‫ܨ‬අ଻͈஠ယ͈ٜྶͬ࿒ঐ̱ࡄ‫̀͛ૺͬݪ‬特徴と強み

長谷川研究室̞̳͘ȃ
有機分子構造解析手法を用いた構造と香り

URL : http://www.hase-lab-fragrance.org/の関係についての分子構造レベルにおける緻密な解析
特徴と強み◆◆
毎年膨大な数の合成香気分子の報告がさ
有機分子構造解析手法を用いた構造と香りれています。今までの先人の努力によって、の関係についての分子構造レベルにおけ様々な構造上の特徴を有しかつ特徴的な香る緻密な解析■研究者
長谷川登志夫 准教授■研究テーマ●日本古来の香気素材の香気プロフィール解明●香材の香気構成物質の構造と香りならびに生理活性との関係の解明●お茶の化学（特に、緑茶の香りに関する研究）

ɟɟりを有する分子が豊富に存在しています。
しかྀාཛྷఱ̈́ତ଼͈ࣣࣝ‫ܨ‬໦ঊ͈༭̦̯࣬
し、構造と香りの関係についての系統的な知■キーワード
香料化学、香気素材、精油、お茶、緑茶分取用高速液体クロマトグラフィーအș̈́ࢹ௮ષ͈අಭͬခ̱̥̾අಭഎ̈́ࣝの経験が不可欠なのが現状だと思います。
研■産業界の相談に対応できる技術分野
香気素材の香りの評価とその成分解析

長谷川登志夫 准教授■主な設備
天然物抽出および合成に関する一般的設備、分取用高速液体クロマトグラフィー̜ᇍᅜ಑̜੠ࣉൌ޻!ҝ̷ӊӦҗӁӌ̷ҪӚӦҮӦҲ̷ ŕņōȁıĵĹĮĹĶĹĮĴĹĵĺŇłřȁıĵĹĮĹĶĹĮĺĵĲĺ ŦιȜσȁŤŰŪŤĮūŪŮŶŁŮŭįŴŢŪŵŢŮŢĮŶįŢŤįūű

