НАЦIОНАЛЬНА АКАДЕМUI НАУК УКРАIНИ
Iнститут БIооргАнItIноi xIMIi тА нАФтохIмIi

ЗАТВЕРДЖЕНОВчепою радоюIнституту бiоорганiчноi xiMii танафтохiмii НАН УкраiнипротоколЛ! Двiд < 2. 6 >>

//ý7

ýr,

tlJ l. -0q

20.| 7 роt<уВченоi радибiоорганiчноi xiMii таНАН УкраiЪи
УкраiЪи

frь

A.I. Вовк(основи БIооргАнItIноi хrшпi>РОБОЧАПРОГРАМА

кредитногоГАЛУЗЬ ЗНАНЬСПЕЦIАЛЬНIСТЬ
СПЕЦIАЛIЗАЦUIPIBEHЬ ОСВIТИ

модуля

10 _ природничI

102 - xIMm

нАукиБIООРГАНIIIНА ХIМIЯ
НАФТОХIМIЯ ТА ВУГЛЕХIМШ

трЕтIЙ (освIтньо-нАуковиЙ)Киiв -2017 р.

Робоча програма кредитного модуля (основи бiоорганiчноi xiMii>
дляаспiрантiв за спецiальнiстю <102 - Хiмiя>, третього освiтньо-науковогорiвня, за денною формою навчаЕнJI складена вiдповiдно до програминавча.ltьноi дисциплiни <Основи бiооргапiчноi xiMiii>.

розроБник роБочоi прогрАми:Заступник директора з науковоi роботи IБоFD( НАН Украiни,доктор хiмiчних наук, професор В.С. Броварецьlrilff,у-Програму затверджено на засiданнi Вченоi радиIнституту бiоорганiчноi xiMii та нафтохiмii НАН УкраiЪипротокол j\! lьiд<< Jl >> С92017 рокуВчений секретар4/Попiльнiченко С,В.

1. ПОЯСНЮВАЛЬНА ЗАПИСКАБіоорганічна хімія вивчає будову та реакційну здатність різних класіворганічних речовин, а на їх основі найбільш важливі біологічно активніречовини, що входять до складу живих організмів, - низькомолекулярнихбіомолекул, біополімерів (білків, нуклеїнових кислот, полісахаридів),природних та синтетичних фізіологічно активних сполук (гормонів,вітамінів,лікарськихзасобів,токсичнихречовин,тощо).

Завдання

біоорганічної хімії полягають у визначенні структури біомолекул, природнихі синтетичних біорегуляторів, виявленні залежності між їх молекулярною,електронною будовою та фізіологічними, зокрема фармакологічними,ефектами, виявленні закономірностей їх перетворень.
Основні завдання навчальної дисципліни:Освоєння теоретичних основ біоорганічної хімії, базових принципів
дизайну функціональних молекул і методів їх дослідження. Підготуватиаспірантів, що спеціалізуються в області біоорганічної хімії, до науководослідницької діяльності, пов'язаної з розробкою та застосуванням методів
сучасної біоорганічної хімії в отриманні практично важливих біологічно
активних сполук, методах виділення з природних джерел і встановлення
хімічної будови органічних сполук; ознайомлення з сучасними методами
структурного аналізу найважливіших класів метаболітів. Навчати навичкам
теоретичного аналізу результатів експериментальних досліджень, методів
планування експерименту та обробки результатів, систематизування іузагальнення як уже наявної в літературі, так і самостійно отриманої в ходідосліджень інформації.
Аспірант з даної дисципліни повинен мати фундаментальні уявлення зорганічної хімії та хімії біологічно активних сполук. Для вивчення даноїдисципліни необхідно мати вищу освіту з вивченням курсу органічної хіміїдля хімічних спеціальностей.

2. МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ПО ВИВЧЕННЮ ДИСЦИПЛІНИКурс «Основи біоорганічної хімії» є однією з профілюючих дляспеціалізації “біоорганічна хімія”, яка викладається на 2 курсі аспірантури вобсязі 4 кредити (за Європейською Кредитно-Трансферною СистемоюECTS), в тому числі 54 години аудиторних занять, з них 36 годин лекцій та18 годин семінарських занять.
Передбачається, що аспіранти матимуть 66 годин самостійної роботи.
Підсумковий контроль на другому курсі – екзамен.
Метанавчальноїдисципліни

«Основибіоорганічноїхімії»:формування сучасного рівня знань в області біоорганічної хімії, освоєнняметодик виділення з природних джерел і встановлення хімічної будовиорганічнихсполук;ознайомленнязсучаснимиметодамианалізу

найважливіших класів природних сполук - вуглеводів, ліпідів, нуклеїновихкислот, пептидів.
У результаті вивчення даного курсу аспірант повинен:знати: синтетичні підходи до низькомолекулярних пептидів таолігонуклеотидів, основи метаболізму амінокислот, вуглеводів, жирів,нуклеїнових кислот; типи ферментів та коферментів, що каталізують
біохімічні процеси в організмі; мати уявлення про низькомолекулярні
регулятори біохімічних процесів: стероїди, вітаміни, терпени, антибіотики.
вміти: використовувати набуті знання при вирішенні практичних задачбіоорганічної хімії.

