ソフトウェアレビュー

立体化学の基礎教育における MolView の活用
西本1．はじめに寛 （愛知大学経済学部）い。また，立体化学の学習用として多くの 教 育 機 関 で 導 入 さ れ て い た HGS 分 子

立体化学は，有機化学を学ぶうえで避構造模型が，製造元（日ノ本合成樹脂製

け て は 通 れ な い 項 目 で あ る。 分 子 の 三作所）の倒産により入手不可能となって次 元 構 造 が， そ の 分 子 の 性 質 を 左 右 すおり，在庫が無くなれば継続的な利用はる た め で あ る。 化 学 の 教 科 書 で は， 透できなくなる。

視 式（perspective formula）1） や 破 線 -そこで，本稿では立体化学教育のため

く さ び 形 表 記 法（dashed-wedged lineの 3D 分子モデリングアプリケーション

2）

notation） と呼ばれる表記法により，分の活用方法を紹介する。PDB の管理を行子 の 三 次 元 表 記 を 行 う 場 合 が 多 い。 まう RCSB のウェブサイトには30種以上のた，補助的にステレオ図を活用する場合ソフトウェアがリストアップもある（図 1）。

る よ う に，3D 分 子 モ デ リ ン グ ソ フ ト に

3）

されてい

しかし，紙面上でのこうした表記だけは数多くの種類が存在するが，ここではで分子の立体構造を理解することは，化

MolView と い う ウ ェ ブ ア プ リ ケ ー シ ョ

学初学者にとっては極めて困難であり，ンを取り上げる。このアプリケーション

実際に自分の手で分子模型を組んで立体の特徴は，無料で使えること，そして，化学の学習を進めることが推奨される。

パソコンだけでなくスマートフォンから

しかし，履修者数が数百人規模にのぼるも利用できる点であり，文系学生への立文系大学の共通科目では，分子模型を履体化学教育に導入し易いという利点があ

修者全員に購入させることは現実的ではる。

なく，分子模型を用いた授業進行は難し
2．MolView の解説
MolView は， ナ ノ バ イ オ ロ ジ ー を 学
ぶ デ ル フ ト 工 科 大 学 の 大 学 生 HermanBergwerf によって開発されたウェブア
図1

 タンのケクレ構造式と透視式及メびステレオグラム

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プリケーションである 4）。2004 年の 7 月
1 日から一般に公開されている。ウェブ－ 67 －Vol.27, No.1, 2017

ブラウザを介して動作させるプログラム

また，パソコンから利用した際とは画であるため，Windows や Mac，Linux と面 構 成 が 若 干 変 わ る も の の，iPhone やいった OS に依存せず利用することがで

iPad の よ う な タ ブ レ ッ ト 端 末 か ら も 動きる（図 2）。

作 さ せ る こ と が で き る（ 図 3）。 こ こ では，2016 年 9 月 現 在 の 最 新 バ ー ジ ョ ン
MolView v2.4 の操作方法について解説する。
2.1

構造式からの 3D モデリング

MolView を 利 用 す る た め に は，
図2

M olView の動作画面（Firefox，Mac OS）

http://molview.org にアクセスする。パソコン画面からアクセスした場合，画面左側には構造式が，画面右側には構造式に描かれた分子の 3D モデルが表示される。iPhone からアクセスすると，画面が上下に分かれており，上部に構造式，下部に 3D モデルが配置されている。ここか ら は， 学 生 の 利 用 を 想 定 し て iPhoneの画面をもとに解説する。
初めて MolView にアクセスした場合，カフェインの構造式と 3D モデルが表示
さ れ る。3D モ デ ル は 指 で ド ラ ッ グ し たりピンチイン・ピンチアウトにより自由に動かしたりサイズを変えることができる。MolView の基本機能は 2D の構造式
か ら 3D モ デ ル を 描 画 す る こ と で あ り，任意の構造式から 3D モデルを作成することができる。構造式エディタの周りには，構造式を描くための各種ツールが並んでいる。このうち，［ゴミ箱］ボタンを

図3

MolView の動作画面（Safari，iPhone）

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押すことで最初に描かれていたカフェイ－ 68 －Vol.27, No.1, 2017

きあがる。
こ う し て 描 い た 構 造 式 を 3D に 変 換 するためには，画面上部のツールメニューを左にスワイプして現れる［2D to 3D］ボタンをタップする。すると，構造式エディタに描かれた分子の 3D モデルが画面下部に表示される（図 4）。化学を専門としない学生は，二次元の構造式から三次元構造をイメージしにくいという場合が多いが，MolView を用いることで極めて容易に分子の立体構造を作り出すことができる。
2.2

外 部 デ ー タ ベ ー ス を 用 い た 検 索 機
能MolView では，構造式を自分で描かな
くても，物質の英語名称から構造式及び図4

 olView で作成したプロパンの構
M
造式と 3D モデル

3D モ デ ル を 作 図 す る こ と が で き る。 画
面上部の検索窓に任意の物質名を入力す
ると，PubCem，Crystallography Openンの構造式をクリアすることができる。

