ゲストプロフェッサー招聘報告書
2010 年 6 月 16 日
受入れ教員氏名 豊田 真弘
１．ゲストプロフェッサーの氏名：Frederic G. West 教授
２．ゲストプロフェッサーによる大学院の授業（サイエンスコミュニケーションなど）：(i)科目名：サイエンスコミュニケーション I & II(ii)日時：平成 21 年 12 月 7 日 2 限(iii)講義タイトル：不斉合成の解説(iv)出席学生数：37 名(v)講義の概要（日本語で 100 字から 200 字程度）：
標的化合物を光学活性体として合成するための手法として、キラル補助剤を用いるジアステレオ面選択的なキラル合成素子の合成、ならびにエナンチオ面選択的なキラル合成素子の合成法を解説する。具体的には、前者の例として Evans のキラル補助剤を用いる不斉アルドール反応を取り上げ、さらに後者の例として、Sparpless の不斉エポキシ化の合成手法を用いる実用的な不斉合成の例を紹介する。
(i)科目名：サイエンスコミュニケーション I & II(ii)日時：平成 21 年 12 月 24 日 3 限(iii)講義タイトル：オキソニウムならびにスルホニウムカチオンを利用する生物活性天然物の合成(iv)出席学生数：46 名(v)講義の概要（日本語で 100 字から 200 字程度）：
オキソニウムならびにスルホニウムカチオンを経由する[2,3]シグマトロピー転位反応を鍵反応とする生物活性天然物の効率合成を解説する。オキソニウムカチオンを経由する合成反応として、エーテル部位とジアゾケトンから in situ に生成させたカルベノイドとの分子内反応から形成するイリドを用いた[2,3,]シグマトロピー転位反応を紹介する。さらにスルポニウムカチオンを利用する例として Stevens 転位を解説する。
3．ゲストプロフェッサーによるその他の大学院の授業（カリキュラムにない科目）：(i)科目名：(ii)日時：(iii)講義タイトル：(iv)出席学生数：(v)講義の概要（日本語で 100 字から 200 字程度）：
４．ゲストプロフェッサーによる講義以外の大学院生への教育（プレゼンテーション指導、実験指導、ディスカッションなど）：(i)日時：平成 21 年 12 月 11 日 5 限(ii)対象学生数：10 名（豊田研究室所属院生）(iii)教育内容（単語ではなく具体的に書いてください）：大学院生が自分の研究テーマを英語で解説する。プレゼンテーション終了後、研究内容について英語でヂスカッションを行う。具体的には、パラジウム触媒を用いる酸化的環化反応を鍵反応としたイリドイド合成、またベンゾシクロブテンの環化付加反応を鍵反応とする新規ウィルス剤の合成研
究、さらに触媒環化反応を用いる次世代型アルツハイマー治療薬として期待されているギンゴライ
ド C の合成研究などについて、プレゼンテーションし、その後、英語によるディスカッションを行う。
(i)日時：平成 21 年 12 月 18 日 3 限(ii)対象学生数：10 名（豊田研究室所属院生）(iii)教育内容（単語ではなく具体的に書いてください）：
大学院生が自分の研究テーマを英語で解説する。プレゼンテーション終了後、研究内容について英語でヂスカッションを行う。具体的には、抗腫瘍活性を有する luotonin A ならびに B を、分子内double hereto Diels–Alder 反応を鍵反応として用いることにより効率的に合成する研究、さらに、tandem Micahel reaction–[3,3]sigmatoropy reaction を用いる aristoteline と makomakine の全合成に関する研究などについて、プレゼンテーションし、その後、英語によるディスカッションを行う。
５．ゲストプロフェッサーによる学部の授業（講義課目）：(i)科目名：英語有機化学(ii)日時：平成 21 年 12 月 3 日 3 限、4 限(iii)講義タイトル：イオン反応とペリ環状反応(iv)出席学生数：31 名(v)講義の概要（日本語で 100 字から 200 字程度）：
Michael 付加反応を例にとり、反応機構を含めたイオン反応全般を解説する。本反応の応用として
