クロマトグラフィー質量分析法を用いた乳製品中の成分分析
中(株式会社明治

島章

裕

研究本部#〒1920919 東京都八王子市七国 1291)

Analysis of components in dairy products using chromatographic mass
spectrometry
Akihiro NAKAJIMA(Meiji Co., Ltd., R&D Division 1
291, Nanakuni, Hachiouji, Tokyo 1920919, Japan)

要約ªéÚÄ«åÑœô質量分析法n#食品等m複雑i混合物中J‹分離V^成分m分子量†ÚμμÖªÄçK得‹’‘画期的i分析技術f#数千j及u成分˜分離検出V#試料間比較等m解析˜通We#R’}fgn全N次元m異i‘情報K得‹’‘"本稿jICen#ªéÚÄ«åÑœô質量分析
法m原理†装置等m概要˜示V#食品分野fm従来J‹m代表的i活用例fA‘危害物質分析˜中心
gV^品質管理#最新m測定技術†装置˜用C^香気成分#ÖÓ½Å#機能性成分等m網羅的分析等
jcCe#乳製品fm測定事例˜紹介V^"ªéÚÄ«åÑœô質量分析法m活用jŠŒ#R’}f知ŒGiJb^成分m情報K#一気j把握出来‘ŠEjib^"今後#乳製品†食品m機能解明˜T‹j深N進ƒeCNjn#得‹’^成分m情報g本質的i機能情報g˜的確j関連付P‘RgKfL‘解析技術m進展j委l‹’eC‘"

1.

J‹#食品分析m分野jICe„徐々j普及K進

n W ƒ j~#食品中j含}’eC‘有害成分†有用成分m分§μªéÚÄ«åÑœô質量分析法（以下 GC 

析j頻繁j使用T’‘ŠEjibeL^"数千j及MS）†液体ªéÚÄ«åÑœô質量分析法（以下u成分˜分離検出V#\’‹jcCe試料間比較˜

LCMS ）j代表T’‘ªéÚÄ«åÑœô質量分

X‘RgK出来‘mf#食品Sgj異i‘様々i現

析法n#食品m様i多Nm成分J‹構成T’eC‘

象˜科学的j論理的j説明X‘gCb^#R’}f

複雑i分析対象物fAbe„#ªéÚÄ«åÑœôgn全N次元m異i‘情報K得‹’‘ŠEjibe

f個々m成分˜分離V#続N質量分析計f成分m重L^"

要i固有値fA‘分子量†ÚμμÖªÄçK得‹’ªéÚÄ«åÑœô質量分析法n#様々i組~合‘画期的i分析技術fA‘"VJV#ÚμμÖªÄ•Zm装置構成KAŒ††複雑imf#本稿jIC

çm解析m複雑T†他m分析装置g比較Ve高額ie n # LC MS # GC MS ˜ 中 心 j 整 理 V e 解 説

装置fA‘RgJ‹#汎用m GC † HPLC j比x

V#hmŠEi特徴˜持beCe#hmŠEi使•

e特別i存在fAb^"近年m技術的発達g装置価’方˜VeC‘mJ˜紹介X‘"

格m低下#操作性m向上#解析m容易化ihm理由― 29 ―

乳業

技術

ªéÚÄ«åÑœô質量分析法m原理

2.

g装置構成1,2)
本稿n††専門的#技術的i内容˜多N含‚mf#専門外m人f„出来‘_P理解V†XNX‘^
ƒ#一部m専門用語˜平易i表現f表V^"例G

図1

代表的iªéÚÄ«åÑœô質量分析装置mo#測定成分mŸ¥ïfA‘「Óæ¦ô±ôŸ¥ï」

構成n「親Ÿ¥ï」#Ÿ¥ï化m際j生成X‘「Ñå« LC † GC 等jŠŒ分離X‘試料分離部◯
 分離V^成分˜気化VeŸ¥ï化X‘Ÿ¥◯ÝïÄŸ¥ï」†Óæ¦ô±ôŸ¥ï˜分解TZeï源 Ÿ¥ïj電場˜与G#分離†選別˜X‘質◯生成X‘「Óé¼ªÄŸ¥ï」n「子Ÿ¥ï（T‹量分析部j孫Ÿ¥ï）」等g表V^"}^#観測T’‘「質 Ÿ¥ïm分子量 m / z ˜検出X‘Ÿ¥ï検◯量電荷比 m / z 」nŸ¥ï価数†付加Ÿ¥ïj応W

出部
 検出T’^信号˜処理X‘Ãô»処理部◯

e実際m分子量gn異i‘値fA‘K#観測成分m
分子量g直結V^方K理解V†XCmf#本稿fn
Xxe「分子量 m/z」g表V^"

 試料分離部#◯‘ GC MS # LC MS jcCe#◯ 質量分析部m\’]’m特徴jcCeŸ¥ï源#◯

2.1

紹介X‘"ªéÚÄ«åÑœô質量分析法m特徴ªéÚÄ«åÑœô質量分析法n#検出T’^成分m重要i固有値fA‘分子量 m / z †ÚμμÖª2.3

ÄçK得‹’‘mf#ªéÚÄ«åÜ上f複数成分

2.3.1

試料分離部
§μªéÚÄ«åÑœô（GC）

m溶出時間K重ibeCe„#\m分子量 m / z K

GC n#±ïÓç中m気化V^成分˜¨ßÐå異ibeC’o別mÐôªgVe分離認識fL‘特æô¦åÜj導入V#¦åÜ˜昇温X‘RgjŠŒ

異性K最大m特徴fA‘"c}Œ# LC MS # GC 

分離X‘方法fAŒ#他mªéÚÄ«åÑœôj比MS n通常m HPLC † GC ihg異iŒ#ªéÚ

x分離能j優’eC‘"対象成分n#分子量K比較Ä«åÑœôfm分離g分子量fm分離m 2 次元的小TC揮発性成分（香気成分#異臭#農薬等）f

的i分離KfL‘極ƒe特異性m高C分析方法fA

A‘K#不揮発性成分（有機酸#›ÛÊ酸#糖等）

Œ#比較的混合物K多N含}’eC‘複雑i±ïÓf„誘導体化jŠŒ揮発性gi’o測定可能fA‘"çfAbe„#目的物質K検出可能gi‘"

GCMS n#装置構成K比較的簡単f分析ÍåÝôT‹jn#検出T’^分子量 m / z J‹分子構造»„少iC^ƒ#装置†測定環境m違C（室間再現m推定„可能f#特j高分解能i TOFMS ihj性）jŠ‘測定値wm影響K小TC"\m^ƒ#世Š‘測定fn#精密質量K得‹’‘mf#分子式m

