有害性情報

C2H5OH

無水エタノール

液体

H225, H316, H319

C3H6O

アセトン

液体

H225, H316, H319, H336

HCl

塩酸（1 mol L−1）

水溶液

H290, H314, H318

C2H4O2酢酸（1%）水溶液

H315, H319

H2O

蒸留水

液体

危険性なし

54th IChO – Preparatory Problems

1

器具・装置保護メガネ

1個

丸底フラスコ（50 mL）

4個

冷却管

2本

スパチュラ

3 本

天秤（0.01 g の精度）

1台

マグネチックスターラーと回転子 １つずつ
パスツールピペット

4本

ロート（小）

1個

吸引ビン

1個

アスピレーター

1個

スタンド

1本

ビーカー（100 mL）

2個

三角フラスコ（100 mL）

2個

ガラス棒

1本

ロータリーエバポレーター

1台

ソックスレー抽出器

1個

スポイト

1本

ハサミ

1個

メスシリンダー（25 mL）

1個

NMR チューブ（試料管）

1本

時計皿

1枚

氷浴

1個

赤外線ランプ（800 W）

1台

NMR 分光計

1台

その他の消耗品
薬包紙
ろ紙
脱脂綿
Coptis chinensis の根（代わりにメギ科、ケマンソウ科、ケシ科の植物を用いても良い）
54th IChO – Preparatory Problems2

（訳注：いずれもベルベリン 1a を含むキンポウゲ目の植物である）
実験手順
1. 下図のように、ソックスレー抽出器と冷却管を取り付けた丸底フラスコ（50 mL）に
20 mL のエタノールを入れる。
（訳注：エタノールは冷却管の上部から入れるのではなく、丸底フラスコに直接入れる）

water
Condensor
Condenser
water

Filter paper tube

Filter
paper
tube
with
groundedwith groundpowderof
Coptispowderof Cotischinensis
chnensisrootroot

Soxhlet extractor

Condenser: 冷却管、warer: 冷却水、Soxhlet extractor: ソックスレー抽出器（円筒ろ紙の中に Coptis chinensis の根を粉砕した粉末を入れる）

2. ソックスレー抽出器の中の円筒ろ紙にすりつぶした Coptis chinensis の根の粉末
2 g を入れる。撹拌しながら水浴加熱で還流し、 1 時間連続抽出する。
3. ソックスレー抽出器から丸底フラスコに溶液が完全に出たところで、直ちに加熱を
54th IChO – Preparatory Problems

3

止める。
4. 丸底フラスコを冷却した後、ロータリーエバポレーターで丸底フラスコ内のエタノールを可能な限り留去する。
5. 丸底フラスコに 6 mL の酢酸水溶液（1％）を加え、加熱して残渣を溶解する。
6. 溶液を熱いうちにろ過して不溶物を取り除く。
7. 塩酸（1 mol L-1）を、ろ液が濁るまで滴下する。
8. ろ液を氷浴で冷却すると黄色の針状結晶が析出する。
9. 結晶を吸引ろ取し、蒸留水で 2 回（2 mL×2）とアセトンで 1 回（2 mL）洗浄する。
10. 結晶を時計皿に移し、赤外線ランプ下で 15 分間乾燥させ、生成物 1b を秤量する。

問題
1. 収率を求めよ。
2. 測定してもらった 1H NMR スペクトルを解析せよ。

54th IChO – Preparatory Problems

4実験課題 P2. 2,4-ジクロロフェノキシ酢酸の合成と純度の評価
2,4-ジクロロフェノキシ酢酸（2,4-D）は、広葉樹の雑草を駆除するために使⽤される浸透性除草剤であり、実験室での植物研究においても頻繁に使⽤される合成オーキシンでもある。2,4-D は古くから広範囲で使⽤されているため、環境への影響に関して最もよく研究されている除草剤の⼀つである。通常、2,4-D は指⽰書き通りに使⽤すれば⼈の健康や環境に害を及ぼすことはない。
近年、2,4-D の合成と応⽤に中国の多くの科学者が注⽬している。この課題では、2,4-ジクロロフェノールと 2-クロロ酢酸を原料として 2,4-D を合成し、酸塩基滴定により純度を評価する。

Acetone: アセトン
試薬
化学式

名称

状態

GHS 危険有害性情報

C6H4Cl2O

2,4-ジクロロフェノール

固体

H302, H311, H314

液体

H301, H311, H314, H318,
H335（教員から提供される）
C2H3ClO2

2-クロロ酢酸（教員から提供される）

HCl

塩酸（1 mol L1）⽔溶液

H301, H314, H318

NaOH

⽔酸化ナトリウム⽔溶液

⽔溶液

H290, H314, H318

（8 mol L1）
C3H6O

アセトン

液体

H225, H316, H319, H336

NaOH

⽔酸化ナトリウム標準溶液

⽔溶液

H290, H314, H318

⽔溶液

H301, H314, H318

（0.1 mol L1）
HCl

塩酸標準溶液54th IChO – Preparatory Problems1

（0.1 mol L1）
C20H14O4フェノールフタレイン

エタノール H225, H319

（PP）

溶液

（0.2%エタノール溶液）
Na2CO3

無⽔炭酸ナトリウム固体

H303, H319

C14H14N3NaO3S

メチルオレンジ（MO）

⽔溶液

危険性なし

液体

危険性なし

（0.1%⽔溶液）
H2O

蒸留⽔

器具・装置
保護メガネ
スタンド

1個
1本

三⼝丸底フラスコ（100 mL） 1 個
平栓
3個
温度計(150 ºC)
1個
冷却管
1本
ブフナーロート
1個
ガラス棒
1個
ハサミ
1個
天秤（0.01 g の精度）
1台
天秤（0.1 mg の精度）
1台
スパチュラ
2本
ビーカー（250 mL）
2本
マグネチックスターラーと回転⼦
スポイト

1本

1 つずつ

ゴム製ブロアー（天秤の周りにこぼれた試薬を吹き⾶ばすためのゴム球） 1 個
メスシリンダー（25 mL）
1個
時計⽫
1枚
氷浴
1個
吸引ビン
1個
アスピレーター
1個
三⾓フラスコ（250 mL）
3個
テフロンコック付きビュレット（50 mL） 2 本
ビュレットスタンド
1台
ホールピペット（25 mL）
1本
ピペッター
1個
54th IChO – Preparatory Problems2秤量瓶（25 × 25 mm）
⾚外線ランプ（800 W）

3個
1台

その他の消耗品
pH 試験紙
ろ紙
薬包紙
実験⼿順
I.

2,4-ジクロロフェノキシ酢酸の合成
1.

三⼝フラスコ（100 mL）に 2-クロロ酢酸 4.8 mL（80 mmol）を加え（この操作は教員に依頼すること）、さらにアセトン 20 mL、NaOH ⽔溶液 20 mL（8 mol L1）を加えて室温下で 5 分間撹拌する。

2.

13.0 g の 2,4-ジクロロフェノール（80 mmol）を反応容器に加え（この操作は教員に依頼すること）、90 ℃で 1 時間撹拌する。

3.

反応液をビーカー（250 mL）に注ぎ、pH が 3~4 になるまで塩酸（1 mol L1）を滴
下する。

II.

4.

氷浴で溶液を冷却し固体を析出させる。

5.

固体を吸引ろ過で回収し、蒸留⽔（5 mL×2）で⽣成物を洗浄する。

6.

⾚外線ランプを当てながら 15 分間乾燥させ、⽣成物を秤量する。

NaOH 標準溶液の較正
7．三⾓フラスコ（250 mL）にフタル酸⽔素カリウム 0.4~0.6 g を「⾵袋差し引き」で正確に量り、蒸留⽔ 50 mL を加える。
（訳注：decrement method を「⾵袋差し引き」と訳した。容器の質量を量り、試料を⼊れて質量を量り、その差を試料の質量とする⽅法。薬包紙や秤量瓶などで試料を直接量ったときに、吸湿や器壁への付着などで正確な値が得られないことを防ぐためである。）
54th IChO – Preparatory Problems

3

7.

フタル酸⽔素カリウムが完全に溶解した後、PP を 2 滴加え、NaOH 標準溶液で終点まで滴定する。この滴定を 3 回繰り返し、NaOH 標準溶液の濃度を算出する。

HCl 標準溶液の較正

III.
8.

三⾓フラスコ（250 mL）に 0.20~0.25 g の無⽔炭酸ナトリウムを「⾵袋差し引き」
で正確に量り、30 mL の蒸留⽔を加える。

9.

