分子骨格構造の三次元表示
鈴木勇

削 IIIIIUI1I11I1 111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111川 1111111111111111111111111111111111111111111111111111111111

分子構造の表現
分子の構造を表現するには，あるだろうか?

どのような方法がメタンを例にとりあげてみよう.

H

普通メタンは CH 4 ，または H-C-H などと表記さHれる.前者ではメタン分子は，炭素 l 個と水素 4個から構成されることがわかり後者からはさらに炭素のまわりに水素原子が結合していることがわかる.実際には，メタン分子は正図面体の各頂点に水素原子を配置し，その外接球の中心に炭素原子を配置した立体構造を有しており(図 I )，上記のような表記法では，この立体構造のすべてを記述することはできない.メタン分子のような単純なものでさえそうであるので，このような表記法
では，光学異性体，D 体，L 体および少し複雑な構造をもっ分子を表現しようとするとさまざまな問題が生じてくる.これらの問題を解決するために，いくつかの工夫された表記法 [12J[16J が考案されており分子構造の記述に用いられている.

般的なものの i つである結合表と直交座標の組みにより一意に表わせる.
以上のような表記法は分子の三次元構造を記述することは可能だが，必ずしも人が認識するのに適した表現形式とはいえない.そこで化学者がもち出してきたものは，三次元の模型である.

この模型もさまざまな種類が考案されており，そ対象とする分子がある程度以上の複雑さをもっと重力その他の関係で模型をとり扱うことは困難ときないが，三次元直交座標系と組み合わせることさらに，型だけでは十分とはいえなくなってくる.そこで

図 2

1982 年 7 月号

(財)東京都臨床医学総合研究所

たとえ対象分子が単純な構造であっても分子を形として人が認識する段になると模qL'i'i'ifi

だけでは立体構造をユニークに表現することはでなる.

12345

原子間の結合関係を表にしたものである.結合表

いさむ

[3J

れぞれの目的に応じて用いられている.しかし，

cHHHH(図 2 )

結合表とはいうまでもなく，分子を構成する各すずき

メタン分子

加、ー

こでは，三次元構造を記述するものとして最も一合わせを見てみよう.

図 13 4 5 0.000 0.000
o 0 0 0.000 0.000

o0 01.
028.60.000 11.
090 1.20.000 ー 0.363

1.2000 ー 0.514 -0.890 ー 0.363

1.2

o 0 0 ‑0.514 0.890 ‑0.363 1.2
メタンの結合表と直交座標，およびファンデアワールス半径© 日本オペレーションズ・リサーチ学会. 無断複写・複製・転載を禁ず.

(19)389コンピュータグラフィグスによる分子構造の表現

分子骨格構造表示のモデルとしては表 i のようなものがこれまでに提出されている .[IJ[5Jが力を発揮してくる.

[6J[13J 日 4J ところが，これらは l つのモデルで、2. 分子の三次元衰示記述可能である.すなわち，原子を球と仮定し，

2.
1 コンピュータグラ 7" クス
コンピュータグラフィグスとは言うまでもなく計算機の中に対象の構造をモデルとして記述し，そのモデルを用いて対象を visual な形で CRT上や紙の上に描くものである.描く装置も以前はXY プロッタが主流であった.これはベンが物理原子と原子の結合を円柱で表現する.これは言うまでもなく②の Ba l1 -Stick モテ手ルで、あるが，ここで球の半径をファンデアワールス半径とすればSpace-fi11モデルとなり，半径を 0 とし各結合を表わす円柱の直径を O とすれば，①の Skelton モデルとなる.結局，今のところ分子骨格構造の表的に紙の上を動きモデル化された対象を描くもの

示に関するかぎり，本質的にはつのモテ"ルでである.この方式だけでは時聞がかかってしま表現されているといえよう.

う.しかし近年ハードウェアおよびソフトウェア

げる.

(図 3 ，4,3 種類の表示例を挙

5)

技術の急速な発展により高解像度，高速，さらに2.
3 分子表示のソフトウェア

色階調の豊富なカラー CRT 等が出現してきた.

分子の表示機能を組み込んだソフトウェアおよさらにハードコピー装置を併用すると CRT 上のび分子表示のためのソフトウェアは，数多く開発像を実時間で写真や紙上に写すことも可能となってきた.これまでたとえ CRT であっても表示はされている. [2J[7J[8J[9J 特に前者についてみれば，分子構造をとり扱う情報システムでは，本質的には三次元であった.ところが今は三次元ディスプレイも普及し始めており，対象を三次元空間の中でそのまま認識することが可能となってきた.

