НАЦІОНАЛЬНА АКАДЕМІЯ НАУК УКРАЇНИІНСТИТУТ БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ ТА НАФТОХІМІЇім. В.П. КухаряЗАТВЕРДЖЕНОВченою радоюІнституту біоорганічної хімії танафтохімії ім. В.П. КухаряHAH Українипротокол № У'Звід «с?-/ » -9>co6rr-)HZ 2022 рокуГолова Вченої радиІнституту біоорганічної хімії та™~-?йафтохімії ім. В.П. Кухаря/ БіООРГАЯічьчл:-кор. HAH України'ХІМІЇ ТА НАФТОХІМІЇ\ \ L
ім. В.П. КУХАРЯ j / H ^ ,і ДНАЦІОНАЛЬНОЇ
1\ \ ® д АКАДЕМІЇ НАУК № і//^Уг^і^хукрдїни/ 7/ УАндрій ВОВКуШ

«МОЛЕКУЛЯРНІ МЕХАНІЗМИВ БІООРГАНІЧНІЙ ХІМІЇ»РОБОЧА ПРОГРАМАкредитного модуляГАЛУЗЬ ЗНАНЬСПЕЦІАЛЬНІСТЬСПЕЦІАЛІЗАЦІЯРІВЕНЬ ОСВІТИ

10 - ПРИРОДНИЧІ НАУКИ102 - ХІМІЯБІООРГАНІЧНА ХІМІЯТРЕТІЙ (ОСВІТНЬО-НАУКОВИЙ)Київ - 2022 р.

Робоча програма кредитного модуля «Молекулярні механізми вбіоорганічній хімії» для аспірантів за спеціальністю «102 - хімія» третьогоосвітньо-наукового рівня за денною формою навчання складена відповіднодо програми навчальної дисципліни «Молекулярні механізми в біоорганічнійхімії»РОЗРОБНИК ПРОГРАМИ:член-кореспондент HAH України, доктор хімічних наук,професор Андрій ВОВК(підпис)Програму затверджено на засіданні Вченої радиІнституту біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В.П. Кухаря HAH України
протокол № ' / Звід»9ZM2022 рокуВчений секретарСергій ПОПІЛЬНІЧЕНКО

31. ПОЯСНЮВАЛЬНА ЗАПИСКА
Курс навчальної дисципліни «Молекулярні механізми в біоорганічнійхімії» включає в себе основи механізмів біоорганічних процесів в модельних
хімічних і біохімічних системах, механізми каталізу в хімії та ензимології, атакож вивчення структури, властивостей і наукових засад пошуку тастворення нових біоактивних сполук. Матеріал курсу пов’язаний зфундаментальними знаннями в області органічної хімії, фізичної хімії ібіохімії і є теоретичною основою біоорганічних досліджень.
Основні завдання навчальної дисципліни «Молекулярні механізмив біоорганічній хімії»Основні завдання включають:- формування знань про основи біоорганічної хімії, молекулярні
механізми біоорганічних перетворень, будову і функції біологічно активнихсполук;- формування уявлень про закономірності каталізу в ензимології ізакономірності дії природних і синтетичних інгібіторів ферментів та іншихбілкових молекул;- розуміння принципів створення біологічно активних сполук, вибору
потенційних біологічних мішеней для синтетичних гетероциклічних іелементоорганічних молекул;- застосування комп’ютерних технологій для пошуку і створення
біоактивних сполук, спрямованих на потенційні біомішені;-ознайомленнязекспериментальнимипідходамидо

оцінки

біоактивності, уявлення щодо характеристики біодоступності та аналізу
зв’язку між структурою і активністю;-сприяннярозширеннюсучасного

професійного

світогляду,підвищення загальної освіченості та фахової культури хіміка-біоорганіка.

42. МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ПО ВИВЧЕННЮ ДИСЦИПЛІНИ
Навчальна дисципліна «Молекулярні механізми в біоорганічній
хімії» відноситься до вибіркових курсів спеціалізації "Біоорганічна хімія"Термін вивчення: дисципліна вивчається на другому році навчання заосвітньо-науковим рівнем «доктор філософії» в обсязі 120 годин, у томучислі 30 годин аудиторних занять (22 год. – лекційні заняття, 8 годин –семінари), 90 годин самостійної роботи.
Підсумковий контроль – екзамен.
Метоюнавчальноїбіоорганічній хімії»дисципліни«Молекулярнімеханізмивє формування у аспірантів цілісних уявлень пробіоорганічні механізми, здобуття базових знань, що стосуються фізикохімічних основ біохімічних процесів, механізмів біоорганічних реакцій,біоактивності органічних сполук і підходів до конструювання біоактивнихсполук.
Згідно з вимогами освітньо-професійної програми аспіранти після
засвоєння навчальної дисципліни повинні:Знати:- становленнябіоорганічної

хіміїякнауки,механістичніоснови

перетворень в модельних хімічних і біологічних системах, механізмикаталізу в хімії та ензимології, будову і властивості природних ісинтетичних біологічно активних сполук, принципи пошуку і створеннянових

біологічноактивнихсполук,можливостізастосування

комп’ютерних технологій для створення біоактивних сполук;- фізико-хімічні основи біохімічних процесів, основи моделюваннябіохімічних процесів, закономірності ліганд-білкових взаємодій ;- механістичне підгрунтя перебігу модельних процесів, біоорганічніоснови ферментативного каталізу, механізми кислотно-основних стадій,механізминуклеофільного

ферментами;каталізу,прикладикаталізуокремими

5- основні положення хімічної кінетики, уявлення про порядок реакції іконстанти швидкості, особливості практичного застосування кінетичнихпідходів;- основи кінетики ферментативного каталізу, принцип стаціонарності вферментативнійкінетиці,інтерпретаціюкаталітичнихпараметрів,приклади механізмів каталізу і кінетичні характеристикидеякихферментів;- основи кінетики інгібування ферментативних реакцій,оборотні інеоборотні інгібітори, типи інгібувальної здатності, термодинамічніоснови процесу інгібування і практичні аспекти вивчення інгібувальної
здатності синтетичних сполук;- загальну інформацію про терапевтичні мішені і біоактивні сполуки, втому числі мішені для ліків, ферменти різних класів як терапевтичнімішені, структуру, активність in vitro та активність in vivo мішеньспрямованих біоактивних молекул і приклади інгібіторів ферментів;- результатибіоорганічнихдослідженьокремихгетероциклічнихіелементоорганічних сполук з протипухлинною активністю, дослідженняантираковоїактивностіелементоорганічнихпротеїнкіназ,сполук,механізмисинтетичнихлікарськихгетероциклічнихпрепаратівінгібування–іінгібіторівпротеїнкіназіпротеїнтирозинфосфатаз,- результати наукових досліджень щодо створення нових сполук зпротивірусною активністю, структури і властивостей синтетичнихантимікробних агентів та синтезу нових речовин з антибактеріальноюактивністю;- принципи пошуку і створення потенційно біоактивних сполук, зв’язокміжструктурою івикористанняіактивністю органічнихформуваннябазданих,сполук,біоізостеризм,методикомп’ютерного

моделювання активності in silico, підходи молекулярного докінг, QSAR.
параметри ADME;6вміти:- добирати інформаційні джерела наукових досліджень, що стосуютьсявивчення біоактивності органічних сполук і дотичні до області наукових
інтересів аспіранта;- аналізувати літературні дані у розрізі поставлених синтетичних або іншихзавдань;використовуватирезультатикінетичнихдослідженьдля

кількісної оцінки активності;- обґрунтовувати наукову проблему з урахуванням напрямів можливихдосліджень біоактивності синтетичних сполук;- розроблятипланинауковихдослідженьнаосновірезультатів

прогнозування біоактивності in silico;- вирізняти структурні особливості сполук, які визначають її біологічнівластивості, оцінювати структури за критеріями формування відповіднихбаз даних і сполук-лідерів;- пропонувати напрями структурної оптимізації структур на основірезультатів моделювання біоактивності in silico та in vitro;- застосовувати отримані фундаментальні знання для вирішення наукових іпрактичних завдань в галузі біоорганічної хімії.
Мати навички:- Обгрунтуваннянапрямівсинтезупотенційнобіоактивнихсполук,висування гіпотез та їх перевірки;- Обговорення можливих біологічних властивостей сполук на основі даних
літератури з витзначенням потенційних біомішеней;- Практичного застосування теоретичних знань для аналізу зв’язку міжструктурою і активністю.
3. ВИМОГИ ДО РЕЗУЛЬТАТІВ ОСВОЄННЯ ДИСЦИПЛІНИВ рамках даної дисципліни поглиблюються і розвиваються такікомпетенції.

