Q58
天然色素を化学構造で分類してください

植物由来天然色素の構造による分類
天然色素一覧に示した天然色素は、主に植物の花の色や果実の色に由来ものですが、色の種類により分類したものです。したがって、その化学構造はさまざまですので、それを化学構造で分類してみます。
春や夏には木の葉や果実は緑ですが、クロロフィルの色です。秋になると葉は黄色くなりますが、カロテノイドの色です。カロテノイドは夏にも存在するのです
が、クロロフィルの緑色に隠れて見えなかったのです。
紅葉(Q10 参照)が赤くなったり、リンゴが赤くなるのは、フラボノイドによるもので、太陽の光と糖から植物で作られているのです。フラボノイドには種類がありますが、アントシアニン(Anthocyanin)はよく知られています。
植物の花や葉以外にも、茎や根にも色素が存在しますが、化学構造は異なっていて、分類ではその他になっています。高等な植物だけではなく、藻や菌にも着色したものがあり、食用色素として使われます
が、化学構造の分類ではその他になります。

ポルフィリン (Porphyrin)
植物や藻が緑色をしているのは、クロロフィル（Chlorophyll）が含まれているからです。その構造はポルフィリン環からなり、マグネシウム金属が中心にあります。金属が鉄になれば、ヘムやヘモグロビンで、血液の赤い色(Q56 参照)になります（ポルフィリンの生合成）。したがって、中心金属がその色の原因だということが分かります。しかし、金属イオンだけでは緑や赤になりませんので、外側のポルフィリン環も発色に重要であることが分かります。
窒素（N）を含んだ５員環の化合物はピロールで、それが４個-C=（ホルムアルデヒドに由来するメチン基）により環状に結合しています。
スピルリナには緑のクロロフィルと色素タンパク質が含まれています。青色のフィコシアニンや赤色のフィコエ
リトリンは、ポルフィリン環が開いた構造の色素が含まれています。昆布などにもこのような色素が含まれ、クロロフィルの先祖と考えられます。フィコシアニンはポルフィリンではありませんが、仲間としてここに入れておきます。
天然色素一覧：クロロフィル、スピルリナ色素クロロフィル Chlorophyll1

な抗酸化作用があります。特にトマトに含まれるリコピンの抗酸化作用は最も効果的ですが、人間に対しての効果は明確ではありません。
フィコシアニン(Phycocyanin)
青色色素

天然色素一覧：クチナシ黄色素、パーム油カロテン、トウガラシ色素、アナトー色素

フィコエリトリン(Phycoerythrin)
は赤色色素
β－カロテン

カロテノイド（Carotenoids）
カロテノイドは、植物中で作られる黄、オレンジ、赤色の色素です。天然には 600 種類のカロテノイドが知られています。
カロテノイドの幹となるものはカロテン（carotenes）

カプサンチン（トウガラシ色素）

で、１重結合と２重結合が交互に並んだポリエン(polyene)ですが、基本の単位はイソプレンです。イソプレノイド単位が８個が結合し、中心で逆方向に結合しています。カロテンは炭化水素だけですが、酸素が含まれているものはキサントフィ（xanthophylls）

クロシン、クロセチン（クチナシ黄色素）です。
カロテノイドには、α-カロテン（α-carotene）、β-カロテン（β-carotene）、β-クリプトキサンチン（βcryptoxanthin）など多くの種類がありますが、いずれも二重結合の部分（ポリエン）は同じで、両端ビキシン、ノルビキシン（アナトー色素）の部分が異なっています（Q57 参照）。
これらは体の中でビタミン A（retinol）に変換されるプロビタミン A カロテノイドです。ルテイン

フラボノイド（Flavonoide）（Lutein）,ゼアキサンチン（zeaxanthin）, リコピン

フラボノイドは、ポリフェノール化合物であり，花や葉（またはリコペン、lycopene）はビタミン A 活性を等の色素として植物界に広く分布しています。フラボ持っていません。ルテイン、ゼアキサンチンは、目のレチノイドの基本骨格は 15 個の炭素原子を有し，２つナやレンズに含まれ、リコピンはトマトに含まれますのベンゼン環が３つの炭素原子で結合された 1,3-ジ（Q52 参照）。