炭酸ナトリウムが完全に溶解した後、MO を 2 滴加え、HCl 標準溶液で終点まで滴定する。この滴定を 3 回繰り返し、HCl 標準溶液の濃度を算出する。

IV. ⽣成物の純度分析
10. 三⾓フラスコに 0.25〜0.30 g の⽣成物を「⾵袋差し引き」で正確に量り、25.00 mLの NaOH 標準溶液を加えて 1 分間振り混ぜる。2 滴の PP を加え、HCl 標準溶液で終点まで滴定する。この滴定を 3 回繰り返す。

問題
1. 操作 I における副反応を反応式で書け。
2.

I-6 の実験結果に基づいて収率を計算せよ。

3. ⽣成物の純度を計算せよ。
4. ⽣成物を直接 NaOH 標準溶液で滴定できないのはなぜか。
5. ⼿順 11 で MO ではなく PP が指⽰薬として使われているのはなぜか。

54th IChO – Preparatory Problems

4実験課題 P3. 酵素によるタンパク質の消化
⽣命の中⼼分⼦として、タンパク質はほとんど全ての⽣物学的プロセスに関与している。トリプシンは、多くの脊椎動物の消化器系に通常⾒られる主要なタンパク質分解酵素のひとつである。トリプシンはタンパク質の短鎖ペプチドやアミノ酸への加⽔分解を触媒
し、⼈体が新しいタンパク質を合成するための原料を提供する。
本課題では、カゼイン(Mw = 24 kDa, 分⼦量 24,000)をアミノ酸に加⽔分解する触媒として、トリプシン(trypsin, TYP)を⽤いる。アミノ酸の濃度はホルムアルデヒド滴定法によって決定する。続いて、ラインウィーバー・バークプロット(Lineweaver-Burk plot、⼆重逆数プロット)を⽤いて、与えられた実験条件における TYP の最⼤反応速度(Vmax)とミカエリス定数(Km)を求める。

ミカエリス・メンテン式 (Michaelis–Menten equation) は次のとおりである。

VVmax  S 
Km   S 

両辺の逆数を取ると、

1 Km   S  Km 11V Vmax  S  Vmax  S  Vmax
ここで、
V :反応速度
Km :ミカエリス定数
Vmax :最⼤反応速度
[S] :

基質濃度

ホルムアルデヒド滴定法は、ホルムアルデヒド共存下でアミノ酸を⽔酸化ナトリウムで滴定する⽅法である。反応スキームを以下に⽰す。

54th IChO – Preparatory Problems

1

これらの化学反応によってアミノ酸の H+が遊離するため、⽔酸化ナトリウムで滴定することにより、溶液中のアミノ酸濃度を正確に決定することができる。
試薬
物質

名称

状態

GHS 危険有害性情報

H2O

脱イオン⽔

液体

危険性なし

TYP

1 mg mL−1 TYP 溶液

⽔溶液

H315, H319, H334, H335

CH2O-C20H14O4

ホルムアルデヒド−フェノー ⽔溶液

H302, H315, H317, H318,
H332, H341, H350, H371

ル フ タ レ イ ン 混 合 溶 液 （pH7.0）, 100 mL （詳細は指導教員向け実験⼿順に記載）
カゼイン

三⾓フラスコに⼊った、濃度

⽔溶液

危険性なし

がそれぞれ異なるカゼイン溶液 (A-C) (下表参照)
C20H14O4

NaOH

0.2%フェノールフタレイン

エ タ ノ ー H225, H319

エタノール溶液 (PP)ル溶液

0.1 mol L−1 ⽔酸化ナトリウム ⽔溶液

H290, H314

⽔溶液

カゼイン溶液(Casein, A-C)のタンパク質濃度は次のとおりである。
記号

A

B

C

カゼイン濃度 (g L−1)

10

20

30

54th IChO – Preparatory Problems2

ガラス器具と装置
三⾓フラスコ(150 mL)

3個

三⾓フラスコ(50 mL)

9個

ビュレット(50 mL)

1個

ホールピペット(10 mL)

3本

ピペッター

1個

プラスチック製パスツールピペット
⽔浴

20 本

1個

「廃液」と記載された廃液⼊れ容器(1 L)

1本

指導教員向け実験⼿順
ホルムアルデヒド−フェノールフタレイン混合溶液（pH 7.0）は、実験前に指導教員が調製しておく必要がある。
1. 36% ホルムアルデヒド溶液の原液を脱イオン⽔で希釈して、10% (m/v，質量/体積)
ホルムアルデヒド溶液 100 mL を調製する。
2. 0.2% ホルムアルデヒド−フェノールフタレイン混合溶液 1 mL を 10%ホルムアル
デヒド溶液に加える。
3. 2 で調製した溶液を、0.1 mol L−1 ⽔酸化ナトリウム⽔溶液で滴定する。混合溶液の⾊が明るいピンク⾊へと変化するのが最初に認められた点を滴定の終点とする。
4. 溶液 100 mL をガラス瓶に移し、“ホルムアルデヒド−フェノールフタレイン混合溶液（pH 7.0）”と表記する。

54th IChO – Preparatory Problems

3

実験⼿順
I. トリプシンによるカゼインの触媒的加⽔分解
1. 50 mL の三⾓フラスコ 3 つに、それぞれホルムアルデヒド-フェノールフタレイン混合溶液を 5 mL ずつ加える。フラスコに 1 から 3 の番号を振る(フラスコ 1-3)。
2. 150 mL の三⾓フラスコ 1 つに、カゼイン溶液 A 50 mL を加える。フラスコを 37 °Cの⽔浴に⼊れて 10 分間静置する。
3. ⼿順 2 と同時に、トリプシン溶液の⼊ったボトルを 37 °C の⽔浴に⼊れて 10 分間静置する。
4. トリプシン溶液 5 mL を、先にカゼイン溶液 A を⼊れたフラスコに加える。よく混合
し、タイマーをスタートさせる。
5. 2 分後、4 分後、6 分後に反応溶液 10 mL を採取し、それぞれ 1 から 3 の番号を振った 50 mL フラスコ (フラスコ 1-3) に移す。
6. 実験を完結するために、⼿順 1–5 をカゼイン溶液 B、C についても同様に⾏う。

II. ホルムアルデヒド滴定法による、加⽔分解後のアミノ酸濃度の定量
7. 試料が⼊ったそれぞれの 50 mL 三⾓フラスコに、フェノールフタレイン エタノール溶液を 10 滴ずつ加える。

54th IChO – Preparatory Problems4

8. 50 mL 三⾓フラスコの内容物を 0.1 mol L−1 NaOH ⽔溶液で滴定する。溶液の⾊が最初に明るいピンク⾊に変化したところを滴定の終点とする。終点までに滴下した
NaOH ⽔溶液の体積 (mL) を下の表に書き出す。
サンプルとカゼイン溶液 A

カゼイン溶液 B

カゼイン溶液 C

フラスコ番号

1

1

1

2

3

2

3

2

3

NaOH ⽔溶液の体積/ mL

9. 50 mL と 150 mL の三⾓フラスコ中の全ての溶液を、「廃液」 と記載された廃液⼊
れ容器に⼊れる。

データ解析と問題
1. 滴定結果に基づいて、混合物中のアミノ酸の濃度を計算せよ。

サンプルとカゼイン溶液 A

カゼイン溶液 B

カゼイン溶液 C

フラスコ番号

1

1

1

2

3

2

3

2

3

アミノ酸の濃度/ mol L−1

2. 上の表のデータに基づいて、アミノ酸の濃度を時間に対してプロットし、酵素によるタンパク質加⽔分解反応の初速度（v10, v20, v30）を計算せよ。

54th IChO – Preparatory Problems

554th IChO – Preparatory Problems

v10 =mol L−1 s−1v20 =mol L−1 s−1

6

v30=

mol L−1 s−1

3. ラインウィーバー・バークプロット（⼆重逆数プロット）を⽤いて、与えられた実
験条件における TYP の最⼤反応速度（Vmax）とミカエリス定数（Km）を求めよ。

54th IChO – Preparatory Problems

Km=

mol L−1Vmax=

mol L−1 s−1

7

実験課題 P4.

