НАЦIОНАЛЬНА АКАДЕМIЯ НАУК УКРАiНИ
IНСТИТУТ БIООРГАНIЧНОi XIMIi ТА НАФТОХIМIi

ЗАТВЕРДЖЕНОВченою радоюIнституту бiоорганiчноi xiMii танафтохiмii НАН УкраiЪипротокол Nsltb >> 0!

вtд<<20fY рокуГолова Вченоi радиIнституту бiоорганiчноi xiMii таxiMii НАН Украiни. }IAH УкраiЪи

бI4,"'*Ёý;J'ý l'бЬсоr.а+iчнот'уDq\r нафтохЬлiТ /лiЕ

A.I. Вовкхiмiiтз_ZЦ|\ и*"Ь.. ;"",i /Ёjпро

U**;л:j:,:iунавчальноr дисциплrни(ОСНОВИ XIMII ПРИРОДНИХ СПОЛУК>ГАЛУЗЬ ЗНАНЬСПЕЦIАЛЬНIСТЬ
СПЕЦIАЛIЗАЦIЯ
PIBEHь ОСВIТИ

10 - природниtII
102 _ хIмIянАукиБIООРГАНIIIНА ХIМIЯ

трЕтIЙ (освIтньо-нАуковиЙ)КиТв -2017 р.

РОЗРОБНИК ПРОГРАМИ:Застlтlник директора з науковоi роботи IБОНХ НАН УкраiЪи,доктор хiмiчних наук, професор Броварець Володимир

Сергiйович

+Старший науковий спiвробiтник, каЕдидат хiмiчrтих fiаукФрасипюк М. С.

Програму затверджено на засiданнi Вченоi радиIнституту бiоорганiчноi xiMii та нафтохiмii НАН УкраiЪипротоколNs В

вiд<М> 0g

2017року

/Вчений секретарfut// Попiльнiченко С.В,_______-r-2

ВСТУП
Програму вибіркової навчальної дисципліни «Основи хімії природних
сполук» складено відповідно до освітньо-професійної програми підготовки
докторів філософії в галузі природничих наук за спеціальністю 102 - «Хімія».
Предметом вивчення навчальної дисципліни є особливості хімічноїструктури продуктів вторинного метаболізму, хімічні та біологічні властивості,шляхи біосинтезу, їх природні джерела та використання в практичній
діяльності людини.
Міждисциплінарні зв’язки: Навчальна дисципліна «Основи хімії
природних сполук» згідно з навчальним планом належить до циклу дисциплін
професійної підготовки, яка викладається на 2 курсі аспірантури. Курсвідноситься до вибіркових курсів спеціалізації "Біоорганічна хімія". Длявивчення курсу необхідні знання та вміння, набуті аспірантами з дисциплін«Основи біоорганічної хімії», «Фізико-хімічні методи доведення будови
органічних речовин».
Матеріал курсу слугує теоретичною основою для формування умінь танавичок, необхідних для продукування нових ідей, розв’язання комплекснихпроблем у науково-дослідницькій діяльності, а також виконання оригінальних
наукових досліджень.

3

1. МЕТА ТА ЗАВДАННЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ
1.1. Мета навчальної дисципліни: формування базових знань про особливості структури природних
сполук, хімічні та біологічні властивості, шляхи біосинтезу, їхприродні джерела та використання в практичній діяльності людини.
1.2. Основні завдання навчальної дисципліни: Формування знань про структурне різноманіття, специфічні хімічніта біологічні властивості природних сполук, які є теоретичноюосновою для розроблення нових біологічно активних сполук.
 Формування вмінь та навичок виявлення та вилучення сполук
рослинного походження, їх синтетичного одержання, очистки тааналізу.
 Сприяння розширенню професійного світогляду, підвищення
загальної освіченості та культури фахівця зі спеціальності 102 Хімія.
Згідно з вимогами освітньо-професійної програми аспіранти повинні:Знати:
 Суть предмету,його сучасний зміст та завдання. Класифікаціюприродних сполук та їх знаходження в природі.
 Основні біогенетичні шляхи синтезу природних сполук.
 Методи виявлення, вилучення, очистки та аналізу сполук рослинногопоходження.
 Особливості будови, основні класи аліфатичних природних сполук, їхроль в живих організмах.
 Структурнурізноманітність

такласифікаціюізопреноїдів,їхрозповсюдженість в природі, хімічні та біологічні властивості.
 Основні типи ароматичних природних сполук, їх джерела, будову тапрактичне застосування.

