НАЦIОНАЛЬНА АКАДЕМIЯ НАУК УКРАIНИ
Iнститут БIооргАнIчноi xrMri тА нАФтохrмriЗАТВЕРДХ(EНОВченою радоюIнституту бiоорганiчноi xiMii танафтохiмii НАН УкраiЪипротокол ЛЬ g
вiд<ZO4l рокуlб > 09Голова Вченоi радибiоорганiчноi xiMiit{ýlry/6gliмiiНАНУкраiЪи. НАН УкраiЪин\WA.I. ВовкпрогрАмА

навчальноi дисциплiни(основи БIооргАнIчноi xIMIi>
ГАЛУЗЬ ЗНАНЬ

СПЕЦIАЛЬНIСТЬ
СПЕЦIАЛIЗАЦlЯ
PIBEHь ОСВIТИ

природниш нАуки
102 _ хIмIя

10 _БIООРГАНIЧНА ХIМIЯ
НАФТОХIМIЯ ТА ВУГЛЕХIМIЯтрЕтIЙ (освIтньо-нАуковиЙ)Киiв -2017 р.

РОЗРОБНИК ПРОГРАМИ:Заступник директора з науковоi роботи IБОIЖ IIAH Украiни,доктор хiмiчних наук, професор Броварець В.С.

Програму затверджено на засiданнi Вченоi радиIнституту бiоорганiчноi xiMii та нафтохiмii }IAH УкраiЪипротокол ЛЬвiд<<>>2017 рокуJб

l09

Иr/

Вчений секретарПопiльнiченко С.В.

ВСТУП
Програму обов’язкової навчальної дисципліни «Основи біоорганічноїхімії» складено відповідно до освітньо-професійної програми підготовки
«доктор філософії» в галузі природничих наук спеціальності 102 – «Хімія».
Предметом вивчення навчальної дисципліни є будова та біологічні
функції найважливіших компонентів живої матерії, в першу чергу,біополімерів та низькомолекулярних біорегуляторів, приділяючи головну
увагу з'ясуванню закономірностей взаємозв'язку між структурою

табіологічною дією. По суті, вона є хімічним фундаментом сучасної біології.
Вивчаючи основні проблеми хімії живого світу, біоорганічна хімія сприяєвирішенню

завданьотриманняпрактичноважливих

препаратів длямедицини, сільського господарства, ряду галузей промисловості.
Міждисциплінарнізв’язки:Навчальнадисципліна«Основибіоорганічної хімії» згідно з навчальним планом належить до циклу
дисциплін професійної підготовки, яка викладається на 2 курсі аспірантури.
Базою для вивчення дисципліни «Основи біоорганічної хімії» є курси
«Органічна хімія», «Колоїдна хімія», «Біоорганічна хімія», «Будова
речовини», «Фізичні методи дослідження», які вивчаються при підготовцібільшості

напрямівпідготовкибакалавра,спеціалістата

магістра

спеціальності «Хімія». Курс «Основи біоорганічної хімії», в свою чергу, єосновоюдлябільш

поглиблених

курсів,такихяк,«Біоактивні

елементорганічні сполуки», «Основи хімії природних сполук», «Молекулярні
механізми в біоорганічній хімії» та «Новітні методи органічного синтезу
біоактивних сполук».
Матеріал курсу слугує теоретичною основою для формування умінь танавичок,необхіднихдля

ефективної

дослідницькоїроботи,аналізу

прикладних аспектів в галузі біоорганічної хімії з застосуванням теоретичних
основ для розв’язання практичних задач.

