НАЦIОНАЛЬНА АКАДЕМIЯ НАУК УКРАiНИ
Iнститут БIооргАнIчноi xrМIi тА нАФтохIмdЗАТВЕРДЖЕНОВченою радоюIнституту бiоорганiчноi xiMii танафтохiмii НАН Украiнипротокол Jф Явiд << 2.620 ,l 7 року>>Голова Вченоi радибiоорганiчноi xiMii таНАН УкраiЪи
УкраiЪи
A.I. Вовк(БIОАКТИВНI

AHI[IHI сполуки>РОБОЧА ПРОГРАМАкредитного модуляГАЛУЗЬ ЗНАНЬСПЕЦIАЛЬНIСТЬ
СПЕЦIАЛIЗАЦtЯ
PIBEHь ОСВIТИ

10-природнищнАуки
102 _ xIMm

БIООРГАНIЧНА ХIМIЯ
трЕтrЙ (освIтньо-нАуковиЙ)Киiв 2017Робоча програма навчальноi дисциплiни <<Бiоактивнi елементорганiчнiсполуки}> для acпipaнTiB за спецiальнiстю <102 - Хiмiя>>, третього ocBiTHboнаукового рiвня, за деЕною формою навчання скJIадена вiдповiдно до програми
навчальноi дисциплiни <<Бiоактивпi елементорганiчнi сполуки>>.

розроБник роБочоi прогрАми:Завiдувач вiддiлу синтезу фiзiологiчно активних сполук фосфору Iнститугу
бiоорганiчноi xiMiT та нафтохiмii НАН УкраiЪи, член-корреспондент }IAH

УкраiЪи, д.х.н. Колодяжний О. I.
(пiдпис)Програму затверджено на засiданнi Вченоi радиIнституту бiоорганiчноi xiMii та нафтохiмii НАН УкраiЪипротокол ЛЪ Я)
вiд <2017 рокуiб > 0q

Вчений секретар

Попiльнiченко С,В.

1. ПОЯСНЮВАЛЬНА ЗАПИСКАБіологічно активні речовини (БС) - це сполуки, які внаслідок своїх фізикохімічних властивостей мають певну специфічну активність і виконують,змінюють або впливають на каталітичну (ферменти, вітаміни, коферменти),енергетичну (вуглеводи, ліпіди), пластичну (вуглеводи, ліпіди, білки),регуляторну (гормони, пептиди) або інші функції в організмі.
Елементорганічні сполуки знайшли застосування як інсектициди (хлорофос,карбофос, паратіон, фосдрін, лептофос і ін.), лікарські препарати (Фосфакол,Фосфаміцин, Армін та ін.). Токсичні представники групи були прийняті наозброєння армій цілого ряду країн у якості бойових отруйних речовин (зарин,зоман, табун, VX). Наприклад отруйні речовини типу Зарин нещодавно булизастосовані в Сірії від яких загинуло багато людей. Поразка отруйними
речовинами людей можлива при застосуванні ОР, диверсіях терористів або приаваріях на об'єктах по їх виробництву.
Основні завдання вивчення дисципліни «Біоактивні елементорганічнісполуки»:Формування знань про досягнення елементорганічної хімії та хімії
біологічно активних сполук, структурне різноманіття, специфічні хімічні табіологічні властивості природних сполук та фосфорних аналогів природнихсполук, які є теоретичною основою для розроблення нових біологічно активнихсполук та модифікованих аналогів природних сполук.
Формування вмінь та оволодіння експериментальними навиками врозроблені методів синтезу біологічно активних фосфорорганічних сполук татехнологій їх використання в різноманітних напрямках людської діяльності
Сприяння розширенню професійного світогляду, підвищення загальної
освіченості та культури фахівця зі спеціальності 102 - Хімія.
Значна увага буде приділена створенню принципово нових препаратів длямедицини, екобезпечних засобів побутового та промислового використання
лікарських препаратів, сільгоспхімії, матеріалів і хімреагентів для інтенсифікаціїрозвитку і використання біологічно активних фосфорорганічних сполук.
Аспірантиоволодіють новими методами тонкого органічного синтезу;фотоініційованимитаселективнимирадикальнимипроцесами;стереоселективними методи формування нових зв’язків у біоактивних молекулахта вихідних реагентах; зможуть застосовувати ензими як природні біокаталізаториз метою стереоселективного синтезу органічних сполук; зможуть синтезуватиелементоорганічні аналоги природних біоактивних сполук, що містять атоми
фосфору, арсену, фтору, бору та ін.

