福岡県保健環境研究所年報第36号，67－71，2009

原著
違法ドラッグと疑われる商品から検出された覚せい剤メタンフェタミン
新谷依子・芦塚由紀・中川礼子・児玉臨*・上田修*

平成19年4月1日付で改正薬事法が施行され、幻覚等の作用を有する一定の物質が指定薬物に指定された。
これに伴い、福岡県においても違法ドラッグの調査や監視が強化されることとなった。平成19年度福岡県違法ドラッグ買上調査として、福岡市内の店舗において違法ドラッグと疑われる商品が買い上げられ、本研究所で指定薬物及びその構造類似物質の分析を実施した。指定薬物の分析は、厚生労働省通知に従いガスクロマトグラ
フ/質量分析計及び高速液体クロマトグラフ/質量分析計を用いて行った。分析の結果、指定薬物は検出されなかったが、未知物質のピークが検出された。検討を行った結果、未知物質は覚せい剤メタンフェタミンであると推定された。本事例は行政の買上調査において、違法ドラッグと疑われる商品から覚せい剤成分を検出した初めての事例であった。
［ キーワード : 違法ドラッグ、覚せい剤、指定薬物、GC/MS、LC/MS ］
１

はじめに薬務課が福岡市内の雑貨店において違法ドラッグと違法ドラッグ（いわゆる脱法ドラッグ）は、近年疑われる商品を買い上げた 4)。当研究所において指その乱用により死亡事故を含む健康被害が発生し、定薬物及びその構造類似物質の分析を行ったとこ

また麻薬等の使用の契機ともなることが懸念されてろ、覚せい剤であるメタンフェタミンと疑われる成いる 1) 。このことから、平成18年に薬事法が改正さ分が検出されたので報告する。

れ、中枢神経系の興奮若しくは抑制又は幻覚の作用を有する蓋然性が高く、保健衛生上の危害が発生す

２

実験方法

るおそれのある薬物等が指定薬物に指定され、医療２・１

等以外の用途での製造、輸入、販売等が禁止された。

（1）Pams GOLD（ 検体1）

平成19年4月1日より31化合物1植物が指定薬物に指（2）HYDE MAX（ 検体2）定された。平成20年1月11日にはさらに5化合物が指検体1及び2は福岡県内の店舗にて買い上げた商品定薬物に追加され、3化合物が麻薬に指定されたこで、黒色キャップ付き紫色瓶に入った液体であった

試料とに伴い指定薬物からは削除された。指定薬物は化学構造によりトリプタミン系（11種類）、フェネチルアミン系（13種類）、ピペラジン系（2種類）、亜硝酸エステル類（6種類）、及びサルビノリン A に分類される 2) 。中でも種類が最も多いのがフェネチ
ルアミン系であり、合成麻薬 MDMA や覚せい剤であるメタンフェタミン及びアンフェタミンもこの構造に分類される3）。
福岡県では、違法ドラッグであることが疑われる製品の流通を発見した場合、必要に応じて当該製品を買い上げて成分検査を行い、薬事法違反が確認された場合には必要な措置を講じるなど、違法ドラッグの調査や監視を強化している。その一環として違
図1

法ドラッグ買上調査が実施され、平成20年2月に県
福岡県保健環境研究所（〒818-0135 太宰府市大字向佐野39）*福岡県保健医療介護部薬務課（〒812-8577 福岡市博多区東公園7番7号）―67―

検体写真4)

表1

指定薬物の分析条件

種類*

Nitrite RT(min)