熱変⾊するスピンクロスオーバー特性をもつ素材の合成
錯体の中⼼イオンの殆どは部分的に満たされた d 軌道を持っている。特定の配位⼦場において、d 電⼦は⾼スピン、低スピンという 2 種類の配置を取りうる。外部環境が変化
すると d 電⼦配置の相転移が起こり、スピンクロスオーバー (SC)現象と呼ばれるスピン状態の変化をもたらす。この現象により⾊や磁性、その他の性質が変化する。
配位化合物において、中⼼イオンの配位⼦場の強さは配位⼦や配位モード、溶媒の影響を受ける。⼋⾯体の配位⼦場で中⼼イオンの電⼦配置が d 4〜d 7 であり、かつ結晶場分裂
パラメーターΔの⼤きさがスピン対⽣成エネルギーP に近いとき、⾦属イオンは外部環境(温度、圧⼒、光励起など)によって⾼スピン状態（HS）と低スピン状態（LS）の間で SCを起こす場合がある。最もよく研究された SC 錯体は[FeII(4-R-trz)3]m2+(4-R-trz = 4 位置換-1,2,4-トリアゾール)である。

これらの錯体では鉄(II)イオンは⼋⾯体配位⼦場で 3 d 6 の電⼦配置を取っており(下図参照)、SC が起こる条件を満たしている。d d 遷移はどちらのスピン状態でも起こり、それ
ぞ れ 特 定 の 波 ⻑ で 弱 い 吸 収 を ⽰ す （ スピ ン 許 容 で 対 称 禁 制 な 遷 移 だ か ら ）。 例 え ば{[Fe(Htrz)3](BF4)2}m（Htrz＝1H-1,2,4-triazole) は 345 K より低温では LS 状態であり、510 nmに特定の吸収を持つ。⼀⽅ 345 K より⾼温では、⾚外領域に吸収を持つ HS 状態となる。
このような変化の過程は温度に対して⾮常に敏感に応答し、また再現性が⾼い。

54th IChO – Preparatory Problems

1

試薬
化学式

名称

状態

GHS 危険有害性情報

Fe(ClO4)2·xH2O

過塩素酸鉄(II)⽔和物

固体

H272, H315, H319, H335

Fe(BF4)2·6H2O

テトラフルオロホウ酸鉄(II)固体

H302, H312, H314, H318,
H332

六⽔和物
C6H8O6

L-アスコルビン酸

固体

危険性なし

C2H3N3

1H-1,2,4-トリアゾール

固体

H302, H319

液体

H225, H319

（Htrz）
C2H6O

無⽔エタノール

ガラス器具・装置
・はかり 1 個・撹拌⼦、ヒーター付きマグネチックスターラー 1 式
・アスピレーター1 台
54th IChO – Preparatory Problems

2

・ブフナー漏⽃ 1 個・吸引瓶 1 個・オーブン 1 個・ビーカー(50 mL) 1 個・ピペット(1000 μL) 1 個・ピペット(2 mL) 1 個
・ガラス棒 1 本・試験管(5 mL) ２個・温度計付きウォーターバス 1 個
その他の器具
・ろ紙
・薬包紙

実験⼿順
I.

{[Fe(Htrz)3](BF4)2}m の合成

1.

50 mL ビーカーに 0.88 g の Fe(BF4)2·6H2O と 0.54 g の 1H-1,2,4-トリアゾールを加える。

2.

Fe2+の酸化防⽌剤として 0.05 g のアスコルビン酸を加える。

3.

25 mL の無⽔エタノールを加え、室温で 15 分かき混ぜる。

4.

吸引ろ過により固体を回収し、無⽔エタノール 2 mL で 2 回洗浄する。

5.

⽣成物を 50 ℃のオーブンで 15 分間乾燥させる。

II. {[Fe(Htrz)3](ClO4)2}m の合成
6.

50 mL ビーカーに 0.89 g の Fe(ClO4)2·xH2O と 0.54 g の 1H-1,2,4-トリアゾールを加える。

7.

Fe2+の酸化防⽌剤として 0.05 g のアスコルビン酸を加える。

8.

25 mL の無⽔エタノールを加え、室温で 15 分かき混ぜる。

9.

吸引ろ過により固体を回収し、無⽔エタノール 2 mL で 2 回洗浄する。

10. ⽣成物を 50 ℃のオーブンで 15 分間乾燥させる。
54th IChO – Preparatory Problems

3

III. ⼆つの錯体のスピン変換特性の確認
11. ⼆本の試験管にそれぞれ {[Fe(Htrz)3](BF4)2}m と {[Fe(Htrz)3](ClO4)2}m の粉末を少量取る。
12. ウォーターバスで試験管を熱する。様⼦を観察し、試験管内の⽣成物の⾊が変化したときの温度を記録する。
13. 試験管をウォーターバスから取り出し、室温まで冷やす。様⼦を観察し、試験管内の⽣成物の⾊が変化したときの温度を記録する。

結果
錯体

収量(g)

室温における

室温における錯体の⾊

Fe2+のスピン

SC 温度

状態{[Fe(Htrz)3](BF4)2}m{[Fe(Htrz)3](ClO4)2}m問題
1.

⼿順 I での化学反応式を書き、収率（％）を計算せよ。

2.

⼿順 II での化学反応式を書き、収率（％）を計算せよ。

3． 実験の結果から、室温での錯体 {[Fe(Htrz)3](BF4)2}m と {[Fe(Htrz)3](ClO4)2}m の磁気モーメント(μ)を計算すると、μB(ボーア磁⼦)単位でそれぞれどのような値となるか。その組み合わせとして適切なものを、次の(a)〜(d)から選べ。
(a) 0 と 0(b) 0 と 4.90

54th IChO – Preparatory Problems(c) 3.87 と 3.87(d) 4.90 と 4.90

4実験課題 P5. 板藍根からのインディゴの抽出、化学合成と絞り染め
体験
インディゴは、古来より利⽤された繊維染料のひとつであり、今なお世界中で広く⽤いられる⻘⾊染料である。伝統的なデニムの⻘はインディゴ染⾊によるものである。古代
においては、⼈類は種々の植物から天然インディゴを抽出、加⼯してきた。植物の例として、板藍根(ばんらんこん、radix isatidis)、 タデ属インディカ(polygonum indica)、 タイセイ(isatis indigotica)、ウッドブルー、ホースブルーなどが挙げられる。しかしながら、その⾼価さゆえに、インディゴ染料が広範に使⽤されることはなかった。1879 年に、バイヤー(Baeyer)がインディゴの化学合成法を開発した。これは今⽇ではバイヤー-ドリューセンイ
ンディゴ合成法(Baeyer-Drewsen indigo synthesis)と呼ばれる
漢⽅薬の原料として広く⽤いられる板藍根は、清熱、解毒、涼⾎、咽頭痛の緩和などの薬効がある。それと同時に、染料としても⻑い間利⽤されており、その⽤途は多岐にわたる。板藍根の主要な染⾊成分はインディゴである。インディゴは⻘⾊の粉末であり、⽔やアルコールにわずかに溶ける。分⼦式は C16H10N2O2、融点は 390-392°C である。構造式は下記のとおりである。

54th IChO – Preparatory Problems

1

インディゴは板藍根の中ではインドキシルグリコシドとして存在する（訳注：原⽂では indigo glucoside と記載されていたが、インドキシル β-D-グルコシド、インディカンのことを指していると思われる）。インディゴは 2 分⼦のインドキシルグリコシドが縮合して⽣成する。インドキシルグリコシドは⽔やエタノールに容易に溶解するが、インディゴ
はわずかにしか溶けない。
化学試薬
化学式
CH4N2O2S

名称状態

⼆酸化チオ尿素固体

GHS 危険有害性情報
H251, H302, H315, H319, H335

CaO

酸化カルシウム

固体

H315, H318

NaOH

⽔酸化ナトリウム固体

H290, H314, H318

NaCl

塩化ナトリウム

固体

NaOH

⽔酸化ナトリウム⽔溶

⽔溶液

危険性なし
H290, H314, H318

⽔溶液

H225, H319

⽔溶液

H225, H319

⽔溶液

H302, H315, H318, H333, H335

液体

H226, H303, H312, H319, H332

固体

H302, H315, H319, H335

液
（3 mol L1）
C2H5OH

エタノール⽔溶液（75%）

C2H5OH

エタノール⽔溶液
（95%）

H2O2

過酸化⽔素⽔（30%）

C3H7NO

N,N-ジメチルホルムア
ミド (DMF)