界中f測定V^様々i成分m GC MS m測定Ãô

推定#T‹jnÑå«ÝïÄ情報J‹構造式m推定»m共有化K進™fIŒ#膨大iÃô»ÕôμK構„可能gi‘"Rm様i特徴K#他m分析法g比較

築T’eC‘"Ve大Li優位性fA‘"
2.3.2
2.2

装置構成

液体ªéÚÄ«åÑœô（LC）

LC n#±ïÓç中m溶媒j溶解V^成分˜粒子ªéÚÄ«åÑœô質量分析法j用C‘装置n#

状m¦åÜj導入V#移動相˜流XRgjŠŒ分離

概l図 1 j示X様i装置J‹構成T’eC‘"本X‘方法fA‘"GC g比xe測定対象成分m範囲

項jICen#食品分析jICe多N使用T’eC

K広N#不揮発性化合物†低極性J‹高極性#低分

Vol. 68. 2018

― 30 ―

子J‹高分子}f測定可能fA‘"一方#¦åÜmŸ¥ï化"気相状態m分子j電子˜衝突TZeŸ¥種類†移動相等m分析条件K多岐j•^be複雑f

ï化X‘方法f#Ÿ¥ï化効率K高N感度K良C

AŒ#GC gn異iŒ装置性能†測定環境m違Cm

K#Ÿ¥ï源m中f分子Ÿ¥ïK壊’‘Ñå«Ýï

影響˜大LN受P‘mf#LCMS m測定Ãô»m

Âô³ãïK起RŒ†XCËôÅŸ¥ï化j分類T

共有化K難VC"\m^ƒ#LCMS mÃô»Õô’‘"

μn#比較的装置m影響K少iC物質固有mÚμμ測定m基本条件fA‘Ÿ¥ï化電圧K#一般的jÖªÄçjcCe#高分解能 MS / MS f測定V^

70 eV fz{統一T’eC‘"70 eV gCE電圧nÃô»˜中心j構築K進ƒ‹’eC‘"

比較的強C条件imf#多Nm物質n親Ÿ¥ïK分
解VeV}CÑå«ÝïÄŸ¥ï˜多N生W‘"R

2.4

Ÿ¥ï源

mÑå«ÝïÄŸ¥ïmÍ»ôï˜ÚμμÖªÄç

質量分析装置n#分子j電荷˜与GeŸ¥ï化V

g呼r#\’]’K物質特有m情報fA‘"世界中

e電磁場中˜運動TZ‘g#Ÿ¥ïm質量jŠŒ運

f測定T’^膨大i成分jcCeÚμμÖªÄçm

動j違CK生W‘mf#\’˜利用VeŸ¥ï˜分Ãô»ÕôμK構築T’eIŒ#成分探索måŸÒ

離V#質量及rŸ¥ïm量（Ÿ¥ï強度）˜測定X

åæôgibeC‘"‘"分子˜Ÿ¥ï化X‘^ƒj様々i方法K考案T’eIŒ#分子K獲得X‘電荷£Éç©ô„Ÿ¥ï

2.4.2

CI（化学Ÿ¥ï化Chemical Ionization）

化m方法jŠŒ異ibeN‘"各Ÿ¥ï化法m特徴

GCMS f用C‹’eC‘Ÿ¥ï化"Ÿ¥ï化V

˜#表 1 j示X"Ÿ¥ï化時m獲得£Éç©ôj^Ý»ï#›ïÞÇ›等j試料˜衝突TZeŸ¥ï

余剰KA‘ËôÅŸ¥ï化m場合#分子n断片化

化X‘方法"¹ÑÄŸ¥ï化j分類T’#Ñå«Ý（Ñå«ÝïÂô³ãï）˜起RVÑå«ÝïÄŸïÂô³ãïK起RŒjNN親Ÿ¥ïK出†XN#¥ï˜生成X‘"獲得£Éç©ôKA}Œ高NiC

分子量情報˜得^C場合j適VeC‘"¹ÑÄŸ¥ï化m場合n#Ñå«ÝïÄŸ¥ïnA}Œ生成T’Y#親Ÿ¥ïK出†XC"

2.4.4

APCI（大気圧化学Ÿ¥ï化AtmosphericPressure Chemical Ionization）

EI（電子Ÿ¥ï化Electron Ionization）

GCMS g LCMS m両方f用C‹’eC‘Ÿ¥

GCMS fm主流gVe一般的j用C‹’eC‘

ï化"気化V^±ïÓç溶液gÉÒåŸ²ô§μ˜

2.4.1

表1

Ÿ¥ï化法m特徴

EICIªéÚÄ«åÑœô

GC

GC

GC

LC

LC

気体
揮発性物質
低揮発性液体
熱不安定物質
極性
分子量

◯
◯
△
×
低極性
1000以下◯◯△×
低極性1000以下

◯
◯
△
×

×
×
◯
◯
低中極性
5000以下

×
×
◯
◯
中高極性
低分子J‹高分子

Ÿ¥ï化

ËôÅ

††¹ÑÄ

††ËôÅ

¹ÑÄ

Ñå«ÝïÄŸ¥ï

生成

少iC

若干生成

z{生成ViC

定量性

◯

△

◯

◯

\m他特徴

Ãô»Õôμ充実ÚÄæ¿ªμm影響AŒÚÄæ¿ªμm影響大多価Ÿ¥ïK生成

測定対象

Ÿ¥ï源

― 31 ―

APCI

ESI

乳

業

技

術

混合V#¯éÆ放電jŠbe生成V^Ÿ¥ïg±ï

K出来‘"通過fL‘ m /z n高周波電圧 V j比例ÓçgmŸ¥ï分子反応jŠbeŸ¥ï化X‘方法"

X‘mf#高周波電圧 V ˜ 0 J‹上QeCNg#
低C m / z mŸ¥ïJ‹順番j検出（ Scan）X‘R

2.4.3

ESI （£èªÄéμÓèôŸ¥ï化 Elec-g„fL‘"

tro Spray Ionization）

LCMS m主流gVe用C‹’eC‘Ÿ¥ï化"