Alcohol RT(min)フラグメントイオン(m/z)
43, 41, 57（A）亜硝酸エステル類
化合物名

NO.
1

亜硝酸イソブチル

D

8.14

9.19

2

亜硝酸イソプロピル

D

6.54

6.86

43, 30, 743亜硝酸イソペンチル

D

10.26

11.72

41, 57, 60
43, 30, 88

4

亜硝酸3級ブチル

D

7.78

7.27

5

亜硝酸シクロヘキシル

D--57, 30, 55

6

亜硝酸ブチル

D

8.96

10.03

41, 60, 43（B）亜硝酸エステル類以外
化合物名

NO.
7
8
910
111213
14
15
16
17
18
1920
21
2223
2425
262728
2930
3232
33

種類*

通称名

4-アセトキシ-N,N- ジイソプロピルトリプタミン
N -イソプロピル-N -メチルトリプタミン
N -イソプロピル-5-メトキシ-N-メチルトリプタミン

4-AcO-DIPT
MIPT
5-MeO-MIPT
2C-E
2-（4-エチル-2,5-ジメトキシフェニル）エタンアミン
2C-C
2-（4-クロロ-2,5-ジメトキシフェニル）エタンアミン
サルビノリンA
サルビノリンA
5-MeO-DALT
N,N -ジアリル-5-メトキシトリプタミン
DIPT
N,N -ジイソプロピルトリプタミン
5-MeO-DET
N,N -ジエチル-5-メトキシトリプタミン
DPT
N,N -ジプロピルトリプタミン
TMA-61-（2,4,6-トリメトキシフェニル）プロパン-2-アミン
4-OH-DIPT
4-ヒドロキシ-N,N -ジイソプロピルトリプタミン
4FMP
1-（4-フルオロフェニル）プロパン-2-アミン
MBZP
1-ベンジル-4-メチルピペラジン
HMDMA
N -メチル-4-（3,4-メチレンジオキシフェニル）ブタン-2-アミンBDB
1-（3,4-メチレンジオキシフェニル）ブタン-2-アミン
5-MeO-AMT
1-（5-メトキシ-1H -インドール-3-イル）プロパン-2-アミン
5-MeO-DPT
5-メトキシ-N,N -ジプロピルトリプタミン
5-MeO-DMT
5-メトキシ-N,N -ジメチルトリプタミン
4MPP
1-（4-メトキシフェニル）ピペラジン
PMMA
1-（4-メトキシフェニル）-N -メチルプロパン-2-アミン
MMDA-21-（2-メトキシ-4,5-メチレンジオキシフェニル）プロパン-2-アミン
2-Aminoindan
インダン-2-アミン
2-エチルアミノ-1-（3,4-メチレンジオキシフェニル）プロパン-1-オン bk-MDEA
bk-MBDB
2-メチルアミノ-1-（3,4-メチレンジオキシフェニル）ブタン-1-オン
MDBP
1-（3,4-メチレンジオキシベンジル）ピペラジン
DOI
1-（4-ヨード-2,5-ジメトキシフェニル）プロパン-2-アミン

相対RT
1.5470.927
1.237
0.715
0.753
1.828
1.467
1.069
1.212
1.108
0.784
1.460
0.279
0.563
0.702
0.644
0.959
1.473
10.769
0.526
0.710
0.336
0.782
0.792
0.850
0.903

AA
A
B
B
E
A
A
A
A
B
A
B
C
B
B
A
A
A
B
B
B
B
B
B
C
B

GC/MS
フラグメントイオン(m/z)
114, 72
86, 4486, 44
180, 165
186, 17194, 43110, 241
114, 72
86, 58114, 13082, 44114, 7244, 10991, 190
58, 135
58, 136
161, 44
114, 160
58, 218
150, 192
58, 121
166, 44
133, 116
72, 4472, 149
135, 22044, 278

相対RT
3.55
1.80
1.85
3.99
2.35
5.96
3.28
3.20
1.82
4.22
2.72
1.70
0.86
0.44
1.77
1.39
1.17
4.10
10.65
1.03
1.36
0.45
0.79
1.05
0.26
4.42

LC/MS
ベースピーク
(m/z)
303
217
247
210
216
373
271
245
247
245
226
261
154
191
208
194
205275219
193
180210134222222221322*A：トリプタミン系、B：フェネチルアミン系、C：ピペラジン系、D：亜硝酸エステル類、E：その他
RT: 保持時間
表中の RT、定量イオン及び確認イオンは厚生労働省通知5)に基づき記載した。
（図1）。ラベルには“AROMA LIQUID” との記載

及びマススペクトル等の分析データ（表1）と比較があり、アロマオイルのようなものを装って販売さすることによって同定を行うこととした。アセトンれていたと推測された。

は関東化学社製の残留農薬試験・PCB 試験用を、

２・２

蒸留水、メタノール及びアセトニトリルは関東化学

分析対象化合物

分析対象は指定薬物33物質（平成20年2月時点）

社製の LC/MS 用を使用した。

及びその類似物質であった（表1）。

２・４２・３２・４・１

標準品及び試薬装置及び分析条件
GC/MS 測定条件標準品として Aldrich 製の 5-Methoxy-N,N-

GC/MS 装置はガスクロマトグラフ：VARIAN 社

dimethyltryptamine（ 5-MeO-DMT） を 用 い 、 保 持 時

製 CP-3800、検出器：VARIAN 社製 QUADRUPOLE間を求めた。その他の物質については標準品を揃え

MS/MS 1200 を 使用した。

ることが困難であったため、厚生労働省通知「指定２・４・１・１

亜硝酸エステル類

薬物の分析法について」 5)に記載されているガスク

カラム：AQUATIC-2（ 60m ×0.25mm i.d.，膜厚ロマトグラフ/質量分析計（GC/MS） 及び高速液体

1.40μm，GL sciences 社 製）、キャリアーガス：He，クロマトグラフ/質量分析計（LC/MS） の保持時間

1.0mL/min、 注入口温度；200℃、スプリット比：―68―

（A）クロマトグラム

15:1、検出器温度：220℃、イオン化法：EI 法、カラム温度：40℃(3 min)―15℃/min ―115℃(7 min)
―20℃/min ―240℃(3 min)２・４・１・２