3. ВИМОГИ ДО РЕЗУЛЬТАТІВ ОСВОЄННЯ ДИСЦИПЛІНИВ рамках даної дисципліни поглиблюються і розвиваються такікомпетенції: Універсальні компетенції:здатність проектувати і здійснювати комплексні дослідження, в томучисліміждисциплінарні,наоснові

цілісногосистемного

наукового

світогляду з використанням знань в області історії і філософії науки; Загальнопрофесійні компетенції:здатність самостійно здійснювати науково-дослідницьку діяльність вбіоорганічній хімії з використанням сучасних методів дослідження таінформаційно-комунікаційних технологій.
 Професійні компетенції:здатність організовувати проведення експериментів і випробувань,проводити їх обробку, аналізувати їх результати та узагальнювати у вигляді
наукових статей для провідних профільних журналів; готовність до розробки
навчально-методичної документації для проведення навчального процесу.

4. СТРУКТУРА ТА ЗМІСТ ДИСЦИПЛІНИНавчальна дисципліна містить два кредитні модулі.
Модулі дисципліни і види занять.

семінарипрактичнідисципліниКількістькредитівЄКТСлекціїРозділизагальнийобсяг
всього
аудиторних№Обсяг навчальної роботи(в годинах)ПРЕДМЕТБІООРГАНІЧНОЇ
ХІМІЇ.
I. ПЕПТИДИ,БІЛКИ.
НУКЛЕОЗИДИ,НУКЛЕЇНОВІ КИСЛОТИ.
1.
2.

3.

II.
4.
5.
6.
7.

ВступАмінокислоти,пептиди, білкиНуклеозиди,нуклеотиди інуклеїнові
кислоти2ВидСамостійнапідсумковогоробота
контролюАМІНОКИСЛОТИ,НУКЛЕОТИДИІ

44-

-

3

128-

4

15

116-

5

15

60

ВУГЛЕВОДИ. ЛІПІДИ. ПОРФІРИНИ І ХРОМОПРОТЕЇДИ.
ФІЗІОЛОГІЧНО АКТИВНІ СПОЛУКИ. БІОРЕГУЛЯТОРИ.
Вуглеводи та їхпохідні
ЛіпідиПорфірини іхромопротеїди
Фізіологічно
активні сполуки.
Біорегулятори
Разом

4.1.

2

4

60

120

74-

3

6

74-

3

6

44--

6

96-

3

15

54

36-

1866

ЕкзаменЗміст дисципліни№Розділидисципліни

1.

Вступ2.

Амінокислоти,пептиди, білкиФормапроведеннязанять
Лекція 1. (2 год.) Біоорганічна хімія як наука. Лекції,Предмет біоорганічної хімії та її місце в самостійна
системі наук про життя, зв'язок з біохімією, роботабіотехнологією і медициною.
Основні задачі біоорганічної хімії.
Лекція 2. (2 год.) Історичний екскурс врозвиток біоорганічної хімії та сучасніпроблеми цієї науки.
Лекція
3.
(2год.)
Амінокислоти, Лекції,номенклатура, оптична ізомерія, фізико-хімічні семінари,Зміст розділу(теми)

3.

4.

Нуклеозиди,нуклеотиди інуклеїнові
кислоти

Вуглеводи та їхпохідніта хімічні властивості, методи визначення.
Лекція 4. (2 год.) Пептиди, методи хімічного
синтезу, уявлення про біологічну роль.
Лекція 5. (4 год.) Білки, загальна стратегія
визначення первинної структури. Вторинна,третинна та четвертинна структура білків.
Біологічна роль білків, білки-ферменти,гормони, білки системи гемостазу, структурнібілки, рецепторні білки, транспортні білки,білкові токсини мікробного і рослинного
походження.
Лекція 6. (2 год.) Нуклеозиди і нуклеотиди,будова, властивості, біосинтез.
Азотисті основи пуринового і піримідиновогоряду
яккомпонентинуклеозидів
тануклеотидів: будова, хімічні властивості,таутомерія.
Лекція 7. (2 год.) Нуклеотиди якфосфорильовані
похідні
нуклеозидів(нуклеозидмонофосфати, ди- і трифосфати
АМФ, ГМФ, УМФ, ЦМФ, ТМФ).
Лекція 8. (2 год.) Нуклеїнові кислоти:дезоксирибонулеїнові,рибонуклеїновіяк
полінуклеотиди. Полярність полінуклеотиднихланцюгів.
Номенклатурануклеозидів
інуклеотидів РНК та ДНК.
Характеристикапервинної,вторинної,третинної структур нуклеїнових кислот;зв’язки, що їх формують. Генетична роль ДНК.
Типи РНК та їх роль в біосинтезі білка.
Уявлення про ДНК як носія генетичної
інформації. РНК як первинне джерело
генетичної інформації. Хімічний синтез
фрагментів нуклеїнових кислот. Полімеразна
ланцюгова реакція як метод спрямованогоотримання фрагментів ДНК. Уявлення прогенетичну інженерію.
Лекція 9. (2 год.) Моносахариди. Визначення,класифікація (альдози і кетози), біомедичнезначення окремих представників.
Стереоізомерія моносахаридів (D- і L-форми).
Відкриті та циклічні форми моносахаридів;циклооксотаутомерія (формули Фішера, КолліТоленса, Хеуорса). Фуранозні та піранозні
цикли; α- та β-аномери.
Хімічні властивості моносахаридів: реакції заучастю оксо- та гідроксильних груп; якісніреакціїнамоносахариди.
Окисненнямоносахаридів, утворення альдонових тауронових кислот. L-аскорбінова кислота(вітамін С). Глікозидний гідроксил, йоговластивості; О- і N-глікозиди. Амінопохіднісамостійна
робота

Лекції,семінари,самостійнаробота

Лекції,семінари,самостійнаробота

5.

