機能材料工学コース 機能分子設計グループ■研究者
松岡浩司 教授&www.fms.saitama-u.ac.jp/lab/hatano/̈́ࢹ௮ͬခ̳ͥ‫ࣣا‬໤ͤ͢ͅ ȶൠङ·ρΑΗȜ࢘‫ض‬ȷͬͤ࢘͢‫ض‬എͅอ̵࡛̯̀;ͼσΑ൝ͥۜ͢ͅஅͬ࢘ၚ̩͢ஷ‫ࣣا̳ͥٺ‬໤଼͈ࣣͬ

幡野■キーワード
機能性糖鎖合成、カルボシランデンドリマー、発光性、ゾルゲル微粒子
松岡浩司 教授

幡野健 准教授

１．
O157:H7阻害剤の開発「糖鎖クラスター効果」を利用して、現在、阻害剤がまったく開発されていないO157:H7
阻害剤としての有効性を評価しました。合成
したDumbbell(1)6が明確な構造を有する化合物として初めてO157:H7をin vivoで阻害作用を示すことを明らかにしました。
CH3
Si

◆

天然物として多種多様な形態で存在する糖鎖と全てが人工的な物質である有機ケイ素化合物を組み合わせることにより、まったく新しいコンセプトに基づく新規な材料の開発を行いました。
具体的にはベロ毒素（O157:H7）に接着するグロボ三糖をカルボシランデンドリマーに担持して糖鎖クラスター効果を有効に発揮する物質を合成し、in vivoで有効な化合物を初めて創り出すことに成功しました。
その後、同様なコンセプトによるインフルエンザウイルスあるいはデング熱ウイルス阻害剤の開発、発光性を有するシロールの導入を行い、さらに糖鎖型表面処理剤の合成とその利用について検討を行っています。

はじめにはじめに◆◆機能材料工学科は平成4年に設立され、糖鎖工学を専門とする葛原弘美（元）教授と有機ケイ素化学を専門とする照沼大陽（元）教授が同じグループを形成し、その後、松岡教授および幡野准教授が加わり現在に至っ
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31ています。
糖鎖はポストゲノムの一翼を担う分野として研究が盛んにおこなわれています。

特徴と強み
特徴と強み◆◆◆

シリコーンに代表される有機ケイ素化合物
Ώς΋Ȝϋͅయນ̯ͦͥခ‫ܥ‬Ήͼள‫ࣣا‬໤は、一般の有機化合物と比較して数々の優れ͉Ȃ๊͈֚ခ‫ࣣاܥ‬໤͂๤‫̱̀ڛ‬ତș͈࿹
た性質を有することから多方面で実用化さ̹ͦ଻ৗͬခ̳̭̥ͥ͂ͣఉ༷࿂́৘ဥ‫̯ا‬れ、今日のハイテク技術を支えています。
ͦȂࣽ඾͈ΧͼΞ·ܿ੅ͬ঑̢̞̳̀͘ȃ
そこで、天然に広く分布し、きわめて特異な̷̭́Ȃഛடͅࢩ̩໦ື̱Ȃ̧ͩ͛̀අ։̈́
認識能෇েෝ・
Ȇ接着能を示す糖鎖とすべてが人工୪಍ෝͬা̳ൠङ̳͓̦͂̀૽ࢥ
的物質で生理作用が少ない有機ケイ素化合എ໤ৗ́୆ၑैဥ̦ઁ̞̈́ခ‫ܥ‬Ήͼள‫ࣣا‬
物という両極の物質を組み合わせるというき໤̞̠͂ၰޭ͈໤ৗͬழ̵̧͙ࣣ̞̠ͩͥ͂ͩ
わめてユニークな発想を基軸として、機能性͛̀ξΣȜ·̈́อேͬ‫ܖ‬৊̱͂̀Ȃ‫ܥ‬ෝ଻ൠ
糖鎖の合成とカルボシランデンドリマーを組みङ଼͈ࣣ͂Ήͼள͂ౢ‫ا‬କள଼̥ͣͥਏ࿐ે
合わせて新規な機能性材料を創製しました。
ࣞ໦ঊ̜́ͥ΃σδΏρϋΟϋΡςζȜͬழ͙
このような生物分野に工学的な発想で研究̵ࣣͩ̀૧ܰ̈́‫ܥ‬ෝ଻ऺၳͬ஻ୋ̱̱̹͘ȃを展開できる点が、我々の特徴と強みです。
̭͈̠̈́͢୆໤໦࿤ͅࢥ‫ڠ‬എ̈́อே́ࡄ‫ͬݪ‬
以下、具体的成果に付いて述べます。
糖鎖ജ‫̧ͥ́ٳ‬ത̦Ȃِș͈අಭ͂‫̳͙́ޑ‬ȃの機能はウイルス等に選択に接着するが糖ո‫ئ‬Ȃߓఘഎ଼‫̳͓͘੆̞̀ັͅض‬ȃ ൠ
鎖単体の結合力は微弱です。
一方、糖鎖をङ͈‫ܥ‬ෝ͉;ͼσΑ൝ͅ஖఼ͅ୪಍̳̦ͥ
高密度に存在させると、より強固な接着を実ൠङౙఘ͈ࣣࠫႁ͉๷৻̳́ȃ༷֚Ȃൠङ
現できることが知られています。
この作用をͬࣞྟഽͅంह̵̯ͥ͂Ȃͤ͢‫̈́ࡥޑ‬୪಍ͬ৘「糖鎖クラスター効果」と呼びます。我々は明̧࡛̭̦́ͥ͂౶̞̳ͣͦ̀͘ȃ̭͈ैဥͬȶൠ

