平成18年度〔2006〕No.51
宮崎県工業技術センター・宮崎県食品開発センター研究報告

ニガウリ種子に含まれる共役リノレン酸（CLN）
およびジュース製造工程に与える影響＊
柚木崎 千鶴子＊1・森 一浩＊2・田丸 靜香＊3・黒木 美香＊3・井野 寿俊＊4
Conjugated Linolenic Acid（CLN）in Bitter Melon（Momordica charantia L.）Seeds
and Effects of CLN on Juice Processing
Chizuko YUKIZAKI, Kazuhiro MORI, Shizuka TAMARU, Mika KUROGI and Hisatoshi INO
ニガウリ種子に特異的に多く含まれているCLNの一種であるα-エレオステアリン酸（α-ESA）について，宮崎県総合農業試験場（宮崎総合農試）で育成された５品種のニガウリの品種間差を検討した結果，α-ESAが最も多く含まれているのは宮崎N４号であった。一方でCLNは，ジュース加工に際しては，製品保存中に発生するオイルリングの原因物質と考えられている。今回，製造工程毎にCLN含量を測定した
結果，パルプ分を除去する搾汁工程および遠心分離工程では残渣側に移行する割合が高いことが分かった。
また，過熟のニガウリは種子中のCLN含量が高く搾汁液中への移行量も多くなり，結果的にオイルリングの発生率も高まることを確認できた。
キーワード：ニガウリ，共役リノレン酸，α-エレオステアリン酸，ジュース
１

はじめに発生原因物質として，ニガウリ搾汁工程におけるCLNは，分子内に共役二重結合を３個有するCLNの挙動を調べたので，併せて報告する。

脂肪酸の総称である。ニガウリ種子油中には，9c, 11t, 13t型のCLNであるα-ESAが特異的に多く含まれている。最近，ニガウリ種子油のラ

１）２）

２

実験方法

２−１

原材料および前処理

ット大腸がんに対する予防効果あるいはCLNの今回用いた原材料は，いずれも宮崎総合農試で，その育成された佐土原３号，宮崎N１号（N１号），宮生理作用が注目されている。一方，CLNは非常崎N２号（N２号），宮崎N３号（N３号），宮崎に酸化されやすいため，ニガウリジュースに加工

N4号（N4号）の５種類である。佐土原３号およした場合，びん詰め後，液面にオイルリングの発びN1号は紡錘形，N２号は小果，N３号は白色果，生をみることがある。

N4号はイボ無果という形の特徴を有する。平成

抗がん作用などの研究結果が報告され

１）２）

今回，機能性成分という観点から，宮崎総合農17年４月から５月にかけてハウス栽培されたもの

試において育成されたニガウリに含まれるCLNを交配後17日を目安として収穫した。ニガウリは，を測定し品種間差を検討する一方，オイルリング収穫後に果肉，胎座および種子に分け，直ちに真空包装して−20℃で保存し凍結乾燥粉末（FDP）＊

健康志向に対応したニガウリの高品位加工技術の開発（平成18年度先端技術を活用した農林水産研究高度化事業）（第３報）

としてCLNの分析に供した。
また，ニガウリ搾汁液は，平成18年７月に宮崎

＊１

食品開発部

県農協果汁株式会社で搾汁されたものを凍結乾燥＊２

宮崎県農協果汁株式会社

して分析に供した。果実熟度とα-ESA含量の関＊３

宮崎大学農学部係を調べるための原料は，宮崎市内の農家に依頼＊４

宮崎県総合農業試験場

し，交配後20日（適期収穫）および30日（過熟）79ニガウリ種子に含まれる共役リノレン酸（CLN）およびジュース製造工程に与える影響の佐土原３号を調達し，凍結乾燥して分析に供し多いほどα-エレオステアリン酸量も多くなる傾た。

向がみられた。脂肪酸組成は，N1号以外は，α-２−２脂肪酸分析３）

凍結乾燥粉末1〜2gにクロロホルム-メタノールESAが40%以上を占め最も多く，ついでステアリン酸を多く含んでいた。

（２：１）混液 35mlを加え，40℃で30分間脂肪を胎座，可食部の脂肪酸組成は，リノレン酸，パ抽出し50mlに定容した後，No２のろ紙でろ過しルミチン酸が高い割合を占めていた。CLNは，た。ろ液に水を加えて一晩放置した後，下層（ク佐土原３号およびN３，N４号の胎座にわずかにロロホルム層）を濃縮乾固して残渣をヘキサンにα-エレオステアリン酸が含まれていた以外は検溶解した。さらに，窒素ガス下で溶媒を留去し，出されなかった（図１）。