2.5.2

電界˜JP^Ê¶çJ‹試料m溶液˜噴霧V#同時

飛行時間型質量分析計（ Time ofFlight#
TOF）

j高温m乾燥窒素§μ˜当ee微小液滴中m溶媒˜

一般j「ÄÑ」g呼o’eIŒ#煙突m様i形状

蒸発TZeŸ¥ï化X‘方法"低分子J‹高分子}mÑåŸÄ½áôÒ中˜Ÿ¥ïK飛行X‘"Ÿ¥ï

f測定可能f汎用性K高C"¹ÑÄŸ¥ï化j分類

m飛行時間n分子量 m / z jŠŒ異iŒ#一定m加T’#親Ÿ¥ïK出†XC"Ÿ¥ï化m際jn#夾

速電圧f加速T’^Ÿ¥ïKÑåŸÄ½áôÒ中˜

雑X‘他m成分jŸ¥ï化£Éç©ôK奪•’e#

飛行X‘時間n# m / z m 1 / 2 乗j比例X‘"質量

目的成分mŸ¥ï化K阻害T’‘「ÚÄæ¿ªμ効

分解能K高N#ÑåŸÄ½áôÒK長Czh測定f

果」K起L†XCmK欠点"

L‘質量n精密jiŒ#識別可能i質量差n 0.025
Da 程度fA‘"

2.5

質量分析部

電磁場中fmŸ¥ïm運動m違Cf質量分離X‘

2.5.3

電場型Ñôæ£変換質量分析計（Orbitrap）

mK質量分離部fAŒ#質量分析装置m主要部fA

現在n±ôÞÑœ¿³ßô・±Ÿ£ïÂœÑœ¿‘"様々i原理j基dN装置K考案T’eC‘"ªª社J‹m~発売T’eIŒ「¥ôÏÄå¿Ó」géÚÄ«åÑœô質量分析法f主j使•’eC‘ 3

呼o’eC‘"中心電極m周Œ˜周回運動X‘Ÿ¥

種分析計g構成m特徴˜表 2 j示X"ïm周回速度K質量jŠbe異i‘Rg˜利用V
e#Ÿ¥ïm周回jŠŒ生W‘誘導電流m周波数˜

四重極質量分析計（Quadrupole#Q）Ñôæ£変換Ve質量μÖªÄç˜得‘"質量分解一般j「四重極（VW‡EL‰N）」g呼o’e

能K極ƒe高N#識別可能i質量差n 0.001 Da 程

2.5.1

度fA‘"

IŒ#＋g－j帯電V^ 2 対m向JC合•Zm 4
本m棒状m電極fA‘"比較的価格K安C^ƒ#多Nm質量分析装置f一般的j用C‹’eC‘K#質2.5.4³ï«ç MS

量分解能n低N#識別fL‘質量差n 0.5 Da 程度

一般j「Úμ（又n£Ü£μ）」g呼o’eC‘"

fA‘"印加V^高周波電圧j応W#特定m分子量

構成n#Ÿ¥ï化部g 1 cm質量分析計f構成"

m / z ˜持cŸ¥ïm~˜選択的j通過TZ‘Rg

GC MS # LC MS g示X場合n#一般j質量分析

表2

質量分析計m特徴
MS/MSMS³ï«ç Q

TOF

ÄæÓç Q

QTOF

Orbitrap

質量分解能¼ŸÆÛ¿ªèï´scan 速度
価格

×
◯
△
低

主i用途

定量

◯
△
◎
中
高速分析
μªæôÇï«

×
◎
△
中
微量成分
m定量

◯
△
△
高
未知化合物
m構造解析

◎
△
△
高
未知化合物
m構造解析

Vol. 68. 2018

― 32 ―

部K四重極fA‘RgK多C"質量分析部K TOF

q2 （¯æ´ãï·ç）m中f不活性§μgm衝突

m場合#GCTOF#LCTOF g表XRgK多C"

jŠ‘開裂反応˜起RV（衝突誘起解離）#開裂j
Šbe生W^Ÿ¥ï群（Óé¼ªÄŸ¥ï）m中J

2.5.5

MS/MS

‹ Q3 jICe特定mŸ¥ï˜選択X‘方法（図一般j「ÚμÚμ」g呼o’eC‘"構成n#Ÿ2）"多Nm場合 q2 fm分解jŠbe生Y‘子Ÿ¥¥ï化部g 3 cm質量分析計f構成"

ïn成分毎j異i‘mf#夾雑物n Q3 ˜通過fL

Y検出T’iC"c}Œ#親Ÿ¥ï―子Ÿ¥ïmÄæÓç四重極（ÄæÓç Q）
3 cm四重極K直列j配T’^構成fAŒ#MS/

m / z 値m組~合•Z（Äåï´³ãï）K一致V

MS g表X場合n#一般的jÄæÓç四重極˜指X

iCg検出T’iCmf#極ƒe選択性K高C"実RgK多C"3 c並u四重極mE`#1 段目m四重際m測定fn#Äåï´³ãï˜複数設定（図 2

極（Q1）nŸ¥ï˜選択X‘最初mÑœç»ô"2m例fn〇成分由来m500350 g500150 等）X‘

段目m四重極（ q2 ）n¯æ´ãï·ç（衝突室）

RgjŠŒ#物質m検出†特定m確度˜上QeC‘"

g呼o’#Ÿ¥ï˜分解X‘^ƒm·ç"3 段目m

q2 jJP‘¯æ´ãï£Éç©ô（CE）jŠbe

四重極（Q3）n測定X‘Ÿ¥ï˜選択X‘"„分解mÍ»ôïK異i‘mf#CE „成分特有m

重要i情報fA‘"

QTOF

2 cm四重極（Q1#q2）j続L 3 段目K TOF f

A‘ MS / MS f#一般j「¨áôÄÑ」g呼o’

2.6.2

Ã¯ïØæáô³ãï

eC‘"1 段目 2 段目m四重極m役割n#ÄæÓç±ïÓç精製K難VC場合†Êï»ô®¿Ä分析

四重極gz{同W" 3 段目K高分解能i TOF MS（特定m成分j限定ViC分析）m際jn#多Nm

imf#測定T’^Ÿ¥ïm精密質量K得‹’‘"場合#同一m保持時間j共溶出V^複数m成分K検出T’‘"Ã¯ïØæáô³ãïn#得‹’^ªé

2.6
2.6.1

測定技術#解析技術ÚÄ«åÜm複数m成分K重iŒ合b^複雑iÐô

MRM（Multiple Reaction Monitoring多ªJ‹#数学的手法jŠŒ個々mÐôª˜構成X‘

重反応ÞÇ»æï«）ÚμμÖªÄçm~˜抽出X‘技術fA‘"Ã¯ï

ÄæÓç四重極K得意gX‘技術"Ÿ¥ï化部f

Øæáô³ãïjŠŒ得‹’‘Ðôª固有mμÖªŸ¥ï化T’^T}U}iŸ¥ïjcCe#Q1 f

Äç情報n#åŸÒåæô照合率m向上†精密質量

特定m親Ÿ¥ï（Óæ¦ô±ôŸ¥ï）˜選択V#

測定時mŠŒ正確i組成式算出˜可能gX‘"多少

図2

MRM 法m原理
Q1測定対象成分（〇）m親Ÿ¥ïg同W分子量（500）m~通過
q2通過V^成分˜分解（〇n350g150j分解#□n300g200j分解）

Q3測定対象成分m子Ÿ¥ïm~（〇成分由来m350）˜通過TZ検出
夾雑成分由来（□成分由来m300g200）n Q3 ˜通過fLY検出T’iC― 33 ―

乳業

技術

ÐôªK重iŒ合beCe„#ÐôªÄ¿ÓK¶è

3.

