有機薬化学３（炭素-ヘテロ原子多重結合の化学）
責 任 者・ｺｰﾃﾞｨﾈｰﾀｰ

創薬有機化学分野 河野担当講座・学科(分野)

創薬有機化学分野

対象学年
期

富一 教授

3間

前期

単位数

1 単位

区分・時間数講義

18 時間

・学修方針（講義概要等）
有機薬化学１および２の学修内容をもとに、この講義では、代表的な炭素－ヘテロ原子二重結合をもつ有機化合物を中心に学修する。これらの化合物に関連する官能基の構造及び性質について理解したうえで、特に、アルデヒド、ケトン、カルボン酸およびカルボン酸誘導体の命名法、構造、性質および反応について学ぶ。この科目は、3 年次後期で履修する「有機生体制御化学」、4 年次で履修する「実践医薬化学」を理解するための基盤科目である。
・教育成果（アウトカム）
炭素－ヘテロ原子二重結合を有する化合物の命名法、構造、性質、反応および合成を学ぶことで、医薬品としての作用発現に重要な役割を担う官能基をもつ有機化合物の基本的事項を理解できるようになる。
(ディプロマ・ポリシー：2,7)
・到達目標（SBO）
1.
2.
3.
4.
5.

基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。(226)
代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。(248)
アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。(255)
カルボン酸の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。(256)
カルボン酸誘導体（酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド）の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。(257)
6. アルコール、フェノール、カルボン酸、炭素酸などの酸性度を比較して説明できる。(260)
7. ニトリル類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。(☆)
8. カルボン酸の酸性度を比較して説明できる。(☆)
9. アルデヒドおよびケトンの代表的な合成法について説明できる。(☆)
10. カルボン酸の代表的な合成法について説明できる。(☆)
11. カルボン酸誘導体（酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド）の代表的な合成法について説明できる。(☆)
12. 炭素-ヘテロ原子多重結合の化学の概要を説明できる。(☆)
13. カルボニル化合物に関連する炭素－炭素結合形成反応について説明できる。(☆)

・講義日程
月日

4/3

4/19

4/24

5/1

5/8

曜日

水

金水

水

水（矢）西 103 1-C 講義室
時限

11111

講座・分野

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

担当教員

河野河野

河野

河野

河野

講義内容/到達目標

富一 教 授アルデヒドとケトンとは1. 炭素-ヘテロ原子多重結合の化学についてその概要を説明できる。
2. アルデヒド・ケトン類の基本的性質を列挙し、説明できる。
事前学修：教科書 16 章 p327 ～ p333
を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教 授アルデヒドとケトンの反応１(陰イオン系試薬)
1. アルデヒド類およびケトン類の基本的な反応を列挙し、説明できる。
【反転授業】
事前学修：教科書 14 章 p293 ～ p296および p301 ～ p304 と、教科書 16 章
p339～ p340 を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教 授アルデヒドとケトンの反応２（酸素非共有電子系試薬）
1. アルデヒド類およびケトン類の基本的な反応を列挙し、説明できる。
【反転授業】
事前学修：教科書 16 章 p333 ～ p335
を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教 授アルデヒドとケトンの反応３（窒素非共有電子系試薬）
1. アルデヒド類およびケトン類の基本的な反応を列挙し、説明できる。
【反転授業】
事前学修：教科書 16 章 p336 ～ p339
を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教 授エノラートの化学
1. アルデヒド類およびケトン類の基本的な反応を列挙し、説明できる。
事前学修：教科書 18 章 p381 ～ p382を最低限読んでくる。

事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

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6/56/12

水

水水

水

水

11111

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

河野河野河野河野河野富一 教 授アルデヒド・ケトンに関連する炭素―炭素結合反応
1. 代表的な炭素―炭素結合形成反応について説明できる。
事前学修：教科書 18 章 p391 ～ p397
を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教 授アルデヒドとケトンに関するその他の反応
1. アルデヒドおよびケトンの代表的な反応について説明できる。
事前学修：教科書 16 章 p341 ～ p343
および教科書 18 章 p382 ～ p387 を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教 授カルボン酸およびその誘導体とは
1. カルボン酸の基本的性質と命名について説明できる。
2. カルボン酸の酸性度を比較して説明できる。
3. カルボン酸誘導体の基本的反応について説明できる。
事前学修：教科書 17 章 p347 ～ p358
を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教 授カルボン酸およびその誘導体の反応１1. カルボン酸誘導体（酸塩化物と酸無水物）の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
事前学修：教科書 17 章 p358 ～ p361
を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教 授カルボン酸およびその誘導体の反応２1. カルボン酸誘導体（エステル、アミド）の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
事前学修：教科書 17 章 p362 ～ p369
を最低限読んでくる。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