2. МЕТОДИЧНІ РЕКОМЕНДАЦІЇ ПО ВИВЧЕННЮДИСЦИПЛІНИ
Курс «Біоактивні елементорганічні сполуки» відноситься до вибіркових
курсів спеціалізації "Біоорганічна хімія". Дисципліна викладається в 4-мусеместрі аспірантури в обсязі 4 кредити (120 год), в тому числі 30 год. аудиторнихзанять, з них 22 год. лекцій та 8 год. семінарських занять, а також 90 год.
самостійної роботи.
Підсумковий контроль – екзамен.
Метоювикладання
навчальної
дисципліни
“Біоактивніелементорганічні сполуки” є формування базових знань про особливості
структури природних сполук, хімічні та біологічні властивості, шляхи біосинтезу,їх природні джерела та використання в практичній діяльності людини.
Згідно з вимогами освітньо-наукової програми аспіранти повинні:Знати:
цілеспрямований синтез низькомолекулярних синтетичних регуляторівмодельних біологічних процесів; механізми реакційної здатності
біомолекул в модельних системах.
властивості
біологічноактивних
елементорганічних
речовин;елементорганічні інсектициди (хлорофос, карбофос, паратіон, фосдрін,лептофос та ін.), лікарські препарати (фосфакол, Фосфаміцин, Армін та ін.),бойові отруйні речовини (зарин, зоман, табун, VX); металоорганічнікомплекси білків у якості біокаталізаторів; залізо-сірчанні білки;цитохроми; хлорофіли.
властивості та використання гідроксифосфонатів та гідроксифосфоновихкислот; гідроксифосфонові кислоти як антибактеріальні, противіруснізасоби; застосування ФОС на практиці (пестициди, металокомплекси та їхвикористання як каталізаторів в органічному синтезі, елементорганічніполімери); біологічну активність гідроксифосфонатів; фізіологічнуактивність гідроксифосфонатів; залежність біологічної активностіфосфонових кислот залежно від абсолютної конфігурації стереогенногоатома вуглецю; гідроксифосфонові кислоти як антагоністикарбоксилвмісних кислот; гідроксифосфонові кислоти як інгібіториферментів, антибактеріальні агенти, нейротропні сполуки, протипухлинніпрепарати.
біологічні властивості гідрофосфорильних сполук; фосфонові та фосфіновікислоти та їхні похідні (методи одержання та властивості. реакція Арбузоваі Перкова, механізм радикальні реакції з ССl4, СНСl3 та арилгалогенiдами,стереохімія реакцій);стереохімію гідроксифосфонатів; асиметричний синтез гідроксифосфонових
кислот (конфігураційна стабільність та епімерізація сполук фосфору,методи одержання, кінетично контрольовані та термодинамічноконтрольовані асиметричні перетворення).
хіміюбіологічнихвластивостейтапрактичноговикористанняамінофосфонових кислот; методи одержання амінофосфонових кислот;стереохімію амінофосфонових кислот; асиметричне каталітичне гідрування;каталізатори та ліганди асиметричного гідрування.
хіміюбіологічнихвластивостейтапрактичноговикористанняфосфонопептидів; фосфонопептиди як інгібітори протеолітичного ферментуреніну, ангіотензиногена дія; ангіотензин як потужний октапептиднийбіорегулятор, що проявляє судинозвужувальні властивості; протираковіпрепарати, антибіотики, інгібітори ферментів, міметики амінокислот,пестициди.
біологічнівластивостітапрактичневикористанняприроднихгідроксифосфонових і амінофосфонових кислот. Біологічно активні
гідроксифосфонові i амінофосфонові кислоти. Практичне застосування.
властивості хіральних фторфосфонатів та естерів кислот фосфору та їхбіологічне значення; застосування ФОС на практиці (пестициди,металокомплекси та їх використання як каталізаторів в органічномусинтезі).
біологічні властивості та практичні використання бісфосфонатів;бісфосфонати як клас препаратів, що запобігають втраті кісткової маси, якзасоби лікування остеопорозу й аналогічних захворювань; специфіку діїпрепаратів на основі бісфосфонатів; золедронову кислоту; здатністьпригнічувати
активність
остеокластів,лікуванняостеопорозу;протипухлинні властивості; ібандронова кислота; алендронова кислота;клодронова кислота як засіб селективного руйнування макрофагів; медичнезастосування; азотвмісні та безазотні бісфосфонати;представники
Етидронат, Клодронат, Тилудронат, Ібадронат.
механізм дії, шо ґрунтується на структурній аналогії бісфосфонатів зпірофосфатами; структуру і функції пептидів і білків; механізмиферментативного каталізу та регуляції активності ферментів та іншихбіополімерів;принципипошукупотенційнихбіорегуляторіві
фармацевтичних препаратів, молекулярні мішені для визначеннябіоактивності.
Вміти: Визначати належність елементорганічного аналогу природної сполуки допевного класу чи групи на основі класифікаційних ознак.
 Виділяти структурні особливості, які визначають хімічні та біологічні
властивості сполуки.
 Оцінювати стереохімічні особливості молекул, визначати хіральні атоми таїх конфігурації у різних класах природних сполук.
 Використовувати знання номенклатури природних сполук (тривіальної тасистематичної), давати назву сполуці у відповідності з правилами
номенклатури ІЮПАК за структурною формулою.
 Орієнтуватися в способах виділення та в синтетичних методах одержання
природних сполук.
 Описувати хімічну та структурну різноманітність основних класів
природних сполук.
 Оцінювати взаємозв’язок між будовою та властивостями фосфорної
біоактивної або фосфорного аналогу природної сполуки, вміти
прогнозувати властивості сполук за їх структурою.
 Самостійно працювати з учбовою, довідковою та науковою хімічноюлітературою, проводити літературний пошук в області хімії природнихсполук, робити узагальнюючі висновки.
 Експериментально визначати наявність певних функціональних груп таспецифічних фрагментів в молекулі за допомогою якісних реакцій.
 Ставити навчально-дослідні експерименти на основі оволодіння основними
прийомами техніки лабораторних робіт, складати звіт по роботі,користуватись довідковими матеріалами.
 Застосовувати одержані теоретичні знання хімічних та біологічнихвластивостейелементорганічнихбіоактивнихсполукабо
елементорганічних аналогів природних сполук в подальшій професійнійдіяльності.
Мати навички: Проведення експериментів та спостережень, висування гіпотез тавстановлення меж їх застосування.
 Прогнозування спектру біологічної дії різних класів природних сполук.
 Практичного застосування теоретичних знань з хімії природних сполук длярозробки нових біологічно активних сполук.