研究概要
研究概要

日本発の香料化学：お香で使われている香
日本発の香料化学：お香で使われている香
気素材の香気プロフィール解明
気素材の香気プロフィール解明◆ɟ
香料化学という言葉からすぐに連想されるࣝၳ‫࡞̠̞͂ڠا‬ဩ̥̳̪ͣͅႲே̯ͦͥ
ことは、香水や化粧品など。
これらは、
フランス
̭͉͂Ȃࣝକ͞‫ا‬ણ຦̈́̓ȃ ̭͉ͦͣȂέρϋ
をはじめとしたヨーロッパから日本に入ってきΑ͉̲̱̹ͬ͛͂πȜυΛΩ̥ͣ඾ུͅව̽̀
たものです。
これらの製品に使われている香̧̹͈̳́͜ȃ ̭͈ͦͣୋ຦ͅঀ̞ͩͦ̀ͥ
料は、花や実などの植物から主として水蒸気ࣝၳ͉Ȃ‫͞ـ‬৘͈̈́̓૒໤̥ͣ৽̱͂̀କ૊
蒸留によって得られたエッセンシャルオイル‫ܨ‬૊ၣ̽̀͢ͅං̹ͣͦ΀ΛΓϋΏλσ΂ͼσ
（精油）を原料として製造されています。
今日Ȫୈ࿳ȫͬࡔၳ̱͂̀ୋ௮̯̞̳ͦ̀͘ȃ ࣽ඾の香料化学の研究では、ほとんどの場合この͈ࣝၳ‫͉́ݪࡄ͈ڠش‬Ȃ͕͈͂ͭ̓ાࣣ̭͈
精油を用いておこなわれています。
この状況ୈ࿳ͬဥ̞̤̭̞̳̀̈́ͩͦ̀͘ȃ ̭͈ે‫ޙ‬は今も変わっていません。
これら精油の中でも͉ࣽ͜་̵̞ͩ̽̀ͭ͘ȃ ̭ͦͣୈ࿳͈ಎ́
ベースノートとして重要視されているものがあ͜αȜΑΦȜΠ̱͂̀ਹါণ̯̞͈̦ͦ̀ͥ͜
り、その代表が白檀です。他にベチバー、パ̜ͤȂ̷͈యນ̦ฒ౱̳́ȃ ఈͅαΙΨȜȂΩ
チュリなどがありますが、いずれも独特の香りΙνς̦̜̳̦̈́̓ͤ͘Ȃ̴̞ͦ͜ඊඅ͈ࣝͤͬ
を有し香料としてなくてはならないものです。
ခ̱ࣝၳ̱̩͉̞͈̳͂̀̈́̀̈́ͣ̈́́͜ȃ ̭
このように重要な香料であるにもかかわらず、͈̠͢ͅਹါ̈́ࣝၳ̴̜̥̥́ͥͩͣ͜ͅȂ̭
これらの香気のプロフィールがほとんど分かっ͈ͦͣࣝ‫͈ܨ‬ίυέͻȜσ̦͕͂ͭ̓໦̥̽̀ていません。
弱い香りの成分の集合によってこ̵̞ͭ͘ȃ ໝତ͈ࣝ‫଼ܨ‬໦͈௖ࡽैဥ̦ໝ
れらの独特の香りが作られていることが、これॠ̥͙ࣣ̠̭̭͈ͣ͂ͤͦͣ͢ͅͅளऺ͈ࣝ‫ܨ‬らの香りの解明を難しくしている大きな理由の͉ै̞̭̦ͣͦ̀ͥ͂Ȃࣝ‫ܨ‬ίυέͻȜσ͈ٜ
一つです。
さらに、一般に研究に用いられていྶͬඳ̱̩̱̞̳̀͘ȃ ̯ͣͅȂ๊֚ͅࡄ‫ͅݪ‬るこれらの精油は、熱や空気中の酸素などに3327̞̳ͦ̀͘ȃ
͈ࣽ́͘୶૽഼͈ႁ̽̀͢ͅȂ
見は少なく、新規香気化合物の合成には長年よって徐々にその香り成分が変化してく特徴ဥ̞̞̭͈ͣͦ̀ͥͦͣୈ࿳͉Ȃ෎͞ߗ‫ܨ‬ಎ͈
をもっています。
このような特徴もこれらの香料ॸள̈́̓̽̀͢ͅ੭ș̷଼͈ࣝͤͅ໦̦་‫ا‬を重要なものとしていますが、その一方で含̱̩̀අಭ̞̳ͬ̽̀͘͜ȃ ̭͈̹͛‫܄‬ခࣝ‫ܨ‬
有香気成分の解明を難しくしています。
ところ଼໦͈ٜྶͬඳ̱̩̱̞̳̀͘ȃ ̭̦͂ͧȂࣝ
が、香気素材（代表的な例を下図に示しま‫ܨ‬ளऺ Ȫయນഎ̈́႕ͬ‫ئ‬଎ͅা̱̳͘ȫ͉́Ȃす）では、少し事情が異なってきます。
このまઁ̱মૂ̦։̞̳̈́̽̀͘ȃ ̭͈ͦͣளऺ͈
までかなりの期間（数年にわたって）
それらのࣝ‫ ۼܢ͈̥͉ͤ̈́ܨ‬Ȫତා̹ͩ̽̀ͅȫ̷͈
香気の特徴が保持されます。
このような香気අಭ̦༗঵̯̳ͦ͘ȃ ̭͈̠̈́ࣝ͢‫ܨ‬ளऺ͈
素材のもつ特徴を生かして、今までに解決さ̾͜අಭͬ୆̥̱̀Ȃٜࣽ́͘ͅࠨ̯̞ͦ̀̈́
れていなかった香気プロフィールの解明を目̥̹̽ࣝ‫ܨ‬ίυέͻȜσ͈ٜྶͬ࿒ঐ̱Ȃࡄ‫ݪ‬
指し、研究を行っています。
࣐̞̳ͬ̽̀͘ȃ̯ͣͅȂ̭͈ͦͣࡄ‫̥ͣݪ‬฻ྶ̱̹ளऺ͈ࣝ
さらに、これらの研究から判明した香気形成‫ࡎ଼ࢹܨ‬໤ৗͬ͂͜ͅȂࢹ௮͈͂ࣝͤ‫ͅ߸۾‬
鍵物質を素材として、構造と香りの関係につい̞͈̾̀ࡄ‫̳̞̀͛͘ૺ͜ݪ‬ȃࠐࡑഎ̯͘ͅての研究も進めています。
経験的にさまざまのͤͬခ̳ͥ໦ঊ̦ཅີͅంह̱̞̳̀͘ȃ̱
究対象となる有機分子は十分あるといえま̰͈͘౶ࡉ̦ࢹ௮͈͂ࣝͤ‫̞̀̾ͅ߸۾‬ංͣ
知見が構造と香りの関係について得られてい̞̳̦ͦ̀͘Ȃࠏൡഎٜ̈́ྶ͉ͅঢ̞̽̀͘
ますが、系統的な解明には至っていません。
系ಿා͈ࠐࡑ̦ະ‫̺͂ે࡛̦͈̈́ࠧخ‬এ̞͘
ら膨大な合成分子の構造を多面的にとらえ、̳ȃࡄ‫ݪ‬చય͂̈́ͥခ‫ܥ‬໦ঊ͉਱໦̜̞ͥ͂
さらに合成的な手法も加える
ことによって、香り̵ͭȃࠏൡഎ̈́ࢹ௮͈ٜ͂ࣝͤྶ̽̀͢ͅȂ
統的な構造と香りの解明によって、新規の香૧͈ܰࣝ‫ܨ‬໤ৗ͈஻଼̬̹̞̾̈́͂ͅࣉ̢
気物質の創成につなげたいと考えています。

