紫外線吸収剤を内包した O/I1 型ゲルエマルションの調製
横浜国立大学大学院環境情報研究院

荒牧賢治

Oil-in-cubic phase (O/I1) emulsions encapsulating cosmetic UV abosorbing agents, 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate(EHMC), 2-etylhexyl 2-cyano-3,3-diphenylacrylate (OCR) and 1-(4-tert-butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,3-propanedione (TBMP), were prepared by vortex mixing accompanied with a heating-cooling process. A ternary
phase diagram in a water/C12EO25/EHMC system at 25°C was constructed and a two-phase equilibrium of an oil phaseand an I1 phase, which is necessary to prepare the O/I1-type emulsions, was comfirmed. Also melting of the I1 phase
into fluid micellar solution phase was confirmed, allowing emulsification with a heating-cooling process. The O/I 1-type
emulsions were formulated in the ternary system as well as a four-component system containing, in addition, a cosolvent(isopropyl mylistate), which can reduce the composition of EHMC having a poisonous nature with keeping low surfactant
concentration. Formulation of the O/I1-type emulsions with other UV absorbing agents (OCR and TBMP) was also possibleby the same emulsification method. UV absorbability of the O/I1-type emulsions encapsulating UV absorbing agents was
confirmed by UV aborption spectra. We have also studied the formulation and UV absorbability of the S/I1-type dispersions
obtained by subtituting isopropyl mylistate with tripalmitin.

1. 緒

くの研究がなされた。O/LC 型ゲルエマルションに使用で言きるリオトロピック液晶はミセルキュービック相のものが混じり合わない２種類の液体の一方をもう片方へ液滴と多く6−12）、それ以外に、ヘキサゴナル液晶（H1）も報告されして分散させたエマルションの粘度は分散相の体積分率、ている 13, 14）。O/LC 型と逆構造である W/LC 型も逆ミセル

または連続相の粘度により主に支配される。相互作用を持

キュービック相（I2）や逆ヘキサゴナル液晶（H2）を用いて調たない剛体球の空間充填率 0.74 をエマルションの分散相製できる 15, 16）。HCE と異なり、O/LC 型や W/LC 型ゲルエ体積分率が超えるとゲル状のエマルション（ゲルエマルシ

マルションは水、界面活性剤、油を含む系の油相あるいは

ョン）が得られる。このようなゲルエマルションは高内相

水相と液晶相との２相平衡領域で得られる 17, 18）。また、分比エマルション（HCE）と呼ばれる 1, 2）。また、分散相体積

散相体積分率が 0.74 より低い場合でもゲルエマルション

分率が 0.74 以下でも荷電エマルション滴のナノエマルシが得られる 19, 20）。リオトロピック液晶の中でも I1 相は最ョン化によりゲルエマルションが得られることも報告されも粘度が高い 21）ため、O/I1 型ゲルエマルションも高粘性ている 3）。連続相の増粘によりゲルエマルションは食品エとなる。ただし、分散相分率が高くなると粘度低下が生じ

マルションとしてよく使用される。多くの食品ゲルエマル

る。O/LC 型、W/LC 型ゲルエマルション調製については、ションの場合はタンパク質や天然高分子により連続相をゲ

ポリ（オキシエチレン）型界面活性剤系が多いが、その他にル化させることで得られる。また、界面活性剤の分子集合

も糖系 22）、ポリグリセリン型界面活性剤 7）、アミノ酸型界構造を利用したゲルエマルションも可能であり、ラメラ液

面活性剤 12）などが報告されている。以上のように O/LC 型、晶中に油滴を分散させたゲルエマルションが化粧品用の安W/LC 型ゲルエマルションについてはその調製、構造、レ