Robinson 環化反応による Wieland–Miescher ketone の合成を説明する。なおこの際、(S)-proline を用いる光学活性な Wieland–Miescher ketone の合成についても解説する。また、Diels–Alder 反応を例に選び、ペリ環状反応全般を解説する。Diels–Alder 反応を、HOMO と LUMO の軌道の重なりに焦点を当てて解説し、不斉 Diels–Alder 反応を用いる光学活性天然物の全合成についても解説する。
(i)科目名：英語有機化学(ii)日時：平成 21 年 12 月 10 日 3 限、4 限(iii)講義タイトル：カルボニル化合物の合成と反応(iv)出席学生数：34 名(v)講義の概要（日本語で 100 字から 200 字程度）：
分子内にカルボニル基を有する化合物の合成法とその反応性を解説し、有機合成化学におけるカルボニル化合物の役割を解説する。左右非対称なケトンを例にとり、速度論支配の反応条件と熱力学支配の反応条件を解説し、具体的に kinetic enolate と thermodynamic enolate を作り分けている例を紹介する。
さらに、それぞれの enolate を利用した生物活性天然物の合成例を紹介し、それぞれの enolateの果たす役割を詳細に解説する。
(i)科目名：英語有機化学(ii)日時：平成 21 年 12 月 17 日 3 限(iii)講義タイトル：核酸と多糖類(iv)出席学生数：33 名

(v)講義の概要（日本語で 100 字から 200 字程度）：
核酸ならびに糖類の役割を解説する。とりわけ制癌剤と抗ウィルス剤を取り上げ、それぞれにおける核酸と糖類の機能を解説する。
一例として、強力な抗腫瘍活性を持つCC-1065 の作用機序として、アデニン（核酸）の窒素の攻撃による DNA のアルキル化が知られている。また現在、その感染による全世界的な被害が問題になっているインフルエンザウィルスに効果を示すタミフルを例にとり、糖類に分類されるシアル酸の作用機作などを解説し、核酸ならびに糖類の理解を深める。
(i)科目名：英語有機化学(ii)日時：平成 21 年 12 月 17 日 3 限(iii)講義タイトル：立体化学入門(iv)出席学生数：33 名(v)講義の概要（日本語で 100 字から 200 字程度）：
還元反応における立体化学の発現機構、さらに Diels–Alder 反応における立体化学の発現機構などを、それぞれの反応機構に基づいて解説する。還元反応における立体化学の発現の例として、シクロヘキサノン誘導体の立体選択性を取り上げ、Cieplak 効果を使って実験結果を説明する。また立体選択的な分子内 Diels–Alder 反応の選択性の発現理由を説明する目的で、nonsynchronous 中間体における軌道の重なりとその際に生じるトルクを説明する。
６．ゲストプロフェッサーによるその他の学部の授業（フレッシュマンセミナーなど）：(i)科目名：フレッシュマンセミナー(ii)日時：平成 21 年 12 月 11 日 4 限(iii)講義タイトル：化学の道へ進んだ動機(iv)出席学生数：37 名(v)講義の概要（日本語で 100 字から 200 字程度）：
Frederic G. West 教授が化学の道に進んだ動機を紹介する。また米国コロンビア大学化学科での研究生活ならびにアメリカにおける研究生活とカナダでの研究生活の違いについて紹介する。高校生時
代に化学に興味を持ったきっかけ、さらに大学の学部学生の時に研究を始めたときの印象、さらに大学院に進学してからの化学に対する考え方の変化などを紹介する。また、人生の師（米国コロンビア大学教授・Gilbert Stork 先生）との出会いについて言及する。
７．ゲストプロフェッサーによる研究者または一般向けの講演：(i)日時：平成 21 年 12 月 24 日 4 限(ii)講演タイトル：オキソニウムならびにスルホニウムカチオンを利用する生物活性天然物の合成(iii)出席者数：64 名(iv)講義の概要（日本語で 100 字から 200 字程度）：
Frederick G. West 教授の研究室で最近展開している生物活性天然物の効率合成に関する研究の中から、とりわけアンモニウムイリド、オキソニウムならびにスルホニウムカチオンを経由する [2,3] シグマトロピー転位反応を鍵反応として用いる合成を中心に概説する。Lysergic acid の全合成を例にとり、本合成におけるアンモニウムイリドの[2,3]シグマトロピー反応の役割について詳細に解説する。