C7H5NO32-ニトロベンズアルデ
ヒド

C3H6O

アセトン

液体

H225, H316, H319, H336

CHCl3

トリクロロメタン

液体

H302, H315, H319, H331, H351

固体

H335

液体

危険性なし

(クロロホルム)
C16H10N2O2 インディゴ
H2O
蒸留⽔

ガラス器具・装置
1 精密天秤 (最⼩表⽰ 0.1 g)
3 ガラスビーカー (250 mL × 2, 100 mL)
3 メスシリンダー (100 mL, 50 mL, 10 mL)
54th IChO – Preparatory Problems2

1 三⾓フラスコ (50 mL)
1 乳鉢
1 ガラス棒
1 ブフナーろうと
1 吸引瓶
1 パスツールピペット
1 メスフラスコ, 10 mL
1 紫外可視分光光度計
1 ⽯英分光セル（訳注:問題⽂に登場せず）（訳注:問題⽂に登場せず）

1 はさみ
1 ピンセット
その他の使⽤品
pH 試験紙
薄層クロマトグラフィー(TLC)⽤プレート、キャピラリー、展開槽
薬包紙
ろ紙
スパチュラ
綿布

板藍根の粉末あるいは枝葉[タデ属インディカ(Polygonum indica)、 タイセイ(Isatis
indigotica)、ウッドブルー、ホースブルーでも代替可能]実験⼿順
注意: (a) 抽出実験では板藍根を⼀定の時間浸潤させる操作を要するが、この間⽬を離してはいけない。(b)⼿袋を着⽤すること! 過酸化⽔素⽔には強⼒な酸化作⽤がある。もし⽪膚に付着した場合は、ただちに流⽔で洗い流すこと。(訳注:⽪膚が⽩く変⾊し、激しい痛みを伴う) (c)⼆酸化チオ尿素を加えた後は、染⾊液は強アルカリ性で強い還元性を持つ。やけどに注意すること!

54th IChO – Preparatory Problems

3

I. 板藍根からのインディゴの抽出1.

板藍根粉末 5.0 g を 250 mL ビーカーに加える。（新鮮な板藍根の枝葉 15.0 g で代替しても良い。この場合、前もって細かく切断しすりつぶしておくこと）

2.

75%エタノール⽔溶液 100 mL を加え、30 分間浸潤させる。（補⾜:この間、下の写
真に⽰すように、絞り染めに使う布を⽷で括っておくとよい。布は綿布が望ましい）3.

蒸留⽔ 50 mL と酸化カルシウム 2.0 g をビーカーに加えてよく混ぜる。

4.

3 mol L1 ⽔酸化ナトリウム⽔溶液を滴下して pH が 9-11 の範囲に収まるように調整し、30 秒待つ。

5.

30%過酸化⽔素⽔を滴下する。溶液中に多量の⻘⾊の物質が出現して、インディゴの⻘⾊沈殿が⽣じる。

6.

吸引ろ過して、暗⻘⾊の固体をろ取する。⺟液は染⾊⽤に保存する。ろ取した固体を 95%エタノール⽔溶液（2 mL × 3）で洗浄し、続けて蒸留⽔（2 mL × 3）で洗浄する。

7.

80 C のオーブンで 1 時間加熱して、⾼純度のインディゴ粉末を得る。

II. インディゴの合成
8.

2-ニトロベンズアルデヒド 0.1 g とアセトン 2 mL を 50 mL 三⾓フラスコに加え、固体が解けるまで振とうさせる。

9.

蒸留⽔ 25 滴(約 1.25 mL)と 3 mol L1 ⽔酸化ナトリウム⽔溶液 15 滴(約 0.75 mL)をゆっくり加え、インディゴの暗⾊沈殿を形成させる。そのまま静置し、10 分間反応させる。

10. 吸引ろ過で結晶をろ取し、ろ液が無⾊になるまで蒸留⽔で結晶を洗浄する。
11. 結晶を 95%エタノール⽔溶液 2 mL で 3 回洗浄する。
54th IChO – Preparatory Problems

4III. インディゴの分析
12. TLC 分析: 展開溶媒はクロロホルム:エタノール = 9:1 (V/V)。下の図に⽰すように、
Rf 値、スポットの形状、⾊が標品と⼀致するかを確認する。

訳注) standard sample: 標品、extract sample: 抽出品、synthetic sample: 合成品

IV. インディゴを使った絞り染め
13. ⼆酸化チオ尿素 0.70 g、⽔酸化ナトリウム 0.70 g、塩化ナトリウム 0.10 g を板藍根の⺟液に加え、均⼀になるようにかき混ぜる。
14. 絞った布を溶液に 5 分間浸す。(デザインはあなた次第である。)
15. 布を取り出して 100 mL ビーカーに⼊った 30%過酸化⽔素⽔ 40 mL に浸す。
16. 布を取り出して洗濯⽤洗剤に 5 分間浸し、余分な染料を洗い流す。
17. 室温で乾燥させて、下の写真のようにまだら模様に染まった布を得る。

54th IChO – Preparatory Problems

5

問題
1. ⼆酸化チオ尿素は染⾊過程で最初に加える。これはインディゴの⽔への溶解性を⾼め、布繊維にしっかりと固着させるためである。このときインディゴはインディゴ⽩へと変換される。この構造式は(1)である。その後 NaOH を加えると、構造式は(2 )となる。次にNaCl を加えると、構造式は(3)となる。最後に過酸化⽔素⽔に浸すことで、構造式は(4)となる。
構造式(1)〜(4)を書け。

A

B

C

2. インディゴ染⾊で起きる化学反応を記述せよ。

3.

A, B, C の溶解性の順番は、(54th IChO – Preparatory Problems

)<(

)<(

)である。

6

実験課題 P6. 台所の⽣ごみからカーボンドットを合成する
カーボンドットは球形ないしは球形に近い新しいタイプの量⼦ドットであり、その⼤きさは2-10 nm程度である。カーボンドットは毒性が低く、優れた⽣体適合性と⽔溶性をもつため、バイオマーカーやバイオイメージングの分野で広く応⽤されている。
カーボンドットは、⼀般に⽔熱法や電気化学合成などにより実験室において合成される。しかし、家庭において野菜や果物の⽪などの台所から出る⽣ゴミからカーボンド
ットを合成することもできる。
この課題では、実験室において実験⼿順Iにしたがってスイカの⽪からカーボンドットを合成し、合成したカーボンドットを実験⼿順IIにしたがって鉄（III）イオンの検出に応⽤する。もし、感染拡⼤の状況のため、設備の整った実験室で実験を完遂できなくても、実験⼿順IIIに従って⾃宅で炭素ドットを合成することもできる。

試薬
化学式
FeCl3ꞏ 6H2O

名称

状態

Fe(III)標準溶液

⽔溶液

H290, H303, H314,
H318, H335

液体

危険性なし

(0.01000 mol L1)
蒸留⽔

H2O

GHS 危険有害性情報

ガラス器具と装置
ナイフ

１本

精密天秤（0.1 gの精度）

１台

ホウロウ⽫(24 × 18 cm2)

１枚

オーブン

１台

乳鉢と乳棒

１組

ビーカー（100mL）
超⾳波洗浄機３個

１台

ピペット（1 mL、5 mL、20 mL）
54th IChO – Preparatory Problems

各１本

1ガラス製ブフナーろうと
⽯英セル

１個

２個

紫外線ランプ1個

メスフラスコ（250 mL）

１個

マグネチックスターラー

１台

攪拌機と攪拌⼦

１組

蛍光分光光度計

１台

ジューサー

１台

ベーキングトレー
家庭⽤オーブン

１枚
１台

紙幣鑑識灯（簡易型紫外線ランプ）

１個

その他
スイカの⽪
メンブレンフィルター（孔径0.22 m）

実験⼿順
Ⅰ. 実験室におけるカーボンドットの合成
1. スイカの⽪を洗浄後、300 g を秤量し、1 cm ほどの⼤きさに切り、ホウロウ⽫の上に広げる。
2. ホウロウ⽫をオーブンの中に⼊れ、200℃で 2 時間焼くことで炭化したスイカの⽪を得る。
3. よく冷ましてから炭化物 3 g を乳鉢で粉砕し、100 mL のビーカーに⼊れる。
4. ビーカーに蒸留⽔ 30 mL を加える。超⾳波洗浄機を⽤いて炭化物を⽔中に分散させる（10 分間）。
5. ブフナーろうとに 孔径 0.22 m のメンブレンフィルターを⼊れ、吸引ろ過によりろ液を回収する。
54th IChO – Preparatory Problems2