定なナノエマルション調製法として知られる液晶乳化法のオロジー特性などの基礎的な研究はなされてきたが、応用プロセスにおいて重要であることが古くから知られてい研究は少ない 23, 24）。本研究においてはサンスクリーン剤へる 4, 5）。近年では Rodriguez らがミセルキュービック相（I1）の応用を指向し、紫外線吸収剤を内包させた O/I1 型ゲルを連続相としたエマルション調製を初めて報告 して以来、エマルションの調製を行った。また、紫外線吸収剤の保持

液晶中油滴分散型（O/LC 型）ゲルエマルションに関する多安定性を向上させることを期待して油相に融点が室温以上6）であるトリグリセリドを用いた S/I1 型ゲルエマルションの調製を試みた。
有害な紫外線から肌を守るために使用されるサンスクリ
Preparation of O/I 1 -Type Gel Emulsions
Encapsulating UV Absorbing Agents
Kenji Aramaki
Graduate School of Environment andInformation Sciences, Yokohama National
Universityーン剤にはメトキシ桂皮酸オクチルやオクトクリレンに代表される有機系紫外線吸収剤と酸化チタン、酸化亜鉛などの無機系ナノ粒子による紫外線散乱剤が主に配合されている。そのうち、有機系紫外線吸収剤については、吸収された紫外線のエネルギーと無機系紫外線吸収剤の光触媒作用−4−紫外線吸収剤を内包した O/I1 型ゲルエマルションの調製

による分解が進み、時間経過とともに紫外線防御効果の低

2. 2. 2. O/I1 型 , S/I1 型ゲルエマルションの調製

減が生じること、アレルギーの誘引や毒性が指摘されていねじ口試験管に最終組成になるように入れた試薬混合物

ること、などの問題点が指摘されている。そこで Fig.1 にを加熱し、ボルテックスミキサーで撹拌しながら冷却した。

示すように有機系紫外線吸収剤を O/I1 型ゲルエマルショ

O/I1 型エマルションの相分離の有無は目視で判別し、S/I1

ンの油滴に内包させることにより問題点の解決ができると型エマルションの相分離の有無は光学顕微鏡観察により判考えた。分散された油滴はゲル状のキュービック液晶に別した。

覆われているため、合一やクリーミングが生じない。また、

2. 2. 3. 吸光度測定

分散相の油には多くの油剤（炭化水素、エステル油、トリ

2 mg/cm2 の薄膜に成形したサンプルについて紫外可視

グリセリドなど）を用いることができる。有機系吸収剤は分光光度計 UV-2550PC（島津製作所社製）を用いて測定

油溶性のため、エマルション中の油滴に安定保持されるこし、紫外光吸収スペクトルを得た。

とが期待できる。また、化学的プロセスを必要とするシリ3. 結果と考察

カや高分子膜で紫外線吸収剤をカプセル化する手法 25, 26）に

3. 1. 水 /C12EO25/EHMC 系の相挙動比べると調製が容易である点も特徴である。

2. 実

3. 1. 1. 25 ℃における３成分状態図

験Fig. 2 に水 /C12EO25/EHMC 系の 25 ℃における相図を示

2. 1. 試薬す。水 - 界面活性剤軸上では界面活性剤濃度が増すと、流親水基の重合度が 25 であるポリ（オキシエチレン）ドデ

動性の高い光学的等方性溶液相（ミセル相、Wm）から高粘

シルエーテル（東京化成工業製）
を界面活性剤として用いた。

性・光学的等方性相（ミセルキュービック相、I1）、さらに

以下、これを C12EO25 と呼ぶ。紫外線吸収剤はいずれも東再び Wm へ転移した。60 ℃以上では I1 相が消失し、二つの京化成工業製の 2- エチルヘキシル 4- メトキシケイヒ酸

