1-4 国内植物ライブラリーを用いた新規天然蛍光プローブの探索と応用研究●代表者 大崎愛弓（化学科・教授）●分担者 周彪（化学科・教授）

垣田浩孝（化学科・教授）
澤田博司（生命科学科・教授）
間瀬啓介（生命科学科・教授）【研究の目的および概要】
臨床医学，分子生物学の領域においては，疾患の特定部位や細胞特定部位の可視化のために，種々の蛍光剤が用いられている。蛍光剤は，DNA ヘのインターカレート剤や，タンパク，RNA などの末端に予め導入標識化し，作用機構の解明のために分子プローブとして用いられている。しかしながら，蛍光剤の母核となる物質は限られている。
現在のところ蛍光剤は合成物であり，多様性や機能に欠けており，イメージリング剤もしくはバイオセンサーとして適応性がない場合も多い。本研究においては，構造多様性に優れた天然低分子蛍光化合物を見出し，生細胞への応用可能な新たな機能を持つ蛍光イメージリング剤を見出すことを目的とする。天然低分子化合物は人智を超えた有用な骨格を含んでおり，構造多様な新規な機能を持つ天然蛍光化合物を見出すことは蛍光プローブの基礎的研究において有用である。
申請者は，熱帯薬用植物を中心として，世界各地の植物を自ら集め，2,000 種を超える独自の薬用植物エキスラ
イブラリーを構築した。それらを用いて，抗腫瘍，抗アルツハイマー，抗炎症などにかかわる生物活性試験を行い，活性の見出されたエキスより，活性化合物を単離し，構造を明らかにするとともに，得られた多くの化合物に対し，構造活性相関によって構造活性因子の特定を行ってきた。本研究では，医療の現場で必要とされている診断薬や蛍光イメージリング剤の開発を目的として，新たな天然蛍光物質を探索し，新しい機能を見出し，同時に天然蛍光物質や生物活性物質の独自の天然低分子ライブラリの拡充を行うことを目的とする。
【研究の結果】
約 300 種の木本をメタノール抽出し，エキスライブラリーを構築後，紫外線照射下において TLC 上で蛍光性を確認することにより，強い蛍光を有するソースを見出すスクリーニングを行った。
Orixa japonica のメタノール抽出物を各種カラムクロマトグラフィー及び HPLC を用いて化合物を単離精製し，分光分析手法により構造決定を行った。単離した化合物について，構造共役系の違いによりグループ化し，蛍光スペクトル測定を行うことで，溶媒中での蛍光特性を評価した。
蛍光スクリーニングでは，葉部と枝部に強い青色蛍光成分を有する Orixa japonica（コクサギ）を見出した。
O. japonica の MeOH 抽出物からは，6 種の新規化合物（1-6），及び 32 種の既知化合物（7-38）を単離した（Chart 1）。
O. japonica より単離した化合物の蛍光特性の評価では，三環性共役系化合物の furoquinoline alkaloids に着目した。
置換基の種類と置換位置の違いによる蛍光特性の変化を精査したところ，化合物 8（kokusaginine），10（pteleline）のような 6-methoxy 体においては 350-380 nm に蛍光極大波長を有し，化合物 7（sikimmianine），9（anhydroevixune）のような 8-methoxy 体においては，430 nm に蛍光極大波長を有することが分かった（Figure 2）。すなわち methoxy基の置換位置の違いにより，蛍光極大波長に変化が生じる興味深い化合物であることが示唆された。
最も蛍光の輝度が強かった化合物 7，8 の量子収率は [7; ΦF（H2O）=0.194，ΦF（DMSO）=0.781，8; ΦF（H2O）=0.812，
Φ F（DMSO）=0.706] であった。これらの青色蛍光化合物は，水中および有機溶媒（DMSO）中においても高い量子収率を有しており，新たな蛍光発色団として有用であると考えられる（Figure 1）。
さらに，化合物7はHeLa細胞への蛍光導入を行った結果，細胞核近縁を特異的に染色することが明らかとなった。

