不斉ホスフィン配位子
Chiral Phosphine Ligand

光学活性体を選択的に効率よく合成する技術の重要性は年々高まっております。その中でも不斉ホスフィン配位子を有する遷移金属錯体を触媒に用いた不斉合成は、光学活性体の合成に有用な方法の一つであり、不斉水素化や不斉ヒドロホウ素化、不斉ヒドロアシル化など長年にわたって幅広く研究されております。
弊社では、SKEWPHOS骨格をもつ不斉ホスフィン配位子を販売しております。本骨格はフレキシブルな骨格の特長を有しており、これまでにないユニークな立体選択性を示すことが期待できます。

製品リスト
製品名

製品番号

包装

05841-65

200 mg05840-65

200 mg05843-68

100 mg05842-68

100 mg05845-55

5 mL05844-55

5 mL(2S,4S)-2,4-Bis(diphenylphosphino)pentane
略称：(S,S)-SKEWPHOS(S,S)-BDPP
CAS RN®：77876-39-2(2R,4R)-2,4-Bis(diphenylphosphino)pentane
略称：(R,R)-SKEWPHOS(R,R)-BDPP
CAS RN®：96183-46-9(2S,4S)-2,4-Bis(di-3,5-xylylphosphino)pentane
略称：(S,S)-XylSKEWPHOSCAS RN®：551950-92-6(2R,4R)-2,4-Bis(di-3,5-xylylphosphino)pentane
略称：(R,R)-XylSKEWPHOSCAS RN®：217648-63-0(2S,4S)-2,4-Bis[bis(3,5-diisopropylphenyl)
phosphino]pentane, in toluene
略称：(S,S)-DIPSKEWPHOS, in toluene
濃度：約0.05 mol/L
CAS RN®：－(2R,4R)-2,4-Bis[bis(3,5-diisopropylphenyl)
phosphino]pentane, in toluene略称：(R,R)-DIPSKEWPHOS, in toluene
濃度：約0.05 mol/L
CAS RN®：－製品名

製品番号

包装

(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl04970-65

1g

略称：(S)-(-)-BINAP04970-55

5g

CAS RN®：76189-56-504970-35

25 g(R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl04969-65

1g

略称：(R)-(+)-BINAP

04969-55

5g

CAS RN®：76189-55-404969-35

25 g(S)-(-)-2,2'-Bis(di-p-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl41106-65

1g41106-55

5g41105-65

1g41105-55

5g

略称：(S)-(-)-Tol-BINAPCAS RN®：100165-88-6(R)-(+)-2,2'-Bis(di-p-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl
略称：(R)-(+)-Tol-BINAPCAS RN®：99646-28-3

SKEWPHOS配位子類の一般的な傾向
配位子

傾向

SKEWPHOS

反応性に優れる

XylSKEWPHOS

反応性とエナンチオ選択性のバランスが良い

DIPSKEWPHOS

エナンチオ選択性に優れる

反応例
かさ高い多置換ケトンの水素化反応における触媒の比較

Ru cat.

S/Cyield(%)ee(%)

RuBr2[(S,S)-xylskewphos](3,5-dmpica)

20,0009998

RuBr2[(S,S)-dipskewphos](3-amiq)

1,000

9999

RuCl2[(R)-binap][(R,R)-dpen]

1,000

2115

多置換芳香族ケトン類の不斉水素化反応1)、およびその他のケトン類の不斉水素化反応

多置換芳香族ケトン類の反応例

S/C = 500
95% yield
99% eeS/C = 2,000
99% yield
99% eeS/C = 1,000
97% yield
99% eeS/C = 1,000
93% yield
95% eeS/C = 1,000
99% yield
99% ee isolated yield

その他ケトン類の反応例
フェノール性水酸基、ベンゾイミダゾール環のNHなど無保護で反応可能

1) N. Utsumi, N. Arai, K. Kawaguchi, T. Katayama, T. Yasuda, K. Murata, T. Ohkuma, ChemCatChem 2018, 10, 3955.

不斉ヒドロホウ素化反応2)2) K. Kubota, K. Hayama, H. Iwamoto, H. Ito, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 8809-8813.

不斉ヒドロアシル化反応3)3) J. Yang, A. Rérat, Y. J. Lim, C. Gosmini, N. Yoshikai, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 2449-2453.