Wm 相領域は連続する 6）ため、これら二つの Wm 相は本質

（メトキシケイヒ酸オクチル）、2- エチルヘキシル 2- シア

的に同一のものである。水 / 界面活性剤系に EHMC が加ノ -3, 3- ジフェニルアクリル酸（オクトクリレン）、1-（4-わると相挙動はやや複雑になる。界面活性剤高濃度領域で

tert- ブチルフェニル）- 3 -（4- メトキシフェニル）- 1, 3 -はラメラ液晶（Lα）、ヘキサゴナル液晶（H1）、両連続キュー

プロパンジオン（アボベンゾン）の３種類を用い、それぞれビック相（V1）が Wm 相、I1 相に加えて形成される。EHMC

EHMC、OCR、TBMP と呼ぶ。油剤は東京化成工業製のの水への溶解度は低く、必然的に界面活性剤の分子集合体

ミリスチン酸イソプロピル（IPM）を用い、水は逆浸透膜で中に可溶化される。ゆえに、EHMC の添加による分子集

濾過したものを用いた。

合体の構造転移は他の油剤の可溶化による構造転移 27−29）と同一の機構により引き起こされていると考えられる。各2. 2. 実験方法

相への可溶化限界を超えると過剰の油相（EHMC 相）とそ

2. 2. 1. 相平衡図の作成
所定の組成の試薬をねじ口試験管に入れ、ボルテックス
ミキサーを用いて撹拌した。その後、恒温槽に静置し状態観察を目視により行った。複屈折性のサンプルについては２枚の偏光板を直交させたものの間に置き、観察した。

Fig.1 Structure of O/I1-type emulsions encapsulating UV
absorbing agent

Fig. 2 Phase diagram in the water/C12EO25/EHMC system at
25℃ are shown. Wm, I1, V1, H1, Lα, S and O indicate micellar,
discontinuous cubic, bicontinuous cubic, hexagonal,
lamellar, solid and oil phases, respectively.

−5−

コスメトロジー研究報告 Vol.24, 2016

れぞれの相の 2 相平衡状態（Wm+O や I1+O）となる。
3. 1. 2. EHMC 組成 - 温度状態図
水 /C12EO25 重量比を 6/4 に固定し、EHMC 組成と温度を変数とした状態図を Fig. 3 に示す。EHMC を含まない I1相の融解温度は 55 ℃付近であるが、10% の EHMC の可溶化により 65 ℃付近へ上昇した。55 ℃以上の高温領域では
H1, V1, Wm 相が形成された。これらの相への EHMC の可溶化限界は温度上昇とともに増加した。同様の現象は他のポリ（オキシエチレン）型界面活性剤系においても報告されて 30−33）おり、温度上昇による界面活性剤膜の曲率が減少
する 34）ことによる。EHMC 濃度が高くなると 2 相平衡領域になり、室温付近で形成される I1+O のサンプルを 90 ℃まで加熱すると、相状態は H1+O、V1+O を経て Wm+O になる。このような温度上昇による秩序 - 無秩序転移は油相（EHMC 相）を高粘性の I1 相へ乳化分散させるために適しており、他の相への相転移（例えば Lα 相への転移）などが生じる場合はエマルション化できない 13）。

3. 2. 紫外線吸収剤を内包した O/I1 型ゲルエマルショ
ンの調製

Fig. 3 Temperature-EHMC composition phase diagram in
the water/C12 EO 25/EHMC system at constant water-tosurfactant weight ratio, 6/4, is shown. Phase notations aresame as in Fig. 2.

Fig. 3 に示したように EHMC 濃度が 20% 以上組成で 90℃での相状態は Wm+O である。よってこの温度ではボル

以下の EHMC を配合した O/I1 型ゲルエマルションを得る

テックスミキサーで容易に O/W 型エマルションが得らことができた。EHMC の代わりに OCR を用いたときのエれた。その後、サンプルを室温まで冷却することによりマルション化試験結果を Table 1（b）に示す。エマルショ

O/I1 型ゲルエマルションが得られた。エマルション化は

ン化限界は 60 〜 70% となり、EHMC 系よりも低くなった。

EHMC 濃度が最大 80% まで可能であった。しかし、有機OCR については化粧品基準で配合上限は 10% とされてお系紫外線吸収剤は毒性があるため、各国で化粧品への配合り、その条件下では OCR/IPM=9/1 において 12% の界面上限が規定されている。日本では化粧品基準（平成 12 年 9

