目
1次アルケン・アルキンの反応

例 1.1

アルケンとハロゲンとの反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥2

例 1.2

水中におけるアルケンとハロゲンとの反応：ハロヒドリンの生成 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥2

例 1.3

アルケンとハロゲン化水素との反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥3

例 1.4

過酸化物存在下における，アルケンとハロゲン化水素との反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥4

例 1.5

アルケンのエポキシ化反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥4

例 1.6

アルケンの 1,2- ジヒドロキシ化反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥5

例 1.7

アルケンとカルベンとの反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥6

例 1.8

アルケンの水素化反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥6

例 1.9

アルケンのヒドロボレーションと酸化反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥7

例 1.10 アルケンのオキシ水銀化・脱水銀化反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥8
例 1.11 アルケンのオゾン分解反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥8
例 1.12 アルケンの過マンガン酸カリウムによる分解反応 ‥‥‥‥‥9
例 1.13 アルキンの水素化反応

1：アルカンの生成 ‥‥‥‥‥‥‥10

例 1.14 アルキンの水素化反応

2：リンドラー触媒による水素化反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥10
例 1.15
例 1.16

アルキンの水素化反応

3：金属溶解還元 ‥‥‥‥‥‥‥‥11

末端アルキンの反応：金属による三重結合アニオンの生成とアルキル化‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥12

2
例 2.1

ハロゲン化アルキルの反応

第一級のハロゲン化アルキルと「弱塩基性求核試薬」との反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥14

例 2.2

第一級のハロゲン化アルキルと「強塩基性求核試薬」との反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥15

例 2.3

第一級のハロゲン化アルキルと「大きな強塩基」との反応‥16

例 2.4

第二級のハロゲン化アルキルと「弱塩基性求核試薬」との反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥16

例 2.5

第二級のハロゲン化アルキルと「小さな強塩基」との反応‥17

例 2.6

第二級のハロゲン化アルキルと「大きな強塩基」との反応‥18

山口泰史（著），大学生のための有機反応問題集（第2版），三共出版

https://www.sankyoshuppan.co.jp/

x
例 2.7

第三級のハロゲン化アルキルの低温での反応‥‥‥‥‥‥‥18

例 2.8

第三級のハロゲン化アルキルと「小さな強塩基」との反応‥19

例 2.9

第三級のハロゲン化アルキルと「大きな強塩基」との反応‥20

例 2.10 ハロゲン以外の脱離基，反応性はハロゲンと同等‥‥‥‥‥21
例 2.11 その他，脱離基の性質‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥22
例 2.12 ハロゲン化アルキルの反応−「どの反応が優先するか？」「何ができるか？」
‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥22

3

ハロアルカンの合成，ジエンの反応，芳香族化合物の反応

例 3.1

アルコールから「ハロゲン化アルキル」の合成‥‥‥‥‥‥24

例 3.2

ジエンの低温での付加反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥25

例 3.3

ジエンの常温での付加反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥26

例 3.4

ジエンとジエノフィルの反応：Diels-Alder 反応 ‥‥‥‥‥26

例 3.5

芳香族化合物の反応：求電子置換反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥27

例 3.6

ベンゼンのハロゲン化反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥27

例 3.7

ベンゼンのニトロ化反応・ベンゼンのスルホン化反応‥‥‥27

例 3.8

ベンゼンの Friedel-Crafts アシル化反応・アルキル化反応‥28

例 3.9

電子供与基をもつベンゼン誘導体の求電子置換反応：
反応性は高い‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥29

例 3.10 電子吸引基をもつベンゼン誘導体の求電子置換反応：
反応性は低い‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥30
例 3.11 ハロゲンをもつベンゼン誘導体の求電子置換反応：
反応性は低い‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥31
例 3.12 アニリンと亜硝酸の反応

1：ジアゾニウム塩の生成とSandmeyer 反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥32
例 3.13 アニリンと亜硝酸の反応

2：ジアゾカップリング反応 ‥‥33

例 3.14 芳香族求核置換反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥34

4
例 4.1

酸化・還元反応

水素化ホウ素ナトリウムによる還元反応

1：アルデヒド ‥36

例 4.2

水素化ホウ素ナトリウムによる還元反応

2：ケトン ‥‥‥36

例 4.3

水素化アルミニウムリチウムによる還元反応 1：
アルデヒド‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥37

例 4.4

水素化アルミニウムリチウムによる還元反応 2：ケトン‥‥38

例 4.5

水素化アルミニウムリチウムによる還元反応 3：エステル‥38

例 4.6

水素化アルミニウムリチウムによる還元反応 4：カルボン酸‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥39

山口泰史（著），大学生のための有機反応問題集（第2版），三共出版

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目

例 4.7

水素化アルミニウムリチウムによる還元反応 5：アミド‥‥40

例 4.8

水素化アルミニウムリチウムによる還元反応 6：ニトリル‥40

例 4.9

第一級アルコールからアルデヒドへの酸化反応：PCC‥‥‥41

次xi

例 4.10 第一級アルコールからカルボン酸への酸化反応：
過マンガン酸カリウム‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥42
例 4.11 第二級アルコールからケトンへの酸化反応：クロム酸‥‥‥42
例 4.12 第二級アルコールからケトンへの酸化反応：PCC‥‥‥‥‥43

