試験科目
Subject

2019 年 10 月，2020 年 4 月入学（October 2019 and April 2020 Admission）
広島大学大学院工学研究科博士課程前期（一般選抜）専門科目入学試験問題
Graduate School of Engineering（Master’s Programs），Hiroshima University
Entrance Examination Booklet (General Selection)（2019 年 8 月 22 日実施 / August 22, 2019）
専 攻
応用化学
受験番号
応用化学（専門科目Ⅰ）
Applied Chemistry I

Department

Applied Chemistry

Applicant NumberM

試験時間：9 時 00 分～12 時 00 分 （Examination Time: From 9:00 to 12:00）
受験上の注意事項(1) 問題用紙兼解答用紙が表紙を含み 9 枚あります。
(2) 問題用紙及び解答用紙のそれぞれに，受験番号を記入してください。
(3) これは問題用紙と解答用紙が合冊されたものです。解答は指定された箇所に記入してください。
(4) 解答が書ききれないときは，同じ用紙の裏面を利用しても構いません。ただし，その場合は「裏に続く」などと裏面に記載したことが分かるようにしておくこと。
(5) 全問に解答しなさい。
(6) 貸与された計算機(電卓)を使用しても差し支えない。
(7) 質問あるいは不明な点がある場合は手を挙げてください。
Notices(1) There are 9 problem and answer sheets including a front sheet.
(2) Fill in your applicant number in the specified positions in this cover and each problem and answer sheet.
(3) This examination booklet consists of problem sheets and answer sheets. Answer the problems in the specified position.
(4) If the space is exhausted, use the reverse side of the sheet and write down “to be continued” on the last line of the sheet.
(5) Answer all the problems.
(6) You may use the provided calculator if you need.
(7) Raise your hand if you have any questions.

2019 年 10 月，2020 年 4 月入学（October 2019 and April 2020 Admission）
広島大学大学院工学研究科博士課程前期（一般選抜）専門科目入学試験問題
Graduate School of Engineering（Master’s Programs），Hiroshima University
Entrance Examination Booklet (General Selection)（2019 年 8 月 22 日実施 / August 22, 2019）
専 攻
応用化学
受験番号
試験科目 応用化学（専門科目Ⅰ）
M
AppliedChemistryI
Department
AppliedChemistry
ApplicantNumberSubject
問題１（Problem 1）問題用紙は４枚あります（four sheets for Problem 1）１．化合物 Ⅰ について以下の問いに答えよ。(Answer the following questions regarding compound I.)(a) 化合物Ⅰの IUPAC 名を記せ。(Give the IUPAC name of compound I.)(b) 化合物Ⅰ Ⅰ の cis－体と trans－体について，それぞれの最も安定ないす形構造を書け。
(Draw the most stable chair-conformation of cis- and trans-isomers of compound I.)

２．プロペン（CH3CH=CH2）を用いた反応について以下の問いに答えよ。(Answer the following questions regarding reactions
using propene (CH3CH=CH2).)(a) プロペン（CH3CH=CH2）の HBr との求電子付加反応から得られる主生成物の構造を答えよ。(Draw the chemical structureof the major product of the electrophilic addition reaction of propene with HBr.)(b) この求電子付加反応は，メチル基をメトキシ基に変えると加速される。中間体の構造を描き、その安定性をもとにこの理由を説明せよ。(The electrophilic addition reaction is accelerated by replacing the methyl group of propene by a methoxy group. Draw
the intermediate structure and explain the reason based on its stability.)(c) プロペンと HBr との反応から 1-ブロモプロパンを合成する反応条件を提案し，なぜ条件によって生成物が異なるかを説明せよ。(Propose the reaction conditions to obtain 1-bromopropane from propene and HBr and explain why different products are
obtained depending on the conditions.)2019 年 10 月，2020 年 4 月入学（October 2019 and April 2020 Admission）
広島大学大学院工学研究科博士課程前期（一般選抜）専門科目入学試験問題
Graduate School of Engineering（Master’s Programs），Hiroshima University
Entrance Examination Booklet (General Selection)（2019 年 8 月 22 日実施 / August 22, 2019）
専 攻
応用化学
受験番号
試験科目 応用化学（専門科目Ⅰ）
M
AppliedChemistry
I
Department
AppliedChemistry
ApplicantNumberSubject
問題１（Problem 1）続き（Continued）
３．次の問いに答えよ。(Answer the following questions.)(a) 次のアニオンの共鳴構造を書け。(Draw the resonance structures of the anion for the following compounds.)
acetaldehyde（CH3CHO）
phenol（C6H5OH）(b) (meso)-CH3CHDCHDCH3 の C2-C3 まわりの anti－および gaushe－コンホマーを Newman 投影図で記し、どちらが安定かを示せ。(Draw the Newman projection of anti- and gauche-conformers of (meso)-CH3CHDCHDCH3 with respect to the C2-C3 bondand indicate which isomer is more stable.)