7Універсальні компетенції:- здатність проєктувати і здійснювати комплексні дослідження, в тому числі
міждисциплінарні, на основі цілісного системного наукового світогляду звикористанням знань в області молекулярних механізмів природних імодельних перетворень.
Загальнопрофесійні компетенції:- здатність самостійно здійснювати науково-дослідницьку діяльність вобласті біоорганічній хімії з використанням сучасних методів дослідженнята інформаційно-комунікаційних технологій.
Професійні компетенції:- здатність організовувати експерименти і випробування, проводити їхобробку, аналізувати результати та узагальнювати у вигляді науковихстатей для профільних журналів; обізнаність з навчально-методичною
документацією для проведення навчального процесу.
4. СТРУКТУРА НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ
4.1. Структура дисципліни. Розділи дисципліни і види занять234Семінарські

Предмет біоорганічної хімії.
Фізико-хімічні основи
біохімічних процесів
Хімічні моделіферментативного каталізу
Принципи хімічної кінетики
Кінетика ферментативногокаталізу

Практичні1Лекції

Розділ дисципліни

Всього аудиторних№Кількість
кредитів
ECTSЗагальний обсяг

Обсяг навчальної
роботи, год23Самостійна
робота

10210210310Видпідсумкового
контролю

856789Інгібування ферментативнихреакцій
Терапевтичні мішені ібіоактивні сполуки
Гетероциклічні іелементоорганічні сполуки зпротипухлинною активністю
Стратегії створення нових
сполук з противірусною іантимікробною активністю.
Принципи пошуку істворення потенційно
біоактивних сполук
Разом

41203022103210210310221022890

екзамен

4.2. Зміст дисципліни
Тема 1. Предмет біоорганічної хімії. Фізико-хімічні основи
біохімічних процесів. Моделювання біохімічних процесів. Механізми
біоорганічних реакцій. Внутрішньомолекулярні реакції в органічній хімії іефекти наближення. Мікрогетерогенність білкового оточення. Ліганд-білковіі білок-білкові взаємодії. Енергія ліганд-білкових взаємодій. Механізми
ліганд-білкових взаємодій. Ковалентні і нековалентні взаємодії. Водневізв’язки, електростатичні взаємодії, гідрофобні взаємодії, донорно-акцепторні
взаємодії і комплекси з переносом заряду.
Тема 2. Хімічні моделі ферментативного каталізу. Загальний
кислотно-основний каталіз. Співвідношення між загальним і специфічним
каталізом. Загальні кислоти і основи в активних центрах ферментів.
Ферментативний перенос протону. Кислотно-основні стадії в механізмах
ферментативного каталізу. Ковалентний електрофільний і нуклеофільний
каталіз. Порівняння загального основного і нуклеофільного каталізу. Імідазолі

солітіазолію

якнуклеофільніагенти.

Каталізнуклеофілами

ферментативної природи. Каталіз іонами металів. Механізми каталізусериновими

іпротеїнфосфатази.
комплекс.

цистеїновимигідролазами.

ПіруватдекарбоксилазаіЛужніфосфатазиіпіруватдегідрогеназний

9Тема 3. Принципи хімічної кінетики. Порядок реакції. Константи
швидкості. Оборотні реакції. Паралельні і послідовні реакції. Константишвидкостіпсевдопершогопорядку.

Нелінійназалежністьконстанти

швидкості, що спостерігається, від концентрації іншого реагенту. Рівняннястаціонарної швидкості і його використання. Вплив рН та іонізація реагентів.
Термодинамічні активаційні параметри. Використання констант швидкостіпсевдопершого порядку при дослідженні ферментів.
Тема 4. Кінетика ферментативного каталізу. Активність ферментів.
Комплементарність між ферментом і субстратом. Ферментативна кінетика.
Принцип стаціонарності. Константа Міхаеліса, максимальна швидкість ікаталітична константа. Інтерпретація каталітичних параметрів. Графічнепредставлення даних кінетики Міхаеліса-Ментен. рН-Залежність швидкості
ферментативної реакції. Кооперативне зв’язування лігандів і кількісний
аналіз

кооперативності.