5

有機金属試薬例 5.1

Grignard 試薬の調製‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥46

例 5.2

Grignard 試薬とアルデヒドとの反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥46

例 5.3

Grignard 試薬とケトンとの反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥47

例 5.4

Grignard 試薬とエポキシドとの反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥48

例 5.5

Grignard 試薬とエステルとの反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥48

例 5.6

Grignard 試薬とニトリルとの反応：ケトンの合成‥‥‥‥49

例 5.7

Grignard 試薬と二酸化炭素との反応：カルボン酸の合成‥50

例 5.8

有機 Lithium 試薬とアルデヒドとの反応：

例 5.9

有機 Lithium 試薬とケトンの反応：第三級アルコール合成‥51

第二級アルコール合成‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥50
例 5.10 有機 Lithium 試薬とエステルとの反応：
第三級アルコール合成‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥52
例 5.11 有機銅試薬の反応

1：カップリング反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥52

例 5.12 有機銅試薬の反応

2：ケトンの合成 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥53

例 5.13 有機銅試薬の反応

3：1,4- 付加反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥54

例 5.14 アルキンと Grignard 試薬・リチウム試薬との反応：
アルキン末端のアニオン‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥54

6

アルデヒド・ケトンの反応

例 6.1

アミン誘導体とアルデヒド・ケトンとの反応 1：イミン‥‥58

例 6.2

アミン誘導体とアルデヒド・ケトンとの反応 2：オキシム‥59

例 6.3

アミン誘導体とアルデヒド・ケトンとの反応 3：
ヒドラゾン‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥60

例 6.4

アミン誘導体とアルデヒド・ケトンとの反応 4：フェニルヒドラゾン‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥60

例 6.5

アミン誘導体とアルデヒド・ケトンとの反応 5：セミカルバゾン‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥61

例 6.6

アルコールとアルデヒド・ケトンとの反応

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xii
ジエチルアセタール／ジメチルアセタール‥‥‥‥‥‥‥‥62
例 6.7

エチレングリコールとケトンとの反応 2：環状アセタール‥63

例 6.8

シアン化水素とアルデヒド・ケトンとの反応：
シアノヒドリン‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥64

例 6.9

Wittig 反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥64

例 6.10 Wittig 反応：(Z)- 選択的反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥65
例 6.11 Wittig 反応：(E)- 選択的反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥66
例 6.12 Reformatsky 反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥66
例 6.13 Baeyer-Villiger 反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥67

7

エノラートアニオンの反応

例 7.1

アルドール反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥70

例 7.2

アルドール反応─脱水反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥71

例 7.3

交差アルドール反応：エノール化しないアルデヒドとアルデヒド／ケトンとの反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥72

例 7.4

分子内アルドール反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥73

例 7.5

共役付加反応：Michael 付加‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥74

例 7.6

Claisen 縮合：β- ケトエステルの合成 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥75

例 7.7

交差 Claisen 縮合‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥76

例 7.8

アセト酢酸エステル：置換アセトンの合成 ‥‥‥‥‥‥‥ 76

例 7.9

マロン酸エステル：置換酢酸の合成‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥78

例 7.10 Mannich 反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥79
例 7.11 エナミンの反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥80

8カルボン酸とその誘導体の反応

例 8.1酸クロリドの合成‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥83

例 8.2酸クロリドの反応

1：酸無水物の合成 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥83

例 8.3酸クロリドの反応

2：エステルの合成 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥84

例 8.4

酸クロリドの反応

3：アミドの合成 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥85

例 8.5

酸無水物の反応

1：エステルの合成 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥86

例 8.6酸無水物の反応

2：アミドの合成 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥87

例 8.7

酸触媒によるエステル化反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥88

例 8.8

エステルの加水分解反応：けん化‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥88

例 8.9

エステルからアミドへ：アミノリシス‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥89

例 8.10 アミドの加水分解反応：過酷な条件でしか反応は進まない‥90
例 8.11 ニトリルの加水分解：酸性条件と塩基性条件‥‥‥‥‥‥‥91

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目

9次xiii

重要反応，転位反応，合成法

例 9.1

Benzyl 位のブロム化反応・ラジカル化反応 ‥‥‥‥‥‥‥94

例 9.2

エポキシドの開環反応と立体化学：アンチ 1, 2- ジオール ‥95

例 9.3

アミンの合成法

1：求核置換反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥96

例 9.4

アミンの合成法

2：還元的アミノ化反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥97

例 9.5

アミンの合成法

3：ニトリル，オキシム，アミドの還元反応‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥98
例 9.6

アミンの合成法

4：Hofmann 転位と Curtius 転位による第一級アミンの合成‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥99
例 9.7転位反応

例 9.8転位反応 2：Beckmann 転位‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥101

例 9.9

還元反応によるアルデヒドの合成

1：酸クロリドから‥‥102

例 9.10 還元反応によるアルデヒドの合成

2：エステルから‥‥‥103

例 9.11 還元反応によるアルデヒドの合成

3：ニトリルから‥‥‥104

10

1：Claisen 転位と Cope 転位 ‥‥‥‥‥‥‥‥100

複素環化合物の化学と反応

例 10.1 ピリジンとピロール ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥107
例 10.2 ピリジンの求電子置換反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥108
例 10.3 フラン，ピロール，チオフェンの求電子置換反応 ‥‥‥‥109
例 10.4 インドールの求電子置換反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥110
例 10.5 5 員環芳香族化合物の Vilsmeier 反応と Mannich 反応‥‥111
例 10.6 ピリジンの求核置換反応 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥113
例 10.7 Fischer のインドール合成 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥114
例 10.8 Hantzsch のジヒドロピリジン合成 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥115
例 10.9 核酸塩基と関連物質 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥116
索引 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥119

山口泰史（著），大学生のための有機反応問題集（第2版），三共出版

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