12

詳細については現在検討を行っている。

Figure 1. 単離化合物の蛍光スペクトル [ 励起波長：330 nm，310 nm] （DMSO, 3 µM）

OMe

NOMe MeOMe

OCOCH3OOOMe

1*OMe

OMe

NHOOOO

4*NHN7OOMe

OCOCH3ONH

OCOCH3O

3*O

HOOMe

5*NHOO

6*OMe

OMe

OMe

OMe

OO

2*OMe

MeON
HOMe

OMe

MeOO

MeON

MeO

8OONOON

OMe

9O

10Chart 1. 単離された蛍光物質の事例（単離化合物からの抜粋，＊は新規化合物）【研究の考察・反省】
300 種の独自に作成した国内産木本ライブラリより，蛍光スクリーニングによって，青色蛍光化合物を見出した。
さらに得られた化合物群のヘテロ多環骨格の差異による蛍光特性についての知見を得ることができた。また，メトキシ基の置換基位置により蛍光極大波長や輝度の変化見られた。さらに化合物 7 を用いた HeLa 細胞への細胞導入を行った結果，特異的な核膜近縁の染色がみられることが分かった。詳細については検討中である。国内産木本ライブラリにおいて蛍光の認められたそのほかのエキスについても蛍光化合物の単離を遂行中であり，さらなる蛍光化合物の探索および蛍光特性についての研究を継続する予定である。
【研究発表】
1）不知火蛍光成分に関する研究大崎愛弓，神長楓，舟崎真理子，影近弘之，平野智也，2020 年 10 月 2 日 4-25 日，
第 64 回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会，浜松 （誌上開催）.
2）中国横断山脈地域産 Ligularia kanaitzensisn および Liglaria substicata の成分類似性，花井亮，岡本育子，橋田拓弥，塩尻小鈴，関口光貴，大崎愛弓，通元夫，龔洵，黒田智明，2020 年 10 月 24 日 -25 日，第 64 回香料・テルペンお13

よび精油化学に関する討論会，浜松 （誌上開催）.
3）ブラジル産薬用植物 Anchiatia pyrifolia の新規フリ - デラン型トリテルペン成分舟崎真理子，米田泰幸，湊知恵，岡本康子，大崎愛弓，日本薬学会第 140 会年会，2020 年 3 月 25 日 -28 日，京都国際会議場（誌上開催）.
4）中国横断山脈地域産サルビア属植物のジテルペン成分と多様性，大崎愛弓，関口光貴，野部由稀子，舟崎真理子，廣田洋，岡本育子，松崎桂一，龔洵，日本薬学会第140回年会，2020年10月24日-25日，京都国際会議場（誌上開催）.
5）三成分縮合反応を利用したアマラステリン A の合成研究，久米貴大，高橋賢龍，原田研一，久保美和，大崎愛弓，福山愛保，日本薬学会第 140 年会，2020 年 10 月 24 日 -25 日 , 京都国際会議場（誌上開催）.
6）ブラジル産薬用植物 Pterodon emarginatus に含まれるジテルペン成分（2）, 浅倉健太，中川一則，舟崎真理子，安元加奈美，代田修，大崎愛弓，2019 年 9 月 28 日 -30 日，第 63 回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 ,秋田大学・手形キャンパス .
7）Portulaca 属植物の新規ジテルペン成分 , 諏佐友香，野中実紀，岡本育子，舟崎真理子，松﨑桂一，福山愛保，大崎愛弓，2019年9月28日-30日，第63回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会,秋田大学・手形キャンパス.
8）青海省 Salvia plattii に含まれる新規ジテルペン成分 , 野部由稀子，舟崎真理子，Xun GONG，廣田洋，大崎愛弓，
2019 年 9 月 28- 日 30 日，第 63 回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 , 秋田大学・手形キャンパス .
9）中国横断山脈産サルビア属植物に含まれるジテルペノイド成分 , 関口光貴，青柳圭佑，舟崎真理子，岡本育子，松﨑桂一，Xun GONG，大崎愛弓，2019 年 9 月 28 日 -30 日，第 63 回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 ,秋田大学・手形キャンパス .
10）石垣島産月桃（Alpinia zerumbet）由来の新規成分 , 森文那，舟崎真理子，岡本育子，松﨑桂一，大崎愛弓，2019年 9 月 28-30 日，第 63 回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 , 秋田大学・手形キャンパス .
11）バングラデシュ産薬用植物 Hyptis mutabilis に含まれる新規モノテルペン , 眞島拓郎，舟崎真理子，Firoji Ahmed,
Samir K. Sadhu, 石橋正己，大崎愛弓，2019 年 9 月 28 日 -30 日，第 63 回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 , 秋田大学・手形キャンパス .
12）南米産 Anchietia pyrifolia（Violaceae）の新規トリテルペノイド , 米田幸泰，舟崎真理子，湊知恵，小沢正晃，岡本育子，岸田晶夫，大崎愛弓，2019 年 9 月 28 日 -30 日，第 63 回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 ,秋田大学・手形キャンパス .
13）蛍光性天然物を基にした新規環境応答型蛍光物質の開発と応用 , 平野智也，横尾英知，大崎愛弓，影近弘之 ,第 63 回日本薬学会関東支部大会 ,2019 年 9 月 14 日，北里大学 .

