НАЦIОНАЛЬНА АКАДЕМIЯ НАУК УКРАiНИ
IНСТИТУТ БIООРГАНIЧНОi XIMd ТА НАФТОХIМIi

ЗАТВЕРДЖЕНОВченою радоюIнституту бiоорганiчноi xiMii танафтохiмii НАН Украiнипротокол ЛЬьiд << j( >> 0920/У рокуlГолова Вченоi радиlнституту бiоорганiчноi xiMii таУкраiЪи(основи xIMIi природних сполук>РОБОЧАПРОГРАМАкредитногомодулягАлузьзнАнь 10_природничIнАуки
спЕцIАльнIсть 102-хIмIя
СПЕЦIАЛIЗАЦIЯ БIООРГАНIЧНАХIМIЯ

РIВЕНЬОСВIТИ ТРЕТIЙ(ОСВIТНЬО-НАУКОВИЙ)Киiв -2017 р.

кредитного молул1_. <<Рснови xiMiTРобоча програма'сrrецiйьнiстю (102 Хiмiя>>' третього "-p_lY:.1":i,",полук)освlтньо-наукового
о* ".йр"rriu'rчнавчанЕя складена вiдповiдно до програми
й;, ; ;;;";.. формоюсполук),навчапьноi дисциплiни <<Основи xiMii природнихрозроБник роБочоi прогрАми:Старший науковий спiвробiтникБОНХ НАН Украiни,

к.х.н. Фрасинюк М. С,(fliдпис)Програму затверджено.на засiданнi Вченоi радиНАН УкраiниtнсrrЪуrу бiоорганiчноТ xiMii та нафтохiмii
протокол Nb /2017 рокувiд < Jб

> 0!

ll

Вчений секретар

И/-----г-----

Попiльнiченко С,В,2

1. ПОЯСНЮВАЛЬНА ЗАПИСКА
Хімія природних сполук – дисципліна, яка вивчає особливості хімічної
структури продуктів вторинного метаболізму, хімічні та біологічні властивості,шляхи біосинтезу, їх природні джерела та використання в практичній
діяльності людини.
Основні завдання вивчення дисципліни “Основи хімії природнихсполук”:Формування знань про структурне різноманіття, специфічні хімічні табіологічні властивості природних сполук, які є теоретичною основою длярозроблення нових біологічно активних сполук.
Формування вмінь та навичок виявлення та вилучення сполук рослинного
походження, їх синтетичного одержання, очистки та аналізу.
Сприяння розширенню професійного світогляду, підвищення загальноїосвіченості та культури фахівця зі спеціальності 102 - Хімія.
2. МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ПО ВИВЧЕННЮ ДИСЦИПЛІНИКурс «Основи хімії природних сполук» відноситься до вибіркових
курсів спеціалізації "Біоорганічна хімія". Дисципліна викладається в 4-мусеместрі аспірантури в обсязі 4 кредити (120 год), в тому числі 30 год.
аудиторних занять, з них 22 год. лекцій та 8 год. семінарських занять, а також90 год. самостійної роботи.
Підсумковий контроль – екзамен.
Метою викладання навчальної дисципліни “Основи хімії природнихсполук” є формування базових знань про особливості структури природних
сполук, хімічні та біологічні властивості, шляхи біосинтезу, їх природні
джерела та використання в практичній діяльності людини.
Згідно з вимогами освітньо-наукової програми аспіранти повинні:Знати: Суть предмету, його сучасний зміст та завдання. Класифікаціюприродних сполук та їх знаходження в природі.
 Основні біогенетичні шляхи синтезу природних сполук.
 Стереохімічні особливості будови природних органічних сполук.
 Методи виявлення, вилучення, очистки та аналізу сполук рослинногопоходження.
 Особливості будови, основні класи аліфатичних природних сполук, їхроль в живих організмах.
1 Структурну різноманітність та класифікацію ізопреноїдів, їхрозповсюдженість в природі, хімічні та біологічні властивості.
 Основні типи ароматичних природних сполук, їх джерела, будову тапрактичне застосування.
 Особливості будови, основні класи гетероароматичних природнихсполук. Хімічні та біологічні властивості кумаринів. Методи синтезукумаринів.
 Загальнухарактеристику,класифікаціюфлавоноїдів,їхрозповсюдженість в природі. Хімічні властивості та біологічна
активність флавоноїдів. Методи синтезу природних флавоноїдів.
 Класифікацію та фізико-хімічні властивості алкалоїдів, їх хімічнубудову, біологічну дію та практичне значення алкалоїдів.
 Хімічну будову антибіотиків, їх основні типи, природні джерела тапрактичне застосування.
 Загальну характеристику, класифікацію запашних та ароматичнихречовин. Джерела одержання та властивості ароматних речовин, якізастосовуються в харчовій та парфумерно-косметичній промисловості.
 Класифікацію, структурні особливості та хімічні властивостіприродних барвників.
 Типи та особливості хімічної структури сполук, що зумовлюють смакхарчових продуктів.
 Основні принципи та методи функціонального аналізу природнихорганічних сполук.
Вміти:
 Визначати належність природної сполуки до певного класу чи групина основі класифікаційних ознак.
 Виділяти структурні особливості, які визначають хімічні та біологічнівластивості сполуки.
 Оцінювати стереохімічні особливості молекул, визначати хіральні
атоми та їх конфігурації у різних класах природних сполук.
 Використовувати знання номенклатури природних сполук (тривіальноїта систематичної), давати назву сполуці у відповідності з правилами
номенклатури ІЮПАК за структурною формулою.
 Орієнтуватися в способах виділення та в синтетичних методах
одержання природних сполук.
 Описувати хімічну та структурну різноманітність основних класів
природних сполук.