eC’o算術的jÐôª分離X‘RgK可能_K#
保持時間K完全j一致V^成分n分離fLiC"

品質管理fm活用

食品分野jIP‘ªéÚÄ«åÑœô質量分析法
n#品質管理#食m安全m観点等J‹目的外成分f2.6.3

Ãô»ÕôμA‘危害物質（農薬#動物用医薬品）†臭気成分m

GC MS † LC MS f取 得V^ÚμμÖªÄç

分析j多N活用T’eL^"近年n#一通Œ危害成

n#\m成分m構造j由来V^固有m情報fA‘m

分分析wm対応K進™_Rg†#分析装置m技術†

f#ÚμμÖªÄçÃô»˜集ƒ^Ãô»Õôμ˜

解析技術m進歩等J‹#ICVT研究#香気成分分

用C^検索˜行be#成分m構造推定K行•’eC

析#機能性成分探索j活用T’‘ŠEjibeL^"‘"
GCMS jcCen#古NJ‹Ÿ¥ï化m主流K

3.1

乳製品中m危害物質分析

EI fAŒ#分析条件„標準化T’e#過去j測定

3.1.1

GCMS#LCMS/MS jŠ‘農薬#動物用医薬品等m一斉分析

T’^多Nm既知物質mÚμμÖªÄç（Ñå«ÝïÄŸ¥ïmÍ»ôï）˜集ƒ^Ãô»ÕôμK充2006 年m食品中m残留農薬#動物用医薬品#飼実VeC‘"分析対象mÚμμÖªÄçg類似X‘

料添加物mÙ´ÂœÒæμÄ制m施行j伴C#乳jÚμμÖªÄç˜Ãô»ÕôμJ‹抽出V#類似度

IP‘規制対象品目K施行前m約30品目J‹約800m高C順jæμÄ›¿ÓV#\m結果J‹ GC m保

品目wg飛躍的j拡大V^"乳m安全性m確保j向

持指標#分析対象試料m周辺情報ihg矛盾ViC

P#農薬ihm管理˜科学的j検証X‘^ƒm簡便物質˜選™f#分析対象m構造˜推定X‘"有料m

Jc迅速i残留μªæôÇï«法gVe#GC/MS

NIST3) # Wiley4) 等 m他 j#Ý» ØéÛ ªμ系 m

及r LC MS / MS ˜用C^一斉分析法K一般化V

METLIN5)等K成分数„多N有名iÃô»Õôμf^"斎藤‹K報告8)V^牛乳中m残留農薬#動物用A‘"

医薬品m分析法fn#農薬272#動物用医薬品70K

一方#LCMS m場合n#主j¹ÑÄŸ¥ï化f

一斉分析可能gib^（表 3）"

A‘ ESI imf#³ï«ç MS fn親Ÿ¥ïK検

最新m LC MS / MS 法fn# QuEChERS 法9) 等

出T’#構造推定X‘_Pm情報j乏VC"RRJ

m非常j簡便f最小限m±ïÓç調製f#RmŠE‹分子m化学構造情報˜得‘^ƒjn#分子˜開裂

i規制T’^化合物˜非常j低濃度fm検出K可能

TZ^子Ÿ¥ï˜生成TZ‘ÄæÓç四重極質量分

fAŒ#多検体中m多成分m迅速i分析K可能gi

析（ MS/MS ）˜用C‘必要KA‘K#MS/MS mbeC‘"LCMS/MS 法n#R’‹m領域j関連

分析条件˜標準化fLY#本格的iÃô»Õôμm

X‘z{全em検査機関jICe#必要最低条件g

構築j制約KA‘"VJViK‹#比較的構造K分~iT’eIŒ#通知法10) f„ MS ˜用C^一斉

JŒ易N解析V†XC^™pN質ÖÓ½Åj関Ve

分析K主流gibeC‘"

n#Ãô»Õôμ化K進™fIŒ#ÖÓ½Åm MS/ MS μÖªÄçKA’o#ÑæôÃô»Õôμm

表3

MASCOT6) f›ÛÊ酸配列˜推定X‘RgK出来装置‘"更jn高分解能 MS / MS fm測定Ãô»˜中GCMS心j構築V^ MassBank7)˜nWƒgVe#様々i

各測定条件f検出fL^成分数

MS/MS Ãô»Õôμm構築K進ƒ‹’eC‘"
LCMS/MSŸ¥ï化

農薬 動物用医薬品

EI

56

―

CI (Negative)

130―

ESI (Positive)

81

51

ESI (Negative)

27

19

参考文献 8)ŠŒ引用

Vol. 68. 2018

― 34 ―

3.1.2

MRM Ãô»Õôμ˜用C^品質事故wm

了fL‘"更j#変動V†XC保持時間˜高C精度

備G

f再現出来‘æÂï³ãï»ŸÜé¿¨ï«11) 等

食品wm農薬等m危害物質m混入事故j迅速j対

m独自m技術„含}’eIŒ#検出T’^成分K高応X‘^ƒjn#GCMS ˜用C‘場合#混入K予C確率f推定可能jibeC‘"}^#Intelligent

測T’‘危害物質m標準品˜常j保管管理V#混入

MRM n Excel ÑšŸçf作成T’eC‘mf#化

事故品J‹検出T’^成分Ðôªg多数m標準品

合物†Äåï´³ãïm追加†編集K簡単jfL

Ðôª˜照合X‘Rgf#混入成分m特定˜IRi‘"残留農薬用mzJj#異臭分析用#Ý»ØéÛ

E"VJV#妨害Ÿ¥ï˜排除V#ŠŒâÇôªiªμ用ihK提供T’eIŒ#R’‹n随時更新TŸ¥ï˜選別V検出fL‘ GC MS / MS m MRM’eC‘"