6. ろ液 1.00 mL を 250 mL のメスフラスコに取り、蒸留⽔で標線まで希釈して炭素ドット標準溶液を得る。これを A とする。
7. A の⼀定量を⽯英セルに取り、365 nm の紫外光下で蛍光を観察する。

Ⅱ. カーボンドットによる Fe(Ⅲ)の検出
8. A 2.50 mL を２個の 100 mL ビーカーそれぞれに取り、表１にしたがって鉄(Ⅲ)
標準溶液(0.01000 mol L-1)と蒸留⽔をそれぞれ加え、10 分間攪拌する(600 rpm)。
9. 励起波⻑を 365 nm に設定し、2 つのビーカーの蛍光スペクトルを記録し、表 1にデータを書き込む。
表１：濃度が異なる Fe3+溶液の蛍光加えた Fe(Ⅲ)標準溶液(0.01000 mol L-1 の体積
/ mL
0.00
20.00

加えた蒸留⽔の体積
/ mL

蛍光強度
/ a.u.

20.00
0.00

Ⅲ. 家庭におけるカーボンドットの合成
10. スイカの⽪を洗浄後、細かく切り、ジューサーで絞る。
11. 搾りかす 30 g をベーキングトレイに敷き詰める。トレイを家庭⽤オーブンに⼊れ、220 ℃で 1 時間焼成すると、炭化したスイカの⽪が得られる。
12. 冷却後、麺棒やすり鉢で炭化物をすりつぶして微粉末にし、1000 mL のキッチ
ンカップに⼊れる。
13. 約 300 mL の飲料⽔を加え、スプーンでかき混ぜ、20 分間放置する。
14. ガーゼ（100 メッシュ）でろ過し、ろ液を得る。
15. 約 5 mL のろ液をとり、約 120 mL の飲料⽔で薄める。暗所で紙幣鑑識灯を⽤
54th IChO – Preparatory Problems3

いて蛍光を観察する。

問題
1. この実験において、カーボンドットの素材となりうるものを全て選べ。
(a) グルコース(b) タンパク質(c) セルロース(d) でんぷん

2. 「この課題において、放出された蛍光の波⻑は照射された光の波⻑より短い。」
この結論は正しいかどうか。次のうちから選べ。
(a) 正しい54th IChO – Preparatory Problems(b) 正しくない(c) 判断できない

4実験課題 P7. ⽔相での N-アセチルフェニルアラニンの合成と純度分析
この問題は２つのパートで構成される。はじめにアルカリ⽔溶液中でフェニルアラニンと無⽔酢酸から N-アセチルフェニルアラニンを合成する。続いて酸塩基滴定により⽣成物の純度を分析する。
試薬
化学式
C6H5CH2CH(NH2)CO2H

名称
フェニルアラニン状態

GHS 危険有害性情報

固体

危険性なし

液体

H226, H302, H31 4,
H318, H332, H335

無⽔酢酸
(CH3CO)2O（指導教員から貰う）

HCl

塩酸（6 mol L1）⽔溶液

H290, H314, H318

HCl

塩酸（2 mol L1）⽔溶液

H290, H314, H318

⽔溶液

H290, H314, H318

固体

危険性なし

無⽔エタノール

液体

H225, H316, H319

フェノールフタレイ

エタノー

H225, H319

ン（PP, 0.2%エタノー

ル溶液

⽔酸化ナトリウム⽔
NaOH

溶液（1.0 mol L1）

C8H5KO4·2H2O
C2H6O

C20H14O4

フタル酸⽔素カリウ
ム⼆⽔和物

ル溶液）
CH2Cl2
N/A（混合物なので書けない）

ジクロロメタン

液体

⽯油エーテル

液体

H315, H319, H336,
H351
H225, H304, H315

（ヘキサンで代⽤する。ペンタンでも代⽤可）

54th IChO – Preparatory Problems

1

CH3COOC2H5

酢酸エチル

液体

H225, H319, H333,
H336

H2O

蒸留⽔

液体

危険性なし

器具・装置
丸底フラスコ（100 mL）

マグネチックスターラーと回転⼦

１個

１組

１本
ビーカー（100 mL）
１個
ガラス棒
１本
ブフナーろうと１個シリンジ（5 mL）・ステンレス針付き
１本
試薬ビン（500 mL）
１個
メスシリンダー（100 mL）
１個
三⾓フラスコ（250 mL）
３個
ビュレット（50 mL）・テフロン製コック付き １本
ビュレットスタンド・クランプ付き
１台
秤量瓶（25 × 25 mm）
２個
氷浴
１個
冷却管

その他の用具
TLC プレート、キャピラリー、展開槽
pH 試験紙実験⼿順
I. N-アセチルフェニルアラニンの合成
1.

フェニルアラニン 1.0 g と NaOH ⽔溶液 25.0 mL（1.0 mol L1）を、回転⼦を⼊れた
丸底フラスコ（100 mL）に⼊れる。フェニルアラニンが完全に溶解するまで撹拌する。

2.

シリンジで無⽔酢酸 2.0 mL を加え（この操作は教員に依頼すること）、激しく撹拌しながら 40 分間還流する。

54th IChO – Preparatory Problems2

（注：この段階では温度が上昇する。無⽔酢酸を扱うときの注意：可燃性と腐⾷性があるので、⽪膚や⽬への接触を避け、⽪膚の損傷や催涙を防ぐこと。）
3.

室温まで冷却した後、溶液をビーカー（100 mL）に注ぎ、ガラス棒でかき混ぜながら pH が 1~2 になるまで塩酸（6 mol L1）を滴下する（pH 試験紙で確認する）。溶液から結晶が析出するはずである（試験紙で pH を調べるときの注意：シャーレまたは時計⽫の上に置いて⽤いる）。

4.

ビーカーを氷浴につけて完全に結晶を析出させる（結晶が析出しないときの対処：
フラスコを激しく振って結晶を析出させる）。
（訳注：フラスコの壁⾯をスパチュラやガラス棒でこすって刺激を与えると結晶が析出してくることがよくある。これを推奨する。）

5.

ブフナー漏⽃で減圧ろ過し、⽣成物を塩酸（2 mol L1, 5 mL × 3）で洗浄する。ヘキ
サンと酢酸エチル（1:1）を展開溶媒として、シリカゲル G プレートで TLC を⾏い、⽣成物を確認する（⽣成物を少し取りジクロロメタンに溶かす（約 1%））。
（シリカゲルプレートはシリカゲルを接着剤でガラス板に塗り付けて作成してある。）

6.

100 ℃のオーブンで 30 分乾燥させたのち、秤量して収率を算出する（100 ℃を超えないように注意すること。収率は、⽣成物の実際の収量を理論収量で割って求める）。

II. NaOH 標準液の校正
7.

試薬ビン（500 mL）に NaOH 溶液（1 mol L1）25 mL と蒸留⽔ 475 mL を⼊れ、よく振って混合する。

8.

フタル酸⽔素カリウム 0.2~0.3 g を「⾵袋差し引き」で三⾓フラスコ（250 mL）に
正確に量り⼊れ、蒸留⽔ 30 mL を加える。

9.