Ліпіди6.

Порфірини іхромопротеїди

7.

Фізіологічно
активні сполуки.

моносахаридів: глюкозамін, галактозамін.
Відновлення
моносахаридів:утвореннясорбіту, маніту.
Лекція 10. (2 год.) Олігосахариди. Будова.
Дисахариди (сахароза, лактоза, мальтоза):структура, біомедичне значення.
Полісахариди:класифікація,структура.
Гомополісахариди:крохмаль,глікоген,целюлоза (клітковина); декстрини: будова,гідроліз, біомедичне значення.
Гетерополісахариди. Визначення, структура.
Будоватабіомедичнезначенняглікозаміногліканів.
Гліко-протеїниіпротеоглікани,типивуглеводних ланцюгів, біосинтез і біологічніфункції.
Лекція 11. (2 год.) Визначення і класифікаціяліпідів. Біосинтез і біологічні функції ліпідів.
Проблеми хімічного синтезу ліпідів.
Прості ліпіди. Триацилгліцероли (тригліцериди, нейтральні жири): будова, хімічнівластивості, фізіологічне значення. Вищіжирні кислоти: пальмітинова, стеаринова,олеїнова, лінолева, ліноленова, арахідонова.
Гідроліз
жирів(кислотний,лужний,ферментативний). Мила: будова, фізикохімічнітабіологічнівластивостіяк
поверхнево-активних сполук.
Складні ліпіди. Класифікація та будоваосновних класів складних ліпідів.
Фосфоліпіди: фосфатидна кислота, фосфатидилетаноламін, фосфатидилхолін, фосфатидисерин. Роль складних ліпідів у побудовібіомембран.
Лекція 12. (2 год.) Ізопреноїди (терпени,стероїди). Терпени (терпенові вуглеводні):будова; біомедичне значення як лікарських
засобів (камфора, ментол, ефірні олії). Будовабіологічно важливих представників стероїдів:холестерину, вітаміну D, жовчних кислот,кортикостероїдів (кортизону, альдостерону),статевих гормонів (тестостерону, естрадіолу,прогестерону).
Лекція 13. (4 год.) Хімічна структура і синтезпорфіринів.
Хромопротеїди:гемоглобін,міоглобін, цитохроми. Біологічні функціїгемоглобіну і цитохромів. Хлорофіл іхлорофілвмісні білки, трансформація світловоїенергії в хімічну в фотосинтетичному апаратірослин.
Лекція 14. (2 год.)Поняття про фізіологічноактивні сполуки (ФАС). Рецепторні таЛекції,семінари,самостійнароботаЛекції,семінари,самостійнароботаЛекції,семінари,Біорегулятори

4.2.

метаболітнімеханізмидіїФАСна самостійнафункціонування клітин.
робота
Лекція 15. (2 год.) Вітаміни: загальнахарактеристика; поняття про коферментну діювітамінів. Будова вітамінів В1,В2,В6, РР,С.
Гормони:поняттяпрогормони
якбіорегулятори.
Загальнахарактеристика
гормонів білково-пептидної групи, похіднихамінокислот, стероїдів та ейкозаноїдів.
Лекція 16. (2 год.)Алкалоїди: загальневизначення, значення як діючих речовинлікарських засобів (класів піридину тапіперидину, хіноліну та ізохіноліну, тропану,індолу).
Антибіотики: поняття про антибіотики;характеристика антибіотиків класів пеніцилінів, цефалоспоринів, стрептоміцинів.
Пестициди: загальне визначення; фосфоро- тахлороорганічні пестициди – застосування вмедицині,сільськомугосподарстві,токсикологічне значення.

Зміст семінарських занять та теми для самостійної роботи№Тема курсу1.

Вступ2.

Амінокислоти,пептиди, білкиТема заняттяОгляд структурно-функціональних та синтетичних дослідженьбіологічно важливих високомолекулярних сполук (білків,нуклеїнових кислот, полісахаридів та змішаних біополімерівбудь-яких типів).
Амінокислоти. Номенклатура, будова. Оптична ізомерія α-амінокислот. Кислотно-основні властивості. Хімічні властивості:реакції α-аміно- та α-карбоксильної групи, функціональних групбічних ланцюгів. Методи синтезу амінокислот.
Пептиди. Природа пептидного зв'язку. Лінійні та циклічні
пептиди. Іонофори. Хімічний синтез пептидів. Методи захисту
функціональних груп. Створення пептидного зв'язку. Проблемарацемізації. Твердофазний синтез пептидів. Ферментативнийсинтез та напівсинтез пептидів та білків. Структура та функціябіологічно
активнихпептидів.
Пептиднігормони.
Нейропептиди. Енкефаліни та ендорфіни. Окситоцин тавазопресин. Імуноактивні пептиди. Пептидні токсини таантибіотики. Пептиди як лікарські засоби.
Первинна структура білків. Загальна стратегія визначенняструктури білків. Аналіз амінокислотного складу. ВизначенняN- та С-кінцевих амінокислотних залишків. Фрагментація поліпептидного ланцюга. Ферментативні методи гідролізу. Хімічніметоди розщеплення поліпептидного ланцюга по залишкамметіоніну, триптофану, цистеїну. Послідовна деградаціяпептидів за методом Едмана. Визначення амінокислотної
послідовності білка. Аналіз розташування сульфогідрильнихгруп та дисульфідних зв'язків. Використання мас-спектрометріїпри визначенні первинної структури пептидів. Складні білки:3.