活性剤濃度で O/I1 型ゲルエマルションを得ることが可能

月 29 日厚生省告示第 331 号）により、例えば EHMC ではであった。Table 1（c）は TBMP 系におけるエマルション

上限値が 20% となっている。水 /C12EO25/EHMC 系におい化試験結果である。他の二つの紫外線吸収剤が常温で液体ても EHMC 濃度が 20% 以下で O/I1 型ゲルエマルションはであったのに対して TBMP は粉末状であり、IPM への溶得られるが、この場合は界面活性剤濃度が 32% と非常に解度も低い。そのため、TBMP/IPM=9/1 の結果のみ示し高くなる。界面活性剤濃度を低く保ったままで EHMC 濃

た。この系においても 60% までエマルション化が可能で度を 20% 以下に抑えるために、ミリスチン酸イソプロピ

あり、TBMP の配合上限は 10% を満たす O/I1 型ゲルエマル（IPM）を cosolvent として配合し、EHMC と IPM の混合

ルションが、界面活性剤濃度 16% で調製できた。

物を油相とすることにした。Table 1（a）は油相の濃度と油果である。エマルション調製操作の後、25 ℃で 24 時間静3. 3. 紫外線吸収剤を内包した S/I1 型ゲルエマルショ
ンの調製置したサンプルについて目視により相分離が生じているも油剤を IPM からトリパルミチン（TP）に変更してエマルのを U、相分離がないものを S と表記してある。また、＊ション化を行った。TP の融点は 64 ℃であり、室温で固体を付したものは化粧品基準を満たす組成であることを示状態となる。また、TP に室温で液体である EHMC を混合す。エマルション化限界は油相の組成が変化しても大きさせると融点は 50 ℃程度まで低下するが、室温では固体

く変化せず、80% までは安定なエマルションを得ることが状態となる。したがって、得られたエマルションの油滴できた。混合油の組成範囲の自由度が高いために、界面は固体状態であり、本研究ではこのようなエマルション

活性剤を低く保ったまま、EHMC を 20% 以下に抑えた O/

を S/I1 型エマルションと呼ぶ。Fig. 4 は水 /C12EO25/TP/

I1 型ゲルエマルションを得ることができる。すなわち、こEHMC 系において、水 /C12EO25=65/35、TP/EHMC=6/4

こでは IPM/EHMC=9/1 のときに 8% の界面活性剤で 20%のときに得られたサンプルの油相重量％を変えたときの顕相中の混合割合を変化させたときのエマルション化試験結−6−紫外線吸収剤を内包した O/I1 型ゲルエマルションの調製

Table 1（a）Emulsification test results for O/I1-type emulsions with EHMC

Table 1（b）Emulsification test results for O/I1-type emulsions with OCR

Table 1（c）Emulsification test results for O/I1-type emulsions with TBMP

Fig. 4 Photomicrographs of S/I1-type dispersions in the water/C12EO25/TP/EHMC system at water/
C12EO25 =65/35 and at TP/EHMC=6/4 are presented. Oil（TP+EHMC）composition in the system is(a) 30wt%, (b) 50wt% and (c) 60wt%. The bar indicates 20μm.

−7−コスメトロジー研究報告 Vol.24, 2016

微鏡観察結果である。油相重量％が 30 ％のとき、10 ミク

プルについては EHMC, OCR, TBMP ともそれぞれの物質

ロン程度の粒子径の球状油滴が観察され、エマルションのが有する紫外線吸収領域に対応する紫外線吸収特性を有す

外観も均一である。油相重量％が 60 ％になるとサンプルることが分かった。すなわち、EHMC では UV-B 領域（280の外観は均一状態を保ったままであるが、顕微鏡観察で見−320 nm）、OCR では UV-A（320−400 nm）と UV-B の二られる油滴の形状が球状でなくなり、粗大化した。S/I1 型