法˜用C’o#ÚÄæ¿ªμK多C±ïÓçj対V

筆者‹n#林純薬工業製m混合農薬標準溶液

e高感度高選択的i測定K可能gi‘"更j#危害（PL2005 農薬 GC/MS Mix～354農薬）˜用物 質 m MRM 情 報 ˜ Ã ô » Õ ô μ 登 録 V e I P

Ce#各農薬˜0.1 ppm 相当ji‘ŠEj生乳及ro#\m成分m標準品KiNe„混入成分m推定K

牛乳j添加V# STQ 法12) f前処理V^m`#›´出来‘^ƒ#混入V^成分˜特定X‘^ƒm迅速簡è ï Ä Â ª Ê é ´ ô 製 GC MS / MS （ Agilent

便i 1 次μªæôÇï«gVe„有用fA‘"

7000C）je Intelligent MRM Ý¹¿Å˜用Ce測定˜行b^"\m結果#生乳及r牛乳mCY’J‹

 Q1 ˜通過MRM 法fm分析ÍåÝô»fA‘◯
 q2 f
TZ‘親Ÿ¥ï（Óæ¦ô±ôŸ¥ï）#◯„測定当時m Intelligent

 Q3 ˜
分解TZ‘¯æ´ãï£Éç©ô（CE）#◯

347 農薬mE`#約 97 j該当X‘ 336 農薬˜一斉

通過TZ‘子Ÿ¥ï（Óé¼ªÄŸ¥ï）m MRM

j検出X‘RgK出来^"

MRM j登録T’eC^

 ªéÚÄ«åÑœôfm保持時間˜加G
情報g#◯^ 4 cm情報K一致X’o#\m物質fA‘確率3.1.3›èç®ï分析nJiŒ高Ni‘"最近m GC MS / MS n#例G

食物›èç©ôn#抗原^™pN質j対X‘免疫o30分間m測定時間f約400化合物m一斉分析K可K原因m有害反応f#抗原wm曝露K^gG•YJ

能imf#予ƒ測定対象gi‘化合物m名称#測定

fAbe„#敏感i人n重大i反応（発疹#口内m ～◯ 等˜Ãô»Õôμ化V#測条件#MRM 情報◯\E痒#腫脹#悪心#嘔吐#喘息等）K生W#更定Ý¹¿Åg定量解析Ý¹¿Å˜自動生成X‘ŠE

j#死亡mI\’KA‘急性›èç©ô反応fA‘

jVeIPo#多大i省力化#精度向上#åØm生›ÆÑœå¨³ô˜引L起RX場合KA‘"VJ

産性向上jciK‘"}^#Ãô»Õôμ化jŠŒ

V#食物›èç©ôj対X‘治療方法niN#›è

標準品KiNe„物質m推定K出来‘mf#数多Nç©ômA‘人n›èç®ï˜摂取ViCŠEj食

標準品m保管管理J‹„解放T’‘"

品m包装m表示j頼‹U‘˜得iC"Rm^ƒ#生命˜脅JXŠEi食物›èç©ô˜予防X‘jn#Inteligent MRM ˜用C^生乳及r牛乳中m農

高感度Jc正確i分析法f食品中m›èç®ïm有薬m一斉検出無˜μªæôÇï«X‘RgK不可欠fA‘"›´èïÄÂªÊé´ô社J‹ 2011 年 10 月jæ
æôμT’^ Intelligent

MRM jn#農薬†香気

成分#法医学ih各分野Sgj数百m化合物m測定

LCMS/MS jŠ‘›èç®ïμªæôÇï«

Ý¹¿Å

 ～◯
 等KÃô»Õôμ化T’
条件g#MRM 情報◯›èç®ïmμªæôÇï«j最„多N使•’eeIŒ#\’}f数日JJbeC^数百化合物m一C ‘ 検 査 法 n # ELISA 法 （ Enzyme Linked Im-

斉分析Ý¹¿Åm作成K#z{全自動f数分間f完

munoSorbent Assays）fA‘K#抗原抗体反応˜― 35 ―

乳

業

技

術

図3

³ã¿Ä§ïÓéÂ¥Ûªμm原理 ›èç®ï»ïÍª質m SS 結合˜切断◯ ÄæÓ³ï処理fæ´ï（K）◯#›ç©Çï（R）f切断
 ›èç®ï»ïÍª質j特異的i配列˜持cÖÓ½Å˜ MRM f検出◯

利用VeC‘^ƒ#偽陽性†偽陰性m結果˜生W‘ICVTm追求#高付加価値製品m開発jŠ‘差別

可能性KA‘"T‹j# ELISA 法m多Nn 1 回j

化ih#様々i目的jICe重要fA‘"\’jn

1 種m›èç®ïVJ検出fLiC^ƒ#食品中m

可能i限Œ網羅的j成分˜同定V#効率ŠN解析X

複数m›èç®ï˜検査X‘場合jn#複数回検査‘RgK必要fA‘K#食品j含}’‘香Œn#香ViP’oi‹iC"RmŠEi弱点˜補E^ƒ

気成分K数百種以上含}’非常j複雑fA‘"Rmj#³ã¿Ä§ïÓéÂ¥Ûªμm技術13) ˜応用

ŠEi±ïÓçjcCe網羅的分析˜行b^場合#V#›èç®ï^™pN質˜酵素（ÄæÓ³ï）処ªéÚÄ«åÜ上fn十分j分離fLYjCNc„

理V^ÖÓ½Å断片˜ LC MS / MS m MRM 法j

mÐôªK重iŒ合EK#分子量 m / z f分離fL

ŠŒ一斉分析X‘方法K開発T’^（図 3）"‘mK MS m強~fA‘"\m^ƒ#揮発性成分

LC MS / MS 法n ELISA 法gn異iŒ#各›èfA‘香Œm分析jn#主j GC MS fm測定K

ç®ï^™pN質由来m複数ÖÓ½Å˜同時j検出

選択T’‘"VJV#GCMS mŸ¥ï化m多Nn

fL‘RgJ‹#偽陽性†偽陰性m結果˜生W‘可ËôÅŸ¥ï化fA‘ EI fA‘^ƒ#\m高CŸ

能性K低下V#同一m食品±ïÓçJ‹複数m›è¥ï化£Éç©ôjŠŒ#親Ÿ¥ïn分解Ve小Tç®ï˜明確j確認fL‘^ƒ#食品m品質管理j

NiŒ#逆j数多NmÑå«ÝïÄŸ¥ïK生成X

非常j有用fA‘"‘RgK多C"ªéÚÄ«åÜ上f重ib^ÐôªR’‹m MRM 情報˜Ãô»Õôμ化V^ LC n#\’]’j数多NmÑå«ÝïÄŸ¥ïK生成

MS / MS 用高感度分析Ý¹¿ÅK# SCIEX 社ŠŒ

V妨害V合C#目的物mÃô»Õôμ検索m正解率

市販T’eC‘"RmÝ¹¿Ån#AOAC INTER-

K低CRgK多々A‘"