ソフトウェアの技術もモデルの理論の進歩と同様に進んでおり，より Real な表示が試みられている .[3J[4J 鏡面反射，乱反射，透過光の屈折等の効果を考慮したモデルも提出されていJ

る. [42.
2 分子表示のモデル
化学分野においてもコンビュータグラフィグス

図 3Skelton 表示例

は盛んに利用されている.対象を分子とした場合にも多くのモデルが考案され化学研究者たちにより効果的に利用されている.ここでは分子の骨格構造を中心に着目し，その表示について見てみよう.
表 1((((390(20)SkeltonBall-stickSpace-fillDot

図 4© 日本オペレーションズ・リサーチ学会. 無断複写・複製・転載を禁ず.

Ball-stick 表示例
オベレーションズ・リサーチ

書提 2①②③④⑤

RotationTranslation
Zoomi
n/out
StereoView
Animation
Man‑machinei
nteraction

橋渡しをするもので，両眼の視差を利用し，頭脳の働きによる立体視を実現させるものである.
(図 6) Animation は，
図 5Space-fill 表示例

機能をもっソフトウェアでも CRT の前にカメラ表示機能が必須といっても過言ではない.

したがって後者の表示用のソフトウェアも移殖性の高い
ものは，多くの情報システムで共通に使われることが多くなるわけである.ところが，コソピ品ータグラフィクスの場合，必ずしも，移殖性をもったソフトウェア開発は容易でないことがある.まだグラフィグスの標準化が，完了していないためである.その中でも名古屋大学別府良孝氏の NA

MOD[1]は QCPE[10J にも登録されており移殖性の高い表示プログラムとして有名である.

きて表示用のソフトウェアに重要求される機能には，どんなものがあるであろうか?

もちろんどのような表示

普通は表2 にを設置し，コマ撮りを行なえば， A
nimationf
ilmの製作は可能である.しかし少なくとも，Ani‑mation 機能をもっというためには，なんらかの形でコ γ ピ晶ータとカメラの撮影との同期をハードウェアで行なうこと，あるいは直接コ γ ピ昌一

タにより Animation の作成および表示が行なえることが必要であろう.現在までのところこの機能をそなえたシステムはそれほど多くはない.最後のMan-machineinteraction はいわゆる対話機能である.いくつかの表示システムはメニュ一方式を利用しており， CRT 上のメニューから必要な Option をライトベンやカーソルで選択さ挙げるものが基本的である. Rotation と Trans­せるようになっている.一方コマンド方式では，lationは，逆に言えば目の位置を対象に対して自Key-board から，由に変化させるものであり. Zoom in/out は視野り，諸表示機能が実現されることになる.の広さを変化させるものである.しかし単に Ro­

合，可能であれば両者の併用が望ましい.それぞtation といっても各ソフトウェアにより，その使れ一長一短であるからである.

コマンドを入力することによ
この場用法は異なっており，回転の中心と回転角 (x， 1/.
z 各軸に関して)を与えるもの，回転をランダムに行なわせるもの，および，指定した結合のまわりの回転角を与えるもの等といろいろな方法がある.この中でもランダムな回転は，思いがけない視点を提供し，表示の効果を高めるようである.また Zoomin , Zoomout 機能により，対象とする分子の局所構造，大域構造を形として認識することが可能である.

Stereo View は二次元と三次元の1982 年 7 月号

図 8StereoView 表示例© 日本オペレーションズ・リサーチ学会. 無断複写・複製・転載を禁ず.

(21)391函 7

図 8Z-DNA の base

Z‑DNA

図 9OpenB‑DNA

図 10OpenB-DNA+ 発ガン剤①

図 11OpenB-DNA+ 発ガン剤②3. 応用例
前にも述べたように，表示は分子の構造を扱う場合，ほとんど必須な概念である.したがって応用としても，たとえば化学物質のデータベースおよびその検索，蓄積システム[ 7]，有機合成における支援システム [8 ]，配座解析システム [9 ]，その他諸々の構造をとり扱うシステム等でそれぞれ重要な機能を果たしている.筆者の属する研究クールー

プでは，分子の機能と形との関係を解析するためのシステム MOSA (MolecularShapeAnalysisSystem) を開発中である. MOSA では，表示が，DNA の Open な Conformation の表示であり，基本的な機能として重要な役割を果たすことにな

図 10は，この DNA に，発ガン剤が入りこむ寸前る.この表示機能を用いた表示例を最後にいくつの状態を表示 (in tercalation) したものである.

