日本包装学会誌ＶＤＬ６ノVb6（1997）

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水一エタノール系でのプラスチックフィルムからの香気成分の脱着挙動↑

黄允喜か松井利郎．
下田満哉＊筬島豊＊

DesorptionBehaviorofVolatileCoｍｐｏｕｎｄｓｆｒｏｍ
ＰａｃｋａｇｉｎｇＦｉＩｍｓｉｎＷａｔer-EthanolMixtures

YOon-heeHwEmg事，ToshimMatsui.，MitsuyaShimcda掌，YUtakaOsajima｡

ThedesorptionbehaviorofvolatilｅｃｃｍｐｏｕｎｄｓｆｍｍＬＤＰＥａｎｄＥＶＯＨｆｌｌｍｓｉnwater-ethanolｆ醗呼ﾕ塵jp醇Lig:辿菖lLInpQthfilmS7thedeSQmtm2囮pZifEh耐硫侭五:iilirih鎧H;i鎧ethanolconcentmtkm，ｔ定atmenttemperatureandtime､Theabsolutedesolptionwz巴Observedat≧４０％（v／v）ethanolsolution，６０℃ａｎｄ３０ｍｉｎｉｂｒｔｈｅｔ正atmentofLDPE､AlthougdlEVOH

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dyn2micdesorptionequationanddes画〕adesorptivesolvent．

Keywords:Desomtionofvolatileccmpound,Packagngfnm,Recycle

水一エタノール混合系によるＬＤＰＥ及びＥＶＯＨフイルムからの揮発性成分の脱着挙動を検討した。両フイルムともエタノール濃度､処理温度､時間の増大とともに明らかに脱着が促進され､ＬＤＰＥでは供試したいずれの揮発性成分においてもエタノール濃度４０％以上、温度60℃、処理時間30分で完全脱着が可能であった。ＥＶＯＨでは膨潤現象を呈したが、ＬＤＰＥとほぼ同様の挙動が認められた。プラスチック素材からの揮発性成分の脱着過程に揮発性成分一脱着溶媒間の相溶性が関係すると仮定し、（dm-6v)2を指標としてその挙動を解析した。その結果、ＬＤＰＥ中の揮発性成分の残存率は、水一エタノール混合溶媒の脱着
指標値が300MPa以下の領域において供試した全化合物に対してほぼゼロとなった。このことは脱着過程での相溶性の関与を示すものであり、これに基づく脱着式の設定と脱着溶媒の設計が可能なことが示唆された。
キーワード：香気成分の脱着、プラスチック容器、リサイクル､九州大学農学部食糧化学工学科（〒８１２福岡県福岡市東区箱崎6-10-1）：6-10-1HakozakLH垣ashi-ku,Fukuoka-shi，
Fukuoka，８１２↑本報をプラスチック容器残香成分の脱着に関する研究の第一報とする。

－３１５－

水一エタノール系でのプラスチックフィルムからの呑気成分の』ij瀞拳動

1．緒言

食品容器リサイクルを実現する上で重要な課題である。

容器包装に係わる分別収集及び再商品化のそこで、本研究ではプラスチック素材に収促進等に関する法律、すなわち容器包装リサ

着した香気成分の脱着技術の開発を目的としイクル法の施行に伴い、プラスチック容器、て、まず水一エタノール混合溶媒を用いた残特にＰＥＴ製の飲料及び醤油容器に対して、そ香成分のフィルムからの脱着挙動の解明を試の再生・再利用に関する技術の開発が急務とみた。なお、本研究においては香気成分のフなっている'１。回収されたプラスチック容器

ィルムからの脱着過程を収着現象の逆過程とは再び元の食品容器として使用することが理想定して脱着挙動の解明を試みたことから、想的であるが、プラスチック容器の安全性に使用溶媒としては、利便性が高く、当研究室関しては食品衛生法とＰＬ法により厳しく規ですでに収着性について詳細な検討を行っ定されている2)。さらに再生プラスチックのた,〕エタノール溶液を選択した。