Method ªéÚÄ
Rm様i状態˜改善X‘方法gVe#◯（FAOM）gVe認定T’eIŒ#食物›èç®ï

 MS fm¹ÑÄŸ¥ï«åÜfm分離˜向上#◯

13 種（牛乳#卵#ÐôÆ¿À#大豆#Æ¿À類）

化K開発T’eC‘"

NATIONAL J‹ First

ActionO‹cialm特異的iÄæÓ³ï消化ÖÓ½Åm MRM 情報
K登録T’eC‘"乳製品˜初ƒgX‘様々i食品

4.1.1

中j混入V^›èç®ï˜1回m測定f検出（検出GCMS

限界10 ppm）K可能gibeC‘"

4.

ªéÚÄ«åÜfm分離m向上2 次元ªéÚÄ«åÜfm成分分離˜画期的j向上TZ‘方法gVe#2 次元ªéÚÄ«åÑœôm技術K

風味#機能性研究fm活用

開発T’eC‘" 2 次元 GC （ GC × GC ）n# 1 次

GCMS jŠ‘乳製品中m香気成分分析¦åÜf分離T’^溶出成分˜#2 次¦åÜm入Œ

食品j含}’eC‘香気成分˜把握X‘Rgn#

口f一定時間¯ôçÅÄå¿ÓV#2 次¦åÜj注

4.1

Vol. 68. 2018

― 36 ―

図4

2 次元 GCMS mªéÚÄ«åÜ（LECO ´ßÍïŠŒ提供）

図5
入Ve再度分離X‘方法fA‘"例Go#1 次¦å½ô¶m香気成分m 2 次元ªéÚÄ«åÜ（LECO ´ßÍïŠŒ提供）

Üj極性#2 次¦åÜj無極性m¦åÜ˜使用Ve
測定V^場合# 2 次元mªéÚÄ«åÜ上jn# 1

åæô一致率93.9g極ƒe高CÎ¿Ä率K実現V

次¦åÜfn極性順（横軸）j溶出V#2 次¦åÜ^"GC × GC TOFMS m高C分離能n#香気成分m

fn沸点順（縦軸）j溶出V^成分KÓé¿ÄT’‘（図 4）"

ŠEi複雑iªéÚÄ«åÜm詳細˜把握V#包括

Rm様j異i‘極性m¦åÜ˜組~合•Z^ GC

的i¨ßåª»æ¸ô³ãïj有用fA‘"GC××GCMS n圧倒的分離能˜持c^ƒ#分離T’^GC Ãô»g統計解析˜組~合•Z‘RgjŠŒ#Ðôªn単一ÐôªfA‘確率K増G#単一Ðôª

膨大i情報m中J‹#従来mÚÇá›ç解析fn見

fiNe„#重i‘Ðôª数K激減X‘mf#Ã¯

出XRgK困難i±ïÓçm細Ji特徴˜抽出X‘

ïØæáô³ãïm正確性K増X"多NmÐôªJ

RgK可能gi‘"‹夾雑Ÿ¥ïmiC正確iÚμμÖªÄçK得‹’‘mf#高C精度fåŸÒåæôgm照合˜行ER

4.1.2

gKfL#Ãô»ÕôμmÎ¿Ä率K格段j向上X

新VC¹ÑÄŸ¥ï化GCAPCIÑå«ÝïÂô³ãï˜伴•Y#高感度f幅広C
化合物j適応可能f#同W¹ÑÄŸ¥ï化fA‘‘"

CI g比xe装置汚染K少iC GC 用mŸ¥ï化法


GC×GCTOFMS fm½ô¶m香気分析

gVe#大気圧化学Ÿ¥ï化法（ APCI）K開発T

3 種mªæôÜ½ô¶（Æ½áåç½ô¶国’^" APCI n EI ŠŒ„ÚŸçÅiŸ¥ï化f#産#Ñåïμ産gÓé·μ½ô¶ÃïÚôª産）

親Ÿ¥ïK優位j残存V†XN#MS/MS gm相性

jcCe#香気成分m分析˜ LECO 製 GC × GC 

K良C"優位i親Ÿ¥ïf MRM ˜組‚Rgf#

TOFMS（Pegasus 4DC）f測定˜行b^"2 本m

MRM m高感度高選択性m特徴˜活JVe#多Nm

極性異i‘¦åÜ˜用C^ GC × GC m高分離jŠ

夾雑成分m中J‹微量i特定成分m検出定量K出来Œ#通常m GC MS fn分離困難i共溶出成分m‘ŠEji‘"Ÿ ¥ ïK 取 Œ 除 J’ ^ 約 1000 Ð ô ª ˜ 検 出 V ^（図 5）"自動解析³μÂÜjŠŒ#Ã¯ïØæáô

GCAPCIMS/MS jŠ‘高C特異性

MRM 法n#本来「親Ÿ¥ï－子Ÿ¥ï」m組~³ãïT’^各ÐôªmÚμμÖªÄçn#åŸÒ

― 37 ―

乳業

技術

合•Z（Äåï´³ãï）K理想的fA‘K# EI

MRM 測定f 2 cm類縁物質˜明確j区別X‘RgihmËôÅŸ¥ï化f親Ÿ¥ïK強N分解VeV

K出来‘"}Eg#•YJj検出T’^親Ÿ¥ïf組™_

MRM Äåï´³ãïfn感度K得‹’iC"Rm

GCAPCI m可能性

ŠEi場合n#「子Ÿ¥ï－孫Ÿ¥ï」等m組~合APCI ˜Ÿ¥ï源gV^ GCMS n#APGC gV•ZjVe MRM 測定˜行E"VJV#類縁物質

e Waters 社 J ‹ 市 販 T ’ e C ‘ " Waters 製 m

ihm構造K類似V^化合物n#共通構造mÑå«MS n#Ÿ¥ï化Þ´áôçm脱着K容易f#1 台ÝïÄŸ¥ï（子Ÿ¥ï）VJ検出fLiC場合„

m MS ˜ HPLC g GC f共有化X‘g# LC ESI 多C"

