核酸合成用試薬
無塩基（アベーシック)・アミダイトと固相合成用支持担体
1,2 dideoxy D-ribose 3-DMT-5-lcaa CPG

500Å CPG

1000Å CPG

1,2 dideoxy D-ribose 5-DMT-3-lcaa CPG

500Å CPG

1000Å CPG

Abasic phosphoramidite

CE Amidite

Reverse Abasic phosphoramidite

CE Amidite

生体内においては外因性および内因性の要因でDNAが損傷すると効率的に修復する機能があります１。無塩基（アベーシック）、あるいはプリンまたはピリミジンがない部位は、塩基加水分解２や損傷した塩基の塩基修復（BER)経路の中間体として発生する一般的なタイプのDNA損傷です３。無塩基部位は、環状ヘミアセタールと開環アルデヒド型（スキーム１）との平衡状態にあります4a。脱塩基部位のアノマー中心にあるヘミアセタール基は不安定なため、β脱離してDNA鎖の脱塩基部位の３’の部分で切断されます4b。脱塩基による遺伝情報の欠如が修復されなければ、変異原性を生じて細胞死に繋がることもあります５。

スキーム１：

脱塩基部位の開環アルデヒド（Ⅲ）、水和物（Ⅳ）および環状ヘミアセタール（Ⅰ、II)の平衡状態

この現象は生物学的に重要であり、脱塩基部位を特定する診断は興味深い研究対象になっています。無塩基部分は化学的に不安定なため、生物学的、生物理学的、構造学的な研究には化学的に安定したテトラヒドロフラン構造”Φ”が使われてきました（スキーム１）。ここでは、この構造”Φ”を無塩基部分（アベーシックサイト）と呼んでいます。脱塩基部分
では、天然の核酸塩基と対を作ることができずスタッキングも中断されるため、DNAの二本鎖の安定性が損なわれます６。拡張型の芳香族残基が、もし欠落している核酸塩基の部分に正しく配置されると、塩基のスタッキングが維持され、二本鎖を安定化させることができます。ターゲット鎖の脱塩基部位の安定化には、ピレン７、フェナントロリン7c, フェナントレン８、フェナントリジウム９、フルオロ芳香族10a,ビピリジル10b, ビフェニル10b などのの芳香族置換基を含むオリゴヌクレオチドのプローブが使われます。
核酸塩基間の水素結合やスタッキング相互作用などの非共有結合は、RNAやDNAの二重らせんの構造に寄与する重要な要素です。天然型の塩基11aまたは、非極性の塩基置換基11bを含む二重らせんの高い安定性は、π-πスタッキング相互作用が正しい二本鎖形成のために重要な役割を担っています。

ピレンと脱塩基ヌクレオシドとの塩基対は、塩基のスタッキングと立体的な相補性によって、水素結合がなくてもDNAの二本鎖を安定に形成することができます12。二本鎖の安定性を損なうことなく核酸の二本鎖の間に芳香族分子を入れることは簡単ではありませんが、そのような特性を持つプローブはDNAの可能性を広げます13。ピレンーピレン14a, ピレンーフェ
ナントレン14、ビピリジルービピリジル15a、ビフェニルービフェニル15b、ビフェニルービピリジル15、メチルレッドーナ
フチルレッド16a、メチルレッドーメチルレッド16bなどの水素結合のない、芳香族残基のDNA二本鎖中のスタッキングはよく知られており、二本鎖の安定性に塩基のスタッキングが重要な役割をしています。この場合においては、水素結合は必須ではなく、核酸のスタッキング、疎水性の性質が核酸の二本鎖形成に重要な役割を果たしています。

References:
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Asanuma, H.; Komiyama, M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 777-784.

品名

商品コード容量概要

100 mg1000Å CPG1,2 dideoxy D-ribose 3-DMT-

N- 1424-10

5-lcaa CPG
500Å CPGN- 1424-05

pack 40.2µmol, 1.0µmol
輸送上の注意pack 10

高温多湿に注意。速や0.2µmol, 1.0µmol

かな輸送が好ましい。

100 mg1000Å CPG1,2 dideoxy D-ribose 5-DMT-

N- 1423-10

3-lcaa CPG
500Å CPGN- 1423-05

pack 40.2µmol, 1.0µmol
輸送上の注意pack 10

高温多湿に注意。速や0.2µmol, 1.0µmol

かな輸送が好ましい。

構造式

品名

商品コード

概要

容量FW

Abasic phosphoramidite

ANP-7058

100 μmol250 mg620.72

化学式 C35H45N2O6P
輸送上の注意高温多湿に注意。速やかな輸送が好ましい。

FWReverse Abasic
phosphoramidite

ANP-1422

100 μmol
250 mg620.72

化学式 C36H45N2O6P
輸送上の注意高温多湿に注意。速やかな輸送が好ましい。

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構造式