ベンゼン１mlおよび1Mナトリウムメトキシド-メ

３−２

搾汁工程におけるα-ESAの挙動

タノール溶液2mlを加え，50℃で１時間メチルエ

ニガウリの搾汁は，洗浄→ブランチング→破砕ステル化反応を行った。水１mlおよびヘキサン→搾汁（残渣）→殺菌→遠心分離（遠心分離残渣）１mlを加えかくはんし，3000rpmで５分間遠心分→充填という工程で行われる。種子や胎座も廃棄離を行って，上層をガスクロマトグラフィー（GC）にて分析した。GCの分析条件は次のとおりである。装置は，島津GC-17A（検出器：FID），カラムは，Omegawax TM 320 Capllary Column（30m×0.32mm×0.25μm film thickness）を使用し，カラム温度200℃，試料気化室温度250℃，検出器温度260℃で分析した。内部標準としてノナデカン酸（C19:0）を用い，各脂肪酸とのピーク面積の比から含量を算出した。
２−３

オイルリングの発生状況確認試験

適期収穫ニガウリおよび過熟ニガウリを洗浄後，カットして98℃で10分間ブランチングした
後，破砕し3000rpmで10分間遠心分離して，98℃達温で殺菌しモデル搾汁液とした。さらに製品と同様に，搾汁液を50％配合してクエン酸でpHを4.7〜4.9に調製しモデルジュースとし，室内（20〜25℃）および37℃恒温室内に保存しオイルリング発生状況を観察した。
３

結果および考察

３−１ 脂肪酸含量・組成の品種間差および部位間差
部位毎に脂肪酸含量をみると，種子が最も多く，胎座あるいは果肉の約10倍含まれていた。また，種子に含まれる脂肪酸量の品種間差は大きく，最図１ ニガウリの品種・部位毎の脂肪酸量およびも少ないN１号で56mg，最も多いN４号では組成175mgの脂肪酸が含まれていた。さらに，今回着FDP１gあたりの各脂肪酸量の平均値を積目しているα-ESAもN４号に最も多く，89.3mgみ上げて示すとともに総脂肪酸量の標準偏（脂肪酸組成51％）含まれていた。総脂肪酸量が差を誤差線で示した。

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ニガウリ種子に含まれる共役リノレン酸（CLN）およびジュース製造工程に与える影響

せずに全果搾汁されているので，種子油由来の脂肪酸も果汁に含まれる。原料ニガウリ100g中に25mg含まれていたα-ESAは，搾汁後に８mgに減少し，さらに遠心分離後に４mgに減少した。すなわち，ジュースを清澄化する工程で，パルプ分の方に吸着され除去されることが分かった（図２）。

図３ 原料の熟度がニガウリジュースの脂肪酸量に与える影響
図２ ニガウリジュース製造工程毎の脂肪酸量お上段：ニガウリジュース100gあたりの脂肪よび組成

酸量およびα-ESA量

生100gあたりの各脂肪酸量の平均値を積

下段：原料種子FDP１gあたりの脂肪酸量み上げて示すとともに総脂肪酸量の標準およびα-ESA量偏差を誤差線で示した。
３３−３ ニ ガ ウ リ の 熟 度 の 違 い に よ る ジ ュ ース中のα-ESA含量

まとめ
県産ニガウリ５品種に含まれるα-ESAを含む脂肪酸類を部位毎に測定した。また，α-ESAは，交配後20日（適期）および30日（過熟）で収ニガウリジュースのオイルリング発生要因とも考穫したニガウリを使用して搾汁試験を行い，モデえられることから，ニガウリ搾汁工程における消ル搾汁液のα-ESA含量を測定した。使用した原長を調べ，原料熟度の影響を検討した結果，以下料の種子FDPのα-ESA含量は，適期7.1mg/g，過の知見が得られた。

熟176.1mg/gと約25倍の差があった。モデル搾汁

１）ニガウリ種子の脂肪酸およびα-ESAは，N液のα-ESA含量は，適期収穫果実では定量下限値未満，過熟果実では23.8mg/100gとなり，原料４号に最も多く含まれていた。
２）脂肪酸含量が多いほどα-ESA量も多くなる種子のα-ESA含量に大きく影響されていることが分かった（図３）。また，オイルリングの発生傾向がみられた。
３）ジュース製造工程において，α-ESAは清澄

状況は，37℃保存の過熟果実使用モデルジュースにおいて，ごくわずかに確認された。

化工程ではパルプ分に多く吸着された。
４）原料種子中のα-ESA含量がジュース中のα-以上の結果から，ニガウリジュースのオイルリESA含量に大きく影響することが分かった。

ング発生要因と考えられるα-ESAのジュースへの移行を抑制するためには，適期収穫された原料５を使い，製造工程においては，パルプ分をできる

１）宮下和夫．共役リノレン酸（CLN）によるだけ除去することが有効であると考えられた。

ガン予防．オレオサイエンス，p.333-338

参考文献

81ニガウリ種子に含まれる共役リノレン酸（CLN）およびジュース製造工程に与える影響（2002）２）宮下和夫．共役型不飽和脂肪酸の食品利用について．食品工業，p.36-42（2003）
３）Suzuki, R. Arato, S. Noguchi, R. Miyashita, K.
& Tachikawa, O. Occurrence of Conjugatedlinolenic Acid in Flesh and Seed of Bitter
Gourd. J. Oleo Sci., 50, p.753-758（2001）

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