４．次の反応の主な有機生成物の構造を明示せよ。必要に応じて位置選択性および立体化学も考慮すること。(Draw astructural formula of the major organic product obtained from each of the following reactions. The regioselectivity and/or stereochemical
configuration should be taken into consideration if necessary.)2019 年 10 月，2020 年 4 月入学（October 2019 and April 2020 Admission）
広島大学大学院工学研究科博士課程前期（一般選抜）専門科目入学試験問題
Graduate School of Engineering（Master’s Programs），Hiroshima University
Entrance Examination Booklet (General Selection)（2019 年 8 月 22 日実施 / August 22, 2019）
専 攻
応用化学
受験番号
試験科目 応用化学（専門科目Ⅰ）
M
AppliedChemistryI
Department
AppliedChemistry
ApplicantNumberSubject
問題１（Problem 1）続き（Continued）
５．次の化合物は芳香族性（○）かそうでない（×）かを示し、その理由を述べよ。(Show whether these compounds are aromatic(○) or not (non-aromatic and antiaromatic; ×). Explain the reasons.)

化合物
Compound

例
Example

芳香族性
Aromaticity

理由Reasons○
この分子は平面環状であり、十分共役しており、6π電子をもつため。
（This molecule iscyclic, planar, fullyconjugated and has 6πelectrons.）

６．次の反応の主な有機生成物の構造を明示せよ。(Draw a structural formula for the major organic product from each of thefollowing reactions.)2019 年 10 月，2020 年 4 月入学（October 2019 and April 2020 Admission）
広島大学大学院工学研究科博士課程前期（一般選抜）専門科目入学試験問題
Graduate School of Engineering（Master’s Programs），Hiroshima University
Entrance Examination Booklet (General Selection)（2019 年 8 月 22 日実施 / August 22, 2019）
専 攻
応用化学
受験番号
試験科目 応用化学（専門科目Ⅰ）
M
AppliedChemistry
I
Department
AppliedChemistry
ApplicantNumberSubject
問題１（Problem 1）続き（Continued）
７．縮合重合（重縮合）と重付加に関する下記の問に答えよ。(Answer the following questions on condensation polymerization(polycondensation) and polyaddition.)(a) テレフタル酸ジメチルとエチレングリコールから高分子を合成する反応式と得られる高分子の名称を記せ。(Draw thechemical equation for the polymer synthesis from dimethyl terephthalate and ethylene glycol (ethane-1,2-diol).)(b) 反応度 p の定義を述べ，p と数平均重合度 xn の関係を導出せよ。(Describe the definition of the extent of polymerization, p,and derive the relation between p and number-average polymerization degree, xn.)．

(c) (a)において高分子量体を得るための条件を箇条書きで記せ。(Itemize the requisites to obtain high-molecular weight polymer in(a).)(d) 縮合重合と重付加の共通点と相違点を簡潔に述べよ。 (Describe the identical and different features between condensation
polymerization (polycondensation) and polyaddition succinctly.)