Database，RCSB の デ ー タ ベ ー ス か ら

構造式を描く方法は，基本的に一般的な物質を探し出し，自動的に構造式とその構造式エディタを利用する場合と同様で

3D モ デ ル が 描 画 さ れ る。 ま た， 物 質 名ある。画面左側には単結合や二重結合とを途中まで入力すると候補となる物質がいった結合線が並んでいるが，上にスワリストアップされる機能も備わっている

イプするとベンゼンや五員環などの骨格ため，物質名を正確に覚えていなくても構造が現れる。例えば，単結合を選択し的確に目的の物質を探し出すことができて画面上をタップすれば，炭素 - 炭素のる。例えば，グルコースを出力したい場

単結合を持つエタンが描かれるし，エタ合は検索窓に Glucose と入力すればよい

ンの端を再度タップすると，3 つの炭素が，Glu まで入力すると，検索窓の下にを持つ直鎖アルカンであるプロパンがで

Glucose，Glucagon，Gluconic acid と愛知大学情報メディアセンター

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いった候補物質が並ぶので，その中からGlucose を選択すればよい。
検 索 機 能 は， キ ラ ル 分 子 を 出 力 す る
際 に 有 用 で あ る。 例 え ば，L-alanineと D-alanine の 立 体 配 座 の 違 い を 見 たい が， キ ラ ル 中 心 の 立 体 配 座 が わ からないために構造式を描けない場合があ る。 そ う し た 時 は， 検 索 機 能 を 用 い

図5て L-alanine と 入 力 す れ ば L-alanine のMoodle の ペ ー ジ 上 に 埋 め 込 ん だ
MolView の 3D モデル（カフェイン）

3D モ デ ル が，D-alanine と 入 力 す れ ば
D-alanine の 3D モデルを得ることができんだものを図 5 に示した。HTML コードる。

は，ページコンテンツ入力欄の［HTML］ボタンを押したうえで入力する。こうし

2.3

Moodle との連携て埋め込まれた 3D モデルは，MolViewと同様に向きやサイズを変えながら閲覧

MolVeiw では，作成した 3D モデルをす る こ と が で き る。Moodle で 提 示 し てウ ェ ブ サ イ ト に 埋 め 込 む た め の HTMLいるレジュメなどの授業資料と対応付けコードを取得することができる。画面上て教員側が 3D モデルを用意しておくこ部の［Tools］メニュー内にある［Embed］とで，テキストやレジュメでは伝えきれボタンを押すと，現在表示されている 3Dない分子の立体構造を学生に提供するこモ デ ル の HTML コ ー ド が 現 れ る。 こ れと が で き る。 同 様 の 機 能 は，Moodle にをコピーして任意のウェブサイトに貼り

5）Jmol プラグイン を導入することで実現

付けると，MolView 以外のサイトに 3D可能であるが，この場合は Moodle へのモデルを埋め込むことができる。

Jmol ブラグインの実装，表示させたい分

本 学 が 2009 年 度 よ り オ ン ラ イ ン 教

子の PDB や MOL ファイルのアップロー材提示システムとして採用しているドなどの準備が必要であり，MolView をMoodle では，HTML コードの埋め込み利用した方がより簡便である。

が可能であるため，MolView で作成した
3D モ デ ル を Moodle 上 で も 表 示 さ せ る

3．まとめことが可能である。例として，Moodle のトピック内に新規ページを作成し，そこ本 稿 で は， 立 体 化 学 教 育 の た め のにカフェイン分子の 3D モデルを埋め込

MolView の 活 用 方 法 を 紹 介 し た。 二 次

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元的な構造式から三次元の 3D モデルを4）Herman Bergwerf: MolView: an

作成できること，外部データベースからattempt to get the cloud into chemistry

物質を検索して 3D モデルを作図できる

classrooms, ACS CHED CCCE

こと，さらに Moodle 上に 3D モデルを埋Newsletter, 2015.

め込める点など，特別な知識を持たなく

http://confchem.ccce.divched.ても直感的な操作で 3D モデルの作成・

org/2015FallCCCENLP9

利用が可能である。学生に利用させるう
えで，iPhone のようなスマートフォンでの操作も可能なこと，そしてアプリケー
ションのインストールが必要なく無料で

5）Jmol/JSmol filter.
https://moodle.org/plugins/filter_jmol6）MolView manual.
http://molview.org/docs/manual.pdf

使える点など，化学を専門としない学生に も 扱 い や す い 点 が MolView の 最 大 のメリットである。
今回は詳しく取り上げなかったが，ここ で 紹 介 し た 機 能 以 外 に も MolView には様々なツールが用意されている。例えば，分子の静電ポテンシャルを表示したり，NIST のデータベースを利用した IRやマススペクトルを得ることもできる。
機能の詳細については，公式のマニュアル6）を参照されたい。

参考文献
1）村橋俊一ほか：ボルハルト・ショアー

現代有機化学第 4 版（上），p. 43，化学同人，
1996.
2）富岡清ほか：ブルース有機化学第 5 版（上），p. 230，化学同人，2004.
3）Molecular Graphics Software Links,
http://www.rcsb.org/pdb/staticHelp.
do?p=software/software_links/
molecular_graphics.html

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