3. ВИМОГИ ДО РЕЗУЛЬТАТІВ ОСВОЄННЯ ДИСЦИПЛІНИВ рамках даної дисципліни поглиблюються і розвиваються такі компетенції: Універсальні компетенції:здатність проектувати і здійснювати комплексні дослідження, в тому числі
міждисциплінарні, на основі цілісного системного наукового світогляду звикористанням знань в області історії і філософії науки; Загальнопрофесійні компетенції:здатність самостійно здійснювати науково-дослідницьку діяльність вбіоорганічній хімії з використанням сучасних методів дослідження таінформаційно-комунікаційних технологій.
 Професійні компетенції:здатність організовувати проведення експериментів і випробувань,проводити їх обробку, аналізувати їх результати та узагальнювати у вигляді
наукових статей для провідних профільних журналів; готовність до розробки
навчально-методичної документації для проведення навчального процесу.
4. СТРУКТУРА ТА ЗМІСТ ДИСЦИПЛІНИ
4.1.Структура дисципліни. Розділи дисципліни і види занятьОбсяг навчальноїроботи, годВступ.
Методи сучасного синтезубіологічно активних сполук.
Diverted total synthesis.

22102Ферментативнийсинтезбіологічно
активних
таприродних сполук.

44103Асиметричнийсинтез
біологічно
активних
таприродних сполук.

642

124

Амінокислоти, пептиди, біл-64

212Семінарські

Лекції1Практичні

Розділ дисципліниЗагальний обсяг№Всього аудиторнихКількість
кредитівECTSСамостійна
роботаВидпідсумковогоконтролюки та їхні елементорганічні
аналоги: гідроксифосфонати,амінофосфонові кислоти.
5Елементорганічніфізіологічноактивнісполуки,біорегулятори, хімотерапевтичні препарати.

646Елементорганічніфармпрепарати, біс-фосфонати.

227Елементорганічні пестициди.

428

Індивідуальне завдання .

2121221012

Разом

41203022890

Екзамен

4.2. Зміст дисципліни
Тема 1. Біологічна активність.
Терміни і визначення.
Фітотоксичність.

