【セミナー】
暗号メール標準化の行方を探る

PGP/MIME と S/MIME
山本 和彦 IIJ技術研究所
電子メールでの通信においてプライバシーを守る手段として何度も本誌で取り上げている暗号メール。この暗号メールの主流としてPGP/MIMEとS/MIMEという2つの方式がある。現在両者ともインターネットでの標準化が活発化している。今回は、暗号メールが持つ機能に触れ、両者の違いを解説しながら、暗号メールの標準化の動きについて解説する。

P G P / M I M E &現実社会よりも安全な
インターネット

S / M I M E

する一方で、プライバシーを保護する技術もここでは電子メールのプライバシーを保護

洗練されている。現実社会の安全性にはなんするための技術について解説していく。これ

ら客観的な根拠がないのに対し、電子的なプは一般的に「暗号メール」という名で知られ「悪者がはびこるインターネットは現実社会

ライバシーのそれは数学的に保証されている。

ているが、この言葉から連想されるイメージ

よりも危険である」という誤った報道が心な

この意味では、現実社会よりもインターネッ

はプライバシー保護機能の一面しか捉えていいマスコミによって繰り返されている。確か

トのほうが安全といえるだろう。ユーザーがない。

に、遠隔から姿を見せずに侵入できることや正しく技術を理解し適切に利用すれば、インインターネットに普及しているプライバシ

データの電子的なコピーは証拠が残らないこ

ターネットは快適で安心できる世界である。

ー保護の技術では、以下の4つの項目を保証となどはクラッカーに有利に働くように思える。通信技術を深く理解していない人にとって、インターネットがよくわからない危険なできる。もちろん、暗号メールも例外ではない。

暗号が可能にする
4つのプライバシー保護①機密性：意図した相手だけが内容を理解

世界に映るのもいたしかたないだろう。

できること。第三者には内容が知られない

しかし、そう悲観的になることはない。危インターネットユーザーにとってもっとも馴害を加える者にとって武器となる技術が存在

染みの深いサービスの1つが電子メールである。

こと。
②認証：ある名前を名乗る人が、本当にその愛しています愛しています

Alice

Bob

Alice

Bob

Chris

Chris

暗号化

Alice

iQCVAwUBN
DjW2HVP+x
0t4w7BAQE
zuQP/RM3z
lUOA2KmLL

愛しています

大嫌い

電子署名

電子署名

306 INTERNET magazine 1998/11

!

復号化
Alice
Bob

?

Chris

Chris

図 1 電子メールの機密性

大嫌い

図 2 電子メールの内容の完全性

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Bob

電子署名と電子メー
ル本文を比較すれば
電子メールの内容が改 変 されたかどうかがわかる。

P G P / M I M E &S / M I M E

を書くのは簡単である。たとえば、嫉妬に狂否認防止は見落としがちなプライバシー保③完全性：送信者が書いた内容がそのまま受ったChrisがAliceの名をかたってBobに絶交

護機能である。たとえば、Bobからのプロポ

信者に伝わること。第三者によって内容が文を書くかもしれない。郵便では、筆跡だけーズをAliceは了承したのに、あとからそんな変更された場合は、それを検知できること。

が相手を見極める手段である。筆跡という手ことは言っていないと言われても困る。また④否認防止：通信内容をあとから否定できな

がかりがない電子メールでは、「From:」フィインターネットで商売をする際には、商品のールドにAlice と書くだけで、十中八九 Bob

発送後に「こんな発注はかけていません」とをだませる。しかし、「電子署名」を利用し言われると大打撃だ。このようにあとから通て認証すれば、電子メールの差し出し人を確

信の内容を否定できない機能は、インターネ

実に確認できる。

ット上でのプライバシー保護にとって重要で人だと確認すること。

いこと。

一般的によく使われる機密性と認証ある。否認防止は認証と完全性から保証でき

機密性は、まさに暗号メールという言葉から連想される機能である。たとえば、AliceがBobに電子メールで愛をささやく場合、当然内容の完全性の保証や否認の防止もできるる。つまり、ある文章の内容が変更されていないことを証明でき、さらに、それを書いた
人を確実に特定できるなら、否定のしようが内容をほかの人には知られたくない。電子メールの機密性を守るためには、Bobだけが読完全性も直観的に理解できる機能だろう。