フタル酸⽔素カリウムが完全に溶解した後、PP を 2 滴加え、NaOH 標準液で終点まで滴定する。この滴定を 3 回繰り返し、NaOH 標準液の濃度を算出する。

III. ⽣成物の純度分析

54th IChO – Preparatory Problems

310. 三⾓フラスコ（250 mL）に 0.20~0.25 g の⽣成物を「⾵袋差し引き」で正確に秤量し、20 mL の無⽔エタノールを加えて溶解させる。蒸留⽔ 30 mL を加え、よく振り混ぜる。
11. PP を 2 滴加え、NaOH 標準液で終点まで滴定する。滴定を 3 回繰り返し、⽣成物の純度を算出する。

問題
1. ペプチドやタンパク質の合成において、N-アセチルフェニルアラニンを合成する⽬
的は何かを説明せよ。
2.この実験で、リトマスではなく PP を指⽰薬として使⽤したのはなぜかを説明せよ。
3. 滴定の終点を、ピンク⾊に呈⾊した後に 30 秒間⾊が消えなかった時点、とするのはなぜかを説明せよ。

54th IChO – Preparatory Problems

4実験課題 P8. 反応の種類と化学的論理（オンライン実験）
このオンライン実験の⽬的は、科学者がどのようにして物質に関するデータを収集・整理し、論理的な結論までたどり着くのかについて、理解を助けることである。最初に、化学実験室で⼀般的に⽤いられている数種類の無機の酸や塩基、塩の間の化学反応について学ぶ。その後、それらの中からランダムに選ばれたいくつかの「未知試料」の同定を⾏う。
注意深い観察と記録を⾏い、そして化学的論理に基づいて未知試料が何かを判断することが求められる。

オンライン実験操作
1.

https://prj15.xnfz.cmet.ustc.edu.cn/ にログオンする
ユーザー名(username): test001, パスワード(password): 123456（注：Android の携帯電話を使⽤している者は、ログオンページの QR コードを読み込み、アプリをダウンロードすることで、携帯電話で実験を⾏うことができる）

54th IChO – Preparatory Problems

1

2.

メインページの⼿順 A（Procedure A）の「既知試薬⼀覧（Matrix of Known Reagents）」
をクリックし、⼀般的な酸・塩基・塩の⾊や pH、およびそれらの間の反応について学ぶ。各化合物の反応について記録する必要がある場合は、メインページの「観察事項の表のテンプレート（observation table template）」をクリックし、既知の試薬について観察したことをまとめるための表をダウンロードする。

3. ⼿順 B の「試験を開始する（Start Quiz）」をクリックすると、7  7 の未知試料のランダムな組み合わせが表⽰される。未知試料は A から G の名前がついている。
ボタンをクリックすると、未知試料どうしの反応を観察することができる。表の縁にある A から G のボタンをクリックすると、混合前の未知試料溶液の画像と、溶液を滴下した pH 試験紙が表⽰される。
4. 「同定する（Identify）」をクリックし、解答欄の各未知試料の箇所に同定した結果を⼊⼒する。回答をオンラインで提出(Submit)すると、点数をすぐに確認できる。次ページ以降の記載内容は、web サイトの内容を翻訳したものである。

54th IChO – Preparatory Problems

2

Reaction Types and Chemical Logic
反応の種類と化学的論理
Purpose of the Experiment 実験の⽬的
Background 実験の背景
Experimental Procedure 実験⼿順
A. Observation of Reactions Between Known Solutions 既知試薬溶液間の反応の観察
Matrix of Known Reagents 既知試薬⼀覧
Observation Table Template 観察事項の表のテンプレート

54th IChO – Preparatory Problems3

B. Identification of a Set of Unknowns 未知試料の同定
Start Quiz 試験を開始する

C. Lab Report Form 実験報告書

Video Demonstration 操作説明の動画
Copyright 著作権

実験の⽬的
1. 沈殿⽣成や気体の発⽣など、いくつかの異なる様式の溶液反応を観察し、記録する。
2. 反応混合物の変化を観察することにより、異なる種類の反応があることを認識する。
3. 観察したことを記録し、化学反応式を正しく書く技術を養う。
4. 化学的な論理的思考⼒を鍛える。

実験の背景
この実験は、注意深く観察し、⾃分の知識をもとに未知試料に関する情報を識別する⽅法を学ぶことができるように設計されている。科学研究者は、常に結果が未知である実験を⾏っているが、知識や経験、細かなことまで⾒逃さない注意⼒をもちいて新たな発⾒へとつながる結論を導いている。

54th IChO – Preparatory Problems4

2 つの溶液を混ぜ合わせたときの変化を観察することは、溶液の同定の助けになる。最初に、⼀度に既知の溶液 2 つを混ぜ合わせ、結果を表にまとめる。その溶液の中からいくつかが「未知試料」としてランダムに割り当てられ、それらの同定を⾏う。
論理的にまとめた表を作ると、分析が容易になるだろう。表の中のデータを整理すると、各試薬の反応性をまとめることができる。未知試料の反応性を既知試料の反応性と⽐較することで、未知試料の同定を⾏うことができる。

実験⼿順
A.

既知試薬溶液間の反応の観察
1. 表の端にある既知化合物の名前には、それぞれ静置した溶液の写真と溶液を 1滴付けた pH 試験紙の画像のリンクがある。

2.

のアイコンをクリックすると、その⾏の化学種の溶液がその列の溶液に加えられる動画が表⽰される。各反応では、0.2 M の溶液が概ね同体積混合される。
3. あらかじめ⽤意した表に、観察した事項を記録すること。

Hydroch
loric
Acid
塩酸
HCl

CopperSulfur
ic
Acid
硫酸
H2SO

Ammon
ia
アンモ
ニア
NH3

Sodium

Sodium

SodiumBariumCobalt(II)(II)

Hydroxide

Carbonate

Chloride

Chloride

Chloride

Nitrate

塩化バ

塩化コバ

リウム

ルト(II)

BaCl2

CoCl2

⽔酸化ナト

炭酸ナト

塩化ナト

リウム

リウム

リウム

NaOH

Na2CO3NaCl

4Copper(II)
Sulfate

硝酸銅

硫酸銅

(II)

(II)

Cu(NO
)

CuSO4

3 2

54th IChO – Preparatory Problems

5

Hydrochlor

Hydrochlor

ic

ic

Acid

Acid

塩酸

塩酸

HCl

HCl

Sulfuric

Sulfuric

Acid

Acid

硫酸

硫酸

H2SO4

H2SO4

Ammonia

Ammonia

アンモニ

アンモニ

ア

ア

NH3

NH3

Sodium

SodiumHydroxide

Hydroxide

⽔酸化ナ

⽔酸化ナ

トリウム

トリウム

NaOH

NaOH

Sodium

SodiumCarbonate

Carbonate

炭酸ナト

炭酸ナト

リウム

リウム

Na2CO3

Na2CO3

Sodium

SodiumChloride

Chloride

塩化ナト

塩化ナト

リウム

リウム

NaCl

NaCl

BariumBariumChloride

Chloride

塩化バリ

塩化バリ

ウム

ウム

BaCl2

BaCl2

54th IChO – Preparatory Problems

6

Cobalt(II)Cobalt(II)

Chloride

Chloride

塩化コバ

塩化コバ

ルト(II)

ルト(II)

CoCl2

CoCl2

Copper(II)Copper(II)NitrateNitrate

硝酸銅(II)

硝酸銅(II)

Cu(NO3)2

Cu(NO3)2

Copper(II)Copper(II)SulfateSulfate

硫酸銅(II)

硫酸銅(II)

CuSO4

CuSO4

Hydroch
loric
Acid
塩酸
HCl

CopperSulfur
ic
Acid
硫酸
H2SO

Ammon
ia
アンモ
ニア
NH3

Sodium

Sodium

SodiumBariumCobalt(II)(II)

Hydroxide

Carbonate

Chloride

Chloride

Chloride

Nitrate

塩化バ

塩化コバ

リウム

ルト(II)

BaCl2

CoCl2

⽔酸化ナト

炭酸ナト

塩化ナト

リウム

リウム

リウム

NaOH

Na2CO3NaCl

4Copper(II)
Sulfate

硝酸銅

硫酸銅

(II)

(II)

Cu(NO
)

CuSO4

3 2

B.

未知試料の同定
1. A4 の紙 1 枚または 2 枚全体に観察事項の表(表 1)を印刷するか、または⼿書きで書き写す。各観察事項を記録するために⼗分なスペースを確保しておくこと。
2. ⾊、泡の発⽣、沈殿の⽣成など、反応を詳細に観察し記録する。
3. ⾊の変化と沈殿⽣成を区別すること。（すなわち、「溶液が着⾊した」のか「不透明になった」のかを区別すること。）

54th IChO – Preparatory Problems7

表 1 既知の試薬に関する観察事項の表
HCl H2SO4 NH3 NaOH Na2CO3 NaCl BaCl2 CoCl2 Cu(NO3)2 CuSO4
HCl
H2SO4
NH3
NaOH
Na2CO3
NaCl
BaCl2
CoCl2
Cu(NO3)2
CuSO4
HCl H2SO4 NH3 NaOH Na2CO3 NaCl BaCl2 CoCl2 Cu(NO3)2 CuSO4
Color of solution
溶液の⾊pH

表 2 未知試料に関する観察事項の表
A

B

C

D

E

F

G

A
B
C

54th IChO – Preparatory Problems

8

A

B

C

D

E

F

G

A

B

C

D

E

F

G

D
E
F
G

Color ofsolution
溶液の⾊
pH

実験報告書

C.


