2024年7月1日発行

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サーキュラーエコノミーを志向した易解体性接着剤の提案
はじめに
接着剤は面と面を安価、軽量、容易に接合でき、設計によっては金属とプラスチックのような異種材料を接合できることが特長で、広く産業界で使用されています。接着接合を用いた部材や部品は分離、解体、リユース、リサイクルを想定した場合、ボルトなどの機械的締結に比べると分離が困難なことが多いと考えられます。従って、昨今耳にする機会の多くなったサーキュラーエコノミー、資源循環経済の実現を難しくする要因となり得ます。
そこで、貼ってはがせる接着剤「易解体性接着剤」が上述の課題解決の鍵になると考え、その開発に取り組んでいます。
ここでは、背景と開発の現状、課題について述べたいと思います。

目次はじめに•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••1

3. 酸化剤解体型易解体性接着剤••••••••••••••••••5

1. サーキュラーエコノミー実現への課題••••••••••••24. 開発中の試作品•••••••••••••••••••••••••••••••••••6

2. 易解体性接着剤の概要•••••••••••••••••••••••••••3

おわりに•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••81

1.サーキュラーエコノミー実現への課題

図－１に示す循環で、赤で示す矢印の循環がサーキュ

本節では、接着剤メーカー視点でのサーキュラーエコ

ラーエコノミー（CE）における資源の流れを指し、黒の矢ノミー実現に対する課題について述べたいと思います。

印が従来のリニアエコノミー（大量生産・大量消費）のSDGsやカーボンニュートラルの考え方を具体的アク資源の流れを指します。

ションに移す取り組みの足音が日増しに大きく聞こえるよ

サーキュラーエコノミーのループは幾重にも描かれてうになりました。接着剤業界では、接着剤を硬化させるいますが、この中ではより内側のループを回すことが好ときのエネルギーの削減、つまりは加熱硬化炉の温度ましいとされています。それは、外側のループになるほど低下や室温硬化に切り替えるといった試行が進められ費用が高くなるためです。つまり、生産された部品はそ

1）ています 。
また、接着剤の原料をバイオベースのものに2）の寿命が尽きるまで長く使うことが望ましいと言えます。

置き換えるといった取り組みも進められつつあります 。

また、欧州のリサイクルに関する規制も近年は目が離社会全体に目を向けると、太陽光発電や風力発電

せない話題の１つに挙げられます。経済産業省の資料などの化石燃料に頼らないエネルギーの生産方法や、によるとEUのサーキュラーエコノミー政策では、再生材利自動車のEV化などでカーボンニュートラルの実現を目用を加速させるための規則が計画されており、例えば、
自3）指すシナリオ が描かれています。一方で、国際エネル
4）動車に含まれるプラスチックの少なくとも25%をリサイクルギー機関（ IEA）の試算 によると、パリ協定の目標であされたプラスチックにすることが定められています 6）。このる２ ℃（ 1.5 ℃）以下の温暖化抑制を達成するために他、バッテリーに使用する鉱物資源のうち、一定割合以は、クリーンエネルギー技術に必要なリチウムやニッケル上を再生原料とすることが義務づけられています。などの主要鉱物の生産量を今後20年で４倍にする必

上述した社会全体の課題を接着剤に求められる特性要があるとしています。こうした背景に加え、日本では、として考えると以下のことが言えるのではないでしょうか？

鉱物自給率の低さや特定鉱物の生産国の偏りといっ１）接着接合の長寿命化た理由から、経済産業省は「 成長志向型の資源自立２）接着接合の易解体化経済」の確立を目指すとしています。国内の資源循環接着接合の長寿命化は従来の接着剤にも求められシステムの自立化・強靱化を図ることを通じて力強い成る特性ではありますが、図－１の内側のループを回すた

5）長につなげることがミッションだと位置づけています 。
こめには、製品寿命が長ければ長いほど望ましく、部品にの中で、経済産業省の目指すサーキュラーエコノミーは使われる接着接合の寿命も長い方が良いということに

図－１ 循環経済（サーキュラーエコノミー）と成長志向型の資源自立経済

2

なります。他方で、接着接合の易解体化も必要となる

とめました。図－２中の黒色の線で示したとおり、硬化しのは、製 品から資 源を回 収する必 要があるためです。

た接 着 剤に対して、外 部から解 体トリガーを与えた際

例えば、モーターを例にとると、接着剤で接合された鋼とに短 時 間でコントラスト 良く接 着 強さが低 下すること

マグネットは、接合されたままでは、廃棄物として扱わが理想と言えます。一方で、赤色の線のように外部かられますが、仮に鋼とマグネットに分離できれば、それぞ解体トリガーを与えていないにもかかわらず、意図しなれを資源として再利用することが可能となります。