Активністьі

токсичність.

Шкалатоксичності.

Тема 2. Хіміотерапевтичні елементорганічні препарати.
Хіміотерапія.
Хімічнаваріація.
Хіміотерапевтичнийіндекс.
Діяелементорганічних сполук на живі організми. Особливості елементорганічних
сполук як пестицидів. Естерази. Холінестераза. Ацетилсерин. Ацетилхоліновий
обмін. Гідроліз ацетилхоліну.
Тема 3. Пестициди.
Класифікація пестицидів. Біоциди. Зооциди. Фунгіциди. Бактерициди.
Дефоліанти. Гербіциди. Інсектициди. Акарициди. Нематоциди. Репеленти.
Атрактанти.
Тема 4. Похідні елементорганічних сполук як пестициди.
Фалон. Мерфос. Пірокатехинхлорфосфіт. Діаллилфосфіт. Трис(2, 4діхлорфеноксиетил)фосфіт. Циклічні фосфіти зі змішаними замісниками.
Інсектицидна, акарицидна і гербицидна активність похідних фосфористої
кислоти.

Тема 5. Естери фосфорної кислоти.
Інсектицидна і акарицидна активність естерів фосфорної кислоти.
Диметилфосфати. Токсичність О,О-Діетилфосфатів, О-Диметилфосфатів. 4заміщені арилфосфати. Дихлорофос. Руелен. Стерилізатори комах. Амідифосфорної кислоти. Тіотефа. Метиотефа. Афолат. Гексаметапол. Біциклічніестери фосфорної кислоти.
Тема 6. Пестициди на основі естерів монотіофосфорних кислот.
Метафос. Тіофос. Трихлорметафос. Метилмерпаптофос. Ацетофос. Метасистокс.
Основні типи пестицидів на основі дітиофосфорних кислот. Карбофос. Фосфамід.
Тіометон. Морфотіон. Пестициди на основі естерів пирофосфорної,тіопирофосфорної, фосфонових, тіофосфонових і дітифосфонових кислот.
Пестициди на основі естерів пірофосфорних і тіопірофосфорних кислот.
Арилфосфонові кислоти. О, О-Діалкилові діестери алкілфосфонових іалкилтіонофосфонових кислот. S, S-Диалкилові естери алкілфосфонових кислот.
О,О-Діалкіл(арил)тіонофосфонати. Алкілтіоалкілфосфонати. Дітіофосфоновікислоти. ТЕПФ.
Тема 7. Елементорганічні фармацевтичні препарати.
Лікарські елементорганічні засоби природного походження. Армін. Афолат.
Циклофосфамід. Фосфономіцин. Фосфестрол. Армін. Атрифос. Бензотеф.
Димефосфон. Калькуіт. Міон. Нітранол. Пірофос. Фосфакол. Фосфоглив.
Фруктозодіфосфат натрію. Хінамін. Циклофосфан. Складні естери фосфорнихкислот. Високоенергетичні фосфати, АТФ, АДФ, АМФ, фосфорильовані
вуглеводи, нуклеотіди, коферменти, фосфорутримуючи вітаміни і їх роль уметаболізмі. Фосфоліпіди. Природні фосфорильованні ізопреноїди. Синтетичні
фосфорильовані похідні ізопреноідів. Фосфор у нуклеінових кислотах.
4.3. Зміст семінарських занять№Тема курсу1 Вступ. Сучасний синтез
біологічно активних сполук.
Diverted total synthesisТема семінарського заняття
Семінарське заняття № 1. Методисинтезу біологічно активних
елементоорганічних сполук.

Методи сучасного синтезу
біологічно активних сполук

Семінарське заняття № 2Ферментативний синтез біологічно
активних сполук
Асиметричний синтез біологічно
активних і природних сполук2

3Хемотерапевтичні
елементоорганічні препарати4Елементорганічні фізіологічно
Семінарське заняття № 4.
активні сполуки. Біорегулятори. Основні типи пестицидів. ПохідніПестициди
фосфористої кислоти як пестицидів5Фсфорорганічні сполуки вживих організмах.

Семінарське заняття № 5Лікарські фосфорорганічні препарати
природного походження6Елементорганічніфармпрепарати, біс-фосфонати

Семінарське заняття № 6.
Хімічний синтез елементорорганічних
фармпрепаратів. Ариларсоновыекислоты. Атоксил. Осарсол. Новарсенол.
Миарсенол. Сальварсан. Трифлоцид.

