НАЦIОНАЛЬНА АКАДЕМIЯ НАУК ).КРАiIIИ
Iнститут БIооргАIlItIноi xIMIi тА нАФтохIмIi

ЗАТВЕРДЛtЕНОВченою радоюIнстиryту бiоорганiчноi xiMii танафтохiмii НАН УкраiЪипротокол Ng Авiд(аб ) 020t|рокува Вченоi радибiоорганiчноi xiMii таxiMiI НАН УкраiЪи. FIAH УкраiЪиlнстигуг
бiоорвнiчxiмiT танgфтохiмffj_arii")t\-J.ý

A.I. Вовк(ФIЗИКО_ХIМIЧНI МЕТОДИ ДОСЛIДЖЕННЯ
СТРУКТУРИ МОЛЕКУЛ>РОБОЧАПРОГРАМАкредитногоГАЛУЗЬ ЗНАIIЬ
СПЕЦIАЛЬНIСТЬ
СПЕЦIАЛIЗАЦIЯ
PIBEHь ОСВIТИмодуля10-природIишнАуки
102 - хIмlяБIооргАнIIIнА хIмlя,НАФТОХIМIЯ ТА ВУГЛЕХIМIЯ
трЕтIЙ (освIтньо-ЕАуковиЙ)КиiЪ -2017 р.

Робоча програма кредитного модуля <Фiзико-хiмiчнi методидослiдження структури молекул)) для аспiрантiв за спецiальнiстю(102 - Хiмiя>>, третього освiтньо-наукового рiвня, за денною формоюнавчання складена вiдповiдно до програми навчальноi дисциплiни<Методологiя та органiзацiя наукових дослiджень>.

РОЗРОБНИК РОБОЧОТ ПРОГРАМИ:Старший науковий спiвробiтник IБОtЖ НАН УкраiЪи, докторхiмiчних наук Качковський О..Щ.

к2---тйп'aГПрограму затверджено на засiданнi Вченоi радиIнституту бiоорганiчноi xiMii та нафтохiмii НАН Украiнипротокол NЬ
2017 рокувiд < ,iб>l'Е

fu/'//,

Вчений секретар

Попiльнiченко С.В.

1. ПОЯСНЮВАЛЬНА ЗАПИСКАДисципліна

«Фізико-хімічніметодидослідженняструктуримолекул» належить до переліку обов’язкових навчальних дисциплін, щопропонуються в рамках циклу професійної підготовки аспірантів зіспеціальності хімія на другому році навчання. Вона забезпечує професійний
розвиток аспіранта та спрямована на отримання поглиблених знань з методів
дослідження взаємозв’язку хімічної будови молекул з їхньою електронною
структурою та фізико-хімічні властивостями; такі методи необхідні дляподальшої успішної самостійної дослідницької роботи.
Основні завдання навчальної дисципліни:Формування цілісного уявлення про взаємозв’язок між хімічноюбудовою

молекултаїхнімиелектронними

тафізико-хімічними

властивостями. Важливим є завдання навчитись проводити практичні
дослідження залежності електронних властивостей молекул від їх хімічноїбудови, освоїти новітні методи дослідження.
Підготовка аспірантів як ефективних дослідників і викладачів вищоїшколи,здатниханалізувати

спеціальну

літературу,щостосується

встановлення взаємозв’язку між будовою та властивостями молекул, стежитиза тенденціями в розробці нових методівта застосовувати отриману

інформацію для розв’язання практичних задач.
Сприяння розширенню професійного світогляду, підвищення загальної
освіченості та культури фахівця зі спеціальності 102 – «Хімія».

2. МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ПО ВИВЧЕННЮ ДИСЦИПЛІНИ
Курс «Фізико-хімічні методи дослідження структури молекул»відноситься до обов’язкових курсів спеціалізації "Біоорганічна хімія".
Дисципліна викладається на 2 курсі аспірантури в обсязі 4 кредити (120 год,за Європейською Кредитно-Трансферною Системою ECTS), в тому числі 60годин аудиторних занять, з них 10 год. лекцій та 50 годин практичних занять,а також 60 год. самостійної роботи.
Підсумковий контроль на першому курсі – залік.
Мета навчальної дисципліни:формування базових знань про сучасні методи дослідження хімічної
будови