14） Development of novel polarity-sensitive fluorophore derived from natural compounds for the study of biomolecularinteractions, YOKOO Hedetomo, HIRANO Tomoya, OHSAKI Ayumi, KAGECHIKA Hideyuki, 日本化学会第 99 回春季年会，2019 年 3 月 16 日 -19 日，甲南大学，岡本キャンパス .
15）Orixa japonica に含まれる新規アルカロイド成分 , 橋本 信吾 , 小林 祐介 , 舟崎 真理子 , 横尾 英知 , 平野 智也 , 影
近 弘之 , 大崎 愛弓 , 日本薬学会第 139 会年会，2019 年 3 月 20 日 -23 日，千葉幕張メッセ .
16）ブラジル産薬用植物 Erythrina velutina の新規エリスリナアルカロイド配糖体 , 舟崎 真理子 , 轟 和幸 , 江藤 忠洋 ,松崎 桂一 , 大崎 愛弓 , 日本薬学会第 139 会年会，2019 年 3 月 20 日 -23 日，千葉幕張メッセ .
17）3-Hydroxy-1,5-napthyridine-2（1 H ）-one 構造を基にした新規環境応答型蛍光物質の 開発と応用 , 横尾 英知 , 平野 智也 , 大崎 愛弓 , 影近 弘之 , 日本薬学会第 139 会年会，2019 年 3 月 20 日 -23 日，千葉幕張メッセ .
18）バングラデシュ産薬用植物 Hyptis mutabilis に含まれる新規モノテルペン , 眞島 拓郎 , 舟崎 真理子 , Firoj
AHMED, Samir K. AHMED, 石橋 正己 , 大崎 愛弓 日本薬学会第139会年会，2019年3月20日-23日，千葉幕張メッセ.
19）中国横断山脈産 Salvia przewarskii および S. castanea に含まれるジテルペノイ ド成分 , 関口 光貴 , 舟崎 真理子 ,14