2 Оцінювати взаємозв’язок між будовою та властивостями природнихсполук, вміти прогнозувати властивості сполук за їх структурою.
 Самостійно працювати з учбовою, довідковою та науковою хімічноюлітературою, проводити літературний пошук в області хімії природнихсполук, робити узагальнюючі висновки.
 Експериментально визначати наявність певних функціональних групта специфічних фрагментів в молекулі за допомогою якісних реакцій.
 Ставити навчально-дослідні експерименти на основі оволодіння
основними прийомами техніки лабораторних робіт, складати звіт пороботі, користуватись довідковими матеріалами.
 Застосовувати одержані теоретичні знання хімічних та біологічних
властивостей природних сполук в подальшій професійній діяльності.
Мати навички: Проведення експериментів та спостережень, висування гіпотез тавстановлення меж їх застосування.
 Прогнозування спектру біологічної дії різних класів природнихсполук.
 Практичного застосування теоретичних знань з хімії природних
сполук для розробки нових біологічно активних сполук.
3. ВИМОГИ ДО РЕЗУЛЬТАТІВ ОСВОЄННЯ ДИСЦИПЛІНИВ рамках даної дисципліни поглиблюються і розвиваються такікомпетенції: Універсальні компетенції:здатність проектувати і здійснювати комплексні дослідження, в томучислі міждисциплінарні, на основі цілісного системного наукового світогляду звикористанням знань в області історії і філософії науки; Загальнопрофесійні компетенції:здатність самостійно здійснювати науково-дослідницьку діяльність вбіоорганічній хімії з використанням сучасних методів дослідження таінформаційно-комунікаційних технологій.
 Професійні компетенції:здатність поєднати теоретичні досягнення хімії і фізико-хімії ПАР зекспериментальними навиками з розроблення ефективних композиційних
систем і технологій їх використання в різноманітних напрямках людської
діяльності, аналізувати їх результати та узагальнювати у вигляді наукових
статей для провідних профільних журналів; готовність до розробки навчальнометодичної документації для проведення навчального процесу.
3

4. СТРУКТУРА ТА ЗМІСТ ДИСЦИПЛІНИ
Структура дисципліни. Розділи дисципліни і види занять

234567

Самос-тійна робота2СемінарськіВступ. Методи вилученняосновних
класів
природних
сполук.
Біосинтез
природних
сполук.
Аліфатичніприродні
сполуки
Ізопреноїди
Ароматичні
природні
сполукиГетероароматичніприродні сполукиАлкалоїди
Індивідуальне
завдання
(реферат)РазомПрактичні

1ЛекціїРозділ дисципліни

Всього аудиторних№Кількістькредитів
ECTSЗагальний обсягОбсяг навчальноїроботи, год282Вид підсумковогоконтролю

4.1.