3

1. МЕТА ТА ЗАВДАННЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ
1.1. Мета навчальної дисципліни: формування сучасного рівня знань в області біоорганічної хімії,освоєння методик виділення з природних джерел і встановленняхімічної будови органічних сполук; ознайомлення з сучасними методами аналізу найважливіших
класів природних сполук - вуглеводів, ліпідів, нуклеїнових кислот,пептидів.
1.2. Основні завдання навчальної дисципліни:Освоєння теоретичних основ біоорганічної хімії, базових принципів
дизайну функціональних молекул і методів їх дослідження. Підготуватиаспірантів, що спеціалізуються в області біоорганічної хімії, до науководослідницької діяльності, пов'язаної з розробкою та застосуванням методів
сучасної біоорганічної хімії в отриманні практично важливих біологічно
активних сполук, методах виділення з природних джерел і встановлення
хімічної будови органічних сполук; ознайомлення з сучасними методами
структурного аналізу найважливіших класів метаболітів. Навчати навичкам
теоретичного аналізу результатів експериментальних досліджень, методів
планування експерименту та обробки результатів, систематизування іузагальнення як уже наявної в літературі, так і самостійно отриманої в ходідосліджень інформації.
Аспірант з даної дисципліни повинен мати фундаментальні уявлення зорганічної хімії та хімії біологічно активних сполук. Для вивчення даноїдисципліни необхідно мати вищу освіту з вивченням курсу органічної хіміїдля хімічних спеціальностей.
Згідно з вимогами освітньо-професійної програми студенти після
засвоєння навчальної дисципліни мають продемонструвати такі результати
навчання:знання: синтетичних підходів до низькомолекулярних пептидів таолігонуклеотидів, основи метаболізму амінокислот, вуглеводів, жирів,4нуклеїнових кислот; типи ферментів та коферментів, що каталізують
біохімічні процеси в організмі; мати уявлення про низькомолекулярнірегулятори біохімічних процесів: стероїди, вітаміни, терпени, антибіотики.
уміння: використовувати набуті знання при вирішенні практичних задач
біоорганічної хімії.
В рамках даної дисципліни поглиблюються і розвиваються такікомпетенції: Універсальні компетенції:здатність проектувати і здійснювати комплексні дослідження, в томучисліміждисциплінарні,наосновіцілісногосистемного

наукового

світогляду з використанням знань в області історії і філософії науки; Загальнопрофесійні компетенції:здатність самостійно здійснювати науково-дослідницьку діяльність вбіоорганічній хімії з використанням сучасних методів дослідження таінформаційно-комунікаційних технологій.
 Професійні компетенції:здатність організовувати проведення експериментів і випробувань,проводити їх обробку, аналізувати їх результати та узагальнювати у виглядінаукових статей для провідних профільних журналів; готовність до розробки
навчально-методичної документації для проведення навчального процесу.

5

2. СТРУКТУРА НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИНа вивчення навчальної дисципліни відводиться 120 годин/4 кредитаECTS.
Модулі дисципліни і види занять.
Обсяг навчальної роботи(в годинах)практичнісемінариСамостійна
робота

Предмет біоорганічної хімії.
пептиди,1. Амінокислоти,білки. Нуклеозиди, нуклеотиди і нуклеїнові кислоти.
Вуглеводи. Ліпіди. Порфііхромопротеїди.
2. рини
Фізіологічно активні сполуки. Біорегулятори.
РазомКількість
кредитівЄКТСлекціїМодулі дисциплінизагальний
обсягвсього
аудиторних

