Glycative Stress Research
Online edition : ISSN 2188-3610
Print edition : ISSN 2188-3602
Received : March 3, 2020
Accepted : May 28, 2020
Published online : June 30, 2020
doi:10.24659/gsr.7. 2_196

Original article

Evaluation of effectiveness of Prunus mume extract such as
anti-glycation
Takaya Mineo, Chihiro Kumagai, Hiroaki Tsutsumi, Haruma Kawaguchi
Holistic Beauty Research Center, Wamiles Cosmetics Inc., Yokohama, Kanagawa, Japan

Glycative Stress Research 2020; 7 (2): 196 -203(c) Society for Glycative Stress Research（原著論文：日本語翻訳版）

ウメエキスの抗糖化などの有効性評価
峯尾貴也、熊谷ちひろ、堤 浩亮、川口春馬
ワミレスコスメティックス株式会社 ホリスティックビューティー研究所

抄録［目的］皮膚は外部環境に常に曝されているため、環境因子の影響を受けやすい。これにより、皮膚老化による形態変化が生じ、見た目の年齢が実際の年齢を上回ることがある。皮膚老化の 1 つである糖化反応では、真皮のコラーゲンや エラスチンなどに異常な架橋が形成され、柔軟性や弾力性が失われる。化粧品等に糖化抑制効果を持たせることは、老徴の予防という観点において非常に有用である。
我々は、糖化抑制を ター ゲットとする化粧品素材の開発を目指し、食品や健康食品に利用されているウメ（Prunus mume）によるアプローチを検討した。

［方法］豊後、白加賀の 2 つの品種に関して、若枝、花、枝、葉、樹皮、根の各部位の抽出液を作製した。この抽出液に対して、SOD 様作用効果、DPPH ラジカル消去効果、エラスターゼ活性阻害効果、メイラード反応架橋形成抑制効果を検証した。

［結果］豊後、白加賀両方のウメ根抽出物に関して、エラスターゼ活性阻害効果、抗酸化効果、抗糖化効果が認められた。
［結論］我々はウメ根に有用な効果があることを見出した。根抽出物は、皮膚老化の抑制に非常に有用な原料となることが期待される。

連絡先： 峯尾貴也
ワミレスコスメティックス株式会社 ホリスティックビューティー 研究所〒233-0003 神奈川県横浜市港南区港南 2 - 3 -12
TEL：045- 847- 0002
FAX：045- 847- 0008
e-mail：takaya.mineo@wamiles.co.jp

Glycative Stress Research 2020; 7 (2): 196-203
本論文を引用する際はこちらを引用してください。
(c) Society for Glycative Stress Research（ 1 ）Glycative Stress Research

KEY WORDS : ウメ（Prunus mume）、メイラード反応、抗酸化、エイジングケア、皮膚、根はじめに皮膚はヒトの最外層に位置し、内部器官を覆っている生体最大の臓器である。皮膚は生体内部を異物侵入などのあオンラジカル）が生成する 10, 11)。 ROS は生理活性物質であると同時に、過剰に生成されると、酸化ストレスと呼ばれる生体に有害な作用をもたらすことが知られている 12, 13)。

らゆる外部環境から保護し、生体の恒常性を維持している。

糖化によってコラーゲンやエラスチンの異常な架橋が形

このような機能を果たすため、皮膚は多様な細胞で構成さ成されると、架橋物を異物と判断し、分解酵素（コラゲナー

れ、様々な付属器官を備えた複雑な構造を有している 1)。

ゼ、エラスターゼ）の分泌量が増えるため、正常なコラー

しかし、加齢とともにそれらの機能が低下し、各組織に変ゲンやエラスチンが分解されやすくなる 6)。糖化による皮化 が生じる。

膚の老化は、コラーゲンやエラスチンなどの半減期が長い加齢に伴い、皮膚の水分を保持する能力が低下する。
また、再生能力や皮脂分泌能力の低下なども加わることで、2)蛋白質を多く含む組織に影響が現れやすいことが報告されている 14, 15)。