亜硝酸エステル類以外

カラム：HP-1MS（30m ×0.25 mm i.d.，膜厚0.25μm，Agilent 社製）、キャリアーガス：He，0.7mL/min、 注入口温度；200℃、注入法：スプリット
レス、検出器温度：280℃、イオン化法：電子イオン化（EI）法, ポジティブ化学イオン化（CI）法（メタンガス）、カラム温度：80℃(1 min)―5℃/min ―190℃(15 min)―10℃/min ―310℃(5 min)２・４・２（B）マススペクトル

LC/MS 測定条件

高速液体クロマトグラフ：Waters 社 製 Alliance
2695、検出器：Waters 社製 Quattro Micro API、 カラム：Atlantis T3 ( 2.1×150mm，5μm，Waters 社製)、
移動相 A：10mM 酢酸アンモニウム、移動相 B：ア
セトニトリル、グラジエント条件：A/B

90/10（0min）―80/20（50 min）―30/70（60 min,10 minhold）、流速：0.2ml/min、カラム温度40℃、注入量：5μL、検出：質量分析、イオン化法：ESI 法（ポ図2

検体1の GC/MS クロマトグラム（A）及びマススペクトル（B）（EI モード）

ジティブモード）、キャピラリー電圧：2.8kV、コーン電圧：35V
２・５

実験方法

２・５・１

亜硝酸エステル類

分析方法は、厚生労働省通知 5) に基づき次の通り行った。試料0.5mL を採取し、アセトンを加え正確に10mL として試験原液とした。この試験原液をアセトンで10倍に希釈し試験溶液とした。10mL ヘ
ッドスペース用バイアル瓶に試験溶液0.05mL、1Mリン酸緩衝液（pH7）0.5mL、蒸留水0.45mL を加え、穴あきクリンプキャップ（シリコンセプタム）で蓋をして密閉し、測定溶液とした。測定溶液を40℃の湯浴で10分間平衡化させた後、ガスタイトシリ
図3ンジでバイアル内の気化物を1mL 採取し、GC/MSに注入して測定を行った。
２・４・２

NIST ライブラリーにおけるメタンフェタミンのマススペクトルと構造式

亜硝酸エステル類以外

試験液の調製は、厚生労働省通知 5) に基づき次のペンチル、亜硝酸3級ブチル、亜硝酸シクロヘキシ通り行った。試料50μL を試験管に採取し、窒素気ル、亜硝酸ブチル）は検体1、検体2のいずれからも流下で蒸発乾固させた後、メタノール2mL を加え検出されなかった。て5分間超音波抽出を行った。抽出液を遠心した後、３・２亜硝酸エステル類以外初めに標準物質として 5-MeO-DMT を GC/MS で上清を採って試験溶液を調製し、GC/MS 及び LC/MS測定したところ、保持時間26.6分のピークとして検で測定を行った。

出された。続いて検体1及び2の抽出物を GC/MS の３

EI モードで測定し、得られたクロマトグラム及び結果及び考察

３・１

マススペクトルを厚生労働省通知 5)に記載されてい亜硝酸エステル類

GC/MS で 測定した結果、亜硝酸エステル類（亜る指定薬物の保持時間及びマススペクトルと比較し硝酸イソブチル、亜硝酸イソプロピル、亜硝酸イソた。その結果、いずれの検体からも指定薬物27物質

―69―

図4

検体1の GC/MS スペクトル（CI モード）は検出されなかった。しかし、検体1及び2の両方か
ら保持時間約8分（m/z 58, 91）の未知ピークが検図5

検体1の LC/MS スペクトル出された（図2A）。
３・３

未知ピークの同定

GC/MS で 検出された未知ピークにおけるマススペクトル（図2B）について NIST ライブラリーサーチによる解析を行ったところ、メタンフェタミンのマススペクトル（図3）と類似していた。
GC/MS 測定（EI 法）により得られた未知ピークの分子イオンを観測するため、EI 法に比べてより穏やかなイオン化法である CI 法による GC/MS 測定を行った。両方の検体において保持時間約8分に擬分子イオン（M+H+） 150が観測された（図4）。
このことから未知ピークは分子量149の化合物と推測され、メタンフェタミンの分子量149と一致することが確認された。