つの領域にわたって、TBMP では UV-A 領域において強は O/I1 型よりも明らかに高粘性であり、油滴の合一が生

い吸収が生じた。Fig. 5（b）は S/I1 型ゲルエマルションにじてもマクロな相分離までは至らないと考えられる。本研ついての同様の紫外吸収スペクトルであり、EHMC によ

究では Fig. 4（a）（b）の状態をエマルション化できたもの

る紫外線吸収特性を示した。よって、本研究で得られた（S）、Fig. 4（c）の状態を相分離が生じた（U）と判定し、そO/I1 型および S/I1 型ゲルエマルションは適切な UV 吸収能の結果を Table 2 にまとめた。TP/EHMC 比を変えたとこ力を有することが確かめられた。

ろ、概ね 40 〜 50% の油相重量％まではエマルション化が4. 総可能であることが分かった。

括O/I1 型ゲルエマルションはおよそ過去 10 年間にエマル

3. 4. 紫外線吸収剤を内包したO/I1 型およびS/I1 型ゲルエマルションの UV 吸収特性

ション化試験、レオロジー特性、光学特性などの基礎研究がなされてきたが、応用研究についてはほとんどなされて

Fig. 5（a）は 3 種の紫外線吸収剤を内包した O/I1 型ゲ

こなかった。本研究においては O/I1 型ゲルエマルション

ルエマルションについての紫外吸収スペクトルである。

について UV ケア化粧品への利用可能性を調べるために実Blank と記したものは紫外線吸収剤を含まない O/I1 型ゲル施した。非イオン性界面活性剤であるポリ（オキシエチレ

エマルションのスペクトルであり、紫外線吸収はほとんど

ン）ドデシルエーテル（親水鎖重合度 25）を用いて温度変化生じなかった。それに対し、紫外線吸収剤を内包したサンによる相変化を利用することにより有機系紫外線吸収剤でTable 2

Formulation test results for S/I1-type dispersions with EHMC

Fig. 5 UV absorption spectra for the O/I1-type emulsions (a) and the S/I1-type dispersions (b)encapsulating UV absorbing agents are shown.

−8−

紫外線吸収剤を内包した O/I1 型ゲルエマルションの調製

ある EHMC, OCR, TBMP を安定にエマルション化するこ

behavior of cubic and hexagonal phase based gelとができた。また、cosolvent として IPM を用いて紫外線

emulsions, J. Colloid Interface Sci. 336, 329-334, 2009.

吸収剤を希釈することで界面活性剤濃度を低く保ったまま、

10）Alam, MM, Shrestha LK, Aramaki K, : Glycerol

安定な O/I1 型ゲルエマルションを得ることができた。まeffects on the formation and rheology of cubic phase

た得られた各エマルションはそれぞれの紫外線吸収剤が有and related gel emulsion, J. Colloid Interface Sci. 3 2 9,する紫外線吸収能を発揮することを確かめた。さらに、紫366-371, 2009.

外線吸収剤の保持能力がより高いことが期待できる固体油

11）Alam, Md. M.; Sugiyama, Y.; Watanabe, K.; Aramaki,

を cosolvent として用いた S/I1 型ゲルエマルションの調製

K. Phase behavior and rheology of oil-swollen micellar

も行い、紫外線吸収能を発揮するものが得られた。

cubic phase and gel emulsions in nonionic surfactant
systems, J. Colloid Interface Sci. 341, 267-272 (2010).

謝辞12）Alam MM, Aramaki K, : Self assembly and rheologyof emulsions-mimicking food emulsion rheology, Food

本研究を遂行するにあたり、実験を行った横浜国立大学

Structure, 1, 137-144, 2014.

大学院環境情報学府環境システム学専攻の木村美波氏、増13）Alam MM, Aramaki K, : Hexagonal Phase Based田収希氏に感謝します。

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