SiSiCH3̜ᇍᅜ಑̜੠ࣉൌ޻!ҝ̷ӊӦҗӁӌ̷ҪӚӦҮӦҲ̷ ŕņōȁıĵĹĮĹĶĹĮĴĹĵĺŇłřȁıĵĹĮĹĶĹĮĺĵĲĺ ŦιȜσȁŤŰŪŤĮūŪŮŶŁŮŭįŴŢŪŵŢŮŢĮŶįŢŤįūű

研究概要
研究概要

情報
通信800

■研究テーマ●機能性糖鎖と有機ケイ素化合物の複合による新規機能性材料の開発

サライイエフンス

1000࿒ঐ̱̱̹͘ȃ健 准教授■産業界の相談に対応できる技術分野
糖鎖合成、糖鎖クラスター化、糖鎖担持発光性ゾルゲル微粒子

た、水の割合が極端に少ない場合には、逆に糖鎖同士の親水性相互作用により凝集体を形成して発光強度が増大したものと考えています。

OHOH
O

HO=HO O OH HOO
HOOOHOHO
OHO

図１ グロボ三糖担持カルボシランデンドリマー（Dumbbell（1）6-Gb3）

２．
光機能等を付与した新しい機能性糖鎖担持カルボシランデンドリマー
ケイ素を含む5員環化合物、テトラフェニルシロールを導入し、末端に６個のグロボ三糖を有するカルボシランデンドリマーを合成しました（図２）。
PhSi60040020000102030405060708090100

環Water fraction / vol %図３ Silole-Dumbbell(1)6-Gb3の水/アセトン混合比に対する発光強度変化

境３．
機能性糖鎖を表面に配置した多機能型ゾルゲルガラス微粒子の合成
新規な「糖鎖クラスター」
化としてゾルゲル法を用い合成したガラス微粒子（球径約200nm）糖鎖型表面処理剤を作用させてガラス微粒子表面に糖鎖を有するガラス微粒子を合成しました
（図４）
。

S

グロボ三糖誘導体

PhIntensity (arb. units)

URL : http://md.fms.saitama-u.ac.jp

ङ·ρΑΗȜ࢘‫ض‬ȷ͂ࡤ͍̳͘ȃ ِș͉ྶ‫ږ‬

ライフサイエンス●ライフサイエンス

OAc+OAc

OAc
O

Si(OMe)3AcO

AcO

OO
OAc

OAc

1: AcO

OAc
O

toluener.t. o.n.
OAc

OAc

3

AcOOO
OAc

O:

図４ アセチル化したラクトースを表面に有する
ゾルゲルガラス微粒子

アセチル基を脱保護し、各段階のガラス微粒子をSEM観察（各３万倍）しました（図５）。
このことから期待する「糖鎖を表面に配置した微粒子」の合成法を確立することができました。

Ph
Si

Si

図２ 発光性を有するシロールを導入した
カルボシランデンドリマー

Silole-Dumbbell(1)6-Gb3の水/アセトンの組成比を変化させて発光スペクトルを測定しました。
水の割合が20〜70%の間ではほとん
ど発光しませんが、70%以上になると、発光強度が増大しました (図３)。更に水の割合が20%以下のときには、水の割合が減少するとともに強度が増大しました。
この理由は、水の割合が高いときには、シロール基同士の疏水性相互作用によって凝集体が形成され、ま技製術造︵ものづくり︶

社
会
基盤

フロン
テ
ィ
ア

Ph

Silole-Dumbbell(1)6-Gb 3エ
ネル
ギー

O

2
OAc

NH4OH

材ナ
料ノテ
クノロジ
ー・（A）

（B）

（C）

図５ シリカ微粒子のSEM観察：（A）
シリカ微子（未修飾）、（B）
アセチル体、（C）
脱保護体

今後の展開
今後の展開
◆◆◆◆

以上の結果我々が提案する機能性糖鎖と有機ケイ素化合物を組み合わせるコンセプトの有効性が確認されました。
今後は、このコンセプトをもとに、さらに多機能な機能材料の開発を行います。

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