図6

また試料を LC/MS に注入し、SCAN 測定を行っ検体1の LC/MS/MS ス ペクトル（プロダクトイオンスキャン、プリカーサーイオン：150）た。その結果、両方の検体に共通した未知ピーク（保持時間約3分、m/z 150）が検出された（図5）。そこで 保 持 時 間 約 3分 の ピー ク の 溶 出 画 分 を 分取し、GC/MS に注入して測定した結果、GC/MS で検出された未知ピークと保持時間及びマススペクトルが一致し、これらは同一の化合物であると考えられた。
さらに、LC/MS/MS に おいて m/z 150をプリカーサーイオンとするプロダクトイオンスキャンを行ったところ、m/z 91, 119が検出された（図6）。このことから、メタンフェタミンは図7のように開裂し図7

LC/MS/MS に よるメタンフェタミンの開裂ていたと考えられた。
したがって、GC/MS(CI 法)及び LC/MS によって体からも覚せい剤メタンフェタミンが検出された。

推定された分子量と、GC/MS(EI 法)によって得ら覚せい剤は、覚醒感や気分の高揚、疲労感の減少れたマススペクトル、LC/MS/MS に よって得られたなどの中枢興奮作用を有する薬物で、覚せい剤取締

プロダクトイオンスキャンの結果から総合的に判断法により使用や所持が厳しく制限されている。覚せすると、未知ピークはメタンフェタミン（分子量い剤取締法で規制されている薬物はアンフェタミ149）であると推定された。

ン、メタンフェタミン及びその塩類である。メタン

最終的にこの疑いのある2検体について九州厚生

フェタミンやアンフェタミンはフェネチルアミン誘局麻薬取締部が鑑定分析を行った結果、いずれの検導体の一つであり、合成麻薬 MDMA や BDB など―70―

の指定薬物と構造的に類似している3)。

指定薬物以外のピークが検出された。GC/MS 及び本件では覚せい剤の検出が判明した後、販売実態

LC/MS に よる分析データから、この化合物はメタを解明するために九州厚生局麻薬取締部、管轄の警ンフェタミンと推定された。違法ドラッグの分析の察署及び県薬務課の3機関で捜査が行われ、平成20

際には、指定薬物だけでなく麻薬や覚せい剤等の違年8月に経営者が覚せい剤取締法違反で地方検察庁法薬物が含有されている可能性も念頭に置いて分析に送致された。

する必要があると考えられた。

本事例は、行政の買上調査において、違法ドラッグと疑われる商品の分析によって覚せい剤成分を検文献出した初めての事例であった。今後も指定薬物の検1) 厚生労働省通知：いわゆる「脱法ドラッグ」に査の際には、指定薬物だけでなく麻薬や覚せい剤等対する指導取締りの強化について，薬食監麻発の違法薬物が含有されている可能性も念頭に置い

第0225001号，平成17年2月25日.
2) 花尻（木倉）瑠理ら：薬学雑誌，128，971-979,て、それらについてもスクリーニングを行う必要が2008.

あると考えられる。

3) 金森達之ら：鑑定科学，7，53-60，2002.
４4) 福岡県庁ホームページ（http://www.pref.fukuoka.

まとめ
福岡市内の店舗において買い上げられた違法ドラ

lg.jp/f17/kakuseizai. html），平成20年8月27日．

ッグと疑われる2商品を分析したところ、指定薬物

5) 厚生労働省通知：指定薬物の分析法について,は検出されなかった。しかし、いずれの検体からも薬食監麻発第0521002号，平成19年5月21日.

（英文要旨）

Detection of methamphetamine in products suspected of containing illegal drugs
Yoriko SHINTANI, Yuki ASHIZUKA, Reiko NAKAGAWA, Nozomu KODAMA*, Osamu UEDA*
Fukuoka Institute of Health and Environmental Sciences,
Mukaizano 39, Dazaifu, Fukuoka 818-0135, Japan*Pharmaceutical Affairs Division, Fukuoka Prefecture,
Higashikoen 7-7, Hakata-ku, Fukuoka 812-8577
In recent years, many analogs of narcotic substances have been widely distributed in Japan as easily available psychotropic
substances and this has become a serious social problem. As a countermeasure to the abuse of these substances, the Ministry ofHealth, Labor and Welfare amended the Pharmaceutical Affairs Law in 2006 so that 31 non-controlled psychotropic substancesand 1 plant are now controlled as "Designated Substances (Shitei-Yakubutsu)" as of April 2007. We purchased products
suspected of containing illegal drugs in a store in Fukuoka and analyzed the designated substances and analogous compounds.
According to the notification from Ministry of Health, Labour and Welfare, we analyzed the designated substances using gas
chromatography/mass spectrometry (GC/MS) and liquid chromatography/mass spectrometry (LC/MS). As a result, thedesignated substances were not detected, but an ingredient suspected of being methamphetamine was detected. This was thefirst time that methamphetamine was found in a products suspected of containing illegal drugs in Japan.
[ key words ; illegal drugs, stimulant drugs, designated substances, GC/MS, LC/MS ]―71―