ない。このように、否認防止も電子署名によめるようにする暗号技術が利用できる。以前

Aliceが書いた「愛しています」というセリって実現できる。

は政府や軍隊の独占物であった解読に数千年フをChrisが「大嫌い」と変更してBobに送以上もかかる強力な暗号は、もう我々市民のり付けるのは、筆跡のない電子メールなら造手の中にある。封筒で覆うことで中身を保護

作もないことである。しかし、電子署名を利している郵便と比較すれば、暗号メールがい用すれば電子メールの完全性も保証できる。

かに安全であるかが理解できるだろう（図1）。

ただし、暗号メールでは、変更が加えられた

暗号メールには、公開鍵暗号という近代的認証という機能自体はわかりやすく、その事実は検知できるが、どこが変更されたかまな暗号が必要となる。この公開鍵暗号のおか必要性もすぐに察しがつくだろう。再び封筒ではわからない方式が使われていることが多げで、上記の4つの機能が実現可能となった。

を例に挙げるなら、差出人に自分以外の名前

い（図2）
。

以下では機密性と認証を実現する方法を簡略

BOBの公開鍵

BOBの秘密鍵PS

愛しています
秘密鍵

公開鍵

S

P

Alice

暗号メールには公開鍵暗号が
使われる

暗号化

iQCVAwUBN
DjW2HVP+x
0t4w7BAQE
zuQP/RM3z
lUOA2KmLL

iQCVAwUBN
DjW2HVP+x
0t4w7BAQE
zuQP/RM3z
lUOA2KmLL

愛しています

復号化

Alice

Bob

ALICEの秘密鍵

ALICEの公開鍵

相手に送る

S

P
電子署名

Bob

愛しています

暗号化
公開鍵

秘密鍵

P

S

R/8u2/t6T
Zsw9fBitw
P64RNYLNK
JPoj2BhSj
ijB3T4cM5

愛していますAlice

図 3 秘密鍵と公開鍵

R/8u2/t6T
Zsw9fBitw
P64RNYLNK
JPoj2BhSj
ijB3T4cM5

愛しています

復号化

比較

Bob

図 4 暗号化と電子署名

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307

P G P / M I M E &S / M I M E

化して解説する。実際の方法はこれよりも複秘密鍵の立場を逆転させる。Alice はメッセスワードで暗号化されて保存されている。必雑であるが、詳しいことは今回は触れない。

ージのコピーを取り、それを自分の秘密鍵で要になったらパスワードを入力し、秘密鍵を

公開鍵暗号では2つの鍵を生成する。一方暗号化する。これが電子署名である。この電取り出すのである。電子署名が改変されないを秘密に保持し、他方を公開するので、それ子署名とメッセージを一緒にBob に送る。

ようにするのは、信用できる誰かに電子署名

ぞれ秘密鍵と公開鍵と呼ばれている。これら

Bob はまず、電子署名をAlice の公開鍵で復自体に署名してもらえばよい。この「誰か」の鍵は互いに鍵と錠前の関係にある。一方で号化し、メッセージの内容と比較する。まっを誰にするのかということを、信用モデルという。信用モデルについては、後述する。

暗号化すれば、他方で復号化できる。ほかのたく同じであれば、このメッセージはAliceが鍵で暗号文を復号化することはできない。ま書いたに違いない。なぜなら、この電子署名

た、公開鍵から秘密鍵を推測することは大変を生成できるのは、Alice の秘密鍵を持って困難である。さらに、秘密鍵と公開鍵の組みいるAliceだけなのだから（図4）。