ウメ（Prunus mume）はバラ科サクラ属に属する落葉高

乾燥、粗造化し、外観に様々な老化現象が現れる 。

皮膚老化を加速させてしまう要因の 1 つに糖化が挙げ木で、中国を始め日本、韓国、台湾、タイ、ベトナム等のられる。糖化はメイラード反応とも呼ばれ、近年、エイジ東及び東南アジア地域で広く栽培されている。ウメの果実

ングケアにとって重要な要因であることから注目されていは古くから観賞用や食用、漢方として利用されてきた歴史る 3)。 糖 化 に よ り 糖 化 最 終 生 成 物（Advanced Glycation

End products; AGEs）が生成されると蛋白質分子は硬化を持ち、クエン酸などの有機酸を多く含んでいる 16)。

本研究は皮膚老化の抑制をターゲットとする化粧品素材し、柔軟性が失われる。糖化により皮膚老化が生じると、の開発を目的に、食品や健康食品に幅広く利用されている

外 観 へも影響 するため、見た目の年齢が実際の年齢を上ウメの花や根、枝などに着目し、それらの抽出物について回ることがある 4)。

抗糖化、抗酸化、エラスターゼ活性阻害効果を検証した。

老化皮膚の外観的な特徴には色調変化と形態変化がある。色調変化は、シミ（老人性色素斑）やくすみが挙げられる。形態変化は、シワ、たるみなどが 挙 げられる。
この形態変化は皮膚真皮の構造変化に起因すると考えられている。皮膚真皮の構造変化は真皮の主成分であるコラーゲンやエラスチンなどの減少や分解、劣化によって5)生じる 。コラーゲンやエラスチンは、組織中の線維形成過程でリジンやヒドロキシリジン残基を介した架橋を形成し、立体構造を作ることで、皮膚の柔軟性を保っている。
これらのリジン残基のアミノ基あるいはアルギニン残基のグアニジル基と糖のカルボニル基は、非酵素的に反応す
6)

方法
検体調製
豊 後、 白 加 賀 の 二 つ の 品 種 に 関 し て、 若 枝（ young、枝（branches）、葉（leaves）、
branches/shoots）、花（flowers）

樹皮（bark）、根（roots）の各部位をイオン交換水あるいは 95 % エタノール（第一アルコール ㈱ ）に 5 % (w/w) となるように 浸漬し、 30 ℃ で 3 日間抽出を行った。 抽出液を0. 45 μm のフィルター（Merck Millipore）を用いて濾過しる 。この非酵素的反応の前期段階では、反応物が脱水し、て、不溶物を取り除き、試験検体とした。加えて、有効性シッフ塩基が生成する。更に分子内転位が起きて、アマドが確認された検体に関しては、減圧濃縮および凍結乾燥

リ転位生成物が生成する 7)。後期段階では、アマドリ生成物にアミノ化合物やカルボニル化合物が反応し、3 - デオ

キシグル コソンのような反応性の高いジカルボニル化合物が生成する。AGEs は反応の後期段階で生成し、皮膚6, 7)真皮組織中に異常な架橋を形成する。皮膚組織での AGEsの生成は、皮膚の色調や形態変化に影響し、見た目の年齢が実際の年齢を上回る要因となる。

糖化による AGEs の生成は酸化的反応を伴う。後期段階

で糖やアマドリ化合物が酸化すると、3 - デオキシグルコ

ソン、グリオキサール、メチルグリオキサールなどの化合物が生成する 8, 9)。この 過 程では、活性酸素種（Reactiveoxygen species; ROS）である O −（スーパーオキシドアニ2を行い試験に供した。