啓介，澤田博司，第 44 回日本比較内分泌学会大会及びシンポジウム，2019 年 11 月 8 日 -10 日，さいたま市．
37）B. Zhou, S. Ishibashi, T. Ishii, T. Sekine, R. Takehara, K. Miyagawa, K. Kanoda, E. Nishibori, A. Kobayashi, SingleComponent Molecular Conductor [Pt (dmdt) 2] ̶ An Ambient Molecular Dirac Material, The 13th InternationalSymposium on Crystalline Organic Metals Superconductors and Ferromagnets（ISCOM2019），Tomar, Portugal,September 2019.
38）R. Nakajima, B. Zhou, Synthesis, Structures, and Properties of Novel Molecular Conductors Based on ExtendedTetrathiafulvalene Dicarboxylate Donors, The 13th International Symposium on Crystalline Organic MetalsSuperconductors and Ferromagnets（ISCOM2019），Tomar, Portugal, September 2019.
39）紅藻類オゴノリ科海藻の栄養塩吸収量及び成長に及ぼす水温とインドール 3 酢酸の影響，垣田浩孝，有本清也，
音泉良太，小比賀秀樹，第 93 回日本生化学会大会，2020 年 11 月 3 日〜 5 日，Web 開催．
40）緑藻類海藻スジアオノリの成長と成熟に対する水温および光強度の影響，谷山友規，神山英行，團昭紀 , 垣田浩孝，第 93 回日本生化学会大会，2020 年 11 月 3 日〜 5 日，Web 開催．
41）栄養塩と生活史がオゴノリ科海藻の赤血球凝集活性に及ぼす影響，垣田浩孝，小比賀秀樹，日本農芸化学会
2021 年度大会，2021 年 3 月 18 日〜 21 日，Web 開催．
42）緑藻類スジアオノリのβ - カロテン含有量と水温によるその変動，谷山友規，團昭紀，垣田浩孝，日本農芸化学会 2021 年度大会，2021 年 3 月 18 日〜 21 日，Web 開催．
43）ウロン酸組成，タンパク質含量，アルギン酸関連酵素活性のコンブ部位比較，平賀捷悟，川又澄人，四ツ倉典滋，垣田浩孝，日本農芸化学会 2021 年度大会，2021 年 3 月 18 日〜 21 日，Web 開催．
44）紅藻類オゴノリ科大型海藻のタンパク質含有量へのインドール 3 酢酸の影響，垣田浩孝，小比賀秀樹，第 92 回
日本生化学会大会，2019 年 9 月 18 日〜 20 日，パシフィコ横浜（神奈川県横浜市）．
45）コンブ部位によるアルギン酸含有量とタンパク質含有量の変動，平賀捷悟，山田将也，関憧平，四ツ倉典滋，
垣田浩孝，日本農芸化学会 2020 年度大会，中止のため HP 掲載 2020 年 3 月 5 日付で発表扱い．
46）5 種類の褐藻類大型海藻抽出液のヒアルロニダーゼ阻害活性，有本清也，高崎隆平，垣田浩孝，日本農芸化学会 2020 年度大会，中止のため HP 掲載 2020 年 3 月 5 日付で発表扱い．
47）オゴノリ科海藻の赤血球凝集活性に及ぼす培養水温の影響，垣田浩孝，有本清也，音泉良太，三澤彩香，日本農芸化学会 2020 年度大会，中止のため HP 掲載 2020 年 3 月 5 日付で発表扱い．
【研究成果物】
原著
1）舟崎真理子，吉川健太，廣田洋，龔洵，黒田智明，大崎愛弓，中国横断山脈地域産キク科 Ligularia cyathices のセスキテルペノイド成分，研究紀要，日本大学文理学部自然科学研究所，2020，55，271-276.
2）Yokoo, H.; Kagechika H.; Ohsaki, A.; Hirano, T. A Polarity-Sensitive Fluorescent Amino Acid and Peptide for theRatiometric Detection of Biomolecule Interractions. ChemPlusChem, 2019, 84，1716-1719.
3）Endo, Y.; Kasahara, T.; Asakura, K.; Mori, A.;Funasaki, M.; Akisue, G.; Etoh, T.; Hadara, K.; Fukuyama, Y.; Matsuzaki,K.; Ishibashi, M.; Ohsaki, A. Sucupiranins M-Q, five new furanocassane-type diterpenoids from the seeds of Bowdichia
virgilioides, Tetrahedron, 2019, 75, 130511.
4）Saito Y.; Ichihara, M.; Taniguchi, K.; Ohsaki, A.; Okamoto, Y.;Kuroda, C.; Gong, X.: Tori, M. Bisabolane, Oplopane, andLignan Constituents of Cremanthodium campanulatum Collected in China, Nat.l Prod. Commun., 2019, 14, 1-7.
5）Funasaki, M.; Minato, C.; Nonaka, M.; Ozawa, M.; Kishida, A.; Ohsaki, A. New friedelan triterpenes from Anchietea