か挙げる.図 7 , 8 は， MIT の Rich 教授らが，図 11 では完全に入りこんでしまっている.このよScience[1 1]に報告して話題となった. Z‑DNAうな状態の変化は，の表示である. MOSA では，この base の回転す識されるものであり，われわれもこの Animation

る Animation の作成も行なっている.図 9 は B-film を製作中である.応用例は以上のようなもの

392(22)© 日本オペレーションズ・リサーチ学会. 無断複写・複製・転載を禁ず.

Animation によってのみ認

オペレーションズ・リサーチ

の他にたくさんあり，とてもこの紙面に収めることはできないが，表示が単に道具のみにとどまらず，研究者の発想そのものを刺激し，さらに新しい発見の手助けとなることを確信している.また，研究のためだけでなく，教育分野の応用を考えると，これもまた，これまでの化学教育の形態を一変することになると思われる.
最後に，ここでは分子の骨格構造の表示についてほんのさわりを紹介したにすぎないが，この他にも，電子密度分布の表示日 5J ，やエネルギー分布等，骨格構造以外の属性についてもその三次元[IO
J QCPE. Catalogguideandindext
oQCPE ,Vo l. l3 , 1
981tal.:Left‑handedDoubleHelical[IIJ Rich , A.e
DNA:Variation inthe Backbone Conforｭ
mation , Science , Vo 1. 211 , 9, Jan , 1981[12J Smith , E.G.: TheWiswesserline‑Formula
968Chemical Notation , McGraw-Hill , 1.
[13J Smith , M. G. and Gund , P

Computer‑GeneratedSpace‑FillingMolecularModels ,J.Chem.I
nf. Comput. Sci. , Vo 1. 18 , No.4 ,1978.P.:Space‑Filling Molecular[14J Warme , K

表示が行なわれており，今後の化学分野では表示

Models Constructed by a Computer , Comｭが基本的な道具としてその力を発揮すると思われ977putersandBiomed. Res. 10, 75-82 , 1[15J Whitted , T.:An Improved I
llumination

る.

982ModelforShadedDi splay , Com.AC且.f.， 1参宏文献[16J Wipke , T.W.andDyott , M.:Stereochemiｭ

[1J 別府良孝，“分子表示プログラム NAMOD についてぺ名大大型計算機センターニュース，

Vo 1. 9 ,. Amer.
callyUnique Naming Algorithm , JChem. Soc. 96 , 15 ,1974No.2 , pp.123ー 134， 1978
[2J Dyott , T. etal
. :MOLY‑AnInteractive
SystemforMolecularAnalysis.J.Chem.Inf.
Comput.Sci.1980 , 20 , 28-35[3J河口洋一郎(編いコンビュータグラフィクスの世界， ASCII 出版，-ミニミ=・・ OR ・ i

1980[4J 柏木浩，伊奈諭，“カラーグラフィックスの分子科学への応用ヘ CBI ワークショップ第 3 回研究講

演会

売れているウイスキー
酒類のような醸造製品は，原料を寝かせる期聞が長く，しかも品質の良いものほど長期間寝かせる必要が[5J Langridge , R. etal. :RealTime Color

ある.ということは，醸造業者は原料を寝かせる間だ

GraphicsinStu
disofMolecularinteractions ,け先を見越した需要に対応して仕込みをしておかなけ

Science , Vo 1. 211 , No.4483 , 1
981

ればならない.ところが最近の酒類，特に洋酒の需要[6J Max , N.:ATOMLLL‑A three‑dopaquemolecularsystem , LawrenceRivermoreLab.ているはずである.それでもウイスキー業者は需要を満たすだけ製品を供給しているということは，原料をRep. VCRL‑52645.:MACCS について， CBI work
[7J Marson , Sshop 講演集，は，数年前に原料を仕込む時期の予想より大幅に伸び

1982

なにかで水増ししているということにほかならない.
つまり，よく売れているウイスキーは，どこかでインチキがあることになる.

[8J Pensak,: Tribble System について， CBI
982workshop 講演集， 1

このことはよ〈知られている事実のようだが，呑んべえは非 OR 的であるらしく，ほとんど誰もが意に介tal. :MolecularMechanics[9J Potenzune , R.eandCamseqProcessor , Com.andChemistry ,さない.ウイスキーを買うなら.売れ行きの良くない銘柄をおすすめする小野章勝)

Vol , l , 187-194, 1
9771982 年 7 月号

© 日本オペレーションズ・リサーチ学会. 無断複写・複製・転載を禁ず.

(23)383