4

422124646201230412030

22-890екзамен

4

4.2.

№

12

Зміст дисципліни

Розділ дисципліниВступ. Методи вилучення
основних класів
природних сполук.
Біосинтез природнихсполук.

Аліфатичні природні
сполуки

Зміст розділу (теми)Історія розвитку хімії природних
сполук. Предмет хімії природних
сполук та її завдання. Первинний тавторинний метаболізм в природі.
Біологічна роль природних сполук.
Методологія хімії природних сполук.
Роль хімії природних сполук упошуку нових біологічно активних
сполук. Класифікація природних
сполук.
Джерела природних сполук. Основні
способи виділення органічних сполукз природної сировини. Розділення
сумішей природних сполук наіндивідуальні компоненти..
Мевалонатний
шлях,як
біосинтетичний процес утворення
ізопренового
скелету.
Метилерітрольнийшлях
біосинтезу
природних сполук. Полікетидний(ацетатний)шляхбіосинтезу
природних сполук. Шикиматний
шлях.
Насичені аліфатичні вуглеводні уприроді.
Біосинтетичнішляхи
утворення алканів. Біологічна рольвуглеводнів у рослинах. Феромони.
Типиферомонів.
Ненасиченівуглеводні. Функціональні похідні
аліфатичнихвуглеводнів.
Їхбіологічна роль у рослинах. Токсини,фітотоксини,фітоалексини,антифіданти, статеві атрактанти.
Аліфатичні кислоти. Жирні кислотита їх похідні. Ацетиленові таалленові
сполуки.
Аліциклічні
неізопреноїдні сполуки. Сполуки змалимициклами.
Похіднізсередніми циклами. Макроциклічні
кетони мускон та циветон.

Формапроведення
занять
Лекції, семінар,самостійна
робота

Лекції,самостійна
робота

5

34Ізопреноїди

Ароматичні природнісполуки

Особливості хімічної структуриізопреноїдів.
Класифікація
ізопреноїдів.
Гемітерпени.
Монотерпеноїди. Типи поєднання
ізопренових фрагментів. Ациклічні
монотерпеноїди.
Моноциклічні
монотерпеноїди.
Іридоїди.
Циклобутанові
монотерпеноїди.
Піретрини.
Дициклічні
татрициклічні
монотерпеноїди.
Сесквітерпеноїди.
Ациклічнісесквітерпеноїди.
Ювенільні
гормони.
Моноциклічні
сесквітерпеноїди. Ряд бісаболану.
Ряд гермакрану та ряд гумулану.
Біцикло[5.3.0]деканові
сесквітерпени. Сполуки типу гваяну іпсевдогваяну.
Азулени.
Дитерпеноїди.
Ациклічнідитерпеноїди.
Моноциклічні
дитерпеноїди.
Біциклічнідитерпеноїдилабдановогоі
еперуановий типів. Природна амбра.
Трициклічні
дитерпеноїди.
Сестертерпеноїди.
Тритерпеноїди.
Ациклічнітритерпеноїди.
Тетрациклічні тритерпеноїди. Типиланостану
іциклоартану.
Тритерпеноїди типу даммарану.
Тетрациклічнітапентациклічнітритерпеноїди.
Тритерпеновісапоніни. Каротиноїди. Особливості
хімічної структури. Каротини іксантофіли. Стерини. Особливості
структури і роль холестерину.
Стероїди. Жовчні кислоти. Стероїдні
гормони. Стероїдні глікозиди.

Лекції, семінар,самостійнаробота

Неконденсовані похідні бензену.
Бензойна кислота та фенолокислоти.
Особливостіструктурита
властивості галлотанінів. Алкілованіфеноли.
Фенілпропаноїди.
Ацилбензени. Ароматичні сполуки,щомістять
дватабільше

Лекції,самостійна
робота

6неконденсованих циклів. Депсиди.
Дифенілита
диарилметани.
Стильбени та дигідростильбени.
Лігніни та неолігнани. Хінони.

