(o-フェニレンジアミン)1

既存化学物質安全性(ハザード)評価シート

整理番号

官報公示
整理番号

99−33−185

CAS 番号o-フェニレンジアミン
名称95−54−5

NH2NH2

別名：1, 2-ジアミノベンゼン 構 造 式
1, 2-ベンゼンジアミン
o-アミノアニリン

分 子 式

C6H8N2

分 子 量108.14

市場で流通している商品(代表例)1)
純 度：99％以上不純物： 水、o-ニトロアニリン
添加剤又は安定剤：無添加
1. 物理・化学的性状データ
外観：茶褐色固体2)

融点：103-104℃3)

沸点：256-258℃3, 4)

引

火点：110℃5)

発

火点：文献なし

爆 発 限 界：文献なし
比重：文献なし蒸 気 密 度：3.73(空気 = 1)
蒸気圧：13 Pa(0.1 mmHg)(20℃)2, 5)

分 配 係 数：log Pow；0.2(実測値)2)、0.15(計算値)2)
加水分解性：加水分解を受けやすい化学結合なし
解 離 定 数：解離基なし
スペクトル：主要マススペクトルフラグメント
m/z 108(基準ピーク, 1.0)、80(0.50)、53(0.13)6)
吸 脱 着 性：土壌吸着係数 Koc = 297)
粒 度 分 布：文献なし
溶

解性：o-フェニレンジアミン/水；54 g/ l (20 ℃)5)
アルコール、エーテル、ベンゼンなどの有機溶媒に混和。

換 算 係 数：1 ppm = 4.50 mg/m3(気体, 20℃) 1 mg/m3 = 0.222 ppm

(o-フェニレンジアミン)22. 発生源・暴露レベル
製造量等：平成 8 年度

7,557 t

(製造7,509 t

輸入48 t)8)放出・暴露量：文献なし
用途：主な用途として農薬原料、防錆剤原料、その他用途としてゴム薬、医薬原料、顔料原料1)

3. 環境運命1) 分解性好気的修正 Zahn-Wellens 試験(OECD テストガイドライン 302B に準じる；馴化活性汚泥を用いる。)により、28 日間で 69％分解されたと報告されている5)。
馴化活性汚泥を稙種源に用いた分解度試験により 20 日後に 33％分解されたとの報告がある5)。
参考：m-フェニレンジアミン；難分解9)(化審法)
試験期間
被験物質
活性汚泥
4 週間
30 mg/ l
100 mg/ l
BOD から算出した分解度2％
嫌気的報告なし。
非生物的OH ラジカルとの反応性
対流圏大気中では、速度定数 = 2.3×10-10 cm3/分子・sec( 25℃)で7)、OH ラジカル濃度を 5×105〜1×106 分子/cm3 とした時の半減期は 1〜2 時間と計算される。
2) 濃縮性
報告なし。
参考：m-フェニレンジアミン；低濃縮9)(化審法)
脂質含量
試験期間
4.6 %(Av.)
6 週間
試験濃度
濃縮倍率
1.3 〜 4.6
第1区
2 mg/ l<1.6 〜 24
第2区
0.2 mg/ l(o-フェニレンジアミン)33) 環境分布・モニタリングデータ10)
検 出 例 と 検 出 範 囲実
水質ppb
底質ppb
魚類 ppm
施
B/A
B/A
B/A
年
検出範囲
検出範囲
検出範囲度
(昭)
(検出限界)(検出限界)(検出限界)
0/24
0/24
調査データなし−−
53(1000〜2200)(5〜20)

その他
B/A
検出範囲
(検出限界)
調査データなし

B/A は検出数／検体数を表す。

4. 生態毒性データ

分類
藻類

LC50(mg/ l )(暴露時間)

生物名
Selenastrum
capricornutum,2, 5, 12)

EC50(mg/ l )(暴露時間):影響指標
0.16(96-h) : 増殖阻害OECD
分類基準(案)11)(very toxic)4(72-h) : 増殖阻害

toxic0.87(48-h) : 遊泳阻害

very toxic(セレナストラム)

Scenedesmus
subspicatus2, 5, 12)(セネデスムス)甲殻類

Daphniamagna2, 5, 12)(オオミジンコ)

魚類

Brachydanio
rerio2, 5, 12)24(96-h)harmful44(96-h)harmful(ゼブラフィッシュ)Pimephales
promelas2, 5, 12)(ファッドヘッドミノー)( )内分類：OECD の分類基準値が適用できると仮定した時の分類