Прикладимеханізмів

каталізу

ікінетичні

характеристики: дигідрофолатредуктаза, простатична кисла фосфатаза,глутатіон-S-трансфераза.
Тема 5. Інгібування ферментативних реакцій. Оборотні і необоротні
інгібітори. Типи інгібування: конкурентний, неконкурентний, змішаний,безконкурентний та інші. Константа інгібування. Графічне представленнякінетичних досліджень інгібування ферментів. Аналіз і значення кінетичних
параметрів. Зв’язок між константою інгібування та енергією зв’язування
інгібітора. Значення параметру IC 50 для конкурентних і неконкурентнихінгібіторів. Практичні аспекти експериментального вивчення інгібувальноїздатності синтетичних сполук.
Тема 6. Терапевтичні мішені і біоактивні сполуки. Мішені для ліків:ферменти, субстрати, метаболіти, рецептори, іоонні канали, транспортнібілки, ДНК, РНК. Розподіл білкових молекул по відношенню до лікарськихпрепаратів. Ферменти різних класів як терапевтичні мішені. Структура,активність in vitro та активність in vivo мішень-спрямованих біоактивних10молекул. Гібридні біоактивні сполуки. Приклади інгібіторів циклооксигеназ,ацетилхолінестерази, ксантиноксидази.
ТемаГетероциклічні

7.

протипухлинноюактивністю.

іелементоорганічніДослідженнясполукиантираковоїзактивності

синтетичних гетероциклічних і елементоорганічних сполук. Механізмиінгібувального впливу органічних сполук на протеїнкінази. Конструюванняінгібіторів протеїнтирозинфосфатаз. Приклади дослідницьких робіт зістворення

синтетичних

інгібіторів

PPARs,CYP450,BRD4,

COX-2,

фосфодіестерази, карбоангідрази, фарнезилтрансферази, гістондеацетилази.
Тема 8. Стратегії створення нових сполук з противірусною іантимікробною активністю.

Противірусні препарати, які безпосередньонацілені на віруси. Противірусні агенти для лікування COVID-19. Синтез ідослідження азотовмісних гетероциклічних сполук як нових противіруснихзасобів. Структура і активність нових синтетичних антимікробних агентів.
Пошук і створення нових сполук з антибактеріальною активністю.
Тема9.

Принципибіоактивнихсполук.

СпрямованийбіоорганічнийпошукуСтруктураіконструюванняпотенційноіактивністьорганічнихсполук.

синтез.

Концепціябіоізостернихгруп.

Створення нових біоактивних речовин шляхом молекулярної модифікації
природних і синтетичних сполук. Робота з базами даних. Методикомп’ютерного моделювання активності. Молекулярний докінг. МетодQSAR. Фізико-хімічна характеристика молекул потенційно біоактивних
сполук. Параметри ADME.
4.3. Зміст семінарських занять№Тема курсуТема семінарського заняття2Хімічні моделіферментативного каталізу.

4Кінетика ферментативногокаталізу.
Терапевтичні мішені іСемінарське заняття № 1. Фізико-хімічні основи
біохімічних процесів. Хімічні моделі ферментативногокаталізу.
Семінарське заняття № 2. Інгібуванняферментативних реакцій.
Семінарське заняття № 3. Терапевтичні мішені і6

11біоактивні сполуки.
Принципи пошуку іконструювання потенційнобіоактивних сполук.

9біоактивні сполуки.
Семінарське заняття № 4. Пошук і створенняпотенційно біоактивних сполук.

4.4. Індивідуальні завданняВид індивідуальних
завдань

123456789Навчальний процес
засвоєння матеріалу теми.
Навчальний процес
засвоєння матеріалу теми.
Навчальний процес
засвоєння матеріалу теми.
Навчальний процес
засвоєння матеріалу теми.
Навчальний процесзасвоєння матеріалу теми.
Навчальний процес
засвоєння матеріалу теми.
Навчальний процес
засвоєння матеріалу теми.
Навчальний процес
засвоєння матеріалу теми.
Навчальний процес
засвоєння матеріалу теми.
Всього

