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解答速報

久留米大学医学部（後期） 化学

2020年 3月 8日実施

１(1) (ウ)(2) 2 番目 (ア) 4 番目 (ウ)

(3)

(オ)

(4)

KOH

(5)

ルシャトリエの原理

解説(1) (ア) O2− ，(イ) Na+ ，(ウ) Mg2+ はネオン型電子配置，(エ) K+ ，(オ) Ca2+ はアルゴン型電子配置になっている．この場合，より内側の L 殻までしか電子が埋まっていないネオン型電子配置のイオンの方が半径は小さくなる．また同じ電子配置同士では中心の陽子数が多い方が周りの電子が中心に引き付けられイオン半径は小さくなる．よって答えは（ウ）Mg2+ となる．

(2) 一般的に酸の強さは強い方から順にスルホン酸＞カルボン酸＞炭酸＞フェノールの順となっている．またカルボン酸の中でもギ酸は比較的強い酸である．そこで選択肢を酸性の強い順に並べると (オ) 硫酸＞ (ア) ギ酸＞(イ) 酢酸＞ (ウ) 二酸化炭素＞ (エ) フェノールとなる．よって答えは 2 番目：(ア)，4 番目：(ウ) となる．
(3) 油脂を構成する脂肪酸の二重結合はシス型であり，二重結合があると分子が折れ曲がり表面積が小さくなるた
め分子間相互作用が小さくなり，融点が下がる．よって融点が一番低いのは二重結合が最も多い (オ) のリノレン酸である．

(4) 空気中の水分を吸って最終的に溶液になってしまう性質を潮解性と呼ぶ．与えられた物質のなかで潮解性があるのは (ウ) 水酸化カリウム (KOH) である．なお (イ) p− ジクロロベンゼンと (オ) ヨウ素には昇華性が，(エ)炭酸ナトリウム十水和物には風解性がある．

(5) 化学平衡状態にある反応系において，その状態に対して何らかの変動を起こさせたときに，平衡が移動する方向を示す原理をルシャトリエの原理と呼ぶ．

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２(1) 半透膜(2)塩化物イオン(3)

9.6 × 10−5 mol/L(4) なるべく 1 回の溶媒量を減らして透析の回数を増やす(7) ΠV = nRT

ファントホッフの法則

(8)

(5)

1.2

5.0 × 10−5 mol/L(6) 2.5 × 102 Pa(9)

1.0 × 103 個

解説(3) コロイドを調製する反応は FeCl3 + 3H2 O −−→ Fe(OH)3 + 3HCl であり，生成した HCl は完全に電離しているので，透析前の [Cl− ]0 は，101000×3×= 0.30 [mol/L]
1000100
これを透析すると Fe(OH)3 は膜内に留まり， HCl が膜内外全体に広がるので，膜内の [Cl− ] は 1 回の透析操[Cl− ]0 = 1.0 ×

作ごとに 5 倍希釈されていく．よって，この操作を 5 回行った後の膜内の [Cl− ]5 は，([Cl− ]5 = 0.30 ×15)5=0.3= 9.6 × 10−5 mol/L3125(4) 例えば純水が 800 mL あったとする．それを① 800 mL 全量 を 1 回で使って透析する，② 200 mL ずつ 4 回に分けて透析する，③ 100 mL ずつ 8 回に分けて透析する，の 3 通りで行うと透析後の膜内の [Cl− ] は，100
. 3.3 × 10−2 mol/L=.
100 + 800)4(
100. 3.7 × 10−3 mol/L=② [Cl− ]4 = 0.30 ×.
100 + 200()8100. 1.2 × 10−3 mol/L③ [Cl− ]8 = 0.30 ×=.
100 + 100
① [Cl− ]1 = 0.30 ×となり，膜内に残留する Cl− は③が最も少なく，一番効率よく透析できていることがわかる．
（「効率よく」の意味の捉え方の問題だが，「なるべく速く」という意味で捉えた場合，例えば「使用する水を流水にする」なども解答として考えられる）1. 1.2= 6.0 × 10−2 mol/L より，pH = 2 − log 6 = 2 − (log 2 + log 3) = 2 − 0.78 = 1.22 =.
525.5(6) 溶液 25.5 mm の高さを示す圧力を水銀柱でもたらすには，密度の比により，mm の高さが必要とな
13.6る．これが浸透圧 Π [mmHg] なので [Pa] に換算して，125.5×× 105 = 2.5 × 102 [Pa]Π =13.6750n(8) ファントホッフの法則を濃度 C で書き換えると，C =より，Π = CRT と表せる．ただし酢酸ナトリウVムが 2 つのイオンに電離することを考慮して，(5) [H+ ]1 = 0.30 ×