4 Особливості будови, основні класи гетероароматичних природних
сполук. Хімічні та біологічні властивості кумаринів. Методи синтезукумаринів.
 Загальнухарактеристику,класифікаціюфлавоноїдів,їхрозповсюдженість в природі. Хімічні властивості та біологічнаактивність флавоноїдів. Методи синтезу природних флавоноїдів.
 Класифікацію та фізико-хімічні властивості алкалоїдів, їх хімічну
будову, біологічну дію та практичне значення алкалоїдів.
Вміти:
 Визначати належність природної сполуки до певного класу чи групина основі класифікаційних ознак.
 Виділяти структурні особливості, які визначають хімічні та біологічні
властивості сполуки.
 Використовувати знання номенклатури природних сполук (тривіальноїта систематичної), давати назву сполуці у відповідності з правилами
номенклатури ІЮПАК за структурною формулою.
 Орієнтуватися в способах виділення та в синтетичних методах
одержання природних сполук.
 Описувати хімічну та структурну різноманітність основних класів
природних сполук.
 Оцінювати взаємозв’язок між будовою та властивостями природних
сполук, вміти прогнозувати властивості сполук за їх структурою.
 Самостійно працювати з учбовою, довідковою та науковою хімічною
літературою, проводити літературний пошук в області хімії природнихсполук, робити узагальнюючі висновки.
 Застосовувати одержані теоретичні знання хімічних та біологічних
властивостей природних сполук в подальшій науковій діяльності.
Мати навички: Проведення експериментів та спостережень, висування гіпотез тавстановлення меж їх застосування.
5 Прогнозування спектру біологічної дії різних класів природнихсполук.
 Проведення наукового дослідження, яке включає літературний пошук,розробку стратегії виділення чи синтезу цільової природної.
 Практичного застосування теоретичних знань з хімії природних
сполук для розробки нових біологічно активних сполук.
В рамках даної дисципліни поглиблюються і розвиваються такікомпетенції: Універсальні компетенції:здатність проектувати і здійснювати комплексні дослідження, в томучислі міждисциплінарні, на основі цілісного системного наукового світогляду звикористанням знань в області історії і філософії науки;Загальнопрофесійні компетенції:здатність самостійно здійснювати науково-дослідницьку діяльність вбіоорганічній хімії з використанням сучасних методів дослідження таінформаційно-комунікаційних технологій.
Професійні компетенції:здатність організовувати проведення експериментів і випробувань,проводити їх обробку, аналізувати їх результати та узагальнювати у вигляді
наукових статей для провідних профільних журналів; готовність до розробки
навчально-методичної документації для проведення навчального процесу.

6

2. СТРУКТУРА НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИНа вивчення навчальної дисципліни відводиться 120 годин / 4 кредитаECTS.
2. Модулі дисципліни і види занять.
Обсяг навчальної роботи(в годинах)практичнісемінариСамостійна
робота

2.

Вступ. Методи вилученняосновних класів природнихсполук. Біосинтез природних сполук. Аліфатичніприродні сполуки. Ізопреноїди.
Природні ароматичні тагетероароматичні сполуки.
РазомКількість
кредитів
ЄКТСлекції

1.