スーパーオキシドジスムダーゼ（SOD）様作用効果試験

SOD 様活性は既報に従って測定した 17, 18)。 96 well plateにイオン交換水を用いて濃度を調製した試験検体 25 μL 、2 mM ヒ ポ キ サ ン チ ン（Sigma-Aldrich）25 μL 、2 mM
EDTA（Dojindo）25 μL 、0. 5 mM NBT（Wako）25 μL 、0. 1 M 炭 酸 緩 衝 液 100 μL を 添 加 し、30 mU/mL SOD（Sigma-Aldrich）50 μL を添加し、37 ℃ で 3 0 分間反応させマイクロプレートリーダーにて 570 nm の吸光度を測定した。水を対照として消去率を算出した。

（ 2 ）ウメエキスの抗糖化 などの有効性評価

2, 2 - ジフェニル - 1 - ピクリルヒドラジル（DPPH）
ラジカル消去効果試験

DPPH ラジカル消去は既報に従って評価した 19, 20)。96
well plate にイオン交換水を用いて濃度を調製した試験検体
15 μL、0.2 M MES 緩衝液 60 μL 、95% エタノール 50 μLを添加し、0.6 mM DPPH ラジカル（Wako）25 μL を加え、30℃ で 30 分間反応させマイクロプレートリーダーにて540 nm の吸光度を測定した。DPPH ラジカル消去活性は、水を対照として消去率を算出した。

加えて、根のエタノール抽出液は、エラスターゼ活性阻害効果の I C 50 値が 0.45% (v/v)（豊後）、0. 24 % (v/v)（白加賀）と、他の部位と比較して低く、エラスターゼ活性阻害効果もあることが確認された。

また、若枝抽出液は、白加賀のエタノール抽出液を除き、活性酸素が 50 % 消去される濃度が 0.14 % (v/v) 以下であり、抗酸化効果があることが確認された。

そこで、効果が確認された根抽出液および若枝抽出液に関して、減圧濃縮および凍結乾燥処理を行い、得られた粉末を抽出物として、 更に有効性を調べた。皮膚老化の因

エラスターゼ活性阻害効果試験
エラスターゼ阻害活性は既報に従って評価した 21)。96

well plate にイオン 交 換 水を用いて 濃度を 調製した試験

検 体 50 μL 、0.1 M Tris-HCl 緩 衝 液 35 μL 、1 mM Suc-Ala-Ala-Ala-PNA（Sigma-Aldrich）10 0 μL 、0.25 U/mL
エラスターゼ（Wako）15 μL を加え、37 ℃ 、30 分間反応後、マイクロプレートリーダーにて 4 05 nm の吸光度を測定した。水を対照として阻害効果率を算出した。

子の 1 つである糖化抑制効果を検証するため、メイラード反応架橋形成抑制効果試験を行った。根抽出物を 95 % エタノールで 0.15 mg/mL に調製し、結果を以下に記載した（Fig. 3）。また、泳動画像から、光学濃度積算値を算出した（Table 3）。

以上の測定により、根抽出液には抗酸化効果とエラスターゼ活性阻害効果が確認され、その抽出液を濃縮した抽
出物にはメイラード反応架橋形成抑制効果が確認された。

メイラード反応架橋形成抑制効果試験
メイラード架橋抑制試験は既報に従って 評価した 22, 23)。

サンプルチューブに 0.1 M リン酸緩衝液（ pH 7.4）800 μLで調製した 0. 5 M リボース（Wako）4 0 μL 、50 mg/mL リゾ考察
ウメの効能に関しては、ウメ果実を塩漬けにする（梅干チーム（Wako）100 μL を加え、イオン交換水を用いて濃度し）際の副生成物である梅酢から調製されるフェノール化で 0.45 μm のフィルター（Sartrius）を用いて濾過滅菌し、認されている24)。また HSV-1 および HSV-2 の抗ウイルスを調製した試験検体 60 μL を添加した。クリーンベンチ内合物が、腸内細菌に対する抗菌活性効果を有することが確

40 ℃ のインキュベーターで 7 日間反応させた。反応後、SDS-PAGE に て 電 気 泳 動 を 行 い、Coomassie Brilliant
Blue R-250 にて染色し脱色後リゾチームの 2 量体を目視にキスによって唾液の分泌を誘導した群と、梅肉エキス無滴をネガティブコントロールとし、硫酸アミノグアニジンをニア濃度の上昇が約 1/2 に抑制されたという報告がある26)。