Нуклеозиди,нуклеотиди інуклеїнові
кислоти

гліко-, ліпо-, нуклео-, хромо-, фосфо- та металопротеїни.
Хімічна модифікація білків. Завдання, які вирішуються задопомогою хімічної модифікації. Модифікація залишків
гістидину, метіоніну, тирозину, триптофану, цистеїну.
Біфункціональні реагенти. Введення флуоресцентних міток.
Методи ідентифікації модифікованих амінокислотних залишків.
Біоспеціфічна модифікація білків. Модифікація функціональнихгруп бічних ланцюгів амінокислот (реакції метилювання,гідроксилювання, введення додаткової карбоксильної групи,фосфорилювання та інші).
Просторова структура білків. Поняття про вторинну, третиннута четвертинну структурах. Електронна будова та конфігурація
пептидного зв'язку. Типи взаємодій, що визначають просторовуструктуру поліпептидів. Зв'язок просторової структури білка зпослідовністю амінокислотних залишків. Роль молекулярнихшаперонів. Вторинна структура пептидів та білків. Круговий
дихроїзм та дисперсія оптичного обертання як методи
визначення вторинної структури. Третинна структура білків.
Рентгеноструктурний аналіз як метод вивчення просторової
будови білків. Ядерний магнітний резонанс як метод
дослідження конформації пептидів та білків у розчинах.
Денатурація і ренатурація. Четвертинна структура білків.
Методи дослідження четвертинної структури.
Біологічна роль білків. Ферменти. Класифікація. Біокаталіз.
Принципи ферментативної кінетики. Інгібітори та активатори
ферментів. Фактори, що впливають на ферментативну
активність. Поняття про активний центр. Комплекс «ферментсубстрат». Функціональні групи активних центрів ферментів наприкладі хімотрипсина, лізоциму, карбоксипептидази А.
Причини високої каталітичної активності та механізм діїферментів.
Білки-гормони. Механізм дії пептидно-білкових гормонів.
Інсулін, гормони росту. Глікопротеїни. Білки системи гемостазу.
Система згортання крові. Антикоагулянти та фібринолітики.
Структурні білки. Білки м'язів та тканин. Актоміозіновийкомплекс. Тропоніни. Білки бактеріальної системи рухливості.
Колаген, кератин, фіброїн шовку. Рецепторні білки. Родопсин.
Ацетилхоліновірецепторипостсинаптичнихмембран.
Транспортні білки. АТФ. Цитохром С, гемоглобін і міоглобін,сироватковий альбумін. Білки-токсини мікробного і рослинного
походження. Зоотоксини. Нейротоксини як інструментививчення механізмів нервової провідності.
Нуклеозиди і нуклеотиди як компоненти нуклеїнових кислот;структура, стереохімія, фізичні та хімічні властивості, біосинтез.
Аденозинтрифосфат як універсальний акумулятор енергії вклітині; нуклеозид-2,3-циклофосфати; біологічна роль аденозині гуанозин-3,5-циклофосфата.
Первинна структура нуклеїнових кислот. З'ясування первинноїструктури нуклеїнових кислот. Методи введення радіоактивної
мітки. Метод Максама-Гілберта. Аналіз РНК (методи аналізучерез кДНК та прямі методи з використанням ферментативної тахімічної деградації). Нерадіоактивне мічення нуклеїнових

4.