№

260

2718-

933

260

2718-

933

4120

5436-

1866

Видпідсумкового
контролю

Екзамен

Навчальна дисципліна містить два кредитні модулі:МОДУЛЬ 1. ПРЕДМЕТ БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ. АМІНОКИСЛОТИ,ПЕПТИДИ, БІЛКИ. НУКЛЕОЗИДИ, НУКЛЕОТИДИ І НУКЛЕЇНОВІ
КИСЛОТИ.
Тема 1. ВСТУП. Біоорганічна хімія як наука. Предмет біоорганічної хімії таїї місце в системі наук про життя, зв'язок з біохімією, біотехнологією імедициною. Основні задачі біоорганічної хімії. Історичний екскурс врозвиток біоорганічної хімії та сучасні проблеми цієї науки.
Тема 2. АМІНОКИСЛОТИ, ПЕПТИДИ, БІЛКИ. Амінокислоти,номенклатура, оптична ізомерія, фізико-хімічні та хімічні властивості,методи визначення. Пептиди, методи хімічного синтезу, уявлення пробіологічну роль. Білки, загальна стратегія визначення первинної структури.
Вторинна, третинна та четвертинна структура білків. Біологічна роль білків,білки-ферменти, гормони, білки системи гемостазу, структурні білки,рецепторні білки, транспортні білки, білкові токсини мікробного ірослинного походження.
6Тема 3. НУКЛЕОЗИДИ, НУКЛЕОТИДИ І НУКЛЕЇНОВІ КИСЛОТИ.
Нуклеозиди і нуклеотиди, будова, властивості, біосинтез. Азотисті основипуринового і піримідинового ряду як компоненти нуклеозидів тануклеотидів: будова, хімічні властивості, таутомерія. Нуклеотиди якфосфорильовані похідні нуклеозидів (нуклеозидмонофосфати, ди- ітрифосфати АМФ, ГМФ, УМФ, ЦМФ, ТМФ). Нуклеїнові кислоти:дезоксирибонуклеїнові, рибонуклеїнові як полінуклеотиди. Полярністьполінуклеотидних ланцюгів. Характеристика первинної, вторинної,третинної структур нуклеїнових кислот; зв’язки, що їх формують. Генетичнароль ДНК. Типи РНК та їх роль в біосинтезі білка. Уявлення про ДНК якносія генетичної інформації. РНК як первинне джерело генетичноїінформації. Хімічний синтез фрагментів нуклеїнових кислот. Полімеразналанцюгова реакція як метод спрямованого отримання фрагментів ДНК.
Уявлення про генетичну інженерію.
МОДУЛЬ 2. ВУГЛЕВОДИ. ЛІПІДИ. ПОРФІРИНИ І ХРОМОПРОТЕЇДИ. ФІЗІОЛОГІЧНО АКТИВНІ СПОЛУКИ. БІОРЕГУЛЯТОРИ.
Тема 4. ВУГЛЕВОДИ ТА ЇХ ПОХІДНІ. Моносахариди. Визначення,класифікація (альдози і кетози), біомедичне значення окремих представників.
Стереоізомерія моносахаридів (D- і L-форми). Відкриті та циклічні форми
моносахаридів; циклооксотаутомерія (формули Фішера, Коллі-Толенса,Хеуорса). Фуранозні та піранозні цикли; α- та β-аномери. Хімічні властивості
моносахаридів: реакції за участю оксо- та гідроксильних груп; якісні реакціїна моносахариди. Окиснення моносахаридів, утворення альдонових тауронових кислот. L-аскорбінова кислота (вітамін С). Глікозидний гідроксил,його властивості; О- і N-глікозиди. Амінопохідні моносахаридів: глюкозамін,галактозамін. Відновлення моносахаридів: утворення сорбіту, маніту.
Олігосахариди. Будова. Дисахариди (сахароза, лактоза, мальтоза): структура,біомедичнезначення.
Полісахариди:класифікація,структура.
Гомополісахариди: крохмаль, глікоген, целюлоза (клітковина); декстрини:будова, гідроліз, біомедичне значення. Гетерополісахариди. Визначення,структура. Будова та біомедичне значення глікозаміногліканів. Глікопротеїни і протеоглікани, типи вуглеводних ланцюгів, біосинтез і біологічніфункції.
Тема 5. ЛІПІДИ. Визначення і класифікація ліпідів. Біосинтез і біологічніфункції ліпідів. Проблеми хімічного синтезу ліпідів. Прості ліпіди.
Триацилгліцероли (тригліцериди, нейтральні жири): будова, хімічнівластивості, фізіологічне значення. Вищі жирні кислоти: пальмітинова,7стеаринова, олеїнова, лінолева, ліноленова, арахідонова. Гідроліз жирів(кислотний, лужний, ферментативний). Мила: будова, фізико-хімічні табіологічні властивості як поверхнево-активних сполук. Складні ліпіди.
Класифікація та будова основних класів складних ліпідів. Фосфоліпіди:фосфатидна кислота, фосфатидилетаноламін, фосфатидилхолін, фосфатидисерин. Роль складних ліпідів у побудові біомембран. Ізопреноїди (терпени,стероїди). Терпени (терпенові вуглеводні): будова; біомедичне значення яклікарських засобів (камфора, ментол, ефірні олії). Будова біологічноважливих представників стероїдів: холестерину, вітаміну D, жовчних кислот,кортикостероїдів(кортизону,альдостерону),статевихгормонів(тестостерону, естрадіолу, прогестерону).
Тема 6. ПОРФІРИНИ І ХРОМОПРОТЕЇДИ. Хімічна структура і синтезпорфіринів. Хромопротеїди: гемоглобін, міоглобін, цитохроми. Біологічніфункції гемоглобіну і цитохромів. Хлорофіл і хлорофілвміснібілки,трансформація світлової енергії в хімічну в фотосинтетичному апаратірослин.
Тема 7. ФІЗІОЛОГІЧНО АКТИВНІ СПОЛУКИ. БІОРЕГУЛЯТОРИ.
Поняття про фізіологічно активні сполуки (ФАС). Рецепторні та метаболітні
механізми дії ФАС на функціонування клітин. Вітаміни: загальнахарактеристика; поняття про коферментну дію вітамінів. Будова вітамінів В1,
В2, В6, РР, С. Гормони: поняття про гормони як біорегулятори. Загальнахарактеристика гормонів білково-пептидної групи, похідних амінокислот,стероїдів та ейкозаноїдів. Алкалоїди: загальне визначення, значення якдіючих речовин лікарських засобів (класів піридину та піперидину, хінолінута ізохіноліну, тропану, індолу). Антибіотики: поняття про антибіотики;характеристикаантибіотиківкласів
пеніцилінів,цефалоспоринів,стрептоміцинів.
Пестициди:загальневизначення;фосфоротахлороорганічні пестициди – застосування в медицині, сільськомугосподарстві, токсикологічне значення.