はほかの誰のものとも違うように生成される（図3）。

4つの機能を同時に満たす
暗号メール
AliceがBobに暗号文を送ることを考えよう。

各国で異なる暗号の規制

完全性もこの電子署名で確かめられること

どんな道具も諸刃の剣である。適切に利用が容易にわかるだろう。ただし、実際にはメすれば作業を効率化できるし、また生活を豊ッセージ全体を暗号化することは非効率なのかにしてくれる。しかし、悪用されると武器で、メッセージを特徴づける値を抽出し、こや凶器になりかねない。暗号もそうだ。市民れを暗号化する。このため改変の可能性は検のプライバシーを保護する一方で、警察がマ出できても、どこが改変されたのかわからな

フィアの悪事の相談を盗聴することを困難にいのである。

する。

AliceはBobの公開鍵を、BobはAliceの公

暗号メールでは、内容の暗号化と電子署名

政府によっては危機感を覚え、市民の暗号

開鍵をあらかじめ手に入れているとする。

を同時に組み合わせて使用できる。よって、1利用を制限したり輸出を規制したりしている。

Aliceはラブレターを書いた後、Bobの公開鍵

つのメッセージを送る際に、前述の4 つの機

米国に暗号の輸出規制があることはよく知らを使ってその内容を暗号化する。この暗号文

能を同時に実現できる（図5）。

れている。一説には米国政府が解読できる暗号のみに輸出の許可がおりるそうだ。フランス

は、Bob の秘密鍵でしか復号化できない。
Bobの秘密鍵はBobしか持っていないのだか

秘密鍵と公開鍵には、市民が暗号を使用してはいけないという規制がある。また、米国は通信相手に加えてら、Bobしかラブレターの内容を読めず、機暗号メールの利用で重要なのは、秘密鍵を政府も暗号を解読できるような仕組みをもつ

次は、BobがAliceを認証する方法に移ろう。

秘密に保持すること、そして、公開鍵を安全

暗号を利用するように圧力をかけ始めている。

機密性の場合とは違い、今度は公開鍵とに相手に届けることである。秘密鍵は通常パ

幸いなことに日本国内での暗号の利用は自密性を保てる。

Bobの公開鍵

Bobの秘密鍵PS

愛しています暗号化
抽出
P1Jnm0rUX
aJ3ZWiiHW
0BX0YroJ0

電子署名

iQCVAwUBN
DjW2HVP+x
0t4w7BAQE
zuQP/RM3z
lUOA2KmLL

iQCVAwUBN
DjW2HVP+x
0t4w7BAQE
zuQP/RM3z
lUOA2KmLL

R/8u2/t6T
Zsw9fBitw
P64RNYLNK
JPoj2BhSj
ijB3T4cM5

R/8u2/t6T
Zsw9fBitw
P64RNYLNK
JPoj2BhSj
ijB3T4cM5

S

愛しています復号化
抽出
xS0fb5SdIP0YRAdg4y
9uJkBBC9E
xS0fb5SdIP0YRAdg4y
9uJkBBC9E

Aliceの秘密鍵

比較

P
Aliceの公開鍵

Alice

Bob

図 5 電子署名付き暗号メール

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電子メール本文からある関数を使ってデータを抽出し、そのデータを（Alice の）秘密鍵で暗号化することによって電 子 署 名 を作 成 する。
受信者（Bob）も復号した
電子メール本文から同様の関数を使ってデータを抽出し、復号した電子署名と比較することで、電子メール
本文の内容の完全性を確認できる。

P G P / M I M E &由である。しかし、米国の政策になびく通産省

S / M I M E

電子メール拡張のための2つの流れ

ルチメディアメールMIME（Multipurpose
Internet Mail Extensions）が標準化された。

は、暗号関連製品の輸出規制に乗り出した。
このような規制はソフトウェアの発展やビ長い間利用されて来た電子メールは、本文

MIMEでは、データ型を指定するためのラベ

ジネスの展開を著しく抑制する。インターネにASCII文字列のみが許されていた。このため、

ルが導入されたのでさまざまなデータを添付

ットの発展を願うなら、このような規制はナ

初期の電子メールは、テキストメールと呼ばれてできる。テキストデータには文字コードを指ンセンスである。

いる。日本で本文に日本語を入れているのは定できる。また、複数のデータを格納するた

厳密にはルール違反であった。また、画像を送めのマルチパートや電子メール自体を格納するためには、手作業でファイルをいったんASCIIるためのメッセージというデータ型が定義さ