理化学特性に関しても問題が多く、その用途
は非食品分野に限られているのが現状である$)。

2.実験方法著者らはこれ迄にプラスチック容器での香気成分の収着挙動について一連の研究を行

2.1実験材料

い、その系統的な把握に成功している。すな

供試フイルムは、低密度ポリエチレンフィ

わち、フィルム特性に関しては凝集エネル

ルム（LDPE、ＩＣ＝0.930、膜厚５ｑＬＬｍ）及

ギー・結晶性・配向性・自由体積が、香気成

びエチレンービニルアルコール共重合フィル

分特性に関しては分子サイズ・極性・化学ポム（EVOH、エチレン含量32mol％、膜厚３５テンシャルが、外的因子としては温度・界面

α、）を用いた。

活性剤の種類等が収着関与因子であることを揮発性成分としては炭素数６から１２のエチ明らかにしてきた⑪。また、香気成分一フィルエステル、アルデヒド、アルコールの同族

ルム間に働く親和力と内容食品一香気成分間化合物を用い、市販の特級試薬をそのまま使の親和力の差が収着の程度を支配しているこ用した。

とを明らかにしてきたsL6)。さらに、これら界面活性剤は非イオン性界面活性剤であるの収着過程に関与する諸因子を熱力学的に取リョートーシュガーエステル（S-1170s、Ｈ，

り扱うための収着理論式を誘導してきた7181。

L､Ｂ値＝１１）を用いた。

一方、プラスチック容器の再生・再利用を前提とする場合、容器に残留する香気成分、

2.2試料溶液の調製

すなわち残香成分の溶出は食品科学的には容モデルフレーバー溶液は、０．３(ｗ／v）％シ

器の再生･再利用を阻む大きな要因であるが、ュガーエステル溶液に対し各揮発性成分をこの問題に関しては未だ対応策は講じられて15ppmの濃度となるように添加した後、超音いない。従って、非収着性高分子素材の開発