より判定した。判定は試験検体の代わりに水を用いたもの加えた時の様子をポジティブコントロールとして判定した。

NIS-Elements ソフトウエア（Nikon）を用いて同一面積に関して画像解析を行い、光学濃度積算値をバンド 強度として数値化した。

効果も認められている 25)。

ウメは臨床試験でもその効能が確認されている。梅肉エ下群で口腔内のアンモニア濃度を比較したところ、アンモこのことから梅肉エキスが口腔内の清潔度の維持に効果的な方法であることが示唆された。また、ウメの果実だけでなく、花芽から分離精製したムメオースなどの物質が、アルドース還元酵素を阻害することも報告されている27)。アルドース還元酵素は、糖尿病などで生じる余剰のグルコースをソルビトールやフルクトースという物質に変換する作用を結果有し（ポリオール代謝）、ソルビトールの蓄積によって神経障害などを引き起こす。従ってアルドース還元阻害はグルウメの豊後、白加賀の 2 つの品種に関して、6 つの部位コース過剰に伴う神経障害を和らげることが期待できる。

抽出溶媒、部位で抽出液の色など見た目が異なり、抽出さ化的反応経路があり、2 つの経路で反応が進行する。根抽出それぞれを水とエタノールで抽出した（ Fig. 1, 2）。品種やれるものに差異がうかがえた。試験の結果、若枝、根抽出液で、抗酸化効果（SOD 様活性作用効果、DPPH ラジカル消去効果）、エラスターゼ活性阻害効果が確認された（ Table 1, 2）。

上述した通り、メイラード反応は非酸化的反応経路と酸物がどちらの反応経路の阻害に関わっているかは不明だ

が、根抽出液に高い抗酸化効果が認められたことから、O 2−の活性阻害が抗糖化効果に関わっていると推測できる。

また、コラーゲンやエラスチンの異常な架橋により、分ウメ抽出液の中でも、根抽出液は、他と比較して高い抗解酵素の分泌量が増えることも既に述べたが、根抽出物は、酸化効果とエラスターゼ 活性阻害効果が認められた。特にメイラード反応架橋形成抑制効果に加え、エラスターゼ活根のエタノール抽出液は、活性酸素が 50% 消去される検体濃度がどちらも 0.1% (v/v) 以下だった。従って、根抽出液には他部位より高い抗酸化作用があることが確認された。

性阻害効果も有していた。肌のハリや弾力性が失われて引き起こされるシワ、たるみ、くすみなどの皮膚老化の抑制に、非常に有用な原料となることが期待される。

（ 3 ）Glycative Stress Researchabcde

fFig. 1. Photographs of each site of ume (Prunus mume).
a) Shoots (young branches). b) Flowers. c) Branches. d) Leaves. e) Bark. f ) Roots.

ab
SFBrLBaRc

SFBrLBaRSFBrLBa

RdSFBrLBa

RFig. 2. The appearance of 5% (w/w) extracts of each site by ume variety.
a) Extract with ethanol / Shirakaga. b) Extract with water / Shirakaga. c) Extract withethanol / Bungo. d) Extract with water / Bungo. S, shoots (young branches) ; F, flowers;
Br, branches; L, leaves; Ba, bark; R, roots.