文字列に符号化して本文に挿入していた。

れたので、本文の構造を柔軟に作成できる。

一企業の利益につながらない技術

さらに、配送する際に安全となるような符号

また、暗号は特許やロイヤリティーの問題

インターネットが裾野を広げ、ユーザーのにも悩まされてきた。一企業の利益につなが

要望が多様化するに従い、テキストメールをるような技術を、インターネットの標準化組拡張するための大きな流れが2つ生まれた。一

MIMEはさまざまなベンダーから支持され

織IETFが標準として採用するわけにはいかな

方が国際化を含むマルチメディア化、他方がて急速に広まった。MIMEのおかげで本文にい。しかし、特許はいつかは切れる。1997年

プライバシーの強化である。これらの議論の日本語を入れることはもはや違反ではないし、4月、多くの人が待ちに待った2つの強力な公場はIETFである。

さまざまなデータを簡単に添付できる。

PEMから始まる暗号メールの歴史

PEMのMIMEへの統合により生まれたMOSS

化方式も採択された。

開鍵暗号の特許が消滅した。Diffie-Hellman
暗号とElGamal暗号である。ちなみに、有名
なRSA 暗号の特許は2000 年 9 月まで有効である。IETFで標準化されるインターネットのプライバシーの強 化 としては、 P E M

あらゆるセキュリティー技術は、このような（Privacy Enhanced Mail）が開発された。暗MIMEの登場以来、テキストしか扱えない

束縛のない暗号を採用し始めている。

号メールの歴史からみれば、前述の4 つの機

PEMが時代遅れであることは誰の目にも明ら

このような背景のある現在、我々が安心し能を持つ仕様が公開されて知識が普及したこかだった。そうはいってもPEMが果たした役て利用できる暗号メールは2 つ存在する。そとはまさに画期的事件だったといってよい。

割が色あせるわけではない。事実PEMで開発

れは、PGP/MIMEとS/MIMEである。

しかし、PEMはテキストしか扱えなかったこ

された符号化方式は、そのままMIMEに利用されている。

PGP/MIMEとS/MIMEが出現するまでにと、利用を始めるにはまず誰かに公開鍵を認

は、時代時代の背景を反映した方式の提案

証してもらって「証明書」を手に入れる必要

このような時代背景の中で、MIMEというが繰り返されてきた。ここでは、その長い歴があることなどが足かせとなり、潮流に乗れ

汎用的な電子メールの枠組を使ってプライバ

史を簡単に振り返ってみよう。

なかった。

シーを保護する方式を開発する必要があった。

PEM の仕様策定とからみ合うように、マつまり、PEMのMIMEへの統合である。

テキストメール

PEM

PGP

MIME

PKCS

セキュリティーマルチパート

MOSS

PGP/MIME

S/MIME

PKCSとはPublic Key CryptographyStandards（公開キー暗号化規格）の略で、公開鍵暗号を使ってデータをやり取りするための規格。RSADI 社など
によって提唱されている。S/MIME は
PKCSを元に作られている。
PGP/MIME は、汎用暗号ツールである
PGP の広まりによって使われるようになってきたという経緯に対し、S/MIME
はアウトルックエクスプレスやネットス
ケープメッセンジャーのようなよく使われている電子メールソフトに組み込まれることによって広まってきている。

図 6 暗号メールの歴史

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P G P / M I M E &S / M I M E

この統合作業の結果、暗号メールの枠組と埋め込む方式が提案された。この方式は

ョン2 を「情報提供」という形で発行した。

その中で実現される具体的なサービスが分離

IETF で承認され、現在ではPGP/MIME と現在バージョン3の策定が進んでいる。Diffie-

された。前者は、マルチパートを利用するの呼ばれている。PGPの普及度に合わせる形で、

Hellman暗号を採用することで、真の標準とで「セキュリティーマルチパート」と呼ばれ

PGP/MIME を実装した電子メールソフトはなることを目指す予定である。

ている。この枠組の中で実現したPEM が、数多い。

OpenPGPによって標準化が進められるPGP

MOSS（ MIME Objects Security Service）
である。MOSS はPEM の後継であるが互換標準を目指すS/MIME性はない。MOSS ではPEM の場合と同じよ
うに「証明書」を発行してもらう必要がある
が、このことが再び足かせとなった。