Тематика індивідуальних
завдань

Предмет біоорганічної хімії.
Фізико-хімічні основи біохімічних
процесів
Хімічні моделі ферментативного
каталізу
Принципи хімічної кінетики
Кінетика ферментативного каталізу
Інгібування ферментативних
реакцій
Терапевтичні мішені і біоактивні
сполуки
Гетероциклічні і елементоорганічні
сполуки з протипухлинною
активністю
Стратегії створення нових сполук зпротивірусною і антимікробною
активністю.
Принципи пошуку і конструювання
потенційно біоактивних сполук

Всього
годин
101010101010101010905. ОСВІТНІ ТЕХНОЛОГІЇ
Активні освітні технології: лекції, семінари.
Методи навчання: словесні – лекція, пояснення, тематична розмова;наочні – презентації, виконані із застосуванням програми PowerРoint;практичні - виконання завдань в процесі семінарських занять;проблемно-пошукові методи – дискусія та колективне обговорення можливихпідходів до вирішення задач чи експериментальних завдань;• Методи стимулювання і мотивації навчально-пізнавальної діяльності –ознайомлення з новітніми науковими результатами в області біоорганічної хімії тасуміжних наук.
••126. НАВЧАЛЬНО-МЕТОДИЧНЕ ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ САМОСТІЙНОЇ РОБОТИ
АСПІРАНТІВ. ФОРМА КОНТРОЛЮ ЗНАНЬ.
Види самостійної роботи:Підготовка до лекційних занять;Підготовка до семінарських занять.
Інформаційні ресурси:Електронні ресурси Національної бібліотеки України імені В. І. Вернадського;Електронна бібліотека відділу хімії біоактивних азотовмісних гетероциклічнихоснов;База Schoolar Google, Reaxys, Scopus;Ресурси відкритого доступу Chemexpress, ABC Chemistry.
Методи контролю:Поточний контроль - усне опитування, участь в дискусії, підготовка презентацій.
Підсумковий контроль - екзамен.
Шкала оцінювання: національна та ECTSСума балів за всівиди навчальноїдіяльностіОцінкаECTS

90 – 100
82-89
74-81
64-73
60-6335-59АВСDЕ
FX0-34F

Оцінка за національною шкалоюдля екзамену, курсового проекту (роботи), практики,диференційованого залікувідміннодобрезадовільнонезадовільно з можливістю повторного складаннянезадовільно з обов’язковим повторним вивченнямдисципліни

Розподіл балів за окремими елементами змістових модулів та методи поточного
контролю успішності навчальної роботи аспірантів№№
моду- Елементи змістового модуля
ля
1Лекційний курс:теми 1-5

Кількість балівмінімаксимальна
мальна
610Лекційний курс:теми 6-9610Семінарські заняття № 1

35Семінарські заняття № 2

35Семінарські заняття № 3

35Методи контролюУсне опитуванняУсне опитуванняУсне
опитування,участь в дискусії
Уснеопитування,участь в дискусії
Уснеопитування,13участь в дискусії
Семінарські заняття № 4

35Всього

2440

Наукова презентація1220

Разом за модулем

3660

Підсумковий тест (екзамен)244060100Уснеопитування,участь в дискусіїКритерії оцінювання успішності роботи аспірантів за окремими елементами
змістових модулів
Елемент модуля та критерії його оцінювання
Усне опитуванняповні відповіді
неповні відповіді або допущені деякі неточності
неповні відповіді, допущені окремі помилки
неповні відповіді, допущені суттєві помилки
незадовільні відповідіКількість
балів
6 - 109,0 – 10,08,0 – 9,07,0 –8,06,0 – 7,0
0–6

Семінарське заняття
Глибоке розкриття питання теми, вільне володіння
матеріалом, активна участь у роботі, участь у дискусії, всізавдання виконані у повному обсязі без помилок
Розкриття питання теми, вільне володіння матеріалом,допущені деякі неточності при виконанні завдань та вправ
Розкриття питання теми, недостатньо вільне володіння
матеріалом, допущені незначні помилки при виконанні завданьта вправ
Неповне розкриття питання теми, недостатньо вільне
володіння матеріалом, допущені помилки при виконанні
завдань та вправ
Неповне розкриття питання теми, допущено багато
помилок при виконанні завдань та вправ.

3,0 - 5,0Наукова презентація
Правильна поставлено проблему та окреслено основні
шляхи її розв'язання, визначено стратегію в отриманні нових
знань про об'єкт та предмет дослідження. Чітко визначено метудослідження, його актуальність обґрунтована шляхомкритичного аналізу та порівняння з відомими розв'язаннями
наукового завдання.