Вуглеводи та їхпохідні

кислот.
Вторинна структура нуклеїнових кислот. Рентгеноструктурнідослідження ДНК. Подвійна спіраль ДНК по Уотсону та Крику,її біологічне значення. Компліментарність та взаємна орієнтація
ланцюгів. Основні типи подвійних спіралей.
Денатурація та ренатурація подвійних спіралей. Гіпохромія.
Олиго- та полінуклеотидні зонди як інструмент дослідженнянуклеїнових кислот.
Особливості структури ДНК в біологічних об’єктах (віруси,прокаріоти та еукаріоти).
Вторинна структура РНК, структурна консервативність РНКспіралі. Гібридні дуплекси ДНК-РНК, їх біологічна роль.
Третинна структура РНК.
Уявлення про ДНК як носія та джерело генетичної інформації.
Основні етапи відтворення і експресії генетичної інформації:реплікація, транскрипція, трансляція. Генетичний код, основніхарактеристики.
Механізми реплікації ДНК. Структурний ген, безперервність тамозаїчність. Перекриття генів.
Регуляція транскрипції (оперон; промотор та попередні ділянки;оператор, репресор, індуктор).
Основні етапи трансляції та принципи її регулювання. тРНК тааміноацил-тРНК-синтетази. Рибосоми: структура та функції.
Зворотня транскрипція.
РНК як первинне джерело генетичної інформації. Методи
спрямованої ферментативної деградації нуклеїнових кислот.
Класифікація нуклеаз. Використання екзо- та ендонуклеаз длясеквенування нуклеїнових кислот.
Полімеразна ланцюгова реакція (ПЛР) як метод спрямованого
отримання фрагментів ДНК. Фактори, що впливають наспецифічність ПЛР. Односпрямована ПЛР. Використання ПЛРдля секвенування ДНК, генетичної рекомбінації in vitro,ідентифікації точкових мутацій.
Мутації та мутагенез. Джерела мутацій в клітці. Мутагенез якінструмент дослідження компонентів клітини і оптимізації
клітинних процесів. Спадкові захворювання. Методи аналізу
мутацій в клітці. Генна терапія.
Штучний синтез нуклеїнових кислот. Синтез на полімерному
носії. Циклічність синтезу полімерів як основа дляавтоматизації.
Виділення,очищеннята
ідентифікація
синтетичних олиго- та полінуклеотидів. Полімерази та лігази якінструменти штучного синтезу нуклеїнових кислот. Комбінації
хімічних та ферментативних методів в синтезі генетичних
детермінант. Генетична інженерія. Використання полімеразної
ланцюгової реакції для отримання фрагментів ДНК.
Молекулярне клонування.
Моносахариди. Визначення та номенклатура. Альдози та кетози.
Лінійні і циклічні форми моносахаридів. Стереохімія іконформація моносахаридів. Аномерний центр: стереохімія,особливі властивості гідроксильної групи. Олігосахариди.
Визначення та номенклатура. Хімічний синтез олігосахаридів.
Методи вивчення будови олігосахаридів: хімічні, фізико-хімічні,5.

Ліпіди6.

Порфірини іхромопротеїди7.