̢̳͘ȃ̹͘Ȃ߃ා͈‫ܕܥ‬໦ଢ଼͈อജ͉ͅ࿒の発現に必要な構造要因を探る
ことが可能に̞̳̀͘ȃ

お茶（緑茶）の香りとは？
お茶（緑茶）の香りとは？
緑茶香気プロフィールの全容解明◆
緑茶香気プロフィールの全容解明
ɟりまえの存在のため毎緑茶、あまりにもあたႂಋȂ̢̜̜̹͈ͤͤ͘͘͜ͅంहྀ͈̹͛
日何の疑問もなく私たちは飲んでいます。
そ඾‫͈݃ة‬࿚̩̈́͜জ̹̻͉̞̳֩ͭ́͘ȃ
̷のお茶について、近年、緑茶に含まれているカ̱̀Ȃႂಋͅ‫΃̞ͥ̀ͦ͘܄‬Ξ΅ϋ႒͈ࢯॸ
テキン類の抗酸化作用が注目を集め、健康‫ैا‬ဥ̦ಕ࿒ͬਬ͛Ȃ࠲ࢫ֩ၳ̱͂̀෇ে̯
飲料として改めて認識されてきています。
そ̞̭͉̩ͦ̀ͥ͂͢౶̞̳ͣͦ̀͘ȃ̯ͣͅȂ̷して、その薬理作用と相まって、お茶の香りに͈࿪ၑैဥ͂௖̽̀͘Ȃ̤ಋ͈̞ࣝͤ̾̀͜ͅ
ついても注目されています。
お茶の香りは、もಕ࿒̯̞̳ͦ̀͘ȃ̤ಋ͈͉ࣝͤȂ͂͂͜͜඾ともと日本人の生活に根差したものであることུ૽͈୆‫ͅڰ‬आओ̱̹͈̜̭̥́ͥ͂ͣ͜Ȃఉ
から、多くの研究がされてきています。
しかし、研究対象の主な香気素材とその主要香気成分̭͈ͦͣࡄ‫ͅݪ‬ະ‫ס௸̦ࣞܕܥ̈́ࠧخ‬ఘ
これらの研究に不可欠な機器が高速液体ク·υζΠΈρέͻȜ̳́ȃ ଼໦͈໦ଢ଼͞ౙၗͅ
ロマトグラフィーです。
成分の分析や単離に主৽̱͂̀ঀဥ̱̞̳̀͘ȃとして使用しています。