1. 未知試料の組み合わせの番号を実験ノートにすぐに記す。この番号を記していないと、実験指導者は答案を採点することができない。



2. 表の端の⾏または列の⽂字をクリックすると、混合前の溶液と溶液を滴下した
pH 試験紙の画像を⾒ることができる。表の内部のボタンをクリックすると、未知試料同⼠を混合させたときの反応を観察することができる。例えば、「B + A」のボタンを押すと、未知試料 A がピペットを通じて試験管内の未知試料 B に加えられる様⼦が動画で再⽣される。



3. 「未知試料に関する観察事項の表」を⽤意し、表に観察したことを記録する。

54th IChO – Preparatory Problems

9

4. かならず 1 時間以内に答案を提出すること。1 時間以内に提出しなければ、試験の点数は 0 点となる。試験は 2 回しか受けることができない。（訳注：本準備問題
におけるアカウントでは何回も試験を受けることが可能である。）

著作権

1. このオンライン実験は中国科学技術⼤学の無機化学実験コースのグループが設計したものであり、著作権は中国科学技術⼤学化学実験教室が保有している。ご協
⼒いただいた UW-Madison（ウィスコンシン⼤学マディソン校）化学科の John W.
Moore 教授と Chad C. Wilkinson 博⼠、Rachel L. Bain 博⼠に感謝の意を表する。
2. 題材となった実験系は、J. Scott、D. Shaw、S. Mellon、C. Somers、S.
Nurrenbern、J. March の 6 ⽒によって確⽴された。動画は、J. Maynard、L. Plank、
K. W. Lam、A. Hellernbrand の 4 ⽒によって演出・撮影が⾏われた。著作権© 2014
ウィスコンシン⼤学マディソン校化学科
3. このシステムは安徽学⾈软件科技有限公司によって制作された。

54th IChO – Preparatory Problems

10実験課題 P9. 重⾦属イオンの性質と同定（オンライン実験）
重⾦属やその化合物は、医療や健康、材料、エネルギー、近代産業などの分野の研究において、常に注⽬の的である。ほとんどの重⾦属元素や重⾦属化合物は有毒であるため、私たちの⽣活において重⾦属イオンを同定することは重要な問題である。
重⾦属元素の外殻の d 軌道や f 軌道は通常、不対電⼦をもっており、その不対電⼦は可視光によって励起されることがある。そのため、ほとんどの重⾦属イオンには⾊がついている。重⾦属イオンの化学反応では、溶液に⽬視で判断可能な変化が⾒られる。この性質を利⽤し、化学反応による変化を観察することで、重⾦属イオンを同定することができる。このオンライン実験では、⽣徒の健康にも環境にも悪影響を与えることなく、各反応で何が起きているかを⽣徒がはっきりと理解することができ、異なる重⾦属イオンの化学的性質や同定の仕⽅について⽣徒が習得することができる。
Experiment procedure
実験の⼿順
1.

https://prj16.xnfz.cmet.ustc.edu.cn/ にログオンする
ユーザー名(username): test001, パスワード(password): 123456（注：Android の携帯電話を使⽤している者は、ログオンページの QR コードを読み込み、アプリケーションをダウンロードすることで、携帯電話で実験を⾏うことができる）

54th IChO – Preparatory Problems

1

2.

メインページの⼿順 A（Procedur A）の「既知の試薬の⼀覧（Matrix of Known
Reagents）」をクリックし、重⾦属イオンの性質や陰イオンと混合したときに起こる反応について学ぶ（訳注: 当該ページには重⾦属イオンと陰イオンが羅列された⾏列があり、それぞれを混合したときの様⼦を記録した動画が閲覧可能である)。各イオンの反応を記録する必要がある場合は、メインページの「観察事項の表のテンプレート（observation table template）」をクリックし、既知の試薬について観察したことをまとめるための表をダウンロードする。

54th IChO – Preparatory Problems

2

3. ⼿順 B の「試験を開始する（Start Quiz）」をクリックすると、5  10 の未知の試料のランダムな組み合わせが表⽰される。未知の試料は A から O の名前がついている。ボタンをクリックすると、未知の試料どうしの反応を観察することができる。A から O のボタンをクリックすると、未知試料の混合前の溶液の画像が表⽰
される。

4.

「同定する（Identify）」をクリックし、解答欄に同定した結果を数字で⼊⼒する。回答をオンラインで提出（Submit）すると、点数がすぐに確認できる。

5. メインページの⼿順 D にある「選択肢問題（Multiple- Choice Questions）」に回答する。次ページ以降の記載内容は、web サイトの内容を翻訳したものである。

54th IChO – Preparatory Problems

3

Properties and Identification of Heavy Metal Ions
重⾦属イオンの性質と同定
Purpose of the Experiment 実験の⽬的
Background 実験の背景
Experimental Procedure 実験⼿順
A. Observation of Reactions Between Known Solutions 既知試薬溶液間の反応の観察
Matrix of Known Reagents 既知の試薬⼀覧
Observation Table Template 観察事項の表のテンプレート

B. Identification of a Set of Unknowns 未知試薬の組み合わせの同定
Start Quiz 試験を開始する

C. Lab Report Form 実験報告書
D. Multiple-Choice Questions 選択肢問題
Demonstration 操作説明の動画
Supplementary Materials 補助教材
Copyright 著作権

54th IChO – Preparatory Problems4実験の⽬的1. 重⾦属イオンと⼀般的な陰イオンの反応を観察する。
2. 重⾦属イオンの化学的性質について習得する。
3. 観察したことを記録し、化学反応式を正しく書く技術を養う。
4. 化学的な論理的思考⼒を鍛える。

実験の背景
科学研究者は、常に結果が未知である実験を⾏っているが、知識や経験、細かなことまで⾒逃さない注意⼒をもちいて新たな発⾒へとつながる結論を導いている。⼀連の実験の⽬
的は、科学者がどのように物理量データを収集・整理し、論理的な結論までたどり着くのかについて、理解を助けることである。
この実験は、注意深く観察し、⾃分の知識を使っていくつかの未知のイオンを同定する⽅法を学ぶことができるように設計されている。最初に、⼀度に既知の溶液 2 つを混ぜ合わせ、結果を表にまとめる。その溶液の中のいくつかが「未知試料」としてランダムに割り当てられ、それらの同定を⾏う。データを表に整理する作業を通して、各試薬の反応性をまとめ、「既知試料」同⼠の反応性と「未知試料」同⼠の反応性を⽐較することができるだろう。
⾦属を重⾦属として分類するための標準的な定義は存在しない。ほとんどの重⾦属は⼤き
な原⼦番号、原⼦量をもっており、密度は 4.5 g cm−3 よりも⼤きい。重⾦属の性質は多様性に富むため、重⾦属やその化合物は常に材料科学や物理学、化学などの分野における重要な研究対象となってきた。しかし、多くの重⾦属元素とその化合物は有毒である。かつて

54th IChO – Preparatory Problems

5

は重⾦属化合物に関する実験はごく⼩スケールで⾏われて、反応の結果はしばしば観測す
ることが困難であったが、そのような配慮を施してもなお、⽣徒の健康や環境への潜在的な有害性があった。
ほとんどの重⾦属イオンには⾊がついており、重⾦属イオンの化学反応では、溶液にはっきりとした変化が⾒られる。この性質を利⽤し、化学反応による変化を観察することで、
重⾦属イオンの化学的性質を可視化することができる。このオンライン実験の動画を⾒ることにより、⽣徒は⽣徒の健康にも環境にも悪影響を与えることなく、各反応における変化を明快に理解することができる。各⽣徒は⾃分ひとりでこの実験を⾏うこと。このオンライン実験は、⽣徒が異なる重⾦属イオンの様々な性質を学び記憶して、将来の研究や仕事における確固たる基礎を築く⼀助となる。

実験⼿順
A.