7Елементорганічні пестицидиСемінарське заняття № 7.
Пестициди на основі елементоорганічних
сполук. Дітіофосфати тривалентнихатомів арсену-, сурми і вісмуту.

Семінарське заняття № 3.
Позитивний хемотерапевтичний ефектфосфорорганічних сполукМеханізм інгибування холінестерази.
Фосфорилювання холінестерази.

4.4. Індивідуальні завданняВид індивідуальнихзавдань

Всьогогодин
елементоорганічні
12Тематика індивідуальних завданьХемотерапевтичні
препаратиВплив стереохімії елементорганічних
сполук на їхні властивості
Відповіді на питання потемам лекційПохідні кислот фосфору як пестицидівПестициди
наелементорганічних сполук
Елементорганічні
препарати.

основіфармацевтичні

Елементорганічних сполук сполуки вживих організмах.
Всього

125. ОСВІТНІ ТЕХНОЛОГІЇ Активні освітні технології: лекції, семінари.
 Методи навчання: словесні – лекція, пояснення, бесіда;наочні – презентації, виконані із застосуванням програми PowerРoint;практичні - лабораторні роботи, виконання вправ, завдань;проблемно-пошукові методи – дискусія та колективне обговорення можливих
підходів до вирішення задач чи експериментальних завдань; Методи стимулювання і мотивації навчально-пізнавальної діяльності перегляд навчальних фільмів.
6. НАВЧАЛЬНО-МЕТОДИЧНЕ ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ САМОСТІЙНОЇ
РОБОТИ АСПІРАНТІВ. ФОРМА КОНТРОЛЮ ЗНАНЬ.
Види самостійної роботи:Підготовка до лекційних занять;Підготовка до семінарських занять.
Інформаційні ресурси:Електронні ресурси Національної бібліотеки України імені В. І. Вернадського;Електронна бібліотека відділу хімії біоактивних азотовмісних гетероциклічнихоснов;База Reaxys, Scopus;Ресурси відкритого доступу Chemexpress, ABC Chemistry.
Методи контролю:Поточний контроль – усне опитування за темами лекційного курсу, тестуваннязнань студентів з певних тем, участь в дискусії, виконання вправ.
Підсумковий контроль - екзамен.

7. НАВЧАЛЬНО-МЕТОДИЧНЕ ТА ІНФОРМАЦІЙНЕ ЗАБЕЗПЕЧЕННЯДИСЦИПЛІНИ
Рекомендована література
Базова:Авторпідручника(навчальногопосібника тощо)2
Ю.А.Овчинников

Найменування
підручника
(навчального посібникатощо)3Біоорганічна хімія.
Asymmetric synthesis inorganophosphorus
chemistry.

Найменуваннявидавництва, ріквидання

К-ть,
прим.

4
5
М., Освіта, 1987
2John Wiley. Weinheim.
O. I. Kolodiazhnyi
2016, Р. 1-400.
2(monograph)Киев: «НауковаО.И.Колодяжный
Химия илидов5думка», 1994. C.1-560
Phosphorus
Ylides.
Wiley-VCH.
Chemistry
and Weinheim-New YorkO.I.Kolodiazhnyi
2
Application in Organic Chichester. 1999, P.1Synthesis
565
Advances of
New achievements in
Asymmetric Synthesis
asymmetric Synthesis ofO.I.Kolodiazhnyi
JAI Press Inc.
1
Organophosphorus
Stamford-London 1998.
CompoundsVol. 3, P. 273ВФерментативныйсинтезУспехи химии 2011, ТО.И. Колодяжный1фосфорорганических
80 N 9, c 921-946
соединенийKukhar, V. P.;
Aminophosphonic andWiley: Chichester,Hudson, H. R.,
2
Aminophosphinic Acids
2000; 634 p
Eds.
Допоміжна:S. M. Colegate,
Bioactive natural
CRS Press Taylor &Russell J. M.
products: Detection,
Electron
Francis Group,
Isolation, and Structural
version2000, 622p
Determination
Stephen J. Cutler,
CRC Press
Biologically active natural
Electron
Horace G. Cutler.
LLC2000, 268 p
products: pharmaceuticals
versionBoca Raton-London
Pawel Kafarski andCurr. Med. Chem. –Barbara Lejczak
Aminophosphonic Acids Anti-Cancer Agents,
Electronof Potential Medical
2001, 1, 301-312
versionImportance
Bentham Science
Publishers LtdКолодяжный О ИХиральные гидроксифосфонаты: Синтез,конфигурация, биологические свойстваХимия отравляющихвеществФранке З
F. Orsini, G. Selloand M. Sisti

Aminophosphonic Acids
and Derivatives.
Synthesis and BiologicalApplicationsУспехи химии,2006, 75 (3) 254282

1М Химия 1973

2

Current Medicinal
Chemistry, 2010, 17,264-289
Bentham Science
Publishers Ltd.