（ 4 ）ウメエキスの抗糖化 などの有効性評価

Table 1. SOD-like activity and DPPH radical scavenging effect.
Ume varieties

Extractants

Sites

Bungo

Water

Bungo

SOD-like activity

DPPH scavenging

Effects

IC 50

Effects

IC 50

Shoots84%

0.05% (v/v)

88%

0.0 4% (v/v)

Ethanol

Shoots62%

0.14% (v/v)

70%0.08% (v/v)

Shirakaga

Water

Shoots74%

0.09% (v/v)

63%

0.11% (v/v)

Shirakaga

Ethanol

Shoots37%> 0. 2% (v/v)

4 6%> 0. 2% (v/v)

Bungo

Water

Flowers

3 4%> 0. 2% (v/v)

5 4%0.20% (v/v)

Bungo

Ethanol

Flowers− 11%> 0. 2% (v/v)− 13%> 0. 2% (v/v)

Shirakaga

Water

Flowers41%> 0. 2% (v/v)

53%

0.20% (v/v)

Shirakaga

Ethanol

Flowers− 31%> 0. 2% (v/v)

13%> 0. 2% (v/v)

Bungo

Water

Branches4%> 0. 2% (v/v)− 4 2%> 0. 2% (v/v)

Bungo

Ethanol

Branches

14%> 0. 2% (v/v)− 48%> 0. 2% (v/v)

Shirakaga

Water

Branches

11%> 0. 2% (v/v)− 42%> 0. 2% (v/v)

Shirakaga

Ethanol

Branches11%> 0. 2% (v/v)− 16%> 0. 2% (v/v)

Bungo

Water

Leaves74%

0.08% (v/v)

83%

0.11% (v/v)

Bungo

Ethanol

Leaves1%> 0. 2% (v/v)− 17%> 0. 2% (v/v)

Shirakaga

Water

Leaves38%> 0. 2% (v/v)− 3%> 0. 2% (v/v)

Shirakaga

Ethanol

Leaves− 3%> 0. 2% (v/v)− 27%> 0. 2% (v/v)

Bungo

Water

Bark

− 3%

> 0. 2% (v/v)− 55%> 0. 2% (v/v)

Bungo

EthanolBark

9%> 0. 2% (v/v)− 54%> 0. 2% (v/v)

Shirakaga

Water

Bark

3%

> 0. 2% (v/v)− 23%> 0. 2% (v/v)

Shirakaga

EthanolBark29%> 0. 2% (v/v)− 10%> 0. 2% (v/v)

Bungo

Water

Roots

49%

0. 2% (v/v)

12%> 0. 2% (v/v)

Bungo

Ethanol

Roots

75%

0.06% (v/v)

77%

0.10% (v/v)

Shirakaga

Water

Roots

37%

> 0. 2% (v/v)

17%> 0. 2% (v/v)

Shirakaga

Ethanol

Roots

77%

0.07% (v/v)

83%

0.08% (v/v)

All tests were performed at 0.2% (v/v) extract concentration. I C 50 value indicates the concentration that inhibits the SOD-like activity or that eliminates thegenerated active oxygen by 50%. Deionized water was used as water. SOD, superoxide dismutase; DPPH, 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl; Shoots, young branches.

（ 5 ）Glycative Stress Research

Table 2. Elastase activity inhibitory effect.
Ume varieties

Extractants

Sites

Bungo

Water

Bungo

Elastase inhibition
Effects (2.5%(v/v))

I C 50Shoots− 8%> 2.5% (v/v)

Ethanol

Shoots2%> 2.5% (v/v)

Shirakaga

Water

Shoots

− 2 4%> 2.5% (v/v)

Shirakaga

Ethanol

Shoots9%> 2.5% (v/v)

Bungo

Water

Flowers− 13%> 2.5% (v/v)

Bungo

Ethanol

Flowers− 43%> 2.5% (v/v)

Shirakaga

Water

Flowers− 9%> 2.5% (v/v)

Shirakaga

Ethanol

Flowers− 18%> 2.5% (v/v)

Bungo

Water

Branches

69%

1.10% (v/v)

Bungo

Ethanol

Branches

43%

2.53% (v/v)

Shirakaga

Water

Branches− 7%> 2.5% (v/v)

Shirakaga

Ethanol

Branches53%

2. 21% (v/v)

BungoWater

Leaves− 35%> 2. 5% (v/v)

Bungo

Ethanol

Leaves34%

4. 4 7% (v/v)

