薬学実習２(有機化学実習・天然物化学実習)
責 任 者・ｺｰﾃﾞｨﾈｰﾀｰ

創薬有機化学分野

担当講座・学科(分野)

創薬有機化学分野、天然物化学分野

対象学年

河野富一 教授3
区分・時間数期

間

実習27 時間

前期

・教育成果（アウトカム）
講義の学修内容を実体験することで、基礎的な研究能力を身につけることができる。また、得られた結果について考察することにより、１）有機化合物の構造、性質および反応性を理解できるようになる。２）天然有機化合物の扱い方を理解できるようになる。３）日本薬局方に規定されている生薬の確認試験について理解できるようになる。
(ディプロマ・ポリシー：2,7)
・到達目標（SBO）
1.
2.
3.
4.
5.
6.

薄層クロマトグラフィーの特徴と代表的な検出法を説明できる。(206)
クロマトグラフィーを用いて試料を定性・定量できる（知識・技能）。(209)
基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる（技能）。(226)
代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。(248)
官能基の性質を利用した分離精製を実施できる（技能）。(249)カルボン酸誘導体（酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド）の基本的性質と反応を列挙し、 説明できる。(257)
7. 代表的な化合物の部分構造を 1H NMR から決定できる（技能）。(266)
8. 代表的な機器分析法を用いて、代表的な化合物の構造決定ができる（技能）。（273）
9. 代表的な生薬の確認試験を実施できる。（324、325）
10. 天然物の代表的な抽出法、分離精製法を実施できる。（334）
11. 代表的な官能基の定性試験が実施できる（技能）。（☆）
12. 化学反応によって官能基変換を実施できる（技能）。（☆）
13. 課題として与えられた化合物の合成法を立案できる（知識・技能）。（☆）
14. 基本的な医薬品を合成できる（技能）。（☆）
15. 反応廃液を適切に処理できる（技能・態度）。（☆）
16. 実習で使用する機器等を適切に扱うことができる。（☆）
17. 実習を行う上での安全に関する注意事項を理解し、行動できる。（☆）
・講義日程月日

5/7

曜日

火

（矢）東 401 4-A 実習室、（矢）東 402 4-B 実習室、（矢）東 403・4-C 実習室
時限講座・分野

担当教員

創薬有機化学分野

河野 富一 教 授
辻原 哲也 准教授
稲垣祥 助教

天然物化学分野

田浦 太志 教授
浅野孝 助教3・4

講義内容/到達目標
イントロダクション
安全教育と薄層クロマトグラフィー（TLC）による分析
1. 実習を行う上での安全に関する注意事項を理解し、行動できる。
共通に使用する機器の説明
2. 実習で使用する機器等を適切に扱うことができる。

3. 薄層クロマトグラフィーの特徴と代表的な検出法を説明できる。
4. クロマトグラフィーを用いて試料を定性・定量できる。
5. 反応廃液を適切に処理できる。
事前学修：実習書（p2 ～ p14、p21～ p24）を最低限読んでくる。
事後学修：実習レポートを作成することで実習内容を復習する。

5/8

5/9

5/10

水木金

創薬有機化学分野

河野 富一 教 授
辻原 哲也 准教授
稲垣祥 助教

天然物化学分野

田浦 太志 教授
浅野孝 助教3・4

創薬有機化学分野

河野 富一 教 授
辻原 哲也 准教授
稲垣祥 助教

天然物化学分野

田浦 太志 教授
浅野孝 助教3・4

創薬有機化学分野

河野 富一 教 授
辻原 哲也 准教授
稲垣祥 助教

天然物化学分野

田浦 太志 教授
浅野孝 助教3・4

混合物中の成分の分離と精製
1. 代表的な官能基を列挙し、性質を説明できる。
2. 官能基の性質を利用した分離精製ができる。
3. 反応廃液を適切に処理できる。
事前学修：実習書（p25 ～ p30）を最低限読んでくる。
事後学修：実習レポートを作成することで実習内容を復習する。
Grignard 反応１1. カルボン酸誘導体（酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
2. 化学反応によって官能基変換を実施できる。
3. 課題として与えられた化合物の合成法を立案できる。
4. 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
5. 反応廃液を適切に処理できる。
事前学修：実習書（p33 ～ p40）を最低限読んでくる。
事後学修：実習レポートを作成することで実習内容を復習する。
Grignard 反応２1. カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド)の基本的性質と反応を列挙し、説明できる。
2. 化学反応によって官能基変換を実施できる。
3. 課題として与えられた化合物の合成法を立案できる。
4. 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
5. 反応廃液を適切に処理できる。