різнихтипів

органічних

сполук,освоєнняїх

практичного

застосування.
Згідно з вимогами освітньо-наукової програми аспіранти повинні:Знати:
 Сучаснийстан

методів

фізико-хімічних

досліджень

будови

органічних молекул, предмет, класифікацію методів і специфіку їхзастосування.
 Квантово-хімічні методи розрахунків молекулярної геометрії таелектронної структури органічних молекул. Напів-емпіричні та неемпіричні методи. Молекулярні орбіталі, оцінка донорних таакцепторних властивостей молекул.
 Стереохімічніособливості

будовинасиченихі

спряжених

органічних сполук. Конформаційний аналіз.
 Методрентгено-структурногокомірки,далекийпорядоканалізу;вкристали,кристалах,елементарнінадмолекулярні

композити;застосування РСА для дослідження біологічно активнихмолекул.
 Метод ядерного магнітного резонансу; хімічні зсуви, спін-спінова
взаємодія,одномірніметодикиЯМР,двохвимірніспекри.

Інтерпретація спектрів ЯМР та кореляція хімзсувів з розподілом
електронної густини в молекулах.
 Особливості будови спряжених молекул, гетеро ароматичних
сполук, в тому числі – природних. Специфіка застосування методівЯМР для встановлення атомних зарядів у спряжених системах.
 Класифікаціяспектральних

методів:спектри

поглинання,флеоресценції, фото-електронні методи вимірювання потенців
іонізації, часово-роздільні методи із застосування імпульсних
лазерів. Лінійні та нелінійно оптичні методи.
 Особливості спектрів спряжених молекул. Зв'язок молекулярнихрівнів з потенціалами іонізації та спорідненістю до електрона.
 Класифікацію, структурні особливості та хімічні властивості
природних та синтетичних барвників.
Вміти:
 Проводити квантово-хімічні розрахунки різних типів органічних
молекул в основу та збудженому станах, моделювати хімічні
перетворення, моделювати взаємодію молекул – потенційнихфармакофорів з біологічними полімерами.
 Встановлювати кореляції розрахованих характеристик молекул зекспериментальними даними: оптимізовану молекулярну геометріюз даними РСА; розраховані заряди на атомах з даними ЯМРспектрів.
 Розраховуватиконформаційні

перетвореннямолекул,встановлювати особливості конформацій за допомогою квантовохімічних розрахунків та спектральних методів.
 Орієнтуватися в сучасних методах розрахунків, вмітикорстуватисяпакетами

програм;вмітивстановлюватинадійнікореляції

орозрахованихданих з результатами експериментальних досліджень.

 Оцінювати взаємозв’язок між будовою та властивостями органічних
молекул, вміти прогнозувати властивості нових сполук за їххімічною будовою.
 Самостійно працювати з учбовою, довідковою та науковою
хімічною літературою, проводити літературний пошук в області
фізико-хімічних

досліджень

органічнихсполук,робити

узагальнюючі висновки.
 Ставити навчально-дослідні експерименти на основі оволодінняосновними

прийомами

проведення

квантово-хімічного

моделювання та вимірювання експерметальних характеристик
органічних сполук., складати звіт по роботі та оформляти науковістатті, користуватись довідковими матеріалами.
 Застосовувати одержані теоретичні знання та практичні навички вподальшій професійній діяльності.
Мати навички: Проведення квантово-хімічіних розрахунків, встановленнякореляцій з данами рентгенівських та спектральних експериментів іспостережень, висування гіпотез та встановлення меж їхзастосування.
 Прогнозування біологічної активності різних класів фармакофорів.
 Практичного застосування отриманих теоретичних знань зквантової хімії, кореляції з експериментальними результатами
фізичних досліджень органічних сполук для розробки нових
біологічно активних молекул.

3. ВИМОГИ ДО РЕЗУЛЬТАТІВ ОСВОЄННЯ ДИСЦИПЛІНИВ рамках даної дисципліни поглиблюються і розвиваються такікомпетенції: Універсальні компетенції:здатність проектувати і здійснювати комплексні дослідження, в томучисліміждисциплінарні,наосновіцілісного