Модулі дисциплінизагальний
обсягвсього
аудиторних

№

260

1511-

445

260

1511-

445

4

120

30

22-

890

Вид
підсумковогоконтролю

Екзамен

Навчальна дисципліна містить два кредитні модулі:Змістовий модуль 1. Вступ. Методи вилучення основних класів
природних сполук. Біосинтез природних сполук. Аліфатичні природні
сполуки. Ізопреноїди.
Тема 1. Вступ. Розповсюдженість в природі, методи вилучення
основних класів природних сполук. Історія розвитку хімії природних сполук.
Предмет хімії природних сполук та її завдання. Первинний та вториннийметаболізм в природі. Біологічна роль природних сполук. Методологія хіміїприродних сполук. Роль хімії природних сполук у пошуку нових біологічно
активних сполук. Класифікація природних сполук. Джерела природних сполук.
Основні способи виділення органічних сполук з природної сировини.
Розділення сумішей природних сполук на індивідуальні компоненти.
Тема 2. Біогенетичні шляхи синтезу природних сполук. Мевалонатнийшлях, як біосинтетичний процес утворення ізопренового скелету. Метил-7ерітрольний шлях біосинтезу природних сполук. Полікетидний (ацетатний)шлях біосинтезу природних сполук. Шикиматний шлях.
Тема 3. Аліфатичні природні сполуки. Насичені аліфатичні вуглеводні уприроді. Біосинтетичні шляхи утворення алканів. Біологічна роль вуглеводнів урослинах. Феромони. Типи феромонів. Ненасичені вуглеводні. Функціональніпохідні аліфатичних вуглеводнів. Їх біологічна роль у рослинах. Токсини,фітотоксини, фітоалексини, антифіданти, статеві атрактанти. Аліфатичнікислоти. Жирні кислоти та їх похідні. Ацетиленові та алленові сполуки.
Аліциклічнінеізопреноїдні сполуки. Сполуки з малими циклами. Похідні зсередніми циклами. Макроциклічні кетони мусконтациветон.
Тема4.

Ізопреноїди.

Особливостіхімічної

структури

ізопреноїдів.Класифікація ізопреноїдів. Гемітерпени. Монотерпеноїди. ТипипоєднанняізопреновихМоноциклічнімонотерпеноїди.

фрагментів.

Ациклічнімонотерпеноїди.

Іридоїди.

Циклобутановімонотерпеноїди.

Піретрини. Дициклічні та трициклічні монотерпеноїди. Сесквітерпеноїди.
Ациклічнісесквітерпеноїди.

Ювенільнігормони.

Моноциклічнісесквітерпеноїди. Ряд бісаболану. Ряд гермакрану та рядгумулану. Біцикло[5.3.0]деканові сесквітерпени. Сполуки типу гваяну іпсевдогваяну.Азулени.

Дитерпеноїди.

Ациклічнідитерпеноїди.

Моноциклічнідитерпеноїди. Біциклічнідитерпеноїдилабданового і еперуановийтипів.

Природнаамбра.

Трициклічнідитерпеноїди.Сестертерпеноїди.

Тритерпеноїди. Ациклічні тритерпеноїди. Тетрациклічнітритерпеноїди.Типи
ланостану і циклоартану.Тритерпеноїди типу даммарану.Тетрациклічні тапентациклічнітритерпеноїди.Тритерпенові сапоніни. Каротиноїди. Особливостіхімічної структури. Каротини і ксантофіли. Стерини. Особливості структури іроль холестерину. Стероїди. Жовчні кислоти. Стероїдні гормони. Стероїдніглікозиди.

8Змістовий модуль 2. Природні ароматичні та гетероароматичні
сполуки.
Тема 5. Ароматичні природні сполуки. Неконденсовані похідні бензену.
Бензойна кислота та фенолокислоти. Особливості структури та властивості
галлотанінів. Алкіловані феноли. Фенілпропаноїди.Ацилбензени. Ароматичнісполуки, що містять два та більше неконденсованих циклів. Депсиди. Дифенілита диарилметани. Стильбени та дигідростильбени. Лігніни та неолігнани.
Хінони.
Тема6.

Гетероароматичніоксигеновмісніприроднісполуки.

Бензофурани. Біосинтез основних типів бензофуранів. Кумаранони. Фталіди.
Представникита2-ацилбензофуранів2-арилбензофуранів.

Дибензофурани.Бензопірани. Похідні хроману та ізохроману. Хромони таксантони. Кумарини. Способи біосинтезу кумаринів. Хімічні та біологічнівластивості кумаринів. Особливості будови та біологічної дії піранокумаринів.
Лінійнітаангулярніпіранокумарини.