波発振器を用いて１０分間均質化処理し、さらのみならず残香成分の脱着技術の開発もまたに３０分間撹拝を行うことにより調製した。

－３１６－

日本包装学会鑑ｖｂＬ６ｊＶＯ６ａ９９刀

飽和収着したフィルムの作製は、モデルフ

Ｑ（％）＝（Ｗｈ－Ｗｂ）／Ｗb×１００

レーバー溶液に対してＬＤＰＥ及びＥＶＯＨフイルム（2.5×５ｃｍ）を浸漬し、収着平衡に達2.5溶解度パラメーター（SP）値の算出

するまで２０℃暗所で貯蔵することにより行

各種揮発性成分及び溶媒の溶解度パラメーった（LDPE；２１日間、ＥＶＯＨ；４０日間)。

ター（SP）値はFedols値'0)に基づいて算出した。なお、混合溶媒のＳＰ値（６s､）は各構成

溶媒のモル分率に基づいて算出した：

2.3フイルムからの揮発性成分の回収及びＧＣ分析

６３m＝Ｘ６$＋（１－ＸＪ６Ｗ

飽和収着したフイルムからの揮発性成分の回収は、フイルム表面を脱イオン水で洗浄

ここで､Ｘは溶媒(例えばエタノール）のモル
分率、６Wは水のＳＰ値である。

後、ジエチルエーテル約６０ｍＬ中に浸漬（５℃、２日間)することにより行った。得られた

3.結果及び考察、

エーテル抽出液に対して内標準物質としてアミルベンゼン（0.5αＬ）を加え、無水硫酸ナ

3.1ＬＤＰＥ及びＥＶＯＨフイルムと水一エタトリウムで脱水した後、その濃縮物をＧＣ分

ノール混合溶媒の相互作用析に供した。

水一エタノール混合溶媒中でのＬＤＰＥ及びなお、ＧＣ分析は島津GC-17A型（FＩＤ付）

EVOHフィルムの物性変化を、膨潤度を指標を用いて行った。カラムは化学結合型シリカ

としてＦｉｇ．１に示した。無極性ポリマーのキヤピラリーカラムＤＢ－ＷＡＸ（の0.25ｍｍ

LDPEフィルムは周知のように香気成分を最×６０ｍ、フイルム厚；Ｏ２５Ｊｕｍ）を用い、カも収著し易い素材１１)である。ＬＤＰＥフィルム

ラム温度は60℃から220℃まで３℃／ｍｍでの水中での膨潤は２％程度と小さく、エタ昇温した。

ノール濃度の増大に伴う増加も極めて小さかった。一般に、ポリエチレンと極性分子との２４エタノール溶液系におけるフィルムの膨

1

潤度測定

8０，１００（v／v）％）の溶液に１週間以上浸(Ｗ小次に、膨潤フイルムを104℃で１時間

乾燥後、再ひょう量した（ｗb)。膨潤度（Ｑ）
は次式により算出した：

－３１７－

１

紙で素早く拭き取り、その重量を求めた

１

演した後、フイルム表面に付着した溶液をろ１

各種エタノール濃度(０，５，１０，２０，４０，６０、

１

すなわち、両フイルム（２×２ｃｍ）を２０℃で

１

フイルムの膨潤度は、重量法により求めた。

｛寧一曽一一一Ｕうい』ｏＵ２ｍ災】

各種エタノール溶液中のＬＤＰＥ及びEVOH

0２０４０６０８０l00

EUlanolcomcemmtjon【兜(v/v)ｌ
Ｆｉｇ．１ＣｈａｎｇｅｉｎｄｅｇｒｃｅｏｆｓｗｅＩＩｉｎｇｏｆ
ＬDPE（○）ａｎｄＥＶＯＨ（●）ｆｉＩｍｓ

水一エタノール系でのプラスチックフィルムからの香気)戎分の脱j藺湾鋤

間の相互作用が極めて小さいことが知られて

４０，６０，８０，１００％）の溶液l00mL（フイいる'２１。従って、本データは極性の高い水及

ルム表面積(Cm2)：浸漬溶液体積(Cm3）＝１：

びエタノール分子がLDPEフィルムに溶解し4）に２０℃、２日間浸漬（脱着処理）した後、難いことを示唆するものである。

フィルム内に残存した揮発性成分をエーテル

一方、高極性ポリマーであるＥＶＯＨフィル

ムは一般的には難収着性であり、収着量はポ抽出（５℃、２日間）し、これを濃縮後、ＧＣ分析することにより脱着効果を評価した。

リエチレンフイルムの１／3～1／400と小さ

ＬＤＰＥフィルムの脱着処理後の揮発性成分

い４１．９)。しかしながら、ＥＶＯＨフィルムは水残存率に及ぼすエタノール濃度の影響をＦｉｇ．

に対する親和性が大きく、水中での膨潤は１０２に示した。水浸漬、すなわち０％エタノー％に及んだ。この膨潤はエタノール濃度の増ルによる脱着は高極性のアルコール類に対し大に伴って更に直線的に増大し、４０％エタてはある程度の効果が認められたが、極性のノールで17.5％に達し、その後は緩慢となっ低いエステルやアルデヒド類に対しては殆んた。この挙動は水及びエタノール分子とど効果は認められなかった。一方、エタノー

EVOHフィルムの水酸基との間の会合体形成

ル溶液ではその脱着効果はエタノール濃度がによるポリマーの可塑化に起因するものと考高くなる程顕著であった。すなわち、エチルえられた。

エステル及びアルコール類では４０％以上で完全に脱着されたが、アルデヒド類の完全脱3.2残香成分の脱着に及ぼすエタノール濃度

着には８０％以上を必要とした。なお、アルコール類において認められたエタノール濃度の影響

ＬＤＰＥ及びEVOHフィルムを各揮発性成分

２０％前後までの脱着挙動のばらつきは、エタを１５ppm溶解した０．３％シュガーエステル溶

ノール溶液における収着挙動,)と同様、低濃液中に２０℃で所定期間浸漬することによっ度領域での水一エタノールの不均一構造に起て飽和収着フィルムとした。このフィルムを因したものであると考えられた。同族体別で水洗後、各種エタノール濃度（０，５，１０２０、はアルデヒド類が最も脱着され難く、アルAkIehydeS