8

3. РЕКОМЕНДОВАНА ЛІТЕРАТУРА
Базова:1. Ю.А.Овчинников. Биоорганическаяхимия. М., Просвещение, 1987.
2. Б.С.Зіменковський, В.А.Музиченко. Біоорганічна хімія. Вид. "Кварт",Львів, 2009.
3. В.К.Яцимирський, В.О.Павленко, І.О.Савченко, Ю.М.Воловенко,В.Г.Сиромятніков. Хімія для університетів. Вид. Перун, Київ, 2010.
4. М. Д. Машковский. Лекарственные средства. В 2-х частях. М., Медицина,2005.
Допоміжна:1. В.Г. Граник. Основы медицинской химии. М.: Вузовская книга, 2001.
2. Э.Фершт. Структура и механизм действия ферментов. М.: Мир, 1980.
3. Основы комбинаторного синтеза(http://www.chem.isu.ru/leos/base/comb/comb01.html).
4. Докинг: методы, проблемы, программы (http://medchem.ru/docking).
5. Г. Дюга, К. Пенни. Биоорганическая химия. Химические подходы кмеханізму действия ферментов. М.: Мир, 1983.
6. Д.Мецлер. Биохимия. Т. 1-3. М., Мир, 1980.
7. Л.Страйер. Биохимия. Т. 1-3. М., Мир, 1985.

4. ФОРМА ПІДСУМКОВОГО КОНТРОЛЮ УСПІШНОСТІ
НАВЧАННЯ: Екзамен.
5. ЗАСОБИ ДІАГНОСТИКИ УСПІШНОСТІ НАВЧАННЯ:Діагностика успішності навчання аспірантів під час проведення
лекційних занять: відповіді на питання за лекційним курсом; усні завдання.
Діагностика успішності навчання аспірантів під час проведення
семінарських та індивідуальних занять: усне опитування; участь в обговоренні дискусійних питань.

9