いタイミングで解体トリガーを与えたかのような接着強さ

このように、接着接合が容易に解体できれば、経済の低下が生じてしまうことは望ましいとは言えません。例

産業省の目指す資源自立経済に資すると言えます。

えば、光を解体トリガーとした易解体性接着剤を光にただ、接 着 接合の長寿命化と易解体化は「よくくっ暴露する可能性のある設計で使うことや、熱を解体トついて簡単にはがれる」と言い換えることもできます。つリガーとした易解体性接着剤を使う箇所の周辺に熱源まり、およそ180°反対の性能を接着剤設計に盛り込むがあるといった状況が望ましくない例と言えます。

ことになります。冒頭に述べた接着剤メーカー視点でのトリガー

サーキュラーエコノミー実 現に対する課 題はまさにこの2.易解体性接着剤の概要
上述した「よくくっついて簡単にはがれる」を実現するためには、はがす際の外部刺激がキーワードとなります。
ここでは外部刺激、すなわち接着剤をはがすきっか接着強さトレードオフであると言えます。

意図しないタイミングでの接着強さの低下

コントラスト
はく離けとなる「解体トリガー」を中心に、これまで報告されて時間いる易解体性接着剤の例を述べたいと思います。
既報の易解体性接着剤のトリガーは光や熱、超音波、電気、薬剤との接触などが挙げられます。これらの図－２ 易解体性接着剤の接着強さと時間の関係

解体トリガーが引かれた際に速やかに接着接合の解上述の解体トリガーと共に、どういったメカニズムで、体が生じることと、意 図しないきっかけで解 体トリガー接着剤がはがれるのかについても興味のあるところかとが引かれないことが重要なポイントとなります。易解体思います。様々な分類方法があると思いますが、大別す性接着剤の解体と時間の関係のイメージを図－２にまると図－３、表－１のとおりです。

分解型

非分解型

トリガー
化学結合の切断を伴わない以下のような変化
化学結合が切断

接着剤を構成する分子の化学結合が切断するので、接着接合を解体

接着剤の体積の収縮や膨張、相転移、物質移動などをきっかけに接着接合を解体

図－ 3 易解体性接着剤の解体トリガーとメカニズムのイメージ

3

表－１ 易 解体性接着剤の解体トリガーとメカニズムの研究例型 トリガー
メカニズム
参考文献
非分解 加 熱 内包したカプセルの膨張 7
非分解 薬 剤 樹脂の膨潤、溶解8,9分 解 光 光分解反応
10,11
非分解 光 相転移
12,13,14,15分 解 加 熱 熱⇒触媒発生⇒分解16,17分 解 加 熱 熱分解18,19
非分解 加 熱 体積収縮、線膨張差
20分 解 超音波 超音波⇒触媒発生⇒分解 21
非分解 電 気 成分偏析
22分 解 薬 剤 薬剤による分解
23
易解体性接着剤は大きく分けて、接着剤硬化物の分解型と非分解型に分けられます。

体積の膨張（膨潤）については、熱膨張マイクロカプセルを接着剤中に添加しておき、解体させたいときに膨張させるものや 7）、溶剤等で接着剤硬化物を膨潤させるものが挙げられます 8, 9）。
体積の収縮については、高温で加熱するなどして、未反応の反応部位の反応を促し、体積収縮に伴う内部応力が解体を促します。
相 転 移は、接 着 剤 硬 化 物が解 体トリガーに応じて相を変えるもので、例えば、固相→液相のような変化に伴って接着強さが低下します。
物 質 移 動は、接 着 剤 硬 化 物中の可 塑 剤 成 分が界面に移動し、界面の接着強さを低下させます。
これら非分解型の易解体性接着剤は破壊モードが界面はく離となることが多くなります。

分 解 型は解 体トリガーによって接 着 剤 硬 化 物を構

このような、解体メカニズムと解体トリガーを組み合わ成する分 子 結 合の切 断 反 応が生じ、これに伴って接せることで、易解体性接着剤の設計が可能となります。

着剤硬化物の凝集力が低下し、解体に至ります。分解

以下に、上述したトリガー、メカニズムを含む研究例

反応は様々ですが、解体トリガーによって分解反応ををいくつか紹介します。まず、光をトリガーとした易解体促す触媒となる化合物が系内に発生する、薬剤がトリ性接着剤の例を紹介します。Suyamaらは光照射によっガーの場合その薬剤自体が分解反応を生じさせる、光て分解するユニットを持った（メタ）アクリレート 系の架照射がトリガーの場合は、照射によって生じる光反応そ