16岡本 育子 , 松崎 佳一 , Xun GONG, 廣田 洋 , 大崎 愛弓日本薬学会第 139 会年会，2019 年 3 月 20 日 -23 日，千葉幕張メッセ .
20）南米産薬用植物 Anchietea pyrifolia（Violaceae）の新規トリテルペノイド , 米田 幸泰 , 舟崎 真理子 , 湊 智江 , 小沢正晃 , 岸田 晶夫 , 大崎 愛弓 日本薬学会第 139 会年会，2019 年 3 月 20 日 -23 日，千葉幕張メッセ .
21）青海省産 Salvia prattii に含まれる新規ジテルペン成分 , 野部 由稀子 , 舟崎 真理子 , Xun GONG, 廣田 洋 , 大崎 愛
弓日本薬学会第 139 会年会，201 年 3 月 20 日 -23 日，千葉幕張メッセ .
22）石垣島産月桃（Alpinia zerumbet）由来新規成分 , 森 文那 , 舟崎 真理子 , 岡本 育子 , 松崎 桂一 , 大崎 愛弓 , 日本薬学会第 139 会年会，2019 年 3 月 20 日 -23 日，千葉幕張メッセ .
23）間瀬啓介・斎藤真波，蟻蚕の探索行動に関与する遺伝子の座乗染色体の同定 , 平成 31 年度蚕糸・昆虫機能利用
学術講演会 , 2019 年 3 月 22 日 -23 日，東京農工大学小金井キャンパス .
24）佐仲壮規・間瀬啓介・小山里実・平山

力 , カイコ緑繭抑圧遺伝子 Ign-1 とピロリン 5 カルボン酸還元酵素遺伝

子 P5CRR1 との関係解明 , 第 5 回蚕糸・昆虫機能利用関東地区学術講演会 2019 年 11 月 16 日，東京農工大学府中 .
26）小山 里実・間瀬 啓介・山本 公子 , カイコ緑繭原因遺伝子 Ga の探索（続報）令和 3 年度蚕糸・昆虫機能利用学術
講演会 2021 年 3 月 19 日，WEB 開催 .
25）川村泰喜，周彪，小林昭子，小林晃人，「単一成分分子性導体中のディラックノ - ダルライン系における電子相関効果」，日本物理学会第 76 回年次大会 , 2021 年 3 月 （Web 開催）.
26）関根孝彦，須波圭史，宮川和也，秋元健汰，周彪，石橋章司，小林昭子，鹿野田一司，Dirac nodal line 物質
M（dmdt）2（M = Ni, Pt）の 13C-NMR 研究，日本物理学会第 76 回年次大会 , 2021 年 3 月 （Web 開催）.
27）周彪，ポーラス結晶に取り込まれたゲスト分子に由来する誘電特性，第 56 回熱測定討論会 , 2020 年 10 月，2020
年「招待講演」（Web 開催）.
28）川村泰喜，周彪，小林昭子，小林晃人，「単一成分分子性導体 [Pt（dmdt），2] のエッジにおける電子相関効果」
日本物理学会 2020 年秋季大会，020 年 9 月（Web 開催）.
29）坂口一葉，周彪，「単一分子性伝導体 [M（etdt），日本化学会第 1002]（M = Ni, Au）の合成および物性について」
春季年会 2020 年 3 月，京理科大学 （Web 開催）.
30）中島良太，周彪，「純有機単一分子性伝導体 [H（etdc）] の合成，構造および物性」，日本化学会第 100 春季年会，
2020 年 3 月，東京理科大学．
31）秋元健汰，周彪，「単一分子性伝導体 [Ni（ dmdt），日本化学会第 100 春季年会，2020 年 3 月，東2] の合成と構造」
京理科大学．
32）K. Kajimura, B. Zhou, Synthesis, structure and magnetic properties of a manganese complex with extendedtetrathiafulvalene dicarboxylate ligand, 日本化学会第 100 春季年会，2020 年 3 月，東京理科大学．
33）塚原直輝，周彪，（1a,3a,5a）-1,3,5,- シクロヘキサントリカルボン酸を用いた Mn（II）ポーラス結晶の合成，構造及び物性」，日本化学会第 100 春季年会，2020 年 3 月，東京理科大学．
34）川村泰喜，大木大悟，周彪，小林昭子，小林晃人，単一成分分子性導体 [Pt（ dmdt）
2] の強束縛模型およびディラッ
クノ - ダルラインの物性，日本物理学会第 75 回年次大会 , 名古屋大，2020 年 3 月 .
35）関根孝彦，須波圭史，竹原陵介，宮川和也，周彪，小林昭子，鹿野田一司，常圧 massless ディラック電子系
Pt（ dmdt）2 の 13C NMR 測定，日本物理学会 2019 年秋季大会 ,岐阜大学，2019 年 9 月 .