MS J‹ GC APCI MS （ APGC ）wm切Œ替GK

例 G o # 図 6 j 示 X 類 縁 物 質 f A ‘ Oxychio-

簡単jfL‘^ƒ#測定対象成分K GC f低極性#

dane g Heptachlor epoxide B n#EI fn\’]’揮発性化合物J‹#LC f高極性#不揮発性#高分m親Ÿ¥ïn分解X‘^ƒ#子Ÿ¥ïf MRM Ä子化合物}f幅広N測定X‘RgKfL‘"特j非åï´³ãï˜組‚必要KA‘"両成分n類縁物質

常j高価i QTOF MS 等m精密質量 MS gm組~

m^ƒ#子Ÿ¥ïn同W構造fAŒ#「子Ÿ¥ï合•Z’o# GC g LC m両方jICe様々i未知（m/z235)孫Ÿ¥ï（m/z141）」f組™_Äå

試料m構造解析K可能gi‘"ï´³ãïfn区別T’Yj#両成分g„検出T’

一方f#Ÿ¥ï化m原理K EI gn異i‘^ƒ#‘" GC m保持時間„近N# GC EI MS / MS fn

充実V^ GCEIMS mÃô»ÕôμK活用fLi

両成分˜明確j区別X‘Rgn難VC"

CmK現時点fm弱点fA‘"VJV# EI mÃô

一方#APCI m場合n#Ÿ¥ï化m際j分解K抑»Õôμm大半K四重極 MS f測定V^„mfA

G‹’e検出T’‘親Ÿ¥ïn強Cmf#Oxychio-

Œ#今後m TOFMS 等m精密質量 MS K主流gi

dane n「親Ÿ¥ï（m/z421)子Ÿ¥ï（m/zb^gLj#R’‹Ãô»ÕôμKhm程度使G‘

151 ）」mÄåï´³ãï˜組‚RgK出来‘"RJn判‹iC" APGC n ESI g同様j#親Ÿ¥ïm条件fn Heptachlor epoxide B m親Ÿ¥ï（m/K出†XN q2 f分解X‘RgK出来‘mf#現在

z  389 ）n Q1 ˜通過fLiC^ƒ検出T’Y#

LCMS f構築整備K進™fC‘ MS/MS mÃô»図6

Vol. 68. 2018

特異性K高C APCI（大気圧化学Ÿ¥ï化法）fm MRM 法（日本¡¤ô»ô¶ŠŒ提供）― 38 ―

ÕôμK共有化fL’o#将来m主流m分析装置g^ƒ#複数m±ïÓç間m類似性†相違性˜見出i‘可能性˜秘ƒeC‘"

V#食品m機能性評価m有用i解析ÀôçgiŒG
‘RgK期待T’eC‘"

APGC fmÌ»ôm香気分析

5 種mÌ»ô（Ñåïμ産Ì»ô#Çáô´ôå

4.2.1

代謝物m網羅分析ïÅ産Ì»ô#Çáô´ôåïÅ産廉価Ì»ô#ÌÝ»ØéÛªμm対象成分m多Nn揮発性m弱C»ô風Úô§æï#Úô§æï）jcCe#香気成

低分子成分K多N#\m}}fn GC MS jn適分˜ Waters 製 APGCQTOF（Xevo G2XS QTof）

TiC成分fA‘"VJV#GCMS n比較的簡単

˜用Ce網羅的j分析V^"\’]’J‹数百～数i操作f再現性m高CÃô»K得‹’‘等#他m方

千mÐôªK検出T’#\’‹˜解析¹ÑÄ Pro-法j比xe優位性KA‘RgJ‹#弱揮発性成分˜genesis QI ˜用CeÃô»処理g多変量解析（主成誘導体化Ve揮発性成分gVe GC MS f測定X分分析）˜行b^"\m結果#5 種mÌ»ôgÚô‘技術K確立T’eC‘"§æïn\’]’群分PT’#更jÌ»ô群gÚô
§æï群j大LN 2 群j分J’^"Smart Metabolites Database ˜用C^äô«çÄ中m代謝物分析
乳製品中m機能性成分分析（ÑôÅÛªμ）

島津製作所m Smart Metabolites Database n#ÑôÅÛªμ（食品Ý»ØéÛªμ）n#食品中

生体試料中m代謝物K登録T’^ GC MS / MS m

m代謝物˜網羅的j測定X‘Ý»ØéôÜ解析（ÝÃô»ÕôμfAŒ#MRM 測定f475成分#Scan»ØéÛªμ）技術m一cfA‘"ªéÚÄ«åÑ

測定f568成分K登録T’eC‘"Smart Metabo-œô質量分析法˜用Ce#食品中m化学的性質K異lites Database jn#最適化T’^分析Ý¹¿ÅK

i‘様々i分子種（糖#›ÛÊ酸#有機酸#脂質i

用意T’eIŒ#手間mJJ‘Ý¹¿Å開発˜必要h）˜同時計測V#複数±ïÓçm多彩i成分Óé

gViC"Ý¹¿Åjn#分析¦åÜm指定†±ïÑšŸç˜把握#比較Ve#食品m品質管理・鑑定

Óçm前処理方法#誘導体化m方法等K示T’eC†要因解析ihj展開X‘新^i手法fA‘"食品‘mf#分析m専門fniC人f„#Ãô»Õôμm機能性研究m分野fn#汎用T’eC‘単一成分

j登録T’eC‘475成分˜比較的簡単j MRM 測評価法g比xe#遥Jj多Nm有用情報˜得‹’‘定X‘RgKfL‘"

4.2

Smart Metabolites Database ˜使be#äô«çÄ中mÝ»ØåŸÄjcCe測定˜行b^"国産äô«çÄ 3 種jcCeÝ¹¿Åj従C誘導体化
処 理 V # 島 津 製 作 所 製 GC MS / MS （ GCMS 
TQ8040 ）˜用Ce測定V^結果# 3 種mäô«çÄj共通X‘成分gVe#表 4 j示X200弱m成分
˜検出X‘RgK出来^"

4.2.2^™pN質由来ÖÓ½Åm網羅分析^™pN質˜ LCMS f直接測定X‘jn分子量K大LN不向LfA‘mf#³ã¿Ä§ïÓéÂ¥図7

ÛªμmŠEj#前処理fÖÓ½Åj切断VeJ‹Ì»ôm主成分Óé¿Ä図（日本¡¤ô»ô¶ŠŒ提供）

測定X‘mK主流fA‘"発酵食品mŠEj既j^― 39 ―

乳

業

技

術

表4

Ó½ÅK検出T’#›ÛÊ酸配列K推測fL^"¦äô«çÄJ‹検出T’^Ý»ØåŸÄ
成

分

群

有機酸類
›ÛÊ酸類g\m代謝物
糖類g\m代謝物
脂質g\m代謝物
\m他

検出成分数

¸Ÿï^™pN質由来mÖÓ½Ån#CY’m½ô

54
27
65
10
36

¶„¦¸Ÿï（aS1#aS2#b#k）mÖÓ½Å配列m70～100相当˜¦ÌôV^（図 8）"