橋 剤を接 着 剤 組 成の中に添 加した例を報 告していまのものが分解反応となるなどが考えられます。いずれも、

す 10, 11）。
この例では、図－４のとおり、光照射によって架接着剤硬化物の分解によって接着強さの低下が生じ橋部位が分解するので、接着剤の凝集力が低下しまるので、破壊モードは凝集破壊となることが多くなります。

す。
その結果、接着接合の解体が可能となります。

一方、分解反応を伴わない非分解型も、いくつかの上述の光分解ではなく、光照射によって相転移を促メカニズムが考えられます。その例を示すと、接着剤硬し、接着強さを低下させる例も報告されています。アゾ化物の体積の膨張（膨潤）・収縮、相転移、物質移動

ベンゼンユニットの光異性化に伴う「 光誘起相転移」を生じさせるものが挙げられます。

を利用し、光の照射で固体から液体へと接着剤成分を重合部位↑分解部位
重合後光照射↑図－４ 光照射によって化学結合の切断が生じる化学構造例

4↑変化させ、接着強さをコントロールしています 12）。同様

ン液体等のイオン成分が添加されており、電圧の印加ににN-ベンジリデンアニリンの液晶相から等方相（ 液体）

よって、電極付近のイオン成分が電極界面に偏析し、粘への相変化を用いた接着強さのコントロールの研究例

着力を低下させます。
この現象は物質移動に基づくもの13-15）も報告されています。これら相変化を解体メカニズであるため、繰り返し使用もできると報告されています。

ムとする手法は上述の分解反応と異なり、可逆反応で最後に、薬剤を用いた易解体接着剤技術についてあるため、接着剤を再利用できる点が特長と言えます。

述べます。接着剤が外部から供給される薬剤に触れる

次に熱をトリガーとした易解体性接着剤の研究例をことで、接着剤成分中の特定の化学結合が切断され、紹介します。Satoらは図－５の様なポリパーオキサイド構接着強さが低下するものです。例えば、酸化剤によっ

造16, 17）やアントラセンの二量体構造18, 19）を有する接着て、分解されるジアシルヒドラジン構造を含む接着剤が剤を報告しています。これらの硬化物を加熱すると、前挙げられます 23）。図－６の様に、ジアシルヒドラジン構造

者は接着剤組成中に含有する潜在性還元剤が顕在化はカルボン酸と窒素ガスに分解されます。この構造が架し、パーオキサイド部分が切断され、接着強さの低下を促橋となるような接着剤を設計すると、接着接合部を酸します。後者はアントラセン二量体が加熱によって分解化剤と接触させることで、接着強さを低下させることがでして熱解離することに伴い、接着強さが低下します。

きます。
ここでは、すべての研究例を網羅的に紹介できているわけではありませんが、様々なアイデアがあることが分かって頂けると思います。
この中で、どういった解体トリガー、メカニズムを選択

図－５ ポリパーオキサイドの化学構造
また、Satoらは熱トリガーを用いる非 分 解 型の研 究例も報告しています20）

すれば良いのか判断が困難ですが、当社では、冒頭に課題として述べた、
１）接着接合の長寿命化、
２）接着接合の易解体化を念頭に最後に紹介した酸化剤をトリ。アクリル基とエポキシ基のようなガーとした易解体性接着剤の開発に取り組んでいます。

二種類の硬化性官能基を側鎖にもつハイパーブランチ

この手法を選んだ最大の理由は、意図しないタイミンポリマーを接着剤組成に添加し、これらの官能基の反グでの解体が生じない点にあります。
この手法で用いる応を接着剤の硬化と解体に用いています。つまり、接酸化剤は、自然界には一切存在しないので、自然界で着剤の硬化反応として一部の反応性官能基が消費さ

意 図しない暴 露が想 定される光や熱をトリガーとするれ、安定な硬化物ができます。解体したいときに硬化温場合に比べると、解体メカニズム由来の接着剤寿命の度よりも高温に加熱し、未反応の官能基を反応させま短縮リスクが低くなります。

す。このとき生じる追加の硬化収縮に伴う内部応力と被着体-接着剤間の線膨張の差から接着強さが低下し、界面はく離が生じます。この手法では接着剤成分の分解ではなく、非分解のため、界面はく離となる点が特長と言えます。
次に超音波をトリガーとした易解体接着剤の研究例を紹介します。Tachiらはアセタール構造を持つ接着剤の中に熱酸発生剤を内包したマイクロカプセルを添加した易解体性接着剤を報告しています21）