5. ほ乳動物毒性データ
1) 急性毒性5, 7, 12, 13, 14,)
マウス

ラット

ウサギ

モルモット

経口 LD50

331-470 mg/kg

510-3,000 mg/kg―

360 mg/kg

吸入 LC5056 mg/m3(1h)56 mg/m3(1h)

―

―

33

>91 mg/m (4h)>91 mg/m (4h)―>5,000 mg/kg>3,000 mg/kg―

腹腔内 LD50 245 mg/kg

290-516 mg/kg――

皮下 LD50

450-557 mg/kg――

経皮 LD50450 mg/kg

o-フェニレンジアミンによる急性毒性の症状として一般状態の悪化、呼吸障害、振戦、(o-フェニレンジアミン)4痙攣、流涎、興奮性の増加がみられている。剖検で肝臓の斑点を伴う黄色化、脾臓及び腎臓の退色がみられている7, 14)。
ラットに経口投与した実験で胃への刺激性、吸入暴露した実験で鼻への刺激性がみられている7, 14)。
ラットに 10.8 mg/kg を腹腔内投与した実験で、メトヘモグロビンの形成がみられている7, 14)。

ネコに経口投与した実験では 25-50 mg/kg 以上でメトヘモグロビンの形成がみられる7,14)。
ウサギ、ネコ及びイヌに 100-200 mg/kg 以上を静脈内投与した実験で、循環器系の抑制がみられており、これらは心機能の抑制及び血管平滑筋の弛緩によるものと報告されている7, 14)。
2) 刺激性・腐食性
ウサギの皮膚に 4 時間 500 mg を半閉塞適用した実験で軽度の刺激性を示す7, 12, 14)。
モルモットの皮膚に閉塞適用した実験で中等度の刺激性を示す12)。
ウサギの眼に 0.1 m l 又は 100 mg を適用した実験で中等度の刺激性を示す7, 12, 14)。
ラットの吸入実験で鼻に軽度の刺激性を示す7, 14)。
3) 感作性モルモットの実験で感作性を示す12)。
4) 反復投与毒性(1) 経口投与
ラットに 160 mg/kg/day を 30 回経口投与した実験で、体重増加抑制、肝臓、腎臓の相対重量の増加がみられている12)。
5) 変異原性・遺伝毒性
試験方法
in vitro

復帰突然変異試験

試験条件
ネズミチフス菌 TA1538

10 µg/plate

結果*12)

S9(+)

ネズミチフス菌 TA1538 10-100 µg/plate S9(+) 12)(S9(-)は陰性)

ネズミチフス菌 TA1538 50-100 µg/plate S9(+) 12)(S9(-)は陰性)

ネズミチフス菌 TA1538 400 µg/plate S9(+) 12)
ネズミチフス菌 TA1538 1,000 µg/plate S9(+)(TA1538 S9(-)及び TA1535、TA1537、TA100 S9(+/-)は陰性)

ネズミチフス菌 TA98
in vitro

復帰突然変異試験

ネズミチフス菌 TA9812)(TA100、TA1537 は陰性)

S9(+) 12)−＋＋＋12)＋＋＋(o-フェニレンジアミン)5

ネズミチフス菌 TA98
試験方法

540 µg/plateS9(+) 12)

試験条件＋
結果*

ネズミチフス菌 TA98 2,000 µg/plate S9(+)12)(TA98 S9(-)及び TA100、TA1537 S9(+/-)は陰性)

ネズミチフス菌 TA98、TA100
10,000 µg/plate S9(+) 12)＋＋(S9(-)は陰性)

ネズミチフス菌 TA100、TA97、TA98
10,000 µg/plate S9(+) 12)＋(TA100、TA97、TA98 S9(-)及び TA1535 S9(+/-)は陰性)

ネズミチフス菌 TA100、TA98、TA1537
5,000 µg/plate S9(+)15)(TA100、TA98、TA1537 S9(-)及び TA1535、大腸菌 WP2uvrA S9(+/-)＋は陰性)

ネズミチフス菌TA100、TA1537、TA1538、

TA98、Ｇ46、Ｄ3052

100 µg/plateS9(+) 12)＋(TA1535、C3076 S9(+)は陰性)

SOS 誘導試験

ネズミチフス菌 TA1535 40 µg/plate S9(+) 12)

＋12)

−

遺伝子組換試験酵母 D3

染色体異常試験

CHL 細胞 12 µg/ l 12)

S9(+/-)CHL 細胞 S9(-)
CHL 細胞 S9(-)(S9(+)は陰性)

1.5 µg/ l＋12)1.5-25 µg/m l＋12)＋7.5-5,000 µg/m l 12)＋

CHL 細胞 S9(-)
6、24 及び 48 時間処理 0.003 mg/m l 16)＋

CHO 細胞
染色体異常試験2%

S9(+/-)(S9(+)は陰性)