системного

наукового

світогляду з використанням знань в області історії і філософії науки; Загальнопрофесійні компетенції:здатність самостійно здійснювати науково-дослідницьку діяльність вбіоорганічній хімії з використанням сучасних методів дослідження таінформаційно-комунікаційних технологій.
 Професійні компетенції:здатність організовувати проведення квантово-хімічних розрахунків таспектральних досліджень, проводити їх обробку, аналізувати їх результати таузагальнювати у вигляді наукових статей для провідних профільних
журналів; готовність до розробки навчально-методичної документації дляпроведення навчального процесу.4. СТРУКТУРА ТА ЗМІСТ ДИСЦИПЛІНИНа вивчення навчальної дисципліни відводиться 120 годин/4 кредитаECTS.
Навчальна дисципліна містить один кредитний модуль.
Модулі дисципліни і види занять.
Обсяг навчальної роботи(в годинах)семінариСамостійна
робота

Вступ. Методи дослідженнябудови органічних молекулРазом

ВидпідсумковогоконтролюпрактичніКількістькредитів
ЄКТСлекції

1.

Модулі дисциплінизагальний
обсягвсього
аудиторних

№

4120

60

1050-

60

4120

60

1050-

60

Залік

органічних

молекул.

Лекція 1. (1 год.)Вступ.

Фізико-хімічні

методи

встановлення

будови

Класифікація. Прилади і вимірювання характеристик.
Лекція 2. (1 год.)Квантова хімія – розділ квантової механіки молекул. Квантово-хімічні дослідження
електронних та спектральних властивостей молекул. Розрахунки характеристик молекул.
Пакети квантово-хімічних програм:Практичні заняття (4 год.)1. Ознайомлення роботи з програмами HyperChem, Gaussian09.
2. Інсталяція програм та освоєння роботи з ними.
3. Представлення молекул хімічними формулами.
Завдання для самостійної роботи (2 год.)1. Вивчення матеріалу лекції.
2. Зображення молекул в квантово-хімічних програмах.
Лекція 3. (1 год.)Одно-електронне наближення - метод самоузгодженого поля (метод Хартрі). Орбіталі іспін-орбіталі. Врахування спіна електрона (метод Хартрі-Фока). Детермінант Слетера.
Орбіталі і спін-орбіталі. Наближення МОЛКАО: молекулярні орбіталі – лінійнакомбінація атомних орбіта лей. Заряди на атомах та порядки зв’язків.
Лекція 4. (1 год.)Наближені методи квантової хімії. Емпіричний (топологічний) метод Хюккеля.

Напів-емпіричні методи: ППП, ППДП./2, АМ1, РМ3. ZINDO/1. Історія інших методів.
Практичні заняття (4 год.)1. Розрахунки різними методами в пакетах HyperChem, Gaussian09
2. Представлення даних розрахунків в таблицях та рисунках; типи файлівЗавдання для самостійної роботи (2 год.)1. Вивчення матеріалу лекції
2. Розрахунки електронної будови найпростіших органічних молекул
Лекція 5. (1 год.)Неемпіричні методи. Функції Гауса. Базисні набори. Врахування електронної
кореляції – метод МП2, DFT та вибір функціоналів
Практичні заняття (12 год.)1. Розрахунки неемпіричними методами з різними базисами
2. Порівняння розрахунків з врахуванням і без врахування електронної кореляціїЗавдання для самостійної роботи (6 год.)1. Вивчення матеріалу лекції
2. Розрахунки електронної будови найпростіших органічних молекул
Лекція 6. (1 год.)Рентгено-структурний аналіз. Кристали, елементарні комірки, далекий порядок вкристалах, надмолекулярні композити, молекулярні агрегати. Кореляції розрахованої
молекулярної геометрії з даними РСА. Застосування РСА.
Практичні заняття (4 год.)1. Розрахунки рівноважної молекулярної геометрії органічних молекул
2. Порівняння розрахунків з даними РСАЗавдання для самостійної роботи (6 год.)1. Вивчення матеріалу лекції
2. Розрахунки геометрії відомих гетероциклічних молекул
Лекція 7. (1 год.)Метод ядерного магнітного резонансу. Хімічні зсуви, спін-спінова взаємодія,одномірні методики ЯМР, двохвимірні спекри. Інтерпретація спектрів ЯМР та кореляціяхімзсувів з розподілом електронної густини в молекулах. Специфіка застосування методівЯМР для встановлення атомних зарядів у спряжених системах.
Практичні заняття (6 год.)1. Розрахунки розподілу заряду в органічних молекулах
2. Порівняння розрахунків з даними ЯМРЗавдання для самостійної роботи (6 год.)1. Вивчення матеріалу лекції
2. Розрахунки зарядів у нейтральних молекулах та йонах
Лекція 8. (1 год.)Класифікаціяспектральних