図－６ ジアシルヒドラジン構造の酸化分解

3.酸化剤解体型易解体性接着剤
上述した酸化剤解体型について以下に述べたいと。アセタール思います。
まず、酸化解体の化学反応を説明すると、図は酸によって分解されるので、超音波によってカプセル－６に示したとおりで、ジアシルヒドラジン構造が酸化剤が破壊され、内包した酸発生剤が放出されると接着剤により分解します。ここで用いる酸化剤は次亜塩素酸成分の化学結合を切断し、接着強さを低下させることナトリウムや一酸化窒素、二酸化窒素のような酸化剤ができます。

であり、空気中の酸素では酸化されません。また、酸化

また、粘着剤ではありますが、電圧の印加によってはく離させる技術も知られています22）。この粘着剤にはイオされる前のN-N結合は熱的にも安定で300 ℃を超える
高温では分解せずに脱水環化し、安定な芳香環となり5ます。つまり、酸化分解される前のジアシルヒドラジン構造は優れた熱安定性があると言えます。

これまでに紹介した研究は、新たな化合物を合成し、接着剤原料としています。新規化合物は世界各国のこのように、酸化剤との接触というトリガーが引かれ化学物質規制が異なるため、広く世界で使うためにはる前は非常に安定なジアシルヒドラジン構造ですが、酸各国への登録や毒性評価が必要なため、実用化が遅化 剤である次 亜 塩 素 酸ナトリウム水 溶液（キッチンブくなります。当社ではこうした背景から、早期の工業利リーチとして家庭でも使われる薬品）と接触すると直ち用を念頭に新規化学物質を用いず、既に登録されてに分解されます。ジアシルヒドラジン構 造を導入した接いる化学物質の組み合わせで、上述したジアシルヒドラ着剤硬化物を次亜塩素酸ナトリウム水溶液に浸漬しジン構造の性能を実現できないか試みています。このたときの写真を図－７に示します。短冊状の接着剤硬検討内容について次に述べます。

化物が激しく発泡しながら分解していく様が見て取れます。つまり、ジアシルヒドラジン構造は、使用時は安定でかつ、解体したいときには速やかに解体できる可能性をもつ化学構造だと考えられます。

４．
開発中の試作品
酸化剤解体型の易解体性接着剤を創成する素材検討の結果、エポキシ樹脂の硬化剤等で既に実績のあるジヒドラジド化合物に着目しました。
ヒドラジドは図－８に示すような化学構造で、末端にNH2 構造を有するため、エポキシ樹脂と反応し硬化させることができます。こ浸漬直後から気泡が生じるの化学構造は、上述したジアシルヒドラジン構造と類似しており、同様の性能を引き出す可能性があると考えました。図－８にヒドラジドの化学反応について整理しています。ここでは、アクリル基、エポキシ基、イソシアネート

接着剤硬化物

基、ハロゲン化アルキル、酸クロライドのようなハロゲン化化合物との反応例を示しています。
これらの反応では、いずれもアシルヒドラジン構造が生成されます。モノアシルヒドラジンも酸 化 剤によって分 解することが確 認でき

図－７ ジ
 アシルヒドラジン構造を導入した接着剤硬化物を次亜塩素酸ナトリウム水溶液に浸漬したときの様子ており、これらの化学反応を易解体性接着剤へ展開することが可能と判断しています。
現在図－８中（１）の反応を用いた試作品の検討をOguriらは、ジアシルヒドラジン構造を有するフェノール行っており、2液混合型のアクリル樹脂を主成分とする樹脂を合成し、エポキシ樹脂とイミダゾール触媒を用い接着剤としてサンプルワークをはじめています。片液側て硬化させる接着剤組成を報告しています23）。この中にジヒドラジド化合物を含有させ、他方にアクリル基を有で、種々のジアシルヒドラジン含有フェノール樹脂とエポする化合物を用いる組成とし、（１）で示す化学反応にキシ樹脂の組み合わせが述べられており、次亜塩素酸よって、接着剤が硬化します。表－２にこの試作品の諸ナトリウム水溶液に浸漬すると、接着接合が剥がれる物性を示します。

ことが示されています。
また、
ここで合成したフェノール樹

初 期の引 張 せん断 接 着 強さは10 MPaを超えてお脂とエポキシ樹脂との硬化物の５ %重量減少温度（熱り、幅広い部材への適用が可能な接着強さが実現で分解温度）はいずれも300 ℃前後と高温であったとしてきています。
また、上述したようにアシルヒドラジン構造はいます。
この報告からも、ジアシルヒドラジン構造を有する耐熱性が高いため、高温耐久試験後も強度低下が生接着剤組成は冒頭で述べた、「長寿命」と「易解体性」