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Fig2Eff巳ctofethanolconcentrationondesorptionofvｏＩａｔｉｌｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｆｒｏｍＬＤＰＥｆｉＩｍ
ａｔ２０℃ｆＯｒ２ｄａｙｓ－３１８－日本包装学会誌ＶｂＬ６ＮＯ６（1997)

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Aldehydes

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Ｆｉｇ．３Ｅ舵ｃｔｏｆｅｔｈａｎｏｌｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｏｎｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎｏｆｖｏＩａｔｉＩｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｆＴｏｍ
３Ｅ舵ctofethanolconcentrationondesorptionofvoIatiIecompoundsfToｍＥＶＯＨｆｉＩｍ
ａｔ２０℃ｆｏｒ２ｄａｙｓ■－－、－－－-

コール類で最も脱着され易いこと、すなわち

３．３脱着に及ぼす外的因子

脱着効率が化学種に依存することが明らかと容器再利用を目的とした脱着システムの構築に際しては、システムの最適化に向けて諸条件の検討が不可欠である。Franzらはポリなった。同族体では、分子サイズの大きな化合物程その残存率が大きくなった。以上の脱着挙動はＬＤＰＥフイルムに対する収着挙動6）と相反したものであったことから、対象とす

マーからの揮発性物質の移行はその揮発性に依存し、温度及び時間が揮発性の制御パラるフィルムに対して親和性の大きい化合物ほメーターとして作用すると報告している'４１。

ど脱着性に劣ると考えられた。

Ｆｉｇ．３に飽和収着したＥＶＯＨフイルムからの揮発性成分の脱着に及ぼすエタノール濃度の影響を示した。揮発性成分の収着量はエ

そこで、脱着に及ぼす温度と処理時間の影響
を飽和収着したＬＤＰＥフィルムと水一エタ
ノール混合溶媒をモデルとして検討した。
3.3.1脱着処理温度の影響

チルブチレートで４．７９，，－ドデカノールで高分子の分子鎖運動は温度依存的であり、44.21匹ｇ／cm3とＬＤＰＥフイルムの１／3～
1／３０と小さかったが、脱着挙動はＬＤＰＥフ

温度が高くなるほど、分子運動は活発になり、高分子鎖の振動の振幅も大きくなること

ィルムと同様であった。すなわち、アルコー

から、結果的に揮発性成分の拡散速度は温度ル類で最も脱着され易く、アルデヒド類は最も困難であり、完全脱着には無水エタノールを必要とした。ＥＶＯＨフィルムは、前述のよ

うに水やエタノールを吸収して可塑化した状の上昇とともに増大する`)。従って、水一エ
タノール混合溶媒による残香成分の脱着速度を高めるためには、より高温度域での処理が望ましいと考えられる。

態では香気成分の収着挙動は大きく変化すＦｉｇ．４にフイルム中の揮発性成分残存率とる１３'ことから、その脱着過程は極めて複雑となると予想されたが、Ｆｉｇ．３から明らかなよ脱着処理温度との関係を、エタノール濃度をうに特異な挙動は認められなかった。

ノール濃度においても揮発性成分（炭素数1０パラメーターとして示した。いずれのエタ－３１９－水一エタノール系でのプラスチックフィルムからの香気)成分の』Mi誉髪動80冊(▼/v)EIhanolsoIuIlon