̥̱Ȃࢹ௮͈͂ࣝͤ‫ࠏ͈̞̀̾ͅ߸۾‬ൡഎ̈́す。
また、近年の機器分析の発展には目を見ライフサイエンス●ライフサイエンス

サライイ
エフンス

情報通信環
境

材ナ
料ノテクノロジー・౶ࡉ͉ઁ̩̈́Ȃ૧ܰࣝ‫ࣣاܨ‬໤଼͈ࣣ͉ͅ
張るものがあります。
このような環境の下、これͬࡉಫ͈̦̜̳ͥͤ͘͜ȃ̭͈̠۪̈́͢‫ئ͈ޏ‬Ȃなっていると思います。我々が現在手掛けて̭ͦͣཛྷఱ଼ࣣ̈́໦ঊ͈ࢹ௮ͬఉ࿂എ͂ͣͅいる研究テーマです。
̢Ȃ଼̯ࣣͣͅഎ̈́਀༹͜‫̢̭̀̽͂ͥ͢ͅح‬Ȃ͈ࣝͤอ࡛ͅຈါ̈́ࢹ௮ါ֦ͬౝ̭̦ͥ͂‫خ‬エネルギー技製術造︵ものづくり︶ෝ̞̈́̽̀ͥ͂ͅএ̞̳͘ȃِș̦࡛ह਀‫ڥ‬
今後の展開̫̞̀ͥࡄ‫ݪ‬ΞȜζ̳́ȃ
香りの特徴を規定する構造要因の解明：新規香気物質の創成
◆◆◆
今後の展開
香りの成分となっている物質には、同時に種々の生理活性を示すものが多い。
有用な生香りの特徴を規定する構造要因の解明：新理活性を有する新規香気物質の合成戦略の
規香気物質の創成
ɟɟɟ
立案に不可欠な構造との相関の研究を進め଼͈ࣝͤ໦̞͂̈́̽̀ͥ໤ৗ͉ͅȂ൳শͅていく計画です。

社会
基盤

フロン
ティ
アਅș͈୆ၑ‫ͬ଻ڰ‬া̳͈̦͜ఉ̞ȃ ခဥ̩͈̈́ࡄ‫̧̳̞̯̦̀̀ͦ͘ݪ‬ȃ̱̥̱Ȃ̤ಋ͈
お茶の香気プロフィールは現在においても完ࣝ‫ܨ‬ίυέͻȜσ͉࡛ह̤̞̀ۖ͜ͅ஠͉ͅ
全には解明されていません。
お茶の香りは、決୆ၑ‫ͬ଻ڰ‬ခ̳ͥ૧ܰࣝ‫ܨ‬໤ৗ଼͈ࣣ୽ၞٜྶ̵̯̞ͦ̀ͭ͘ȃ ̤ಋ͈͉ࣝͤȂࠨ̱̀
して強烈とはいえない香りを有している多くの‫ޑ‬Ⴇ̢͉̞̞͂̈́ࣝͤͬခ̱̞̀ͥఉ̩͈ࣝ‫ܨ‬
香気成分より形成されています。
その複雑なْ̞̩̳͛̀ࠗ́ȃ͈ၛմͅະ‫ࢹ̈́ࠧخ‬௮͈͂௖‫ૺͬݪࡄ͈۾‬଼໦ͤ͢ࠁ଼̯̞̳ͦ̀͘ȃ̷͈ໝॠ̈́ࣝ‫ܨ‬
香気の特徴が、お茶の香気特性の全容解明͈අಭ̦Ȃ̤ಋ͈ࣝ‫ܨ‬අ଻͈஠ယٜྶͬཐ
を妨げています。
お茶の香りの特徴は、上述し̬̞̳̀͘ȃ̤ಋ͈͈ࣝͤඅಭ͉Ȃષ੆̱̹た香気素材に共通するものがあります。我々ࣝ‫ܨ‬ளऺͅ‫ވ‬೒̳͈̦̜̳ͥͤ͘͜ȃは、上述した新規香気評価方法によِș͉Ȃり、お茶ષ੆̱̹૧ܰࣝ‫ܨ‬ບ‫༹༷ͤ͢ͅث‬Ȃ̤ಋ͈ࣝの香気特性の全容の解明を目指し研究を進めています。
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