関連製品
製品名

製品番号

包装

10163-68

100 mg10164-68

100 mg10173-68

100 mg10181-68

100 mg10165-68

100 mg10166-68

100 mg11214-68

100 mg11215-68

100 mg11218-68

100 mg11219-68

100 mg11216-68

100 mg11217-68

100 mg

ジブロモ[(S,S)-DIPSKEWPHOS](3-AMIQ)ルテニウム(II)Dibromo[(2S,4S)-2,4-bis[bis(3,5-diisopropylphenyl)phosphino]pentane](3-aminomethylisoquinoline)ruthenium(II)CAS RN®：2170985-21-2

Ar = 3,5-iPr2C6H3

ジブロモ[(R,R)-DIPSKEWPHOS](3-AMIQ)ルテニウム(II)Dibromo[(2R,4R)-2,4-bis[bis(3,5-diisopropylphenyl)phosphino]pentane](3-aminomethylisoquinoline)ruthenium(II)CAS RN®：-

Ar = 3,5-iPr2C6H3

ジブロモ[(S,S)-DIPSKEWPHOS](3,5-DMPICA)ルテニウム(II)Dibromo[(2S,4S)-2,4-bis[bis(3,5-diisopropylphenyl)phosphino]pentane](2-aminomethyl-3,5-dimethylpyridine)ruthenium(II)CAS RN®：2241509-73-7

Ar = 3,5-iPr2C6H3

ジブロモ[(R,R)-DIPSKEWPHOS](3,5-DMPICA)ルテニウム(II)Dibromo[(2R,4R)-2,4-bis[bis(3,5-diisopropylphenyl)phosphino]pentane](2-aminomethyl-3,5-dimethylpyridine)ruthenium(II)CAS RN®：-

Ar = 3,5-iPr2C6H3

ジブロモ[(S,S)-DIPSKEWPHOS](AMPZ)ルテニウム(II)Dibromo[(2S,4S)-2,4-bis[bis(3,5-diisopropylphenyl)phosphino]pentane](2-aminomethylpyrazine)ruthenium(II)CAS RN®：-

Ar = 3,5-iPr2C6H3

ジブロモ[(R,R)-DIPSKEWPHOS](AMPZ)ルテニウム(II)Dibromo[(2R,4R)-2,4-bis[bis(3,5-diisopropylphenyl)phosphino]pentane](2-aminomethylpyrazine)ruthenium(II)CAS RN®：-

Ar = 3,5-iPr2C6H3

ジブロモ[(S,S)-XylSKEWPHOS](3-AMIQ)ルテニウム(II)Dibromo[(2S,4S)-2,4-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]pentane](3-aminomethylisoquinoline)ruthenium(II)CAS RN ：1646350-83-5®

Ar = 3,5-Me2C6H3

ジブロモ[(R,R)-XylSKEWPHOS](3-AMIQ)ルテニウム(II)Dibromo[(2R,4R)-2,4-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]pentane](3-aminomethylisoquinoline)ruthenium(II)CAS RN ：®

Ar = 3,5-Me2C6H3

ジブロモ[(S,S)-XylSKEWPHOS](3,5-DMPICA)ルテニウム(II)Dibromo[(2S,4S)-2,4-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]pentane](2-aminomethyl-3,5-dimethylpyridine)ruthenium(II)CAS RN ：1646350-81-3®

Ar = 3,5-Me2C6H3

ジブロモ[(R,R)-XylSKEWPHOS](3,5-DMPICA)ルテニウム(II)Dibromo[(2R,4R)-2,4-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]pentane](2-aminomethyl-3,5-dimethylpyridine)ruthenium(II)CAS RN ：®

Ar = 3,5-Me2C6H3

ジブロモ[(S,S)-XylSKEWPHOS](AMPZ)ルテニウム(II)Dibromo[(2S,4S)-2,4-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]pentane](2-aminomethylpyrazine)ruthenium(II)CAS RN ：1646350-84-6®

Ar = 3,5-Me2C6H3

ジブロモ[(R,R)-XylSKEWPHOS](AMPZ)ルテニウム(II)Dibromo[(2R,4R)-2,4-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]pentane](2-aminomethylpyrazine)ruthenium(II)CAS RN ：®

Ar = 3,5-Me2C6H3

OEB-02 (202407)