事前学修：実習書（p33 ～ p40）を最低限読んでくる。
事後学修：実習レポートを作成することで実習内容を復習する。

5/13

5/15

5/16

5/175/20

月

水木

金

月

創薬有機化学分野

河野 富一 教 授
辻原 哲也 准教授
稲垣祥 助教

天然物化学分野

田浦 太志 教授
浅野孝 助教創薬有機化学分野

河野 富一 教 授
辻原 哲也 准教授
稲垣祥 助教

天然物化学分野

田浦 太志 教授
浅野孝 助教創薬有機化学分野

河野 富一 教 授
辻原 哲也 准教授
稲垣祥 助教

天然物化学分野

田浦 太志 教授
浅野孝 助教創薬有機化学分野

河野 富一 教 授
辻原 哲也 准教授
稲垣祥 助教

天然物化学分野

田浦 太志 教授
浅野孝 助教3・43・43・43・4

創薬有機化学分野

河野 富一 教 授
辻原 哲也 准教授
稲垣祥 助教

天然物化学分野

田浦 太志 教授
浅野孝 助教3・4

医薬品の合成、および定性試験
1. 化学反応によって官能基変換を実施できる。
2. 基本的な医薬品を合成できる。
3. 代表的な官能基の定性試験が実施できる。
4. 基本的な有機反応機構を、電子の動きを示す矢印を用いて表すことができる。
5. 反応廃液を適切に処理できる。
事前学修：実習書（p31 ～ p32）を最低限読んでくる。
事後学修：実習レポートを作成することで実習内容を復習する。
生薬の確認試験
1. 代表的な生薬の確認試験を実施できる。
事前学修：実習テキストに目を通し、実施する実習の内容を確認しておく。
事後学修：実施した実習の手順、結果、考察を指定の書式にまとめる。

オウバクの抽出と濃縮
1. 天然物質の代表的な抽出法、分離精製法を実施できる。
事前・事後学修：前回と同様とする。

ベルベリンの再結晶
1. 天然物質の代表的な抽出法、分離精製法を実施できる。
事前・事後学修：前回と同様とする。

有機機器分析
1. 代表的化合物の部分構造を 1H NMRから決定できる。
2. 代表的な機器分析法を用いて、代表的な化合物の構造決定ができる。
事前学修：実習書（p41～ p45）を最低限読んでくる。
事後学修：実習レポートを作成することで実習内容を復習する。

・教科書・参考書等（教：教科書

参：参考書

書籍名

推：推薦図書）
著者名

発行所

発行年

参

有機化学実験 原書第８版 訳書

ﾌｨｰｻﾞｰ、ｳｨﾘｱﾑｿﾝ 著

丸善

2000

参

イラストで見る化学実験の基礎
知識 第３版

飯田 隆 他著

丸善

2009

参

ビギナーズ有機構造解析

川端 潤 著

化学同人

2005

参

基礎から学ぶ有機化合物のスペ
クトル解析

小川 桂一郎、榊原 和久、村田滋著

東京化学同人2008

参innovated 構造解析プラクティ
ス 第２版

川端 郁勇、森川 敏生、田邉元三 著

京都廣川書店2018参

有機化学のためのスペクトル解析法 第２版

野村 正勝 監訳

化学同人

2010

参

新訂生薬学 改訂第９版

木村 孟淳 他編

南江堂

2021

参

エッセンシャル天然薬物化学
第２版

池田 剛、井上 誠、大山 雅
義、羽田 紀康、藤井 勲 編著

医歯薬出版

2017

・成績評価方法
レポート（約 90％）、実習態度（約 10％）で評価する。
・特記事項・その他
事前・事後学修には各々最低 30 分を要する。
・実習内容を事前に必ず熟読しておくこと。
・実習中は、保護メガネ（2 年次に購入済み）を必ず着用すること。
・有機機器分析に関する実習では、「有機スペクトル解析」の講義資料等を持って来ること。
・実習レポートのフィードバックは、moodle または同時期開講の化学系講義にて概況を開示する。
・授業に使用する機器・器具と使用目的
使用区分

機器・器具の名称

台数

使用目的

実習

ロータリーエバポレーター（EYELA、N-1000S-W）

22

有機溶媒の留去実習

ダイヤフラムポンプ（EYELA、DTC-21）22

有機溶媒の留去実習

冷却水循環装置（EYELA、CCA-1113）

22

有機溶媒の留去実習

マグネッチクスターラー（島津、SST-175）22

反応溶液の撹拌実習

ウォーターバス（石井理化、E-3）22溶液の加温実習

アイラジャッキ（EYELA、EJ-B 型 116130）

12

反応装置組み立て用

実習

融点測定装置（ヤマト科学、MP-21）

10

融点測定

実習

TLC 用 UV ランプ（ケニス、3-115-917）8

化合物の検出

実習

油回転真空ポンプ（ケニス、TSW-50(50Hz)）8

化合物の乾燥

実習

水流アスピレーター（TOP、1256-1）

22

吸引濾過

実習

デシケータ（アズワン、CA-0056-175）

10

化合物の乾燥

実習

電気定温乾燥器（ケニス、3-137-517）

4

器具の乾燥

実習

超音波洗浄器（島津、US-106）

2

器具の洗浄

実習

高精度電子天秤（池本理化、573-141-01）

8

秤量

実習

高精度電子天秤（池本理化、573-142-12）

8

秤量

実習

精製水調製装置（ミリポア）

1

反応液の洗浄実習

製氷機（ホシザキ、FM-120F）

1

反応容器の冷却等

実習

有機合成用攪拌振とう機（EYELA、CCX-1000)

1溶液の撹拌・振とう実習

簡易乾燥器（ケニス、3-137-561）

10

TLC プレートの乾燥実習

HPLC 一式（島津、Prominence）

1

成分分析のため実習

ステンレスシェルワゴン（島津、W2-S4609S）

10

実験機器置き実習

ドラフトチャンバー（島津理化、CBR-SC15）14

有機溶媒の蒸気の排気

実習

核磁気共鳴装置（JEOL、NMR）

1

化合物の構造決定およびデータ解析

実習

高速液体クロマトグラフ質量分析計（島津、LCMS）

1

化合物の構造決定およびデータ解析