методів:спектри

поглинання,флеоресценції,збудження та анізотропії збудження флуоресценції, фото-електронні методи вимірювання
потенціалів іонізації, часово-роздільні методи із застосування імпульсних лазерів. Лінійніта нелінійно оптичні методи. Кореляція розрахованих енергетичних характеристик зекспериментальними спектральними даними.
Лекція 9. (1 год.)Збуджені стани. Схема Яблонського. Синглетні та триплетні стани для систем ззакритою електронною оболонкою. Дублетні стани для систем з відкритою оболонкою.
Квантово-хімічне моделювання електронних переходів.

Молекулярні орбіталі таелектронні конфігурації. Діаграми збуджених станів. Метод конфігураційної взаємодії.
Практичні заняття (10 год.)1. Розрахунки енергій та дипольних моментів електронних переходів
2. Порівняння розрахунків зі спектральними
Завдання для самостійної роботи (4 год.)1. Вивчення матеріалу лекції.
2. Практичні розрахунки збуджених станів гетероциклічних молекул
Лекція 10. (1 год.)Рівноважна геометрія вихідного стану.

Правило Франка-Кондона. Розрахунки

спектрів поглинання та спектрів флоресценції. Динаміка збуджених станів. Розподіл
заряду в основному та збудженому станах лінійних хромофорів. Діаграми перерозподілу
електронної густини при збудженні та локалізація переходів.
Практичні заняття (10 год.)1. Розрахунки рівноважної геометрії в збудженому стані та перерозподілу заряду призбудженні
2. Порівняння розрахунків зі спектральними
Завдання для самостійної роботи (8 год.)1. Вивчення матеріалу лекції.
2. Практичні розрахунки електронної будови спряжених молекул в основному тазбуджених станах
3. Повний розрахунок електронної будови синтезованих молекул (24 год)

5.

ОСВІТНІ ТЕХНОЛОГІЇ Активні освітні технології: лекції, семінари.
 Супровід лекцій візуальним матеріалом у вигляді слайдів,підготовлених з використанням сучасних комп'ютерних технологій(програмний пакет презентацій Microsoft Office Powerpoint), щопроектуються на екран за допомогою відеопроектора, а такожрезультатів комп'ютерного моделювання фізико-хімічних процесів.
 Використання спеціального програмного забезпечення та інтернетресурсів для навчання в ході самостійних робіт.

6. НАВЧАЛЬНО-МЕТОДИЧНЕ ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ САМОСТІЙНОЇРОБОТИ АСПІРАНТІВ. ФОРМА КОНТРОЛЮ ЗНАНЬ.
Види самостійної роботи: в домашніх умовах, в читальному залі бібліотеки, на комп'ютерах з доступом до баз даних та ресурсів Інтернет, в лабораторіях з доступом до лабораторного обладнання таприладів.
Самостійна робота підкріплюється навчально-методичним таінформаційним забезпеченням, що включає підручники, навчальнометодичні посібники, конспекти лекцій, навчальне та наукове програмнезабезпечення, ресурси Інтернет.
Форма контролю знань - залік у кінці курсу.

Контрольні запитання до змістовного модуля
1.

Класифікація органічних молекул. Особливості спряжених систем.

2.

Основні фізичні методи дослідження молекулярної будови молекул.

3.

Схема наближень в квантовій хімії. Метод Хартрі-Фока. Молекулярніорбіталі.

4.

Напів-емпіричні методи квантово-хімічних розрахунків.

5.

Не-емпіричні методи: ab initio, DFT.

6.

Основи рентгено-структурного аналізу.

7.

Кореляції оптимізованої молекулярної геометрії з даними РСА.

9.

Основи ядерного магнітного резонансу, хімічні зсуви. 1H, 13C, 15N таінші.

10.

Кореляції обчислених зарядів з хімічними зсувами.

11.

Синглетні та триплетні збуджені стани. Схема Яблонського.

12.

Метод конфігураційної взаємодії. Правило Франка-Кондона.

13.

Розрахункиелектроннихпереходівтакореляціязіспектрами

поглинання та флоресценції.
14.

Природа електронних переходів в лінійних спряжених системах:поліметинові та локальні переходи.