ヒトリンパ球

S9(+) 12)

(S9(-)は陰性)

姉妹染色分体交換 CHO 細胞12)試験
マウスリンフォー マウスリンフォーマ L5178Y 細胞 S9(+) 12)
マ試験

in vivo＋＋＋

不定期 DNA 合成 ラット初代培養肝細胞
S9(+) 0.05-100 µg/m l 12)
試験＋

マウススポットテ C57BL/6Jhan マウス、腹腔内単回投与、196 mg/kg12)
スト−

優性致死試験

CD ラット、腹腔内投与、20 mg/kg×3 回/週×8 週12)

−

小核試験

NMRI マウス、経口投与、108-324 mg/kg×2 回12)

＋(o-フェニレンジアミン)6

NMRI マウス、腹腔内投与、27-324 mg/kg×2 回12)試験方法

染色体異常試験

試験条件＋結果*

チャイニーズハムスター、腹腔内投与、54-324 mg/kg×2 回12)

＋モルモット、腹腔内投与、
54-324 mg/kg×2 回12)

＋マウス、腹腔内投与12)＋マウス、経口投与12)＋12)

姉妹染色分体交換 マウス
試験

DNA 合成阻害試験 マウス精巣、経口単回投与、200 mg/kg12)*−：陰性−＋＋：陽性6) 発がん性(1) 経口投与
雌雄の CD-1 マウスに 600、1,200 mg/kg/day 相当量を 5 ヵ月間混餌投与後、1,200、2,400mg/kg/day 相当量を 13 ヵ月間混餌投与した実験では、雄の低用量群及び雌の全投与群で肝細胞癌の発生率が増加している5, 7, 14)。
雄の CD(SD)ラットに 100、200 mg/kg/day 相当量を 18 ヵ月間混餌投与した実験では、高用量群で肝細胞癌の発生率が増加している5, 7, 14)。
7) 生殖・発生毒性(1) 経口投与
ラットに 0.8 mg/kg を投与した実験で、胎児毒性がみられている(詳細不明)17)。
(2) 腹腔内投与マウスに 200 及び 400 mg/kg を腹腔内投与(他の条件不明)した実験で、2 倍体の精子が増加している7)。

(o-フェニレンジアミン)7

6. ヒトへの影響
1) 急性影響報告なし。
2) 慢性影響報告なし。
3) 発がん性18, 19, 20)
機

関分類

基準EPA(1996 年)―

1997 年現在発がん性について評価されていない。

EU(1996 年)―

1997 年現在発がん性について評価されていない。

NTP(1994 年)

1997 年現在発がん性について評価されていない。

IARC(1996 年)―

1997 年現在発がん性について評価されていない。

ACGIH(1997 年)

A3

動物に発がん性を示す物質。

日本産業衛生学会(1998 年)―

1998 年現在発がん性について評価されていない。

ヒトでの発がんの報告はない。
4) 許容濃度19, 20)
機関名許容濃度

経皮吸収性ACGIH(1997 年)

30.1 mg/m―

日本産業衛生学会(1998 年)

記載なし

―

7. 生体内運命
ヒト腹部皮膚を用いた in vitro の実験において、o-フェニレンジアミンが表皮からわずかに浸透することが報告されている。また、皮膚浸透には濃度閾値があることが証明されており、透過性の定数は 0.45 mm/hour と報告されている12)。単回及び反復経口投与毒性試験から o-フェニレンジアミンが胃・腸管から吸収されることが推察されている12)。

8. 分類(OECD 分類基準・案11))

1) ほ乳動物に対する急性毒性は、経口投与ではマウスでクラス 4、ラットでクラス 4-5、モルモットでクラス 4、吸入暴露ではマウス及びラットでクラス 1 に分類される。
2) 水圏環境生物に対する急性毒性については、藻類に対しては toxic、甲殻類に対しては verytoxic、魚類に対しては harmful に分類される。

(o-フェニレンジアミン)89. 総合評価
1) 危険有害性の要約
本物質のヒトへの影響についての報告はない。実験動物では急性毒性としてメトヘモグロビンの形成が報告されており、皮膚・眼に対する刺激性と感作性も報告されている。変異原性試験では、in vitro 及び in vivo 試験ともに陽性の報告があり、発がん性については実
験動物で肝細胞癌発生率の増加が報告されている。また、詳細は不明であるが生殖・発生毒性試験でも実験動物で胎児毒性の報告がある。
本物質は環境中に放出された場合、大気中では OH ラジカルとの分解反応が関与しており、半減期は数時間以内と計算される。水圏環境生物に対する急性毒性は、藻類及び甲殻類で強い。環境庁のモニタリングデータでは環境中から検出されたことはない。
2) 指摘事項(1) 変異原性試験で陽性の報告がある。
(2) 実験動物では他の経路と比較して吸入暴露による毒性が強く、ACGIH で許容濃度が低く設定されていることからも、取り扱いに注意すべきである。

平成 11 年 10 月作成

(o-フェニレンジアミン)9

参考資料
1)

(社)日本化学工業協会調査資料(1999).