Фізіологічноферментативні.
Рослинніолігосахариди:сахароза.
Олігосахариди тваринного походження: олігосахариди молока.
Полісахариди. Визначення та номенклатура. Методи вивченнябудови полісахаридів: хімічні, фізико-хімічні, ферментативні.
Рослинні полісахариди: целюлоза, крохмаль (амілоза,амілопектин). Полісахариди тваринного походження: глікоген,хітин, глікозаміноглікани, гепарин. Біологічні функціїполісахаридів.
Глікопротеїни та протеоглікани: будова вуглеводневихланцюгів та їх біологічні функції. Біосинтез N-ланцюгівглікопротеїнів.
Глікозидази і глікозилтрансферази. Їх використання у вивченніструктури та функції вуглеводів.
Методи синтезу вуглеводів. Повний та частковий хімічнийсинтез
моносахаридів,олігосахаридів,полісахаридів,ферментативні методи. Модифікація природних вуглеводів.
Синтез вуглеводів неприродної будови та споріднених сполук.
Будова та класифікація ліпідів. Фізико-хімічні властивості, рольв живому організмі. Методи дослідження ліпідів.
Нейтральні ліпіди. Вуглеводи, віск, тригліцериди. Жири, їхфункції в організмі. Жири та інші ліпіди в промисловості.
Холестерин, його особлива роль в організмі. Ліпопротеїни крові,їх функції. Стерини мікроорганізмів та рослин.
Жирні кислоти. Насичені та ненасичені кислоти, їх біосинтез,біологічна роль; незамінні жирні кислоти. Простагландини таспоріднені речовини; каскад поліненасичених жирних кислот.
Фосфоліпіди. Основні та мінорні фосфоліпіди, їх біосинтез табіологічна роль. Фосфоліпази.
Гліколіпіди: глікозилдигліцериди, цереброзиди, гангліозиди.
Біосинтез, функції в організмі. Гангліозиди якрецептори.
Ліпіди та лікарські речовини. Фактор активації тромбоцитів.
Ліпідні сполуки з протипухлинною та іншими видамифізіологічної активності. Методи синтезу ліпідів. Повний тачастковий хімічний синтез, ферментативні методи. Модифікаціяприродних ліпідів з метою отримання речовин, що несуть мітку(радіоактивну, флуоресцентну та ін.). Синтез ліпідівнеприродної будови.
Хімічна структура порфіринів. Ізомерія в ряду порфіринів.
Відновлені форми порфіринів: хлорин, порфодиметени,порфометен.
Фізико-хімічні властивості порфіринів, металопорфіринів.
Спектри порфіринів. Методи виділення та поділу порфіринів.
Синтез порфіринів. Окремі представники порфіринів:етіопорфірин, протопорфірин, мезопорфірин, дейтеропорфірин,гематопорфірин, уропорфірин, копропорфірин. Біосинтез.
Хромопротеїди: гемоглобін, міоглобін, цитохроми а, b, c.
Структура, характер зв'язків білка з металопорфіринами.
Функції гемоглобіну і цитохромів. Хлорофіл і хлорофілвміснібілки. Трансформація світлової енергії в хімічну вфотосинтетичному апараті.
Алкалоїди. Група алкалоїдів опію. Поняття про опіатніактивні сполуки.
Біорегуляторирецептори та їх ендогенні ліганди. Морфін, кодеїн, папаверин.
Героїн, аналоги морфіну, налорфін. Рецептори морфіновихалкалоїдів та їх природні ліганди: ендорфіни, енкефаліни та ін.
Синтетичні анальгетики. Тропанові алкалоїди групи кокаїну таатропіну. м-Холіноблокатори. Знеболюючі та снодійні лікарські
препарати. Наркотики та галюциногени. Психотропні засоби
фенотіазинової групи. Транквілізатори бензодіазепінового ряду.
Групи нікотину та тубокурарину. Синтетичні міорелаксанти.
Група ефедрину. Адренергічні синапси та природні
адреноміметики. Дофамін, адреналін, норадреналін, синтетичніадреноблокатори, лікування ішемічної хвороби. Хінні алкалоїди,будова та стереохімія. Проблема лікування малярії. Синтетичніпротималярійні засоби. Хінідін. Природні та синтетичні засоби
проти аритмії. Індольні алкалоїди інших типів: стрихнін табруцин, фізостигмін та інші м-холіноміметики. Пілокарпін тайого синтез. Алкалоїди пуринового ряду. Інші стимуляторисерцевої активності. Колхіцин та колхамін, їх використання вселекції рослин.
Антибіотики. Пеніциліни, цефалоспорини. Особливості їхбудови і зв'язок між структурою та активністю в цьому рядусполук. Уявлення про механізм біосинтезу бактеріальної
клітинної стінки та механізм дії пеніцилінів. Уявлення промеханізми
резистентностібактерійдо
пеніцилінів.
Тетрацикліни, їх структура та механізм антимікробної дії.
Основні етапи повного синтезу тетрацикліну. Механізм
біосинтезу тетрациклінових антибіотиків та їх вплив набіосинтез білка. Антибіотики як інструменти вивчення
біосинтезу білка: основні етапи цього біосинтезу та пов'язані зними антибіотики. Стрептоміцин та інші аміноглікозидні
антибіотики. Уявлення про біосинтез нуклеїнових кислот тайого вплив на антибіотики. Актиноміцин D, антрацикліни.
Нуклеозидні антибіотики та синтетичні похідні нуклеозидів,інгібітори вірусу герпесу та ВІЛ. Антибіотики – інструменти
вивчення іонного транспорту через мембрани.
Вітаміни. Історія відкриття вітамінів та їх роль уфункціонуванні організмів людини та тварин. Водорозчинні тажиророзчинні вітаміни. Вітаміни та коферменти.
Вітамін А. Будова, біологічна роль та ізомеризація в процесіфункціонування.
Вітамін В1, тіамінмонофосфат та кокарбоксилаза; їх роль вдекарбоксилюванні α-кетокислот та лікування хвороби бері-бері.
Вітамін В2 (рибофлавін) та флавінові коферменти, участь всистемах оксидаз та дегідрогеназ.
Вітамін В3 (пантотенова кислота), кофермент А та йогобіосинтетична роль.
Вітамін В5 (ніацин) і ніацинамід, його коферменти (NAD іNADP) та їх роль в складі оксидоредуктаз, біосинтез ніацину.
Вітамін В6 (адермін), піридоксин, піридоксаль та піридоксамін.
Вітамін В9 (фолієва кислота), його кон'югати з глутамінової
кислотою та тетрагідрофолієвою кислотою. Лікування анемій тапроменевої хвороби. Антагоністи фолієвої кислоти длялікування лейкозів та лейкемій. Історія відкриття тазастосуваннясульфаміднихпрепаратів
якперших
хіміотерапевтичних засобів для боротьби з інфекційнимизахворюваннями.
Вітамін В12 (оксикобаламін), його біологічна роль тазастосування для боротьби із захворюваннями кровотворноїсистеми.
Вітамін С (аскорбінова кислота): будова, реакційна здатність,таутомерія та біологічна роль. Методи промислового отримання.
Вітаміни D та їх провітаміни. Механізм біосинтезу. Діючіформи. Біологічна роль.
Вітаміни Е (токофероли) та наслідки Е-авітамінозу.
Вітамін Н (біотин).
Вітаміни К і нормалізація згортання крові.
Вітаміни Q (убіхінон) в регуляції транспорту електронів таокисного фосфорилювання.
Терпени і терпеноїди. Номенклатура та класифікація. Уявленняпро основні шляхи біосинтезу природних сполук. Монотерпени(камфора, ментол, гераніол і ін.) та їх використання в медицині іпарфумерній промисловості.
Стероїди. Стероїди як тетрациклічні тритерпени. Біосинтез зсквалена. Холестерин і рослинні стерини: структура табіологічна функція. Естери холестерину, ліпопротеїни високої інизької щільності, клінічна роль при атеросклерозі, відкладення
жовчних каменів. Повний синтез холестерину. Жовчні кислоти.
Біосинтез в печінці та біологічна роль. Використання в біохіміїта біоорганічній хімії. Прогестерон: біосинтез і біологічна роль.
Синтетичні аналоги та контрацептиви. Статеві гормони:естроген і андрогени. Біосинтез та біологічна роль. Особливостіструктури та біологічної активності естрогенів (естрон, естріол іестрадіол. Синтетичні андрогенні препарати, анаболіки.
Гормони кори надниркових залоз: глюкокортикоїди імінералокортикоїди. Біосинтез основних представників табіологічне значення. Нейромедіатори і гормони. Ацетилхолін іінгібітори ацетилхолінестерази. Природні і синтетичніінгібітори ацетилхолінових рецепторів. Нейромедіатори ігормони – похідні амінокислот. Будова і функціональна рольадреналіну,дофаміну,γ-аміномасляноїкислоти.
Простагландини.
Фітогормони та пестициди. Основні представники ауксинів,цитокінінів, гіберелінів. Абсцизова кислота. Основні групигербіцидів за характером дії (інгібітори фотосинтезу, інгібіторитранспорту фітогормонів, інгібітори ферментів та інші).
Структура інсектицидів піретроїдної природи. Хлороорганічніінсектициди.