4.3（島津製作所ŠŒ情報提供）

網羅分析m活用R’}f紹介V^例n#CY’„現時点fn「測定fL^」gCEèÕç}ffAŒ#RmŠEj網™pN質K切断T’eC‘場合#既知m^™pN質

羅的j測定T’^膨大i成分情報˜#hmŠEj解由来mÖÓ½ÅfA’o#精密質量 MS / MS K測析VehmŠEi情報˜得‘JK#R’J‹m重要

定fL‘ LC QTOF ˜用Ce測定V#\mÃô»i研究課題gi‘"例Go#品質管理j活用X‘m˜ Ñ æ ô m Ã ô » Õ ô μ f A ‘ MASCOT ± ô

fA’o#時系列#工程別#条件別等m様々i±ïÌôj充eeÑå«ÝïÄ解析˜行Go#難VC解Óç˜測定V#重要i成分K\’]’fhmŠEj析˜伴•Y#簡単jÖÓ½Åm›ÛÊ酸配列K推定

変動VeC‘J˜解析X‘Rgf#着目XxL品質

fL‘"例Go#乳製品中j含}’‘^™pN質m

管理上mÍåÝô»K把握fL‘"機能性評価j活zg™hK#›ÛÊ酸配列既知m¦¸Ÿï^™pN

用X‘mfA’o#生成VeC‘代謝物†ÖÓ½Å

質g×£Ÿ^™pN質fA‘^ƒ#RRJ‹発酵i

等m変動˜把握V解析X‘Rgf#乳製品m新^i

hf切断T’生成V^ÖÓ½Ån# LC QTOF f

代謝経路m解明†機能性成分m探索ih等j応用T

m測定g MASCOT fm検索jŠŒ比較的容易j’‘RgK期待T’‘"

配列˜把握fL‘"5.
I • Œ jLCQTOF ˜用C^½ô¶中mÖÓ½Å分析

今回紹介V^ªéÚÄ«åÑœô質量分析法m技

8 種m½ô¶（国産 3 種#ÃïÚôª産 2 種#Ñ

術n#CY’„画期的f素晴‹VC技術f目的j応å ï μ 産 3 種 ） j c C e # Waters 製 LC QTOF

We適宜活用†応用fL’o#JiŒ有用i成分情（Xevo G2XS QTof）˜用CeÖÓ½Å˜測定V#

報K得‹’‘nYfA‘"

Waters 製m解析¹ÑÄ¡¢› UNIFI#Ãô»Õô

乳製品j限‹Y食品m成分面fm解明n始}b^μ MASCOT ˜用Ce#各々m›ÛÊ酸配列m解

oJŒf#\m生成Ý¦Ç¶Ü†機能m詳細n#}析˜行b^"CY’m½ô¶J‹„非常j多数mÖ_zg™h•JbeCiC状況fA‘K#今後#\

図8¦Ìèô´Ú¿ÓaS1¦¸Ÿïm›ÛÊ酸配列mE`#白抜L部分m TGSESTE g SISSSE m配列˜含‚ÖÓ½Ån検出
T’eCiCK#検出T’^ÖÓ½ÅjŠŒ#93j相当X‘配列K¦ÌôT’^（日本¡¤ô»ô¶Š
Œ提供）

Vol. 68. 2018

― 40 ―

’‹m理解n飛躍的j進‚g予想T’‘"\m推進

https: / / metlin.scripps.edu / landing _ page.

力gi‘mn#間違CiNªéÚÄ«åÑœô質量

php?pgcontent＝mainPage (2018)

分析法fAŒ#R’}f把握fLiJb^成分m情6)

Matrixscience:

報K#比較的容易j一気j把握出来‘ŠEjib

http://www.matrixscience.com/search_form_^"今後#乳製品†食品m機能解明˜T‹j深N進

select.html (2018)7)ƒeCNjn#得‹’^成分m情報g本質的i機能
情報g˜的確j関連付P‘RgKfL‘解析技術mEuropean MassBank: https://massbank.eu/
MassBank/Index (2018)

進展j委l‹’eC‘"

8)

斎藤瑞恵#小堤大介#川o 道子#神橋美保#
中村瑠花#佐藤吉朗#遠藤光春食品衛生学

謝辞

雑誌 49(3) 228238 (2008)

本稿執筆jA^Œ#貴重i情報並rjÃô»˜提9)

M. Anastassiades, S. J. Lehotay, D. ½Stajnba-

供Ve頂L}V^#›´èïÄ・ÂªÊé´ô株式

her, F. J. Schenck: J. AOAC Int. 86(2) 412会社#株式会社£ôÏô・±Ÿ£¿ªμ#株式会社

431 (2003)

島津製作所#日本¡¤ô»ô¶株式会社# LECO

10)

厚生労働省食品j残留X‘農薬#飼料添加´ßÍï合同会社（ 50 音順）m各社j感謝申V上

物又n動物用医薬品m成分fA‘物質m試験

Q}X"

法#
https: // www.mhlw.go.jp / stf / seisakunitsuite /参 考 文 献1)bunya / kenkou _ iryou / shokuhin / zanryu / zan-

日本質量分析学会第 38回質量分析講習会Â

ryu3/siken.html (2018)¨μÄ（2015）
2)

3)

11)

日本質量分析学会第 38回質量分析講習会μhttps://www.chem-agilent.com/appnote/pdf/

åŸÅ資料（2015）

GCMS201512OS001.pdf (2018)

National Institute of Standards and Technolo-

https: / / www.chem-agilent.com / pdf / low _gy (NIST):5994-0080JAJP.pdf (2018)https: // chemdata.nist.gov / dokuwiki / doku.

12)

php?id＝start (2018)
4)

Wiley:

株式会社›ŸμÂœ±Ÿ£ïμSTQ 法§ŸÅÒ¿ª20160112改訂版#

https://www.wiley.com/en-us/Wiley

http://www.aisti.co.jp/(2018)＋ Registry ＋ of ＋ Mass ＋ Spectral ＋ Data  2C

13 )＋11th＋Edition-p-9781119171010 (2018)5)›´èïÄ・ÂªÊé´ô株式会社中津海洋一#松本雅記#中山敬一生化学
84(1) 5357 (2012)

METLIN:― 41 ―

乳業

技術