2)

Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals, 3rd. Ed., Van Nostrand Reinhold
Co.(1996).

3)

The Merck Index, 12th. Ed., Merck & Co., Inc.(1996).

4)

有機合成化学協会編, 有機化学物辞典, 講談社(1985).

5)

IUCLID(International Uniform Chemical Information Data Base) Data Sheet, EU(1995).

6)

NIST Library of 54K Compounds.

7)

Hazardous Substances Data Bank(HSDB), U.S.National Library of Medicine(1997).

8)

平成 8 年度 既存化学物質の製造・輸入量に関する実態調査, 通商産業省.

9)

通産省化学品安全課監修, 化学品検査協会編, 化審法の既存化学物質安全性点検デー
タ集, 日本化学物質安全・情報センター(1992).

10)

環境庁環境保健部環境安全課監修, 化学物質と環境(1998).

11)

OECD, Proposal for a Harmonized Classification System based on Acute Toxicity(1996).

12)

BUA Report, 97(1992).

13)

Registry of Toxic Effects of Chemical Substances(RTECS), US NIOSH(1996).

14)

ACGIH, Documentation of the Threshold Limit Values and Biological Exposure
Indices(1991).

15)

労働省労働基準局安全衛生部化学物質調査課監修, 労働安全衛生法有害性調査制度に基づく既存化学物質変異原性試験データ集, 日本化学物質安全・情報センター(1996).

16)

祖父尼俊雄, 林真, 松岡厚子, 染色体異常試験データ集(1999).

17)

Wild, D., Mutation Research, 85, 292(1981).

18)

JETOC, 発がん性物質の分類とその基準, 発がん性評価物質一覧表, 第 3 版(1997).

19)

ACGIH, Booklet of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices(1996).

20)

許容濃度等の勧告, 産業衛生学雑誌, 40, 129-153(1998).

別添資料
1)

生態毒性図

2)

ほ乳動物毒性シート

3)

ほ乳動物毒性図

(o-フェニレンジアミン)10

生態毒性図

藻 類
(mg/ l )100

セレナストラム

甲殻類

セネデスムスオオミジンコ

魚 類
ゼブラフィッシュ

24

ファットヘッドミノー

44(96-h)(96-h)

104(72-h)
1
0.87(48-h)

0.1

0.16(96-h)

LC50
EC500.01
引用文献
1) IUCLID (International Uniform Chemical Information Data Base) Data Sheet, EU (1995).
2) BUA Report, 97 (1992).
3) Handbook of Environmental Data on Organic Chemicals, 3rd. Ed., Van Nostrand Reinhold Co (1996).

(o-フェニレンジアミン)11

ほ乳動物毒性シート（発がん性）
動物種・系統マウス(CD-1)

ラット(CD(SD)、雄)

投与経路
試験条件
経口
用量及び投与期間：(混餌)
600、1,200 mg/kg/day
×5ヵ月間 +
1,200、2,400 mg/kg/day
×13ヵ月間経口
用量：(混餌)
100、200 mg/kg/day
投与期間：18ヵ月間

試験結果（腫瘍部位、発生頻度、タイプなど）
雄
雌
対照群 低用量群 高用量群 対照群 低用量群 高用量群
肝臓肝細胞癌

0/145/173/141/15

雄対照群 低用量群 高用量群
肝臓肝細胞癌

0/160/145/16

引用文献： 1) ACGIH, Documentation of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices (1991).
2) IUCLID (International Uniform Chemical Information Data Base) Data Sheet, EU (1995).
3) Hazardous Substances Data Bank (HSDB), U.S. National Library of Medicine (1997).

6/18

文献1)-3)

6/151)-3)(o-フェニレンジアミン)12

ほ乳動物毒性図（経口投与）
急性
ネコmg/kg/day

反復ラット

発がんマウスラット

30 回

5 ヵ月+13 ヵ月

18 ヵ月間

1,000●600+1200
肝細胞癌の発生率増加

●200
●160
体重増加抑制、肝臓、100

腎臓重量増加●25
メトヘモグロビンの形成

肝細胞癌の発生率増加