Π = 2CRT ⇐⇒ 2.5 × 102 = 2C × 8.3 × 103 × (273 + 27). 5.0 × 10−5 mol/L=⇒ C = 5.02 × 10−5 =.
(9) 20 回の透析により，膜内に残っている HCl はほぼ 0 と見なしてよく，浸透圧に寄与するのは Fe(OH)3 のコロイドのみと考える．
コロイドは電離していないので，(8) の結果より膜内のコロイドの濃度は，. 1.00 × 10−4 mol/L
5.02 × 10−5 × 2 =.と求まり，コロイドの物質量は膜内の溶液が 100 mL であることから，

100= 1.00 × 10−5 mol．
1000
それに対し元々存在していた Fe3+ の全物質量は，101.0 ×= 1.0 × 10−2 mol なので，求める個数は，1000
1.0 × 10−2 .
=. 1.0 × 103 個
1.00 × 10−5
1.00 × 10−4 ×

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３(1) +6尿素，(NH2 )2 CO

(2)

(3)

Cu(OH)2(4)正方形(5) 光により 4HNO3 −−→ 2H2 O + 4NO2 + O2 の分解反応が起こるから．
(6)

NH2N
O

O

HO P O CH2OH
H

N

H

OH
(7) H2 PO4 − ，HPO4 2−NN※注：解答用紙中のヌクレオシドがアデノシンであるとして解答を記載した．

HHOH(8) H2 −−→ 2H+ + 2e−(9)67.2 L解説
化合物 A は窒素と水素からなるので NH3 である．化合物 B は赤褐色の気体であることから NO2 である．白金触媒下で 4NH3 + 5O2 −−→ 4NO + 6H2 O の反応で NH3 を原料にして無色の気体 NO を得てから 2NO + O2 −−→2NO2 による空気酸化で NO2 が得られる．NO2 を水に通すと 3NO2 + H2 O −−→ 2HNO3 + NO の反応によって硝酸 HNO3 (化合物 C) が生じる．化合物 A から化合物 C までの一連の反応は硝酸の工業的製法のオストワルト法である．

NH3 からは窒素肥料や尿素樹脂の原料として重要な尿素 (NH2 )2 CO（化合物 D）が合成できる（反応式 2NH3 +CO2 −−→ (NH2 )2 CO + H2 O）．
また，Cu2+ を含む溶液にアンモニア水を加えると Cu(OH)2（化合物 E）の青白色沈殿が生じるが，さらにアンモニア水を加えると沈殿は溶解し [Cu(NH3 )4 ]2+ （錯イオン F）の濃青色溶液となる．

NH3 水
NH3 水
Cu2+ −−−−−−→ Cu(OH)2 ↓ −−−−−−→ [Cu(NH3 )4 ]2+単体のリンは燃焼すると白色の十酸化四リン P4 O10 （化合物 G）に変化する（反応式 4P + 5O2 −−→ P4 O10 ）．

P4 O10 は水と反応させるとリン酸 H3 PO4（化合物 H）になる（反応式 P4 O10 + 6H2 O −−→ 4H3 PO4 ）．リン酸は生体にとって非常に重要な物質で，核酸や ATP，ADP の構成成分となり，リン酸塩は細胞内の緩衝液として作用する．

(1) NH3 の N の酸化数は −3，NO2 の N の酸化数は +4，HNO3 の N の酸化数は +5 なので，酸化数の総和は−3 + 4 + 5 = +6(4) テトラアンミン銅（Ⅱ）イオン [Cu(NH3 )4 ]2+ は正方形の錯イオンで，正方形の中心に Cu2+ が，頂点に NH3が位置している．

(5) 濃硝酸は光に弱く，長時間光が当たると分解して NO2 が生じるため溶液が黄色を帯びてくるので褐色ビンに入れて冷暗所に保存する．

(6) ヌクレオシドとは五炭糖（リボースまたはデオキシリボース）の 1 位の OH と核酸塩基の NH（の H 原子）が脱水縮合して生じる化合物のことである．ヌクレオシドの五炭糖の 5 位の OH（の H 原子）とリン酸の OH とで脱水縮合（エステル化）することでヌクレオチドができる．なお，ヌクレオチドを単量体として縮合重合した高分子化合物が核酸である．

−→(7) 細胞内は H2 PO4 − −←−− HPO4 2− + H+ の緩衝液となっており約 7 の pH に保たれている．
1(8) リン酸型燃料電池の負極は H2 −−→ 2H+ + 2e− の反応が，正極はO2 + 2H+ + 2e− −−→ H2 O の反応2が起きている．

(9) 流れた電子は5.79 × 105
9.65 × 104= 6.00 mol である．H2 −−→ 2H+ + 2e− より，必要な水素は標準状態で6.00
× 22.4 = 67.2 L である．
2