12 - 20

4,5 - 5,04,0 - 4,53,5 - 4,0

3,0 - 3,5
0 - 3,0

18,0 – 20,0

14Елемент модуля та критерії його оцінюванняВикладено в короткій формі різні точки зору і підходи довирішення питання, запропоновані окремими авторами,висловлено своє відношення до вирішення проблеми. Показановміння оперувати відповідною науковою термінологією, вміннясистематизувати наукові джерела, критично їх розглядати,виділяти основне, оцінювати раніше зроблене іншимидослідниками, визначати головне в сучасному стані вивченостітеми.
Добір і аналіз наукової літератури з обраної теми та добірфактичного матеріалу зроблено ретельно й грамотно,продемонстровано навички самостійної роботи з бібліотечним
фондом, проведення пошуку і відбору інформації в Internetмережі.
Правильно поставлена проблема наукового дослідження,чітко визначена мета, об'єкт та предмет дослідження. Аспірант
демонструє високий рівень усвідомлення складності тих питань,на які він відповідає у своїй роботі, проте допущено деякінеточності.
У викладі матеріалу допущені деякі неточності присистематизації літературних джерел, виділенні основного такритичному аналізі опрацьованих джерел.
Допущено певні неточності при формуванні списку
використаних джерел.
Шляхи розв’язання проблеми, мета та актуальність
дослідження є недостатньо обґрунтованими. Автор допускає
помилки й неточності, не може висловити власного відношеннядо проблеми.
Допущено деякі неточності та помилки у аналізі
опрацьованих джерел та послідовному викладенні таобгрунтуванні своєї позиції з дискусійних питань.
Допущено певні помилки при формуванні списку
використаних джерел. Аспірант не повною мірою оволодів
навичками самостійної роботи.
Допущено грубі помилки у викладі матеріалу тасистематизації наукових джерел, немає вміння критично їхрозглядати, виділяти основне та висловити свій погляд напроблему. Аспірант не усвідомлює суті тих питань, на які вінвідповідає у своїй роботі, не може сформулювати висновків зарезультатами дослідження.
Допущені грубі помилки при доборі й аналізі науковоїлітератури з обраної теми.

Кількістьбалів

16,0 – 18,014,0 –16,00 – 12

15Критерії оцінювання успішності аспірантів (форма підсумкового контролю –екзамен)35…40 балів ставиться аспіранту, який демонструє повні і глибокі знання
навчального матеріалу, знає суть предмету, його сучасний зміст та методологію,особливості будови, структурну різноманітність, хімічні та біологічні властивостіприродних і синтетичних сполук; має достовірний рівень розвитку умінь і навичок, щолежать в основі методів експериментальних і теоретичних досліджень; вільно володіє
науковими термінами; вміє приймати необхідні рішення в нестандартних та має високу
комунікативну культуру.
30…35 балів ставлять у тому випадку, якщо аспірант виявляє знання теоретичного
програмного матеріалу і показує систематичний характер знань по всіх розділах програми,проте у відповідях є деякі недоліки, наприклад: не чітко оцінює взаємозв’язок міжбудовою та властивостями природних і синтетичних сполук, не повністю орієнтується впрогнозуванні хімічних та біологічних властивостей сполук; не може зробитиузагальнюючі висновки; допускає окремі несуттєві помилки і неточності; виникаєнеобхідність задавати допоміжні питання.
24…30 балів виставляється аспіранту, який засвоїв основний навчальний матеріал,володіє необхідними уміннями та навичками для вирішення стандартних завдань, знаєосновні закономірності, але не зовсім чітко уявляє їх застосування, не виявляє
самостійності суджень, не вміє сформулювати висновки.
0…24 балів ставиться аспіранту, який не володіє необхідними знаннями, уміннями,навичками, науковими термінами, демонструє низький рівень комунікативної культури.