フェニルプロパノイド骨格（(E)-1,3-diphenylprop-2-

植物において、カロテノイドは光合成の段階でできるen-1-one）で、フラボノイドはこの骨格を有する物質

活性酸素である一重項酸素を不活性化する重要の総称です。

2フラボノイドには多くの化合物がありますが、そのうちでカルコン、フラボン、フラボノール、アントシアニジニン骨格を有するものが色素として存在します。アントシアニンはアントシアニジンに糖が結合したもの（配糖シソニン（シソ色素）体）で、よく知られている色素です。天然色素には、アントシアニン系の色素が多く、例えばシソ色素のシソニンはアントシアニン系のフラボノイドです。フラボノイド色素には多くの種類がありますので、フラボノイド(Q59 参照)のページで補足説明しています。
カカオ色素などはフラボノイドが縮合した縮合型タンニン(Q34 参照)です。構造がハッキリしていません
から、フラボノイド系として分類しています。

フラボノイド重合体（カカオ色素）（縮合型タンニン）

ウコン色素はクルクミンで、1,3-ジフェニルプロパノイド誘導体とは違いますが、生合成の出発点が同じですので、仲間としてここに入れておきます。
天然色素一覧：ベニバナ黄色素、ベニバナ赤色素、シソ色素、アカキャベツ色素、アカダイコン色素、ムラサキイモ色素、ムラサキトウモロコシ色素、ブドウ果皮色素、エルダーベリー色素、カカオ色素、タマリクルクミン（ウコン色素）

ンド色素、カキ色素、コウリャン色素

キノイド(Quinoids)
キノン類 は、高等植物、菌類、昆虫などに存在し、生理活性作用を持っています。キノン類は、その骨1,3-ジフェニルプロパノイド

格により、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノンなどに分けられますが、食用色素とし利用されるのはアントラキノンです。
天然色素一覧：コチニール色素、ラック色素、アカネ色素

サフロミン(safflomin)（ベニバナ黄色素）

キノンの種類アントシアニジン（糖を含まない）
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モナスカス (Monasucus)
モナスカス色素は紅麹菌の生成する色素で、例えば、モナスシン、アンカフラビン、ルブロパンクタチン、モナスコルブリンなどが含まれます。
カルミン酸（コチニール色素）その他
植物には上の分類には含まれないような色素があります。しかし、本来植物内で合成されるものですから、合成の途中で派生したものと考えられます。ここでは、ベタレイン、モナスカス、イリドイドに分類していキサントモナシン（ベニコウジ黄色素）ます。
天然色素一覧：ビートレッド、ベニコウジ黄色素、ベニコウジ色素、クチナシ青色素、クチナシ赤色素

ベタレイン (Betalain)

アンカフラビン（ベニコウジ色素）

ベタレインは分子内に窒素を含む色素で、赤のベタシアニン（betacyanin）、黄色のベタキサンチン（betaxanthin）などである。
ベタシアニンは紅紫色の色素で, アントシアニンによく似た色ですが，化学構造はフラボ ノイド系色素とは全く異なっています。

イリドイド (Iridoid）
クチナシ青色素、クチナシ赤色素の成分はイリドイドです。イリドイドは、モノテルペノイドラクトンで、化学的に不安定な化合物です。（クチナシ青色素、クチナシ赤色素）

ゲニポシド(geniposide)
ベタニン（ビートレッド）

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クチナシの果実に含まれるイリドイド配糖体

補足：ポルフィリンの生合成経路
クロロフィルとヘムは、いずれもポルフィリン化合物であるので、その合成は途中までは同じ経路です。
アミノ酸であるグルタミン酸から出発して、ピロール環ができ、４個縮合します。スピルリナに含まれる青色のフィコシアニンや赤色のフィコエリトリンは、ポルフィリヘムン環が開いた構造の色素ですから、この段階でできたものでしょう。
その後、閉環してポルフィリン環ができ、クロロフィルやヘムになります。

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クロロフィル

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