5.

ОСВІТНІ ТЕХНОЛОГІЇ Активні освітні технології: лекції, семінари.
 Супровід лекцій візуальним матеріалом у вигляді слайдів,підготовлених з використанням сучасних комп'ютерних технологій(програмний пакет презентацій Microsoft Office Powerpoint), щопроектуються на екран за допомогою відеопроектора, а також
результатів комп'ютерного моделювання фізико-хімічних процесів.
 Використання спеціального програмного забезпечення та інтернетресурсів для навчання в ході самостійних робіт.

6. НАВЧАЛЬНО-МЕТОДИЧНЕ ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ САМОСТІЙНОЇРОБОТИ АСПІРАНТІВ. ФОРМА КОНТРОЛЮ ЗНАНЬ.
Види самостійної роботи: в домашніх умовах, в читальному залі бібліотеки, на комп'ютерах з доступом до баз даних та ресурсів Інтернет, в лабораторіях з доступом до лабораторного обладнання таприладів.
Самостійна робота підкріплюється навчально-методичним таінформаційним забезпеченням, що включає підручники, навчальнометодичні посібники, конспекти лекцій, навчальне та наукове програмне
забезпечення, ресурси Інтернет.
Форма контролю знань - іспит у кінці курсу.

ПИТАННЯ ЕКЗАМЕНАЦІЙНИХ БІЛЕТІВ.

1. Амінокислоти. Номенклатура, хімічні властивості, стереохімія.
2. Первинна структура білків. Стратегія і тактика дослідження первинноїструктури білків.
3. Просторова будова білків: вторинна, третинна, четвертинна. Методи
дослідження просторової будови білків і пептидів.
4. Хімічний синтез пептидів. Методи захисту функціональних груп іутворення пептидного зв`язку.
5. Біологічна роль білків. Ферменти. Принципи ферментативної кінетики.
6. Активні центри ферментів. Механізм дії ферментів (на прикладіхімотрипсину, лізоциму, карбоксипептидази А).
7. Інгібітори та активатори ферментів. Вплив рН і температури на активність
ферментів.
8. Хімічна модифікація білків і пептидів. Біфункціональні реагенти.
Біоспецифічна модифікація білків.
9. Білки імунної системи. Структура і функції антитіл. Антигени тканинної
сумісності. Білки системи зсідання крові і фібринолізу.
10. Аденілатциклазна система і рецепції гормонів. Холінорецептори.
Рецептори імунної системи.
11. Білки-гормони. Механізм дії пептидно-білкових гормонів. Окремі представники білкових гормонів (інсулін, соматотропін та ін.).
12. Біологічна роль пептидів. Пептидні гормони, токсини, антибіотики.
Пептиди зі смаковими якостями.
13. Мембрани нервової клітини. Збуджені і синаптичні мембрани. Нейротоксини як інгібітори проведення нервового імпульсу.
14. Білки м`язів та з`єднувальних тканин. Структура м`язів. Колаген, еластин,фіброїн, кератин.
15. Первинна структура нуклеїнових кислот. Аналіз нуклеотидного складу ікінцевих груп. Методи встановлення послідовності нуклеотидів.
16. Нуклеїнові основи, нуклеозиди, мононуклеотиди. Будова, фізичні тахімічні властивості.
17. Просторова структура нуклеїнових кислот. Денатурація, ренатурація ігібридизація. Конформація тРНК.
18. Процеси з участю нуклеїнових кислот. Реплікація, транскрипція,трансляція. Активація амінокислот: тРНК і аміноацил-тРНК-синтетази.
19. Хімічна модифікація компонентів нуклеїнових кислот.
20. Ферменти біосинтезу нуклеїнових кислот (ДНК- та РНК-полімерази,ДНК- та РНК-лігази).
21. Хіміко-ферментативний синтез фрагментів ДНК. Галузі використаннясинтетичних олігонуклеотидів.
22.Структура нуклеопротеїдних комплексів (хроматин, нуклеосоми, рибосоми). Проблеми нуклеїново-білкового впізнавання.