S/MIME は、暗号の老舗RSADSI 社が提実は、PGPバージョン2もRSA暗号を利用供する暗号に関する書式PKCSをMIMEに当している。 P G P バージョン 2 に基 づいた

結局MOSSはベンダーの支持を受けることてはめた暗号メールである。セキュリティー

PGP/MIME が標準化のプロセスに乗れたのができず、現在では歴史的な産物の地位に甘マルチパートに強く依存してはいないが、署は、まだIETFの採択ポリシーが緩かったからんじている。

名の一方式としてそれを利用する。S/MIMEである。

バージョン1はIETFとは関係なく規定された。

PGPのMIMEへの統合

しかし、IETFで承認されない規約は廃れてい

現在、PGP/MIMEはS/MIMEと同様に、「情報提供」の位に格下げされている。

く傾向にある。
IETF の活動とは関係なく、インターネッ
トで暗号ツールの実質的な標準の地位を得て現在のPGP のバージョンは5 であり、このそこで、S/MIMEの開発者たちはバージョン2を開発する際にIETFに参加した。

書式を広めるためにIETFでOpenPGPという分科会が結成された。PGP バージョン5 は、いたのがPGP である。PGP は証明書の発行

その際S/MIME はIETF にはふさわしくな

公開暗号としてRSA 暗号をオプションに、というお役所的な制約を持たず、知り合い同い問題を2 つ抱えていた。1 つはS/MIME がElGamal/DSS を必須にしている。このPGP

士が互いに認証し合うことで信用を保証する

RSADSI 社の登録商標であること。IETF がの書式自体は、真の標準として採択されるだ

ので、使い始めるのが容易である。暗号や署ある会社の宣伝となるような名前を利用する

ろう。今後は、PGP バージョン5 に基づいた名を施したファイルをテキストメールで配送

わけにはいかない。もう1 つは、S/MIME が

PGP/MIMEを開発する必要がある。

するために、PGP は独自の書式を生成でき

基づいているRSA暗号の特許である。商標とた。しかし、MIMEの中での利用方法は定義

同様に、特定の企業が所有する特許を採用されていなかったので、自動的な署名の検証することはできない。

決定的な違いは『信用モデル』

や暗号文の復号化などは実現できなかった。

S/MIME の開発者たちは、登録商標は

PGP/MIMEとS/MIMEのどちらを使えばそこで、PGP をMIME へ統合するために、

RSADSIが保持するものの宣伝目的には利用よいのか迷ってしまう方も多いだろう。それ

セキュリティーマルチパートにPGPの書式をしないという約束をIETFに取り付け、バージ

ぞれ長所と短所を持ち合わせているので、特

IETF

決定事項

S/MIME v3

OpenPGP

メッセージフォーマット
に基づくバイナリー

CMS（Cryptographic Message Syntax） PGP方式

認証フォーマットX.509v3

PGP方式

共有鍵暗号アルゴリズム

トリプルDES（DES EDE3 CBC）

トリプルDES（DES EDE3 Eccentric CFB）

公開鍵暗号アルゴリズム

Diffie-Hellman/DSSElGamal/DSS

ハッシュ関数アルゴリズム SHA-1

SHA-1

署名付きデータのMIMEフォーマット
暗号データのMIMEフォーマット

multipart/signed

multipart/signedまたはapplication/pkcs7-mime
application/pkcs7-mime

出展：インターネットメールコンソーシアムのウェブページより
j ：http://www.imc.org/smime-pgpmime.html

jhttp://www.ietf.org/
OpenPGP、
S/MIMEともにIETFで標準化作業が進められている。このサイトからドラフトをダウンロードできる。