60％(vﾉｬ)EOhanoIsoIuIIon

40兜(Ｗ▽)EIhanoIsoMion
1００

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０１０２０３０４０５０

TempeTature(℃）Tempera0ure(℃）Temperature(℃）
Ｆｉｇ４Ｅｆｆ℃ctoftreatmenttemperatu幅ｏｎｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎｏｆｖｏＩａｔｉＩｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｆｒｏｍＬＤＰＥｆｉＩｍｉｎ
４０％，６０％ａｎｄ８０％（v／v）ethanoIsoIutions、Treatmentcondition；４℃’２０℃，５０℃のエチルエステル、ｎ-アルデヒド及びn-アル℃では６０％エタノールで完全脱着を達成しコール）の残存率は温度の増加に伴い減少し得ることが明らかとなった。すなわち、処理たことから、脱着挙動は温度依存的であるこ

温度を高めることによってエタノール濃度のとが明らかとなった。本実験では脱着処理時大幅な低減化が可能となることが示唆され間を６時間に短縮したにも拘わらず、易脱着た。

性のエチルオクタノエート及びn-デカノール

3.3.2脱着処理時間の影響

は処理温度４℃でも完全に脱着された。しかＦｉｇ．５に脱着処理時間と残存率との関係をしながら、ｎ－デカナールの完全脱着には２０エタノール濃度をパラメーターとして示し℃では８０％エタノールを必要としたが、５０た。本実験では脱着処理温度を６０℃とした。
80％(▼/▽)EOhanolSolutIom

60発(▼ﾉv)EOhanoIsoIuOIon

40発Ｍv)EIhnnolsoluIlon
4０

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ＴｉｍＧ(ｍin.）Ｆｉｇ．５Eff℃ctoftreatmenttimeondesorptionoｆｖｏＩａｔｉＩｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
４０％，６０％ａｎｄ８０％（v／v）ethanolsoIutionat60℃・
Treatmentｔｉｍｅ；３０ｍｍ､０６０ｍｉｎ.，１２０ｍｉｎ．

－３２０－●〃‐decanaI△腓decanolＴｉｍｅ(ｍin.）fＴｏｍＬＤＰＥｆｉｌｍｉｎ

日本包装学会誌ＶｂＬ６ハb,６（1997ノ

エチルオクタノエート及びn-デカノールはい

相溶性の尺度'5)として、脱着挙動の解明を試

ずれのエタノール濃度においても３０分処理

みた。以後（Osm-6v)2を脱着指標値と仮称すで完全に脱着された。ｎ－デカナールの脱着はる。なお、（Dsm-6v)２値が小さいことは相溶処理時間に依存することが、４０％エタノール性が高い、すなわち混合溶媒による残香成分

処理の結果から明らかとなった。しかしながの脱着が容易なことを意味する。従って、本ら、低エタノール溶媒を用いて処理時間の延概念のの妥当性が実験的に証明されると、残長によりアルデヒドの脱着率の向上を図るこ

香成分を指標とした最適脱着溶媒の理論的設とは、Ｆｉｇ．５の結果からも非効率的であるこ計が可能となると考えられた。

と、処理時間よりむしろエタノール濃度の影

3.4.1溶媒と脱着指標値

響が大きいことが明らかとなった。

ＴａｂＩｅｌに各揮発性成分の０v値及び￣股的な食品工業用溶媒、すなわちエタノール、ｎ－3.4脱着挙動の熱力学的評価

プロパノール、アセトン、ヘキサンの６s値並

溶媒による残香成分のフィルムからの脱着

びに各揮発性成分と溶媒の組み合わせ毎に算現象を、フィルム表面へ自己拡散した揮発性出した（６３－６Ｖ)２値を示した。

成分の溶媒への溶解現象とみなした。そこ（６s－０Ｖ)２値はエタノールで概ね最も大きで、揮発性成分のｓＰ値（６Ｊと混合溶媒のく、ｎ－プロパノール、ヘキサンの順に小さく