5Гетероароматичні
природні сполуки

Бензофурани. Біосинтез основних
типів бензофуранів. Кумаранони.
Фталіди.
Представники2ацилбензофуранів
та
2арилбензофуранів. Дибензофурани.
Бензопірани. Похідні хроману таізохроману. Хромони та ксантони.
Кумарини.
Способибіосинтезу
кумаринів. Хімічні та біологічні
властивості кумаринів. Особливості
будови
табіологічної
діїпіранокумаринів.
Лінійніта
ангулярні
піранокумарини.
Псораленовіта
ангеліцинові
фуранокумарини.
Ізокумарини.
Дикумарини. Розповсюдженість вприроді
4-фенілкумаринів(неофлавоноїдів).
Синтетичне
одержаннякумаринів.
Методивиявлення кумаринів в рослинній
сировині.
Флавоноїди.
Загальнахарактеристика,класифікація
флавоноїдів. Розповсюдженість вприроді. Шляхи біогенезу у вищих
рослинах.
Методивиявлення,вилучення та аналізу флавоноїдів
рослинного
походження.
Розповсюдженість в природі, хімічніта біологічні властивості халконів.
Структурнарізноманітністьтахімічнівластивості
флаванонів.
Флаваноноли.
Особливостіструктури, хімічні та біологічні
властивості флавонів. Флавоноли.
Ізофлавоноїди.
Біосинтезізофлавоноїдів.
Фізіологічнадіяізофлавоноїдів.
Синтетичне
одержання та хімічні властивостіізофлавоноїдів.
Особливостіструктури
ауронів.
Флавани.

Лекції, семінар,самостійна
робота

7Розповсюдженість в природі табіологічні властивості катехінів.
Лейкоантоціанидини
таантоціанидини. Бензопірани складної
будови. Птерокарпани і куместани.
Вилучення флавоноїдів з рослинної
сировини та методи їх виявлення.

6Алкалоїди

Хімічна
будова
алкалоїдів.
Розповсюдженість
алкалоїдів
вприроді. Класифікація алкалоїдів захімічною структурою та за шляхами
їхбіосинтезу.
Фізико-хімічнівластивості
алкалоїдів.
Методи
вилучення та виявлення алкалоїдів врослиннійсировині.
Основніпринципибіосинтезунітрогеновмісних
вторинних
метаболітів.
Ациклічні
основи.
Біосинтезпротоалкалоїдів.
Біологічна роль алкілароматичних
амінів. Похідні піролу. Біологічна
роль макроциклічних тетрапірольних
метаболітів. Піролідинові алкалоїди.
Природні основи піролізидиновогоряду. Піридинові та піперидинові
алкалоїди. Тропанові алкалоїди.
Біологічна дія тропанових алкалоїдів.
Розповсюдженість в природі тафізіологічна дія похідних хінолізинуі хінолізидину. Шляхи біосинтезу
ізохінолінового
циклу.
Похідніізохіноліновихалкалоїдів.
Розповсюдженістьвприроді
бензилізохіноліновихалкалоїдів.
Особливості будови та фізіологічнадія
морфінановихалкалоїдів.
Хінолінові алкалоїди. Похідні індолу.
Класифікаціязабіогенетичним
походженням. Біосинтез індольнихалкалоїдів.
Розповсюдженістьв
природі та біологічна роль похідних
індольних алкалоїдів. Конденсовані
індоловмісні
гетероцикли.
Ергоалкалоїди. Похідні імідазолу.

Лекції,самостійна
робота

8Піримідинові похідні.
алкалоїди. Ізопреноїдні
Стероїдні алкалоїди.

4.3.
№

Пуринові
алкалоїди.

Зміст семінарських занять
Тема курсу

Тема семінарського заняття

2Вступ. Методи вилучення основних Семінарське заняття
класів природних сполук. Біосинтез вилучення та аналізу
природних сполук.
природних сполук.
Аліфатичні природні сполуки3Ізопреноїди

4Ароматичні природні сполуки

5Гетероароматичні природні сполуки6Алкалоїди

1№ 1. Методиосновних класів

Семінарське заняття № 2. Основні типиізопреноїдів та їх біосинтез.
Семінарське заняття № 3. Синтетичнеодержання кумаринів.
Семінарське заняття № 4. Синтетичнеодержання флавонів та ізофлавонів.