Electronversion

Інтернет-ресурси:Біоенергетика клітини - http://studopedia.ru/1_79294_bioenergetika-kletki.html
Токсичні сполуки - http://www.medical-enc.ru/m/14/ov.shtml
Пестициди - http://www.pesticidy.ru/dictionary/pesticideХемотерапевтичний коефіциєнт –http://greenswer.com/stati/o-preparatakh/495-khemoterapevticheskij-koeffitsientЕлементорганічні пестициди - http://biofile.ru/bio/15546.html
Представлений список літератури не є вичерпним і обов’язковим у повному
об’ємі і, враховуючи доступність тих чи інших видань, має бути скоригованим
керівником в кожному окремому випадку.
Розподіл балів за окремими елементами змістових модулів та методипоточного контролю успішності навчальної роботи аспірантів№№змістового
модуля1Кількість
балівЕлементи змістовогомодуля

міні- максимальна мальнаПоточний контрольнавчальної роботиметоди
контролютижденьсеместру

Уснеопитування,участь вдискусії

7Лекційний курс:Вступ.
Основнітипиелементорганічних
біологічно активних сполук.
Хемотерапевтичні елементорганічні препарати.

6,010

Семінарське заняття № 1.
Механізмпередачі
нервового імпульсу.

5Уснеопитування,участь вдискусії

2

3

5

Усне
опитування,участь вдискусії

5

12,020,010Уснеопитування,участь вдискусії

115

Уснеопитування,участь вдискусії

835Уснеопитування,участь вдискусії

10Всього

12,020,0Усне опитування12.020.0Разом за модулем36,060,0Підсумковий тест (екзамен)24,040,060,0100,0Семінарське заняття № 2.
Похідні кислот фосфору якпестициди.
Всього2.

Лекційний курс:Пестицидинаосновіелементорганічних сполукСемінарське заняття № 3.
Фосфорорганічніфармацевтичні препарати.
Семінарське заняття № 4.
Фосфорорганічні сполуки вживих організмах..

3.

36

3

Шкала оцінювання: національна та ECTSСума балів завсі видинавчальної
діяльностіОцінка за національною шкалою
Оцінка
ECTS

90 – 100Авідмінно

82-89

В

добре

для екзамену, курсового проекту (роботи),практики, диференційованого заліку

74-81

С

64-73

D60-63

Е

35-59

FX

незадовільно з можливістю повторного
складання

0-34Fнезадовільно з обов’язковим повторнимвивченням дисциплінизадовільно

ПЕРЕЛІК ПИТАНЬ ДО ІСПИТУ:1. Терміни і визначення. Активність і токсичність. Класифікація пестицидів.
2. Цитохроми, геми, хлорофіли.
3. Хемотерапевтичні препарати.
4. Фосфорорганічні сполуки і пестициди на їхній основі.
5. Фосфорорганічні сполуки як біологічно активні речовини.
6. Механізм дії фосфорорганічні сполуки на ссавців і комах.
7. АТФ. АДФ. АМФ.
8. Фосфориста кислота і її похідні як пестициди.
9. Естери фосфорної кислоти і пестициди на їхній основі.
10. Фосфорорганічні сполуки в живих організмах.
11. Пестициди на основі похідних тіофосфорних кислот.
12. Фосфорорганічні лікарські засоби.
13. Естери дітіофосфорних кислот як пестицидів.
18. Пестициди на основі естерів фосфонових кислот.
15. Застосування солей фосфонію у вигляді пестицидних препаратів.
16. Дессиканты, дефоліанти, аттрактанти, репеленти.
17. Хемотерапевтичні препарати.
18. Ртутьорганічні сполуки і пестициди на їх основі.
19. Органічні сполуки бору як пестициди.

10. Оловоорганічні пестициди.
21. Арсенорганічні пестициди.
22. Фармацевтичні арсеноргаічні препарати
23 Металлоорганічні сполуки в живих організмах.
24. Лікарські елементорганічні сполуки природного походження
25 Diverted total synthesis