ＳＰ値（０s､）の差の二乗値として定義される

なり、アセトンではn-ヘキサノールを除いて脱着時のエントロピー変化量：（Osm-6v)2を全ての揮発性成分に対して最小となった。本

TabIelCompatjbiIiUofvoIatiIecompoundswithvanoussolvents●

Solvents(＆－凸)２(MPa）(24.型）(18.56）(14.83）〈Ｕ〔△Ｐ．『Ｉ（５『』『』Ｑジミヨ７凸『Ｉ７』『）ご】ミ】『）。）４。４．△４０１つ｛７』『１犯卯図桝的川脚例 、旧脆エ
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Ｉ１１

ⅢfhzwU⑪、

Compound水一エタノール系でのプラスチックフィルムからの香気成分の脱iiﾃﾞ拳動

データからはアセトンが脱着溶媒として最適

着時のエントロピー変化のみでは脱着挙動のと考えられるが、周知のようにアセトンはプ

完全指標化は困難であると考えられる。残香

ラスチック類に対しても親和性が高く、これ成分のフィルムからの脱着過程にはフィルムを溶解することから使用濃度に注意を要する。

内での残香成分の化学ポテンシャルと溶媒へ

3.4.2脱着指標の有効性の検討の移行エネルギー、さらには温度因子が深く脱着指標の有効性を明らかにするために、関与していると考えられ、ＴａｂＩｅｌで示した

脱着に用いた水一エタノール混合溶媒の脱着

異種溶媒（あるいは混合溶媒系)、他種フイル

指標値とそのときの脱着率との関係を検討した。

ムを用いて現在脱着式の設定を詳細に検討し、続報を準備中である。

Ｆｉｇ．６に飽和収着したＬＤＰＥフイルムを水一エタノール混合溶媒で脱着処理したときの以上要するに、（Osm-6v)2をもとにした脱揮発性成分の残存率と脱着指標値との関係を

着溶媒の選択はある程度可能であることが示示した。図から明らかなように、脱着指標値

され、溶媒濃度と処理温度の組み合わせによが300MPa以下の領域では検討した全ての揮って脱着処理時間を制御可能なことを明らか

発性成分を完全に脱着し得ることが明らかとにすることができた。

なった。本データはここに提案した脱着指標

4.結論の妥当性、すなわち脱着過程における溶媒一
残香成分間の相溶性関与を明示しており、これに基づく脱着溶媒系の設計が可能なことを食品容器の再利用を図る上で、最大のネッ

示唆するものである。しかしながら、その挙クとなる容器に残留する香気成分の脱着に関動は化学種によって大きく異なっており、脱する技術開発を目的に本研究を行った。脱着
現象の熱力学的な解明は本テーマの最重要課1００題であり、ここに設定したエントロピー変化○cthylcs【CIB●小aldehydes

量は残香成分の容器内面材表面から脱着溶液△〃-21｡⑪UmlS０８への溶解に関する相溶性の程度を表すもので０６となるものと考える。しかしながら、脱着の際にはプラスチックと残香成分との間の親和

４０（饅）◎言』凶昌巨一句Ｅ畠あり、真の脱着理論式を構築するための基礎

性、すなわち分子間相互作用力、残香成分の０２表面への移動速度、プラスチックの物理化学的特性もまた考慮されねばならない。従っ０て、これら諸因子の関与を含めた理論式の設

０２００４００６００８００定とそれに基づく脱着技術の開発について更（蝿--6ｹ)ｚFig.６Relationshipbetweenthe（び｡､ｶﾞｰｳﾞＪ２ａｎｄなる研究が必要であると考えられる。

ｒｅｍａｉｎｉｎｇｒａｔｉｏｏｆｖｏＩａｔｉＩｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｉｎ
ＬＤＰＥｆｉｌｍ・（本研究は食品容器包装リサイクル技術開発

ThedesorptionconditionsweretﾅＩｅｓａｍｅ
ａｓｉｎＦｉｇ、２．

事業の受託研究費によった｡）

322

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