4.4. Індивідуальні завданняВид індивідуальних завдань
Реферат

ВсьогоТематика індивідуальних завдань
1. Природні фітоестрогени.
2. Біологічна активність флавоноїдних
сполук.
3. Природні антиоксиданти.
4. Методи синтезу кумаринів.
5. Методи синтезу флавоноїдів.
6. Синтетичне одержання природних
ізофлавоноїдів.
7. Природні барвники.
8. Хімічні та біологічні властивості
сапонінів.
9. Пігменти флавоноїдної природи.
10. Біологічна активність кумаринів.

Всьогогодин
30

30

9

5. ОСВІТНІ ТЕХНОЛОГІЇ Активні освітні технології: лекції, семінари.
 Методи навчання: словесні – лекція, пояснення, бесіда;наочні – презентації, виконані із застосуванням програми PowerРoint;практичні - лабораторні роботи, виконання вправ, завдань;проблемно-пошукові методи – дискусія та колективне обговорення можливих
підходів до вирішення задач чи експериментальних завдань; Методи стимулювання і мотивації навчально-пізнавальної діяльності перегляд навчальних фільмів.
6. НАВЧАЛЬНО-МЕТОДИЧНЕ ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ САМОСТІЙНОЇ
РОБОТИ АСПІРАНТІВ. ФОРМА КОНТРОЛЮ ЗНАНЬ.
Види самостійної роботи:Підготовка до лекційних занять;Підготовка до семінарських занять.
Інформаційні ресурси:Електронні ресурси Національної бібліотеки України імені В. І.
Вернадського;Електронна бібліотека відділу хімії біоактивних азотовміснихгетероциклічних основ;База Reaxys, Scopus;Ресурси відкритого доступу Chemexpress, ABC Chemistry.
Методи контролю:Поточний контроль - письмові контрольні роботи за темами лекційного
курсу, тестування знань студентів з певних тем, усне опитування, участь вдискусії, виконання вправ;Підсумковий контроль - екзамен.

10

7. НАВЧАЛЬНО-МЕТОДИЧНЕ ТА ІНФОРМАЦІЙНЕЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ДИСЦИПЛІНИРекомендована література
Базова:1. Семенов, А. А. Основы химии природных соединений: в 2 т. / А. А.
Семенов, В. Г. Карцев. – Москва: МБФНП (ICSPF), 2009. - Т. 1 - 624 с.; Т. 2. 424 с.
2. Семенов, А. А. Очерк химии природных соединений / А. А. Семенов. Новосибирск: Наука, 2000. - 664 с.
3. Ісак, О. Д. Хімія природних сполук: підруч. / О. Д. Ісак, Я. Г. Бальон, В.
О. Ісак. - Луганськ: Ноулідж, 2012. - 756 с.
Допоміжна:1. Семенов, А. А. Биологическая активность природных соединений / А.
А. Семенов, В. Г. Карцев. – Москва: МБФНП (ICSPF), 2012. - 520 с.
2. Ластухін, Ю. О. Хімія органічних природних сполук: навч. посіб. / Ю.
О. Ластухін. – Львів: Вид-во НУ „Львівська політехніка“, 2005. - 560 с.

8. Розподіл балів за окремими елементами змістових модулів та методипоточного контролю успішності навчальної роботи аспірантівСума балів завсі видинавчальноїдіяльності
90 – 10082-8974-81
64-7360-63

Шкала оцінювання: національна та ECTSОцінка за національною шкалоюОцінкадля екзамену, курсового проекту (роботи),ECTSпрактики, диференційованого залікуА
ВСDЕ

35-59

FX0-34F

відміннодобрезадовільно
незадовільно з можливістю повторногоскладання
незадовільно з обов’язковим повторнимвивченням дисципліни11№№змістовогомодуляКількістьбалівЕлементи змістовогомодуля

Лекційний курс:Вступ. Методи вилученняосновних класів природних
сполук. Біосинтез природних
сполук. Аліфатичні природні
сполуки. Ізопреноїди.