36）峯沢文弥，田嶋尚也，西尾豊，周彪，加藤礼三，λ-BETS2FeCl4 系の金属 - 絶縁体転移，日本物理学会 2019 年秋季大会，岐阜大学，2019 年 9 月 .
37）カイコガの休眠阻害時におけるカルシニュ - リン調節サブユニットの生化学的解析 , 佐藤大悟，山濱由美，間瀬15

pyrifolia, Phytochemistry Lett., 2019, 32, 42-46.
6）Endo, Y.; Sugiura, Y.; Funasaki, M.; Kagechika, H.; Ishibashi, M.; Ohsaki, A. Two new alkaloids from Crinum
asiaticum var. japonicum, J. Nat. Med., 2019, 73，648-652.
7）岡田英二・中島健一・伊賀正年・小瀬川英一・間瀬啓介・飯塚哲也 , 蚕遺伝資源における生糸強伸度の品種間差
異と新たな特徴としての強伸度蚕品種育成への試み , 日本シルク学会誌 ,2019,27, 115-131.
8）Sakaguchi, K.; Zhou, B.; Idobata, Y.; Kamebuchi, H.; Kobayashi, A. Syntheses, Structures, and Physical Properties of
Neutral Gold Dithiolate Complex, [Au (etdt)2]·THF, 2020, Crystals, 10, 1001. 10.3390/cryst10111001.
9）Hiraki, K.; Takahashi, T.; Akiba, H.; Nishio, Y.; Zhou, B. Microscopic Observation of π Spin Polarization by d Localized
Spin in λ Type BETS Based Organic Superconductors, 2020, Crystals, 10, 1055. 10.3390/cryst10111055.
10）Hassanien, A.; Zhou, B.; Kobayashi, A. Spontaneous Antiferromagnetic Ordering in a Single Layer of（BETS）2GaCl4
Organic Superconductor, Advanced Electronic Materials, 2020, 6, 2000461. 10.1002/aelm.202000461.
11）Takagi, R.; Gangi, H.; Miyagawa, K.; Nishibori, E.; Kasai, H.; Seo, H.; Zhou, B.; Kobayashi, A.; Kanoda, K. Multiorbital
antiferromagnetic metal induced by intramolecular self-doping”, 2020, Physical Review Research, 2, 033321. 10.1103/
PhysRevResearch.2.033321.
12）Kawamura, T.; Ohki, D.; Zhou, B.; Kobayashi, A.; Kobayashi, A. Tight-Binding Model and Electronic Property ofDirac Nodal Line in Single-Component Molecular Conductor [Pt (dmdt)2], Journal of the Physical Society of Japan, 2020,89, 074704. 10.7566/JPSJ.89.074704.
13）Miyazaki, Y.; Zhou, B.; Tsuji, H.; Kawatsura, K. Nickel-Catalyzed Asymmetric Friedel-Crafts Propargylation of
3-Substituted Indoles with Propargylic Carbonates Bearing an Internal Alkyne Group, 2020, Org. Lett., 22, 2049-2053.
10.1021/acs.orglett.0c00465.
14）Oshimoto, K.; Zhou, B.; Tsuji, H.; Kawatsura, M. Synthesis of Substituted Benzo [b][1, 4] oxazepine Derivatives by
the Reaction of 2-Aminophenols with Alkynones, Org. Biomol. Chem., 2020, 18, 415-419. 10.1039/c9ob02450f.
15）Takahashi, T.; Sunami, K.; Miyagawa, K.; Takagi, R.; Zhou, B.; Kobayashi, A.; Kanoda, K. 13C NMR evidence forstrong electron correlation and antiferromagnetic order in the single-component molecular material Pd (tmdt)2, PhysicalReview B, 2019, 100, 075117（2019）. 10.1103/PhysRevB.100.075117.
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17）Kakita, H.; Yanaoka, N.; Obika, H. Suitable unialgal strains of Gracilariopsis chorda and Gracilaria vermiculophylla forhemagglutinin production, 2020, Journal of Applied Phycology, 32, 2397-2406. 10.1007/s10811-019-02024-Z.
著書「カイコの科学」3 章カイコのくらしと体のしくみ，3.14 休眠卵の長期保存と人工孵化法 ,倉書店，pp 91-92，2020 年 7 月 1 日，ISBN978-4-254-42043-2.

17日本蚕糸学会（編），朝