既知試薬溶液間の反応の観察

1. 表の端にある既知化合物の名前には、それぞれ静置した溶液の写真のリンクがある。

2.

のアイコンをクリックすると、その⾏のイオンの溶液にその列の溶液が加えられる

動画が表⽰される。各反応では、0.2 M の溶液が概ね同体積混合される。（⽔銀イオンの溶液は、他の溶液と⽐べて濃度が低い。）
3. あらかじめ⽤意した表に、観察した事項を記録すること。

54th IChO – Preparatory Problems

6

Ammoni
a
アンモニ
ア
NH3

Hydroxid

Carbonat

e

e

anion

anion

⽔酸化物

炭酸イオ

イオン

ン

OH-

CO32-

SulfateSulfideChloride

Bromidelodide

anion

anion

anion

anion

anion

硫酸イオ

硫化物イ

塩化物イ

臭化物イ

ヨウ化物

ン

オン

オン

オン

イオン

SO42-

S2-

Cl-

Br-

I-

Chromium(III)

Chromium(III)cationcationクロム(III)

クロム(III)

イオン

イオン

Cr

3+

Cr3+

Manganese(II)Manganese(II)cationcationマンガン(II)

マンガン(II)

イオン

イオン

2+

Mn

Mn2+

Iron(II) cation

Iron(II) cation

鉄(II)イオン

鉄(II)イオン

Fe2+

Fe2+

Iron(II) cation

Iron(II) cation

鉄(III)イオン

鉄(III)イオン

Fe

3+

Fe3+

Cobalt(III) cati

Cobalt(III) cationon

コバルト(II)

コバルト(II)

イオン

イオン

Co2+

Co2+

Nickel(II) cati

Nickel(II) cationon

ニッケル(II)

ニッケル(II)

イオン

イオン

Ni2+

Ni2+

Copper(II) cat

Copper(II) cati

ion

on

銅(II)イオン

銅(II)イオン

2+

Cu

Cu2+

Zinc cation

Zinc cation

亜鉛イオン

亜鉛イオン

Zn2+

Zn2+

Strontium cat

Strontium cati

ion

on

54th IChO – Preparatory Problems

7

ストロンチウ

ストロンチウ

ム

ム

イオン

イオン

Sr2+

Sr2+

Silver cation

Silver cation

銀イオン

銀イオン

+

Ag

Ag+

Cadmium cati

Cadmium cati

on

on

カドミウム

カドミウム

イオン

イオン

Cd2+

Cd2+

Mercury(I) cat

Mercury(I) cat

ion

ion

⽔銀(I)イオン⽔銀(I)イオン

2+
2

Hg

Hg22+

Mercury(II) ca

Mercury(II) ca

tion

tion

⽔銀(II)イオン

⽔銀(II)イオン

2+

Hg

Hg2+

Lead(II) catio

Lead(II) cationn

鉛(II)イオン

鉛(II)イオン

Pb2+

Pb2+
Hydroxid

CarbonatAmmonia

e

e

アンモニ

anion

anion

ア

⽔酸化物

炭酸イオ

NH3

イオン

ン

OH-

CO32-

SulfateSulfideChloride

Bromidelodide

anion

anion

anion

anion

anion

硫酸イオ

硫化物イ

塩化物イ

臭化物イ

ヨウ化物

ン

オン

オン

オン

イオン

2-

-

-

24

SO

S

Cl

Br

I-

B. 未知試料の同定
1. A4 の紙全体に観察事項の表(表 1)を印刷、または⼿書きで書き写す。各観察事項を記録するために⼗分なスペースを確保しておくこと。

54th IChO – Preparatory Problems

8

2. 記録としては、⾊の変化、泡の発⽣、沈殿の⽣成などを記し、明確かつ簡潔に⾏う。
⾊の変化と沈殿⽣成を区別すること。（すなわち、溶液が着⾊したのか不透明になったのかを区別すること。）
表 1 既知の試薬に関する観察事項の表
NH3
Ion

Color

イオン

⾊

OH-

CO32-

SO42-

S2-

Cl-

Br-

I-

Cr3+

Cr3+

Mn2+

Mn2+

Fe2+

Fe2+

Fe3+

Fe3+

Co2+

Co2+

Ni2+

Ni2+

Cu2+

Cu2+

Zn2+

Zn2+

Sr2+

Sr2+

Ag+

Ag+

Cd2+

Cd2+

Hg22+

Hg22+

Hg2+

Hg2+

Pb2+

Pb2+
NH3

OH-

54th IChO – Preparatory Problems

CO32-

SO42-

S2-

Cl-

Br-

I-

9

表 2 未知の試料に関する観察事項の表
A
Ion

Color

イオン

⾊

B

C

D

E

F

F

G

G

H

H

I

I

J

J

K

K

L

L

M

M

N

N

O

O
A

B

C

D

E

実験報告書

C.


1. 未知試料の組み合わせの番号を実験ノートにすぐに記す。この番号を記していないと、試験監督は答案を採点することができない。



2. 表の端の⾏または列の⽂字をクリックすると、混合前の溶液の画像を⾒ることができる。表の内部のボタンをクリックすると、未知試料同⼠を混合させたときの反応を観察することができる。例えば、「F + A」のボタンを押すと、未知試料 Aがピペットを通じて試験管内の未知試料 F に加えられる様⼦が動画で再⽣される。

54th IChO – Preparatory Problems

10

3. 「未知の試料に関する観察事項の表」を⽤意し、表に観察したことを記録する。

4. かならず 2 時間以内に答案を提出すること。2 時間以内に提出しなければ、試験の点数は 0 点となる。試験は 2 回しか受けることができない。（訳注：本準備問題
におけるアカウントでは何回も試験を受けることが可能である。）

D. 選択肢問題
1. 次の陽イオンが S2−と反応した時、他の陽イオンとは異なる様式の反応が起こるのはど
れか？





A) Fe3+B) Fe2+C) Zn2+D) Ni2+

2. 次の陽イオンが I−と反応した時、他の陽イオンとは異なる様式の反応が起こるのはど
れか？
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A) Pb2+B) Ag+C) Cu2+D) Hg2+

3. Zn2+または Ag+の溶液に NH3ꞏH2O を加えると、速やかに沈殿が⽣成するのが観察される。そこに、さらにアンモニアを加えると、沈殿は徐々に溶解する。このような変化が起
こる理由は、化学平衡がA) 酸塩基平衡から沈殿⽣成平衡にB) 沈殿⽣成平衡から錯形成平衡に

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シフトするためである。

11C) 沈殿⽣成平衡から酸塩基平衡に

D) 錯形成平衡から沈殿⽣成平衡に4. ある溶液に、Mg2+と少量の Mn2+, Zn2+, Pb2+が溶解している。Mg2+の存在を確認したい
場合、ほかの 3 個の陽イオンに⼲渉されることなく Mg2+の存在を確認することができる
陰イオンはどれか？
A) BrB) IC) SO42D) S2-

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5. ⼯業的に⽤いられている硫酸銅(II)には、Fe2+や Fe3+が不純物として含まれていることがある。このような硫酸銅(II)の純度を⾼めるためには、次のどの試薬を⽤いることがで
きるか？
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A) NaOH
B) NH3C) SO42D) Cl著作権

1. このオンライン実験は中国科学技術⼤学の無機化学実験コースのグループが設計したものであり、著作権は中国科学技術⼤学が保有している。

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2. ご協⼒いただいた UW-Madison（ウィスコンシン⼤学マディソン校）化学科のJohn W. Moore 教授と Chad C. Wilkinson 博⼠、Rachel L. Bain 博⼠に感謝の意を表する。

3. 題材となったの実験系は、J. Scott、D. Shaw、S. Mellon、C. Somers、S.
Nurrenbern、J. March の 6 ⽒によって確⽴された。動画の⼀部は、J. Maynard、L.

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12Plank、K. W. Lam、A. Hellernbrand の 4 ⽒によって演出・撮影が⾏われた。著作権© 2014 ウィスコンシン⼤学マディソン校化学科

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4. 補助教材は以下より:「ハウスクロフト無機化学」, アラン・シャープ, キャサリン・ハウスクロフト,
アメリカ合衆国:ピアソン, 2012 年 3 ⽉ 31 ⽇, (ISBN 978-0273742753)

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