12.

міні- максимальна мальна6,0Семінарське заняття № 1.
Методи вилучення та аналізу
3основних класів природних
сполук.
Семінарське заняття № 2.
Основні типи ізопреноїдів та3
їх біосинтез.
Всього12,02Лекційний курс:Ароматичні
природні
сполуки. Гетероароматичні6природні
сполуки.
Алкалоїди.
Семінарське заняття № 4.
Синтетичнеодержання3кумаринів.
Семінарське заняття № 4.
Синтетичнеодержання3флавонів та ізофлавонів.

Поточний контроль навчальноїроботиметоди контролюконтрольнатижденьсеместру10Письмоваробота5Уснеопитування,участь в дискусії25Уснеопитування,участь в дискусії510Письмоваробота

115Усне опитування, участьв дискусії85Усне опитування, участьв дискусії

10720,0Всього

12,020,03Реферат

12.020.0Разом за модулем36,060,0Підсумковий тест (екзамен) 24,040,060,0100,0контрольна

12Критерії оцінювання успішності роботи аспірантів за окремими
елементами змістових модулів

Елемент модуля та критерії його оцінювання

Письмова
№ 1, 2контрольна

робота

змістових

модулів

Кількість балів

6 - 10повна відповідь
неповна відповідь або допущені деякі неточності
неповна відповідь, допущені окремі помилки
неповна відповідь, допущені суттєві помилки
незадовільна відповідь

9,0 – 10,08,0 – 9,07,0 –8,06,0 – 7,00–6

Семінарське заняття
Глибоке розкриття питання теми, вільне володіння матеріалом,активна участь у роботі, участь у дискусії, всі завдання виконаніу повному обсязі без помилок
Розкриття питання теми, вільне володіння матеріалом, допущенідеякі неточності при виконанні завдань та вправ
Розкриття питання теми, недостатньо вільне володінняматеріалом, допущені незначні помилки при виконанні завданьта вправНеповне розкриття питання теми, недостатньо вільне володіння
матеріалом, допущені помилки при виконанні завдань та вправ
Неповне розкриття питання теми, допущено багато помилок привиконанні завдань та вправ.

3,0 - 5,04,5 - 5,0Реферат
Правильна поставлена проблема та окреслено основні шляхи їїрозв'язання, визначено стратегію в отриманні нових знань про
об'єкт та предмет дослідження. Чітко визначена метадослідження, його актуальність обґрунтована шляхом
критичного аналізу та порівняння з відомими розв'язаннями
наукового завдання.
Викладено в короткій формі різні точки зору і підходи довирішення питання, запропоновані окремими авторами,висловлено своє відношення до вирішення проблеми. Студентпоказаввмінняоперувативідповідною
науковоютермінологією, вміння систематизувати наукові джерела,критично їх розглядати, виділяти основне, оцінювати раніше
зроблене іншими дослідниками, визначати головне в сучасномустані вивченості теми.

12 - 20
18,0 – 20,04,0 - 4,53,5 - 4,03,0 - 3,5
0 - 3,013

Елемент модуля та критерії його оцінювання
Добір і аналіз наукової літератури з обраної теми та добір
фактичного матеріалу зроблено ретельно й грамотно,продемонстровано навички самостійної роботи з бібліотечним
фондом, проведення пошуку і відбору інформації в Internetмережі.
Правильно поставлена проблема наукового дослідження, чітковизначена мета, об'єкт та предмет дослідження. Студент
демонструє високий рівень усвідомлення складності тих питань,на які він відповідає у своїй роботі, проте допущені деякінеточності.
У викладі матеріалу допущені деякі неточності присистематизації літературних джерел, виділенні основного такритичному аналізі опрацьованих джерел.
Допущені певні неточності при формуванні списку
використаних джерел.
Шляхи розв’язання проблеми, мета та актуальність дослідженняє недостатньо обґрунтованими. Автор допускає помилки йнеточності, не може висловити власного відношення допроблеми.
Допущені деякі неточності та помилки у аналізі опрацьованихджерел та послідовному викладенні та обгрунтуванні своєї
позиції по дискусійних питаннях.
Допущені певні помилки при формуванні списку використаних
джерел. Студент не в повній мірі оволодів навичками
самостійної роботи з бібліотечним фондом, в якості
використаних джерел переважають джерела з Internet мережі.
Студент допускає грубі помилки у викладі матеріалу тасистематизації наукових джерел, не вміє критично їхрозглядати, виділяти основне та висловити свій погляд напроблему. Студент не усвідомлює суті тих питань, на які вінвідповідає у своїй роботі, не може сформулювати висновків зарезультатами дослідження..
Допущені грубі помилки при доборі й аналізі наукової
літератури з обраної теми, студент не вміє працювати збібліотечним фондом.