８．1,3-ブタジエンを重合して得られる位置・立体規則性に乱れのない理想的なポリマーの構造式をすべて描き，それらの名称を記せ。 (Draw all the structural formulas of the ideal stereo- and region-regular polymers obtained from 1,3-butadiene and namethem.)９．
表 1 に示すモノマーの重合に関する以下の問に答えよ。
(Answer the following questions on the polymerization of the monomers
shown in Table 1.)(a)
それぞれのモノマーの構造式を表 1 の空欄に記せ。 表 1 (Table 1)
開始剤
モノマー構造式(Draw the structural formula of each monomer in Table 1.)(initiator)(monomer)(structural formula)(b)
それぞれのモノマーの重合に最も適する開始剤を RLi,RMgBr, H2O の中から重複することなく選び，表 1 の開始剤 メチルスチレン(prop-1-en-2-ylbenzene)の欄に記せ。(Select the most suitable initiator for the polymerizationof each monomer among RLi, RMgBr and H2O without reduplication アクリロニトリル(acrylonitrile)and indicate in Table 1.)α-シアノアクリル酸メチル (methyl cyanoacrylate)2019 年 10 月，2020 年 4 月入学（October 2019 and April 2020 Admission）
広島大学大学院工学研究科博士課程前期（一般選抜）専門科目入学試験問題
Graduate School of Engineering（Master’s Programs），Hiroshima University
Entrance Examination Booklet (General Selection)（2019 年 8 月 22 日実施 / August 22, 2019）
専 攻
応用化学
受験番号
応用化学（専門科目Ⅰ）

試験科目
Applied Chemistry I
Department
Applied Chemistry
Subject
問題２（Problem 2）問題用紙は２枚あります（two sheets for Problem 2）

Applicant NumberM

１．次の語句を簡潔に説明せよ。(Explain the following technical terms clearly.)1) クラウジウスの不等式 (Clausius inequality)

2) 熱力学的状態方程式 (thermodynamic equation of state)3) ラウールの法則 (Raoult’s law)4) ネルンストの熱定理 (Nernst heat theorem)

5) クラウジウス-クラペイロンの式 (Clausius-Clapeyron equation)

２．1.00 mol のある気体の定圧熱容量の値は，Cp / (J K‒1 mol‒1) = 25.5 + 1.46 (T / K)に従って温度変化する。この気体の温度を 30 °C から250 °C まで定圧で上昇させたときの熱量q, 仕事 w, 内部エネルギー変化量 ΔU およびエンタルピー変化量ΔH を求めよ。
ただし，完全気体の状態方程式に従うこととし，
気体定数R = 8.31 J K‒1 mol‒1 とする。
(The constant-pressure‒1‒1
heat capacity of a certain gas varies with temperature according to the expression Cp / (J K mol ) = 25.5 + 1.46 (T / K). Calculate theheat quantity (q), the work (w), the change in internal energy (ΔU), and the change in enthalpy (ΔH) when the temperature is raisedform 30 °C to 250 °C at constant pressure. Assume that the gas follows the equation of state for a perfect gas. Use the gas constant R =8.31 J K‒1 mol‒1, if needed.)

３．3.00 mol の二原子分子完全気体を 450 K で断熱可逆的に 100 kPa から 1000 kPa に圧縮した。Cp = 29.1 J K‒1 mol‒1 として、この変化に伴う内部エネルギー変化量 ΔU, エンタルピー変化量 ΔH およびエントロピー変化量 ΔS を求めよ。ただし，気体定数 R = 8.31 J K‒1 mol‒1 とする。(3.00 mol of diatomic perfect gas molecules at 450 K is compressed adiabatically andreversibly from 100 kPa to 1000 kPa. Calculate the change in internal energy (ΔU), the change in enthalpy (ΔH) and the change inentropy (ΔS). Assume Cp = 29.1 J K‒1 mol‒1. Use the gas constant R = 8.31 J K‒1 mol‒1, if needed.)2019 年 10 月，2020 年 4 月入学（October 2019 and April 2020 Admission）
広島大学大学院工学研究科博士課程前期（一般選抜）専門科目入学試験問題
Graduate School of Engineering（Master’s Programs），Hiroshima University
Entrance Examination Booklet (General Selection)（2019 年 8 月 22 日実施 / August 22, 2019）
専 攻
応用化学
受験番号
応用化学（専門科目Ⅰ）