Shirakaga

Water

Leaves

− 22%> 2. 5% (v/v)

Shirakaga

Ethanol

Leaves

− 2%> 2. 5% (v/v)

Bungo

Water

Bark

11%> 2. 5% (v/v)

Bungo

Ethanol

Bark

4 3%3.74% (v/v)

Shirakaga

Water

Bark

77%0.49% (v/v)

Shirakaga

Ethanol

Bark

51%

2.13% (v/v)

Bungo

Water

Roots

53%

2. 35% (v/v)

Bungo

Ethanol

Roots

84%0.45% (v/v)

Shirakaga

Water

Roots

66%

1. 32% (v/v)

Shirakaga

Ethanol

Roots83%0. 24% (v/v)

All tests were performed at 2.5% (v/v) extract concentration. IC 50 value indicates the concentration that inhibits the elastase activity by 50%. Deionized water wasused as water. Shoots, young branches.

（ 6 ）ウメエキスの抗糖化 などの有効性評価

Sample No.

123AGAG

AG

3.0

1.5

0.75

456789101112

Water EtOH

Water

EtOH

Water

EtOH

Water

EtOH

Dimer

Conc.
(mg/mL)d.w.
(Control)Shirakaga

Bungo

Shirakaga

Roots

BungoShoots

Fig. 3. The electrophoresis gel image in the inhibition test of a Maillard reaction crosslinking by ume extract.

Lysozyme dimers are formed by the Maillard reaction-induced crosslinking. Sample No.1-3, aminoguanidine sulfate (AG) as
positive control, concentrations (Conc.) at 3.0, 1.5, 0.75 mg/mL, respectively; No.4, deionized water (d.w.) as control; No. 5 Fig. 8,3 root extracts; No. 9 -12, shoot (young branches) extracts. Two varieties, Shirakaga (No. 5, 6, 9, 10) and Bungo (No.7, 8, 11,12), were tested. Extractants were water in No. 5, 7, 9, 11 or 95% ethanol (EtOH) in No. 6, 8. 10, 12.

Table 3. The band intensity of electrophoresis gel images in the inhibition testof a Maillard reaction crosslinking by ume extract.
The sample
number in Fig. 3

Concentration(mg/mL)

Integrated values ofthe optical density

3.0542. 2 ± 7. 5

1. 5604. 2 ± 6.4

0.75

681.8 ± 6.4−−881. 3 ± 7. 3

Water

0.15

583.0 ± 3.4

Ethanol

0.15

567. 3 ± 6.6

Water0.15587.4 ± 6. 5

Ethanol

0.15555.6 ± 6.8

Water

0.15

768.6 ± 0. 3Ethanol

0.15733.1 ± 6. 5

Water

0.15630.1 ± 0. 3

Ethanol

0.15659.0 ± 5. 4

Samples

Sites

12Water

Aminoguanidine sulfate3456789101112Water
Roots (Shirakaga)
Roots (Bungo)
Shoots (Shirakaga)
Shoots (Bungo)

Results are expressed as mean ± standard deviation by repeated measurement (n = 3). Deionized water was used as water. Shoots, young branches.

結語
ウメの豊後、白加賀の 2 品種に関して、若枝、花、枝、葉、樹皮、根の各部位の有効性を評価した。中でもウメの根抽出液には、抗酸化効果（SOD 様活性作用効果、DPPHラジカル消去効果）、エラスターゼ活性阻害効果が確認された。また、根抽出物では、メイラード反応架橋形成抑制効果が確認された。従って、ウメ根には、糖化などによるメ根に含まれる様々な成分のうち、どのような成分に由来するのか更に検討していきたい。

利益相反申告老徴の顕在化に対する抑制効果が期待される。

本研究の遂行にあたり、ワミレスコスメティックス株式本研究から、ウメ根は、多様な効果を持つ有用な化粧品会社（横浜）より研究支援を受けた。の原料となり得ることが示唆された。確認された効果がウ（ 7 ）Glycative Stress Research

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