Кількість балів

16,0 – 18,014,0 –16,00 – 1214Критерії оцінювання успішності аспірантів (форма підсумковогоконтролю – екзамен)35…40 балів ставиться аспіранту, який демонструє повні і глибокі знання
навчального матеріалу, знає суть предмету, його сучасний зміст таметодологію, класифікацію природних сполук та їх основні біогенетичні шляхисинтезу, особливості будови, структурну різноманітність, хімічні та біологічні
властивості природних сполук; вміє визначати належність природної сполукидо певного класу чи групи на основі класифікаційних ознак, а також виділяти
структурні особливості, які визначають хімічні та біологічні властивості
сполуки; має достовірний рівень розвитку умінь і навичок, що лежать в основі
методів виявлення, вилучення, очистки та аналізу сполук рослинного
походження; вільно володіє науковими термінами; вміє приймати необхідні
рішення в нестандартних та має високу комунікативну культуру.
30…35 балів ставлять у тому випадку, якщо аспірант виявляє знання
теоретичного програмного матеріалу і показує систематичний характер знаньпо всіх розділах програми, проте у відповідях є деякі недоліки, а саме: можеописати структурну різноманітність основних класів природних сполук, але нечітко оцінює взаємозв’язок між будовою та властивостями природних сполук,не вміє прогнозувати хімічні та біологічні властивості сполук за їх структурою;орієнтується в способах виділення та в синтетичних методах одержанняприродних сполук, але не може зробити узагальнюючі висновки; допускаєокремі несуттєві помилки і неточності; виникає необхідність задавати
допоміжні питання.
24…30 балів виставляється аспіранту, який засвоїв основний навчальнийматеріал, володіє необхідними уміннями та навичками для вирішення
стандартних завдань, знає основні закономірності, але не зовсім чітко уявляє їхзастосування, не виявляє самостійності суджень, не вміє сформулювати
висновки.
0…24 балів ставиться аспіранту, який не володіє необхідними знаннями,уміннями, навичками, науковими термінами, демонструє низький рівень
комунікативної культури.

1.
2.
3.