Псораленовіта

ангеліциновіфуранокумарини. Ізокумарини. Дикумарини. Розповсюдженість вприроді 4-фенілкумаринів (неофлавоноїдів). Синтетичне одержання кумаринів.
Методи виявлення кумаринів в рослинній сировині. Флавоноїди. Загальнахарактеристика, класифікація флавоноїдів. Розповсюдженість в природі. Шляхи
біогенезу у вищих рослинах. Методи виявлення, вилучення та аналізуфлавоноїдів рослинного походження. Розповсюдженість в природі, хімічні табіологічні властивості халконів. Структурна різноманітність та хімічні
властивості флаванонів. Флаваноноли. Особливості структури, хімічні табіологічнівластивостіфлавонів.

Флавоноли.

Ізофлавоноїди.

Біосинтезізофлавоноїдів. Фізіологічна дія ізофлавоноїдів. Синтетичне одержання тахімічні властивості ізофлавоноїдів. Особливості структури ауронів. Флавани.
РозповсюдженістьЛейкоантоціанидинивприродітатабіологічніантоціанидини.

властивостіБензопіранискладноїкатехінів.
будови.

Птерокарпани і куместани. Вилучення флавоноїдів з рослинної сировини таметоди їх виявлення.
9Тема 7. Алкалоїди. Хімічна будова алкалоїдів. Розповсюдженість
алкалоїдів в природі. Класифікація алкалоїдів за хімічною структурою та зашляхами їх біосинтезу. Фізико-хімічні властивості алкалоїдів. Методи
вилучення та виявлення алкалоїдів в рослинній сировині. Основні принципи
біосинтезу нітрогеновмісних вторинних метаболітів. Ациклічні основи.
Біосинтез протоалкалоїдів. Біологічна роль алкілароматичних амінів. Похідніпіролу.

Біологічнароль

макроциклічних

тетрапірольних

метаболітів.Піролідинові алкалоїди. Природні основи піролізидинового ряду.
Піридинові та піперидинові алкалоїди. Тропанові алкалоїди. Біологічна діятропанових алкалоїдів. Розповсюдженість в природі та фізіологічна діяпохідних хінолізину і хінолізидину. Шляхи біосинтезу ізохінолінового циклу.
Похідніізохіноліновихалкалоїдів.

Розповсюдженістьвприроді

бензилізохінолінових алкалоїдів. Особливості будови та фізіологічна діяморфінанових алкалоїдів. Хінолінові алкалоїди. Похідні індолу. Класифікаціяза

біогенетичнимпоходженням.

Біосинтезіндольнихалкалоїдів.

Розповсюдженість в природі та біологічна роль похідних індольних алкалоїдів.
Конденсовані індоловміснігетероцикли. Ергоалкалоїди. Похідні імідазолу.
Піримідинові похідні. Пуринові алкалоїди. Ізопреноїдні алкалоїди. Стероїдніалкалоїди.

103. РЕКОМЕНДОВАНА ЛІТЕРАТУРА
Базова:1.Семенов, А. А. Основы химии природних соединений: в 2 т./
А.А.Семенов, В.Г. Карцев. – Москва: МБФНП (ICSPF), 2009.- Т. 1 - 624
с.; Т. 2. - 424 с.
2. Семенов, А. А.Очерк химии природних соединений /А.А. Семенов. Новосибирск: Наука, 2000. - 664 с.
3. Ісак, О. Д. Хімія природних сполук: підруч. / О. Д. Ісак, Я. Г. Бальон, В.
О. Ісак. - Луганськ: Ноулідж, 2012. - 756 с.
Допоміжна:1.

Семенов,А.

А.Биологическаяактивностьприродныхсоединений/А.А.Семенов, В.Г. Карцев. – Москва: МБФНП (ICSPF), 2012. - 520 с.
2. Ластухін, Ю. О. Хімія органічних природних сполук: навч. посіб. /Ю.О. Ластухін. – Львів: Вид-во НУ „Львівська політехніка“, 2005. - 560 с.
4. ФОРМА ПІДСУМКОВОГО КОНТРОЛЮ УСПІШНОСТІ
НАВЧАННЯ: Екзамен.
5. ЗАСОБИ ДІАГНОСТИКИ УСПІШНОСТІ НАВЧАННЯ:Діагностикауспішності навчання аспірантів підчас проведеннялекційних занять: відповіді на питання за лекційним курсом; усні завдання.
Діагностикауспішності навчанняаспірантів підчас проведеннясемінарських та індивідуальних занять: усне опитування; участь в обговоренні дискусійних питань.

11