試験科目
Applied Chemistry ISubject
問題２（Problem 2）続き（Continued）

Department

Applied Chemistry

Applicant NumberM

４．量子論に関する以下の問いに答えよ。ただし，プランク定数は 6.626 × 10–34 J s，アボガドロ定数は 6.022 × 1023 mol–1，光の速度は 2.998 × 108 m s–1 とする。 (Answer the following questions related to the quantum theory. Use Planck’s constant: 6.626 ×
10–34 J s, Avogadro constant: 6.022 × 1023 mol–1, and speed of light: 2.998 × 108 m s–1, if needed)
1) 次の語句を簡潔に説明せよ。(Explain the following technical terms clearly.)a) ド・ブローイの関係式 (de Broglie relation)b) フェルミ粒子とボーズ粒子 (fermion and boson)c) 縮退 (degeneracy)2) 次の二つの関数がそれぞれ x 軸に平行な直線運動量に対する演算子の固有関数かどうか調べなさい。固有関数の場合は固有値も求めよ。 (Examine whether each of following two functions is an eigenfunction of the linear momentum (parallel to xaxis) operator or not. If the function is an eigenfunction, indicate the eigenvalue.)a)eikxb)cos kx3) 二原子分子である一酸化窒素 14N16O は 1.02 × 1011 Hz の間隔で回転スペクトルにピークが現れる。この分子の結合長を求めよ。 (A diatomic molecule, nitrogen monoxide (14N16O), shows peaks in the rotational spectrum at intervals of 1.02 × 1011 Hz.
Calculate the bond length of the 14N16O.)

2019 年 10 月，2020 年 4 月入学（October 2019 and April 2020 Admission）
広島大学大学院工学研究科博士課程前期（一般選抜）専門科目入学試験問題
Graduate School of Engineering（Master’s Programs），Hiroshima University
Entrance Examination Booklet (General Selection)（2019 年 8 月 22 日実施 / August 22, 2019）
専 攻
応用化学
受験番号
応用化学（専門科目Ⅰ）

試験科目
Applied Chemistry I
Department
Applied Chemistry
Subject問題３（Problem 3）問題用紙は２枚あります（two sheets for Problem 3）
１. 次の括弧内の化合物の組み合わせの中から，問いで求めるものを選び解答欄に記せ。また，①，②，③については理由を述べよ。(Answer the questions by selecting thecorrect chemical species from the combinations given inparentheses. The correct chemical species should be given in
the answer column. Answer the reasons for ①, ②, and ③.)① (MgO, NaCl) 融点の低い物質 (Which has lowermelting point?)② (Ti2+, Ti3+, Ti4+) 半径の最も大きいイオン (Which hasthe largest ionic radius?)③ (O2－, N3 －, F－) 最もイオン半径の小さいイオン(Which has the smallest ionic radius?)④ (CsI, LiI, LiF) 水への溶解度が最も高い化合物(Which has the highest solubility in water?)⑤ (CaCO3, ZnCO3, SrCO3) 分解温度が最も低い物質(Which has the lowest decomposition temperature?)⑥ (KF, KBr, AlBr3) 融点の最も低い物質 (Which has thelowest melting point?)⑦ (Mn2+, Fe3+, Co2+) 高スピンの八面体配位にあって、結晶場安定化エネルギー(CFSE)で最も大きな安定化を受けるイオン (In an octahedral high spin configuration,
which ion can be more stabilized by obtaining a crystal fieldstabilization energy (CFSE)?)⑧ (C, N, O) 電子親和力の最も大きい元素 (Which has
the highest electron affinity?)⑨ (Na, K, Mg) 第一イオン化エネルギーの最も大きい元素 (Which has the largest first ionization energy?)⑩ (Ne, Ar, Kr) 電気陰性度の最も大きい元素 (Which has
the highest electronegativity?)⑪ (H2O, NH3, SO2) 結合角が一番小さな化学種 (Whichhas the smallest bond angle?)⑫ (BF3, BrF3, XeO4) 平面構造でない化学種 (Which does
not have a planar molecular structure?)⑬ (Fe3+, Cr2+, Mn2+) 高スピンの八面体配位でヤーン‐テラー歪みを示すイオン (Which ion shows Jahn-Teller
distortion in an octahedral high spin configuration ?)Applicant NumberM

解答欄 (Answers)①答(Answer)

理由(Reason)②答(Answer)

理由(Reason)③答(Answer)

理由(Reason)