ПЕРЕЛІК ПИТАНЬ ДО ЕКЗАМЕНУ
Історія виникнення та розвитку хімії природних сполук.
Предмет хімії природних сполук та її завдання. Методологія хімії
природних сполук.
Первинний та вторинний метаболізм. Хімія природних сполук, як наукапро вторинний метаболізм. Класифікація природних сполук.
15Найпростіші насичені вуглеводні, їх розповсюдженість в природі та рольу рослинних організмах.
5.
Феромонами, як специфічні метаболіти, які регулюють поведінку комахта безхребетних.
6.
Роль в природі токсинів, фітотоксинів та антифідантів.
7.
Фітоалексини та репеленти в рослинному світі.
8.
Аліфатичні кислоти природного походження.
9.
Природні сполуки з потрійним карбон-карбоновим зв’язком.
10. Аліциклічні неізопреноїдні сполуки, їх біологічні властивості та роль вприроді. Практичне застосування природних сполук з середніми тавеликими циклами.
11. Будова ізопреноїдів та їх класифікація.
12. Гемітерпени в природі. Основні представники.
13. Будова та властивості монотерпеноїдів, їх розповсюдженість в природі тароль для рослинних організмів. Способи утворення монотерпеноїдів вприроді.
14. Роль в природі та застосування ациклічних монотерпеноїдів.
15. Моноциклічні терпени, їх роль та розповсюдженість в природі.
16. Основні типи біциклічних монотерпенів, їх розповсюдженість в природі.
17. Будова та розповсюдженість в природі сесквітерпеноїдів.
18. Будова та розповсюдженість в природі дитерпеноїдів.
19. Особливості структури та розповсюдженість в природі сестертерпеноїдів.
20. Будова та розповсюдженість в природі тритерпеноїдів.
21. Особливості будови тритерпенових сапонінів. Основні представники.
Біологічна активність та застосування тритерпенових сапонінів.
22. Будова та найпоширеніші представники каротиноїдів.
23.Неконденсовані похідні бензену серед сполук рослинного походження.
24. Роль фенолокислот в природі та їх біологічна дія.
25. Хімічна структура та біологічна дія танінів.
26. Еллагова кислота, як представник дифенілів.
27. Біологічна активність та роль в регуляції біохімічних реакцій в організмі
похідних бензопірану.
28. Загальна характеристика кумаринів та їх розповсюдженість в природі.
Особливості структури природних кумаринів.
29. Практичне застосування кумарину в косметичній промисловості.
30. Методи вилучення кумаринів з рослинної сировини. Методи виявленнякумаринів.
31. Загальна характеристика, класифікація флавоноїдів. Розповсюдженість
флавоноїдів в природі та їх антиоксидантні властивості.
32. Поширення в природі та біологічна роль халконів. Особливості структури
халконів та їх фізіологічна дія.
33. Хімічні та біологічні властивості флаванонів.
4.

16

34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.
41.
42.
43.
44.
45.
46.
47.
48.
49.
50.
51.
52.
53.
54.
55.
56.

57.
58.
59.
60.

Флаваноли. Практичне застосування дигідрокверцитину та силібіну.
Особливості хімічної структури природних флавонів. Фізіологічна діяхризину, апігеніну, акацетину, байкалеїну.
Особливості хімічної будови природних ізофлавоноїдів. Біологічна
активність ізофлавоноїдів та їх практичне застосування.
Розповсюдженість в природі та біологічні властивості катехінів.
Особливості будови та властивості антоціанідинів.
Методи вилучення сполук флавоноїдної природи з рослинної сировини.
Виявлення флавоноїдів в рослинах.
Особливості хімічної структури алкалоїдів.
Розповсюдженість алкалоїдів в природі. Які фактори впливають нанакопичення алкалоїдів?
Історія розвитку хімії алкалоїдів та їх впливу на організм людини
Класифікація алкалоїдів за хімічною структурою
Класифікація алкалоїдів за шляхами їх біосинтезу
Особливості будови та біосинтез ациклічних основ (протоалкалоїдів)Роль холіну та ацетилхоліну для живих організмів
Особливості структури та біологічна активність алкілароматичних амінів.
Алкалоїди, як синергісти та антиметаболіти рецепторів
Особливості хімічної будови та біологічна активність ефедрину.
Особливості структури та біологічна активність мескаліну.
Роль в природі макроциклічних тетрапіролів
Розповсюдженість в рослинному світі та фізіологічна дія алкалоїду
нікотину
Фізіологічна дія алкалоїдів арекаїдину та ареколіну, їх застосування.
Особливостіхімічноїструктуритропановихалкалоїдів.
Розповсюдженість в природі та роль в медицині атропіну.
Фізіологічна дія тропанового алкалоїду кокаїну
Реакція Пікте-Шпенглера, як біосинтетичний шлях утворення
ізохінолінових алкалоїдів. Особливості структури та біологічнаактивність папаверинуОсобливості структури морфінанових алкалоїдів. Фізіологічна діяморфіну
Алкалоїди спориння Claviceps purpurea, їх фізіологічна дія на організмлюдини
Особливості структури пуринових алкалоїдів. Розповсюдженість вприроді кофеїну, теофіліну, теоброміну.
Різноплановість та багатофакторність фізіологічної дії природних сполук.
Пряма і побічна дія.
17