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４(1) 4 種類

OO

CC OK
O E：

(2) C：C(3) D：エチルベンゼンO
H：p–キシレン

I：エチレングリコール(4)0 −−→ +1(5)3.0 g(6) 分液漏斗中にジエチルエーテル溶液を入れ，十分量の水酸化ナトリウム水溶液を加えてよく振り混ぜる．静置後，二層に分離した下層を捨て，上層を蒸発皿に取り出してジエチルエーテルを蒸発させて G を得る．

C OH + n HO CH2 CH2 OH −−→(7) n HO COOHO  CC O CH2 CH2OOO  H + (2n − 1) H O Hn解説(1) 分子式 C8 H10 で表される芳香族化合物の異性体は，
CH3CH2 CH3エチルベンゼン

CH3CH3CH3CH3o–キシレン

m–キシレン

CH3p–キシレンの 4 種類である．

(2) ナフタレン  を酸化バナジウム（Ⅴ）を触媒として高温で酸化してできる酸無水物 C は無水フタル酸である．なお，これを加水分解して生成する化合物 B はフタル酸であり，A は o–キシレンであると決定できる．



また，ベンジルアルコール 

CH2 OH を中性の過マンガン酸カリウムで酸化してできる塩 E は安息香酸カリウムである．この反応式は以下のように表される．

OCH2 OH
3C OK+ 4 KMnO4 −−→ 3+ 4 MnO2 + KOH + 4 H2 O

(3) ベンジルアルコール同様に酸化すると安息香酸カリウムを生成する D はエチルベンゼンであり，この物質の
O
C OH である．
水溶液に希塩酸を作用させて析出する 1 価の酸である化合物 F は安息香酸 
硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液を用いて酸化することでテレフタル酸を生じる化合物 H は p–キシレンで，テレフタル酸と縮合重合することでポリエチレンテレフタラート（PET）を生じる化合物 I はエチレングリコールである．

医学部進学予備校メビオ(4) この反応はHO CH2 CH2 OH + 2Na −−→ NaO CH2 CH2 ONa + H2で表され，ナトリウムは Na+ に変化するため，その酸化数は +1 へと変化する．

(5) この反応はOOC OHC O CH3+ CH3 OH −−→+ H2 Oで表されるエステル化である．安息香酸の分子量は 122 であり，反応で生成した化合物 G（安息香酸メチル）の分子量は 136 であるため，生成する化合物 G の質量は，2.7. 3.0 g× 136 = 3.00... =.
122(6) 化合物 F（安息香酸）と化合物 G（安息香酸メチル）を含むジエチルエーテル溶液に強塩基である水酸化ナト
リウム水溶液を加えると溶液は二層に分離し，安息香酸のみが中和されて塩となって下層の水層へ移動するため，取り除くことができる．この抽出操作で使用する実験器具は分液漏斗であり，上層のジエチルエーテル層から安息香酸メチルを取り出すためには，溶媒であるジエチルエーテルを蒸発させてやればよい．
（使用する溶液として，NaOH 水溶液の代わりに NaHCO3 水溶液でもよい．）

講評
１［小問集合］（易）全て基本的な知識を問われている。前期試験と同様，(1)(2)(3) が記号で答えるのに対し (4)だけは化学式で答えないといけないことに注意。

２［浸透圧・コロイド］（やや難）浸透圧と透析操作についての計算問題であった。透析で Fe(OH)3 は膜内に留まり，HCl が膜内外全体に広がるので，膜内の [Cl− ] は 1 回の透析操作ごとに 5 倍希釈されていくことに気づくかどうか。また，半透膜を介した溶液と純水との液面差を浸透圧に換算できたかどうか。特に (6) の計算を間違えると (8) と (9) も連動して間違えるのでそこが勝負の分かれ目だろう。

３［15 族各論，燃料電池，ヌクレオチド］（標準）概ねが標準的な知識を問う設問であった中で，硝酸が光によって分解する化学反応式を書けた受験生は少ないように思う。問われる内容が多岐の分野に渡っていたため，幅広く学習できていたかどうかが問われた。

４［芳香族有機化合物］（標準）C8 H10 の芳香族炭化水素の構造を，酸化することで得られる芳香族カルボン酸の性質から決定する問題。C8 H10 の異性体がたった 4 種類しかない上に，出てくる化合物がよく知っている有機化合物ばかりなので決定は容易であっただろう。敢えて言えば D（エチルベンゼン）を中性の過マンガン酸カリウムで酸化すると–COOH の安息香酸ではなく一旦–COOK のカリウム塩となる箇所で手が止まったかもしれな
いが，よく読めばそれにも気づくだろう。また，記述問題では使用する実験器具，試薬，操作を出来る限りくまなく盛り込みたい。

昨年度の後期および今年度前期に引き続き，小問集合，理論化学，無機化学，有機化学という構成であった。難易度としては ２ がやや難化したか。一次通過の目標は 70 %。

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