167. НАВЧАЛЬНО-МЕТОДИЧНЕ ТА ІНФОРМАЦІЙНЕЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ДИСЦИПЛІНИРекомендована література
Базова:1. Дюга Г., Пенни К. Биоорганическая химия. Химические подходы кмеханизму действия ферментов. Перевод с английского - М.: Мир, 1983. - 512
с.
2. Брюс Т., Бенкович С. Механизмы биоорганических реакций— М.:Мир, 1970. — 392 с.
3. Бендер М., Бергерон Р., Комияма М. Биоорганическая химияферментативного катализа. М.: Мир, 1987. — 352 с.
4. Дженкс В. Катализ в химии и энзимологии. М.: Мир, 1972. – 468 с.
5. Березин И. В. и Мартинек К. Основы физической химииферментативного катализа. М., «Высш. школа», 1977. 280 с.
6. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение. 1986. –815 с.
7. Фершт, Э. (1980). Структура и механизм действия ферментов: пер. сангл. Мир.
Допоміжна:1. Страйер, Л. (1985). Биохимия. В 3-х томах.
2. Диксон, М., & Уэбб, Э. С. (1982). Ферменты./Изд. Мир.
3. Imming, P., Sinning, C., & Meyer, A. (2006). Drugs, their targets and the natureand number of drug targets. Nature reviews Drug discovery, 5(10), 821-834.
4. Robertson, J. G. (2007). Enzymes as a special class of therapeutic target: clinicaldrugs and modes of action. Current opinion in structural biology, 17(6), 674-679.
5. Poulter, C. D. (2009). Bioorganic chemistry. A natural reunion of the physicaland life sciences. The Journal of organic chemistry, 74(7), 2631-2645.
6. McCORMICK, D. B. (2007). Bioorganic mechanisms important to coenzyme
functions. Handbook of Vitamins, 4th ed.; Zempleni, J., Rucker, RB, McCormick,DB, Suttie, JW, Eds.
7. Arunan, E., Desiraju, G. R., Klein, R. A., Sadlej, J., Scheiner, S., Alkorta, I., ...
& Kjaergaard, H. G. (2011). Definition of the hydrogen bond (IUPAC
Recommendations 2011). Pure and applied chemistry, 83(8), 1637-1641.
Представлений список літератури не є вичерпним і обов’язковим у повному об’єміі, враховуючи доступність тих чи інших видань, має бути скоригованим керівником вкожному окремому випадку.

17ЗРАЗКОВІ ПИТАННЯ ДО ЕКЗАМЕНУ

1. Внутрішньомолекулярні реакції в органічній хімії.
2. Ковалентні і нековалентні взаємодії лігандів з білками.
3. Зв’язування лігандів: водневі зв’язки, електростатичні взаємодії.
4. Зв’язування лігандів: гідрофобні взаємодії, донорно-акцепторнівзаємодії і комплекси з переносом заряду.
5. Загальний кислотно-основний каталіз.
6. Ковалентний електрофільний і нуклеофільний каталіз.
7. Загальний кислотно-основний каталіз і нуклеофільні агенти вферментативних перетвореннях.
8. Принципи хімічної кінетики.
9. Використання констант швидкості псевдопершого порядку придослідженні ферментів.
10. Ферментативна кінетика, принцип стаціонарності.
11. Інтерпретація кінетичних параметрів ферментативної реакції.
12. Інгібування ферментів: оборотні і необоротні інгібітори, типиінгібування, константа інгібування.
13. Графічне представлення кінетичних досліджень інгібування
ферментів, аналіз і значення кінетичних параметрів.
14. Значення параметру IC 50 , зв’язок між константою інгібування таенергією зв’язування інгібітора.
15. Мішені для ліків: ферменти, субстрати, метаболіти, рецептори,іоонні канали, транспортні білки, ДНК, РНК, рибосома.
16. Ферменти різних класів як терапевтичні мішені і структура таактивність мішень-спрямованих біоактивних молекул.
17. Гетероциклічні і елементоорганічні сполуки з протипухлинноюактивністю.

1818. Лікарські препарати і біоактивні сполуки як інгібітори протеїнкіназ.
Конструювання інгібіторів протеїнтирозинфосфатаз.
19. Різноманіття білкових мішеней для сполук з протипухлинноюактивністю.
20. Стратегії розробки нових противірусних препаратів.
21. Структура і активність антимікробних агентів.
22. Принципи пошуку і створення потенційно біоактивних сполук.
23. Методи комп’ютерного моделювання активності, молекулярнийдокінг.
24. Методи комп’ютерного моделювання активності, метод QSAR.
25. Фізико-хімічна характеристика молекул потенційно біоактивнихсполук.
26. Параметри ADME.