S/MIME バージョン3 とOpenPGP の違いと共通部分

310 INTERNET magazine 1998/11

multipart/encrypted

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P G P / M I M E &徴をみきわめて自分の目的に合ったほうを利S / M I M E

避けては通れない問題である。

のはバージョン2であるため、バージョン3への移 行 も課 題 に挙 げられる。 さらに、用するべきである。
まず機能の差として、信用モデルの違いが実装の点では両者とも互角

S/MIME には認証局との相互接続性の問題もある。

挙げられる（図7）。
PGP は知り合いに自分の公開鍵に署名し実装と普及の面に目を向けてみよう。PGP

こう考えてみると、実装状況では優位な差てもらうことによって、自分の公開鍵の信用バージョン2はフリーソフトとして普及したこはないように思える。最後にこれからの技術的な話題について触れておこう。

度を保証してもらう。つまり、通信相手をよとを反 映 してか、 それに基 づいた

く知っているなら、PGP/MIME は導入の敷

PGP/MIME を実装している電子メールソフ

居も低く現実的な方法といえる。

トにはフリーソフトウェアが多い。日本から

S/MIME では、どこかの認証局に自分の公開鍵を保証する証明書を発行してもらう必要がある。

もMewやSEMIといった優れた実装が提供さ統合が進めば加速度的な普及が見込めるれている。
PGP バージョン2 の実装は世の中に1 つし

日本人なら公開鍵や証明書の中の自分のつまり、導入の際に利用できる認証局を探かなかったのに対し、PGP バージョン5 の実

名前に日本語を使いたいだろう。OpenPGP

さなければならないというPEMやMOSSと同装は少なくとも3つあるようである。そのうちとS/MIME の両方とも、国際化の方式としじ問題を抱えている（自分自身で証明書に署の1つは本家のPGPであり、もう1つはGNUてUTF-8という文字コードを採用した。これ

名する自己署名という方法を使えば、すぐにのGNUPGである。

は、Unicode 2.0にある変換を施して1〜6バ

でも使い始められるが、そんなことをするぐ

そこで、今まで悩まなくてよかった相互接

イトにしたコード体系である。Unicode がど

らいならPGP/MIMEを用いたほうがよい）。

続性という問題に直面することになるだろう。

れくらい日本で受け入れられるか疑問である

PEMやMOSSの時代とは違って、認証局

また、多くの人が利用しているPGPバージョ

が、多言語性を要求されない署名の国際化とのサービスを行う会社が現れている。たとえン2から最新のバージョン5への移行という問しては現実的な解かもしれない。

ば、ベリサイン社やサイバートラスト社であ題も抱えている。

る。また、会社でプライベートな認証局を立

また、OpenPGPとS/MIMEで互いの証明

S/MIMEは、当初から複数のベンダーが実書を利用できるようにしようという試みもあ装していた。たとえば、ネットスケープメッる。これが実現すれば、加速度的に暗号メー

面倒という感の拭えない認証局であるが、センジャー、マイクロソフトのアウトルックエ

ルが普及するのではないかと思う。

知らない人たちが通信する際には、必ず両者

クスプレス、オレンジソフトのWinbiffなどでを保証する第三者が必要になる。真剣にイン利用できる。当然相互接続性を検証しいく必ターネットでの商売を考えるなら、認証局は要がある。また、これらがサポートしている

ち上げる方法も考えられる。

PGP/MIME

S/MIME

秘密鍵

公開鍵

公開鍵

秘密鍵

S

P

P

S

Alice

秘密鍵

公開鍵

S

P

認証局

P

P

P

Alice

Bob

Chris

Bob

権威を信用する

Chris

友達の友達はみな友達
PGP/MIME ではお互いの公開鍵を交換し合うことによって暗号通信ができる。お互いを信頼しあうことで成り立っているモデルといえる。

S/MIME は鍵生成時に認証局に公開鍵を登録するようになっている。このとき公開鍵が認証局から認証される。暗号通信をするためには、相手の公開鍵を認証局から取り寄せる。S/MIMEは認証局という権威を信頼することで成り立っているモデルだといえる。

図 7 両者の信用モデルの違い

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