じないことが確認されています（表－２）。の両立を実現する可能性が高いと考えられます。
そこで、当社では、ジアシルヒドラジン構 造を有する接着剤組成物の検討を行っています。いくつかのアプ

解 体 性についても、引張せん断 接 着強さにて確 認し、室温での次亜塩素酸ナトリウム水溶液浸漬で、試験片が剥がれることを確認しています。

ローチを並 行して実 施していますが、今 回は中でも実このように、耐熱性と解体性の両立はある程度本試用化に近い取り組みについて述べたいと思います。

作品にて実用化に近づけたものと考えられます。一方、

6

表－２ 試作品の諸物性
試験項目
硬さ
ブランク
ブランク
NaClO aq. 浸漬後
引張せん断接着強さ
60℃エンジンオイル浸漬後
150℃エンジンオイル浸漬後
150℃, 720 h
180℃, 720 h
T型はく離接着強さ

単位－MPa
MPa
MPa
MPa
MPa
MPa
MPakN/m

測定値
試験方法
A84 3TS-2B00-010
13.7
10.8
2.5
12.3 3TS-4100-023
16.325.6
19.8
1.73TS-4130-021

備考－SPCC-SD
Al（A1050P）

SPCC-SD

Lap shear strength（MPa）

1086420

図－８ ヒドラジド化合物の化学反応例

Blank

図－９ 一酸化窒素、二酸化窒素ガスを用いて接着剤を解体した際の引張せん断接着強さの変化

次亜塩素酸ナトリウム水溶液への浸漬は実際のリサイ

非解体性接着剤層クルの作業プロセスを想定すると、プロセスへの負荷が易解体性接着剤層大きくなる可能性も考えられます。
そこで、ドライなプロセスでの接着剤の解体も検討しています。密閉した容器の中に、接着接合体を入れ、酸After exposure to NO gas

図－10非解体性接着剤を用いた接着接合に解体性を付与する手段

化剤として一 酸 化 窒素、二酸化窒素ガスを容器内へ充てんし、アシルヒドラジン構造の分解を促しました。
その当社では同じ酸化解体型でありながら、複数のプロときの引張せん断接着強さ試験の結果は図－９のとおセス提案を準備しています。しかしながら、接着接合のりです。一酸化窒素、二酸化窒素でも次亜塩素酸ナ

解体工程は煩雑であり容易とは言えません。より低コストリウムと同様に酸化反応が進行し、接着強さの低下

トでのリサイクルを成すためには、当社のような接着剤が確認できています。このプロセスであれば、気体の酸メーカーのみでは実現することはできません。部材の設化剤を用いるため、密閉容器内のガスの処理のみで済計段階から、接着剤の特性を良く理解し、部材を設計み、水溶液への浸漬と異なり、後処理の負荷が低減でされる方と我々のような接 着 剤メーカーがタッグを組んきると言えます。

で検討を進めていく必要があると考えています。

また、接着剤には従来の非解体性接着剤を用いな

我々は接着剤メーカーの中でも、創業当時から少量がら、接着接合に解体性を付与する手段として、本試

多 品 種の生産を行い、お客 様のニーズに沿った商 品作品のような易解体性接着剤の薄層をあらかじめ形成開発を行う特長のあるメーカーと言えます。こうした強み24）させておく提案を行っています （図－10）。この手法を活かし、社会のニーズとも言える、接着接合にまつわであれば、従来から用いている接着剤を使いながら、部るサーキュラーエコノミーを実現すべく取り組みを継続し材の解体も可能となります。

たいと考えています。

7

おわりに
今回のテクニカルニュースでは、易解体性接着剤についての取り組みを述べました。易解体性接着技術は黎明期と言え、どういった手法が主流になるのかまだ見通せないのが現状と言えます。我々は今回述べた技術の他にも様々な接着接合の解体手法の検討を行っていますが、本検討では、部材設計と接着剤のマッチングが最も肝になり、接着剤ユーザーとメーカーのコミュニケーションが重要だと考えています。
こうしたことを念頭に引き続き、サーキュラーエコノミーに資する開発を行い、微力ながらこの分野の発展の役に立てればと考えています。
最後に、サーキュラーエコノミー社会をつくるためには、一般消費者としての立場での我々の行動変容も重要であると言われています。
こうした側面からも未来をつくる取り組みを進めていく所存です。
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株式会社スリーボンド

研究開発本部
開発二部

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8

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