23. Генна інженерія. Способи з`єднання фрагментів ДНК. Плазміди ібактеріофаги. Трансформація, трансфекція, клонування і селекція.
24. Полісахариди: рослинного (целюлоза, крахмал) та тваринного
походження (глікоген, хітин), їх біологічні функції.
25. Глікопротеїни і протеоглюкани, їх біологічні функції. Антигеннідетермінанти групоспецифічних антигенів крові
26. Хімічні методи синтезу олігонуклеотидів.
27. Захисні групи в олігонуклеотидному синтезі.
28. Жирні кислоти. Фізичні і хімічні властивості. Арахідонова кислота.
29. Простагландини і тромбоксани. Лейкотриєни. Їх будова, біосинтез ізарахідонової кислоти і біологічна роль.
30. Молекулярна організація біологічних мембран. Загальна характеристикамембранних білків і ліпідів. Штучні мембрани.
31. Вітаміни, їх значення. Хімічний синтез вітаміну С. Нікотинова кислота.
32. Основні принципи пошуку та створення синтетичних лікарських препаратів. Окремі головні класи.
33. Антибіотики: пеніциліни, цефалоспорини, хлорамфенікол та ін. Загальніпоняття про будову і використання.
34. Стероїдні гормони, їх біологічна роль. Загальні поняття про механізм дії.
35. Регулятори росту і розвитку рослин. Їх будова та біологічна роль.
36. Пестициди: гербіциди, інсектициди, фунгіциди. Хімічна природа,біологічна роль, практичне застосування.

7. НАВЧАЛЬНО-МЕТОДИЧНЕ ТА ІНФОРМАЦІЙНЕ ЗАБЕЗПЕЧЕННЯДИСЦИПЛІНИ
РЕКОМЕНДОВАНА ЛІТЕРАТУРА
1. Ю.А.Овчинников. Биоорганическая химия. М., Просвещение, 1987.
2. Д. Мецлер. Биохимия. Т. 1-3. М., Мир, 1980.
3. Л. Страйер. Биохимия. Т. 1-3. М., Мир, 1985.
4. В.Ал6ертс, Д.Брей, Дж.Льюис, М.Рэфф, К.Робертс, Дж. Уотсон. Молекулярнаябиология клетки. Т. 1-3. М., Мир, 1994.
5. Ч.Р. Кантор и П.Р. Шиммел. 1984. Биофизическая химия. Т.2. М., Мир6. Физико-химические методы исследования биополимеров и низкомолекулярныхбиорегуляторов. Ред. В.Т.Иванов. М., Наука, 1992.
7. Б.С.Зіменковський, В.А.Музиченко. Біоорганічна хімія. Вид. "Кварт", Львів, 2009.
8. В.П.Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гриценко. Органічна хімія. Вид. "Оригінал",Харків, 2008.
9. В.К.Яцимирський, В.О.Павленко, І.О.Савченко, Ю.М.Воловенко, В.Г.Сиромятніков.
Хімія для університетів. Вид. Перун, Київ, 2010.
10.. В. Ковтуненко. Загальна стереохімія. Київ: ЗАТ „Невтес”, 2001.
11. Ю.М. Воловенко, О.В.Туров. Ядерний магнітний резонанс. Київ. Ірпінь:ВТФ „Перун”,2007.
12. Г. Дюга, К. Пенни. Биоорганическая химия. Химические подходы к механизмудействия ферментов. М.: Мир, 1983.
13. М.Бендер, Р. Бергерон, М.Комияма. Биоорганическая химия ферментативного
катализа. М.: Мир, 1987.
14. В. Дженкс. Катализ в химии и энзимологии. М.: Мир, 1972.
15. В. Уильямс, Х. Уильямс. Физическая химия для биологов. М.: Мир, 1976.
16. И.В.Березин, К.Мартинек. Основи физической химии ферментативного катализа.
М.:Высшая школа, 1977.
17. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Баулов. Биоорганическая химия. М., Медицина, 1991.
18. М.Гудман, Морхауз. Органические молекулы в действии. М. , Мир, 1977.
19. М.М.Шемякин, А.С.Хохлов, М.Н.Колосов, Л.Д.Бергельсон, В.К.Антонов. Химия
антибиотиков. Т. 1-2. М., Мир, 1985.
20. В.М. Березовский. Химия витаминов. М., Пищевая промышленность, 1973.
21. М. Д. Машковский. Лекарственные средства. В 2-х частях. М., Медицина, 2005.
22. Н.К. Кочетков, Э.И. Будовский, Е.Д. Свердлов и др. Органическая химия нуклеиновыхкислот. М., 1970.
23. В.Зенгер. Принципы структурной организации нуклеиновых кислот М., Мир, 1987.
24. Н.К. Кочетков и др. Химия углеводов. М., Химия, 1967.
25. Химия биологически активных природных соединений. Н.А.Преображенский,Р.П.Евстигнеева. М., Химия, 1976.
26. В.В.Полевой. Фитогормоны. Ленинград, Изд. ЛУ, 1982.
27. В.Г. Граник. Основы медицинской химии. М.: Вузовская книга, 2001.
28. Э.Фершт. Структура и механизм действия ферментов. М.: Мир, 1980.
29. О.Н. Зефирова, Н.С. Зефиров. Об истории возникновения и развития концепциибиоизостеризма. Вестник Моск. ун-та, сер. 2. Химия. 2002. Т. 43. № 4.
30. Основы комбинаторного синтеза (http://www.chem.isu.ru/leos/base/comb/comb01.html).
31. Докинг: методы, проблемы, программы (http://medchem.ru/docking).
32. И. Хмельков. Молекулярное моделирование и конструирование(http://www.computerra.ru/offline/2003/483/24814/).