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水水

1

1

創薬有機化学分野

創薬有機化学分野

河野河野富一 教 授カルボン酸およびその誘導体のその他の反応および、カルボン酸誘導体に関連する炭素－炭素結合形成反応
1. エステルに関連する炭素―炭素結合形成反応について説明できる。
【反転授業】
事前学修：「Claisen 縮合」、「アセト酢酸エステル合成」と「マロン酸エステル合成」について調べておく。
事後学修：問題集を用いた演習を通じて本日の講義内容を復習する。

富一 教 授有機薬化学３のまとめ
1. 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
2. 代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。
3. アルデヒド類およびケトン類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
4. カルボン酸の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
5. カルボン酸誘導体（酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド）の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
6. アルコール、フェノール、カルボン酸、炭素酸などの酸性度を比較して説明できる。
7. ニトリル類の基本的な性質と反応を列挙し、説明できる。
8. カルボン酸の酸性度を比較して説明できる。
9. アルデヒドおよびケトンの代表的な合成法について説明できる。
10. カルボン酸の代表的な合成法について説明できる。
11. カルボン酸誘導体（酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド）の代表的な合成法について説明できる。
12. 炭素-ヘテロ原子多重結合の化学の概要を説明できる。
13. カルボニル化合物に関連する炭素－炭素結合形成反応について説明できる。
事前学修：関連する全範囲の講義ノートやプリントを見直してくる。
事後学修：関連する全範囲の教科書および問題集の問題を利用して復習する。

・教科書・参考書等（教：教科書

参：参考書

書籍名

推：推薦図書）

著者名

発行所

発行年

教

薬系有機化学安藤 章、山口 泰史 編

南江堂

2018

教

大学生のための有機反応問題集（第２版）

山口 泰史 著

三共出版

2018

参

困ったときの有機化学
上D. R. クライン 著、竹内 敬
人・山口 和夫 訳

化学同人

上 2018参困ったときの有機化学
第2版 下

D. R. クライン 著、竹内 敬
人・山口 和夫 訳

化学同人

下 2019参ブルース有機化学(第７版)上化学同人

2014

参

ブルース有機化学（第７版）
下[ほか] 監訳

化学同人

2015

参

Organic chemistry : study
guide and solutions manual ブ
ルース有機化学問題の解き方
第７版 （英語版）

Paula Y. Bruice 著

化学同人

2014

参

スミス有機化学（原著第 5版）上Janice Gorzynski Smith 著
嶌 幸一郎 [ほか] 訳

大化学同人

2017

参

スミス有機化学（原著第 5版）下

Janice Gorzynski Smith 著
嶌 幸一郎 [ほか] 訳

大化学同人

2018

参

Student study guide/ solutions
manual to accompany : organicchemistry スミス有機化学問
題の解き方 第 5 版（英語版）

Janice Gorzynski Smith andErin R. Smith 著

化学同人

2018

Paula Y. Bruice 著

大船 泰史[ほか] 監訳
Paula Y. Bruice 著

大船 泰史

・成績評価方法
定期試験（約 80％）および自主的取り組み（約 20％）で評価する。自主的取り組みについては、事前に公開した評価基準をもとに提出毎に評価しその結果を学生に伝える。
・特記事項・その他
授業に対する事前学修および事後学修の時間はそれぞれ 30 分を要する。さらに、定期試験前には少なくとも 9 時間程度の総復習の時間を確保する必要がある。詳細な予習・復習の方法を初回講義時に説明する。定期試験後に、フィードバックとして補講等を実施する。

・授業に使用する機器・器具と使用目的
使用区分
講義

機器・器具の名称
パソコン

台数

使用目的

1

デジタル板書およびスライド投影のため