④

⑤

⑥

⑦⑧⑨⑩

⑪⑫⑬２．次の語句を説明せよ。 (Explain the following terms.)(1) VSEPR 理論 (VSEPR theory)(2) 六方最密充填 (hexagonal close packing)(3) 結合次数 (bond order)(4) アミノ酸の等電点 (isoelectric point of amino acid)
周期表の一部 (a part of periodic table of the elements)
NaMg

AlSiKCa

Sc

Ti

VCrMn

FeCo

Ni

Cu

Zn

Ga

Ge

Rb

Sr

Y

Zr

NbMo

Tc

Ru

Rh

Pd

Ag

Cd

In

SnCs

Ba

Hf

Ta

W

Re

Os

Ir

Pt

Au

Hg

TlPb

(5) 飛行時間型質量分析法 (time-of-flight mass spectrometry)2019 年 10 月，2020 年 4 月入学（October 2019 and April 2020 Admission）
広島大学大学院工学研究科博士課程前期（一般選抜）専門科目入学試験問題
Graduate School of Engineering（Master’s Programs），Hiroshima UniversityEntrance Examination Booklet (General Selection)（2019 年 8 月 22 日実施 / August 22, 2019）
専 攻
応用化学
受験番号
応用化学（専門科目Ⅰ）

試験科目
Applied Chemistry I
Subject問題３（Problem 3）続き（Continued）

Department

３. 次の①と②のイオンまたは分子と等電子構造を有する無機分子をそれぞれ一つずつ化学式で答え，さらにそのルイス構造を記せ。(Answer the chemical formula anddraw the Lewis structures of the isoelectronic inorganic
molecules for the following ion ① and molecule ②.)–

Applied Chemistry

Applicant NumberM

６. 以下の水溶液について，問われている値または式を答えよ。ただし，溶液はすべて理想的とし，酢酸の pKaは4.76とする。
(Answer the questioned values and an equation
related to following aqueous solutions. All of the solutions are
ideal, and pKa of acetic acid is 4.76.)
1) 0.10 mM 硫酸溶液のpH (pH of a 0.10 mM H2SO4solution)① N32) 0.40 M塩酸溶液600 mLと0.50 M 水酸化ナトリウム溶液
400 mL を混合した溶液のpH (pH of a mixture of 600 mL of
0.40 M HCl solution and 400 mL of 0.50 M NaOH solution)② C6H6 (Benzene)

４. 銅原子(Cu)の基底状態の電子配置は[Ar](3d)10(4s)1 で表される。次の問いに答えよ。(The electron configuration of
Cu atom in the ground state is written as [Ar](3d)10(4s)1.
Answer the following problems.)
1) Cu の例に倣ってスカンジウム原子 (Sc) (Z = 21)の基底状態の電子配置を答えよ。(Show the electron configurationof scandium (Sc) atom (Z = 21) in the ground state, as in theexample of Cu.)

3) 濃度 C1 M の酢酸溶液と濃度 C2 M の塩酸溶液を等しい体積で混合した溶液についての電荷バランス式(Charge balance equation of a mixture of equal volume of a
C1 M solution of acetic acid and a C2 M HCl solution)4) 0.100 M 酢酸溶液 500 mL と 2.00 mM 塩酸溶液 500 mLを混合した溶液の pH と酢酸の解離度 (pH and degreeof dissociation of acetic acid in a mixture of 500 mL of 0.100
M acetic acid solution and 500 mL of 2.00 mM HCl solution)2) Cu の電子配置が[Ar](3d)9(4s)2 でなく，[Ar](3d)10(4s)1である理由を述べよ。(Answer the reason why the electron
configuration of Cu is [Ar](3d)10(4s)1, not [Ar](3d)9(4s)2.)

５. 次の 1)と 2)の平衡反応について，左右どちらに偏っているか予測し，( )内に矢印で示せ。(Predict thedirections of the following equilibrium reactions. Fill theparentheses with arrows.)
1)

ZnS+ CaCl2() ZnCl2 + CaS

2)Cu(OH)2 + CaI2() CuI2+ Ca(OH)25) 0.200 M 酢酸水溶液500 mL と0.100 M 水酸化ナトリウ
ム水溶液 500 mL を混合した溶液の pH (pH of a mixtureof 500 mL of 0.200 M acetic acid solution and 500 mL of0.100 M NaOH solution)